JP4352103B2 - 1,3−ジ飽和−2−不飽和トリグリセリドの分別方法 - Google Patents
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Description
カカオ脂をはじめとするハードバターは、チョコレートを主とした製菓、製パンなどの食品および医薬品、化粧品などに広く用いられている。これらのハードバターは、1,3−ジパルミトイル−2−オレオイルグリセリン(POP)、2位にオレオイル基を有しパルミトイル基とステアロイル基を各1基づつ有するトリグリセリド(POS)及び1,3−ジステアロイル−2−オレオイルグリセリン(SOS)などの分子内に1つの不飽和結合を有するトリグリセリド類を主成分としている。又、チョコレートの硬度調整剤として優れる1,3−ジステアロイル−2−リノロイルグリセリン(SLS)などの分子内に2つの不飽和結合を有するトリグリセリド類も知られている。
一般的に、このようなトリグリセリドは、この成分を含む天然の油脂、例えばパーム油、シア脂、サル脂、イリッペ脂などの油脂またはその分画油として得ることができる。
又、パーム油、シア脂、サル脂、イリッペ脂などの油脂の分画油としてではなくて、特定の油脂に1,3選択性リパーゼを作用させ、エステル交換反応を利用して製造する方法が提案されている(特許文献1〜5)。
上記いずれの方法も最終製品を得るのに分画操作を行なっている(特許文献6〜16)。しかしながら、1,3位に飽和脂肪酸残基、2位にオレオイル基を有するトリグリセリド(XOX型油脂)に富んだ油脂のより効率的で、より工業的に適した分別製造方法が望まれている。
本発明は、1,3位に飽和脂肪酸残基、2位にリノロイル基(リノール酸残基)を有するトリグリセリド(XLX型油脂)に富んだ油脂の、より効率的で工業的に適した分別製造方法を提供することを目的とする。
本発明は、又、純度が高いXOX型油脂の製造方法を提供することを目的とする。
本発明は、又、特に、カカオ脂の代用脂として優れた特性を有するハードバターの工業的に適した製造方法を提供することを目的とする。
本発明は、又、飽和脂肪酸残基のみからなるトリグリセリドや飽和脂肪酸残基のみからなるジグリセリドの含有量の少ない油脂組成物を効率的に製造する方法を提供する。
本発明は、又、XOX型油脂及び/又はXLX型油脂を特定量含有するトリグリセリドを、特定量の脂肪酸低級アルキルエステルの存在下で、加熱溶解し、次いで攪拌しながら冷却して晶析させると、上記課題を解決できるとの知見に基づいてなされたのである。
本発明は、又、XOX型油脂及び/又はXLX型油脂に富んだ固形状のトリグリセリドに、特定量の脂肪酸低級アルキルを添加し、次いで、破砕し、圧搾濾過して固形分を得ると、XOX型油脂及び/又はXLX型油脂の濃度が更に向上したトリグリセリドが得られるとの知見に基づいてなされたのである。
本発明は、又、XOX型油脂及び/又はXLX型油脂を特定量含有するトリグリセリドを、特定量の脂肪酸低級アルキルエステルの存在下で、加熱溶解し、次いで冷却して飽和脂肪酸残基のみからなるトリグリセリド(XXX型油脂)及び/又は飽和脂肪酸残基のみからなるジグリセリド(XX型)を晶析除去し、さらに晶析させると、上記課題を解決できるとの知見に基づいてなされたのである。
すなわち、本発明は、1位及び3位に飽和脂肪酸残基を2位にオレオイル基を有するトリグリセリド(XOX型油脂)を全トリグリセリド中に20〜60質量%含有するトリグリセリドを、脂肪酸低級アルキルエステル1〜30質量%の存在下で、加熱溶解し、次いで冷却して晶析させ、固液分離することを特徴とするXOX型油脂に富んだトリグリセリドの製造方法を提供する。
本発明は、又、上記製造方法における固液分離前の晶析物100質量部当り1〜50質量部の脂肪酸低級アルキルエステルを添加後、破砕、もしくは破砕後、添加し、圧搾濾過して固形分を得ることを特徴とするXOX型油脂及び/又はXLX型油脂の濃度が更に向上したトリグリセリドの製造方法を提供する。
本発明は、又、XOX型油脂及び/又はXLX型油脂に富んだ固形状トリグリセリドを、該トリグリセリド100質量部当り1〜50質量部の脂肪酸低級アルキルエステルを添加後、破砕、もしくは破砕後、添加し、圧搾濾過して固形分を得ることを特徴とするXOX型油脂及び/又はXLX型油脂の濃度が向上したトリグリセリドの製造方法を提供する。
本発明は、又、XOX型油脂及び/又はXLX型油脂を全トリグリセリド中に20〜60質量%含有するトリグリセリドを、脂肪酸低級アルキルエステル1〜30質量%の存在下で、加熱溶解し、次いで冷却して飽和脂肪酸残基のみからなるトリグリセリド(XXX型油脂)及び/又は飽和脂肪酸残基のみからなるジグリセリド(XX型)を晶析除去することを特徴とする、XXX型油脂及び/又はXX型ジグリセリドの濃度を低減させた油脂の製造方法を提供する。
さらに、本発明の技術を利用して、飽和脂肪酸残基のみからなるトリグリセリドや飽和脂肪酸残基のみからなるジグリセリドの含有量の少ない油脂組成物を効率的に製造することができるので、油脂組成物の曇り防止性が向上し、特に低温特性に優れたサラダ油などを効率的に製造することができる。
本発明で用いるトリグリセリドは、XOX型油脂を30〜60質量%(さらに35〜55質量%)含有するのが好ましく、特にSOS 30〜50質量%、SOO 20〜50質量%及びOOO 3〜15質量%含有するものが好ましい。ここで、Sはステアロイル基、Oはオレオイル基である。
ここで用いる脂肪酸低級アルキルエステルとしては、炭素数16から22の飽和脂肪酸の低級アルコールエステルが好ましく、特に、炭素数1〜6のアルコールとのエステルが好ましい。特に、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールが好ましく、このなかでもエタノールが好ましい。
2位にオレオイル基を有するトリグリセリド対脂肪酸低級アルキルエステルの使用比率(モル比)は、1/2以下であるのが好ましく、特に、1/2〜1/30であるのが好ましい。
本発明で用いるトリグリセリドは、XLX型油脂を30〜60質量%(さらに35〜55質量%)含有するのが好ましく、特にSLS 30〜50質量%、SLL 20〜50質量%及びLLL 3〜15質量%含有するものが好ましい。ここで、Sはステアロイル基、Lはリノロイル基である。
XLX型油脂は、2位にオレオイル基を有するトリグリセリドの代わりに、2位にリノロイル基を有するトリグリセリドを用い、XOX型油脂について述べたのと同様の方法により製造することができる。
これらのリパーゼとしては、ロビン社の商品:ピカンターゼR8000や、天野エンザイム社の商品:リパーゼF−AP15等が挙げられるが、最も適したリパーゼとしては Rhizopus oryzae由来、天野エンザイム社の商品:リパーゼDF“Amano”15−K(リパーゼDともいう)が挙げられる。このものは粉末リパーゼである。なお、このリパーゼDF“Amano”15−Kについては従来はRhizopus delemar由来の表記であった。
ここで、使用するリパーゼとしては、リパーゼの培地成分等を含有したリパーゼ含有水溶液を乾燥して得られたものでもよい。粉末リパーゼとしては、球状で、水分含量が10質量%以下であるものを用いるのが好ましい。特に、リパーゼ粉末の90質量%以上が粒径1〜100μmであるのが好ましい。又、pHが6〜7.5に調整されてなるリパーゼ含有水溶液を噴霧乾燥して製造されるものが好ましい。
上記リパーゼを大豆粉末を用いて造粒し、粉末化した造粒粉末リパーゼ(粉末リパーゼともいう)を用いるのも好ましい。
ここで、大豆粉末としては、脂肪含有量が5質量%以上である大豆粉末を用いるのが好ましい。脂肪含有量が5質量%以上である大豆粉末としては、脂肪含有量が10質量%以上であるのが好ましく、さらに15質量%以上であるのが好ましく、一方、25質量%以下であるのが好ましい。特に脂肪含有量が18〜23質量%である大豆粉末が好ましい。
ここで、脂肪としては脂肪酸トリグリセリド及びその類縁体があげられる。大豆の脂肪含量は、ソックスレー抽出法などの方法により容易に測定することができる。
リパーゼに対する大豆粉末の使用量は、質量基準で0.1〜200倍の量であるのが好ましく、0.1〜20倍の量であるのがより好ましく、0.1〜10倍の量が最も好ましい。
粉末リパーゼは、水分含量が10質量%以下であるのが好ましく、特に、1〜8質量%であるのが好ましい。粉末リパーゼの粒径は任意とすることができるが、粉末リパーゼの90質量%以上が粒径1〜100μmであるのが好ましい。平均粒径は10〜80μmが好ましい。又、粉末リパーゼの形状は球状であるのが好ましい。
粉末リパーゼの粒径は、例えば、HORIBA社の粒度分布測定装置(LA−500)を用いて測定することができる。
エステル交換反応後、蒸留して、未反応原料や副生するオレイン酸やその低級アルキルエステルを除いて、本発明で原料として用いる1位及び3位に飽和脂肪酸残基を、2位にオレオイル基を有するトリグリセリド(XOX型油脂)及び/又は2位にリノロイル基を有するトリグリセリド(XLX型油脂)を全トリグリセリド中に20〜60質量%、好ましくは30〜60質量%含有するトリグリセリドを得る。
ここで新たに添加する脂肪酸低級アルキルエステルは特に限定されるものではないが、炭素数16から22の脂肪酸の低級アルコールエステルが好ましく、特に、飽和脂肪酸と炭素数1〜6のアルコールとのエステルが好ましい。特に、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールが好ましく、このなかでもエタノールが好ましい。
尚、XLX型油脂については、冷却温度を20℃以下、好ましくは、5〜15℃とするのがよい。
また本発明では、上記方法にてXXX型油脂やXX型ジグリセリドを減少させた所望の油脂を、従来法により、アセトンなどを用いる溶剤分別法を利用して、所望の油脂成分を分別してもよい。この溶剤分別法では、アセトンの他、エタノールやヘキサンを用いることができる。
この時、固液分離前の晶析物は、脂肪酸低級アルキルエステル1〜30質量%の存在下で、加熱溶解し、次いで冷却して晶析させたものが好ましい。
この方法において、破砕は脂肪酸低級アルキルエステルの存在下、例えば、金網や市販のジューサーなどを用い、例えば、室温以下の温度(好ましくは20〜27℃)で、破砕するのが好ましい。次いで、圧搾濾過は、例えば、パーム油等の分別濾過等で使用する圧搾ろ過機などを用い、室温以下の温度(好ましくは20〜27℃)で行なうのがよい。又、この後に行なう任意工程である精製工程は、常法(例えば、水蒸気蒸留など)により行なうことができ、最終製品にする前に脂肪酸低級アルキルエステルを除去することができる。このようにして、XOX型油脂(及び/又はXLX型油脂)の含有量が75質量%以上、好ましくは80質量%以上のものを得ることができる。
更に、圧搾濾過して固形分を得た後、固形分中の脂肪酸低級アルキルエステルを除去する等の精製する工程を加えることが好ましい。また、必要に応じて、脱色、脱臭等の通常行なう油脂の精製を行ってもよい。
チョコレート製品は、上記のハードバターとカカオ脂とを混合した油脂成分および糖成分とからなる。上記ハードバターは油脂成分中に10質量%以上、好ましくは20質量%以上、さらに好ましくは30質量%以上含まれていることが好ましい。糖成分としては通常チョコレートに使用されるものであれば何でもかまわない。例えば、ショ糖、果糖、あるいはこれらの混合物をあげることができる。ソルビトールなどの糖アルコールを用いても良い。また、通常のチョコレート製品に含まれる任意の成分についても含ませることができる。これらの例としては、乳化剤(通常レシチン)、香料、脱脂粉乳、全脂粉乳などがあげられる。
次に本発明を実施例により詳細に説明する。
天野エンザイム社の商品:リパーゼDF“Amano”15−K(リパーゼDともいう)の酵素溶液(150000U/ml)に、予めオートクレーブ滅菌(121℃、15分)を行い、室温程度に冷やした脱臭全脂大豆粉末(脂肪含有量が23質量%、商品名:アルファプラスHS−600、日清コスモフーズ(株)社製)10%水溶液を攪拌しながら3倍量加え、0.5N NaOH溶液でpH7.8に調整後、噴霧乾燥(東京理科器械(株)社、SD−1000型)を行い、粉末リパーゼ組成物1を得た。
ハイオレイックヒマワリ油(商品名:オレインリッチ、昭和産業(株)製)1200gに、ステアリン酸エチル(商品名:エチルステアレート、(株)井上香料製造所製)1800gを混合し、粉末リパーゼ組成物1を0.5質量%添加し、40℃で7時間攪拌反応させた。ろ過処理により酵素粉末を除去し、反応物1-1を2987g得た。得られた反応物1-1(2980g)を薄膜蒸留にかけ、蒸留温度140℃にて反応物から所定量を超えた量の脂肪酸エチルを除去し、脂肪酸エチルエステル含量が8.8質量%である蒸留残渣1-1を1290g得た(表1)。尚、脂肪酸エチルエステルおよびTAG組成の分析は、GLC法により行なった。
蒸留残渣1-1、930gを50℃にて完全溶解後、25℃にて固化させケーキ1-1を得た。固化状況の結晶多形をXRDにて測定した。結果を表2と3に示す。
ケーキ1-1(320g)をジューサー(象印社製)に投入し破砕した後、加圧ろ過(圧搾圧力3.3kgf/cm2、日清オイリオ自作加圧ろ過機使用)にて固液分離を行い、固形部1-1(102g)及び液状部1-1(207g)を得た。結果を表4に示す。
実施例1にて得た蒸留残渣1-1(360g)を蒸留温度200℃にて水蒸気蒸留を行い、脂肪酸エチルを除去し、脂肪酸エチル含量が痕跡量%である蒸留残渣1-2を320g得た(表1)。
蒸留残渣1-2(320g)を50℃にて完全溶解後、25℃にて固化させケーキ1-2を得た。固化状況の結晶多形をXRDにて測定した。結果を表2と3に示す。
ケーキ1-2(320g)をジューサー(象印社製)に投入し破砕した後、加圧ろ過(圧搾圧力3.3kgf/cm2、日清オイリオ自作加圧ろ過機使用)にて固液分離を行い、固形部1-2(62g)及び液状部1-2(248g)を得た。結果を表4に示す。
注1)TAG組成は、全トリグリセリド中の各トリグリセリドの組成を示す。
XOX/(XXO+OXX)は、2つの飽和脂肪酸残基および1つのオレオイル基を有するトリグリセリドの内、1位及び3位に飽和脂肪酸残基を有するトリグリセリドと2位に飽和脂肪酸残基を有するトリグリセリドの比である。尚、XOX/(XXO+OXX)は銀の付いた陽イオン交換基を結合したカラムを使用したHPLC法により分析した。
P:パルミチン酸残基、S:ステアリン酸残基、O:オレイン酸残基、L:リノール酸残基、tr:微量(trace)
注2)脂肪酸エチルエステル含量は、全成分中の脂肪酸エチルエステルの質量%を示す。
注1)TAG組成は、全トリグリセリド中の各トリグリセリドの組成を示す。
P:パルミチン酸残基、S:ステアリン酸残基、O:オレイン酸残基、L:リノール酸残基、tr:微量(trace)
ハイオレイックヒマワリ油(商品名:オレインリッチ、昭和産業(株)製)14000gに、ステアリン酸エチル(商品名:エチルステアレート、(株)井上香料製造所製)21000gを混合し、粉末リパーゼ組成物1を0.3質量%添加し、40℃で20時間攪拌反応させた。ろ過処理により酵素粉末を除去し、反応物2-1を34354g得た。得られた反応物2-1(34300g)を薄膜蒸留にかけ、蒸留温度140℃にて反応物から脂肪酸エチルを除去し、脂肪酸エチル含量が2.9質量%である蒸留残渣2-1を13714g得た(表5)。
得られた蒸留残渣2-1(11417g)にステアリン酸エチル(商品名:エチルステアレート、(株)井上香料製造所製)2101gを混合し、脂肪酸エチル含量が18.3質量%である晶析原料2-1を13518g得た。得られた晶析原料2-1(12500g)を50℃にて完全溶解後、攪拌を行いながら、27℃にて3時間冷却し、圧搾ろ過(圧搾ろ過2、圧搾圧力7kgf/cm2、日清オイリオ自作加圧ろ過機使用)にて固液分離を行い、固形部2-1(450g)及び液状部2-1(11859g)を得た。得られた液状部2-1(3664g)を攪拌を行いながら、27℃にて2.5時間、次いで20℃にて4時間冷却後、圧搾ろ過(圧搾ろ過3、圧搾圧力30kgf/cm2、日清オイリオ自作加圧ろ過機使用)にて固液分離を行い、固形部2-2(1458g)及び液状部2-2(2191g)を得た(表5、7)。得られた固形部2-2を蒸留温度200℃にて水蒸気蒸留を行い、脂肪酸エチルを除去し、定法により精製を行い、ハードバター2-1を得た。得られたハードバター2-1を用い、チョコレートの評価を行なったが、製造時の粘度や型抜け等やチョコレートの口どけ等に特に問題はなかった。
実施例2の方法で得られた晶析原料2-1を(1000g)を50℃にて完全溶解後、攪拌を行いながら、27℃にて2.5時間、次いで20℃にて4時間冷却後、圧搾ろ過(圧搾ろ過4、圧搾圧力30kgf/cm2、日清オイリオ自作加圧ろ過機使用)にて固液分離を行い、固形部3-1(410g)及び液状部3-1(568g)を得た(表5、8)。得られた固形部3-1を蒸留温度200℃にて水蒸気蒸留を行い、脂肪酸エチルを除去し、定法により精製を行い、ハードバター3-1を得た。得られたハードバター3-1を用い、チョコレートの評価を行なった結果、十分な品質であった。また、実施例2のハードバター2-1を用いたチョコレートは、製造時の粘度が低く、やや型抜けが良かった。また、チョコレートの口どけ等は実施例2の方が、より良好であった。
実施例2の方法で得た液状部2-1(4000g)を50℃にて完全溶解後、攪拌を行いながら、27℃にて2.5時間、次いで20℃にて4時間冷却後、圧搾ろ過(圧搾ろ過5、圧搾圧力30kgf/cm2、日清オイリオ自作加圧ろ過機使用)にて固液分離を行い、固形部4-1(1568g)及び液状部4-1(2352g)を得た(表6、9)。
実施例2の方法で得た液状部2-1(3000g)を50℃にて完全溶解後、攪拌を行いながら、27℃まで冷却後、1℃/時間の速度で20℃まで冷却後、20℃で1時間保持し、圧搾ろ過(圧搾ろ過6、圧搾圧力30kgf/cm2、日清オイリオ自作加圧ろ過機使用)にて固液分離を行い、固形部5-1(1147g)及び液状部5-2(1793g)を得た(表6、9)。
実施例2の方法で得た蒸留残渣2-1(1000g)を蒸留温度200℃にて水蒸気蒸留を行い、脂肪酸エチルを除去し、脂肪酸エチル含量が痕跡量%である蒸留残渣2-2を982g得た。得られた蒸留残渣2-2(950g)を50℃にて完全溶解後、攪拌を行いながら、27℃にて3時間冷却し、圧搾ろ過(圧搾ろ過7、圧搾圧力7kgf/cm2、日清オイリオ自作加圧ろ過機使用)にて固液分離を試みたが、非常に粘性が高くなり、ろ過性が悪く、固液分離が困難であったため分離を中止した。再度、50℃にて完全溶解後、攪拌を行いながら、27℃にて2.5時間、次いで20℃にて4時間冷却後、圧搾ろ過(圧搾ろ過8、圧搾圧力30kgf/cm2、日清オイリオ自作加圧ろ過機使用)にて固液分離を試みたが、ろ過性が悪く、固液分離が困難であったため分離を中止した(表5、8)。
注1)TAG組成は、全トリグリセリド中の各トリグリセリドの組成を示す。
XOX/(XXO+OXX)は、2つの飽和脂肪酸残基および1つのオレオイル基を有するトリグリセリドの内、1位及び3位に飽和脂肪酸残基を有するトリグリセリドと2位に飽和脂肪酸残基を有するトリグリセリドの比である。
P:パルミチン酸残基、S:ステアリン酸残基、O:オレイン酸残基、L:リノール酸残基、tr:微量(trace)
注2)SS-DAG含量は、全成分中のジステアロイルグリセリンの質量%を示す。
GLCにより測定を行なった。
注3) 脂肪酸エチル含量は、全成分中の脂肪酸エチルの質量%を示す。
注1)TAG組成は、全トリグリセリド中の各トリグリセリドの組成を示す。
P:パルミチン酸残基、S:ステアリン酸残基、O:オレイン酸残基、L:リノール酸残基、tr:微量(trace)
注2)SS-DAG含量は、全成分中のジステアロイルグリセリンの質量%を示す。
GLCにより測定を行なった。
注3) 脂肪酸エチル含量は、全成分中の脂肪酸エチルの質量%を示す。
注1)TAG組成は、全トリグリセリド中の各トリグリセリドの組成を示す。
P:パルミチン酸残基、S:ステアリン酸残基、O:オレイン酸残基、L:リノール酸残基、tr:微量(trace)
注2)SS-DAG含量は、全成分中のジステアロイルグリセリンの質量%を示す。
GLCにより測定を行なった。
注3) 脂肪酸エチル含量は、全成分中の脂肪酸エチルの質量%を示す。
実施例1の方法で得たケーキ1-1(200g)に31.7℃の液状のステアリン酸エチル60gを加え、ジューサー(象印社製)に投入し破砕した後、圧搾ろ過(圧搾圧力3.3kgf/cm2、日清オイリオ自作加圧ろ過機使用)にて固液分離を行い、固形部6-1(100g)及び液状部6-1(160g)を得た。得られた固形部6-1(100g)を200℃にて水蒸気蒸留を行い、ハードバター6-1を81g得た。
実施例1の方法で得たケーキ1-1(200g)をジューサー(象印社製)で破砕し、31.7℃の液状のステアリン酸エチル40gを加え、混合し、圧搾ろ過(圧搾圧力3.3kgf/cm2、日清オイリオ自作加圧ろ過機使用)にて固液分離を行い、固形部7-1(96g)及び液状部7-1(144g)を得た。得られた固形部7-1(96g)を200℃にて水蒸気蒸留を行い、ハードバター7-1を80g得た。
実施例1の方法で得たケーキ1-1(200g)をジューサー(象印社製)に投入し破砕した後、圧搾ろ過(圧搾圧力3.3kgf/cm2、日清オイリオ自作加圧ろ過機使用)にて固液分離を行い、固形部8-1(66g)及び液状部8-1(134g)を得た。
結果を表10及び11に示す。
注1)TAG組成は、全トリグリセリド中の各トリグリセリドの組成を示す。
P:パルミチン酸残基、S:ステアリン酸残基、O:オレイン酸残基、L:リノール酸残基、tr:微量(trace)
注2)脂肪酸エチル含量は、全成分中の脂肪酸エチルの質量%を示す。
パームオレイン(ISF社製、ヨウ素価56)900gにパルミチン酸エチル(商品名:エチルパルミテート、(株)井上香料製造所製)100gを混合し、晶析原料9-1を1000g得た。得られた晶析原料9-1(1000g)を50℃にて完全溶解後、攪拌を行いながら、10℃にて3時間冷却し、圧搾ろ過(第1圧搾ろ過:圧搾圧力7kgf/cm2、日清オイリオ自作加圧ろ過機使用)にて固液分離を行い、固形部9-1(22g)及び液状部9-1(958g)を得た。得られた液状部9-1(940g)を攪拌を行いながら、ゆっくりと5℃まで冷却し、圧搾ろ過(第2圧搾ろ過:圧搾圧力30kgf/cm2、日清オイリオ自作加圧ろ過機使用)にて固液分離を行い、固形部9-2(414g)及び液状部9-2(507g)を得た(表12及び13)。
注1)TAG組成は、全トリグリセリド中の各トリグリセリドの組成を示す。
XOX/(XXO+OXX)は、2つの飽和脂肪酸残基および1つのオレオイル基を有するトリグリセリドの内、1位及び3位に飽和脂肪酸残基を有するトリグリセリドと2位に飽和脂肪酸残基を有するトリグリセリドの比である。
P:パルミチン酸残基、S:ステアリン酸残基、O:オレイン酸残基、L:リノール酸残基、tr:微量(trace)
注2)脂肪酸エチル含量は、全成分中の脂肪酸エチルの質量%を示す。
パームオレイン(ISF社製、ヨウ素価65)950gにパルミチン酸エチル(商品名:エチルパルミテート、(株)井上香料製造所製)50gを混合し、晶析原料10-1を1000g得た。得られた晶析原料10-1(1000g)を50℃にて完全溶解後、攪拌を行いながら、ゆっくりと−5℃まで冷却し、圧搾ろ過(第1圧搾ろ過:圧搾圧力30kgf/cm2、日清オイリオ自作加圧ろ過機使用)にて固液分離を行い、固形部10-1(196g)及び液状部10-1(784g)を得た(表14と15)。
表14 圧搾ろ過前の流動性
◎◎:液状。◎:流動性が非常に高く、液状に近く、容易にろ過可能。
注1)TAG組成は、全トリグリセリド中の各トリグリセリドの組成を示す。
XOX/(XXO+OXX)は、2つの飽和脂肪酸残基および1つのオレオイル基を有するトリグリセリドの内、1位及び3位に飽和脂肪酸残基を有するトリグリセリドと2位に飽和脂肪酸残基を有するトリグリセリドの比である。
P:パルミチン酸残基、S:ステアリン酸残基、O:オレイン酸残基、L:リノール酸残基、tr:微量(trace)
注2)XX-DAG含量は、全成分中のジ飽和グリセリンの質量%を示す。
GLCにより測定を行なった。
注3) 脂肪酸エチル含量は、全成分中の脂肪酸エチルの質量%を示す。
ハイオレイックヒマワリ油(商品名:オレインリッチ、昭和産業(株)製)6000gに、ステアリン酸エチル(商品名:エチルステアレート、(株)井上香料製造所製)9000gを混合し、粉末リパーゼ組成物1を0.3質量%添加し、40℃で20時間攪拌反応させた。ろ過処理により酵素粉末を除去し、反応物11-1を14700g得た。得られた反応物11-1(14500g)を薄膜蒸留にかけ、蒸留温度140℃にて反応物から脂肪酸エチルを除去し、脂肪酸エチル含量が3.5質量%である蒸留残渣11-1を5795g得た(表17)。
得られた蒸留残渣11-1(5000g)に留出物11-1(906g)を混合し、脂肪酸エチル含量が18.3質量%である晶析原料11-1を5906g得た。得られた晶析原料11-1(2001g)を50℃にて完全溶解後、攪拌を行いながら、27℃にて3時間冷却し、圧搾ろ過(第1圧搾ろ過:圧搾圧力7kgf/cm2、日清オイリオ自作加圧ろ過機使用)にて固液分離を行い、固形部11-1(450g)及び液状部11-1(1904g)を得た(表16及び17)。得られた液状部11-1(1845g)を薄膜蒸留にかけ、蒸留温度140℃にて反応物から脂肪酸エチルを除去し、脂肪酸エチル含量が5.2質量%である蒸留残渣11-2を1389g得た。得られた蒸留残渣11-2(1351g)を蒸留温度20℃にて水蒸気蒸留を行い、脂肪酸エチルを除去し、脂肪酸エチル含量が痕跡量%である蒸留残渣11-3を1227g得た。得られた蒸留残渣11-3(1197g)にアセトン(4788g)を加え、溶解した後、5℃に冷却し得られた固形部をろ別し固形部11-2(555g)、液状部11-2(651g)を得た。得られた固形部11-2(530g)、定法によりアセトン除去及び精製を行いハードバター11-1(500g)を得た(表18と19)。
注1)TAG組成は、全トリグリセリド中の各トリグリセリドの組成を示す。
XOX/(XXO+OXX)は、2つの飽和脂肪酸残基および1つのオレオイル基を有するトリグリセリドの内、1位及び3位に飽和脂肪酸残基を有するトリグリセリドと2位に飽和脂肪酸残基を有するトリグリセリドの比である。
P:パルミチン酸残基、S:ステアリン酸残基、O:オレイン酸残基、L:リノール酸残基、tr:微量(trace)
注2)SS-DAG含量は、全成分中のジステアロイルグリセリンの質量%を示す。
GLCにより測定を行なった。
注3) 脂肪酸エチル含量は、全成分中の脂肪酸エチルの質量%を示す。
上記ハードバター11-1を用い、表19の配合にて、混合、レファイン、コンチングを以下の装置を用いて行なった後、50℃→29℃→32℃のテンパリングを行いチョコレートを試作し評価を行った。
製造時の粘度や型抜けなどに特に問題はなかった。得られたチョコレートは20℃にて1週間保存した後にスナップ性、艶、口溶けの評価を行った。その結果、ハードバター11-1を用いたチョコレート1は、口どけが良くかつスナップ性に優れていた。
(チョコレート試作使用機器)
混合:万能混合攪拌機((株)ダルトン製5DM−L)
レファイン:3本ローラーミル((株)ビューラー製SDY300型)
コンチング:万能混合攪拌機((株)ダルトン製5DM−L)
(チョコレート評価結果)
上記方法で製造したチョコレートの型からの剥離性、スナップ性、艶、口溶けを評価した。評価結果を表20に示した。
表20 板チョコレートの評価結果
<判定基準>
スナップ性 ◎:きわめて良好なスナップ性を持つ
○:良好なスナップ性を持つ
△:スナップ性に劣る
口溶け ◎:口どけがきわめて良好である
○:口どけが良好である
△:口どけが悪い
艶 ◎:きわめて良好
○:良好だが一部にくもりがみられる
△:艶がない
剥離性 ◎:冷却後15分ではがれる
○:冷却後20分ではがれる
△:はがれない
ハイリノールサフラワー油(日清オイリオグループ(株)製)1600gに、ステアリン酸エチル(商品名:エチルステアレート、(株)井上香料製造所製)2400gを混合し、粉末リパーゼ組成物1を0.3質量%添加し、40℃で20時間攪拌反応させた。ろ過処理により酵素粉末を除去し、反応物13-1を3920g得た。得られた反応物13-1(3900g)を薄膜蒸留にかけ、蒸留温度140℃にて反応物から脂肪酸エチルを除去し、脂肪酸エチル含量が3.7質量%である蒸留残渣13-1を1555g得た(表22)。
得られた蒸留残渣13-1(1500g)に留出物13-1(261g)を混合し、脂肪酸エチル含量が18.0質量%である晶析原料13-1を1761g得た。得られた晶析原料13-1(1700g)を50℃にて完全溶解後、攪拌を行いながら、23℃にて3時間冷却し、圧搾ろ過(第1圧搾ろ過:圧搾圧力7kgf/cm2、日清オイリオ自作加圧ろ過機使用)にて固液分離を行い、固形部13-1(35g)及び液状部13-1(1624g)を得た。得られた液状部13-1(1600g)を攪拌を行いながら、ゆっくりと10℃まで冷却し、圧搾ろ過(第2圧搾ろ過:圧搾圧力30kgf/cm2、日清オイリオ自作加圧ろ過機使用)にて固液分離を行い、固形部13-2(627g)及び液状部13-2(941g)を得た(表21と22)。
注1)TAG組成は、全トリグリセリド中の各トリグリセリドの組成を示す。
XOX/(XXO+OXX)は、2つの飽和脂肪酸残基および1つのオレオイル基を有するトリグリセリドの内、1位及び3位に飽和脂肪酸残基を有するトリグリセリドと2位に飽和脂肪酸残基を有するトリグリセリドの比である。
P:パルミチン酸残基、S:ステアリン酸残基、O:オレイン酸残基、L:リノール酸残基、tr:微量(trace)
注2)SS-DAG含量は、全成分中のジステアロイルグリセリンの質量%を示す。
GLCにより測定を行なった。
注3) 脂肪酸エチル含量は、全成分中の脂肪酸エチルの質量%を示す。
ハイオレイックヒマワリ油(商品名:オレインリッチ、昭和産業(株)製)320g、パーム油中融点画分(ISF社製、ヨウ素価45)380g、ステアリン酸エチル(商品名:エチルステアレート、(株)井上香料製造所製)180g、パルミチン酸エチル(商品名:エチルパルミテート、(株)井上香料製造所製)120gを混合し、粉末リパーゼ組成物1を0.5質量%添加し、50℃で16時間攪拌反応させた。ろ過処理により酵素粉末を除去し、反応物14-1を997g得た。
得られた反応物14-1(997g)を50℃にて完全溶解後、攪拌を行いながら、23℃にて3時間冷却し、減圧ろ過にて固液分離を行い、固形部14-1(168g)及び液状部14-1(805g)を得た。得られた液状部14-1(805g)を攪拌を行いながら、ゆっくりと12.5℃まで冷却し、圧搾ろ過(第1圧搾ろ過:圧搾圧力30kgf/cm2、日清オイリオ自作加圧ろ過機使用)にて固液分離を行い、固形部14-2(180g)及び液状部14-2(632g)を得た(表23)。得られた固形部14-2を蒸留温度200℃にて水蒸気蒸留を行い、脂肪酸エチルを除去し、さらに定法により精製を行い、ハードバター14-1を得た。
Claims (12)
- 1位及び3位に飽和脂肪酸残基を2位にオレオイル基を有するトリグリセリド(XOX型油脂)を全トリグリセリド中に20〜60質量%含有するトリグリセリドを、アルキル基の炭素数が1〜6である脂肪酸低級アルキルエステル1〜30質量%の存在下で、加熱溶解し、次いで冷却して晶析させ、固液分離することを特徴とするXOX型油脂に富んだトリグリセリドの製造方法。
- XOX型油脂を全トリグリセリド中に20〜60質量%含有するトリグリセリドが、2位にオレオイル基を有するトリグリセリドをアルキル基の炭素数が1〜6である脂肪酸低級アルキルエステルとエステル交換反応を行い、次いで蒸留して得られた蒸留残渣である請求項1記載の製造方法。
- 1及び3位の飽和脂肪酸残基が、炭素数16から22の飽和脂肪酸残基である請求項1又は2記載の製造方法。
- XOX型油脂を全トリグリセリド中に20〜60質量%含有するトリグリセリドを、アルキル基の炭素数が1〜6である脂肪酸低級アルキルエステル1〜30質量%の存在下で、加熱溶解し、次いで攪拌しながら冷却して晶析させ、固液分離することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項記載の製造方法。
- トリグリセリドとして、XOX型油脂を全トリグリセリド中に30〜60質量%含有するトリグリセリドを用いる請求項1〜4のいずれか1項記載の製造方法。
- 1位及び3位に飽和脂肪酸残基を2位にリノロイル基を有するトリグリセリド(XLX型油脂)を全トリグリセリド中に20〜60質量%含有するトリグリセリドを、アルキル基の炭素数が1〜6である脂肪酸低級アルキルエステル1〜30質量%の存在下で、加熱溶解し、次いで冷却して晶析させ、固液分離することを特徴とするXLX型油脂に富んだトリグリセリドの製造方法。
- 請求項1〜6のいずれか1項記載の製造方法における固液分離前の晶析物100質量部当り1〜50質量部のアルキル基の炭素数が1〜6である脂肪酸低級アルキルエステルを添加後、破砕、もしくは破砕後、添加し、圧搾濾過して固形分を得ることを特徴とするXOX型油脂及び/又はXLX型油脂の濃度が更に向上したトリグリセリドの製造方法。
- XOX型油脂及び/又はXLX型油脂に富んだ固形状トリグリセリドを、該トリグリセリド100質量部当り1〜50質量部のアルキル基の炭素数が1〜6である脂肪酸低級アルキルエステルを添加後、破砕、もしくは破砕後、添加し、次いで圧搾濾過して固形分を得ることを特徴とするXOX型油脂及び/又はXLX型油脂の濃度が向上したトリグリセリドの製造方法。
- XOX型油脂及び/又はXLX型油脂を全トリグリセリド中に20〜60質量%含有するトリグリセリドを、アルキル基の炭素数が1〜6である脂肪酸低級アルキルエステル1〜30質量%の存在下で、加熱溶解し、次いで冷却して飽和脂肪酸残基のみからなるトリグリセリド(XXX型油脂)及び/又は飽和脂肪酸残基のみからなるジグリセリド(XX型)を晶析除去することを特徴とする、XXX型油脂及び/又はXX型ジグリセリドの濃度を低減させた油脂の製造方法。
- XOX型油脂及び/又はXLX型油脂を全トリグリセリド中に20〜60質量%含有するトリグリセリドを、アルキル基の炭素数が1〜6である脂肪酸低級アルキルエステル1〜30質量%の存在下で、加熱溶解し、次いで冷却して飽和脂肪酸残基のみからなるトリグリセリド(XXX型油脂)及び/又は飽和脂肪酸残基のみからなるジグリセリド(XX型)を晶析除去し、さらに攪拌冷却してXOX型油脂及び/又はXLX型油脂を晶析させ、固液分離することを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項記載の製造方法。
- XOX型油脂及び/又はXLX型油脂を全トリグリセリド中に20〜60質量%含有するトリグリセリドを、アルキル基の炭素数が1〜6である脂肪酸低級アルキルエステル1〜30質量%の存在下で、加熱溶解し、次いで冷却して飽和脂肪酸残基のみからなるトリグリセリド(XXX型油脂)及び/又は飽和脂肪酸残基のみからなるジグリセリド(XX型)を晶析除去し、さらに溶剤分別によりXOX型油脂及び/又はXLX型油脂を晶析させ、固液分離することを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項記載の製造方法。
- 得られた固形分を精製する工程を含む請求項1〜11のいずれか1項記載の製造方法。
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