JPH08245870A - 水酸基含有ポリオキシアルキレン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】環状エーテル重合に使用された塩基性触媒を炭
素数５〜１０の脂肪族飽和モノカルボン酸で中和してな
る中和塩を含有する水酸基価２００ｍｇＫＯＨ／ｇ以上
の水酸基含有ポリオキシアルキレン。 【効果】濾過する必要がなく、簡便に得られる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は界面活性剤またはポリウ
レタンの、特に硬質ポリウレタンフォーム等の原料に適
した水酸基含有ポリオキシアルキレンに関する。

【０００２】

【従来の技術】ポリオキシアルキレンポリオールは一般
にアルカリ触媒の存在下、活性水素化合物に環状エーテ
ルを開環付加重合させることにより得られ、界面活性
剤、化粧品原料、潤滑油、ポリウレタン原料等に広く使
用されている。このような方法で製造されたポリオキシ
アルキレンポリオールはアルカリ触媒を含有しており、
このまま使用すると、たとえばポリウレタン原料として
使用する場合、イソシアネートとの反応に悪影響を及ぼ
す等の不具合を生じるため、アルカリ触媒を中和または
除去することが好ましい。

【０００３】ポリオキシアルキレンポリオールからアル
カリ触媒を除去する方法として、合成ケイ酸マグネシウ
ム、合成ケイ酸アルミニウム等の吸着剤でアルカリ触媒
を吸着、濾別除去する方法、酸で中和後、過剰の酸を活
性白土、合成ケイ酸マグネシウム、合成ケイ酸アルミニ
ウム等の吸着剤で吸着処理する方法（特公昭４５−３２
４３２、特公昭４９−４８３９、特公昭５７−２２０５
５、特開平４−１８５６３５) 等が提案されているが、
これらの方法は収率の低下、操作の煩雑性、排出ケーキ
の廃棄処理等の問題がある。

【０００４】ポリオキシアルキレンポリオール中のアル
カリ触媒を中和する方法としては、可溶性の塩を形成す
る酢酸や乳酸等のヒドロキシカルボン酸を用いる方法
（特開昭５６−１１２９３１）等が知られているが、前
者の酸は臭気の問題があり、後者の酸は比較的高価であ
り、また生成した塩の溶解性が必ずしも充分ではない等
の問題がある。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ポリ
オキシアルキレンに可溶性の中和塩を形成する酸により
ポリオキシアルキレン中の塩基性触媒を中和し、ポリウ
レタン等の用途に適したポリオキシアルキレンモノオー
ルあるいはポリオキシアルキレンポリオールを提供する
ことにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、環状エーテル
重合に使用された塩基性触媒を炭素数５〜１０の脂肪族
飽和モノカルボン酸で中和してなる塩基性触媒を含有す
る水酸基価２００ｍｇＫＯＨ／ｇ以上の水酸基含有ポリ
オキシアルキレン、および該水酸基含有ポリオキシアル
キレンをポリイソシアネートと反応させることを特徴と
する、ポリウレタンの製造方法、である。

【０００７】水酸基含有ポリオキシアルキレンにはポリ
オキシアルキレンポリオールやポリオキシアルキレンモ
ノオールなどがある。以下、単にポリオキシアルキレン
ともいう。

【０００８】本発明のポリオキシアルキレンは環状エー
テル重合に使用された塩基性触媒を含有するポリオキシ
アルキレン中の塩基性触媒を炭素数５〜１０の脂肪族飽
和カルボン酸により中和することにより得られる。

【０００９】環状エーテル重合に使用された塩基性触媒
を含有するポリオキシアルキレンは、塩基性触媒の存在
下に少なくとも１個の活性水素原子を含有する活性水素
化合物に環状エーテルを開環付加重合させて得られるポ
リオキシアルキレンであって、精製する前の粗ポリオキ
シアルキレンであることが好ましい。それ以外にも、あ
らたに塩基性触媒を添加したもの、他の触媒で製造した
ポリオキシアルキレンあるいは精製後のポリオキシアル
キレンに塩基性触媒をあらたに添加したものも使用でき
る。

【００１０】ポリオキシアルキレンに含有される塩基性
触媒の中和に用いられる炭素数５〜１０の脂肪族飽和モ
ノカルボン酸は、塩基性触媒と反応してポリオキシアル
キレンに対し可溶性の中和塩を形成しうることが好まし
い。該中和塩は、ポリオキシアルキレンに充分に溶解す
ることが好ましい。充分に溶解しないとポリオキシアル
キレンに濁りが生じることになる。

【００１１】具体的にはペンタン酸、ヘキサン酸、オク
タン酸、ノナン酸、デカン酸のような直鎖カルボン酸
や、２−メチルペンタン酸、２−エチルヘキサン酸、
３，５，５−トリメチルヘキサン酸のような分岐カルボ
ン酸が挙げられる。中和塩のポリオキシアルキレンへの
溶解性の点で分岐カルボン酸の方が好ましい。これらの
モノカルボン酸は２種類以上併用してもよい。なお、ヒ
ドロキシカルボン酸等の炭素数５〜１０の脂肪族飽和モ
ノカルボン酸以外のカルボン酸は使用しないことが好ま
しい。

【００１２】上記モノカルボン酸の使用量はポリオキシ
アルキレンの性能に悪影響を及ぼさない範囲で種々変え
ることができ、一般に塩基性触媒に対して、０．７〜
３．０倍当量、好ましくは１．０〜２．０倍当量の酸が
使用される。

【００１３】中和の方法は特に限定されず、たとえば塩
基性触媒を含有するポリオキシアルキレンを撹拌しなが
ら上記モノカルボン酸を加えて中和できる。上記モノカ
ルボン酸はそのまま添加してもよく、水および／または
有機溶剤（たとえばメタノール、イソプロパノール、ト
ルエン）に溶解または分散した後添加してもよい。この
場合中和後水や有機溶剤を除去することが好ましい。ま
た上記モノカルボン酸をポリオキシアルキレンの一部に
溶解または分散した後添加することもできる。中和温度
は特に限定されず、たとえば５０〜１３０℃が好まし
い。

【００１４】本発明においては、塩基性触媒の中和によ
り、ポリオキシアルキレンに可溶性の中和塩を形成する
ため、ポリオキシアルキレン中から中和塩を除去する必
要がなく、濾過を必要としない。したがって、本発明の
ポリオキシアルキレンは、環状エーテル重合に使用され
た塩基性触媒を炭素数５〜１０の脂肪族飽和モノカルボ
ン酸により中和してなる中和塩を含有することを特徴と
する。

【００１５】水酸基含有ポリオキシアルキレンを製造す
るにあたり開始剤として用いうる活性水素含有化合物と
しては、水酸基、アミノ基、メルカプト基、カルボキシ
ル基等の環状エーテルの反応しうる活性水素を少なくと
も１個を有する化合物が好ましい。特にヒドロキシ化合
物やアミノ基含有化合物が好ましい。ポリウレタン原料
として有用なポリオキシアルキレンポリオールには、多
価の水酸基含有化合物すなわちポリヒドロキシ化合物あ
るいはアミノ基含有化合物が使用できる。界面活性剤、
潤滑油、作動油等の用途に有用なポリオキシアルキレン
モノオールには、１価の水酸基含有化合物すなわちモノ
ヒドロキシ化合物が使用できる。

【００１６】ポリヒドロキシ化合物の代表例は多価アル
コール、多価フェノール、およびこれらヒドロキシ化合
物や他の活性水素化合物にアルキレンオキシド等の環状
エーテルを反応させて得られる目的ポリオキシアルキレ
ンよりも低分子量のポリオキシアルキレンポリオールで
ある。

【００１７】開始剤として使用できる化合物の具体例は
たとえば下記のものおよびそれに環状エーテルを反応さ
せて得られる目的ポリオキシアルキレンより低分子量の
ポリオキシアルキレンモノオールまたはポリオールがあ
るが、これらに限られない。これらは、２種以上の混合
物であってもよい。

【００１８】多価アルコールとしてはエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジ
プロピレングリコール、水、ネオペンチルグリコール、
３−メチル−１，５−ペンタンジオール、１，４−ブタ
ンジオール、１，６−ヘキサンジオール、グリセリン、
トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジグ
リセリン、ソルビトール、デキストロール、メチルグル
コシド、シュークロースが例示できる。

【００１９】多価フェノールとしてはビスフェノール
Ａ、ホルムアルデヒド初期縮合物が例示できる。

【００２０】モノヒドロキシ化合物としてはメタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、２−エチ
ルヘキサノール、高級脂肪族モノアルコール、その他の
１価アルコールや、フェノール、ノニルフェノール等の
アルキル置換フェノール、その他の１価フェノールが例
示できる。

【００２１】アミノ基含有化合物としては、ピペラジ
ン、アニリン、モノエノタールアミン、ジエタノールア
ミン、トリエタノールアミン、アンモニア、Ｎ−（２−
アミノエチル）ピペラジン、エチレンジアミン、トリレ
ンジアミン、ジエチレントリアミン、が例示できる。

【００２２】本発明において使用しうる環状エーテルと
しては、環内に１個の酸素原子を有する３〜４員環状エ
ーテル基を含む化合物が適当である。好ましくは３〜４
員環状エーテル基を１個有する化合物であり、モノエポ
キシドやオキセタンなどがある。モノエポキシドが特に
好ましい。特に好ましい化合物は、炭素数２〜４のアル
キレンオキシドである。その他、スチレンオキシド、グ
リシジルエーテル、その他のモノエポキシドも使用しう
る。

【００２３】アルキレンオキシドとしては、エチレンオ
キシド（以下ＥＯという）、プロピレンオキシド（以下
ＰＯという）、１，２−ブチレンオキシド、２，３−ブ
チレンオキシド、２−エチルヘキシルグリシジルエーテ
ル、フェニルグリシジルエーテルが好ましい。これら環
状エーテルは２種以上併用でき、その場合、それらを混
合して反応させたり、順次反応させることができる。特
に好ましい環状エーテルは炭素数２〜４のアルキレンオ
キシド、特にＰＯ、ＥＯ、またはＰＯとＥＯの組み合わ
せである。

【００２４】環状エーテルの重合に使用される塩基性触
媒としては、アルカリ触媒およびアミン触媒が使用でき
る。アルカリ触媒としては、アルカリ金属およびその水
酸化物、炭酸塩等のアルカリ化合物であり、具体的には
金属ナトリウム、金属カリウム、金属セシウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムプ
ロポキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシ
ド、カリウムプロポキシド、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸セシウム、等が挙げられる。これらは水酸基
含有ポリオキシアルキレンや開始剤の水酸基とアルカリ
金属アルコキシドを形成し、触媒作用を発揮すると考え
られる。アミン系触媒としてはトリメチルアミン、トリ
エチルアミン、トリエチレンジアミン等の３級アミンが
挙げられる。

【００２５】塩基性触媒の使用量は特に限定されず、生
成されるポリオキシアルキレンに対して０．０１〜１．
０重量％が好ましく、特に０．０５〜０．５重量％であ
ることが好ましい。１．０重量％を超えると中和後のポ
リオキシアルキレン中の中和塩の濃度が高くなりすぎ、
濁りを生じやすくなる。

【００２６】水酸基含有ポリオキシアルキレンの水酸基
価は２００ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、好ましくは２５０ｍｇ
ＫＯＨ／ｇ以上である。２００ｍｇＫＯＨ／ｇ未満では
塩基性触媒と脂肪族飽和モノカルボン酸を中和して得ら
れる中和塩の溶解性が低下し、濁りが生じやすくなる。
水酸基価の上限は特にないが、１０００ｍｇＫＯＨ／ｇ
程度である。

【００２７】水酸基含有ポリオキシアルキレンの製造は
通常、環状エーテルと活性水素化合物との混合物に塩基
性触媒を存在させて反応を行うことによりできる。ま
た、反応系に環状エーテルを徐々に加えながら反応を行
うこともできる。活性水素含有化合物への環状エーテル
付加温度は通常６０℃〜１５０℃、好ましくは７０℃〜
１３０℃である。

【００２８】本発明のポリオキシアルキレンは界面活性
剤およびポリウレタン等の原料として使用できる。特に
ポリオキシアルキレンポリオールを使用したポリウレタ
ンの製造に適する。したがって、本発明はまた、環状エ
ーテル重合に使用された塩基性触媒を炭素数５〜１０の
脂肪族飽和モノカルボン酸で中和してなる塩基性触媒を
含有する水酸基価２００ｍｇＫＯＨ／ｇ以上の水酸基含
有ポリオキシアルキレンをポリイソシアネートと反応さ
せることを特徴とする、ポリウレタンの製造方法であ
る。

【００２９】ポリオキシアルキレンポリオールを用いる
ポリウレタンの製造は通常の方法で行うことができ、ポ
リオキシアルキレンポリオールとポリイソシアネートと
を発泡剤の存在下または不存在下に、必要によりウレタ
ン化触媒などの触媒その他の添加剤を加えて反応させる
ことにより行われる。

【００３０】ポリイソシアネートとしては、イソシアネ
ート基を２個以上有する芳香族系、脂環族系、または脂
肪族系のポリイソシアネート、それら２種以上の混合
物、およびそれらを変性して得られる変性ポリイソシア
ネートがある。具体的には、たとえばトリレンジイソシ
アネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリメ
チレンポリフェニルイソシアネート（通常クルードＭＤ
Ｉ）、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソ
シアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等のポリ
イソシアネートやそれらのプレポリマー型変性体、ヌレ
ート変性体、ウレア変性体等がある。

【００３１】ポリオキシアルキレンポリオール等の活性
水素化合物とポリイソシアネートを反応させる際、通常
ウレタン化触媒の使用が必要とされる。ウレタン化触媒
としては、活性水素含有官能基とイソシアネート基の反
応を促進させる有機スズ化合物等の金属化合物系触媒や
トリエチレンジアミン等の３級アミン触媒等が使用でき
る。また、カルボン酸金属塩等のイソシアネート基どう
しを反応させる多量化触媒も目的に応じて使用できる。

【００３２】発泡剤としては水、低沸点ハロゲン化炭化
水素または低沸点炭化水素を使用できる。低沸点ハロゲ
ン化炭化水素としては、モノクロロジフルオロメタン
（Ｒ２２）、１，１，２−トリクロロ−１，２，２−ト
リフルオロエタン（Ｒ１１３）、１，２−ジクロロ−
１，１，２，２−テトラフルオロエタン（Ｒ１１４）、
２，２−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタン
（Ｒ１２３）、１，２−ジクロロ−１，１，２−トリフ
ルオロエタン（Ｒ１２３ａ）、１，１−ジクロロ−１−
フルオロエタン（Ｒ１４１ｂ）等がある。

【００３３】低沸点炭化水素としてはプロパン、ブタ
ン、ｎ−ペンタン、イソペンタン、ネオペンタン、シク
ロペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の炭素数２〜
８の炭化水素等がある。そのほか塩化メチレン等のフッ
素原子を含まないハロゲン化炭化水素や空気や窒素等の
不活性ガスがある。

【００３４】さらに、良好な気泡を形成するための整泡
剤も多くの場合使用される。整泡剤としては、たとえば
シリコーン系整泡剤や含フッ素化合物系整泡剤等があ
る。その他、任意に使用しうる配合剤としては、たとえ
ば充填剤、安定剤、着色剤、難燃剤等がある。

【００３５】これらの原料を使用し、ポリウレタンフォ
ーム、ウレタン変性ポリイソシアネートフォーム、マイ
クロセルラーポリウレタンエラストマー、マイクロセル
ラーポリウレタンウレアエラストマー、マイクロセルラ
ーポリウレアエラストマー、その他の発泡合成樹脂が得
られる。ポリウレタンフォームは大別して硬質ポリウレ
タンフォーム、半硬質ポリウレタンフォーム、軟質ポリ
ウレタンフォームがある。

【００３６】本発明において、特に硬質ポリウレタンフ
ォーム、ウレタン変性ポリイソシアヌレートフォーム、
その他の硬質フォームの製造において有用である。その
うちでも、通常水酸基価２００以上のポリオールまたは
ポリオール混合物と芳香族系のポリイソシアネート化合
物を使用する硬質ポリウレタンフォームの製造において
特に有用である。

【００３７】本発明のポリオキシアルキレンは複雑な触
媒除去操作を必要とせず、単に塩基性触媒を中和するだ
けで簡単に製造できる。しかも本発明のポリオキシアル
キレンを使用して得たポリウレタンフォームは、従来の
触媒除去操作を行って得たポリオールによるポリウレタ
ンフォームと比較して、ほとんど同等の性能を有してい
る。

【００３８】

【実施例】以下に、 実施例（例１〜３、８〜９および１
３〜１５）と比較例（例４〜７、１０〜１２および１６
〜１７）により本発明を具体的に説明するが、本発明は
これらに限定されない。なお、部は重量部を示す。

【００３９】ポリオキシアルキレンポリオールＡ：ＫＯ
Ｈを触媒としてシュークロース／ジエタノールアミン混
合開始剤にＰＯを反応させて得られる水酸基価３００ｍ
ｇＫＯＨ／ｇの粗ポリオキシアルキレンポリオール。

【００４０】ポリオキシアルキレンポリオールＢ：ＫＯ
Ｈを触媒としてジエタノールアミンにＰＯを反応させて
得られる水酸基価３５０ｍｇＫＯＨ／ｇの粗ポリオキシ
アルキレンポリオール。

【００４１】ポリオキシアルキレンポリオールＣ：ＫＯ
Ｈを触媒としてエチレンジアミンにＰＯ、ＥＯの順に反
応させて得られる水酸基価３００ｍｇＫＯＨ／ｇの粗ポ
リオキシアルキレンポリオール。

【００４２】精製法Ｄ：ＫＯＨ触媒を含有する粗ポリオ
キシアルキレンポリオールに、３，５，５−トリメチル
ヘキサン酸をＫＯＨ含有量に対し１．１倍当量加えた。
９０℃で２時間撹拌し、中和塩を含有したポリオキシア
ルキレンポリオールを得た。

【００４３】精製法Ｅ：ＫＯＨ触媒を含有する粗ポリオ
キシアルキレンポリオールに、２−エチルヘキサン酸を
ＫＯＨ含有量に対し１．１倍当量加えた。９０℃で２時
間撹拌し、中和塩を含有したポリオキシアルキレンポリ
オールを得た。

【００４４】精製法Ｆ：ＫＯＨ触媒を含有する粗ポリオ
キシアルキレンポリオールに水を２重量％加えて混合し
た後、２−エチルヘキサン酸をＫＯＨ含有量に対し１．
１倍当量加えた。９０℃で２時間撹拌した後、系内の水
を脱水除去し、中和塩を含有したポリオキシアルキレン
ポリオールを得た。

【００４５】精製法Ｇ：ＫＯＨ触媒を含有する粗ポリオ
キシアルキレンポリオールに、酢酸をＫＯＨ含有量に対
し１．１倍当量加えた。９０℃で２時間撹拌し、中和塩
を含有したポリオキシアルキレンポリオールを得た。

【００４６】精製法Ｈ：ＫＯＨ触媒を含有する粗ポリオ
キシアルキレンポリオールに、ドデカン酸をＫＯＨ含有
量に対し１．１倍当量加えた。９０℃で２時間撹拌し、
中和塩を含有したポリオキシアルキレンポリオールを得
た。

【００４７】精製法Ｉ：ＫＯＨ触媒を含有する粗ポリオ
キシアルキレンポリオールに、サリチル酸をＫＯＨ含有
量に対し１．１倍当量加えた。９０℃で２時間撹拌し、
中和塩を含有したポリオキシアルキレンポリオールを得
た。

【００４８】精製法Ｊ：ＫＯＨ触媒を含有する粗ポリオ
キシアルキレンポリオールに水と８５％リン酸を加えて
中和した後、過剰の酸を合成ケイ酸マグネシウムにて吸
着した。系内の水を脱水除去後、中和塩と吸着剤を濾別
除去し、精製ポリオキシアルキレンポリオールを得た。

【００４９】［例１〜１７］上記ポリオキシアルキレン
ポリオールＡ〜Ｃを上記の精製法Ｄ〜Ｊを用いて精製し
た。ポリオールと精製法の組み合わせ、ならびに精製後
のポリオキシアルキレンポリオールの濁りの有無および
臭気の有無を表に示す。なお、例１〜１７いずれにおい
ても精製後のポリオキシアルキレンポリオールの水酸基
価は精製前とほどんど変わらなかった。

【００５０】次に精製したポリオキシアルキレンポリオ
ールを用いて発泡評価を行った。ポリオキシアルキレン
ポリオール１００部に、シリコーン整泡剤（Ｌ−５４２
１、日本ユニカー社製）１．５部、触媒としてＮ，Ｎ−
ジメチルシクロヘキシルアミンをゲルタイム約４０秒に
なるように混合し、水を２．０部およびＲ１４１ｂを３
３部加えて円盤型撹拌機により充分混合撹拌し、このポ
リオール側原液の液温が２０℃になるよう調整した。

【００５１】ついでこのポリオール側原液に、予め液温
を２０℃としたクルードＭＤＩ（ミリオーネートＭＲ−
２００、日本ポリウレタン工業社製、ＮＣＯ：３１．０
重量％）をイソシアネートインデックスが１０５となる
よう加え、高速撹拌し、上方が開放された２０ｃｍ立方
の木箱の中で発泡させ評価した。

【００５２】表１〜３に、ポリオキシアルキレンポリオ
ールの種類（表中、ポリオールと記載）、精製法、精製
後の臭気の有無および精製後の濁りの有無を示す。得ら
れたフォームのコア密度（単位：ｋｇ／ｍ³ ）、圧縮強
度、寸法安定性、熱伝導率およびセルの状態についての
評価結果も示す。評価方法は以下の通りである。

【００５３】圧縮強度については、ＪＩＳ Ａ９５１４
に基づき測定し、○：良好であるもの、×：不良である
もの、とした。

【００５４】寸法安定性については、フォームのコア部
から５０ｍｍ立方のサンプルを２個切り出し、一方は、
７０℃、２４時間加熱後の体積変化、他方は−３０℃、
２４時間冷却後の体積変化を測定した結果、○：それぞ
れ変化が小さいもの、×：どちらか一方の変化が大きい
もの、とした。

【００５５】熱伝導率については、ＪＩＳ Ａ１４１２
に基づき測定し、○：良好であるもの、×：不良である
もの、とした。

【００５６】

【表１】

【００５７】

【表２】

【００５８】

【表３】

【００５９】

【発明の効果】表１〜３に示すように実施例で得られた
ポリオキシアルキレンポリオールは濁りや臭気がなく、
それを使用して得られるポリウレタンフォーム物性も従
来法の濾過による精製ポリオールと比較し、ほとんど差
がない。また、セル状態等のフォーム外観にも差が認め
られなかった。

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】環状エーテル重合に使用された塩基性触媒
   を炭素数５〜１０の脂肪族飽和モノカルボン酸で中和し
   てなる中和塩を含有する水酸基価２００ｍｇＫＯＨ／ｇ
   以上の水酸基含有ポリオキシアルキレン。
2. 【請求項２】脂肪族飽和モノカルボン酸が塩基性触媒と
   反応して水酸基含有ポリオキシアルキレンに対し可溶性
   の中和塩を形成しうる脂肪族飽和モノカルボン酸であ
   る、請求項１の水酸基含有ポリオキシアルキレン。
3. 【請求項３】脂肪族飽和モノカルボン酸がペンタン酸、
   ヘキサン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、２−メ
   チルペンタン酸、２−エチルヘキサン酸および３，５，
   ５−トリメチルヘキサン酸からなる群から選択される少
   なくとも１種である、請求項１または２の水酸基含有ポ
   リオキシアルキレン。
4. 【請求項４】脂肪族飽和モノカルボン酸が分岐カルボン
   酸である、請求項１または２の水酸基含有ポリオキシア
   ルキレン。
5. 【請求項５】塩基性触媒の存在下に少なくとも１個の活
   性水素原子を含有する活性水素化合物に環状エーテルを
   開環付加重合させて得られる粗ポリオキシアルキレン中
   の、塩基性触媒を脂肪族飽和モノカルボン酸で中和して
   得られる、請求項１〜４のいずれかの水酸基含有ポリオ
   キシアルキレン。
6. 【請求項６】請求項１〜５のいずれかの水酸基含有ポリ
   オキシアルキレンをポリイソシアネートと反応させるこ
   とを特徴とする、ポリウレタンの製造方法。
7. 【請求項７】ポリウレタンが硬質ポリウレタンフォーム
   である、請求項６の製造方法。