JP4455499B2 - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
またポリマー主鎖中にエポキシ基を有するモノマーを組み込むことで加熱処理後の平坦化膜が白濁することを防止する技術も知られている(例えば、特許文献1及び2参照)が、この方法ではポリマーの安定性が劣り、感光性樹脂組成物の保存安定性が非常に短くなる。さらに、ポリマーとエポキシ樹脂を共重合体とせずに混合して使用した場合には、保存安定性は非常に優れるが、加熱処理後の平坦化膜表面が白濁するという問題がある。
また、本発明は、上記感光性樹脂組成物により形成された平坦化膜あるいは層間絶縁膜を有するFPDあるいは半導体デバイスを提供するものである。
さらに、本発明は上記感光性樹脂組成物を用いてパターニング後、全面露光を行い、次いでポストベークをすることにより耐熱性薄膜を形成する方法を提供するものである。
(1)アルカリ可溶性樹脂、キノンジアジド基を有する感光剤並びに硬化剤を含んでなる感光性樹脂組成物において、アルカリ可溶性樹脂がアクリル系樹脂であり、硬化剤がエポキシ基を含み、さらに前記感光性樹脂組成物がカルボン酸を含んでなることを特徴とする感光性樹脂組成物。
(12)上記(1)項〜(11)項のいずれかに記載の感光性樹脂組成物により形成された平坦化膜あるいは層間絶縁膜を有することを特徴とするFPD。
(14)上記(1)項〜(11)項のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を用いてパターンニング後、全面露光を行い、次いでポストベークを行うことを特徴とする耐熱性薄膜の形成方法。
本発明の感光性樹脂組成物においては、アルカリ可溶性の樹脂としてアクリル系樹脂が用いられるが、本発明で用いられるアルカリ可溶性のアクリル系樹脂は、従来感光性樹脂のアルカリ可溶性樹脂として用いられるアクリル系の樹脂であれば何れのものであっても良く、重合開始剤として、シアノ基を有するアゾ系重合開始剤を用いて合成されたアルカリ可溶性のアクリル系樹脂、シアノ基を有さないアゾ系重合開始剤を用いて合成されたアルカリ可溶性のアクリル系樹脂、またはシアノ基を有さないアゾ系重合開始剤とシアノ基を有するアゾ系重合開始剤とを併用して合成されたアルカリ可溶性のアクリル系樹脂などいずれのものも好ましく用いることができる。
メチルアクリレート、エチルアクリレート、n−プロピルアクリレート、n−ブチルアクリレート、n−ヘキシルアクリレート、イソプロピルアクリレート、イソブチルアクリレート、t−ブチルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、ベンジルアクリレート、2−クロルエチルアクリレート、メチル−α−クロルアクリレート、フェニル−α−アクリレートなど
メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、n−プロピルメタクリレート、n−ブチルメタクリレート、n−ヘキシルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、t−ブチルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、フェニルメタクリレート、1−フェニルエチルメタクリレート、2−フェニルエチルメタクリレート、フルフリルメタクリレート、ジフェニルメチルメタクリレート、ペンタクロルフェニルメタクリレート、ナフチルメタクリレート、イソボロニルメタクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレートなど
アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸などのモノカルボン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸などのジカルボン酸およびこれらジカルボン酸の無水物、2−アクリロイルハイドロジェンフタレート、2−アクリロイルオキシプロピルハイドロジェンフタレートなど
撹拌機、冷却管、温度計、窒素導入管を具備した2000ml4つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート700g、メタクリル酸メチル171g、メタクリル酸2−ヒドロキシプロピル90g、メタクリル酸39g、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)12.6g、を投入撹拌し、窒素を吹き込みながら昇温し、85℃で8時間重合し、重量平均分子量11,000のアクリル共重合物1を得た。
撹拌機、冷却管、温度計、窒素導入管を具備した2000ml4つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート700g、メタクリル酸メチル171g、メタクリル酸2−ヒドロキシプロピル90g、メタクリル酸39g、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)[分子量:230.26]6.3g、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル[分子量:164.21]4.5gを投入撹拌し、窒素を吹き込みながら昇温し、85℃で8時間重合し、重量平均分子量11,000のアクリル共重合物2を得た。
撹拌機、冷却管、温度計、窒素導入管を具備した2000ml4つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート700g、メタクリル酸メチル171g、メタクリル酸2−ヒドロキシプロピル90g、メタクリル酸39g、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル9gを投入撹拌し、窒素を吹き込みながら昇温し、85℃で8時間重合し、重量平均分子量11,000のアクリル共重合物3を得た。
合成例1で得られたアクリル共重合物1を100重量部と、下記式(V)で表されるエステル化物(エステル化率50%)25重量部、さらに上記式(III)で表されるフェノール性化合物5重量部、エポキシ基含有硬化剤であるテクモアVG3101L(三井化学(株)製)17重量部およびステアリン酸1.0重量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/乳酸エチル(75/25)に溶解し、回転塗布の際にフォトレジスト膜上にできる放射線状のしわ、いわゆるストリエーションを防止するため、更にフッ素系界面活性剤、メガファックR−08(大日本インキ化学工業(株)製)を300ppm添加して攪拌した後、0.2μmのフィルターで濾過して、本発明の感光性樹脂組成物1を調製した。
上記で得られた感光性樹脂組成物1を4インチシリコンウェハー上に回転塗布し、100℃、90秒間ホットプレートにてベーク後、3.0μm厚のフォトレジスト膜を得た。このレジスト膜にキヤノン(株)製g+h+i線マスクアライナー(PLA−501F)にてラインとスペース幅が1:1となった種々の線幅及びコンタクトホールのテストパターンを最適露光量で露光し、0.4重量%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液で23℃、60秒間現像することで、ラインとスペース幅が1:1のパターン及びコンタクトホールを形成した。
上記で得られたパターン形成基板をキヤノン(株)製g+h+i線マスクアライナー(PLA−501F)にて全面露光(600mJ/cm2)を行い、次にホットプレートで120℃、15分間加熱処理を行った後、循環式クリーンオーブンにて220℃、60分間の加熱処理を行った。その後、光学式顕微鏡にて膜の表面状態を観察し、白濁が観察されなければ○、やや白濁が観察された場合は△、白濁が観察された場合は×として評価した。結果を表1に示す。
上記で得られた感光性樹脂組成物1を5℃、20日間静置したものをサンプルA、23℃、20日間静置したものをサンプルBとした。サンプルA及びサンプルBの各々を4インチシリコンウェハー上に回転塗布し、100℃、90秒間ホットプレートにてベーク後、3.0μm厚のフォトレジスト膜を得た。このレジスト膜にキヤノン(株)製g+h+i線マスクアライナー(PLA−501F)にてラインとスペース幅が1:1となった種々の線幅及びコンタクトホールのテストパターンを最適露光量で露光し、0.4重量%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液で23℃、60秒間現像することで、ラインとスペース幅が1:1のパターン及びコンタクトホールを形成した。現像後のレジスト膜厚を塗布後のレジスト膜厚で除した値を百分率表示した値を残膜率と定義し、サンプルAとサンプルBの残膜率の差が3%未満のものについては○、残膜率差が3%以上のものについては×として、評価を行った。結果を表1に示す。
アクリル共重合物1の代わりに合成例2で得られたアクリル共重合物2を用いること以外は実施例1と同様に行い、感光性樹脂組成物2を調製した。この感光性樹脂組成物2を用いて、実施例1と同様に薄膜パターンの形成、膜表面特性の評価、経時安定性の評価を行った。評価結果を表1に示す。
アクリル共重合物1の代わりに合成例3で得られたアクリル共重合物3を用いること以外は実施例1と同様に行い、感光性樹脂組成物3を調製した。この感光性樹脂組成物3を用いて、実施例1と同様に薄膜パターンの形成、膜表面特性の評価、経時安定性の評価を行った。評価結果を表1に示す。
式(V)の感光剤の代わりに上記式(III)で表されるフェノール性化合物と1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホニルクロライドとのエステル化物(エステル化率50%)を用いること以外は実施例1と同様に行い、感光性樹脂組成物4を調製した。この感光性樹脂組成物4を用いて、実施例1と同様に薄膜パターンの形成、膜表面特性の評価、経時安定性の評価を行った。評価結果を表1に示す。
アクリル共重合物1の代わりに合成例2で得られたアクリル共重合物2を用いること以外は実施例4と同様に行い、感光性樹脂組成物5を調製した。この感光性樹脂組成物5を用いて、実施例4と同様に薄膜パターンの形成、膜表面特性の評価、経時安定性の評価を行った。評価結果を表1に示す。
アクリル共重合物1の代わりに合成例3で得られたアクリル共重合物3を用いること以外は実施例4と同様に行い、感光性樹脂組成物6を調製した。この感光性樹脂組成物6を用いて、実施例4と同様に薄膜パターンの形成、膜表面特性の評価、経時安定性の評価を行った。評価結果を表1に示す。
ステアリン酸の代わりにラウリン酸を用いること以外は、実施例1と同様に行い、感光性樹脂組成物7を調製した。この感光性樹脂組成物7を用いて、実施例1と同様に薄膜パターンの形成、膜表面特性の評価、経時安定性の評価を行った。評価結果を表1に示す。
ステアリン酸の代わりにラウリン酸を用いること以外は、実施例2と同様に行い、感光性樹脂組成物8を調製した。この感光性樹脂組成物8を用いて、実施例2と同様に薄膜パターンの形成、膜表面特性の評価、経時安定性の評価を行った。評価結果を表1に示す。
ステアリン酸の代わりにラウリン酸を用いること以外は、実施例3と同様に行い、感光性樹脂組成物9を調製した。この感光性樹脂組成物9を用いて、実施例3と同様に薄膜パターンの形成、膜表面特性の評価、経時安定性の評価を行った。評価結果を表1に示す。
ステアリン酸の代わりにラウリン酸を用いること以外は、実施例4と同様に行い、感光性樹脂組成物10を調製した。この感光性樹脂組成物10を用いて、実施例4と同様に薄膜パターンの形成、膜表面特性の評価、経時安定性の評価を行った。評価結果を表1に示す。
ステアリン酸の代わりにラウリン酸を用いること以外は、実施例5と同様に行い、感光性樹脂組成物11を調製した。この感光性樹脂組成物11を用いて、実施例5と同様に薄膜パターンの形成、膜表面特性の評価、経時安定性の評価を行った。評価結果を表1に示す。
ステアリン酸の代わりにラウリン酸を用いること以外は、実施例6と同様に行い、感光性樹脂組成物12を調製した。この感光性樹脂組成物12を用いて、実施例6と同様に薄膜パターンの形成、膜表面特性の評価、経時安定性の評価を行った。評価結果を表1に示す。
合成例1で得られたアクリル共重合物1を100重量部と、上記式(V)で表されるエステル化物(エステル化率50%)25重量部、さらに上記式(III)で表されるフェノール性化合物5重量部、エポキシ基含有硬化剤であるテクモアVG3101L(三井化学(株)製)14重量部、オレイン酸5.0重量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/乳酸エチル(75/25)に溶解し、回転塗布の際にフォトレジスト膜上にできる放射線状のしわ、いわゆるストリエーションを防止するために、更にフッ素系界面活性剤、メガファックR−08(大日本インキ化学工業(株)製)を300ppm添加して攪拌した後、0.2μmのフィルターで濾過して、本発明の感光性樹脂組成物13を調製した。
ステアリン酸を用いないこと以外は、実施例1と同様に行い、感光性樹脂組成物14を調製した。この感光性樹脂組成物14を用いて、実施例1と同様に薄膜パターンの形成、膜表面特性の評価、経時安定性の評価を行った。評価結果を表1に示す。
硬化促進剤であるU−CAT SA106(サンアプロ(株)製)を更に1.0重量部用いること以外は、実施例1と同様に行い、感光性樹脂組成物15を調製した。この感光性樹脂組成物15を用いて、実施例1と同様に薄膜パターンの形成、膜表面特性の評価、経時安定性の評価を行った。評価結果を表1に示す。
上記の感光性樹脂組成物13および15を、それぞれ200ccの透明ガラス瓶に180ccずつ入れて、5℃にて10時間静置した。本発明による感光性樹脂組成物13には結晶物の析出が認められなかったが、比較の感光性樹脂組成物15では結晶物の析出が起こった。
上記の感光性樹脂組成物を、それぞれ4インチシリコンウェハー上に回転塗布し、90℃、90秒間ホットプレートにてベーク後、3.0μm厚のフォトレジスト膜を得た。このフォトレジスト膜を減圧装置に入れ、10Paまで減圧した。本発明による感光性樹脂組成物13を塗布したフォトレジスト膜表面には気泡の発生が認められなかったが、比較の感光性樹脂組成物15を塗布したフォトレジスト膜表面には気泡の発生が認められ、突沸が起こっていることがわかった。
一方、カルボン酸を含まない比較例1の感光性樹脂組成物は、露光後の加熱により白濁し、また白濁防止のために硬化促進剤を含有させた比較例2の感光性樹脂組成物は、経時安定性に劣るものであった。
Claims (12)
- アルカリ可溶性樹脂、キノンジアジド基を有する感光剤並びに硬化剤を含んでなる感光性樹脂組成物において、アルカリ可溶性樹脂がアクリル系樹脂であり、硬化剤がエポキシ基を含み、前記感光性樹脂組成物が、一般式:C n H 2n+1 COOH(nは11〜17の整数を表す。)で表わされるC 12 〜C 18 の飽和脂肪酸、および分子中に1〜3個の不飽和二重結合を有するC 12 〜C 24 の不飽和脂肪酸からなる群から選択される少なくとも一種のカルボン酸をさらに含んでなることを特徴とする感光性樹脂組成物。
- キノンジアジド基を有する感光剤が、下記一般式(I)または(II)で表されるフェノール性化合物とナフトキノンジアジド化合物との反応生成物である、請求項1記載の感光性樹脂組成物。
を表し、mおよびnはそれぞれ独立して0〜2の整数であり、a、b、c、d、e、f、gおよびhは、a+b≦5、c+d≦5、e+f≦5、g+h≦5を満たす0〜5の整数であり、iは0〜2の整数である。) - 感光性樹脂組成物が、上記一般式(I)または(II)で表されるフェノール性化合物を更に含んでなる、請求項1または2に記載の感光性樹脂組成物。
- アクリル系樹脂が、アルキル(メタ)アクリレート由来の構成単位と(メタ)アクリル酸由来の構成単位を含んでいる、請求項1〜3のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- アクリル系樹脂が、(メタ)アクリル酸由来の構成単位を5〜30mol%含んでいる、請求項1〜4のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- アクリル系樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量が、5,000〜30,000である、請求項1〜5のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- アルカリ可溶性樹脂がシアノ基を有さないアゾ系重合開始剤を用いて合成されたものである、請求項1〜6のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- アルカリ可溶性樹脂がシアノ基を有するアゾ系重合開始剤を用いて合成されたものである、請求項1〜6のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- アルカリ可溶性樹脂がシアノ基を有さないアゾ系重合開始剤およびシアノ基を有するアゾ系重合開始剤を併用して合成され、シアノ基を有さないアゾ系重合開始剤とシアノ基を有するアゾ系重合開始剤のモル比が20:80〜80:20である、請求項1〜6に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の感光性樹脂組成物により形成された平坦化膜あるいは層間絶縁膜を有することを特徴とするフラットパネルディスプレー。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の感光性樹脂組成物により形成された平坦化膜あるいは層間絶縁膜を有することを特徴とする半導体デバイス。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を用いてパターンニング後、全面露光を行い、次いでポストベークを行うことを特徴とする耐熱性薄膜の形成方法。
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