JP5063882B2 - 帯電防止処理剤、その処理剤を用いた帯電防止膜、被覆物品及びパターン形成方法 - Google Patents
帯電防止処理剤、その処理剤を用いた帯電防止膜、被覆物品及びパターン形成方法 Download PDFInfo
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Description
この特徴を活かして電子線やイオン線等の荷電粒子線を用いたリソグラフィ工程におけるチャージアップ防止技術(特許文献1)が開示され、近年広く使用されるに至っている。
すなわち、本発明は下記の帯電防止処理剤、その帯電防止膜を用いたパターン形成方法、その帯電防止膜及びパターン形成方法を利用して得られる各種基板製品に関する。
[2]さらに揮発性の塩基性化合物を含む前記1に記載の帯電防止処理剤。
[3]塩基性化合物の総モル数に占める2価以上の脂肪族塩基性化合物のモル分率が0.1〜75モル%の範囲内にある前記1または2記載の帯電防止処理剤。
[4]2価以上の脂肪族塩基性化合物を少なくとも1種が、80℃以上の沸点をもつ前記1〜3のいずれかに記載の帯電防止処理剤。
[5]2価以上の脂肪族塩基性化合物が、ジアミノアルカン、トリアミノアルカン、ポリアミノアルカン及びポリアルキルイミンからなる群から選択される1種以上よりなる前記1〜4のいずれかに記載の帯電防止処理剤。
[6]2価以上の脂肪族塩基性化合物が、エチレンジアミン、ジアミノプロパン、ジアミノブタン、ジアミノペンタン、ジアミノへキサン、ジアミノオクタン、ジアミノデカン及びポリエチレンイミンからなる群から選択される1種以上よりなる前記5記載の帯電防止処理剤。
[7]水系溶媒可溶性導電性高分子が、π共役系導電性高分子である前記1〜6のいずれかに記載の帯電防止処理剤。
[8]ブレンステッド酸基がスルホン酸基である前記1〜7のいずれかに記載の帯電防止処理剤。
[9]水系溶媒可溶性導電性高分子に含まれるブレンステッド酸基のモル数に対して、2価以上の脂肪族塩基性化合物に含まれる塩基性基のモル数が0.05〜50モル%である前記1〜8のいずれかに記載の帯電防止処理剤。
[10]帯電防止処理剤全体を100質量%として、水系溶媒可溶性導電性高分子を0.1〜10質量%、2価以上の脂肪族塩基性化合物を0.1〜20質量%、揮発性の塩基性化合物を0.1〜20質量%含む水溶液である前記2に記載の帯電防止処理剤。
[11]さらに界面活性剤を含む前記1〜10のいずれかに記載の帯電防止処理剤。
[12]界面活性剤がアニオン性界面活性剤、両性界面活性剤またはそれらの混合物である前記11に記載の帯電防止処理剤。
[13]界面活性剤がアニオン性界面活性剤である前記11に記載の帯電防止処理剤。
[14]帯電防止処理剤全体を100質量%として、水系溶媒可溶性導電性高分子を0.1〜10質量%、2価以上の脂肪族塩基性化合物を0.1〜20質量%、揮発性の塩基性化合物を0.1〜20質量%、アニオン性界面活性剤を0.001〜1質量%含む水溶液である前記13に記載の帯電防止処理剤。
[15]水系溶媒可溶性導電性高分子が、下記一般式(1)
[16]水系溶媒可溶性導電性高分子が、下記一般式(2)
[17]水系溶媒可溶性導電性高分子が、下記一般式(3)
[18]水系溶媒可溶性導電性高分子が、下記一般式(4)
[19]水系溶媒可溶性導電性高分子が、化学構造として5−スルホイソチアナフテン−1,3−ジイルを含む重合体である前記15または16に記載の帯電防止処理剤。
[20]前記1〜19のいずれか1項に記載の帯電防止処理剤を用いて得られる帯電防止膜。
[21]前記20に記載の帯電防止膜で被覆してなる被覆物品。
[22]帯電防止膜が下地基板に塗布された感光性組成物もしくは感荷電粒子線組成物上に形成されている前記21に記載の被覆物品。
[23]前記20に記載の帯電防止膜を用いることを特徴とするパターン形成方法。
[24]2価以上の脂肪族塩基性化合物及びアニオン性界面活性剤を含むことを特徴とする帯電防止処理剤用水溶性組成物。
[25]2価以上の脂肪族塩基性化合物、揮発性の塩基性化合物及びアニオン性界面活性剤を含むことを特徴とする帯電防止処理剤用水溶性組成物。
[26]塩基性化合物の総モル数に占める2価以上の脂肪族塩基性化合物のモル分率が0.1〜75モル%の範囲内にある前記24または25記載の帯電防止処理剤用水溶性組成物。
[27]80℃以上の沸点をもつ2価以上の脂肪族塩基性化合物を少なくとも1種以上含む前記24〜26のいずれか1項に記載の帯電防止処理剤用水溶性組成物。
[28]2価以上の脂肪族塩基性化合物が、ジアミノアルカン、トリアミノアルカン、ポリアミノアルカン及びポリアルキルイミンからなる群から選択される1種以上よりなる前記24〜27のいずれかに記載の帯電防止処理剤用水溶性組成物。
[29]2価以上の脂肪族塩基性化合物がエチレンジアミン、ジアミノプロパン、ジアミノブタン、ジアミノペンタン、ジアミノへキサン、ジアミノオクタン、ジアミノデカン及びポリエチレンイミンからなる群から選択される1種以上よりなる前記24〜27のいずれかに記載の帯電防止処理剤用水溶性組成物。
アルカリ金属イオンとしては、例えばNa+、Li+、K+が挙げられる。
本発明の帯電防止処理剤には水と混和し水系溶媒可溶性導電性高分子を脱ドープさせない溶解する溶媒を使用してもよい。具体的には、例えば1,4−ジオキサンやテトラヒドロフラン等のエーテル類、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等のカーボネート類、アセトニトリルやベンゾニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノールなどのアルコール類、N、N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチル−2−ピロリドンなどの非プロトン性極性溶媒、硫酸等の鉱酸、酢酸などの有機酸等が挙げられる。これらは2種以上の混合溶媒として用いることもできる。
本発明で使用される両性界面活性剤としては、モノアルキルアンモニウム、ジアルキルアンモニウム、エトキシ化アンモニウムなどの4級アンモニウム型界面活性剤、アルキルアミン類やラウロイルアミドグアニジンなどのグアニジン基含有化合物などが挙げられ、その塩類も用いることができる。
アニオン性界面活性剤の帯電防止処理剤への添加量は、帯電防止処理剤全体を100質量%として、0.001〜1質量%が好ましい。配合量が0.001質量%以上であれば本発明の効果が得られる。また、1質量%以下であればアニオン性界面活性剤のブレンステッド酸による膜減りなどのレジスト形状に影響を及ぼさない。両性界面活性剤の帯電防止処理剤への添加量も上記アニオン性界面活性剤の添加量と同様であり、同様の効果を奏する。
電極間には、本発明の帯電防止膜以外の材料を含んでいてもよく、帯電防止のための薄膜とその他の材料の薄膜との積層構造を有するものでもよい。
下記の例において使用した水系溶媒可溶性導電性高分子化合物の合成法、各種物性等の測定に採用した測定機器、測定方法は以下の通りである。
水系溶媒可溶性導電性高分子化合物であるポリ(5−スルホイソチアナフテン−1,3−ジイル)は、特開平7−48436号公報に開示されている方法を参考にして合成した。
2)pHの測定
水溶液のpHは、ガラス電極式水素イオン濃度計pH METER F−13((株)堀場製作所製)にて測定した。
3)帯電防止処理剤の塗布膜の作製方法及び表面抵抗の測定
帯電防止処理剤の塗布膜は、スピンナー 1H−III(協栄セミコンダクター(株)製)を用いて、60mm×60mm×1.1mmのコーニング製#1737ガラス板上に帯電防止処理剤組成物2mlを滴下した後、1500rpmで回転塗布し作製した。
塗布膜の表面抵抗は、表面抵抗測定器メガレスタMODEL HT−301(シシド静電気(株)製)にて測定した。本機器の測定上限値は、1×1011Ω/□である。
4)接触角
接触角は、協和表面化学(株)製のFACE CA−Dで測定した。
レジストの膜減り量は以下の手順で評価した。
(1)レジスト膜形成:40mm×40mm四方のシリコンウエハー上に化学増幅型レジストであるフジフィルムアーチ社FEP171レジストを800rpm/60秒間で回転塗布した後、120℃90秒間のプリベークにより溶剤を除去した。
(2)レジスト膜厚測定:基板上に形成されたレジストの一部剥離して基板面を基準位置として、触針式段差計(Dektak−3030,日本真空(株)製)を用い初期のレジスト膜厚A(nm)を測定した。
(3)帯電防止膜形成:塗布されたレジスト表面に導電性組成物の5mlを滴下し基板全面に覆うように配置した後、スピンコーターにて800rpm/60秒間で回転塗布して膜厚0.02μmの帯電防止膜を作成した。
(4)ベーク処理:帯電防止膜とレジストが積層された基板を、空気雰囲気下、リフロー炉(SIKAMA INTERNATIONAL(株)製)のホットプレ−トの表面温度を表面温度計にて実測して120℃に調整して90秒間加熱し、この状態の基板を空気中常温下で30分静置した。
(5)現像:2.38質量%テトラメチルアンモニウムハドロオキサイド(TMAH)水溶液よりなる現像液2mlを帯電防止膜の表面に滴下した。60秒静置した後、800rpmで現像液を振りきり60秒間回転を維持して乾燥した。
(6)ポストベーク処理:90℃に予め加温しておいたオーブンの中に10分間静置して乾燥させた。
(7)前記(2)の一部剥離した部分について触針式段差計を用い現像後のレジスト膜厚B(nm)を測定した。
(8)上記Aの値からBを差し引いてレジストの膜減り量C(C=A−B)を算出した。
レジストは、レジスト塗膜作成後の塗膜保管期間によって個々のレジストに特有の膜減り量(以下、基準膜減り量という。)D(nm)が存在する。帯電防止膜に起因しないこの膜減り量Dは、予め以下の方法で測定した。
(1)レジスト膜形成:40mm×40mm四方のシリコンウエハー上に化学増幅型レジストであるフジフィルムアーチ社FEP171レジストを800rpm/60秒間で回転塗布した後、120℃でプリベークにより溶剤を除去した。
(2)レジスト膜厚測定:基板上に形成されたレジストの一部剥離して基板面を基準位置として触針式段差計を用い初期のレジスト膜厚E(nm)を測定した。
(3)現像:2.38質量%TMAH水溶液からなる現像液2mlを帯電防止膜の表面に滴下し60秒静置した後、800rpmで現像液を振りきり60秒間回転を維持して乾燥した。
(4)ポストベーク処理:90℃に予め加温しておいたオーブンの中に10分間静置して乾燥させた。
(5)前記(2)の一部剥離した部分について触針式段差計を用い現像後のレジスト膜厚F(nm)を測定した。
(6)上記Fの値かEを差し引いてレジストの基準膜減り量D(D=F−E)を算出した。
基準膜減り量D(nm)−膜減り量C(nm)は10nm未満であることが好ましく、3nm未満が特に好ましい。
ポリ(5−スルホイソチアナフテン−1,3−ジイル)の0.8質量%水溶液100mlにドデシルベンゼンスルホン酸0.1質量%添加後、各々1mol/lのアンモニア水と1,4−ジアミノブタン水溶液を99%:1%の比率とする塩基性化合物混合溶液によりpH4.5に調整し、帯電防止処理剤1を得た。帯電防止処理剤1のガラス基板上における表面抵抗値は4.8×106ohm/sqであった。
ポリ(5−スルホイソチアナフテン−1,3−ジイル)の0.8質量%水溶液100mlにドデシルベンゼンスルホン酸0.1質量%添加後、各々1mol/lのアンモニア水と1,4−ジアミノブタン水溶液を90%:10%の比率とする塩基性化合物混合溶液によりpH4.5に調整し、帯電防止処理剤2を得た。帯電防止処理剤2のガラス基板上における表面抵抗値は6.4×106ohm/sqであった。
ポリ(5−スルホイソチアナフテン−1,3−ジイル)の0.8質量%水溶液100mlにドデシルベンゼンスルホン酸0.1質量%添加後、各々1mol/lのアンモニア水と1,6−ヘキサメチレンジアミン水溶液を99%:1%の比率とする塩基性化合物混合溶液によりpH4.5に調整し、帯電防止処理剤3を得た。帯電防止処理剤3のガラス基板上における表面抵抗値は3.9×106ohm/sqであった。
ポリ(5−スルホイソチアナフテン−1,3−ジイル)の0.8質量%水溶液100mlにドデシルベンゼンスルホン酸0.1質量%添加後、各々1mol/lのアンモニア水と1,6−ヘキサメチレンジアミン水溶液を90%:10%の比率とする塩基性化合物混合溶液によりpH4.5に調整し、帯電防止処理剤4を得た。帯電防止処理剤4のガラス基板上における表面抵抗値は5.1×106ohm/sqであった。
ポリ(5−スルホイソチアナフテン−1,3−ジイル)の0.8質量%水溶液100mlにドデシルベンゼンスルホン酸0.1質量%添加後、1mol/lのアンモニア水溶液によりpH4.5に調整し、帯電防止処理剤5を得た。帯電防止処理剤5のガラス基板上における表面抵抗値は3.3×106ohm/sqであった。
ポリ(5−スルホイソチアナフテン−1,3−ジイル)の0.8質量%水溶液100mlにドデシルベンゼンスルホン酸0.1質量%添加後、各々1mol/lのアンモニア水とエタノールアミン水溶液を50%:50%の比率とする塩基性化合物水溶液によりpH4.5に調整し、帯電防止処理剤6を得た。帯電防止処理剤6のガラス基板上における表面抵抗値は4.3×106ohm/sqであった。
ポリ(5−スルホイソチアナフテン−1,3−ジイル)の0.8質量%水溶液100mlにドデシルベンゼンスルホン酸0.1質量%添加後、各々1mol/lのアンモニア水と各種2価以上の脂肪族塩基性化合物の水溶液を表2のモル比率とする塩基性化合物混合溶液によりpH4.5に調整し、帯電防止処理剤を得た。。
各帯電防止処理剤の接触角測定結果を表2に示す。
水溶液100mLにドデシルベンゼンスルホン酸を表3に記載の配合量で添加後、各々1mol/Lのアンモニア水と1,4−ジアミノブタン水溶液を80%:20%の比率とする塩基性化合物混合溶液によりpH4.5に調整し、水溶性組成物を得た。各水溶性組成物の接触角を表1に示す。
水100mLにドデシルベンゼンスルホン酸を表1に記載の配合量で添加後、1mol/Lのアンモニア水溶液によりpH4.5に調製し、水溶性組成物を得た。各水溶性組成物の接触角を表3に示す。
水溶液100mLにn−ドデシルベンゼンスルホン酸(関東化学製)を2000ppmとなるように添加後、各々1mol/Lの表4に示した比率とする塩基性化合物混合溶液によりpH4.5に調製し、実施例18〜24の水溶性組成物を得た。FEP171レジスト膜に対する各水溶性組成物の接触角を表4に示す。
水100mLにn−ドデシルベンゼンスルホン酸(関東化学製)を2000ppmとなるように添加後、各々1mol/Lのアンモニア水(関東化学製 1N アンモニア水)と表2に示した比率とするエタノールアミン混合溶液によりpH4.5に調製し、比較例6及び7の水溶性組成物を得た。FEP171レジスト膜に対する各水溶性組成物の接触角を表4に示す。
Claims (21)
- ブレンステッド酸基を有する水系溶媒可溶性導電性高分子及び2価以上の脂肪族塩基性化合物、及び揮発性の塩基性化合物を含み、前記水系溶媒可溶性導電性高分子がπ共役系導電性高分子であることを特徴とする帯電防止処理剤。
- 塩基性化合物の総モル数に占める2価以上の脂肪族塩基性化合物のモル分率が0.1〜75モル%の範囲内にある請求項1記載の帯電防止処理剤。
- 2価以上の脂肪族塩基性化合物の少なくとも1種が、80℃以上の沸点をもつ請求項1または2に記載の帯電防止処理剤。
- 2価以上の脂肪族塩基性化合物が、ジアミノアルカン、トリアミノアルカン、ポリアミノアルカン及びポリアルキルイミンからなる群から選択される1種以上よりなる請求項1〜3のいずれかに記載の帯電防止処理剤。
- 2価以上の脂肪族塩基性化合物が、エチレンジアミン、ジアミノプロパン、ジアミノブタン、ジアミノペンタン、ジアミノへキサン、ジアミノオクタン、ジアミノデカン及びポリエチレンイミンからなる群から選択される1種以上よりなる請求項4記載の帯電防止処理剤。
- ブレンステッド酸基がスルホン酸基である請求項1〜5のいずれかに記載の帯電防止処理剤。
- 水系溶媒可溶性導電性高分子に含まれるブレンステッド酸基のモル数に対して、2価以上の脂肪族塩基性化合物に含まれる塩基性基のモル数が0.05〜50モル%である請求項1〜6のいずれかに記載の帯電防止処理剤。
- 帯電防止処理剤全体を100質量%として、水系溶媒可溶性導電性高分子を0.1〜10質量%、2価以上の脂肪族塩基性化合物を0.1〜20質量%、揮発性の塩基性化合物を0.1〜20質量%含む水溶液である請求項1〜7のいずれかに記載の帯電防止処理剤。
- さらに界面活性剤を含む請求項1〜8のいずれかに記載の帯電防止処理剤。
- 界面活性剤がアニオン性界面活性剤、両性界面活性剤またはそれらの混合物である請求項9に記載の帯電防止処理剤。
- 界面活性剤がアニオン性界面活性剤である請求項9に記載の帯電防止処理剤。
- 帯電防止処理剤全体を100質量%として、水系溶媒可溶性導電性高分子を0.1〜10質量%、2価以上の脂肪族塩基性化合物を0.1〜20質量%、揮発性の塩基性化合物を0.1〜20質量%、アニオン性界面活性剤を0.001〜1質量%含む水溶液である請求項11に記載の帯電防止処理剤。
- 水系溶媒可溶性導電性高分子が、下記一般式(1)
- 水系溶媒可溶性導電性高分子が、下記一般式(4)
- 水系溶媒可溶性導電性高分子が、化学構造として5−スルホイソチアナフテン−1,3−ジイルを含む重合体である請求項13または14に記載の帯電防止処理剤。
- 請求項1〜17のいずれか1項に記載の帯電防止処理剤を用いて得られる帯電防止膜。
- 請求項18に記載の帯電防止膜で被覆してなる被覆物品。
- 帯電防止膜が下地基板に塗布された感光性組成物もしくは感荷電粒子線組成物上に形成されている請求項19に記載の被覆物品。
- 感光性組成物または感荷電粒子線組成物を用いたリソグラフィによるパターン形成方法であって、前記の感光性組成物上または感荷電粒子線組成物上に請求項18に記載の帯電防止膜を形成する工程を含む方法。
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