JP4541005B2 - 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びインク - Google Patents
活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びインク Download PDFInfo
- Publication number
- JP4541005B2 JP4541005B2 JP2004074356A JP2004074356A JP4541005B2 JP 4541005 B2 JP4541005 B2 JP 4541005B2 JP 2004074356 A JP2004074356 A JP 2004074356A JP 2004074356 A JP2004074356 A JP 2004074356A JP 4541005 B2 JP4541005 B2 JP 4541005B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin composition
- active energy
- energy ray
- curable resin
- ink
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Ink Jet (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
これらの基材は、その表面を前処理せずに樹脂を塗布し又は印刷すると、樹脂と基材の密着性が悪く、硬化した樹脂が剥離し易い。特に、この樹脂に粘着性の物質が接触すると、容易に剥がれてしまう。そのため、通常は塗布や印刷を行う前に当該基材表面にフレーム処理、コロナ放電、アニール処理又はプライマー塗装等の前処理が施される。しかしながら、これらの前処理を行う場合、塗布や印刷の工程全体が複雑化するとともに、このような前処理は、経時に伴いその効果が低下するため、塗布や印刷の直前に行わなければならないといった問題があった。
しかし、塩素化ポリオレフィンは、無溶剤型のインクに使用された場合、アクリレートモノマーへの溶解性が悪く、単官能モノマーの一部にしか溶解しないものが多い。従って、実用的な密着性を付与するのに必要な量の塩素化ポリオレフィンをインクに添加した場合、必然的に単官能性モノマー量を多くする必要があり、十分な硬化速度や膜の強度を確保できていなかった。
即ち、本発明によれば、塩素化ポリオレフィンとシリコーンアクリレートとを含有し、かつシリコーンアクリレートに対する塩素化ポリオレフィンの添加比が重量比にて1以下であることを特徴とする活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びインクが提供される。
また、塩素化ポリオレフィンとシリコーンアクリレートとを併用したことにより、塩素化ポリオレフィンの添加量を低減させることができるので、樹脂組成物中の単官能性モノマーの添加量も低減させることができ、樹脂組成物の硬化速度や膜強度を良好に保持することができる。また、単官能モノマーの添加量を低減し、多官能モノマーの添加量を増加させることができるので、樹脂組成物に耐薬品性も付与される。
上記モノマーとしては、単官能アクリレートおよび多官能アクリレートが含まれる。単官能アクリレートとしては、例えば、ジシクロペンテニルエチルアクリレート、イソボルニルアクリレート、フェノールエチレンオキサイド変性アクリレートが挙げられる。多官能アクリレートとしては、トリプロピレングリコールジアクリレート、1,9−ノナンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、ビスフェノールAジグリシジルエーテルジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリメチールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートなどが挙げられる。これらのモノマー及びオリゴマーは、単独でまたは2種以上組み合わせて使用できる。
光開始剤は一般に活性エネルギー線硬化型樹脂組成物又はインク全量に対して1〜20重量%添加される。オーバープリントワニス(OPV)等の透明樹脂組成物として用いる場合は、活性エネルギー線照射により黄変しない様な開始剤を選択する必要がある。
また、ラジカル重合性樹脂組成物には、必要に応じて、増感剤を添加してもよい。増感剤としては、n−ブチルアミン、トリエチルアミン、p−ジメチルアミノ安息香酸エチル等の脂肪族アミン、芳香族アミンなどが挙げられる。これらは、単独でまたは2種以上組み合わせて使用できる。
また、塩素化ポリオレフィンは、オリゴマーや上記多官能アクリレートなどの2官能以上のモノマーにはほとんど溶解しないが、上記単官能アクリレートなどの単官能モノマーには溶解するので、単官能モノマーに溶解して無溶剤型の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物に添加することもできる。本発明の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を無溶剤型として調製する場合、塩素化ポリオレフィンは、上記のように多官能モノマーおよびオリゴマーへの溶解性が低いので、先ず単官能モノマーに塩素化ポリオレフィンを溶解し、当該溶液を多官能モノマーおよびオリゴマーと混合するのが実用上最も好適である。
このようにして得られる無溶剤型の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物中の単官能モノマーの含有量は、0.1〜5重量%が好ましい。
シリコーンアクリレートの具体例としては、市販のTEGORad2500(商品名:テゴケミーサービスGmbH社製)の他、X−22−4015(商品名:信越化学工業株式会社製)の様な−OH基を有する有機変性シリコーンとアクリル酸を酸触媒下でエステル化させたもの、KBM402, KBM403(商品名:いずれも信越化学工業株式会社製)の様なエポキシシラン等の有機変性シラン化合物とアクリル酸を反応させたもの等が挙げられるが、分子量の観点からTEGORad2500が最適である。
本発明において、塩素化ポリオレフィンとシリコーンアクリレートとの添加比(塩素化ポリオレフィン/シリコーンアクリレート)は、重量比にて1以下とされる。この添加比が1を超えると、耐粘着剥離性および耐擦過性が逆に悪化する。さらに、この添加比は、0.2以上 0.8以下とするのが好ましく、この場合、インクの経時変化が低減する。
下記実施例及び比較例で使用した各成分の詳細を表1に示す。
イソボルニルアクリレート100.0重量%に塩素化ポリオレフィン20.0重量%を加え、70℃に加温して攪拌溶解し、塩素化ポリオレフィン溶液(溶液中の塩素化ポリオレフィン濃度16.7%)を得た。以下の実施例では、この溶液を使用した。
1,9−ノナンジオールジアクリレート20.0重量%に顔料5.0重量%、分散剤2.5重量%を混合し、ビーズミルで分散し、顔料分散体Aを得た。これを実施例2〜6及び比較例1〜5にそれぞれ使用した。
表2に示した処方で各成分を調合し、高速攪拌機で充分に混合して、クリア系インクを得た。
表2に示した処方で各成分を実施例1と同様の混合方法により混合して、黒インクを得た。
(1)吐出安定性
Xaar社製インクジェットプリンタを用い、上記各インクを該プリンターの吐出ヘッドより吐出させて、吐出状態の評価を行った。結果を以下の3段階にて評価した。
○:安定した吐出状態
△:連続吐出させると徐々に吐出が不安定になる
×:初期から飛行曲がりがみられる
上記Xaar社製インクジェットプリンタの吐出ヘッドより各インクを吐出させ、印刷基材表面に5cm×5cm程度のベタ画像を形成するように印刷し、その後、アイグラフィックス社のメタルハライドランプを用い、130mJ/cm2の照射強度で紫外線照射を行い、上記印刷面を硬化させた。その結果を以下の3段階で評価した。
○:1回の紫外線照射で硬化した
△:3回以内の紫外線照射で硬化した
×:3回の紫外線照射によっても硬化しない
クロックメーター(東洋精機株式会社製)を用い、摩擦子にガーゼを装着し、 上記(2)で得られた印刷面を20往復させた。その後、上記印刷面を観察し、以下の3段階で評価した。
○:全く傷が発生していない
△:一部に傷が発生した
×:印刷面が容易に剥がれた落ちた
上記(2)で得られた印刷面を24時間放置した後に、その表面に1mm幅クロスカット5マス×5マスを形成させ、その上に空泡が生成しないようにセロテープ(登録商標)を指圧にて圧着させ、45度の剥離角度にて剥離させたときの状態を目視にて観察し、以下のように評価した。
○:5マス未満にのみ剥離が見られた
△:5マス以上15マス未満に剥離がみられた
×:15マス以上に剥離が見られた
先端の綿の部分にアセトンを含ませた綿棒を、上記(2)で得られた印刷面上に押し当て、左右に20回擦りつけて印刷被膜の剥離、薄化等の有無を観察した。更に、同様にして30回、合計50回こすり付けた後の印刷面の状態を観察した。
○:50回で全く傷が認められない
△:20回で一部に傷が認められた
×:20回未満で印刷面が容易に剥がれた落ちた
Claims (4)
- 活性エネルギー線硬化型樹脂(但し、シリコーンアクリレートを除く)と塩素化ポリオレフィンとシリコーンアクリレートとを含有する活性エネルギー線硬化型樹脂組成物であって、シリコーンアクリレートに対する塩素化ポリオレフィンの添加比が重量比にて1以下であり、前記塩素化ポリオレフィン及びシリコーンアクリレートの添加量の合計が前記組成物全量の0.1〜4重量%であることを特徴とする活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 前記シリコーンアクリレートは、有機変性されたものである請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 無溶剤型である請求項1又は2に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物と着色剤とからなることを特徴とする活性エネルギー線硬化型インク。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004074356A JP4541005B2 (ja) | 2004-03-16 | 2004-03-16 | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びインク |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004074356A JP4541005B2 (ja) | 2004-03-16 | 2004-03-16 | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びインク |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005263848A JP2005263848A (ja) | 2005-09-29 |
JP4541005B2 true JP4541005B2 (ja) | 2010-09-08 |
Family
ID=35088731
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004074356A Expired - Fee Related JP4541005B2 (ja) | 2004-03-16 | 2004-03-16 | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びインク |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4541005B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8697194B2 (en) * | 2008-04-10 | 2014-04-15 | Xerox Corporation | Curable overcoat compositions |
JP5302939B2 (ja) * | 2010-09-28 | 2013-10-02 | 紀州技研工業株式会社 | インクジェット用インク |
US10995226B2 (en) | 2015-06-22 | 2021-05-04 | Ricoh Company, Ltd. | Active-energy-ray-curable composition, active-energy-ray-curable ink composition, composition stored container, two-dimensional or three-dimensional image forming apparatus, method for forming two-dimensional or three-dimensional image, cured product, and laminated cured product |
JP6862664B2 (ja) * | 2015-06-22 | 2021-04-21 | 株式会社リコー | 活性エネルギー線硬化型組成物、活性エネルギー線硬化型インク組成物、組成物収容容器、2次元又は3次元の像形成装置、2次元又は3次元の像形成方法、硬化物、及び積層硬化物 |
JP6825216B2 (ja) * | 2015-07-21 | 2021-02-03 | 株式会社リコー | 活性エネルギー線硬化型組成物 |
JP2018159038A (ja) * | 2017-03-23 | 2018-10-11 | サカタインクス株式会社 | 光硬化型インクジェット印刷用インク組成物 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63135467A (ja) * | 1986-11-28 | 1988-06-07 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 活性エネルギ−線硬化型平版インキ |
JPH04142322A (ja) * | 1990-10-02 | 1992-05-15 | Toyo Kasei Kogyo Kk | 合成樹脂組成物 |
JPH05132557A (ja) * | 1991-11-11 | 1993-05-28 | Kao Corp | 新規な変性ポリシロキサン化合物及びこれを含有する放射線硬化性組成物 |
JPH06287456A (ja) * | 1993-04-05 | 1994-10-11 | Dainippon Ink & Chem Inc | 活性エネルギー線硬化性組成物及びそれの使用方法 |
JPH06329951A (ja) * | 1993-05-20 | 1994-11-29 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 下塗り塗料用組成物、及び該組成物を用いた塗装方法 |
JPH11181345A (ja) * | 1997-12-22 | 1999-07-06 | Dainippon Toryo Co Ltd | インクジェット印刷用組成物 |
-
2004
- 2004-03-16 JP JP2004074356A patent/JP4541005B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63135467A (ja) * | 1986-11-28 | 1988-06-07 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 活性エネルギ−線硬化型平版インキ |
JPH04142322A (ja) * | 1990-10-02 | 1992-05-15 | Toyo Kasei Kogyo Kk | 合成樹脂組成物 |
JPH05132557A (ja) * | 1991-11-11 | 1993-05-28 | Kao Corp | 新規な変性ポリシロキサン化合物及びこれを含有する放射線硬化性組成物 |
JPH06287456A (ja) * | 1993-04-05 | 1994-10-11 | Dainippon Ink & Chem Inc | 活性エネルギー線硬化性組成物及びそれの使用方法 |
JPH06329951A (ja) * | 1993-05-20 | 1994-11-29 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 下塗り塗料用組成物、及び該組成物を用いた塗装方法 |
JPH11181345A (ja) * | 1997-12-22 | 1999-07-06 | Dainippon Toryo Co Ltd | インクジェット印刷用組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2005263848A (ja) | 2005-09-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5691206B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型インクジェットインクおよびインクジェット記録方法 | |
JP4779174B2 (ja) | インクジェット用インクとそれを用いた印字方法 | |
JP4041146B2 (ja) | 感光性インクジェットインク | |
US9963601B2 (en) | Photocationically curable ink jet ink, method of manufacturing photocationically curable ink jet ink, printed matter, and method of manufacturing printed matter | |
JP2010143959A (ja) | 活性エネルギー線硬化型インクジェットインク | |
JP2004091698A (ja) | 活性光線硬化型組成物、活性光線硬化型インクとそれを用いた画像形成方法及びインクジェット記録装置 | |
WO2007029448A1 (ja) | 活性光線硬化型インクジェットインク | |
JP2010254750A (ja) | 活性エネルギー線硬化型インクジェットインク及びインクジェット記録方法 | |
JP2011213934A (ja) | 放射線硬化型インクジェット印刷用インク組成物 | |
JP4756319B2 (ja) | 紫外線硬化型インクジェット記録用インク組成物 | |
JPWO2006064638A1 (ja) | カチオン重合性活性エネルギー線硬化型組成物および該組成物を用いた画像形成方法 | |
JP2004323642A (ja) | カチオン重合性組成物及びインク | |
JP2008280460A (ja) | 画像形成方法及びその画像形成方法により得られる印字物 | |
JP4541005B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びインク | |
US20100302330A1 (en) | Image formation method and active energy beam-curable ink | |
JP2003252979A (ja) | カチオン重合性組成物 | |
JP3770274B2 (ja) | エポキシ化合物 | |
JP2007051244A (ja) | 活性エネルギー線硬化組成物、インクジェット用インク組成物及び画像形成方法 | |
JP5266614B2 (ja) | 分散液の製造方法及び分散液を有するインクジェットインク | |
JP2017186481A (ja) | 放射線硬化型インクジェット組成物及び記録方法 | |
GB2538619A (en) | Printing ink | |
JP5633153B2 (ja) | インクジェットインク、及びそれを用いるインクジェット記録方法 | |
JP2004244624A (ja) | インクジェット記録方法 | |
JP2019019249A (ja) | 活性エネルギー線硬化型インク及び該インクを用いた画像形成方法 | |
EP1914256A1 (en) | Composition, actinic energy radiation hardenable composition and epoxy compound |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20061218 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090810 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090908 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091009 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100105 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100225 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20100225 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100608 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100623 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4541005 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130702 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |