JP2007258724A - 有機半導性配合体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】1つまたは2つ以上の有機半導性化合物、1つまたは2つ以上の界面活性化合物および非極性および非アルコール有機溶媒から選択した1つまたは2つ以上の溶媒を含む、均質な溶液の配合体を基質上に提供し、任意に溶媒を除去することにより、有機半導体層を形成する。
【選択図】なし
Description
本発明は1つまたは2つ以上の界面活性剤を含む改善された有機半導性配合体および前記の導電性、光導性および半導性コンポネントおよびデバイスでの使用に関する。
有機材料は、有機電界効果トランジスタ(OFETs)、有機発光ダイオード(OLEDs)および有機光起電体デバイス(OPVs)での活性膜として有望である。OFETはスマートカード、セキュリティータグおよびフラットパネルディスプレイでのスイッチング素子での広い用途を見出すものと期待される。有機材料は溶液から沈殿させると迅速な、広範囲の製作経路を可能にするので、シリコンの対応物を越えるかなりのコストでの有利さを有すると予測される。近年の高移動性OFETでの発達により、水素化アモルファスシリコンアクティブマトリックス駆動ディスプレイドライバーが成功的に有機の対応物により置換できることが示唆される。
本発明は、好ましくは1つまたは2つ以上の有機半導体化合物、もう1つの界面活性化合物および非極性または非アルコール性有機溶媒から選択した1つまたは2つ以上の溶媒を含む均質な溶液である、配合体に関する。
本発明はさらに、上記および下記のOFETまたはRFIDタグを含むことを特徴とする、セキュリティーのためのマーキングまたはデバイスに関する。
本発明による有機半導性配合体は、単コンポネント配合体と比較して、電界効果トランジスタ(FET)用途で改善された性能を有する。前記は有機溶媒中の半導性ポリマーの溶液を基とする。界面活性剤を加えると、FET移動度、オン電流およびオン/オフ比が改善される。OFETの性質を改善させる該方法を、例えばポリ−3−ヘキシルチオフェン(P3HT)のような現在市販の半導性材料および新規化合物に適応することができる。該半導性材料は、ポリマー体、オリゴ体および小分子化合物であることができる。デバイスはOFETの限定しておらず、例えばOPVまたはセンサーのような改善した界面電荷担体移動度から有益となる他の型であることもできる。
− 配合体は均質な溶液で、つまり分相していない、例えば分散、エマルジョン、ミニエマルジョン、マイクロエマルジョンまたはミセル溶液でない。
− 界面活性剤が単量または小分子化合物である。
− 界面活性剤が電子受容基を含まない。
− 界面活性剤が、クロロシラン、シラザンなど活性基質との共有結合または安定吸着(stable adsorption)成果物を形成できる頭部基を含み、およびさらにアルキル、フッ化アルキルまたはシロキサン基から選択した尾基を含む疎水性界面活性剤から選択される。
− 界面活性剤がシラン類またはシラザン類から選択される。
− 界面活性剤の濃度が10−5から5%までである。
− 配合体がポリマー類から選択される1つまたは2つ以上の有機半導性化合物を含む。
− 半導性化合物がp型有機半導体である。
− 有機半導性化合物の濃度は、0.1から10%である。
− 有機溶媒が、好ましくは6Mpa1/2より小さいハンセン(Hansen)溶解度への極性寄与を有する[定義および測定については、Charles M. Hansenによる"Hansen Solubility parameters: A User's Handbook"(CRC Press 1999; ISBN 0 849 31525 5)を参照のこと。]非極性溶媒から選択される。
− 有機溶媒が、非アルコール溶媒から選択される。
− 有機溶媒が脂肪族および芳香族炭化水素類、ハロゲン化脂肪族および芳香族炭化水素類から選択される。
ことを特徴とする有機半導性配合体に関する。
R0およびR00は互いに独立してH、任意に置換されたアリールまたは1〜12個のC原子のを有するアルキルであり、
X1およびX2は互いに独立してH、F、ClまたはCNであり、
nは1より大きい整数である。
本発明によるデバイスでの半導性の層は典型的にはほとんど1ミクロン(μm)の厚さであるが、しかしながら必要ならばより厚くてもよい。層の正確な厚さは、例えば、層が用いられる電子光学デバイスの要求に依存するであろう。OFETまたはOLEDでの使用のためには、層の厚さは典型的には500nmまたはより小さくてもよい。
本発明によるOFETデバイスは好ましくは:
− ソース電極、
− ドレーン電極、
− ゲート電極、
− 上記のOSC層、
− 1つまたは2つ以上のゲート絶縁物層、
− 任意に基質、
を含む。
本発明は今、説明するのみであって発明の範囲を限定しない、以下の例を参照することによりさらに詳細に記載されるであろう。
ハンセンパラメーターは、「Hansen Solubility Parameters: A User's Handbook」(Charles M. Hansen著;CRC Press 1999;ISBN 0 849 31525 5)で記載のように決定される。
FETに基づくポリマーを、0.2から10%までの以下の半導体ポリマーおよび0.01%のシラン(OTS)を有機溶媒としてのキシレン中に含む配合体から調製した。
Claims (23)
- 1つまたは2つ以上の有機半導性化合物、1つまたは2つ以上の界面活性化合物および非極性および非アルコール有機溶媒から選択した1つまたは2つ以上の溶媒を含む配合体。
- 均質な溶液であることを特徴とする、請求項1に記載の配合体。
- 界面活性剤が単量または小分子化合物であることを特徴とする、請求項1または2に記載の配合体。
- 界面活性剤が、共有結合またはクロロシラン、シラザンまたはチオール基などの活性基質との安定吸着生成物を形成できる頭部基を含み、さらにアルキル、フルオロアルキルまたはシロキサン基から選択された尾基を含む疎水性界面活性剤から選択されることを特徴とする、請求項1〜3の1つまたは2つ以上に記載の配合体。
- 界面活性剤が炭化水素、フッ化炭素、シロキサンまたはシラン基を含む化合物から選択されることを特徴とする、請求項1〜4の1つまたは2つ以上に記載の配合体。
- 界面活性剤がシラン類またはシラザン類から選択されることを特徴とする、請求項1〜5の1つまたは2つ以上の記載の配合体。
- 界面活性剤がHMDS(1,1,1,3,3,3−ヘキサメチルジシラザン)、OTS(オクチルトリクロロシラン)、ODTS(オクタデシルトリクロロシラン)、フッ化炭素シラン類、1H−,1H−,2H−,2H−ペルフルオロオクチルジメチルシランまたは任意に置換されたトリクロロシラン類から選択されることを特徴とする、請求項6に記載の配合体。
- 界面活性剤の濃度が10−5から5重量%までであることを特徴とする、請求項1〜7の1つまたは2つ以上の記載の配合体。
- 有機半導性の化合物がp型有機半導体であることを特徴とする、請求項1〜8の1つまたは2つ以上に記載の配合体。
- 有機半導性の化合物が共役πシステムとのポリマーから選択されることを特徴とする、請求項1〜9の1つまたは2つ以上に記載の配合体。
- 有機半導性化合物が、ポリフェニレンビニレン(PPV)、ポリアリーレンビニレン(PAV)、ポリパラフェニレン(PPP)、ポリピリジン(PPy)、ポリピリジンビニレン(PPyV)、ポリチオフェン(PT)、ポリアルキルチオフェン(PAT)、ポリフルオレン(PF)、ポリスピロビフルオレン(PSF)、ポリピロール、ポリビニルカルバゾール、ポリトリアリールアミン、ポリアセチレン、硫化ポリフェニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリイソチアナフテン、ポリアズレン、ポリフラン、ポリアニリン、ポリセレノフェン、ポリインデノフルオレンであって、前記の全てが置換または非置換であり、または上記の混合物、ブレンド、統計上のまたは既定の共重合体またはブロック共重合体から選択されることを特徴とする、請求項1〜10の1つまたは2つ以上に記載の配合体。
- 有機半導性化合物が任意に置換されたチオフェン、任意に置換されたセレノフェン、3−アルキルチオフェン、任意に置換された[3,2b]−チエノチオフェン、任意に置換された[2,3b]−チエノチオフェンおよび任意に置換されたジチエノチオフェンから選択された1つまたは2つ以上の単位を含むポリマー類または共重合体類から選択されることを特徴とする、請求項1〜11の1つまたは2つ以上の記載の配合体。
- 有機半導性化合物が以下の化学式から選択されることを特徴とする、請求項1〜11の1つまたは2つ以上に記載の配合体。
R0およびR00は互いに独立してH、任意に置換されたアリールまたは1〜12個のC原子を有するアルキルであり、
X1およびX2は互いに独立してH、F、ClまたはCNであり、
nは1より大きい整数である。 - 有機半導性化合物の濃度が0.1から10%までであることを特徴とする、請求項1〜13の1つまたは2つ以上に記載の配合体。
- 溶媒がハンセン溶解度6Mpa1/2より小さい極性寄与を有する溶媒から選択されることを特徴とする、請求項1〜14の1つまたは2つ以上に記載の配合体。
- 有機溶媒が非アルコール脂肪族および芳香族炭化水素類、ハロゲン化脂肪族および芳香族炭化水素類から選択されることを特徴とする、請求項1〜15の1つまたは2つ以上に記載の配合体。
- 有機溶媒がキシレン、トルエン、ベンゼン、テトラリン、インダン、キシレン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、ジクロロメタン、シクロヘキサン、アニソール、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、シクロヘキサノン、ジオキサン、テトラヒドロフラン(THF)、γ−ブチロラクトンまたは前記の混合物から選択されることを特徴とする、請求項1〜16の1つまたは2つ以上に記載の配合体。
- 請求項1〜17の1つまたは2つ以上に記載の配合体を基質上に提供し、任意に溶媒を除去することにより得られる、有機半導性層。
- 請求項1〜18の1つまたは2つ以上に記載の配合体または層の、光学的、電気光学的、電子工学的コンポネントまたはデバイスにおける半導性、導電性、光導性または発光性材料、有機電界効果トランジスタ(OFET)、集積回路(IC)、薄膜トランジスタ(TFT)、フラットパネルディスプレイ、無線IC(RFID)タグ、電子発光性のまたは光発光性のデバイスまたはコンポネント、有機発光ダイオード(OLED)、ディスプレイのバックライト、有機光起電性デバイス(OPVs)、センサーデバイス、電荷注入層、ショトキーダイオード、平面化層、帯電防止フィルム、導電性基質またはパターン、電池における電極材料、光導電体、電子写真アプリケーション、電子写真記録、有機メモリーデバイス、配向膜、化粧または製薬組成物としての、またはDNA配列を同定および区別するものとしての使用。
- 請求項1〜18の1つまたは2つ以上に記載の配合体または層を含むことを特徴とする、半導性、導電性、光導性または発光コンポネントまたはデバイス。
- IC、OFET、TFT、OPV、RFIDタグまたはOLEDであることを特徴とする、請求項20に記載のコンポネントまたはデバイス。
- 請求項21に記載のOFETまたはRFIDタグを含むことを特徴とする、セキュリティーマーキングまたはデバイス。
- 1つまたは2つ以上の有機半導性化合物、1つまたは2つ以上のの界面活性化合物および請求項1〜17の1つまたは2つ以上で定義される1つまたは2つ以上の非極性または非アルコール有機溶媒を混合することによる、請求項1〜17の1つまたは2つ以上に記載の配合体の調製の方法。
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