JP4582430B2 - 有機トランジスタ及びその製造方法 - Google Patents
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Description
該フッ素化(メタ)アクリレートが
CH 2 =C(R 1 )COO(X) a C m F 2m+1
(ここで、R 1 はH、CH 3 、Cl、FまたはCNであり、Xは2価の連結基で、−(CH 2 ) n −、−CH 2 CH(OH)(CH 2 ) n −、−(CH 2 ) n N(R 2 )SO 2 −、−(CH 2 ) n N(R 2 )CO−(但し、nは1〜10の整数であり、R 2 はHまたは炭素数1〜18のアルキル基である。)、−CH(CH 3 )−、−CH(CH 2 CH 3 )−、−C(CH 3 ) 2 −、−CH(CF 3 )−、−C(CF 3 ) 2 −、CH 2 CFH−であり、aは0または1、mは1〜20の整数である。)であることを特徴とする有機トランジスタを提供するものである。
該フッ素化(メタ)アクリレートが
CH 2 =C(R 1 )COO(X) a C m F 2m+1
(ここで、R 1 はH、CH 3 、Cl、FまたはCNであり、Xは2価の連結基で、−(CH 2 ) n −、−CH 2 CH(OH)(CH 2 ) n −、−(CH 2 ) n N(R 2 )SO 2 −、−(CH 2 ) n N(R 2 )CO−(但し、nは1〜10の整数であり、R 2 はHまたは炭素数1〜18のアルキル基である。)、−CH(CH 3 )−、−CH(CH 2 CH 3 )−、−C(CH 3 ) 2 −、−CH(CF 3 )−、−C(CF 3 ) 2 −、CH 2 CFH−であり、aは0または1、mは1〜20の整数である。)であることを特徴とする有機トランジスタの製造方法を提供するものである。
尚、以下、単なる「絶縁層」、単なる「絶縁膜」、「ゲート絶縁膜」との技術用語は、いずれも、『ゲート絶縁膜』と読み替えるものとする。
また、「フッ素系化合物(界面活性剤)」、「フッ素系界面活性剤」との技術用語は、いずれも、『フッ素化(メタ)アクリレートを原料とするフッ素化(メタ)アクリル重合体であって該フッ素化(メタ)アクリレートが
CH 2 =C(R 1 )COO(X) a C m F 2m+1
(ここで、R 1 はH、CH 3 、Cl、FまたはCNであり、Xは2価の連結基で、−(CH 2 ) n −、−CH 2 CH(OH)(CH 2 ) n −、−(CH 2 ) n N(R 2 )SO 2 −、−(CH 2 ) n N(R 2 )CO−(但し、nは1〜10の整数であり、R 2 はHまたは炭素数1〜18のアルキル基である。)、−CH(CH 3 )−、−CH(CH 2 CH 3 )−、−C(CH 3 ) 2 −、−CH(CF 3 )−、−C(CF 3 ) 2 −、CH 2 CFH−であり、aは0または1、mは1〜20の整数である。)フッ素化(メタ)アクリル重合体』と読み替えるものとする。
(ここで、R1はH、CH3、Cl、FまたはCNであり、Xは2価の連結基で、−(CH2)n−、−CH2CH(OH)(CH2)n−、−(CH2)nN(R2)SO2−、−(CH2)nN(R2)CO−(但し、nは1〜10の整数であり、R2はHまたは炭素数1〜18のアルキル基である。)、−CH(CH3)−、−CH(CH2CH3)−、−C(CH3)2−、−CH(CF3)−、−C(CF3)2−、CH2CFH−であり、aは0または1、mは1〜20の整数である。)
A−1 :CH2=CHCOOCH2CH2C8F17
A−2 :CH2=C(CH3)COOCH2CH2C8F17
A−3 :CH2=CHCOOCH2CH2C12F25
A−4 :CH2=CHCOOCH2CH2C6F13
A−5 :CH2=CHCOOCH2CH2C4F9
A−6 :CH2=CFCOOCH2CH2C6F13
A−7 :CH2=CHCOOCH2CF3
A−8 :CH2=C(CH3)COOCH2CF(CF3)2
A−9 :CH2=C(CH3)COOCH2CFHCF3
A−10 :CH2=CHCOOCH2(CF2)6H
A−11 :CH2=CHCOOCH2CH(OH)CH2C8F17
A−12 :CH2=CHCOOCH2CH2N(C3H7)SO2C8F17
A−13 :CH2=CHCOOCH2CH2N(C2H5)COC7F15
撹拌装置、コンデンサー、温度計、滴下ロートを備えたガラスフラスコに、フッ素化(メタ)アクリレートとして(A−1)を27重量部、非フッ素(メタ)アクリレートとして、ポリオキシプロピレンモノメタクリレート(平均重合度;5)を21.6重量部、3−メタクリロキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シランを5.4重量部、重合溶媒としてメチルエチルケトン(MEK)を66.1重量部、および重合開始剤としてジメチル2,2‘−アゾビス(2−メチルプロピオネート)を0.54重量部、秤量し仕込む。また、(A−1)を63重量部、ポリオキシプロピレンモノメタクリレート(平均重合度;5)を50.4重量部、3−メタクリロキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シランを12.6重量部、MEKを124.2重量部、ジメチル2,2‘−アゾビス(2−メチルプロピオネート)を1.26重量部、別途予め混合した溶液(滴下溶液)を調製する。ガラスフラスコ内に窒素気流を通じ、80℃まで昇温した後、滴下液を2時間かけて滴下し、80℃にて3時間ホールドする。その後、ジメチル2,2‘−アゾビス(2−メチルプロピオネート)0.9重量部をMEK9重量部に溶解させた溶液を加えて,さらに7時間ホールドし、フッ素化(メタ)アクリル重合体(1)を得た。得られた重合体(1)のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によるポリスチレン換算の重量平均分子量はMw=185,000であった。
ガラス製重合管に、フッ素化(メタ)アクリレートとして(A−1)を9.3g、非フッ素(メタ)アクリレートとして4−(6−アクリロイルオキシヘキシルオキシ)フェニルベンゼンを18g、重合溶媒としてトルエン220mL、重合開始剤として2,2’アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリルと(A−1)0.55gを秤量し仕込む。この溶液に窒素気流を通じ酸素を取り除いた後、60℃で24時間反応させた。反応終了後、反応液を濃縮し、濃縮液を1Lのメタノール中に滴下した。沈殿した固体をメタノールで良く洗浄し、フッ素化(メタ)アクリル重合体(2)を得た。得られた重合体(2)のGPCによるポリスチレン換算の重量平均分子量はMw=47,000であった。
以下の手順で、図1に示すボトムゲートボトムコンタクト(BGBC)構造を有するトランジスタ特性測定用素子を作成した。
(1)ゲート電極の形成:無アルカリガラス上にスパッタ方式によりCr膜を形成しこれを所望のパターンにエッチングすることによりゲート電極を形成した。
(2)ゲート絶縁層の形成:ポリビニルフェノールとポリメタクリレート共重合体を絶縁樹脂成分とする絶縁インキを用い、スピンコート法によりCr電極上に塗布し、クリーンオーブン中で140℃約1時間熱処理し膜厚約1μmの有機ゲート絶縁層を形成した。
(3)ソース、ドレイン電極の形成:先に形成したゲート絶縁層上にメタルマスクを用いて真空蒸着法により金からなるチャネル長50μm、チャネル幅2mmのソース、ドレイン電極パターンを形成した。
(4)有機半導体層の形成:有機半導体P3HTのキシレン0.5重量%溶液にフッ素系界面活性剤(商品名メガファック MCF350SF(フッ素化(メタ)アクリル重合体,重量平均分子量Mw=53,000):DIC社製品)を1wt%添加し、スピンコート法により、上記ゲート絶縁層上にP3HT薄膜を形成した。
(5)作成した素子はグローボックス中で150℃、約5分の熱処理を行った後にId−Vg、Id−Vd特性を半導体パラメター測定装置(ケースレー社4200)を用いて測定し、これより電界効果移動度及びON/OFF比を周知の方法より求めた。電界効果移動度の単位は、cm2/Vsである。結果を表1に示す。
有機半導体(P3HT)溶液に添加するフッ素系界面活性剤として合成例2で得た重合体を使用した以外実施例1と同様に有機トランジスタ素子を作成した。得られたトランジスタ特性を表1に示す。
図1に示すボトムゲートボトムコンタクト(BGBC)構造を有するトランジスタ特性測定用素子を作成した。
(1)ゲート電極の形成:厚さ約125μmのハードコード付ポリカーボネートフィルムを所定の大きさにカットし、ナノ粒子銀を均一に分散させた導電インキをスピンコートによりフィルム上に均一に塗布し、クリーンオーブン中で180℃、30分焼成した。
(2)絶縁層の形成:ポリビニルフェノールとポリメタクリレート共重合体を絶縁樹脂成分とする絶縁インキを用い、スピンコート法によりCr電極上に塗布し、クリーンオーブン中で140℃約1時間熱処理し膜厚約0.8μmの有機ゲート絶縁層を形成した。
(3)ソース、ドレイン電極の形成:反転印刷用の導電性インキを用い凸版反転印刷により、先に形成したゲート絶縁層上にチャネル長50μm、チャネル幅4mmのソース、ドレイン電極パターンを形成し、クリーンオーブン中で180℃、30分焼成し、銀電極を形成した。
(4)有機半導体層の形成:
P3HTのキシレン0.5重量%溶液に、フッ素系界面活性剤として合成例1で得た重合体(1)と合成例2で得た重合体(2)の40/60wt%混合体を1%添加し有機半導体インキを調製した。調製した有機半導体インキを、バーコーターを用いて平滑なポリジメチルシロキサン(PDMS)ゴム上に塗膜を形成した後、該塗膜に先に調製したソース、ドレイン電極付の絶縁層を押し当て、該半導体塗膜を該絶縁層上に転写し、膜厚約70nmのP3HT半導体層を絶縁層上に形成した。
(5)作成した素子はグローボックス中で150℃、約5分の熱処理を行い、Id−Vg、Id−Vd特性を、半導体パラメター測定装置(ケースレー社4200)を用いて測定し、電界効果移動度及びON/OFFを周知の方法より求めた。得られたトランジスタ特性を表1に示す。
(1)基板、ゲート電極、絶縁層:厚さ300nm熱酸化シリコン付きシリコンウエハーより所定の大きさに切り出し、熱酸化シリコン表面をオクチルトリクロロシラン(OTS−8)で表面修飾した。ゲート電極は酸化シリコンをダイヤモンドペンで削りだしたシリコン面を使用した。
(2)有機半導体層の形成:P3HTのキシレン0.5重量%溶液に、フッ素系界面活性剤として合成例1で得た重合体(1)を3%添加し有機半導体インキを調製した。OTS−8で表面処理した熱酸化シリコン基板上にスピンコート法により厚さ約70nmの有機半導体層を形成した。
(3)作成した素子はグローボックス中で150℃、約5分の熱処理を行い、Id−Vg、Id−Vd特性を半導体パラメター測定装置(ケースレー社4200)を用いて測定し、電界効果移動度及びON/OFF比を周知の方法より求めた。得られたトランジスタ特性を表1に示す。
有機半導体インキにフッ素系界面活性剤を添加しない以外実施例1と同様の方法でトランジスタ素子を作成し、その特性を測定した。得られた特性を表1に示す。
実施例4においてフッ素系界面活性剤を添加しないP3HTのキシレン溶液はスピンコート塗布時にOTS−8処理した酸化シリコン上で液がハジキ、塗膜が形成できなかった。
2.ゲート電極
3.絶縁膜
4.有機半導体層
5.ソース、ドレイン電極
Claims (4)
- (a)基板上に、(b)ゲート電極、(c)ゲート絶縁膜、(d)該ゲート絶縁膜に接する、印刷又は塗布により形成された有機半導体層に形成されたチャネル形成領域及び(e)ソース/ドレイン電極を有する有機トランジスタであって、該有機半導体層にフッ素化(メタ)アクリレートを原料とするフッ素化(メタ)アクリル重合体を含有し、
該フッ素化(メタ)アクリレートが
CH 2 =C(R 1 )COO(X) a C m F 2m+1
(ここで、R 1 はH、CH 3 、Cl、FまたはCNであり、Xは2価の連結基で、−(CH 2 ) n −、−CH 2 CH(OH)(CH 2 ) n −、−(CH 2 ) n N(R 2 )SO 2 −、−(CH 2 ) n N(R 2 )CO−(但し、nは1〜10の整数であり、R 2 はHまたは炭素数1〜18のアルキル基である。)、−CH(CH 3 )−、−CH(CH 2 CH 3 )−、−C(CH 3 ) 2 −、−CH(CF 3 )−、−C(CF 3 ) 2 −、CH 2 CFH−であり、aは0または1、mは1〜20の整数である。)であることを特徴とする有機トランジスタ。 - 該有機半導体層が結晶性を有する有機半導体材料からなる請求項1に記載の有機トランジスタ。
- 該有機半導体層に接するゲート絶縁膜表面が、シランカップリング剤で自己組織膜処理を施されたものである請求項1記載の有機トランジスタ。
- (a)基板上に、(b)ゲート電極、(c)ゲート絶縁膜、(d)該ゲート絶縁膜に接する有機半導体層に形成されたチャネル形成領域及び(e)ソース/ドレイン電極を有する有機トランジスタの製造方法であって、該ゲート絶縁膜上に、フッ素化(メタ)アクリレートを原料とするフッ素化(メタ)アクリル重合体を含有する該有機半導体溶液の印刷又は塗布により該有機半導体層を形成する工程、又は、フッ素化(メタ)アクリレートを原料とするフッ素化(メタ)アクリル重合体を含有する該有機半導体層上に、印刷又は塗布により該ゲート絶縁膜を形成する工程を有し、
該フッ素化(メタ)アクリレートが
CH 2 =C(R 1 )COO(X) a C m F 2m+1
(ここで、R 1 はH、CH 3 、Cl、FまたはCNであり、Xは2価の連結基で、−(CH 2 ) n −、−CH 2 CH(OH)(CH 2 ) n −、−(CH 2 ) n N(R 2 )SO 2 −、−(CH 2 ) n N(R 2 )CO−(但し、nは1〜10の整数であり、R 2 はHまたは炭素数1〜18のアルキル基である。)、−CH(CH 3 )−、−CH(CH 2 CH 3 )−、−C(CH 3 ) 2 −、−CH(CF 3 )−、−C(CF 3 ) 2 −、CH 2 CFH−であり、aは0または1、mは1〜20の整数である。)であることを特徴とする有機トランジスタの製造方法。
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