JP2007262250A - 脂肪族アミンアルキレンオキサイド付加物の製造方法 - Google Patents

Abstract

【課題】 脂肪族第一級アミンアルキレンオキサイド付加物、特に、アミノ基に直接結合しているアルキレンオキサイドがエチレンオキサイドであり、アルキレンオキサイドの付加モル数が多く、ハーゼンで３００以下という非常に色調が良好な脂肪族アミンアルキレンオキサイド付加物の簡便な製造方法を提供する。
【解決手段】 炭素数が１〜２４の脂肪族第一級アミン１モルに平均付加モル数１．５〜２．０モルのエチレンオキサイドを無触媒で反応（第１段目反応）させて得られた脂肪族アミンエチレンオキサイド付加物（Ａ）に、活性水素を有しない第３級アミン（ａ１）または第４級アンモニウム塩（ａ２）を触媒として０．０１〜５重量％添加し、さらに３〜１００モルのアルキレンオキサイド（ｂ）を反応（第２段目反応）させて脂肪族アミンアルキレンオキサイド付加物（Ｂ）を製造する。
【選択図】 なし

Description

本発明は、脂肪族アミンのアルキレンオキサイド付加物、特に、アミノ基に直接結合しているアルキレンオキサイドがエチレンオキサイドであり、アルキレンオキサイド全体の合計付加モル数が大きく、製造直後の色調がまず良好で、かつその経日変化も非常に小さい脂肪族アミンアルキレンオキサイド付加物、およびその製造方法に関する。

脂肪族アミンのアルキレンオキサイド付加物、特にエチレンオキサイド付加物は、界面活性剤及びその原料として用いられ、利用分野は界面活性剤、繊維の染色助剤、繊維柔軟仕上げ剤、殺菌剤、農薬展着剤、帯電防止剤など家庭用、工業用、農業用等多岐にわたっている。
前記脂肪族アミンアルキレンオキサイド付加物は、一般的には無触媒、又はアルカリ金属、アルカリ土類金属の水酸化物などのアルカリ触媒の存在下において、脂肪族アミンにアルキレンオキサイドを付加して製造されているが、これらの触媒を使用すると色調が悪く、特にエチレンオキサイドの付加モル数が大きくなるにつれて、着色が顕著になるという問題がある。

かかる問題を解決するため、前記着色を防止する方法として、低温で反応させる方法（例えば特許文献１）、金属酸化物触媒または酸触媒を用いる方法（例えば特許文献２）などが提案されている。
しかしながら、これらの方法であっても、は色調改善効果が得られるのは、エチレンオキサイド付加モル数が小さい場合に限られ、付加モル数が２モルを超えて大きくなるにつれ、色調改善効果は不十分となる。例えば、付加モル数が２モルを超える場合にはガードナーが１以下のものは得られていない。
特開２００３−９６１８６号公報 特開２００５−１５４３７０号公報

本発明は、前記の従来における諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課題とする。即ち、本発明は、アルキレンオキサイド、特にエチレンオキサイド付加モル数が大きく、色調が良好で経日変化が小さい脂肪族第１級アミンアルキレンオキサイド付加物の製造方法を提供することを目的とする。

本発明者らは鋭意検討した結果、反応を二段階に分け、第２段目反応で特定の触媒を用い、温度条件を厳密にコントロールすることで、従来にない色調良好な肪族第１級アミンエチレンオキサイド付加物が得られることを見出し本発明を完成した。
すなわち、本発明は、脂肪族第一級アミンにエチレンオキサイドを付加させる工程（第１段目反応）において、脂肪族第一級アミン１モルに平均付加モル数１．５〜２．０モルのエチレンオキサイドを無触媒で反応させて得られた脂肪族アミンエチレンオキサイド付加物（Ａ）に、活性水素を有しない第３級アミン（ａ１）または第４級アンモニウム塩（ａ２）を触媒として０．０１〜５重量％添加し、さらに３〜１００モルのアルキレンオキサイド（ｂ）を反応（第２段目反応）させることを特徴とする脂肪族アミンアルキレンオキサイド付加物（Ｂ）の製造方法；およびこの製造方法で得られた、製造直後および２５℃で３０日経過後のハーゼン単位色数が共に３００以下である、極めて着色の少ないことを特徴とする脂肪族アミンアルキレンオキサイド付加物である。

本発明の製造方法は、従来になく色調のよい脂肪族第１級アミンアルキレンオキサイド付加物を提供することが出来る。

本発明で用いる脂肪族第１級アミンとは、直鎖または分岐鎖でもよく、飽和または不飽和結合をもっていてもよい、炭素数が１〜２４の脂肪族第１級アミンである。
具体的には、メチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、ヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミン、ドデシルアミン、トリデシルアミン、テトラデシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、ノナデシルアミン、イコシルアミン、ヘンイコシルアミン、ドコシルアミン、トリコシルアミン、テトラコシルアミン、オクタデセニルアミン、オクタデカジエニルアミンや、これらの混合物である牛脂アミン、硬化牛脂アミン、ヤシ油アミン、パーム油アミン、大豆油アミン等動植物油由来の脂肪族第１アミンを挙げることができる。脂肪族第１アミンは１種または２種以上の混合物を用いてもよい。これらの脂肪族第１アミンは蒸留精製してあることが望ましい。

本発明における第一段目の反応は、通常、無触媒でエチレンオキサイドを付加させ、脂肪族アミンエチレンオキサイド付加物（Ａ）を得る。
エチレンオキサイドの平均付加モル数は１．５〜２．０であり、好ましくは１．７〜２．０モルである。
第１段目反応の反応温度は、通常８０〜１２０℃であり、好ましくは９５〜１１５℃である。反応温度が８０℃未満では付加反応の誘導期間が長くなり生産性が低下する。反応温度が１２０℃を超えると、この時点では色は付かないが、二段目の反応に影響を与え、後の脂肪族アミンアルキレンオキサイド付加物が着色する。

本発明における第２段目の反応には、触媒として活性水素を有しない第３級アミン（ａ１）または第４級アンモニウム塩（ａ２）を使用する。

第３級アミン（ａ１）としては、下記一般式（１）で表される第３級アミン（ａ１’）、１，８−ジアザビシクロ［５.４.０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）または１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン−５（ＤＢＮ）または１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）が好適に使用できる。

［式中、ｐは１または２の整数で、ｐが１の時のＺは炭素数１〜１２のアルキル基、アルケニル基、ベンジル基またはシクロヘキシル基であり、ｐが２の時のＺは炭素数１〜１２のアルキレン基である。Ｒはメチル基またはエチル基であり同じであっても異なっていてもよい。］

具体的にはトリメチルアミン、エチルジメチルアミン、プロピルジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルドデシルアミン、テトラメチルエチレンジアミン、テトラメチルヘキシレンジアミンなどが挙げられる。これらの中で臭気や触媒効果の点からテトラメチルエチレンジアミン、ＤＢＵ、ＤＢＮがより好適に使用できる。

該第４級アンモニウム塩（ａ２）としては、下記一般式（２）で表される第４級アンモニウム塩（ａ２’）、ＤＢＵ、ＤＢＮまたはＤＡＢＣＯのメチルハライドまたはエチルハライドによる４級化物またはその塩の陰イオン交換によりヒドロキシル化した４級化塩が好適に使用できる。

［式中、ｐは１または２の整数で、ｐが１の時のＺは炭素数１〜１２のアルキル基、アルケニル基、ベンジル基またはシクロヘキシル基であり、ｐが２の時のＺは炭素数１〜１２のアルキレン基である。Ｒはメチル基またはエチル基であり同じであっても異なっていてもよい。Ｘはハロゲン元素またはＯＨである。］

具体的にはテトラメチルアンモニウムクロライド、テトラエチルアンモニウムクロライド、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、プロピルトリメチルアンモニウムクロライド、ブチルトリメチルアンモニウムクロライド、シクロヘキシルトリメチルアンモニウムクロライド、オクチルトリメチルアンモニウムクロライド、ラウリルトリメチルアンモニウムクロライド、ＤＢＵのメチルクロライドによる４級化物などが挙げられる。

これらの中で、触媒効率および環境排出の観点から、分子量が小さくハロゲンを含まないテトラメチルアンモニウムヒドロキシド、ブチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ＤＢＵメチル化物のヒドロキシドが好適に使用でき、さらにテトラメチルアンモニウムヒドロキシドがより好適に使用できる。

第４級アンモニウム塩（ａ１）または第３級アミン（ａ２）の添加量としては、脂肪族第１級アミンエチレンオキサイド付加物（Ａ）に対して０．０１〜５重量％が適当である。
好ましくは０．０２〜１重量％であり、より好ましくは０．０５〜０．５重量％である。

本発明において第二段目の反応に用いられるアルキレンオキサイド（ｂ）としては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイドが挙げられ、１種または２種以上を混合して使用することができる。これらのうち、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドが特に好適に使用できる。また、２種以上のアルキレンオキサイドを用いる場合、ブロック状に付加していてもランダム状に付加していてもよい。アルキレンオキサイドの付加モル数は３〜１００モルであり、好ましくは３〜４０モルである。付加モル数が１００モルを超えると反応速度が低下して長時間を要するようになり、生産性が低下する。

本発明において第二段目の反応温度は、通常５０〜１０５℃であり、好ましくは７０〜９５℃である。反応温度が５０℃未満では反応が遅く生産性が低下する。１０５℃を超えると触媒や原料の第一級アミンの４級化物の分解が起こり、著しく着色する。

前記における第一段目のエチレンオキサイドの付加反応および第二段目のアルキレンオキサイドの付加反応においては、圧力条件は特に限定されず、通常のアルキレンオキサイド付加反応の条件で行うことができるが、温度コントロールの観点から−０．１〜０．３ＭＰａで行うのが好ましい。

本発明の製造方法で得られた脂肪族アミンアルキレンオキサイド付加物（Ｂ）は、不純物や着色が少なく、また長期にわたって熱に対して安定であることから、帯電防止剤、繊維処理剤、衣類用洗剤などに好適に用いることができる。特に、着色が原因で従来は使用が避けられてきた分野でより好適に使用できる。

以下に、本発明について実施例を挙げて具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
％は重量％を示す。
また、色調値のハーゼン単位色数３００がガードナー色数１とほぼ同等であり、ハーゼン単位色数３００以下はガードナー色数１以下に相当する。

＜実施例１＞
硬化牛脂アミン（ファーミン８６Ｔ、花王株式会社製）２５９ｇ(１．０モル)を１Ｌオートクレーブに仕込み、アルゴンガスで置換してから減圧にし、９５℃に昇温した。同温度にてエチレンオキサイド８３．６ｇ（１．９モル)をオートクレーブ内圧が０．３ＭＰａ以上にならないようにして、徐々に滴下した。約２時間の誘導期間を経て９０〜１１０℃の範囲で温度コントロールを行ない、計５時間で反応させた。滴下終了後、９５℃でオートクレーブの内圧が滴下開始時と同じ圧力を示すまで３０分反応を行った。
得られた硬化牛脂アミンのエチレンオキサイド１．９モル付加物（Ａ−１）に、水酸化テトラメチルアンモニウム２５％水溶液４．２ｇ（該（Ａ−１）に対して純分０．３０６％）を、空気が混入しないように添加し、９５℃にて１時間減圧脱水した。温度を７０℃に下げてからエチレンオキサイド３５６．４ｇ（８．１モル）をオートクレーブ内圧が０．２ＭＰａ以上にならないようにして、温度を７０〜９０℃に温度コントロールし、３時間かけて滴下した。滴下終了後、７０℃でオートクレーブの内圧が滴下開始時と同じ圧力を示すまで３０分反応を行った。
得られた硬化牛脂アミンのエチレンオキサイド１０モル付加物（Ｂ−１）の色調はハーゼン単位色数３０（すなわちガードナー１以下）であった。

＜実施例２＞
シクロヘキシルアミン（ＣＨＡ、新日本理化株式会社製）１９８ｇ(２．０モル)を１Ｌオートクレーブに仕込み、アルゴンガスで置換してから減圧にし、９５℃に昇温した。同温度にてエチレンオキサイド１７６ｇ（４．０モル、アミン１モルに対して２．０モル)をオートクレーブ内圧が０．３ＭＰａ以上にならないようにして、徐々に滴下した。約１時間の誘導期間を経て９０〜１１０℃の範囲で温度コントロールを行ない、計３時間で反応させた。滴下終了後、９５℃でオートクレーブの内圧が滴下開始時と同じ圧力を示すまで３０分反応を行った。
得られたシクロヘキシルアミンのエチレンオキサイド２．０モル付加物（Ａ−２）に水酸化テトラメチルアンモニウム２５％水溶液６．５ｇ（該（Ａ−２）に対して純分０．４３４％）を空気が混入しないように添加し、９５℃にて１時間減圧脱水した。温度を７０℃に下げてからエチレンオキサイド３５２ｇ（８．０モル、アミン１モルに対して４．０モル）をオートクレーブ内圧が０．２ＭＰａ以上にならないようにして、温度を７０〜９０℃に温度コントロールし、２時間かけて滴下した。滴下終了後、７０℃でオートクレーブの内圧が滴下開始時と同じ圧力を示すまで３０分反応を行った。
得られたシクロヘキシルアミンのエチレンオキサイド６モル付加物（Ｂ−２）の色調はハーゼン単位色数２０（すなわちガードナー１以下）であった。

＜実施例３＞ ラウリルアミン（ファーミン２０Ｄ、花王株式会社製）２９６ｇ(１．６モル)を１Ｌオートクレーブに仕込み、アルゴンガスで置換してから減圧にし、９５℃に昇温した。同温度にてエチレンオキサイド１４０．８ｇ（３．２モル、アミン１モルに対して２．０モル)をオートクレーブ内圧が０．３ＭＰａ以上にならないようにして、徐々に滴下した。約１．５時間の誘導期間を経て９０〜１１０℃の範囲で温度コントロールを行ない、計４時間で反応させた。滴下終了後、９５℃でオートクレーブの内圧が滴下開始時と同じ圧力を示すまで３０分反応を行った。
得られたラウリルアミンのエチレンオキサイド２．０モル付加物（Ａ−３）にテトラメチルエチレンジアミン０．８ｇ（該（Ａ−３）に対して純分０．１８３％）を空気が混入しないように添加し、９５℃にて１時間減圧脱水した。温度を７０℃に下げてからエチレンオキサイド２８１．６ｇ（６．４モル、アミン１モルに対して４．０モル）をオートクレーブ内圧が０．２ＭＰａ以上にならないようにして、温度を７０〜９０℃に温度コントロールし、３時間かけて滴下した。滴下終了後、７０℃でオートクレーブの内圧が滴下開始時と同じ圧力を示すまで３０分反応を行った。
得られたラウリルアミンのエチレンオキサイド６モル付加物（Ｂ−３）の色調はハーゼン単位色数１８０（すなわちガードナー１以下）であった。

＜実施例４＞ オクチルアミン（ファーミン０８Ｄ、花王株式会社製）２５８ｇ(２．０モル)を１Ｌオートクレーブに仕込み、アルゴンガスで置換してから減圧にし、９５℃に昇温した。同温度にてエチレンオキサイド１７６ｇ（４．０モル、アミン１モルに対して２．０モル)をオートクレーブ内圧が０．３ＭＰａ以上にならないようにして、徐々に滴下した。約１．５時間の誘導期間を経て９０〜１１０℃の範囲で温度コントロールを行ない、計４時間で反応させた。滴下終了後、９５℃でオートクレーブの内圧が滴下開始時と同じ圧力を示すまで３０分反応を行った。
得られたオクチルアミンのエチレンオキサイド２．０モル付加物（Ａ−４）に水酸化テトラメチルアンモニウム塩２５％水溶液３．２ｇ（該（Ａ−４）に対して純分０．１８４％）を空気が混入しないように添加し、９５℃にて１時間減圧脱水した。温度を７０℃に下げてからエチレンオキサイド４４０ｇ（１０．０モル、アミン１モルに対して５．０モル）をオートクレーブ内圧が０．２ＭＰａ以上にならないようにして、温度を７０〜９０℃に温度コントロールし、２時間かけて滴下した。滴下終了後、７０℃でオートクレーブの内圧が滴下開始時と同じ圧力を示すまで３０分反応を行った。
得られたオクチルアミンのエチレンオキサイド７モル付加物（Ｂ−４）の色調はハーゼン単位色数２０（すなわちガードナー１以下）であった。

＜実施例５＞
ココナットアミン（ファーミンＣＳ、花王株式会社製）２９６ｇ(１．６モル)を１Ｌオートクレーブに仕込み、アルゴンガスで置換してから減圧にし、９５℃に昇温した。同温度にてエチレンオキサイド１４０．８ｇ（３．２モル、アミン１モルに対して２．０モル)をオートクレーブ内圧が０．３ＭＰａ以上にならないようにして、徐々に滴下した。約１．５時間の誘導期間を経て９０〜１１０℃の範囲で温度コントロールを行ない、計４時間で反応させた。滴下終了後、９５℃でオートクレーブの内圧が滴下開始時と同じ圧力を示すまで３０分反応を行った。
得られたラウリルアミンのエチレンオキサイド２．０モル付加物（Ａ−５）に水酸化テトラメチルアンモニウム塩７．０ｇ（該（Ａ−５）に対して純分０．４０％）を空気が混入しないように添加し、９５℃にて１時間減圧脱水した。温度を７０℃に下げてからエチレンオキサイド２８１．６ｇ（６．４モル、アミン１モルに対して４．０モル）をオートクレーブ内圧が０．２ＭＰａ以上にならないようにして、温度を７０〜９０℃に温度コントロールし、３時間かけて滴下した。滴下終了後、７０℃でオートクレーブの内圧が滴下開始時と同じ圧力を示すまで３０分反応を行った。
得られたココナットアミンのエチレンオキサイド６モル付加物（Ｂ−５）の色調はハーゼン単位色数２０（すなわちガードナー１以下）であった。

＜比較例１＞
硬化牛脂アミン（ファーミン８６Ｔ、花王株式会社製）２５９ｇ(１モル)を１Ｌオートクレーブに仕込み、アルゴンガスで置換してから１４０℃に昇温した。無触媒で１４０℃にてエチレンオキサイド４４０ｇ（１０モル)を５時間かけて圧入した。滴下終了後、１４０℃でオートクレーブの内圧が滴下開始時と同じ圧力を示すまで３０分反応を行った。
得られた硬化牛脂アミンエチレンオキサイド１０モル付加物からは未反応のエチレンオキサイドは検出されなかったが、色調はガードナー色数１５であった。

＜比較例２＞
硬化牛脂アミン（ファーミン８６Ｔ、花王株式会社製）２５９ｇ(１モル)および水酸化カリウム１．０５ｇを１Ｌオートクレーブに仕込み、アルゴンガスで置換してから９５℃に昇温した。８５℃にてエチレンオキサイド４４０ｇ（１０モル)を１０時間かけて滴下した。８５℃でオートクレーブの内圧が滴下開始時と同じ圧力を示すまで３時間反応を行った。
得られた硬化牛脂アミンエチレンオキサイド１０モル付加物の色調はガードナー色数５であった。

＜比較例３＞
オクチルアミン（ファーミン０８Ｄ、花王株式会社製）２５８ｇ(２．０モル)を１Ｌオートクレーブに仕込み、アルゴンガスで置換してから減圧にし、１３０℃に昇温した。同温度にてエチレンオキサイド１７６ｇ（４．０モル、アミン１モルに対して２．０モル)を徐々に滴下した。約１時間の誘導期間を経て１３０〜１６０℃の範囲で計３時間で反応させた。滴下終了後、１３０℃でオートクレーブの内圧が滴下開始時と同じ圧力を示すまで３０分反応を行った。
得られたオクチルアミンのエチレンオキサイド２．０モル付加物にＮ，Ｎ−ジメチルドデシルアミン１．０ｇを空気が入らないように添加し、９５℃にて１時間減圧脱水した。エチレンオキサイド４４０ｇ（１０．０モル、アミン１モルに対して５．０モル）を温度１１０〜１３０℃にコントロールし、２時間かけて滴下した。滴下終了後、１２０℃でオートクレーブの内圧が滴下開始時と同じ圧力を示すまで３０分反応を行った。
得られたオクチルアミンのエチレンオキサイド７モル付加物の色調はガードナー８であった。

＜比較例４＞
硬化牛脂アミン（ファーミン８６Ｔ、花王株式会社製）２５９ｇ(１．０モル)を１Ｌオートクレーブに仕込み、アルゴンガスで置換してから減圧にし、９５℃に昇温した。同温度にてエチレンオキサイド８３．６ｇ（１．９モル)をオートクレーブ内圧が０．３ＭＰａ以上にならないようにして、徐々に滴下した。約２時間の誘導期間を経て９０〜１１０℃の範囲で温度コントロールを行ない、計５時間で反応させた。滴下終了後、９５℃でオートクレーブの内圧が滴下開始時と同じ圧力を示すまで３０分反応を行った。
得られた硬化牛脂アミンのエチレンオキサイド１．９モル付加物（Ａ−１）に、Ｎ−メチルジヘキシルアミン４．２ｇ（該（Ａ−１）に対して純分０．３０６％）を、空気が混入しないように添加し、９５℃にて１時間減圧脱水した。温度を７０℃に下げてからエチレンオキサイド３５６．４ｇ（８．１モル）を滴下しようとしたが反応活性が低く、オートクレーブ内圧が０．２ＭＰａ未満では反応が進行せず、０．２ＭＰａを超えてエチレンオキサイド濃度を高くして反応させたところ、１０５℃以下では温度コントロールできなかった。最高到達温度１２０℃に達した。滴下終了後、１０５℃でオートクレーブの内圧が滴下開始時と同じ圧力を示すまで３０分反応を行った。
得られた硬化牛脂アミンのエチレンオキサイド１０モル付加物の色調はガードナー１０であった。

以上の結果から、色相が良好でエチレンオキサイド付加モル数が３以上の脂肪族第１級アミンアルキレンオキサイド付加物が得られることが実施例から明らかである。
比較例４の結果から、２段目の反応において立体障害の大きいアミン触媒では活性が低いため低温での温度コントロールが非常に難しくなり着色が起こることがわかる。

Claims (6)

1. 炭素数が１〜２４の脂肪族第一級アミン１モルに平均付加モル数１．５〜２．０モルのエチレンオキサイドを無触媒で反応（第１段目反応）させて得られた脂肪族アミンエチレンオキサイド付加物（Ａ）に、活性水素を有しない第３級アミン（ａ１）または第４級アンモニウム塩（ａ２）を触媒として０．０１〜５重量％添加し、さらに３〜１００モルのアルキレンオキサイド（ｂ）を反応（第２段目反応）させることを特徴とする脂肪族アミンアルキレンオキサイド付加物（Ｂ）の製造方法。
2. 該第３級アミン（ａ１）が、下記一般式（１）で表される第３級アミン（ａ１’）、１，８−ジアザビシクロ［５.４.０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン−５（ＤＢＮ）または１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）である請求項１記載の脂肪族アミンアルキレンオキサイド付加物の製造方法。
   ［式中、ｐは１または２の整数で、ｐが１の時のＺは炭素数１〜１２のアルキル基、アルケニル基、ベンジル基またはシクロヘキシル基であり、ｐが２の時のＺは炭素数１〜１２のアルキレン基である。Ｒはメチル基またはエチル基であり同じであっても異なっていてもよい。］
3. 該第４級アンモニウム塩（ａ２）が下記一般式（２）で表される第４級アンモニウム塩（ａ２’）、ＤＢＵ、ＤＢＮまたはＤＡＢＣＯのメチルハライドまたはエチルハライドによる４級化物またはその塩の陰イオン交換によりヒドロキシル化した４級化塩である請求項１または２記載の脂肪族アミンアルキレンオキサイド付加物の製造方法。
   ［式中、ｐは１または２の整数で、ｐが１の時のＺは炭素数１〜１２のアルキル基、アルケニル基、ベンジル基またはシクロヘキシル基であり、ｐが２の時のＺは炭素数１〜１２のアルキレン基である。Ｒはメチル基またはエチル基であり同じであっても異なっていてもよい。Ｘはハロゲン元素またはＯＨである。］
4. 第１段目反応を８０〜１２０℃で行う請求項１〜３いずれか記載の脂肪族アミンアルキレンオキサイド付加物の製造方法。
5. 第２段目反応を５０〜１０５℃で行う請求項１〜４いずれか記載の脂肪族アミンアルキレンオキサイド付加物（Ｂ）の製造方法。
6. 請求項１〜５のいずれかに記載の脂肪族アミンアルキレンオキサイド付加物（Ｂ）の製造方法により製造され、製造直後に測定した色調のハーゼン単位色数が３００以下であり、２５℃で３０日経過後に測定した色調が３００以下を保持していることを特徴とする脂肪族アミンアルキレンオキサイド付加物（Ｂ）。