JP4481830B2 - 水性酸エッチング溶液のためのフッ素化界面活性剤 - Google Patents
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Description
Rf−Q−R1−SO3 -M+ (I)
ここで、RfはC1〜C12ペルフルオロアルキル基であり、R1は−CnH2n(CHOH)oCmH2m−であるが、ここでnおよびmは独立して1〜6であり、oは0または1であり、そして、ここでR1は、場合によってはカテナリー(catenary)酸素または窒素原子を含み;M+はカチオンであり;そしてQは−O−または、−SO2NR2−であって、ここでR2はH、アルキル、アリール、ヒドロキシアルキル、アミノアルキルまたはスルホナトアルキルである。この溶液にはフッ化オニウム化合物、たとえばフッ化アンモニウムをさらに含んでいてもよいし、また、第2のフッ素化界面活性剤、たとえばペルフルオロアルキルスルホンアミド塩をさらに含んでいてもよい。
Rf−Q−R1−SO3 -M+ (I)
ここで
RfはC1〜C12ペルフルオロアルキル基であるが、場合によってはカテナリー酸素または窒素原子を含み、
R1はそれぞれ独立して、−CnH2n(CHOH)oCmH2m−であり、ここでnおよびmは独立して1〜6であり、oは0または1であり、そして、ここでR1は、場合によってはカテナリー(catenary)酸素または窒素原子を含み;
M+はカチオンであり;そして
Qは−O−または、−SO2NR2−であって、ここでR2はH、アルキル、アリール、ヒドロキシアルキル、スルホナトアルキルまたはアミノアルキルである。好ましくは、Qは−SO2NR2−であるが、ここでR2はヒドロキシアルキルまたはアミノアルキルである。
試験手順I:表面張力の測定
表面張力はすべて、クルス(Kruss)のK12テンシオメーター(Tensiometer)を使用して測定した。そのプログラムは、ウィルヘルミー(Wilhelmy)白金プレート(PL12)とプラスチック試料容器(HDPE)を使用して、実施した。プラスチック試料容器を例外として、装置とコンピューターは含めた上記のすべての部品は、ノースカロライナ州シャーロット(Charlotte,NC)のクルス・USA(Kruss USA)から入手することが可能である。
冷却器、マントルヒーターおよび撹拌器を取り付けた500mLの丸底フラスコの中に、C4F9SO2NH(C2H5)(15.0g、0.0458モル)、LiOH・H2O(2.1g;0.05モル)およびMTBE(100mL)を仕込んだ。こうしてできた混合物を、還流温度に加熱し、撹拌しながら1.5時間保った。室温にまで冷却してから、その混合物を濾過した。無色透明な濾液に1,3−プロパンスルトン(6.12g;0.05モル)を加え、約50℃で1.5時間加熱すると、白色の固形物が沈殿した。室温にまで冷却してから、その白色固形物を焼結ガラスフリットを通して吸引することにより、MTBE懸濁液から濾過、単離し、MTBEを150mLずつ2回用いてその沈殿物を洗浄して、残存している可能性がある、可溶性の出発材料を除去した。この固形物を真空で部分的に乾燥させてから、真空加熱器の中で、50〜60℃、10-2トルで約1時間乾燥させた。白色の結晶性固形物が得られた(13.75g;収率66%)。d6−アセトン溶液で、200MHzで測定した1H NMRスペクトルは、C4F9SO2N(C2H5)C3H6SO3Liの構造に一致していた。
コールドフィンガー冷却器(−78℃)、オーバーヘッド撹拌器、熱電対およびガス導入用プラスチック管を取り付けた3口丸底フラスコに、ペルフルオロブタンスルホニルフルオリド(PBSF;500.0g;1.6モル;ミネソタ州セントポール(St.Paul,MN)の3M・カンパニー(3M Company)から入手可能)と、イソプロピルエーテル(600mL;シグマ−アルドリッチ(Sigma−Aldrich)から入手可能)とを仕込み、室温の水浴の中に置いた。アンモニアガス(90.0g;5.3モル)を、吹込み管から3時間にわたって加えたが、その速度は、−78℃の冷却器に液滴が観察されない程度とした。その混合物の最終的な温度は13℃となった。
オーバーヘッド撹拌器、熱電対、および還流冷却器を取り付けた5Lの丸底フラスコに、C4F9SO2NH2(2000.0g;6.69モル)、エチレンカーボネート(245g;2.78モル)、および炭酸ナトリウム(48.5g;0.45モル;Na2CO3)を仕込んだ。その混合物を撹拌しながら加熱して、120℃で1時間保った。追加のエチレンカーボネート(154g;1.75モル)を加え、その混合物をさらに1.5時間加熱した。追加のエチレンカーボネート(154g;1.75モル)を添加してから、その反応バッチをさらに4.5時間加熱した。その混合物を冷却して89℃とし、脱イオン水(1000mL)、その後に硫酸(56g;濃硫酸)を加えた。その反応バッチを30分間撹拌してから、撹拌を停止し、2相に分離させた。
基本的には調製1に記載した手順に従って、C4F9SO2N(C2H4OH)C3H6SO3Liを調製したが、ただし、C4F9SO2NH(C2H5)をC4F9SO2NH(C2H4OH)(4.2g;0.012モル;調製法は上述)に置き換え、また、以下のような相当量を用いた:LiOH・H2O(0.56g;0.013モル)、MTBE(50mL)および1,3−プロパンスルトン(1.64g;0.013モル)。白色結晶質の固形物が単離された(3.39g;収率58.9%)。
基本的には調製1に記載した手順に従って、C4F9SO2N(C2H4OH)C4H8SO3Liを調製したが、ただし、以下のような相当量を用い:C4F9SO2NH(C2H4OH)(4.2g;0.012モル;調製法は上述)、LiOH・H2O(0.565g;0.013モル)、MTBE(50mL)、および(75mL)、そして1,3−プロパンスルトンを1,4−ブタンスルトン(1.83g;0.013モル)に置き換えた。さらに、大気圧下で沸騰させてMTBEのほとんどを蒸発させてから、DMEを添加し、85℃で1時間還流させると、白色の固形物の沈殿が生成した。その白色固形物を単離した(1.39g;収率23.5%)。
基本的には調製3に記載した手順に従って、C4F9SO2N(H)C4H8SO3Liを調製したが、ただし、C4F9SO2NH(C2H4OH)をC4F9SO2NH2(15.0g;0.05モル)に置き換え、また、以下のような相当量を用いた:LiOH・H2O(2.32g;0.055モル)、MTBE(100mL)、DME(100mL)、および1,4−ブタンスルトン(7.5g;0.055モル)。ワックス状の白色固形物が単離された(1.57g;収率7%)。
冷却器、マントルヒーターおよび撹拌器を取り付けた500mLの丸底フラスコに、窒素雰囲気下で、C4F9SO2NH(CH2)3N(CH3)2(15.0g;0.039モル)、1,3−プロパンスルトン(5.25g;0.042モル)およびMTBE(100mL)を仕込んだ。その混合物を、撹拌しながら還流温度に27時間保った。室温にまで冷却してから、MTBE懸濁液から、焼結ガラスフリットを通す吸引濾過し、その沈殿物を100mLのMTBEを用いて洗浄することにより、不溶性の固形の白色生成物を単離した。この固形物を真空で部分的に乾燥させてから、真空加熱器の中で、50〜80℃、10-2トルで約45分間乾燥させた。白色の固形物を単離した(18.36g;収率93%)。
オーバーヘッド撹拌器、マントルヒーター、熱電対、滴下ロートおよび還流冷却器を取り付けた、3口の2−リットル丸底フラスコにDMAPA(642g;6.29モル)とヘキサン(2000g)とを仕込んだ。撹拌しながら、992gの分留PBSF(992g;3.28モル;分留純度99%)を、1時間かけて添加した。その反応バッチを50℃でさらに2時間撹拌してから、ディーン・スタークトラップをフラスコと冷却器の間に取り付けた。水を少しずつ加え、ヘキサンを蒸留によって除去した。そのフラスコを冷却して21℃とし、その反応バッチを15分間静置した。その液状部分を真空下で、10cm、70ミクロン多孔質ポリエチレンロッド(直径1.3cm)を用いて除去した。2000gの水を用いて2回洗浄してから、湿った白色の固形ケーキを単離し、一晩室温で乾燥させ、次いで90℃で3時間かけて乾燥させた。白色の固形物が単離された(C4F9SO2NH(CH2)3N(CH3)2、1155g;91%)。
マントルヒーターと冷却器を取り付けた1Lの丸底フラスコに、C4F9SO2NH(CH2)3N(CH3)2(119.0g;0.31モル)、CHPS(62.5g;0.32モル)、NaOH(13.3g;0.34モル;ペレット状)および脱イオン水(250mL)を仕込んだ。このフラスコを95℃で一晩加熱すると、次式で表される固形物が生成した:C4F9SO2N[CH2CH(OH)CH2SO3Na](CH2)3N(CH3)2。
調製法FC−7に記載の手順に実質的に従ったが、以下のような材料の量へと変更を行った:C4F9SO2NH(CH2)3N(CH3)2(59.5g;0.16モル)、CHPS(62.5g;0.32モル)、NaOHペレット(13.3g;0.34モル)および脱イオン水(250mL)、固形物の形で得られたものは、上記の塩と考えられる。
調製法FC−7に記載の手順に実質的に従ったが、以下のような材料の量へと変更を行った:C4F9SO2NHMe(90.8g;0.29モル)、CHPS(62.5g;0.32モル)、NaOHペレット(12.5g;0.30モル)および脱イオン水(100mL)、白色固形物の形で得られたものは次のものと考えられる:C4F9SO2N(Me)CH2CH(OH)CH2SO3Na。
オーバーヘッド撹拌器、熱電対、還流冷却器およびマントルヒーターを取り付けた1リットルのフラスコに、C4F9SO2NHEt(92.0g;0.28モル)、NaOHペレット(0.14g;0.35モル)および脱イオン水(90mL)を仕込み、98℃で5時間保った。その反応バッチを冷却して76℃とし、CHPS(69.0g;0.35モル)と脱イオン水(20mL)とを添加した。その反応バッチの温度を100℃にまで上げ、18時間保った。設定温度を90℃にまで下げ、脱イオン水(150mL)を添加した。その反応バッチを撹拌しながら40℃になるまで放冷した。フラスコの底に白色の固形物が生成したので、撹拌を停止し、その固形物を沈降させた。
600mLのステンレス鋼製パール反応器(イリノイ州シカゴ(Chicago,IL)のパール(Parr)から入手可能)に、ジグライム(130g)、アドゲン(Adogen)(商標)464(8.0g)、KF(38g;0.65モル)、n−ペルフルオロブチリルフルオリド(130g;0.440モル;純度90%)、およびブタンスルトン(100g;0.73モル)を仕込んだ。その反応器を、75℃で70時間加熱した。混合物を冷却し、45%KOHで処理してから、トルエンを用いて沈殿させた。得られた固形物、n−C4F9OC4H8SO3K(184g、純度92%)の構造は、13C−および1H−NMR分析を用いて確認した。
調製11に記載の方法に実質的に従ったが、以下のような仕込みに変更した:ジグライム(110.0g)、アドゲン(Adogen)(商標)464(7.0g)、KF(35.0g;0.60モル)、ブタンスルトン(73.0g;0.54モル)、そして、n−ペルフルオロブチリルフルオリドをイソ−ペルフルオロブチリルフルオリド(175.0g;0.461モル;純度70%)に置き換えた。得られた固形物の、i−C4F9OC4H8SO3Kの構造は、13C−および1H−NMR分析を用いて確認した。
調製11に記載の方法に実質的に従ったが、以下のような仕込みに変更した:n−ペルフルオロブチリルフルオリド(166.0g;0.562モル;純度90%)、ジグライム(150.0g)、アドゲン(Adogen)(商標)464(9.0g)、35gKF(47.0g;0.81モル)、そして、ブタンスルトンをプロパンスルトン(81.0g;0.66モル)に置き換えた。得られた固形物の、n−C4F9OC3H6SO3Kの構造は、13C−および1H−NMR分析を用いて確認した。
冷却器、マントルヒーターおよび撹拌器を取り付けた500mLの丸底フラスコに、C4F9SO2NH(C2H4OH)(9.05g、26.4ミリモル;調製法は上述)、水酸化ナトリウム(1.1g、27.5ミリモル)および脱イオン水(83.8g)を仕込んで、均一で透明な溶液を形成させた。CHPS(5.7g、29.0ミリモル)を一度に加え、得られた混合物を、窒素雰囲気下で撹拌しながら、95℃に16時間保った。
C4F9SO2NHCH2CH2OH(20.1g;0.059モル;調製法は上述)、KOH(3.9g;0.059モル;85%)および脱イオン水(66.0g)を室温で30分間撹拌して、比較的均質な溶液を形成させた。そのpHは12〜13であった。この溶液を濾過すると、固形分25.3%のC4F9SO2N(−)CH2CH2OH+Kの水性溶液、89gが得られた。
機械的撹拌器、冷却器、熱電対およびマントルヒーターを取り付けた1Lの丸底フラスコに、C4F9SO2NH(CH2CH2OH)(77.6g;0.226モル)、CHPS(56.0g;0.28モル)および脱イオン水(80mL)を仕込んだ。その混合物を98℃で5時間加熱してから、冷却して76℃とし、NaOHを添加した(11.3g;0.28モル)。その反応バッチの温度を100℃にまで上げ、18時間保った。次いで温度を90℃まで下げ、水/アセトン混合物(75g/120g)を加えた。その反応バッチを撹拌しながら放冷して40℃とし、次いで、ガラスパンの上に流し込んで、一晩50〜60℃として乾燥させた。パンにはオフホワイト色の固形物(133g)が残り、そのものはC4F9SO2N(C2H4OH)CH2CH(OH)CH2SO3Naであると測定された。構造の確認には、標準的なLC/MS法を用いた。
パドル型撹拌器を備えた600mLの鋼鉄製オートクレーブに、アニリン(18.6g;0.2モル)、トリエチルアミン(60.0g;0.6モル)およびPBSF(68.4g;0.23モル)を仕込んだ。得られた混合物を、撹拌しながら、120℃で約5時間加熱した。反応器の内容物を冷却してから、NaOH(70g;50%水溶液)と混合し、約50℃で数時間加温した。次いでその混合物を、硫酸(50%)を用いて酸性にし、得られた暗色の油分を塩化メチレンの中へ抽出した。溶媒を蒸発させ、残渣の50.4gを蒸留すると、褐色でワックス状の固形物(30.2g;沸点95〜110℃/0.15mmHg(20Pa))が得られた。ヘキサンから再結晶させることによって、淡褐色の結晶(融点60〜63℃)が得られた。
冷却器、機械的撹拌器、熱電対および滴下ロートを取り付けた1Lの3口丸底フラスコに、ペルフルオロブタンスルホニルフルオリド(100.0g;0.33モル)を仕込んだ。次いで、n−プロピルアミン(40.0g;0.68モル)を、30分かけて添加した。得られた混合物を72℃で2時間還流させたところで、水(300mL)を徐々に添加した。その反応バッチを約15分撹拌し、上側の水相を除去し、廃棄した。次いで、残っている物質を、5%硫酸(300mL;5%;水溶液)と水(300mL)を用い、連続的に洗浄した。回収された、粘稠な黄色の液状物は、C4F9SO2NHC3H7であることがわかった(99g)。
それぞれの界面活性剤のプレミックスを作成して、500:1のBOE溶液への界面活性剤の添加が容易になるようにした。プレミックスは、水単独、イソプロパノール/脱イオン水(重量比3:1)の混合物、または水、イソプロパノール/n−ブタノール/脱イオン水(重量比5.4:1.7:1)の中に、公称で2重量%の界面活性剤が含まれるようにした。表1。そのフルオロケミカルプレミックスを、緩衝酸化物エッチング溶液(BOE 500:1緩衝酸化物エッチング溶液;オハイオ州ダブリン(Dublin,OH)のアッシュランド・ケミカル(Ashland Chemical)から入手可能)に加えたが、その量は、表1で特に断らない限り、得られる界面活性剤濃度が500ppmになるようにした。
界面活性剤溶液(0.2重量%)を表2に記載した溶媒の中へ適切量の界面活性剤を溶解させることによって、調製した。次いで、濾過していない溶液について、先に述べた試験手順I:表面張力の測定に従って、表面張力の測定を行った。結果を表2にまとめた。
Claims (13)
- 水性エッチング溶液であって:
a)酸、および
b)次式の界面活性剤:
Rf−Q−R1−SO3 -M+
を含み、
ここで
Rfは、C1〜C12ペルフルオロアルキル基であり、
R1は、式−CnH2n(CH(OH))oCmH2m−のアルキレンもしくはヒドロキシアルキレンであって、ここで、nおよびmは独立して1〜6であり、そしてoは0または1であり、またはR 1 は、式−C n H 2n (CH(OH)) o C m H 2m −のアルキレンもしくはヒドロキシアルキレンであって、ここで、nおよびmは独立して1〜6であり、そしてoは0または1であり、そしてアルキレン基は鎖中において酸素または窒素基で置換されており;
M+はカチオンであり;そして
Qは−O−または、−SO2NR2−であって、ここでR2は、H−、アルキル、アリール、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、またはスルホナトアルキル基である、
エッチング溶液。 - 前記酸が、HFまたはフッ化オニウム錯体である、請求項1に記載のエッチング溶液。
- 前記R1基が、−CnH2nCH(OH)CmH2m−であり、ここでnおよびmは独立して1〜6である、請求項1に記載のエッチング溶液。
- 前記界面活性剤を10〜1000ppm含む、請求項1に記載のエッチング溶液。
- 0.1〜49重量パーセントのHFまたはそのフッ化オニウム錯体を含む、請求項2に記載のエッチング溶液。
- ペルフルオロアルキルスルホンアミド塩をさらに含む、請求項1に記載のエッチング溶液。
- HFおよびフッ化アンモニウムを含む、請求項1に記載のエッチング溶液。
- 0.1〜10重量%のHFと20〜40重量%のフッ化アンモニウムを含む、請求項8に記載のエッチング溶液。
- 基材を、請求項1〜11のいずれかに記載のエッチング溶液と接触させることを含む、エッチング方法。
- 前記基材を所定のパターンで前記溶液に接触させる、請求項12に記載の方法であって、ここで前記所定のパターンは、前記基材の予め選択された部分をマスキングすることにより得られる、方法。
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