JP4502715B2 - 液浸露光用ポジ型レジスト組成物およびレジストパターンの形成方法 - Google Patents
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Description
現在では、リソグラフィー法により、例えば、ArFエキシマレーザーを用いた最先端の領域では、線幅が90nm程度の微細なレジストパターンを形成することが可能となっているが、今後はさらに微細なパターン形成が要求される。
このような90nmより微細なパターン形成を達成させるためには、露光装置とそれに対応するレジストの開発が第1となる。露光装置においては、F2エキシマレーザー、EUV(極端紫外光)、電子線、X線等の光源波長の短波長化やレンズの開口数(NA)大口径化等が一般的である。
しかしながら、光源波長の短波長化は高額な新たな露光装置が必要となるし、また、高NA化では、解像度と焦点深度幅がトレードオフの関係にあるため、解像度を上げても焦点深度幅が低下するという問題がある。
このようなイマージョン(液浸)リソグラフィーを用いれば、現在ある装置に実装されているレンズを用いて、低コストで、より高解像性に優れ、かつ焦点深度にも優れるレジストパターンの形成を実現できるため、大変注目されている。
(A)酸の作用によりアルカリ可溶性が増大する樹脂成分と、(B)露光により酸を発生する酸発生剤成分を含有してなる液浸露光用ポジ型レジスト組成物であって、
前記樹脂成分(A)が、少なくとも、アクリル酸エステル構成単位(a1)と、酸解離性溶解抑制基を有する(メタ)アクリル酸エステル構成単位(a2)とを含み、
前記構成単位(a1)が、前記構成単位(a1)のアクリル酸エステルに結合した環式基と、該環式基に結合しているフッ素化有機基とからなり、
有機基の水素原子の少なくとも一部がフッ素により置換されてなる前記フッ素化有機基が置換または非置換のアルコール性水酸基を有することを特徴とする。
前記酸解離性溶解抑制基としては、第3級アルキルエステルを形成する多環式脂肪族炭化水素基が好ましく、多環式脂肪族炭化水素基の中でも、アダマンチル基がさらに好ましい。
前記構成単位(a3)としては、ラクトン単位を有する(メタ)アクリル酸エステルから誘導される構成単位が好ましく、ラクトン含有単環又は多環式基を有する(メタ)アクリル酸エステルから誘導される構成単位(a4)がさらに好ましい。
また、前記構成単位(a3)としては、下記一般式(3)
液浸露光プロセスを用いたレジストパターン形成方法であって、
基板上に少なくとも、上述のポジ型レジスト組成物を用いてフォトレジスト膜を形成し、
前記レジスト膜が積層された前記基板上に浸漬液を配置し、
前記浸漬液を介して選択的に前記レジスト膜を露光し、必要に応じて加熱処理を行い、
現像することを特徴とする。
本発明の液浸露光用ポジ型レジスト組成物は、(A)酸の作用によりアルカリ可溶性が増大する樹脂成分と、(B)露光により酸を発生する酸発生剤成分を含有してなる液浸露光用ポジ型レジスト組成物である。この液浸露光用ポジ型レジスト組成物の樹脂成分(A)は、少なくとも、アクリル酸エステル構成単位(a1)と、酸解離性溶解抑制基を有する(メタ)アクリル酸エステル構成単位(a2)とを含む。この構成単位(a1)は、構成単位(a1)のアクリル酸エステルに結合した環式基と、該環式基に結合しているフッ素化有機基とから構成されている。このフッ素化有機基は、有機基の水素原子の少なくとも一部がフッ素により置換されて形成され、かつ、置換または非置換のアルコール性水酸基を有することを特徴とする。
本発明の液浸露光用ポジ型レジスト組成物においては、前記樹脂成分(A)が、以上のように、少なくとも特定の構成単位(a1)および(a2)により構成されることにより、浸漬液に対しての接触角が高くなり、液浸耐性に優れ、特に、水に対する遮断性に優れるため、水を浸漬液として用いた液浸露光において高解像性のレジストパターンを得ることができる。
この水に対する遮断性は水はじき性の向上(接触角が高い)によるものと考えられ、レジスト膜から浸漬液への酸発生剤や含窒素有機化合物や界面活性剤等のレジスト膜中の様々な成分の浸出を防ぎ、高解像性のレジストパターンを得ることができるものと考えられる。
F2露光用のフォトレジスト組成物においては、(メタ)アクリル酸エステル構成単位を有するフォトレジスト膜は透明性が低下するが、本発明の液浸露光用ポジ型レジスト組成物は、ArF露光用として好適であり、上述のように高解像性のレジストパターンを得ることができる。
(i)の光学系の性能については、例えば、表面耐水性の写真用の感光板を水中に沈めて、その表面にパターン光を照射する場合を想定すれば明らかなように、水面と、水と感光板表面との界面とにおいて反射等の光伝搬損失がなければ、後は問題が生じないことは、原理上、疑いがない。この場合の光伝搬損失は、露光光の入射角度の適正化により容易に解決できる。したがって、露光対象であるものがレジスト膜であろうと、写真用の感光版であろうと、あるいは結像スクリーンであろうと、それらが浸漬溶媒に対して不活性であるならば、すなわち、浸漬溶媒から影響も受けず、浸漬溶媒に影響も与えないものであるならば、光学系の性能には、なんら変化は生じないと考え得る。したがって、この点については、新たに確認実験するには及ばない。
(ii)の浸漬溶媒に対するレジスト膜からの影響は、具体的には、レジスト膜の成分が液中に溶け出し、浸漬溶媒の屈折率を変化させることである。浸漬溶媒の屈折率が変化すれば、パターン露光の光学的解像性は、変化を受けるのは、実験するまでもなく、理論から確実である。この点については、単に、レジスト膜を浸漬溶媒に浸漬した場合、ある成分が溶け出して、浸漬溶媒の組成が変化していること、もしくは屈折率が変化していることを確認できれば、十分であり、実際にパターン光を照射し、現像して解像度を確認するまでもない。
これと逆に、浸漬溶媒中のレジスト膜にパターン光を照射し、現像して解像性を確認した場合には、解像性の良否は確認可能でも、浸漬溶媒の変質による解像性への影響なのか、レジスト膜の変質による解像性の影響なのか、あるいは両方なのかが、区別できなくなる。
(iii)の浸漬溶媒によるレジスト膜の変質によって解像性が劣化する点については、「選択的露光と露光後加熱(PEB)の間に浸漬溶媒を、例えば、シャワーのようにレジスト膜にかけて接触させる処理を行い、その後、現像し、得られたレジストパターンの解像性を検査する」という評価試験で十分である。しかも、この評価方法では、レジスト膜に浸漬溶媒を直に振りかけることになり、浸漬条件としては、より過酷となる。かかる点についても、完全浸漬状態で露光を行う試験の場合には、浸漬溶媒の変質による影響なのか、レジスト組成物の浸漬溶媒による変質が原因なのか、あるいは双方の影響により、解像性が変化したのかが判然としない。
前記現象(ii)と(iii)とは、表裏一体の現象であり、レジスト膜の浸漬溶媒によるパターン形状の悪化や感度劣化などの変質程度を確認することによって、把握できる。従って、(iii)の点についてのみ検証行なえば(ii)の点に係る検証も含まれる。
このような分析に基づき、浸漬露光プロセスに好適な新たなレジスト組成物から形成されるレジスト膜の浸漬露光適性を、「選択的露光と露光後加熱(PEB)の間に浸漬溶媒を、例えば、シャワーのようにレジスト膜にかけて接触させる処理を行い、その後、現像し、得られたレジストパターンの解像性を検査する」という評価試験(以下、「評価試験1」という)により、確認した。
さらに、一段と評価試験1を進展させた他の評価方法として、実際の製造工程をシミュレートした「露光のパターン光をプリズムによる干渉光をもって代用させて、試料を実際浸漬状態に置き、露光させる構成の(2光束干渉露光法)」という評価試験(以下、「評価試験2」という)も行なって確認した。尚、評価試験2はジャーナルオブバキュームサイエンステクノロジー(Journal of Vacuum Science & Technology B)(米国)、2001年、第19巻、6号、2353−2356頁、B等に開示されおり、実験室レベルで簡易にラインアンドスペース(以下「L&S」ともいう。)パターンが得られる方法として公知である。
その式は、Y=aLoge(X1)+bで与えられ、ここで、X1は露光量を、Yはレジストライン幅を、そしてaとbは定数を示す。さらに、この式を展開し、X1を表す式へ変えると、X1=Exp[(Y−b)/a]となる。この式にY=130(nm)を導入すれば、計算上の理想的感度X1が算出される。
露光条件は、波長193nmのArFエキシマレーザー露光装置ニコン社製又はキャノン社製(NA=0.60)等、具体的には露光装置NSR−S302(ニコン社製、NA(開口数)=0.60,2/3輪帯照明)等を用いて、マスクを介して露光すればよい。
選択的露光におけるマスクとしては、通常のバイナリ-マスクを用いる。このようなマスクとしては、位相シフトマスクを用いてもよい。
露光後加熱は、温度は70〜140℃の範囲、より具体的には90〜100℃、及び時間90秒であり、アルカリ現像条件は、2.38重量%TMAH(テトラメチルアンモニウムヒドロキシド)現像液に浸漬して、23℃にて、15〜90秒間、より具体的には60秒間現像し、その後、水リンスを行う。
接触とは基板上に設けた選択的露光後のレジスト膜を浸漬露光の溶媒に浸漬させても、ノズルから滴下しても、またシャワーの様に吹きかけてもかまわない。このときの温度は23℃とし、基板の回転数を300〜3000rpm、好ましくは500〜2500rpmとするのが好ましい。
上記接触の条件は次のようである。リンス用ノズルで純水を基板中心に滴下し、その間露光後レジスト膜付ウェーハを回転させる。その際の基板の回転数は500rpm、溶媒は純水、溶媒滴下量は1.0L/分、溶媒滴下時間は2分、溶媒とレジストとの接触温度は23℃である。
そして、そのような模擬的浸漬リソグラフィー工程により、130nmL&Sのレジストパターンを形成したときの感度X2とは、上記X1と同様に130nmL&Sが形成される露光量であり、当業者においては通常利用されるものである。
また、その際の条件(レジスト塗布の回転数、プレベーク温度、露光条件、露光後加熱条件、アルカリ現像等の条件)も上記X1と同様である。すなわち、X2を求める条件は、浸漬露光の溶媒をレジスト膜と接触させる工程以外は、X1を求める条件と同様とする。
本発明のポジ型レジスト組成物において、前記(A)成分は、特定のアクリル酸エステル構成単位(a1)と、酸解離性溶解抑制基を有する(メタ)アクリル酸エステル構成単位(a2)とを有する限り、特に限定されない。
本発明の液浸露光用ポジ型レジスト組成物における前記(A)成分は、アクリル酸エステル構成単位(a1)と、酸解離性溶解抑制基を有する(メタ)アクリル酸エステル構成単位(a2)とを含む2元系の樹脂として用いることができる。
ArFエキシマレーザーで露光する用途に適した特性とし、解像性等の特性を向上させる点においては、(メタ)アクリル酸エステルから誘導される構成単位を80モル%以上、好ましくは90モル%以上(100モル%が最も好ましい)含むことが好ましい。
また、前記樹脂成分(A)は、さらに、前記構成単位(a1)および(a2)のいずれとも異なる1つまたは複数の構成単位(a3)を含む3元系もしくは4元系以上の系からなる樹脂としても用いることができる。
このようにまた、3元系もしくは4元系以上の系からなる樹脂としても用いることにより、前記(A)成分は、解像性、耐ドライエッチング性、微細なパターンの形状性能を向上させることができる。
ここで、「ラクトン単位」とは、単環式または多環式のラクトンから1個の水素原子を除いた基のことをいう。
好ましくは、(A)成分が、(a1)、(a2)、および(a3)単位を含有していることにより、イマージョン(液浸)リソグラフィー工程において使用される溶媒(浸漬液)に対する耐溶解性が大きくなり、解像性およびレジストパターン形状が良好となる。さらに、これら3種の構成単位が(A)成分の40モル%以上、より好ましくは60モル%以上を占めていることが好ましい。
なお、(a1)〜(a6)単位の内、それぞれについて、異なる単位を複数種併用してもよい。
本発明のポジ型レジスト組成物中の前記(A)成分におけるアクリル酸エステル構成単位(a1)は、(a1)単位のアクリル酸エステルに結合した環式基と、該環式基に結合しているフッ素化有機基とから構成されている。このフッ素化有機基は、有機基の水素原子の少なくとも一部がフッ素により置換されて形成され、かつ、置換または非置換のアルコール性水酸基を有することを特徴とする。
上記一般式(1)中、Xで表される2価または3価の環式基としては、環式基であれば特に限定されず、例えば脂肪族や芳香族の環式基を挙げることができる。この中でも、KrF露光用のフォトレジスト組成物では芳香族環式基を使用することができる。また、特にArF露光用のフォトレジスト組成物では、フォトレジスト膜の透明性が向上する点から、脂肪族環式基を用いることが好ましい。なお、上記一般式(1)において、アクリル酸エステル主鎖の水素原子は省略している。
この中でも、多環式脂肪族炭化水素がより好ましく、例えば、アダマンタン、ノルボルナン、ノルボルネン、メチルノルボルナン、エチルノルボルナン、メチルノルボルネン、エチルノルボルネン、イソボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカンなどを挙げることができる。この様な多環式炭化水素は、ArFレジストにおいて、多数提案されているものの中から適宜選択して用いることができる。これらの中でもアダマンタン、ノルボルナン、ノルボルネン、メチルノルボルナン、エチルノルボルナン、メチルノルボルネン、エチルノルボルネン、テトラシクロドデカンが工業上好ましく、ノルボルナンがさらに好ましい。
このようなアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等を挙げることができ、メチレン基が好ましい。
このようなアルキルオキシ基としては、例えば、メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基等を挙げることができ、メチルオキシ基が好ましい。
前記(a1)単位がこの酸解離性溶解抑制基を有することにより、露光前ではアルカリ現像への溶解抑止作用を示し、露光及びPEBプロセス後では脱保護によるアルカリ溶解性を発現し、露光前と露光後でのアルカリ溶解性が大きく変化するため、形成されるレジストパターンの膜べりが防止され、解像性に優れた微細パターンを得ることができる。
本発明のポジ型レジスト組成物中の前記(A)成分における(メタ)アクリル酸エステル構成単位(a2)は、(a2)単位の(メタ)アクリル酸エステルに結合した酸解離性溶解抑制基を有する。
前述のように、本発明の液浸露光用ポジ型レジスト組成物において、前記樹脂成分(A)はいわゆる酸解離性溶解抑制基を有するアルカリ不溶性のものであり、露光により酸発生剤成分(B)から酸が発生すると、かかる酸がこの酸解離性溶解抑制基を解離させることにより、該樹脂成分がアルカリ可溶性となる。そのため、レジストパターンの形成において、基板上に塗布されたポジ型レジスト組成物に対して、マスクパターンを介して選択的に露光すると、露光部のアルカリ可溶性が増大し、アルカリ現像することができる。
前記(a2)単位として好適なモノマー単位を下記化学式(4)〜(12)に示す。
また、R9は、tert−ブチル基やtert−アミル基のような第3級アルキル基であり、tert−ブチル基である場合が工業的に好ましい。
前記(a2)単位として、上記に挙げた中でも、特に一般式(4)、(5)、(6)で表される構成単位は、イマージョン(液浸)リソグラフィー工程において使用される溶媒(浸漬液)に対する耐溶解性に優れ、高解像性に優れるパターンが形成できるため、より好ましく、一般式(4)で表される構成単位が最も好ましい。
この場合におけるエッチング時の表面荒れは、上述の溶媒の影響によるレジストパターンの表面荒れ(プロファイル形状の劣化)や、従来の耐ドライエッチング性とは異なり、現像してレジストパターンを形成した後、エッチングしたレジストパターンのコンタクトホールパターンでは、ホールパターン周囲のひずみとなって表れ、ラインアンドスペースパターンではラインエッジラフネスとして表れるものである。
このラインエッジラフネスは、現像後にレジストパターンに発生するものである。ラインエッジラフネスは、例えばホールレジストパターンではホール周囲に歪みとなって表れるし、ラインアンドスペースパターンでは側面の不均一な凹凸となって表れる。
前記(A)成分において、上述の様にメタクリル酸エステルから誘導される構成単位とアクリル酸エステルから誘導されるエステルから誘導される構成単位とが共に存在することにより、これらの特性を向上させることができる。
また、この2つの構成単位をともに含むことにより、ディフェクトの低減効果も得られる。ここで、ディフェクトとは、例えばKLAテンコール社の表面欠陥観察装置(商品名「KLA」)により、現像後のレジストパターンの真上から観察した際に検知されるスカムやレジストパターンの不具合全般のことである。
なお、この混合樹脂(A2)を構成するこれらの重合体の一方あるいは両方が、前記共重合体(A1)に相当するものであってもよい。
また、前記(A)成分には、他の樹脂成分を配合することもできるが、前記共重合体(A1)と前記混合樹脂(A2)のいずれか一方、あるいは両方からなるものが好ましい。
また、共重合体(A1)と、混合樹脂(A2)においては、それぞれ種類の異なるものを2種以上組み合わせて用いることもできる。
本発明のポジ型レジスト組成物中の前記(A)成分における(a3)単位が、ラクトン含有単環又は多環式基を有する(メタ)アクリル酸エステルから誘導される構成単位(a4)である場合、ラクトン単位を有するため、レジスト膜と基板の密着性を高めたり、現像液との親水性を高めるために有効であるし、イマージョンリソグラフィー工程において使用される溶媒(浸漬液)に対する耐溶解性にも優れる。
(a4)単位として好適なモノマー単位を下記一般式(13)〜(15)に示す。
本発明のポジ型レジスト組成物中の前記(A)成分における(a3)単位が(a5)単位である場合、アルコール性水酸基含有多環式基を有する(メタ)アクリル酸エステルから誘導される構成単位である。
前記アルコール性水酸基含有多環式基における水酸基は極性基であるため、これを用いることにより前記(A)成分全体の現像液との親水性が高まり、露光部におけるアルカリ溶解性が向上するし、イマージョンリソグラフィー工程において使用される溶媒に対する耐溶解性にも優れる。従って、前記(A)成分が(a5)単位を有すると、解像性が向上するため好ましい。
(a5)におけるアルコール性水酸基含有多環式基は特に限定されないが、例えば、水酸基含有アダマンチル基などが好ましく用いられる。
さらに、この水酸基含有アダマンチル基が、下記一般式(16)で表されるものであると、耐ドライエッチング性を上昇させ、パターン断面形状の垂直性を高める効果を有するため、好ましい。
具体的には、下記一般式(17)で表される構成単位が好ましい。
本発明のポジ型レジスト組成物中の前記(A)成分における(a3)単位が(a6)単位である場合、前述の「前記酸解離性溶解抑制基、前記ラクトン単位、および前記アルコール性水酸基含有多環式基のいずれとも異なる」多環式基とは、前記(A)成分において、(a6)単位の多環式基が、(a1)単位の有機基、(a2)単位の酸解離性溶解抑制基、(a4)単位のラクトン単位、及び(a5)単位のアルコール性水酸基含有多環式基のいずれとも重複しない多環式基、という意味であり、(a6)が、前記(A)成分を構成している(a1)単位の有機基、(a2)単位の酸解離性溶解抑制基、(a4)単位のラクトン単位、及び(a5)単位のアルコール性水酸基含有多環式基をいずれも保持していないことを意味している。
特にトリシクロデカニル基、アダマンチル基、テトラシクロドデカニル基から選ばれる少なくとも1種以上であると、工業上入手し易いなどの点で好ましい。
(a6)の好ましい例を下記化学式(18)〜(20)に示す。
本発明のポジ型レジスト組成物中の前記(A)成分における(a3)単位が(a7)単位である場合、下記一般式(3)
上記一般式(3)中、Zで表される2価または3価の環式基としては、環式基であれば特に限定されず、例えば脂肪族や芳香族の環式基を挙げることができる。この中でも、KrF露光用のフォトレジスト組成物では芳香族環式基を使用することができる。また、特にArF露光用のフォトレジスト組成物では、フォトレジスト膜の透明性が向上する点から、脂肪族環式基を用いることが好ましい。
この中でも、シクロヘキサン、シクロペンタンなどの単環式の脂肪族環式炭化水素から2つ又は3つの水素原子を除いた基が好ましく、シクロヘキサンから2つ又は3つの水素原子を除いた基であることが最も好ましい。
前記(a7)単位がこの酸解離性溶解抑制基を有することにより、露光前ではアルカリ現像への溶解抑止作用を示し、露光及びPEBプロセス後では脱保護によるアルカリ溶解性を発現し、露光前と露光後でのアルカリ溶解性が大きく変化するため、形成されるレジストパターンの膜べりが防止され、解像性に優れた微細パターンを得ることができる。
また、前記(A)成分を構成する構成単位の合計に対して、前記(a2)単位が20〜60モル%、好ましくは30〜50モル%であると、解像性に優れ、好ましい。
また、前記(A)成分を構成する構成単位の合計に対して、(a4)単位が5〜60モル%、好ましくは20〜50モル%であると、解像度、密着性に優れ、好ましい。
また、前記(a5)単位を用いる場合、前記(A)成分を構成する構成単位の合計に対して、5〜50モル%、好ましくは10〜40モル%であると、レジストパターン形状に優れ、好ましい。
前記(a6)単位を用いる場合、前記(A)成分を構成する構成単位の合計に対して、1〜30モル%、好ましくは5〜20モル%であると、孤立パターンからセミデンスパターンの解像性に優れ、好ましい。
前記(a7)単位を用いる場合、前記(A)成分を構成する構成単位の合計に対して、5〜65モル%、好ましくは10〜60モル%であると、解像性に優れ好ましい。
本発明のポジ型レジスト組成物における前記酸発生剤成分(B)としては、従来、化学増幅型レジストにおける酸発生剤として公知のものの中から任意のものを適宜選択して用いることができる。
これらの中でも、スルホニウム塩が好ましく、中でもその炭素数3以上のフッ素化アルキルスルホン酸イオンをアニオンとするオニウム塩が好ましく、特には炭素数3〜8のフッ素化アルキルスルホン酸イオンをアニオンとするオニウム塩が好ましい。
せて用いてもよい。
前記(B)成分の使用量は、樹脂成分又は(A)成分100質量部に対し、0.5〜30質量部、好ましくは1〜10質量部とされる。0.5質量部未満ではパターン形成が十分に行われないし、30質量部を超えると均一な溶液が得られにくく、保存安定性が低下する原因となるおそれがある。
本発明のポジ型レジスト組成物は、前記樹脂成分又は(A)成分と前記(B)成分と、後述する任意の(D)成分および/または(E)成分とを、有機溶剤(C)に溶解させて製造することができる。
この有機溶剤(C)としては、前記樹脂成分又は(A)成分と前記(B)成分を溶解し、均一な溶液とすることができるものであればよく、従来、化学増幅型レジストの溶剤として公知のものの中から任意のものを1種又は2種以上適宜選択して用いることができる。
PGMEを配合する場合は、PGMEA:PGMEの質量比が8:2〜2:8、好ましくは8:2〜5:5であると好ましい。
また、本発明のポジ型レジスト組成物には、レジストパターン形状、引き置き経時安定性などを向上させるために、さらに任意の(D)成分として含窒素有機化合物を配合させることができる。この含窒素有機化合物は、既に多種多様なものが提案されているので、公知のものから任意に用いれば良いが、第2級脂肪族アミンや第3級脂肪族アミンが好ましい。
ここで、脂肪族アミンとは炭素数15以下のアルキルまたはアルキルアルコールのアミンを言い、この第2級や第3級アミンの例としては、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリぺンチルアミン、トリドデシルアミン、トリオクチルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミンなどが挙げられるが、特にトリエタノールアミンのようなアルカノールアミンが好ましい。
また、下記一般式(21)で表される含窒素有機化合物も好ましく用いることができる。
R13、R14、R15の炭素数は、分子量調整の観点から、それぞれ1〜5、好ましくは1〜3である。R13、R14、R15の炭素数は同じであってもよいし、異なっていてもよい。R13、R14の構造は同じであってもよいし、異なっていてもよい。
これらの含窒素有機化合物の中では、とくに上記一般式(21)で表される化合物が好ましく、特にトリス−2−(2−メトキシ(エトキシ))エチルアミンがイマージョンリソグラフィー工程において使用される溶媒に対する溶解性が小さく好ましい。これらは単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
これらのアミンは、樹脂成分又は前記(A)成分100質量部に対して、通常0.01〜5.0質量%の範囲で用いられる。
有機カルボン酸としては、例えば、マロン酸、クエン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、サリチル酸などが好適である。
リンのオキソ酸若しくはその誘導体としては、リン酸、リン酸ジ‐n‐ブチルエステル、リン酸ジフェニルエステルなどのリン酸又はそれらのエステルのような誘導体、ホスホン酸、ホスホン酸ジメチルエステル、ホスホン酸‐ジ‐n‐ブチルエステル、フェニルホスホン酸、ホスホン酸ジフェニルエステル、ホスホン酸ジベンジルエステルなどのホスホン酸及びそれらのエステルのような誘導体、ホスフィン酸、フェニルホスフィン酸などのホスフィン酸及びそれらのエステルのような誘導体が挙げられ、これらの中で特にホスホン酸が好ましい。
(E)成分は、樹脂成分又は(A)成分100質量部当り0.01〜5.0質量部の割合で用いられる。
次に、本発明にかかるレジストパターンの形成方法について説明する。
まずシリコンウェーハ等の基板上に、本発明にかかるレジスト組成物をスピンナーなどで塗布した後、プレベーク(PAB処理)を行う。
なお、基板とレジスト組成物の塗布層との間には、有機系または無機系の反射防止膜を設けた2層積層体とすることもできる。
また、レジスト組成物の塗布層上に有機系の反射防止膜を設けた2層積層体とすることもでき、さらにこれに下層の反射防止膜を設けた3層積層体とすることもできる。
ここまでの工程は、周知の手法を用いて行うことができる。操作条件等は、使用するレジスト組成物の組成や特性に応じて適宜設定することが好ましい。
露光に用いる波長は、特に限定されず、ArFエキシマレーザー、KrFエキシマレーザー、F2エキシマレーザー、EUV(極紫外線)、VUV(真空紫外線)、電子線、X線、軟X線などの放射線を用いて行うことができる。本発明にかかるレジスト組成物は、KrF又はArFエキシマレーザー、特にArFエキシマレーザーに対して有効である。
さらに、具体的には、前記パーフルオロアルキルエーテル化合物としては、パーフルオロ(2−ブチル−テトラヒドロフラン)(沸点102℃)を挙げることができ、前記パーフルオロアルキルアミン化合物としては、パーフルオロトリブチルアミン(沸点174℃)を挙げることができる。フッ素系不活性液体の中では、上記範囲の沸点を有するものが露光終了後に行う浸漬液の除去が簡便な方法で行えることから、好ましい。
本発明のレジスト組成物は、特に水に対する悪影響を受けにくく、感度、レジストパターンプロファイル形状に優れる。また、水はコスト、安全性、環境問題及び汎用性の観点からも好ましい。
また、空気の屈折率よりも大きい溶媒の屈折率としては、前記範囲内であれば特に制限されない。
このようにしてレジストパターンを形成することにより、微細な線幅のレジストパターン、特にピッチが小さいラインアンドスペース(L&S)パターンを良好な解像度により製造することができる。
ここで、ラインアンドスペースパターンにおけるピッチとは、パターンの線幅方向における、レジストパターン幅とスペース幅の合計の距離をいう。
施例に限定されるものではない。
(1)レジスト塗布膜の形成条件
基板:8インチシリコンウェーハ;
レジスト塗布方法:2000rpmで回転する基板上にスピンナーを用いて塗布;
レジスト塗布膜のサイズ:上記基板上に同心円状に直径6インチ、厚さ150nm又は250nm;
プレベーク条件:(実施例1)90℃、90秒又は(実施例2)110℃、90秒又は(実施例3)90℃、90秒又は(比較例1)95℃、90秒;
選択的露光条件:ArFエキシマレーザー(193nm)(露光装置NSR−S302B(ニコン社製、NA(開口数)=0.60,2/3輪帯照明)を用いて露光
(2)レジスト塗布膜と溶媒との接触条件
基板の回転数:500rpm;
溶媒:水;
溶媒滴下量:1.0L/分;
溶媒滴下時間:2分;
溶媒とレジストとの接触温度:23℃
(3)レジストのパターン形成条件
露光後加熱条件:(実施例1)90℃、90秒又は(実施例2)110℃、90秒又は(実施例3)90℃、90秒又は(比較例1)100℃、90秒;
アルカリ現像条件:23℃にて、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒現像
測定方法は、6インチのシリコンウェーハ上に、各実施例又は比較例の樹脂を用いて、10質量%の樹脂溶液(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートと乳酸エチルとの質量比6:4の混合溶剤に樹脂を溶解させたもの)を調製し、スピンナーを用いて塗布したのち、加熱することで膜厚150nmのレジスト膜を形成した。次に、装置に備え付けられている注射器に前記レジスト膜を接触させ(注射器とレジスト膜とが接触した際に、2μLの純水が滴下される)、その際の接触角を測定した(測定間隔0.1秒)。
下記の(A)成分、(B)成分、および(D)成分を(C)成分に均一に溶解し、ポジ型レジスト組成物1を調製した。
(A)成分としては、下記化学式(22)に示した2種の構成単位からなるメタクリル酸エステル・アクリル酸エステルの共重合体100質量部を用いた。(A)成分の調製に用いた各構成単位o、pの比は、o=51モル%、p=49モル%とした。調製した(A)成分の質量平均分子量は9800、分散度は1.36であった。純水との接触角を測定したところ、81.2°であった。
(D)成分としては、トリエタノールアミン0.45質量部を用いた。
まず、有機系反射防止膜組成物「AR−19」(商品名、Shipley社製)を、スピンナーを用いてシリコンウェーハ上に塗布し、ホットプレート上で215℃、60秒間焼成して乾燥させることにより、膜厚82nmの有機系反射防止膜を形成した。そして、上記で得られたポジ型レジスト組成物1を、スピンナーを用いて反射防止膜上に塗布し、ホットプレート上で90℃、90秒間プレベークして、乾燥させることにより、反射防止膜上に膜厚150nmのレジスト層を形成した。
次に、マスクパターンを介して、露光装置NSR−S302B(ニコン株式会社製、NA(開口数)=0.60,2/3輪帯照明)により、ArFエキシマレーザー(193nm)を用いて選択的に照射した。
そして、模擬的浸漬露光処理として、該露光後のレジスト層を設けたシリコンウェーハを回転させながら、23℃にて純水を2分間滴下しつづけた。
次に90℃、90秒間の条件でPEB処理し、さらに23℃にてアルカリ現像液で60秒間現像した。アルカリ現像液としては2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いた。
本実施例のレジスト組成物1においては、Eop(X2)は20.6mJ/cm2であった。また、レジストパターンは、T−トップ形状ではなく、また表面荒れも見られず、良好なものであった。
一方、本実施例のレジスト組成物1を用いて、上記模擬的浸漬露光処理を行なわず、従来行われている通常露光のリソグラフィー工程、すなわち上記模擬的浸漬露光処理を行なわない以外は、同様な方法にてレジストパターンの形成を行ったところ、Eop(X1)は20.4mJ/cm2であった。
通常露光の感度に対する模擬的浸漬露光処理の感度比の絶対値を求めたところ[(X2/X1)−1]×100=[(20.6/20.4)−1]×100=0.98であった。
下記の(A)成分、(B)成分、(D)成分およびその他の成分を(C)成分に均一に溶解し、ポジ型レジスト組成物2を調製した。
(A)成分としては、下記化学式(23)に示した3種の構成単位からなるメタクリル酸エステル・アクリル酸エステルの共重合体100質量部を用いた。(A)成分の調製に用いた各構成単位q、r、sの比は、q=46.7モル%、r=39.9モル%、s=13.4モル%とした。調製した(A)成分の質量平均分子量は9000、分散度は1.86であった。純水との接触角を測定したところ、80.2°であった。
(C)成分としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートと乳酸エチルとの混合溶剤1600質量部(質量比6:4を用いた。
(D)成分としては、トリエタノールアミン0.45質量部を用いた。
まず、有機系反射防止膜組成物「AR−19」(商品名、Shipley社製)を、スピンナーを用いてシリコンウェーハ上に塗布し、ホットプレート上で215℃、60秒間焼成して乾燥させることにより、膜厚82nmの有機系反射防止膜を形成した。そして、上記で得られたポジ型レジスト組成物1を、スピンナーを用いて反射防止膜上に塗布し、ホットプレート上で110℃、90秒間プレベークして、乾燥させることにより、反射防止膜上に膜厚150nmのレジスト層を形成した。
次に、マスクパターンを介して、露光装置NSR−S302B(ニコン株式会社製、NA(開口数)=0.60,2/3輪帯照明)により、ArFエキシマレーザー(193nm)を用いて選択的に照射した。
そして、模擬的浸漬露光処理として、該露光後のレジスト層を設けたシリコンウェーハを回転させながら、23℃にて純水を2分間滴下しつづけた。
次に110℃、90秒間の条件でPEB処理し、さらに23℃にてアルカリ現像液で60秒間現像した。アルカリ現像液としては2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いた。
本実施例のレジスト組成物2においては、Eop(X2)は16.5mJ/cm2であった。また、レジストパターンは、T−トップ形状ではなく、また表面荒れも見られず、良好なものであった。
一方、本実施例のレジスト組成物2を用いて、上記模擬的浸漬露光処理を行なわず、従来行われている通常露光のリソグラフィー工程、すなわち上記模擬的浸漬露光処理を行なわない以外は、同様な方法にてレジストパターンの形成を行ったところ、Eop(X1)は16.1mJ/cm2であった。
通常露光の感度に対する模擬的浸漬露光処理の感度比の絶対値を求めたところ、[(X2/X1)−1]×100=[(16.5/16.1)−1]×100=2.48であった。
下記の(A)成分、(B)成分、および(D)成分を(C)成分に均一に溶解し、ポジ型レジスト組成物3を調製した。
(A)成分としては、下記化学式(24)に示した構成単位からなる重合体100質量部(旭硝子社製のFPR−120)を用いた。調製した(A)成分の質量平均分子量は40000であった。メトキシメチル基の導入率は、ヒドロキシル基全体に対して20%であった。純水との接触角を測定したところ、73.9°であった。
(C)成分としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートと乳酸エチルとの混合溶剤(質量比6:4)を用いて、固形分濃度が10質量%となる用に調製した。
(D)成分としては、トリイソプロパノールアミン0.3質量部を用いた。
まず、有機系反射防止膜組成物「AR−19」(商品名、Shipley社製)を、スピンナーを用いてシリコンウェーハ上に塗布し、ホットプレート上で215℃、60秒間焼成して乾燥させることにより、膜厚82nmの有機系反射防止膜を形成した。そして、上記で得られたポジ型レジスト組成物3を、スピンナーを用いて反射防止膜上に塗布し、ホットプレート上で95℃、90秒間プレベークして、乾燥させることにより、反射防止膜上に膜厚250nmのレジスト層を形成した。
次に、マスクパターンを介して、露光装置NSR−S302B(ニコン株式会社製、NA(開口数)=0.60,2/3輪帯照明)により、ArFエキシマレーザー(193nm)を用いて選択的に照射した。
そして、模擬的浸漬露光処理として、該露光後のレジスト層を設けたシリコンウェーハを回転させながら、23℃にて純水を2分間滴下しつづけた。
次に100℃、90秒間の条件でPEB処理し、さらに23℃にてアルカリ現像液で60秒間現像した。アルカリ現像液としては2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いた。
一方、本比較例1のレジスト組成物3を用いて、上記模擬的浸漬露光処理を行なわず、従来行われている通常露光のリソグラフィー工程、すなわち上記模擬的浸漬露光処理を行なわない以外は、同様な方法にてレジストパターンの形成を行ったところ、Eop(X1)は20.5mJ/cm2であった。
通常露光の感度に対する模擬的浸漬露光処理の感度比を求めたところ[(X2/X1)−1]×100=[(21.4/20.5)−1]×100=4.39であった。
一方、比較例1の結果より、本願発明以外のフッ素原子を有する樹脂を用いたレジスト組成物では、模擬的浸漬露光処理と通常露光処理を行なった場合と感度を比較すると、変化が大きく、感度劣化が大きく、レジストパターンがT−TOP形状であり、イマージョンリソグラフィーに不適あることが判明した。
下記の(A)成分、(B)成分、(D)成分およびその他の成分を(C)成分に均一に
溶解し、ポジ型レジスト組成物4を調製した。
(A)成分としては、下記化学式(25)に示した3種の構成単位からなるメタクリル
酸エステル・アクリル酸エステルの共重合体100質量部を用いた。(A)成分の調製に
用いた各構成単位v、w、xの比は、v=50モル%、w=29モル%、x=21モル%とした。調製した(A)成分の質量平均分子量は11200、分散度は1.5であった。純水との接触角を測定したところ、77.7°であった。
(C)成分としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートと乳酸エチルとの混合溶剤1600質量部(質量比6:4)を用いた。
(D)成分としては、トリス−2−(2−メトキシ(エトキシ))エチルアミン0.98質量部を用いた。
まず、有機系反射防止膜組成物「ARC−29」(商品名、ブリュ−ワサイエンス社製)を、スピンナーを用いてシリコンウェーハ上に塗布し、ホットプレート上で215℃、60秒間焼成して乾燥させることにより、膜厚77nmの有機系反射防止膜を形成した。そして、上記で得られたポジ型レジスト組成物4を、スピンナーを用いて反射防止膜上に塗布し、ホットプレート上で90℃、90秒間プレベークして、乾燥させることにより、反射防止膜上に膜厚150nmのレジスト層を形成した。
次に、マスクパターンを介して、露光装置NSR−S302B(ニコン株式会社製、NA(開口数)=0.60,2/3輪帯照明)により、ArFエキシマレーザー(193nm)を用いて選択的に照射した。
そして、模擬的浸漬露光処理として、該露光後のレジスト層を設けたシリコンウェーハを回転させながら、23℃にて純水を2分間滴下しつづけた。
次に110℃、90秒間の条件でPEB処理し、さらに23℃にてアルカリ現像液で60秒間現像した。アルカリ現像液としては2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いた。
本実施例のレジスト組成物4においては、Eop(X2)は20.8mJ/cm2であった。また、レジストパターンは、T−トップ形状ではなく、また表面荒れも見られず、良好なものであった。
一方、本実施例のレジスト組成物4を用いて、上記模擬的浸漬露光処理を行なわず、従来行われている通常露光のリソグラフィー工程、すなわち上記模擬的浸漬露光処理を行なわない以外は、同様な方法にてレジストパターンの形成を行ったところ、Eop(X1)は20.0mJ/cm2であった。
通常露光の感度に対する模擬的浸漬露光処理の感度比の絶対値を求めたところ、[(X2/X1)−1]×100=[(20.8/20.0)−1]×100=4.0であった。
実施例1のレジスト組成物1において、トリエタノールアミン0.45質量部をトリス−2−(2−メトキシ(エトキシ))エチルアミン0.98質量部に変更したレジスト組成物を用いて、評価試験2として、浸漬露光は、ニコン社作成の実験装置を用いて、プリズムと水と193nmの2本の光束干渉による実験(二光束干渉実験)を行った。膜厚は130nmとしたこと以外は同様にして行った。その結果、65nmのラインアンドスペース(1:1)が解像した。
実施例3のレジスト組成物4を用いて、評価試験2として、浸漬露光は、ニコン社作成の実験装置を用いて、プリズムと水と193nmの2本の光束干渉による実験(二光束干渉実験)を行った。膜厚は130nmとしたこと以外は同様にして行った。その結果、65nmのラインアンドスペース(1:1)が解像した。
なお、露光量は、L&Sパターンが安定して得られる露光量を選択した。また、この評価試験2は水溶媒層のレジスト層に対する影響やレジストパターンの解像性、パターンプロファイルを調べるものである。
組成物として有用であり、特に、水に対する遮断性に優れるため、水を浸漬液として用い
た液浸露光において、レジストパターンプロファイル形状が良好で、高解像性のレジスト
パターンを得ることに適している。
Claims (11)
- (A)酸の作用によりアルカリ可溶性が増大する樹脂成分と、(B)露光により酸を発生する酸発生剤成分を含有してなる液浸露光用ポジ型レジスト組成物であって、
前記樹脂成分(A)が、少なくとも、アクリル酸エステル構成単位(a1)と、酸解離性溶解抑制基を有する(メタ)アクリル酸エステル構成単位(a2)と、前記構成単位(a1)および(a2)のいずれとも異なる1つまたは複数の構成単位(a3)とを含み、
前記構成単位(a1)が、前記構成単位(a1)のアクリル酸エステルに結合した環式基と、該環式基に結合しているフッ素化有機基とからなり、
有機基の水素原子の少なくとも一部がフッ素により置換されてなる前記フッ素化有機基が置換または非置換のアルコール性水酸基を有し、
前記(a3)単位が、ラクトン含有単環又は多環式基を有する(メタ)アクリル酸エステルから誘導される構成単位(a4)であることを特徴とする液浸露光用ポジ型レジスト組成物。 - (A)酸の作用によりアルカリ可溶性が増大する樹脂成分と、(B)露光により酸を発生する酸発生剤成分を含有してなる液浸露光用ポジ型レジスト組成物であって、
前記樹脂成分(A)が、少なくとも、アクリル酸エステル構成単位(a1)と、酸解離性溶解抑制基を有する(メタ)アクリル酸エステル構成単位(a2)と、前記構成単位(a1)および(a2)のいずれとも異なる1つまたは複数の構成単位(a3)とを含み、
前記構成単位(a1)が、前記構成単位(a1)のアクリル酸エステルに結合した環式基と、該環式基に結合しているフッ素化有機基とからなり、
有機基の水素原子の少なくとも一部がフッ素により置換されてなる前記フッ素化有機基が置換または非置換のアルコール性水酸基を有し、
前記(a3)単位が、下記一般式(3)
- 前記構成単位(a1)における環式基が脂肪族環式基である請求項1から4のいずれか1項に記載の液浸露光用ポジ型レジスト組成物。
- 前記脂肪族環式基が多環式脂肪族炭化水素基である請求項5に記載の液浸露光用ポジ型レジスト組成物。
- 前記多環式脂肪族炭化水素基がノルボニル基である請求項6に記載の液浸露光用ポジ型レジスト組成物。
- 前記構成単位(a2)における酸解離性溶解抑制基が第3級アルキルエステルを形成する多環式脂肪族炭化水素基である請求項1から7のいずれか1項に記載の液浸露光用ポジ型レジスト組成物。
- 前記第3級アルキルエステルを形成する多環式脂肪族炭化水素基がアダマンチル基である請求項8に記載の液浸露光用ポジ型レジスト組成物。
- 液浸露光における液浸用の媒体が水であることを特徴とする請求項1から9のいずれか1項に記載の液浸露光用ポジ型レジスト組成物。
- 液浸露光プロセスを用いたレジストパターン形成方法であって、
基板上に少なくとも、ポジ型レジスト組成物を用いてレジスト膜を形成し、
前記レジスト膜が積層された前記基板上に浸漬液を配置し、
前記浸漬液を介して選択的に前記レジスト膜を露光し、必要に応じて加熱処理を行い、
現像することを含み、
前記ポジ型レジスト組成物が、(A)酸の作用によりアルカリ可溶性が増大する樹脂成分と、(B)露光により酸を発生する酸発生剤成分を含有してなり、
前記樹脂成分(A)が、少なくとも、アクリル酸エステル構成単位(a1)と、酸解離性溶解抑制基を有する(メタ)アクリル酸エステル構成単位(a2)とを含み、
前記構成単位(a1)が、前記構成単位(a1)のアクリル酸エステルに結合した環式基と、該環式基に結合しているフッ素化有機基とからなり、
有機基の水素原子の少なくとも一部がフッ素により置換されてなる前記フッ素化有機基が置換または非置換のアルコール性水酸基を有するレジストパターン形成方法。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10603408B2 (en) | 2002-10-18 | 2020-03-31 | DePuy Synthes Products, Inc. | Biocompatible scaffolds with tissue fragments |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4448767B2 (ja) | 2004-10-08 | 2010-04-14 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
TWI530759B (zh) | 2005-01-24 | 2016-04-21 | 富士軟片股份有限公司 | 適用於浸漬曝光之正型光阻組成物及使用它之圖案形成方法 |
JP4774302B2 (ja) * | 2005-01-24 | 2011-09-14 | 富士フイルム株式会社 | 液浸露光用ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP4524207B2 (ja) * | 2005-03-02 | 2010-08-11 | 富士フイルム株式会社 | 液浸露光用ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP4717640B2 (ja) | 2005-12-12 | 2011-07-06 | 東京応化工業株式会社 | 液浸露光用レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
TWI440978B (zh) | 2006-02-15 | 2014-06-11 | Sumitomo Chemical Co | 化學增幅正型阻劑組合物 |
JP4912733B2 (ja) | 2006-02-17 | 2012-04-11 | 東京応化工業株式会社 | 液浸露光用レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
CN102109760B (zh) | 2006-03-31 | 2015-04-15 | Jsr株式会社 | 抗蚀剂图案形成方法 |
JPWO2007119803A1 (ja) * | 2006-04-13 | 2009-08-27 | 旭硝子株式会社 | イマージョンリソグラフィー用レジスト材料 |
JP2007334278A (ja) * | 2006-05-18 | 2007-12-27 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 液浸露光用ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
US7799507B2 (en) | 2006-05-18 | 2010-09-21 | Tokyo Ohka Co., Ltd. | Positive resist composition for immersion lithography and method for forming resist pattern |
JP4832165B2 (ja) * | 2006-05-31 | 2011-12-07 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
CN101495443A (zh) | 2006-08-04 | 2009-07-29 | 出光兴产株式会社 | 含金刚烷结构的聚合性化合物、其制备方法和树脂组合物 |
JP4355011B2 (ja) | 2006-11-07 | 2009-10-28 | 丸善石油化学株式会社 | 液浸リソグラフィー用共重合体及び組成物 |
JP2009004478A (ja) * | 2007-06-20 | 2009-01-08 | Toshiba Corp | パターン形成方法及び半導体装置の製造方法 |
JP5292818B2 (ja) * | 2008-01-11 | 2013-09-18 | ダイキン工業株式会社 | 重合性含フッ素単量体および含フッ素重合体ならびにレジストパターン形成方法 |
JP4703674B2 (ja) * | 2008-03-14 | 2011-06-15 | 富士フイルム株式会社 | レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
TWI518456B (zh) | 2008-04-21 | 2016-01-21 | 住友化學股份有限公司 | 化學放大型正阻劑組成物 |
KR101569214B1 (ko) | 2008-04-21 | 2015-11-13 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 화학 증폭형 포지티브형 레지스트 조성물 |
WO2009142181A1 (ja) * | 2008-05-19 | 2009-11-26 | Jsr株式会社 | 液浸露光用感放射線性樹脂組成物、重合体及びレジストパターン形成方法 |
US10241390B2 (en) * | 2016-02-24 | 2019-03-26 | AGC Inc. | Reflective mask blank and process for producing the reflective mask blank |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002169287A (ja) * | 2000-11-29 | 2002-06-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
JP2003040840A (ja) * | 2001-07-24 | 2003-02-13 | Central Glass Co Ltd | 含フッ素重合性単量体およびそれを用いた高分子化合物 |
JP2004046098A (ja) * | 2002-05-31 | 2004-02-12 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | フォトレジスト組成物 |
JP2004069981A (ja) * | 2002-08-06 | 2004-03-04 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
JP2005164821A (ja) * | 2003-12-01 | 2005-06-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6265326A (ja) * | 1985-09-18 | 1987-03-24 | Hitachi Ltd | 露光装置 |
JPH11176727A (ja) * | 1997-12-11 | 1999-07-02 | Nikon Corp | 投影露光装置 |
WO1999049504A1 (fr) * | 1998-03-26 | 1999-09-30 | Nikon Corporation | Procede et systeme d'exposition par projection |
US7335454B2 (en) * | 2001-12-13 | 2008-02-26 | Fujifilm Corporation | Positive resist composition |
US7531286B2 (en) * | 2002-03-15 | 2009-05-12 | Jsr Corporation | Radiation-sensitive resin composition |
EP1480079A3 (en) * | 2002-06-07 | 2008-02-13 | FUJIFILM Corporation | Photosensitive resin composition |
US6992750B2 (en) * | 2002-12-10 | 2006-01-31 | Canon Kabushiki Kaisha | Exposure apparatus and method |
JP2005099646A (ja) * | 2003-03-28 | 2005-04-14 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 液浸露光プロセス用レジスト組成物および該レジスト組成物を用いたレジストパターン形成方法 |
JP4029064B2 (ja) * | 2003-06-23 | 2008-01-09 | 松下電器産業株式会社 | パターン形成方法 |
EP1505439A3 (en) * | 2003-07-24 | 2005-04-20 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive photosensitive composition and method of forming resist pattern |
JP4530751B2 (ja) * | 2003-07-24 | 2010-08-25 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP4013063B2 (ja) * | 2003-08-26 | 2007-11-28 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
US7432042B2 (en) * | 2003-12-03 | 2008-10-07 | United Microelectronics Corp. | Immersion lithography process and mask layer structure applied in the same |
US20050147920A1 (en) * | 2003-12-30 | 2005-07-07 | Chia-Hui Lin | Method and system for immersion lithography |
JP4683887B2 (ja) * | 2004-09-13 | 2011-05-18 | セントラル硝子株式会社 | ラクトン化合物、ラクトン含有単量体、高分子化合物、それを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
-
2004
- 2004-06-08 JP JP2004170424A patent/JP4502715B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2005
- 2005-03-04 TW TW094106699A patent/TW200534043A/zh unknown
- 2005-03-07 WO PCT/JP2005/003903 patent/WO2005085954A1/ja active Application Filing
- 2005-03-07 KR KR1020067018950A patent/KR100801046B1/ko active IP Right Grant
- 2005-03-07 EP EP05720175A patent/EP1736827A4/en not_active Withdrawn
- 2005-03-07 US US10/591,718 patent/US20070190448A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002169287A (ja) * | 2000-11-29 | 2002-06-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
JP2003040840A (ja) * | 2001-07-24 | 2003-02-13 | Central Glass Co Ltd | 含フッ素重合性単量体およびそれを用いた高分子化合物 |
JP2004046098A (ja) * | 2002-05-31 | 2004-02-12 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | フォトレジスト組成物 |
JP2004069981A (ja) * | 2002-08-06 | 2004-03-04 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
JP2005164821A (ja) * | 2003-12-01 | 2005-06-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10603408B2 (en) | 2002-10-18 | 2020-03-31 | DePuy Synthes Products, Inc. | Biocompatible scaffolds with tissue fragments |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI368824B (ja) | 2012-07-21 |
EP1736827A1 (en) | 2006-12-27 |
KR20060126826A (ko) | 2006-12-08 |
KR100801046B1 (ko) | 2008-02-04 |
EP1736827A4 (en) | 2009-02-25 |
WO2005085954A1 (ja) | 2005-09-15 |
JP2005284238A (ja) | 2005-10-13 |
TW200534043A (en) | 2005-10-16 |
US20070190448A1 (en) | 2007-08-16 |
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