JP4547887B2 - 活性エネルギー線硬化型インクジェットインク及び印刷物 - Google Patents
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(請求項1)
下記一般式(1)または(2)で表される脂環式エポキシド化合物の少なくとも1種を含むことを特徴とする活性エネルギー線硬化型インクジェットインク。
(請求項2)
更にオキセタン環含有化合物、ビニルエーテル化合物のいずれか一方を含むことを特徴とする請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク。
(請求項3)
更に光カチオン重合開始剤を含むことを特徴とする請求項1または2に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク。
(請求項4)
更に顔料を含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク。
(請求項5)
更に顔料分散剤を含むことを特徴とする請求項4に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク。
(請求項6)
顔料が平均粒経10〜150nmであることを特徴とする請求項4又は5に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク。
(請求項7)
活性エネルギー線硬化型インクジェットインクの25℃での粘度が5〜50mPa・sであることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク。
(請求項8)
基材上に印刷物を請求項1〜7のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインクを用いて作製することを特徴とする印刷物。
エチリデン基[>CHCH3]、
イソプロピリデン[>C(CH3)2]
1,2−エチレン基[−CH2CH2−]、
1,2−プロピレン基[−CH(CH3)CH2−]、
1,3−プロパンジイル基[−CH2CH2CH2−]、
2,2−ジメチル−1,3−プロパンジイル基[−CH2C(CH3)2CH2−]、
2,2−ジメトキシ−1,3−プロパンジイル基[−CH2C(OCH3)2CH2−]、
2,2−ジメトキシメチル−1,3−プロパンジイル基[−CH2C(CH2OCH3)2CH2−]、
1−メチル−1,3−プロパンジイル基[−CH(CH3)CH2CH2−]、
1,4−ブタンジイル基[−CH2CH2CH2CH2−]、
1,5−ペンタンジイル基[−CH2CH2CH2CH2CH2−]、
オキシジエチレン基[−CH2CH2OCH2CH2−]、
チオジエチレン基[−CH2CH2SCH2CH2−]、
3−オキソチオジエチレン基[−CH2CH2SOCH2CH2−]、
3,3−ジオキソチオジエチレン基[−CH2CH2SO2CH2CH2−]、
1,4−ジメチル−3−オキサ−1,5−ペンタンジイル基[−CH(CH3)CH2OCH(CH3)CH2−]、
3−オキソペンタンジイル基[−CH2CH2COCH2CH2−]、
1,5−ジオキソ−3−オキサペンタンジイル基[−COCH2OCH2CO−]、
4−オキサ−1,7−ヘプタンジイル基[−CH2CH2CH2OCH2CH2CH2−]、
3,6−ジオキサ−1,8−オクタンジイル基[−CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2−]、
1,4,7−トリメチル−3,6−ジオキサ−1,8−オクタンジイル基[−CH(CH3)CH2OCH(CH3)CH2OCH(CH3)CH2−]、
5,5−ジメチル−3,7−ジオキサ−1,9−ノナンジイル基[−CH2CH2OCH2C(CH3)2CH2OCH2CH2−]、
5,5−ジメトキシ−3,7−ジオキサ−1,9−ノナンジイル基[−CH2CH2OCH2C(OCH3)2CH2OCH2CH2−]、
5,5−ジメトキシメチル−3,7−ジオキサ−1,9−ノナンジイル基[−CH2CH2OCH2C(CH2OCH3)2CH2OCH2CH2−]、
4,7−ジオキソ−3,8−ジオキサ−1,10−デカンジイル基[−CH2CH2O−COCH2CH2CO−OCH2CH2−]、
3,8−ジオキソ−4,7−ジオキサ−1,10−デカンジイル基[−CH2CH2CO−OCH2CH2O−COCH2CH2−]、
1,3−シクロペンタンジイル基[−1,3−C5H8−]、
1,2−シクロヘキサンジイル基[−1,2−C6H10−]、
1,3−シクロヘキサンジイル基[−1,3−C6H10−]、
1,4−シクロヘキサンジイル基[−1,4−C6H10−]、
2,5−テトラヒドロフランジイル基[2,5−C4H6O−]
p−フェニレン基[−p−C6H4−]、
m−フェニレン基[−m−C6H4−]、
α,α′−o−キシリレン基[−o−CH2−C6H4−CH2−]、
α,α′−m−キシリレン基[−m−CH2−C6H4−CH2−]、
α,α′−p−キシリレン基[−p−CH2−C6H4−CH2−]、
フラン−2,5−ジイル−ビスメチレン基[2,5−CH2−C4H2O−CH2−]
チオフェン−2,5−ジイル−ビスメチレン基[2,5−CH2−C4H2S−CH2−]
イソプロピリデンビス−p−フェニレン基[−p−C6H4−C(CH3)2−p−C6H4−]
3価以上の連結基としては以上に挙げた2価の連結基から任意の部位の水素原子を必要なだけ除いてできる基およびそれらと−O−基、−S−基、−CO−基、−CS−基を複数組み合わせてできる基を挙げることができる。
〔本発明インク1〜7の作製〕
表1に示す顔料と分散剤及びエポキシ化合物、オキセタン環含有化合物、ビニルエーテル化合物を共にサンドミルに入れて分散を4時間行い、活性エネルギー線硬化型インク原液を得た。次いで光開始剤をインク原液に加え、光開始剤が溶解するまで、穏やかに混合させた後、これをメンブランフィルターで加圧濾過し、活性エネルギー線硬化型インクジェットインクを得た。このインクはピエゾヘッドを有するインクジェットプリンタにてポリエチレンテレフタラートに印字を行い、その後UV照射装置(冷陰極管8灯:出力20W)により、基材の搬送速度500mm/秒、表に示す環境条件下(温度、湿度)で硬化を行った。
P1:粗製銅フタロシアニン(東洋インク製造社製「銅フタロシアニン」)、250部、塩化ナトリウム、2500部及びポリエチレングリコール(東京化成社製「ポリエチレングリコール300」)、160部をスチレン製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、3時間混練した。次に、この混合物を2.5Lの温水に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌しスラリー状とした後、濾過、水洗を5回繰り返して塩化ナトリウムおよび溶剤を除き、次いでスプレードライをして乾燥した処理顔料を得た。
オキセタン環含有化合物
OXT221:オキセタン化合物(東亞合成社製)
オキシラン化合物
CEL2000:3−Vinyl−7−oxa−bicyclo[4.1.0]heptane(ダイセル化学社製)
ビニルエーテル化合物
DVE−3:トリエチレングリコールジビニルエーテル(ISP社製)
顔料分散剤
32000:脂肪族変性系分散剤(「ソルスパーズ32000」ゼネカ社製)
開始剤
SP−152:トリフェニルスルホニウム塩(「アデカオプトマーSP−152」旭電化社製)
〔比較インク1の作製〕
本発明インク1〜7の作製において本発明のエポキシ化合物に代えて、セロキサイド2021P(脂環式エポキシ、ダイセル化学製)を用いた以外は本発明インク1〜7の作製と同様に行った。
指触によりタックがなくなるまでのコンベアUVランプのパス回数。
エポキシ化合物を100℃で1ヵ月保存後の分散状態を目視及び粘度変化により評価した。
○:粘度の変化なし
△:粘度が増加
×:ゲル化物の発生が認められる。
インクを25℃で1ヵ月保存後の分散状態を目視及び粘度変化により評価した。
○:沈殿物の発生が認められず、粘度の変化なし
△:沈殿物の発生が認められず、粘度が増加
×:沈殿物の発生が認められる。
30分間の連続出射を行った後、ノズル欠の有無について観察を行い、下記の基準に則り、連続出射性の評価を行った。
○:30分連続出射でノズル欠が生じない
△:30分連続出射でノズル欠が生じないが、サテライトが発生する
×:30分連続出射でノズル欠が生じる。
皮膚に付着した場合の刺激性の判定基準。
○:皮膚に付着してもほとんど変化しない
△:皮膚に付着すると発赤する
×:皮膚に付着すると水泡ができる。
○:皮膚に付着してもほとんど変化しない
△:皮膚に付着すると発赤する
×:皮膚に付着すると水泡ができる。
硬化膜の強度を爪の引っ掻き試験で行った。25℃45%RHで硬化した試料を使用。
○:引っ掻いても全くとれない
△:強く引っ掻くと若干とれる
×:引っ掻くと簡単にとれてしまう。
上記作成した印字画像について、全く印字面に傷をつけない試料と、JIS K 5400に準拠して、印字面上に1mm間隔で縦、横に11本の切れ目をいれ、1mm角の碁盤目を100個作った試料を作製し、各印字面上にセロテープ(R)を貼り付け、90度の角度で素早く剥がし、剥がれずに残った印字画像あるいは碁盤目の状況について、下記の基準に則り評価した。25℃45%RHで硬化した試料を使用。
○:碁盤目テストでも、印字画像の剥がれが全く認められない
△:碁盤目テストでは若干のインク剥がれが認められるが、インク面に傷をつけなければ剥がれは殆ど認められない
×:両条件共に、簡単にセロテープ(R)での剥がれが認められる。
フィルムに印字したサンプルを50℃のアルコール(耐溶剤性)、温水(耐水性)に10秒間漬けた後、画像の破損、収縮具合を以下の基準により目視評価した。25℃45%RHで硬化した試料を使用。
○:変化なし
△:僅かに破損、収縮が生じる
×:明らかに破損、収縮が生じる。
Claims (8)
- 下記一般式(1)または(2)で表される脂環式エポキシド化合物の少なくとも1種を含むことを特徴とする活性エネルギー線硬化型インクジェットインク。
- 更にオキセタン環含有化合物、ビニルエーテル化合物のいずれか一方を含むことを特徴とする請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク。
- 更に光カチオン重合開始剤を含むことを特徴とする請求項1または2に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク。
- 更に顔料を含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク。
- 更に顔料分散剤を含むことを特徴とする請求項4に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク。
- 顔料が平均粒経10〜150nmであることを特徴とする請求項4又は5に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク。
- 活性エネルギー線硬化型インクジェットインクの25℃での粘度が5〜50mPa・sであることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク。
- 基材上に印刷物を請求項1〜7のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインクを用いて作製することを特徴とする印刷物。
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