JP4602928B2 - 脂肪族アミンエチレンオキサイド付加物の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は、脂肪族第一級アミンエチレンオキサイド付加物、特に、エチレンオキサイドの付加モル数が大きく、色調がハーゼンで３００以下という非常に良好な脂肪族アミンエチレンオキサイド付加物の簡便な製造方法に関する。
高級脂肪族アミンのエチレンオキサイド付加物は、界面活性剤及びその原料として用いられ、利用分野は界面活性剤、繊維の染色助剤、繊維柔軟仕上げ剤、殺菌剤、農薬展着剤、帯電防止剤など家庭用、工業用、農業用等多岐にわたっている。
前記このような脂肪族アミンエチレンオキサイド付加物は、一般的には無触媒又はアルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物などのアルカリ触媒の存在下において、脂肪族アミンにエチレンオキサイドを付加して製造されているが、色調や臭気が悪く、特にエチレンオキサイドの付加モル数が多くなるにつれて、着色が顕著になり、長期間保存したときに色調が更に悪化するという問題がある。
前記このような脂肪族アミンエチレンオキサイド付加物は、一般的には無触媒又はアルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物などのアルカリ触媒の存在下において、脂肪族アミンにエチレンオキサイドを付加して製造されているが、色調や臭気が悪く、特にエチレンオキサイドの付加モル数が多くなるにつれて、着色が顕著になり、長期間保存したときに色調が更に悪化するという問題がある。
かかる問題を解決するため、前記着色を防止する方法として、低温で反応させる方法（例えば特許文献１）、金属酸化物触媒及び酸触媒を用いる方法（例えば特許文献２）などが提案されている。
しかしながら、これらの方法で色調改善効果が得られるのは、エチレンオキサイド付加モル数が少ない場合に限られ、付加モル数が２モルを超えて多くなるにつれ、色調改善効果は不十分となる。
特開２００３−９６１８６号公報
特開２００５−１５４３７０号公報
しかしながら、これらの方法で色調改善効果が得られるのは、エチレンオキサイド付加モル数が少ない場合に限られ、付加モル数が２モルを超えて多くなるにつれ、色調改善効果は不十分となる。
本発明は、前記従来における諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課題とする。即ち、本発明は、エチレンオキサイド付加モル数が多くても、色調が非常に良好な脂肪族第１級アミンエチレンオキサイド付加物の簡便な製造方法を提供することを目的とする。
本発明者らは鋭意検討した結果、エチレンオキサイドの付加時に低温で高活性な触媒を用いることによって、温度条件を厳密にコントロールし、劇的に色調良好な肪族第１級アミンエチレンオキサイド付加物が得られることを見出し本発明を完成した。
すなわち、本発明は、脂肪族第一級アミン（Ａ）にエチレンオキサイドを付加させる脂肪族アミンエチレンオキサイド付加物（Ｂ）の製造において、分子内に活性水素を有しない第３級アミン（ａ１）、または該第３級アミン（ａ１）をアルキルハライドでメチル化またはエチル化した第４級アンモニウム塩（ａ２）を触媒として用い、５０〜１００℃で反応させて着色を防止することを特徴とする脂肪族アミンエチレンオキサイド付加物の製造方法；
及び、この製造方法で得られた、ハーゼン単位色数による色調が３００以下であることを特徴とする着色のほとんどない脂肪族アミンエチレンオキサイド付加物である。
すなわち、本発明は、脂肪族第一級アミン（Ａ）にエチレンオキサイドを付加させる脂肪族アミンエチレンオキサイド付加物（Ｂ）の製造において、分子内に活性水素を有しない第３級アミン（ａ１）、または該第３級アミン（ａ１）をアルキルハライドでメチル化またはエチル化した第４級アンモニウム塩（ａ２）を触媒として用い、５０〜１００℃で反応させて着色を防止することを特徴とする脂肪族アミンエチレンオキサイド付加物の製造方法；
及び、この製造方法で得られた、ハーゼン単位色数による色調が３００以下であることを特徴とする着色のほとんどない脂肪族アミンエチレンオキサイド付加物である。
本発明の製造方法は、着色が非常に少ない脂肪族第１アミンエチレンオキサイド付加物を提供することが出来る。本発明の製造方法で得られた脂肪族第１アミンアルキレンオキサイド付加物は、帯電防止剤、繊維処理剤などに好適に用いることができる。
本発明で用いる脂肪族第１アミン（Ａ）とは、直鎖または分岐鎖でもよく、飽和または不飽和結合をもっていてもよい炭素数が１０〜２４の脂肪族第１アミンである。
炭素数は、通常１０〜２４、好ましくは１２〜２０、さらに好ましくは１２〜１８の脂肪族第１アミンである。
具体的には、デシルアミン、ウンデシルアミン、ドデシルアミン、トリデシルアミン、テトラデシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、ノナデシルアミン、イコシルアミン、ヘンイコシルアミン、ドコシルアミン、トリコシルアミン、テトラコシルアミン、オクタデセニルアミン、オクタデカジエニルアミンや、これらの混合物である牛脂アミン、硬化牛脂アミン、ヤシ油アミン、パーム油アミン、大豆油アミン等動植物油由来の脂肪族第１アミンを挙げることができる。
脂肪族第１アミンは１種または２種以上の混合物を用いてもよい。これらの脂肪族第１アミンは蒸留精製してあることが望ましい。
炭素数は、通常１０〜２４、好ましくは１２〜２０、さらに好ましくは１２〜１８の脂肪族第１アミンである。
具体的には、デシルアミン、ウンデシルアミン、ドデシルアミン、トリデシルアミン、テトラデシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、ノナデシルアミン、イコシルアミン、ヘンイコシルアミン、ドコシルアミン、トリコシルアミン、テトラコシルアミン、オクタデセニルアミン、オクタデカジエニルアミンや、これらの混合物である牛脂アミン、硬化牛脂アミン、ヤシ油アミン、パーム油アミン、大豆油アミン等動植物油由来の脂肪族第１アミンを挙げることができる。
脂肪族第１アミンは１種または２種以上の混合物を用いてもよい。これらの脂肪族第１アミンは蒸留精製してあることが望ましい。
本発明において用いられるエチレンオキサイドの平均付加モル数は３〜１００モルであり、好ましくは３〜７０モル、さらに好ましくは３〜４０モルである。付加モル数が１００モルを超えると反応速度が低下して長時間を要するようになり、生産性が低下する。
本発明において、エチレンオキサイドを付加させるが、用途によっては必要によりプロピレンオキサイドなどの他のアルキレンオキサイドを一部エチレンオキサイドと併用して使用することができる。
本発明において、エチレンオキサイドを付加させるが、用途によっては必要によりプロピレンオキサイドなどの他のアルキレンオキサイドを一部エチレンオキサイドと併用して使用することができる。
本発明におけるエチレンオキサイドの付加反応においては、触媒として、分子内に活性水素を有しない第３級アミン（ａ１）または第４級アンモニウム塩（ａ２）を使用する。
本発明における分子内に活性水素を有しない第３級アミン（ａ１）としては、下記一般式（1）で示されるモノアミン（ａ１−１）、一般式（２）で示されるジアミン（ａ１−２）、１，８−ジアザビシクロ［５.４.０］ウンデセン−７（ａ１−３；通称ＤＢＵ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン−５ （ａ１−４；通称ＤＢＮ）、または１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ａ１−５；通称ＤＡＢＣＯ）などが挙げられる。
［式中、Ｒ1は炭素数１〜１２のアルキル基、アルケニル基、ベンジル基またはシクロヘキシル基である。Ｒ2はメチル基またはエチル基であり同じであっても異なっていてもよい。］
具体的には式（１）における該第３級アミンとしてはトリメチルアミン、トリエチルアミン、エチルジメチルアミン、プロピルジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルオクチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルデシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルドデシルアミンなどが挙げられる。
［式中、Ｚは炭素数１〜６のアルキレン基であり、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ独立にメチル基またはエチル基である。］
具体的には式（２）における該第３級アミンとしてはテトラメチルエチレンジアミン、テトラメチルヘキシレンジアミンなどが挙げられる。
これらの中で臭気や触媒効果の点から、トリメチルアミン、テトラメチルエチレンジアミン、ＤＢＵ、ＤＢＮが好適に使用でき、さらに、テトラメチルエチレンジアミン、ＤＢＵがより好適に使用できる。
本発明において触媒として使用できる第４級アンモニウム塩は、上述の第３級アミン（ａ１）をアルキルハライドでメチル化またはエチル化した第４級アンモニウム塩（ａ２）であり、クロライドなどのハライドをヒドロキシドに置き換えてもよい。
具体的にはテトラメチルアンモニウムクロライド、テトラエチルアンモニウムクロライド、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、プロピルトリメチルアンモニウムクロライド、ブチルトリメチルアンモニウムクロライド、シクロヘキシルトリメチルアンモニウムクロライド、オクチルトリメチルアンモニウムクロライド、ラウリルトリメチルアンモニウムクロライド、ＤＢＵのメチルクロライドによる４級化物などが挙げられる。
これらの中で、触媒効率および環境排出の観点から、分子量が小さくハロゲンを含まないテトラメチルアンモニウムヒドロキシド、ブチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ＤＢＵメチル化物のヒドロキシドが好適に使用でき、さらにテトラメチルアンモニウムヒドロキシドがより好適に使用できる。
具体的にはテトラメチルアンモニウムクロライド、テトラエチルアンモニウムクロライド、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、プロピルトリメチルアンモニウムクロライド、ブチルトリメチルアンモニウムクロライド、シクロヘキシルトリメチルアンモニウムクロライド、オクチルトリメチルアンモニウムクロライド、ラウリルトリメチルアンモニウムクロライド、ＤＢＵのメチルクロライドによる４級化物などが挙げられる。
これらの中で、触媒効率および環境排出の観点から、分子量が小さくハロゲンを含まないテトラメチルアンモニウムヒドロキシド、ブチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ＤＢＵメチル化物のヒドロキシドが好適に使用でき、さらにテトラメチルアンモニウムヒドロキシドがより好適に使用できる。
第３級アミン（ａ１）または第４級アンモニウム塩（ａ２）の添加量としては脂肪族第１級アミンエチレンオキサイド付加物に対して０．０１〜３重量％が適当である。好ましくは０．０２〜１重量％であり、より好ましくは０．０５〜０．５重量％である。
以下に、本発明について実施例を挙げて具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。％は重量％を示す。
なお、ハーゼン単位色数３００がガードナー色数１とほぼ同等であり、ハーゼン単位色数３００以下ならガードナー色数は１以下である。
実施例１
硬化牛脂アミン（ファーミン８６Ｔ、花王株式会社製）２５９ｇ(１モル)およびテトラメチルアンモニウムヒドロキシド２５％水溶液（ａ２）４．２ｇ（製造するエチレンオキサイド付加物に対して純分０．１５％）を１Ｌオートクレーブに仕込み、アルゴンガスで置換してから減圧にし、９５℃に昇温した。
１０〜２０Ｔｏｒｒで９５℃で１時間脱水を行なった後、８０℃に温度を下げてエチレンオキサイド４４０ｇ（１０モル)をオートクレーブ内圧が０．２ＭＰａ以上にならないようにして、７０〜９０℃の範囲で４時間かけて徐々に滴下した。滴下終了後、８５℃でオートクレーブの内圧が滴下開始時と同じ圧力を示すまで３０分反応を行った。
得られた硬化牛脂アミンエチレンオキサイド１０モル付加物（Ｂ−１）からは未反応のエチレンオキサイドは検出されず、色調はハーゼン単位色数１２０であった。
なお、ハーゼン単位色数３００がガードナー色数１とほぼ同等であり、ハーゼン単位色数３００以下ならガードナー色数は１以下である。
実施例１
硬化牛脂アミン（ファーミン８６Ｔ、花王株式会社製）２５９ｇ(１モル)およびテトラメチルアンモニウムヒドロキシド２５％水溶液（ａ２）４．２ｇ（製造するエチレンオキサイド付加物に対して純分０．１５％）を１Ｌオートクレーブに仕込み、アルゴンガスで置換してから減圧にし、９５℃に昇温した。
１０〜２０Ｔｏｒｒで９５℃で１時間脱水を行なった後、８０℃に温度を下げてエチレンオキサイド４４０ｇ（１０モル)をオートクレーブ内圧が０．２ＭＰａ以上にならないようにして、７０〜９０℃の範囲で４時間かけて徐々に滴下した。滴下終了後、８５℃でオートクレーブの内圧が滴下開始時と同じ圧力を示すまで３０分反応を行った。
得られた硬化牛脂アミンエチレンオキサイド１０モル付加物（Ｂ−１）からは未反応のエチレンオキサイドは検出されず、色調はハーゼン単位色数１２０であった。
実施例２
実施例１の触媒をテトラメチルエチレンジアミン（ａ１−２）０．３５ｇ（製造すエチレンオキサイド付加物に対して純分０．０５％）に代えた以外は、実施例１と同様にして、硬化牛脂アミンエチレンオキサイド１０モル付加物（Ｂ−２）を得た。
得られた硬化牛脂アミンエチレンオキサイド１０モル付加物（Ｂ−２）からは未反応のエチレンオキサイドは検出されず、色調はハーゼン単位色数１４０であった。
実施例１の触媒をテトラメチルエチレンジアミン（ａ１−２）０．３５ｇ（製造すエチレンオキサイド付加物に対して純分０．０５％）に代えた以外は、実施例１と同様にして、硬化牛脂アミンエチレンオキサイド１０モル付加物（Ｂ−２）を得た。
得られた硬化牛脂アミンエチレンオキサイド１０モル付加物（Ｂ−２）からは未反応のエチレンオキサイドは検出されず、色調はハーゼン単位色数１４０であった。
実施例３
ステアリルアミン（ファーミン８０、花王株式会社製）２６９ｇ(１モル)およびテトラメチルアンモニウムヒドロキシド２５％水溶液（ａ２）５．６ｇ（製造するエチレンオキサイド付加物に対して純分０．１５％）を１Ｌオートクレーブに仕込み、アルゴンガスで置換してから減圧にし、９５℃に昇温した。
１０〜２０Ｔｏｒｒで９５℃で１時間脱水を行なった後、８０℃に温度を下げてエチレンオキサイド６６０ｇ（１５モル)をオートクレーブ内圧が０．２ＭＰａ以上にならないようにして、７０〜９０℃の範囲で４時間かけて徐々に滴下した。滴下終了後、８５℃でオートクレーブの内圧が滴下開始時と同じ圧力を示すまで３０分反応を行った。
得られた硬化牛脂アミンエチレンオキサイド１０モル付加物（Ｂ−３）からは未反応のエチレンオキサイドは検出されず。色調はハーゼン単位色数１００のものが得られた。
ステアリルアミン（ファーミン８０、花王株式会社製）２６９ｇ(１モル)およびテトラメチルアンモニウムヒドロキシド２５％水溶液（ａ２）５．６ｇ（製造するエチレンオキサイド付加物に対して純分０．１５％）を１Ｌオートクレーブに仕込み、アルゴンガスで置換してから減圧にし、９５℃に昇温した。
１０〜２０Ｔｏｒｒで９５℃で１時間脱水を行なった後、８０℃に温度を下げてエチレンオキサイド６６０ｇ（１５モル)をオートクレーブ内圧が０．２ＭＰａ以上にならないようにして、７０〜９０℃の範囲で４時間かけて徐々に滴下した。滴下終了後、８５℃でオートクレーブの内圧が滴下開始時と同じ圧力を示すまで３０分反応を行った。
得られた硬化牛脂アミンエチレンオキサイド１０モル付加物（Ｂ−３）からは未反応のエチレンオキサイドは検出されず。色調はハーゼン単位色数１００のものが得られた。
実施例４
実施例３の触媒をテトラメチルエチレンジアミン（ａ１−２）０．４７ｇ（製造するエチレンオキサイド付加物に対して純分０．０５％）に変えた以外は実施例１と同様にしてステアリルアミンエチレンオキサイド１０モル付加物（Ｂ−４）を得た。
得られた硬化牛脂アミンエチレンオキサイド１０モル付加物（Ｂ−４）からは未反応のエチレンオキサイドは検出されず、色調はハーゼン単位色数１４０であった。
実施例３の触媒をテトラメチルエチレンジアミン（ａ１−２）０．４７ｇ（製造するエチレンオキサイド付加物に対して純分０．０５％）に変えた以外は実施例１と同様にしてステアリルアミンエチレンオキサイド１０モル付加物（Ｂ−４）を得た。
得られた硬化牛脂アミンエチレンオキサイド１０モル付加物（Ｂ−４）からは未反応のエチレンオキサイドは検出されず、色調はハーゼン単位色数１４０であった。
実施例５
ラウリルアミン（ファーミンＣＳ、花王株式会社製）１８５ｇ(１モル)およびテトラメチルアンモニウムヒドロキシド２５％水溶液（ａ２）４．２ｇ（製造するエチレンオキサイド付加物に対して純分０．１５％）を１Ｌオートクレーブに仕込み、アルゴンガスで置換してから減圧にし、９５℃に昇温した。１０〜２０Ｔｏｒｒで９５℃で１時間脱水を行なった後、８０℃に温度を下げてエチレンオキサイド４４０ｇ（１０モル)をオートクレーブ内圧が０．２ＭＰａ以上にならないようにして、７０〜９０℃の範囲で４時間かけて徐々に滴下した。滴下終了後、８５℃でオートクレーブの内圧が滴下開始時と同じ圧力を示すまで３０分反応を行った。
得られたラウリルアミンエチレンオキサイド１０モル付加物（Ｂ−５）からは未反応のエチレンオキサイドは検出されず。色調はハーゼン単位色数８０のものが得られた。
ラウリルアミン（ファーミンＣＳ、花王株式会社製）１８５ｇ(１モル)およびテトラメチルアンモニウムヒドロキシド２５％水溶液（ａ２）４．２ｇ（製造するエチレンオキサイド付加物に対して純分０．１５％）を１Ｌオートクレーブに仕込み、アルゴンガスで置換してから減圧にし、９５℃に昇温した。１０〜２０Ｔｏｒｒで９５℃で１時間脱水を行なった後、８０℃に温度を下げてエチレンオキサイド４４０ｇ（１０モル)をオートクレーブ内圧が０．２ＭＰａ以上にならないようにして、７０〜９０℃の範囲で４時間かけて徐々に滴下した。滴下終了後、８５℃でオートクレーブの内圧が滴下開始時と同じ圧力を示すまで３０分反応を行った。
得られたラウリルアミンエチレンオキサイド１０モル付加物（Ｂ−５）からは未反応のエチレンオキサイドは検出されず。色調はハーゼン単位色数８０のものが得られた。
実施例６
実施例５の触媒をＤＢＵ（ａ１−３）０．４７ｇ（製造するエチレンオキサイド付加物に対して純分０．０５％）に変えた以外は実施例１と同様にしてステアリルアミンエチレンオキサイド１０モル付加物（Ｂ−６）を得た。
得られたラウリルアミンエチレンオキサイド１０モル付加物（Ｂ−６）からは未反応のエチレンオキサイドは検出されず、色調はハーゼン単位色数２５０であった。
実施例５の触媒をＤＢＵ（ａ１−３）０．４７ｇ（製造するエチレンオキサイド付加物に対して純分０．０５％）に変えた以外は実施例１と同様にしてステアリルアミンエチレンオキサイド１０モル付加物（Ｂ−６）を得た。
得られたラウリルアミンエチレンオキサイド１０モル付加物（Ｂ−６）からは未反応のエチレンオキサイドは検出されず、色調はハーゼン単位色数２５０であった。
比較例１
硬化牛脂アミン（ファーミン８６Ｔ、花王株式会社製）２５９ｇ(１モル)を１Ｌオートクレーブに仕込み、アルゴンガスで置換してから１４０℃に昇温した。無触媒で１４０℃にてエチレンオキサイド４４０ｇ（１０モル)を５時間かけて圧入した。滴下終了後、１４０℃でオートクレーブの内圧が滴下開始時と同じ圧力を示すまで３０分反応を行った。
得られた硬化牛脂アミンエチレンオキサイド１０モル付加物からは未反応のエチレンオキサイドは検出されなかったが、色調はガードナー色数１５であった。
硬化牛脂アミン（ファーミン８６Ｔ、花王株式会社製）２５９ｇ(１モル)を１Ｌオートクレーブに仕込み、アルゴンガスで置換してから１４０℃に昇温した。無触媒で１４０℃にてエチレンオキサイド４４０ｇ（１０モル)を５時間かけて圧入した。滴下終了後、１４０℃でオートクレーブの内圧が滴下開始時と同じ圧力を示すまで３０分反応を行った。
得られた硬化牛脂アミンエチレンオキサイド１０モル付加物からは未反応のエチレンオキサイドは検出されなかったが、色調はガードナー色数１５であった。
比較例２
硬化牛脂アミン（ファーミン８６Ｔ、花王株式会社製）２５９ｇ(１モル)および水酸化カリウム１．０５ｇを１Ｌオートクレーブに仕込み、アルゴンガスで置換してから９５℃に昇温した。８５℃にてエチレンオキサイド４４０ｇ（１０モル)を１０時間かけて滴下した。 ８５℃でオートクレーブの内圧が滴下開始時と同じ圧力を示すまで３時間反応を行った。
得られた硬化牛脂アミンエチレンオキサイド１０モル付加物からは未反応のエチレンオキサイドが約０．１％検出され、色調はガードナー色数５であった。
硬化牛脂アミン（ファーミン８６Ｔ、花王株式会社製）２５９ｇ(１モル)および水酸化カリウム１．０５ｇを１Ｌオートクレーブに仕込み、アルゴンガスで置換してから９５℃に昇温した。８５℃にてエチレンオキサイド４４０ｇ（１０モル)を１０時間かけて滴下した。 ８５℃でオートクレーブの内圧が滴下開始時と同じ圧力を示すまで３時間反応を行った。
得られた硬化牛脂アミンエチレンオキサイド１０モル付加物からは未反応のエチレンオキサイドが約０．１％検出され、色調はガードナー色数５であった。
以上の結果から、本発明の実施例1〜５で明らかなように、いずれも色調が非常に良好で、エチレンオキサイド付加モル数が３以上の脂肪族第１級アミンエチレンオキサイド付加物が得られる。
一方、無触媒や、触媒として水酸化カリウムを用いて反応させた場合は、著しく着色する。
一方、無触媒や、触媒として水酸化カリウムを用いて反応させた場合は、著しく着色する。
Claims (1)
- 炭素数１０〜２４の脂肪族第一級アミン（Ａ）にエチレンオキサイドを付加させる脂肪族アミンエチレンオキサイド付加物（Ｂ）の製造において、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド を触媒として用い、５０〜１０５℃で反応させることを特徴とする脂肪族アミンエチレンオキサイド付加物の製造方法。
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2006
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