JP4371220B2 - 微細パターン転写用原版及びその作製方法 - Google Patents
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[請求項1] (A)(i)下記一般式(1):
R1 XR2 YSi(OR3)4-X-Y (1)
(式中、R1は加水分解性のエポキシドを一つ以上有する炭素原子数2〜30の一価の有機基を示し、R2は炭素原子数1〜20の非置換又は置換の一価炭化水素基を示し、R3は水素原子、又は炭素原子数1〜10の非置換もしくは置換の一価炭化水素基を示す。Xは1〜3の整数であり、Yは0〜2の整数であり、1≦X+Y≦3を満足する。)
で表される1種又は2種以上のシラン化合物と、(ii)下記一般式(2):
R2 ZSi(OR3)4-Z (2)
(式中、R2は炭素原子数1〜20の非置換又は置換の一価炭化水素基を示し、R3は水素原子、又は炭素原子数1〜10の非置換もしくは置換の一価炭化水素基を示す。Zは0〜3の整数である。)
で表される1種又は2種以上のシラン化合物とを、R1で表される有機基がケイ素原子に結合したオルガノキシ基を除く全有機基に対して10モル%以上の割合で、更にモノオルガノトリオルガノキシシラン化合物とテトラオルガノキシシラン化合物との合計量が全シラン化合物の40モル%以上となる割合で混合して共加水分解縮合することにより得られる重量平均分子量が500〜50,000(GPCによるポリスチレン換算値)であるアルカリ可溶性シリコーン樹脂、及び(B)光酸発生剤を含有してなる光硬化性オルガノポリシロキサン組成物の光硬化膜パターンが形成された微細パターン転写用原版。
[請求項2] 更に、光硬化性オルガノポリシロキサン組成物が、縮合触媒を含有することを特徴とする請求項1記載の微細パターン転写用原版。
[請求項3] 更に、光硬化性オルガノポリシロキサン組成物が、溶剤及び/又は反応性希釈剤を含有することを特徴とする請求項1又は2記載の微細パターン転写用原版。
[請求項4] 更に、光硬化性オルガノポリシロキサン組成物が、エポキシ硬化剤、光増感剤、光吸収剤、脱水剤、無機酸化物微粒子、重合禁止剤、酸化防止剤、消泡剤及びレベリング剤から選択される1種又は2種以上を含有することを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項に記載の微細パターン転写用原版。
[請求項5] 基体上に、(A)(i)下記一般式(1):
R 1 X R 2 Y Si(OR 3 ) 4-X-Y (1)
(式中、R 1 は加水分解性のエポキシドを一つ以上有する炭素原子数2〜30の一価の有機基を示し、R 2 は炭素原子数1〜20の非置換又は置換の一価炭化水素基を示し、R 3 は水素原子、又は炭素原子数1〜10の非置換もしくは置換の一価炭化水素基を示す。Xは1〜3の整数であり、Yは0〜2の整数であり、1≦X+Y≦3を満足する。)
で表される1種又は2種以上のシラン化合物と、(ii)下記一般式(2):
R 2 Z Si(OR 3 ) 4-Z (2)
(式中、R 2 は炭素原子数1〜20の非置換又は置換の一価炭化水素基を示し、R 3 は水素原子、又は炭素原子数1〜10の非置換もしくは置換の一価炭化水素基を示す。Zは0〜3の整数である。)
で表される1種又は2種以上のシラン化合物とを、R 1 で表される有機基がケイ素原子に結合したオルガノキシ基を除く全有機基に対して10モル%以上の割合で、更にモノオルガノトリオルガノキシシラン化合物とテトラオルガノキシシラン化合物との合計量が全シラン化合物の40モル%以上となる割合で混合して共加水分解縮合することにより得られる重量平均分子量が500〜50,000(GPCによるポリスチレン換算値)であるアルカリ可溶性シリコーン樹脂、及び(B)光酸発生剤を含有してなる光硬化性オルガノポリシロキサン組成物の膜を形成し、この膜の所用部分を露光した後、この膜の非露光部分をアルカリ水溶液又は極性有機溶媒で溶解除去し、上記露光部分に対応した形状の上記形成材料の光硬化膜パターンを形成することを特徴とする微細パターン転写用原版の作製方法。
[請求項6] 更に、光硬化性オルガノポリシロキサン組成物が、縮合触媒を含有することを特徴とする請求項1記載の微細パターン転写用原版の作製方法。
[請求項7] 更に、光硬化性オルガノポリシロキサン組成物が、溶剤及び/又は反応性希釈剤を含有することを特徴とする請求項5又は6記載の微細パターン転写用原版の作製方法。
[請求項8] 更に、光硬化性オルガノポリシロキサン組成物が、エポキシ硬化剤、光増感剤、光吸収剤、脱水剤、無機酸化物微粒子、重合禁止剤、酸化防止剤、消泡剤及びレベリング剤から選択される1種又は2種以上を含有することを特徴とする請求項5乃至7のいずれか1項に記載の微細パターン転写用原版の作製方法。
本発明のアルカリ可溶性シリコーン樹脂(A)は、(i)下記一般式(1)で表される加水分解可能なエポキシドを1個又は2個以上有するエポキシ変性オルガノキシシランの1種又は2種以上、及び(ii)下記一般式(2)で表される1種又は2種以上のシラン化合物の共加水分解縮合物で、分岐した構造を有するシリコーン樹脂である。
R2 ZSi(OR3)4-Z (2)
(式中、R1は加水分解性のエポキシドを一つ以上有する炭素原子数2〜30の一価の有機基を示し、R2は炭素原子数1〜20の非置換又は置換の一価炭化水素基を示し、R3は水素原子、又は炭素原子数1〜10の非置換もしくは置換の一価炭化水素基を示す。Xは1〜3の整数であり、Yは0〜2の整数であり、1≦X+Y≦3を満足する。Zは0〜3の整数である。)
本発明の光硬化性オルガノポリシロキサン組成物に用いる光酸発生剤(B)としては、通常カチオン系光酸発生剤として使用されているものであれば特に制限はない。発生した酸は、オルガノポリシロキサンに残存するシラノールの縮合などに使われる。一般に、オニウム塩、スルホニウム塩などが挙げられ、例えば、6フッ化リン系芳香族スルホニウム塩、6フッ化アンチモン系芳香族スルホニウム塩などが挙げられる。
本発明においては、更に縮合触媒を用いることができる。縮合触媒としては、通常、シラノール、アルコキシ基又は水酸基を縮合せしめる縮合触媒として使用されているものであれば特に制限はないが、例えば、テトラブチルチタネート、テトラプロピルチタネート、チタンテトラアセチルアセトナートなどのチタン系触媒、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズマレエート、ジブチルスズアセテート、オクチル酸スズ、ナフテン酸スズ、ジブチルスズアセチルアセトナートなどのスズ系触媒、アルミニウムトリスアセチルアセトナート、アルミニウムトリスエチルアセトアセテート、ジイソプロポキシアルミニウムエチルアセトアセテートなどのアルミニウム系触媒、ブチルアミン、オクチルアミン、ジブチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、オレイルアミン、シクロヘキシルアミン、ベンジルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、キシリレンジアミン、トリエチレンジアミン、グアニジン、ジフェニルグアニジン、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、モルホリン、N−メチルモルホリン、2−エチル−4−メチルイミダゾール、DBUなどのアミン系触媒、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(β−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシランなどのアミノ基を有するシランカップリング剤などのシラノール縮合触媒、また、その他の酸性触媒、塩基性触媒などの公知のシラノール縮合触媒などが挙げられる。これらの触媒は単独又は2種以上併用してもよい。
本発明の光硬化性オルガノポリシロキサン組成物には、溶剤及び反応性希釈剤を添加することができる。溶剤としては、上述したアルカリ可溶性シリコーン樹脂と相溶するものであれば特に制限はない。例えば、テトラヒドロフラン、ジグライム、トリグライムなどのエーテル類、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、2−プロパノール、1−メトキシ−2−プロパノール、2−エトキシエタノール、2−エチルヘキシルアルコール、1,4−ブタンジオール、エチレングリコール、プロピレングリコールなどのアルコール類などが挙げられる。反応性希釈剤としては、ビニルエーテル類、ビニルアミド類、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、変性シリコーン樹脂、オキセタン類、アリルフタレート類、アジピン酸ビニルなどが挙げられる。
本発明の光硬化性オルガノポリシロキサン組成物には、フォトリソグラフィー特性を失わない範囲で必要により、その他の成分を添加することもできる。
本発明の光硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、前記アルカリ可溶性シリコーン樹脂に、光酸発生剤、必要に応じて縮合触媒、溶剤、反応性希釈剤、エポキシ硬化剤や光増感剤などのその他の必要な成分を加え、均一に混合することにより得ることができ、ネガ型の微細パターン転写用原版の形成材料として使用することができる。
このようにして得られた本発明の微細パターン転写用原版の形成材料は、未硬化状態でアルカリ性水溶液やアルコール、ケトン、エーテルといった極性溶媒に可溶であり、硬化後はこれらの溶剤に難溶であるため、フォトリソグラフィーにより転写用パターン基板を製造することができ、例えば次のように用いられる。即ち、スピンナー等の塗布装置を用いて所定の基体に塗布し、組成物に溶剤が含まれる場合は溶剤を加熱、風乾などにより除去して、好ましくは50μm以下(溶剤乾燥後の厚さ)、より好ましくは10μm以下で、0.1μm以上、特に0.5μm以上の組成物被膜を形成した後、マスクアライナー等を用い、これに直接、或いはフォトマスクで組成物被膜表面を遮蔽してから、光を照射する。照射する光としては、例えば、遠紫外線(波長:例193nm,253nm)、i線(波長:365nm)、g線(波長:436nm)、h線(波長:405nm)等の紫外線が挙げられる。露光後、加熱処理により該組成物被膜の露光部分を硬化させる。加熱処理は50〜100℃で数分から数十分程度行うとよい。
2−(3,4−エポキシシクロヘキシルエチル)トリメトキシシラン(i)0.15mol、及びフェニルトリメトキシシラン(ii)0.15molをメタノール溶媒中に仕込み、これに純水及び酸触媒としての濃塩酸を混合した溶液を攪拌下で滴下し、25℃で加水分解反応を行った。次に、反応混合物を1時間以上100℃の油浴中で加熱還流して縮重合反応させたのち、溶媒及び副生したアルコール類を留去しながら、更に縮重合反応を100℃の油浴中で2時間行った。次に、得られた加水分解縮合物を水洗したのち、テトラヒドロフランに溶解した。その溶液を穴径0.8μmのフィルターで濾過した。濾液中の溶剤を80℃/2mmHgで減圧留去し、更に、室温で24時間真空乾燥させ、粉末状の固形物としてアルカリ可溶性オルガノポリシロキサン(A)を得た。GPC測定の結果、得られたポリシロキサン(A)はMw2,800であった。
合成例1と同様の方法で、2−(3,4−エポキシシクロヘキシルエチル)トリメトキシシラン(i)0.15mol、及びフェニルトリメトキシシラン(ii)0.15molの代わりに、2−(3,4−エポキシシクロヘキシルエチル)トリメトキシシラン(i)0.06mol、及びフェニルトリメトキシシラン(ii)0.24molを用いて、アルカリ可溶性オルガノポリシロキサン(B)を得た。GPC測定の結果、得られたポリシロキサン(B)はMw3,200であった。
合成例1と同様の方法で、2−(3,4−エポキシシクロヘキシルエチル)トリメトキシシラン(i)0.15mol、及びフェニルトリメトキシシラン(ii)0.15molの代わりに、2−(3,4−エポキシシクロヘキシルエチル)トリメトキシシラン(i)0.24mol、及びメチルトリメトキシシラン(iii)0.06molを用いて、アルカリ可溶性オルガノポリシロキサン(C)を得た。GPC測定の結果、得られたポリシロキサン(C)はMw3,500であった。
合成例1と同様の方法で、2−(3,4−エポキシシクロヘキシルエチル)トリメトキシシラン(i)0.15mol、及びフェニルトリメトキシシラン(ii)0.15molの代わりに、2−(3,4−エポキシシクロヘキシルエチル)トリメトキシシラン(i)0.06mol、及びフェニルトリメトキシシラン(ii)0.18mol、ジメチルジメトキシシラン(iv)0.06molを用いて、アルカリ可溶性オルガノポリシロキサン(D)を得た。GPC測定の結果、得られたポリシロキサン(D)はMw4,000であった。
合成例1と同様の方法で、2−(3,4−エポキシシクロヘキシルエチル)トリメトキシシラン(i)0.15mol、及びフェニルトリメトキシシラン(ii)0.15molの代わりに、2−(3,4−エポキシシクロヘキシルエチル)トリメトキシシラン(i)0.12mol、及びメチルトリメトキシシラン(iii)0.12mol、テトラエトキシシラン(v)0.06molを用いて、アルカリ可溶性オルガノポリシロキサン(E)を得た。GPC測定の結果、得られたポリシロキサン(E)はMw2,300であった。
微細パターン転写用原版を構成するパターン部分を形成する材料として、上記合成したアルカリ可溶性オルガノポリシロキサン(A)〜(E)それぞれ10質量部に、光酸発生剤として4−メトキシトリフェニルスルホニウムトリフレート(みどり化学、MDS−105)0.5質量部を溶解したジグライム20質量部をそれぞれ均一に混ぜ、本発明のパターン転写用原版形成材料(a)〜(e)を得た。
実施例1〜5で作製したパターン転写用原版を用いて、熱サイクル試験(−20℃/120℃)を100回行ったが、樹脂の基板からの剥離、クラックの発生はみられなかった。また、85℃/85%RHで100時間処理したが、樹脂の膨潤、基板からの剥離、クラックの発生はみられなかった。
実施例1〜5で作製したパターン転写用原版を用いて、樹脂の耐溶剤性を試験した。24時間溶剤中に放置した後、パターンの変形、剥離、膨潤、溶解、表面の荒れなどを確認した。表1に測定結果を示す。なお、耐溶剤性はパターンの変形、剥離、膨潤、溶解、表面の荒れの全てが認められないものを○、パターンの変形、剥離、膨潤、溶解、表面の荒れのいずれかが認められるものを×とした。
実施例1〜5で作製したパターン転写用原版の上に数種類の樹脂を塗布し、該樹脂のパターン転写後の剥離性について試験した。被転写樹脂には、シリコーン樹脂(信越化学工業(株)製、KJR−9022)、エポキシ樹脂(信越化学工業(株)製、セミコート115)、PI(ポリイミド樹脂、信越化学工業(株)製、X−45−300)を使用した。硬化後、各樹脂の上に粘着テープを貼付け、原版から引剥がすことで、各樹脂の原版からの剥離性を試験した。表3に測定結果を示す。なお、剥離性は粘着テープ側に原版と同一のパターンが転写されたものを○、全部又は一部の剥離が不十分で転写されなかったものを×とした。これらのポリマーは全て完全に剥離し、パターンの転写をすることが可能であった。
パターン転写用原版形成材料(a)〜(e)の硬化被膜(L/S=1mm/1mm、膜厚約10μm)を、SUS、シリコンウエハ、ガラス板、BT、ニッケルの各種基板上に上記と同様の方法にて作製し、各種基板との接着性を試験した。試験法は、厚さ0.5mmのステンレス板を各種基板と硬化被膜の界面に対して水平に合わせ、横向きに剥離の力をかけ、硬化被膜を基板から引剥がすことにより行なった。表3に測定結果を示す。なお、接着性は、完全に凝集破壊するものを○、混合剥離するものを△、界面剥離するものを×とした。結果はどの基板に対しても、剥離モードは、凝集破壊であった。
実施例1〜5で作製したパターン転写用原版において、シリコーンレジンのパターン部分によって被覆されていないSUS表面の露出した部分に、銅めっき浴を用いて、電着速度1.0μm/min(5A/dm2 )で5μmの厚さまで銅めっきを行なった。この銅めっきを施した電着金属パターン転写用原版とプレプリグの片面にプリント回路用のエポキシ樹脂系接着剤を塗った基材とを、真空プレス機を用いて貼合せ、3気圧の圧力で30分間加熱(120℃)プレスし、エポキシ樹脂系接着剤を硬化させた。冷却後、銅めっきのパターンは完全にプレプリグの方へ転写し、また、電着金属パターン転写用原版に損傷は認められなかった。同様の操作を100回繰り返したが、原版のパターン崩れ、クラック、剥離、表面の荒れなどは見られなかった。また、被転写側樹脂のパターン精度についても第1回目と第100回目に差は見られなかった。
UV硬化性ポリシロキサンゴム(分子鎖両末端にアクリロキシ基を有するメチルフェニルポリシロキサン(25℃での粘度3,000cs)10質量部に、光開始剤(ダロキュア−1173C)0.3質量部を均一に混ぜたシリコーン樹脂組成物を、シリコンウエハー上に厚さ5μm程度になるようにスピンコート法により塗布し、石英製ガラスマスクを介してマスクアライナーで露光(200mJ/cm2)した。露光前の樹脂はタックフリーにならなかったため、密着露光ができず、また該シリコーン樹脂組成物はアルカリ可溶性も示さなかった。露光後、トルエンで現像することにより、L/S=1mm/1mm、膜厚5μmの硬化被膜を得た。
得られた硬化被膜の硫酸銅メッキ液に対する耐溶剤性試験を行なったところ、樹脂被膜はメッキ液に侵され、耐性がないことが分かった。
Claims (8)
- (A)(i)下記一般式(1):
R1 XR2 YSi(OR3)4-X-Y (1)
(式中、R1は加水分解性のエポキシドを一つ以上有する炭素原子数2〜30の一価の有機基を示し、R2は炭素原子数1〜20の非置換又は置換の一価炭化水素基を示し、R3は水素原子、又は炭素原子数1〜10の非置換もしくは置換の一価炭化水素基を示す。Xは1〜3の整数であり、Yは0〜2の整数であり、1≦X+Y≦3を満足する。)
で表される1種又は2種以上のシラン化合物と、(ii)下記一般式(2):
R2 ZSi(OR3)4-Z (2)
(式中、R2は炭素原子数1〜20の非置換又は置換の一価炭化水素基を示し、R3は水素原子、又は炭素原子数1〜10の非置換もしくは置換の一価炭化水素基を示す。Zは0〜3の整数である。)
で表される1種又は2種以上のシラン化合物とを、R1で表される有機基がケイ素原子に結合したオルガノキシ基を除く全有機基に対して10モル%以上の割合で、更にモノオルガノトリオルガノキシシラン化合物とテトラオルガノキシシラン化合物との合計量が全シラン化合物の40モル%以上となる割合で混合して共加水分解縮合することにより得られる重量平均分子量が500〜50,000(GPCによるポリスチレン換算値)であるアルカリ可溶性シリコーン樹脂、及び(B)光酸発生剤を含有してなる光硬化性オルガノポリシロキサン組成物の光硬化膜パターンが形成された微細パターン転写用原版。 - 更に、光硬化性オルガノポリシロキサン組成物が、縮合触媒を含有することを特徴とする請求項1記載の微細パターン転写用原版。
- 更に、光硬化性オルガノポリシロキサン組成物が、溶剤及び/又は反応性希釈剤を含有することを特徴とする請求項1又は2記載の微細パターン転写用原版。
- 更に、光硬化性オルガノポリシロキサン組成物が、エポキシ硬化剤、光増感剤、光吸収剤、脱水剤、無機酸化物微粒子、重合禁止剤、酸化防止剤、消泡剤及びレベリング剤から選択される1種又は2種以上を含有することを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項に記載の微細パターン転写用原版。
- 基体上に、(A)(i)下記一般式(1):
R 1 X R 2 Y Si(OR 3 ) 4-X-Y (1)
(式中、R 1 は加水分解性のエポキシドを一つ以上有する炭素原子数2〜30の一価の有機基を示し、R 2 は炭素原子数1〜20の非置換又は置換の一価炭化水素基を示し、R 3 は水素原子、又は炭素原子数1〜10の非置換もしくは置換の一価炭化水素基を示す。Xは1〜3の整数であり、Yは0〜2の整数であり、1≦X+Y≦3を満足する。)
で表される1種又は2種以上のシラン化合物と、(ii)下記一般式(2):
R 2 Z Si(OR 3 ) 4-Z (2)
(式中、R 2 は炭素原子数1〜20の非置換又は置換の一価炭化水素基を示し、R 3 は水素原子、又は炭素原子数1〜10の非置換もしくは置換の一価炭化水素基を示す。Zは0〜3の整数である。)
で表される1種又は2種以上のシラン化合物とを、R 1 で表される有機基がケイ素原子に結合したオルガノキシ基を除く全有機基に対して10モル%以上の割合で、更にモノオルガノトリオルガノキシシラン化合物とテトラオルガノキシシラン化合物との合計量が全シラン化合物の40モル%以上となる割合で混合して共加水分解縮合することにより得られる重量平均分子量が500〜50,000(GPCによるポリスチレン換算値)であるアルカリ可溶性シリコーン樹脂、及び(B)光酸発生剤を含有してなる光硬化性オルガノポリシロキサン組成物の膜を形成し、この膜の所用部分を露光した後、この膜の非露光部分をアルカリ水溶液又は極性有機溶媒で溶解除去し、上記露光部分に対応した形状の上記形成材料の光硬化膜パターンを形成することを特徴とする微細パターン転写用原版の作製方法。 - 更に、光硬化性オルガノポリシロキサン組成物が、縮合触媒を含有することを特徴とする請求項5記載の微細パターン転写用原版の作製方法。
- 更に、光硬化性オルガノポリシロキサン組成物が、溶剤及び/又は反応性希釈剤を含有することを特徴とする請求項5又は6記載の微細パターン転写用原版の作製方法。
- 更に、光硬化性オルガノポリシロキサン組成物が、エポキシ硬化剤、光増感剤、光吸収剤、脱水剤、無機酸化物微粒子、重合禁止剤、酸化防止剤、消泡剤及びレベリング剤から選択される1種又は2種以上を含有することを特徴とする請求項5乃至7のいずれか1項に記載の微細パターン転写用原版の作製方法。
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