JP4560611B2 - 金属光沢を有する有機着色料 - Google Patents
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Description
N−Phenyl−N−(4−tricyanoethenylphenyl)−amine
mp 188−189℃
1H NMR (CDCl3,300MHz)
δ(ppm)= 8.06 (d,2H,J=9.1Hz,Ha),7.44 (t, 2H, J=8.4 and 8.3Hz, Hd),7.27 (t, 3H, J=7.7 and 8.2Hz, Hc and He),7.01 (d, 2H,J=9.2Hz,Hb),6.67 (brs,1H,NH)
IR(KBr)3311,2366,2212,1610,1587,1477,1446,1363,1321,1182(cm-1)
UV-Vis(THF, 3x10-5M) λmax(ε) 505nm(39200M-1cm-1)
反応停止後、飽和食塩水(20ml)を加え、酢酸エチル(20ml×3)で抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン-酢酸エチル=2:1)で精製することにより、N−benzyl−N−[4−(tricyanoethenyl)phenyl]phenylamine(0.120g、0.333mmol、60%)を黄緑色光沢薄膜として得た。
1−N−phenyl−N−[4−(tricyanoethenyl)phenyl]amine
1H NMR (CDCl3,300MHz)
δ(ppm)=7.97(d, 2H, J=9.3Hz, Ha)
1H NMR(CDCl3,300 MHz),7.49(t,2H,J=7.2 and 7.8,Hd),7.40-7.26(m,8H,Hc and Hg or He and Hi or Hh),6.79(d,2H,J=9.3Hz,Hb),5.09(s,2H,Hf)
IR(KBr)2216,1606,1587,1487,1450,1396,1340,1296,1212,1188(cm-1)
UV-Vis(THF, 3x10-5M) λmax(ε)503nm(30600M-1cm-1)
反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液(50ml)を加え、酢酸エチル(50ml×3)で抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた固体をカラムクロマトフラフィー(中性シリカゲル、ヘキサン−酢酸エチル=2:1)で精製することにより、α,α’−bis{N−phenyl−N−[4−(tricyanoethenyl)phenylamino]}−o−xylene(0.0423g、0.066mmol、26%)を黄緑色光沢薄膜として得た。
α,α’−bis{N−phenyl−N−[4−(tricyanoethenyl)phenylamino]}−o−xylene
1H NMR(CDCl3,300MHz)
δ(ppm)=7.97(d,4H,J=9.3Hz,Ha),7.49(t,4H,J=6.8 and 7.8Hz,Hd),7.42(t,2H,J=7.1Hz,He),7.33(s,2H,Hh),7.32(s,2H,Hg),6.67(d,4H,Hb)
IR (KBr) 2216,1606,1587,1487,1446,1394,1338,1294,1213,1188(cm-1)
UV-Vis(THF, 3x10-5M) λmax(ε) 503nm(58200M-1cm-1)
α,α’−bis{N−phenyl−N−[4−(tricyanoethenyl)phenylamino]}−m−xylene
1H NMR(CDCl3,300MHz)
δ(ppm)= 7.93 ( d, 4H , J = 9.5 Hz, Ha),7.44 - 7.35 ( m, 6H, Hd and He ),7.24 ( brs, 2H, Hh ),7.21 ( brs, 1H, Hg ),7.15 ( brs, 1H, Hi ),7.12 ( ddlike, 4H, Hc ),6.71 ( d, 4H, Hb )
IR(KBr)2218,1606,1587,1487,1446,1392,1338,1294,1213,1190(cm-1)
UV-Vis(THF, 3x10-5M) λmax(ε) 503 nm(66300 M-1cm-1)
反応終了後、吸引濾過をし得られた固体を、飽和塩化アンモニウム水溶液(100ml)、及びクロロホルム(100ml×3)で抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。α,α’−bis{N−phenyl−N−[4−(tricyanoethenyl)phenylamino]}−p−xylene(0.652g、1.01mmol、25%)を赤色粉末として得た。そしてこれを再結晶することにより、銀色光沢を示す結晶として得た。
α,α’−bis{N−phenyl−N−[4−(tricyanoethenyl)phenylamino]}−p−xylene
1H NMR(CDCl3,300MHz)
δ(ppm)=7.96(d,4H,J=9.3Hz,Ha),7.49(t,4H,J=7.1 and 7.8Hz,Hd),7.38(t,2H,J=7.4 and 7.3Hz,He),7.29(d,4H,J=6.1Hz,Hc),7.28(s,4H,Hg)6.76(d,4H,J=9.5Hz,Hb)
IR(KBr)2220,1605,1587,1485,1458,1443,1394,1344,1213,1190(cm-1)
UV-Vis(THF, 3x10-5M) λmax(ε) 504nm(77600M-1cm-1)
反応終了後、水および1規定塩酸を加えてpH@7にし、クロロホルム(25ml×3)で抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。得られた固体をカラムクロマトフラフィー(中性シリカゲル、ヘキサン−酢酸エチル=1:1)で精製することにより、1,3,5−tris{N−phenyl−[N−(4−tricyanoethenyl)phenylaminomethyl]}benzene(0.055g、0.059mmol、14%)を黄緑色光沢物質として得た。
1,3,5−tris{N−phenyl−[N−(4−tricyanoethenyl)phenylaminomethyl]}benzene
1H NMR(CDCl3,300 MHz)
δ(ppm)= 7.90(d,6H,J=9.3Hz,Ha),7.42-7.37(m,9H,Hd and He),7.12(s,3H,Hg),7.21(brs,1H,Hg)7.09-7.03(m,6H,Hc)5.06(s,6H,Hf)
IR (KBr) 2218,1606,1589,1486,1446,1392,1340,1296,1213,1190(cm-1)
窒素雰囲気下、ここに得られたα,α’−dibromo−o−xylene(0.150g、0.341mmol)とTtetracyanoethylene(0.130g、1.02mmol)を、dry DMFに溶解させ、65℃で5時間攪拌した。
反応終了後、トルエンを加え、減圧濃縮したのち、得られた固体をカラムクロマトフラフィー(中性シリカゲル、ヘキサン−酢酸エチル=2:1)で精製することにより、α,α’−bis(N,N−diphenylamino)−o−xylene経由のα,α’−bis{N−phenyl−N−[4−(tricyanoethenyl)phenylamino]}−o−xylene(0.179g、0.066mmol)を黄緑色光沢薄膜として得た。NMRとIRにより、実施例2で得られた化合物と同定した。
Claims (2)
- 下記一般式[1]で表される有機着色料。
- 金属光沢を有する請求項1記載の有機着色料。
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