JP4557152B2 - 農薬顆粒状水和剤及びその製造方法 - Google Patents
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一方で、農薬活性成分を湿式粉砕した後に、噴霧乾燥して農薬顆粒状水和剤を製造するが知られている(例えば、特許文献3、4及び5参照。)が、農薬顆粒状水和剤の乾燥減量と水中分散安定性の関係については知られていない。
〔4〕農薬顆粒状水和剤を水に希釈して調製した水分散液中の分散物の体積中位径が0.1〜3.0μmである上記〔1〕乃至〔3〕記載の農薬顆粒状水和剤。
〔14〕除草剤がキザロホップエチル、キザロホップ―P―エチル、キザロホップ―P―テフリル、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップ―P―エチル、プロパキザロホップ、ハロキシホップメチル及びハロキシホップエトチルから選ばれる1種以上のものである上記〔12〕記載の農薬顆粒状水和剤。
(A-1)ポリエチレングリコール型界面活性剤:例えば、ポリオキシエチレンアルキル(C12〜18)エーテル、アルキルナフトールのエチレンオキサイド付加物、ポリオキシエチレン(モノまたはジ)アルキル(C8〜12)フェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノまたはジ)アルキル(C8〜12)フェニルエーテルのホルマリン縮合物、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)フェニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)ベンジルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレン(モノ、ジまたはトリ)ベンジルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテルのポリマー、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキル(C12〜18)ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル、アルキル(C8〜12)フェニルポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンビスフェニルエーテル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸(C12〜18)モノエステル、ポリオキシエチレン脂肪酸(C12〜18)ジエステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸(C12〜18)エステル、グリセロール脂肪酸エステルエチレンオキサイド付加物、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、硬化ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アルキル(C12〜18)アミンエチレンオキサイド付加物および脂肪酸(C12〜18)アミドエチレンオキサイド付加物等が挙げられる。
(B-1)カルボン酸型界面活性剤:例えば、ポリアクリル酸、ポリメタアクリル酸、ポリマレイン酸、マレイン酸とオレフィン(例えばイソブチレンおよびジイソブチレン等)との共重合物、アクリル酸とイタコン酸の共重合物、メタアクリル酸とイタコン酸の共重合物、マレイン酸とスチレンの共重合物、アクリル酸とメタアクリル酸の共重合物、アクリル酸とアクリル酸メチルエステルとの共重合物、アクリル酸と酢酸ビニルとの共重合物、アクリル酸とマレイン酸の共重合物、N−メチル−脂肪酸(C12〜18)サルコシネート、樹脂酸および脂肪酸(C12〜18)等のカルボン酸、並びにそれらカルボン酸の塩が挙げられる。
例えば、アルキルアミン塩およびアルキル4級アンモニウム塩等が挙げられる。
例えば、ベタイン型界面活性剤およびアミノ酸型界面活性剤等が挙げられる。
例えば、シリコーン系界面活性剤およびフッ素系界面活性剤等が挙げられる。
機種名:ベックマンコールター社製 粒度分布測定機LS−13320
測定法:レーザ回折散乱法
乾燥減量測定
機種名:株式会社ケット社製 赤外線水分計FD−240
測定法:加熱乾燥質量測定方式
乾燥温度:105℃
粘度測定
機種名:ブルックフィールド社製 ブルックフィールド型粘度計型式DV-III
測定法:回転式(NO.2ローター、回転数30rpm)
測定温度:25℃
〔実施例1〕
リグニンスルホン酸ナトリウム(Ufoxan 3A〔商品名〕、Borregaard製)10部、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム(GeroponSDS〔商品名〕、Rhodia製)2.5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルとポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーの混合物(ソルポール3353〔商品名〕、東邦化学(株)製)1.0部、カオリンクレー(ASP200〔商品名〕、ENGERHARD製)1.4部及び消泡剤(FlowetPL80〔商品名〕、クラリアント製)0.1部を水50部に溶解・分散させた後、キザロホップ―P―エチル(低融点晶、融点76℃)35部を加えサンドグラインダー(ダイノミル〔商品名〕、WA Bachofen製)で湿式粉砕して懸濁液を得た。次いでこの懸濁液を噴霧乾燥機(FOC−20〔商品名〕、大川原化工機(株)製)を用い、熱風入口温度58℃で噴霧乾燥し、更に流動層乾燥機(不二パウダル(株)製)で再乾燥して本発明の農薬顆粒状水和剤を得た。得られた農薬顆粒状水和剤の乾燥減量は2.7%であり、水分散液中の分散物の体積中位径は1.8μmであった。
実施例1と同様に懸濁液を調製し、この懸濁液を噴霧乾燥機(FOC−20〔商品名〕、大川原化工機(株)製)を用い、熱風入口温度70℃で噴霧乾燥し、更に流動層乾燥機(不二パウダル(株)製)で再乾燥して本発明の農薬顆粒状水和剤を得た。得られた農薬顆粒状水和剤の乾燥減量は2.6%であり、水分散液中の分散物の体積中位径は1.7μmであった。
実施例1と同様に懸濁液を調製し、この懸濁液をこの懸濁液を噴霧乾燥機(FOC−20〔商品名〕、大川原化工機(株)製)を用い、熱風入口温度83℃で噴霧乾燥し、更に流動層乾燥機で再乾燥して本発明の農薬顆粒状水和剤を得た。得られた農薬顆粒状水和剤の乾燥減量は2.1%であり、水分散液中の分散物の体積中位径は2.0μmであった。
リグニンスルホン酸ナトリウム(Kraftsperse EDF−450〔商品名〕、Westvaco製)10部、ジイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム(Supragil WP〔商品名〕、Rhodia製)2.5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルとポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーの混合物(ソルポール3353〔商品名〕、東邦化学(株)製)1.0部、カオリンクレー(ASP200〔商品名〕、ENGERHARD製)1.4部及び消泡剤(FlowetPL80〔商品名〕、クラリアント製)0.1部を水50部に溶解・分散させた後、キザロホップ―P―エチル(低融点晶、融点76℃)35部を加えサンドグラインダー(レディーミル〔商品名〕、 (株) アイメックス製)で湿式粉砕して懸濁液を得た。次いでこの懸濁液を噴霧乾燥機(SD−1000〔商品名〕、東京理化器械(株)製)を用い熱風入口温度60℃で噴霧乾燥して本発明の農薬顆顆粒状水和剤を得た。得られた農薬顆粒状水和剤の乾燥減量は2.5%であり、水分散液中の分散物の体積中位径は0.6μmであった。
ポリカルボン酸ナトリウム(GeroponT/36〔商品名〕、Rhodia製)4.0部、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム(GeropontSDS〔商品名〕、Rhodia製)1.0部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルとポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーの混合物(ソルポール3353〔商品名〕、東邦化学(株)製)1.0部及びカオリンクレー(ASP200〔商品名〕、ENGERHARD製)8.9部及び消泡剤(FlowetPL80〔商品名〕、クラリアント製)0.1部を水50部に溶解・分散させた後、キザロホップ―P―エチル(低融点晶、融点76℃)35部を加えサンドグラインダー(レディーミル〔商品名〕、 (株) アイメックス製)で湿式粉砕して懸濁液を得た。次いでこの懸濁液を噴霧乾燥機(SD−1000〔商品名〕、東京理化器械(株)製)を用い熱風入口温度60℃で噴霧乾燥して本発明の農薬顆粒状水和剤を得た。
ポリカルボン酸ナトリウム(GeroponT/36〔商品名〕、Rhodia製)5.0部、ジイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム(Supragil WP〔商品名〕、Rhodia製)1.0部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルとポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーの混合物(ソルポール3353〔商品名〕、東邦化学(株)製)1.0部及びカオリンクレー(ASP200〔商品名〕、ENGERHARD製)7.5部を水50部に溶解・分散させた後、キザロホップ―P―エチル(低融点晶、融点76℃)35部を加えサンドグラインダー(レディーミル〔商品名〕、 (株) アイメックス製)で湿式粉砕して懸濁液を得た。次いでこの懸濁液を噴霧乾燥機(SD−1000〔商品名〕、東京理化器械(株)製)を用い熱風入口温度60℃で噴霧乾燥して本発明の農薬顆粒状水和剤を得た。
ポリカルボン酸ナトリウム(GeroponT/36〔商品名〕、Rhodia製)5.0部、ジイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム(Supragil WP〔商品名〕、Rhodia製)2.5部及びカオリンクレー(ASP200〔商品名〕、ENGERHARD製)7.5部を水50部に溶解・分散させた後、キザロホップ―P―エチル(低融点晶、融点76℃)35部を加えサンドグラインダー(レディーミル〔商品名〕、 (株) アイメックス製)で湿式粉砕して懸濁液を得た。次いでこの懸濁液を噴霧乾燥機(SD−1000〔商品名〕、東京理化器械(株)製)を用い熱風入口温度60℃で噴霧乾燥して本発明の農薬顆粒状水和剤を得た。
キザロホップ―P―エチル(低融点晶、融点76℃)70部、リグニンスルホン酸ナトリウム(Ufoxan 3A〔商品名〕、Borregaard製)20部、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム(GeropontSDS〔商品名〕、Rhodia製)5.0部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルとポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーの混合物(ソルポール3353〔商品名〕、東邦化学(株)製)2.0部、カオリンクレー(ASP200〔商品名〕、ENGERHARD製)2.8部及び消泡剤(FlowetPL80〔商品名〕、クラリアント製)0.2部を混合しジェットミル(AO−ジェット〔商品名〕、(株)セイシン企業製)で乾式粉砕したところ、粉砕機内で固結してしまって粉砕物が得られず、農薬顆粒状水和剤を製造することはできなかった。
流動層乾燥機での再乾燥を行わない他は、実施例1と同様にして農薬顆粒状水和剤を得た。得られた農薬顆粒状水和剤の乾燥減量は7.7%であり、水分散液中の分散物の体積中位径は2.0μmであった。
流動層乾燥機での再乾燥を行わない他は、実施例3と同様にして農薬顆粒状水和剤を得た。得られた農薬顆粒状水和剤の乾燥減量は5.6%であり、水分散液中の分散物の体積中位径は1.9μmであった。
流動層乾燥機での再乾燥を行わない他は、実施例4と同様にして農薬顆粒状水和剤を得た。得られた農薬顆粒状水和剤の乾燥減量は5.8%であり、水分散液中の分散物の体積中位径は2.3μmであった。
リグニンスルホン酸ナトリウム(REAX 88B〔商品名〕、MeadWestvaco製)8.1部、ジイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム(Supragil WP〔商品名〕、Rhodia製)0.9部、カオリンクレー(ASP200〔商品名〕、ENGERHARD製)1.43部及び消泡剤(FlowetPL80〔商品名〕、クラリアント製)0.05部を水55部に溶解・分散させた後、1−(N,N−ジメチルスルファモイル)−3−〔2−メチル−3−ブロム−6−フルオロインド−ル−1−イル〕スルホニル−1,2,4−トリアゾ−ル(国際公開第99/021851号パンフレットに記載された殺菌活性化合物、融点129℃)1.37部とマンゼブ水和剤(DITHANE M45〔商品名〕、マンゼブ80%含有、マンゼンは殺菌活性化合物、マンゼブは分解温度204℃以下では固体)32.26部を加えサンドグラインダー(レディーミル〔商品名〕、 (株) アイメックス製)で湿式粉砕して懸濁液を得た。次いでこの懸濁液を噴霧乾燥機(FOC−20〔商品名〕、大川原化工機(株)製)を用い、熱風入口温度90℃で噴霧乾燥し、更に流動層乾燥機(不二パウダル(株)製)で再乾燥して農薬顆粒状水和剤を得た。得られた農薬顆粒状水和剤の乾燥減量は3.5%であり、水分散液中の分散物の体積中位径は1.2μmであった。
流動層乾燥機での再乾燥を行わない他は、比較例5と同様にして農薬顆粒状水和剤を得た。得られた農薬顆粒状水和剤の乾燥減量は10.3%であり、水分散液中の分散物の体積中位径は1.2μmであった。
実施例および比較例で製造した農薬顆粒状水和剤をそれぞれ1.0g秤量した。秤取した農薬顆粒状水和剤を19.2度硬水100mlを入れた100ml共栓付きメスシリンダーに投入し、2秒間に反転1回のペースで20回メスシリンダーを反転し水分散液を調製した。この水分散液の30分後の沈降物量(ml)をメスシリンダーのメモリから読み取った。
農薬顆粒状水和剤1.0gを取り、45μmの篩いを用いて湿式の篩い試験を行い、篩い上の残留物を蒸発皿に移して、乾燥後秤量し、篩いを通過したものの割合を下式より粉末度として求めた。
粉末度(%)=(1−A/50)×100
A:篩い上残留物の乾燥重量(g)
試験例1及び試験例2の結果を第1表に示した。
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
農薬活性成分 熱風入口 乾燥減量 沈降物量 粉末度 体積中位径*1
の融点 温度
(℃) (℃) (%) (ml) (%) (μm)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
実施例1 76 58 2.7 0.10 99.7 1.8
実施例2 76 70 2.6 <0.10 99.8 1.7
実施例3 76 83 2.1 0.25 99.6 2.0
実施例4 76 60 2.5 0.30 99.8 0.6
比較例2 76 58 7.7 0.40 95.9 2.0
比較例3 76 70 5.6 0.25 96.5 1.9
比較例4 76 83 5.8 0.60 95.3 2.3
比較例5 129,204*2 90 3.5 0.50 97.6 1.2
比較例6 129,204*2 90 10.3 0.25 99.2 1.2
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
*1:農薬顆粒状水和剤を水で希釈して調製した水分散液中の分散物(主成分は農薬活性成分)の体積中位径
*2:分解温度(分解温度以下では固体)
また実施例で製造した、噴霧乾燥する前の懸濁液の粘度を第2表に示した。
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
界面活性剤 懸濁液の粘度
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
実施例1 Ufoxan3A 10% 366mPaS
GeroponSDS 2.5%
Sorpol3353 1.0%
実施例5 GeroponT/36 4.0% 1368mPaS
GeroponSDS 1.0%
Sorpol3353 1.0%
実施例6 GeroponT/36 5.0% 1008mPaS
SupragilWP 1.0%
Sorpol3353 1.0%
実施例7 GeroponT/36 5.0% 7178mPaS
SupragilWP 2.5%
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Claims (16)
- (a)キザロホップエチル及びキザロホップ―P―エチルから選ばれる1種以上の農薬活性成分、(b)陰イオン性界面活性剤及び非イオン性界面活性剤から選ばれる1種以上の界面活性剤及び(c)水を含有する懸濁液を湿式粉砕したものを噴霧乾燥することによって製造され、乾燥減量が0.1〜5.0重量%である農薬顆粒状水和剤。
- 乾燥減量が0.1〜3.0重量%である請求項1記載の農薬顆粒状水和剤。
- 農薬顆粒状水和剤を水に希釈して調製した水分散液中の分散物の体積中位径が0.1〜3.0μmである請求項1または2記載の農薬顆粒状水和剤。
- 界面活性剤が陰イオン性界面活性剤及び非イオン性界面活性剤からなる請求項1及至3記載の農薬顆粒状水和剤。
- 陰イオン性界面活性剤が、不飽和カルボン酸型界面活性剤及びスルホン酸型界面活性剤から選ばれる1種以上のものである請求項4記載の農薬顆粒状水和剤。
- 陰イオン性界面活性剤がジアルキルスルホコハク酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩及びポリカルボン酸塩から選ばれる1種以上のものである請求項4記載の農薬顆粒状水和剤。
- 陰イオン性界面活性剤がジアルキルスルホコハク酸塩及びリグニンスルホン酸塩から選ばれる1種以上のものである請求項4記載の農薬顆粒状水和剤。
- 非イオン性界面活性剤がポリエチレングリコール型界面活性剤である請求項4記載の農薬顆粒状水和剤。
- 非イオン性界面活性剤がポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテル及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーから選ばれる1種以上のものである請求項4記載の農薬顆粒状水和剤。
- 界面活性剤がジアルキルスルホコハク酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテル及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーからなる請求項1及至3記載の農薬顆粒状水和剤。
- 農薬活性成分がキザロホップ−P−エチルである請求項1乃至10記載の農薬顆粒状水和剤。
- 噴霧乾燥時の熱風入口温度が農薬活性成分の融点以下である請求項1乃至11記載の農薬顆粒状水和剤。
- 噴霧乾燥後に再乾燥を行う請求項1乃至12記載の農薬顆粒状水和剤。
- (a)キザロホップエチル及びキザロホップ―P―エチルから選ばれる1種以上の農薬活性成分、(b)陰イオン性界面活性剤及び非イオン性界面活性剤から選ばれる1種以上の界面活性剤及び(c)水を含有する懸濁液を湿式粉砕したものを噴霧乾燥することにより、乾燥減量が0.1〜5.0%である農薬顆粒状水和剤を得ることを特徴とする農薬顆粒状水和剤の製造方法。
- 噴霧乾燥時の熱風入口温度が農薬活性成分の融点以下である請求項14記載の農薬顆粒状水和剤の製造方法。
- 噴霧乾燥後に再乾燥を行うことにより、乾燥減量が0.1〜5.0%である農薬顆粒状水和剤を得ることを特徴とする請求項14記載の農薬顆粒状水和剤の製造方法。
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