JP4393552B2 - ピリドンカルボン酸誘導体を含有するローション剤 - Google Patents
ピリドンカルボン酸誘導体を含有するローション剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4393552B2 JP4393552B2 JP2007529253A JP2007529253A JP4393552B2 JP 4393552 B2 JP4393552 B2 JP 4393552B2 JP 2007529253 A JP2007529253 A JP 2007529253A JP 2007529253 A JP2007529253 A JP 2007529253A JP 4393552 B2 JP4393552 B2 JP 4393552B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lotion
- acid
- skin
- present
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/08—Solutions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Oncology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
従来、ざ瘡および毛包炎の主な治療法としては、軽度から中等度ではナジフロキサシン等の外用抗菌剤、中等度から重度ではミノサイクリン、ロキシスロマイシン等の経口抗菌剤が繁用されている。しかし、外用抗菌剤は効果が充分でなく、また経口剤は長期投与による副作用、耐性菌の増加が大きな問題となっている。
(a)1-シクロプロピル-8-メチル-7-[5-メチル-6-(メチルアミノ)-3-ピリジル]-4-オキソ-1,4-ジヒドロ-3-キノリンカルボン酸および/またはその医薬上許容される塩、
(b)低級アルコール、
(c)水溶性高分子、および
(d)多価アルコール
を含有し、pHが9〜12であるローション剤である。
塩基性基における塩としては、たとえば、塩酸、臭化水素酸および硫酸などの鉱酸との塩;酒石酸、ギ酸、フマル酸、マレイン酸、リンゴ酸およびクエン酸などの有機カルボン酸との塩;並びにメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、メシチレンスルホン酸およびナフタレンスルホン酸などのスルホン酸との塩が挙げられる。
酸性基における塩としては、たとえば、ナトリウムおよびカリウムなどのアルカリ金属との塩;カルシウムおよびマグネシウムなどのアルカリ土類金属との塩;アンモニウム塩;並びにリジン、アルギニンおよびオルニチンなどのアミノ酸、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、N,N-ジメチルアニリン、N-メチルピペリジン、N-メチルモルホリン、ジエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、プロカイン、ジベンジルアミン、N-ベンジル-β-フェネチルアミン、1-エフェナミン並びにN,N'-ジベンジルエチレンジアミンなどの含窒素有機塩基との塩などが挙げられる。
本発明のローション剤の投与量および投与回数は、患者の年齢、体重および症状に応じて適宜選択されるが、通常、薬効を発揮しうる量を1日、1回から数回に分割して経皮投与すればよく、1日30〜2000mgを1回から数回、経皮投与すればよい。
ローション剤の調製
表1に示した処方割合に基づき、ヒドロキシプロピルセルロースを適量の精製水に溶解させた後、ここに10%水酸化カリウム溶液、1-シクロプロピル-8-メチル-7-[5-メチル-6-(メチルアミノ)-3-ピリジル]-4-オキソ-1,4-ジヒドロ-3-キノリンカルボン酸(実施例中では化合物Aと略称する)の順に加えて溶解させた。さらに1,3-ブチレングリコール、エタノールおよび炭酸水素ナトリウムを加えて溶解させた。最後に精製水の残量を加えて目的とするローション剤を得た。
ローション剤の調製
実施例1と同様にして、表1に記載の処方割合にしたがって、目的とするローション剤を得た。
pHメーター(堀場製作所製)を用いて、各実施例のローション剤のpHを直接測定した。
実施例1〜4のローション剤を容器に充てんした後に性状を目視観察した後、40℃・相対湿度75%の条件下に13週間保管した。保管後のローション剤の性状を目視観察し、また化合物Aの含量を測定した。
試料溶液中の化合物Aの含量を、製剤調製時添加量に対する割合として表1に示す。表1から明らかなように、いずれのローション剤も安定性に優れている。
各実施例に示したローション剤を、P.acnesによるマウス熱傷皮膚感染モデルを用いて実施した。すなわち,麻酔下にてマウス背部を電気バリカンで剃毛し、熱した分銅を押し当て、熱傷を作製した。1時間後、麻酔下にて菌液を熱傷部位の皮下に接種し、感染を惹起した。感染2時間後、製剤を麻酔下のマウス熱傷部位に塗布した。
実施例3で製造したローション剤を用いて、ウサギ(Kbl:NZW,雌,17週齢:4例)を用いた7日間の累積刺激性試験を実施した。
すなわち、ウサギの背部皮膚を除毛して投薬部位として、投薬部位を注射針で井桁状に角質層を損傷させた擦過皮膚とした。なお、皮膚の損傷は毎回投薬前に行った。製剤(0.5mL)を投与し、その上からリント布で覆い包帯で固定し、さらに、ウレタン板をのせて包帯を巻いた。翌日、投薬部位の製剤を除去して、皮膚の状態を観察した。2日目以降の投薬は皮膚状態観察後に行った。
実施例1と同様にして、表5に記載の処方割合にしたがって、目的とするローション剤を得た。実施例5と比較例1のローション剤は、エタノールを含有するか否かの点で異なる。
第14改訂日本薬局方の参考情報:「保存効力試験」の項に準拠して試験した。すなわち概略のみを以下に記載すると、まず、指標菌(A. niger)を寒天平板培地で培養し、無菌的に採取して、滅菌生理食塩液に浮遊させて分散させた後、ガーゼでろ過し、ろ液を接種菌液とした。続いて、各製剤に接種菌液を均等に混合した後、24℃ 条件下に一定期間保管した。接種菌液および1週間後並びに2週間後の製剤中の菌数をカンテン平板混釈法により測定して、製剤への接種菌数および1週間後並びに2週間後の製剤中の菌数を算出した。結果を図2に示す。
図2から明らかなように、エタノールを含有したローション剤(実施例5)ではA.nigerの菌数が減少しているが、エタノールを含有していないローション剤(比較例1)では菌数が減少していない。この結果から、本発明に係るローション剤が、真菌による汚染に強く、保存効力に優れていることが分かる。
Claims (2)
- (a)1-シクロプロピル-8-メチル-7-[5-メチル-6-(メチルアミノ)-3-ピリジル]-4-オキソ-1,4-ジヒドロ-3-キノリンカルボン酸および/またはその医薬上許容される塩、
(b)1〜20重量%のエタノール、
(c)水溶性セルロース誘導体、および
(d)1,3-ブチレングリコール
を含有し、pHが9〜12であるローション剤。 - 前記セルロース誘導体(c)が、ヒドロキシエチルセルロースである、請求項1に記載のローション剤。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005222825 | 2005-08-01 | ||
JP2005222825 | 2005-08-01 | ||
PCT/JP2006/315129 WO2007015453A1 (ja) | 2005-08-01 | 2006-07-31 | ピリドンカルボン酸誘導体を含有するローション剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2007015453A1 JPWO2007015453A1 (ja) | 2009-02-19 |
JP4393552B2 true JP4393552B2 (ja) | 2010-01-06 |
Family
ID=37708733
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007529253A Active JP4393552B2 (ja) | 2005-08-01 | 2006-07-31 | ピリドンカルボン酸誘導体を含有するローション剤 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8778965B2 (ja) |
EP (1) | EP1941880B1 (ja) |
JP (1) | JP4393552B2 (ja) |
KR (1) | KR101245960B1 (ja) |
CN (1) | CN101272786B (ja) |
CA (1) | CA2615912C (ja) |
ES (1) | ES2553179T3 (ja) |
HK (1) | HK1121955A1 (ja) |
WO (1) | WO2007015453A1 (ja) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2177208A1 (en) | 2008-10-17 | 2010-04-21 | Ferrer Internacional, S.A. | Pharmaceutical topical compositions |
EP2177214A1 (en) | 2008-10-17 | 2010-04-21 | Ferrer Internacional, S.A. | Solid Oral Dosage Forms and Uses |
EP2177209A1 (en) | 2008-10-17 | 2010-04-21 | Ferrer Internacional, S.A. | Intravenous solutions and uses |
KR101667089B1 (ko) * | 2010-04-06 | 2016-10-17 | 페레르 인터내쇼날 에스.에이. | 1사이클로프로필8메틸7[5메틸6(메틸아미노)3피리디닐]4옥소1,4디하이드로3퀴놀린카르복실산 염 |
TWI513688B (zh) * | 2010-04-06 | 2015-12-21 | Ferrer Int | 1-環丙基-8-甲基-7-〔5-甲基-6-(甲胺基)-3-吡啶基〕-4-側氧基-1,4-二氫-3-喹啉羧酸鹽 |
CN102547215A (zh) * | 2010-12-07 | 2012-07-04 | 河南省电力公司焦作供电公司 | 防误操作智能视觉识别系统 |
CN107205997A (zh) * | 2015-02-13 | 2017-09-26 | 玛路弘株式会社 | 包含吡啶酮羧酸衍生物的外用制剂 |
JP7347915B2 (ja) * | 2016-04-28 | 2023-09-20 | マルホ株式会社 | 抗菌剤 |
WO2018101443A1 (ja) | 2016-12-01 | 2018-06-07 | マルホ株式会社 | 医療用皮膚外用剤 |
WO2020044344A1 (en) * | 2018-08-29 | 2020-03-05 | Sol-Gel Technologies Ltd | Compositions comprising ozenoxacin |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4976953A (en) * | 1987-03-06 | 1990-12-11 | The Procter & Gamble Company | Skin conditioning/cleansing compositions containing propoxylated glycerol derivatives |
CA2114968A1 (en) * | 1993-02-25 | 1994-08-26 | John Wille | Transdermal treatment with mast cell degranulating agents for drug-induced hypersensitivity |
US5843979A (en) * | 1993-02-25 | 1998-12-01 | Bristol-Myers Squibb Company | Transdermal treatment with mast cell degranulating agents for drug-induced hypersensitivity |
JPH07330505A (ja) * | 1994-06-08 | 1995-12-19 | Masato Suzuki | 抗菌性組成物 |
JPH10231248A (ja) * | 1997-02-19 | 1998-09-02 | T T S Gijutsu Kenkyusho:Kk | ジヒドロエトルフィン含有経皮吸収型製剤 |
ATE342897T1 (de) * | 1998-04-06 | 2006-11-15 | Toyama Chemical Co Ltd | Chinoloncarbonsäurederivate oder deren salze |
JP4293755B2 (ja) * | 2001-03-26 | 2009-07-08 | 富山化学工業株式会社 | ピリドンカルボン酸系化合物を含有する皮膚外用剤 |
JP4384402B2 (ja) * | 2001-11-30 | 2009-12-16 | 富山化学工業株式会社 | デスフルオロピリドンカルボン酸系化合物を含有する水溶液剤およびその粉末化物並びにそれら製造方法 |
US20030144362A1 (en) | 2002-01-28 | 2003-07-31 | Utterberg David S. | High viscosity antibacterials for cannulae |
DK1731138T3 (en) * | 2004-03-31 | 2016-06-06 | Toyama Chemical Co Ltd | Fine dispersion of sparingly soluble drug and the process for preparing the |
-
2006
- 2006-07-31 CA CA2615912A patent/CA2615912C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-31 KR KR1020087000430A patent/KR101245960B1/ko active IP Right Grant
- 2006-07-31 ES ES06782007.6T patent/ES2553179T3/es active Active
- 2006-07-31 EP EP06782007.6A patent/EP1941880B1/en not_active Not-in-force
- 2006-07-31 US US11/989,850 patent/US8778965B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-31 WO PCT/JP2006/315129 patent/WO2007015453A1/ja active Application Filing
- 2006-07-31 JP JP2007529253A patent/JP4393552B2/ja active Active
- 2006-07-31 CN CN2006800356823A patent/CN101272786B/zh active Active
-
2009
- 2009-03-12 HK HK09102348.6A patent/HK1121955A1/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1941880A1 (en) | 2008-07-09 |
JPWO2007015453A1 (ja) | 2009-02-19 |
US8778965B2 (en) | 2014-07-15 |
US20100099704A1 (en) | 2010-04-22 |
EP1941880B1 (en) | 2015-10-28 |
HK1121955A1 (en) | 2009-05-08 |
WO2007015453A1 (ja) | 2007-02-08 |
KR20080031901A (ko) | 2008-04-11 |
EP1941880A4 (en) | 2010-12-29 |
CN101272786B (zh) | 2011-05-04 |
CA2615912A1 (en) | 2007-02-08 |
KR101245960B1 (ko) | 2013-03-21 |
CA2615912C (en) | 2013-10-01 |
CN101272786A (zh) | 2008-09-24 |
ES2553179T3 (es) | 2015-12-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4393552B2 (ja) | ピリドンカルボン酸誘導体を含有するローション剤 | |
EP3261646B1 (en) | Reduction of adipose tissue | |
US20190142800A1 (en) | Synergistic antifungal compositions and methods thereof | |
JP2022188061A (ja) | Vegf阻害剤の局所投与による皮膚障害の処置 | |
US20160213712A1 (en) | Topical pharmaceutical composition comprising nanonized silver sulfadiazine | |
EP4223313A1 (en) | Pharmaceutical composition comprising acid-base neutralization combination and application thereof | |
EP3257512A1 (en) | External preparation comprising pyridonecarboxylic acid derivative | |
JP2007063136A (ja) | 尿素配合外用製剤 | |
ES2884787T3 (es) | Uso de derivados de ramnosa como agentes antifúngicos | |
WO2014017411A1 (ja) | 爪白癬治療用外用剤 | |
WO2020121329A1 (en) | Minoxidil and castor oil nanoemulgel for alopecia | |
JP2020100576A (ja) | 皮膚外用組成物 | |
US20090182054A1 (en) | Topical compositions containing solubilized dicarboxylic acids | |
JP2004099486A (ja) | フリーラジカル性疾患用外用剤 | |
JP7329910B2 (ja) | 皮膚外用組成物 | |
JPH08165244A (ja) | 皮膚疾患治療剤 | |
CA3228160A1 (en) | Topical compositions of 2-phenyl-3,4-dihydropyrrolo[2,l-f] [1,2,4]triazinone derivatives and uses thereof | |
CA3216907A1 (en) | Methods of using a smalll molecule chemical compound to reduce the appearance of post-acne atrophic scarring | |
JP2020100575A (ja) | 皮膚外用組成物 | |
JP2004018508A (ja) | ケラチナーゼ活性阻害剤、及び皮膚外用剤、皮膚洗浄剤又は足浴剤 | |
JP2020033309A (ja) | 皮膚外用組成物 | |
MX2013001099A (es) | Crema o gel de aplicación tópica con neurotoxina botulinica encapsulada en nanoparticulas liposomales para el tratamiento de la hiperhidrosis. | |
EP2845591A1 (en) | Use of trifluoroacetic acid as keratolytic agent to treat hyperkeratotic skin lesions | |
RU2011106753A (ru) | Способы введения топических противогрибковых препаратов для лечения грибковых инфекций |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20081104 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20081126 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20090108 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090701 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090707 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090930 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20091013 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4393552 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121023 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121023 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151023 Year of fee payment: 6 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R153 | Grant of patent term extension |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R153 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |