JP4298510B2 - フッ素化された溶媒と電荷制御剤を含む新規電気泳動ディスパージョン - Google Patents
フッ素化された溶媒と電荷制御剤を含む新規電気泳動ディスパージョン Download PDFInfo
- Publication number
- JP4298510B2 JP4298510B2 JP2003558587A JP2003558587A JP4298510B2 JP 4298510 B2 JP4298510 B2 JP 4298510B2 JP 2003558587 A JP2003558587 A JP 2003558587A JP 2003558587 A JP2003558587 A JP 2003558587A JP 4298510 B2 JP4298510 B2 JP 4298510B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fluorinated
- dispersion
- proton
- electron
- polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/165—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on translational movement of particles in a fluid under the influence of an applied field
- G02F1/166—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on translational movement of particles in a fluid under the influence of an applied field characterised by the electro-optical or magneto-optical effect
- G02F1/167—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on translational movement of particles in a fluid under the influence of an applied field characterised by the electro-optical or magneto-optical effect by electrophoresis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/10—Metal complexes of organic compounds not being dyes in uncomplexed form
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/165—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on translational movement of particles in a fluid under the influence of an applied field
- G02F1/1675—Constructional details
- G02F2001/1678—Constructional details characterised by the composition or particle type
Description
本発明は、分散媒体としてフッ素化された溶媒又は溶媒混合物を使用する新規な電気泳動ディスパージョンに向けられている。より特には、本発明の第一の要旨は、連続相としてフッ素化された溶媒又は溶媒混合物、分散相として帯電したピグメント粒子、特にポリマーコートされた又はマイクロカプセル化されたピグメント粒子を含んで成る電気泳動ディスパージョン(又は分散体)に関し、
ピグメント粒子又はピグメント含有粒子の電荷は、
(i)連続相内の可溶性のフッ素化された電子受容性もしくはプロトン供与性化合物又はポリマー、及び分散相内の電子供与性もしくはプロトン受容性化合物又はポリマー;又は
(ii)連続相内の可溶性のフッ素化された電子供与性もしくはプロトン受容性化合物又はポリマー、及び分散相内の電子受容性もしくはプロトン供与性化合物又はポリマー
を含んで成るCCAシステムによって主に供給される。
(a)少なくとも片方が透明である上(又はトップ)層と下(又はボトム)層、
(b)二つの層に挟まれて(又はサンドイッチされて)いるセルのアレイ
を含んで成るEPDに関し、
セルは、連続相としてフッ素化された溶媒又は溶媒混合物、分散相として電荷を帯びたピグメント粒子又はピグメント含有粒子を含んで成る電気泳動ディスパージョンで満たされており、
ピグメント粒子又はピグメント含有粒子の電荷は、
(i)連続相内の可溶性のフッ素化された電子受容性もしくはプロトン供与性化合物又はポリマー、及び分散相に電子供与性もしくはプロトン受容性化合物又はポリマー;又は
(ii)連続相内の可溶性のフッ素化された電子供与性もしくはプロトン受容性化合物又はポリマー、及び分散相に電子受容性もしくはプロトン供与性化合物又はポリマー
によって、主に供給される。
本明細書において、他に定義されていない場合、全ての技術用語は、当業者によってそれらが通常用いられ理解されるような、それらの常套の定義に基づいて、使用される。使用した材料を特定するために、商品名を使用し、それらの入手先も示した。「粒子」という用語は、その中に分散するピグメント粒子を有するマイクロカプセル及び微粒子を含む全ての粒子状材料を広くカバーするものとして理解するべきである。
ピグメント粒子の電荷は、
(i)連続相内の、可溶性のフッ素化された電子受容性もしくはプロトン供与性化合物又はポリマー、及び分散相内の、電子供与性もしくはプロトン受容性化合物又はポリマー;又は
連続相内の、可溶性のフッ素化された電子供与性もしくはプロトン受容性化合物又はポリマー、及び分散相内の、電子受容性もしくはプロトン供与性化合物又はポリマー
を含んで成るCCA系によって主に供給される。
A.ディスパージョン用に適する溶媒
適する溶媒は、低蒸気圧、低粘度及び約1.7〜約30、好ましくは約1.7〜約5の範囲の誘電率を一般的に有する。適するフッ素化された溶媒の例には、例えば、パーフルオロアルカン又はパーフルオロシクロアルカン(例えばパーフルオロデカリン)、パーフルオロアリールアルカン(例えばパーフルオロトルエン又はパーフルオロキシレン)、パーフルオロ−tert−アミン、ガルデン/フォンブリン(Galden/Fomblin)から提供のもの及びパーフルオロポリエーテルHTシリーズ等のパーフルオロポリエーテル、及びアウジモント(Ausimont)から市販のハイドロフルオロポリエーテル(ZTシリーズ)、3M社(セントポール、ミネソタ州)(3M Company, St. Paul, MN)から市販のPF−5060又はPF−5060DL(パーフルオロヘキサン)、FC−43(ヘプタコサフルオロトリブチルアミン)、FC−70(パーフルオロトリ−n−ペンチルアミン)、TCIアメリカ(ポートランド、オレゴン州)(TCI America, Portland, Oregon)から市販のポリ(パーフルオロプロピレンオキサイド)等の低分子量(好ましくは50,000より小さい、より好ましくは20,000より小さい)ポリマー又はオリゴマー、ハロカーボン・プロダクト社(Halocarbon Product Corp.)(リバーエッジ、ニュージャージー州)(River Edge, NJ)から市販のハロカーボン・オイル(Halocarbon Oil)等のポリ(クロロトリフルオロエチレン)、デュポンから市販のクライトックス(Krytox)(登録商標)K-fluid (トリフルオロホモポリマー)及びダイキン工業から市販のデムナム潤滑油等が含まれるが、これらに制限されるものではない。アウジモントHT−170、HT−200、HT−230、ZT−180及びデュポントリフルオロ(トリフルオロメチル)オキシランホモポリマー(例えばK−6及びK−7流体)が有用である。
帯電したピグメント粒子は、粒子が分散するフッ素化された溶媒と、視覚的に対照をなす。一次(又は主)ピグメント粒子は、有機又は無機ピグメントであり、例えば、TiO2、フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン、ジアリリド・イエロー(diarylide yellow)、ジアリリドAAOTイエロー、及びキナクリドン、アゾ、ローダミン、ペリレン・ピグメント・シリーズ(perylene pigment series)(サン・ケミカル(Sun Chemical)から市販)、関東化学から市販のハンザイエローG粒子(Hansa yellow G particles)及びフィッシャー(Fisher)から市販のカーボン・ランプブラック(Carbon Lampblack)である。ピグメント粒子は、すりつぶす(又はグラインディング:grinding)、粉にする(又はミリング:milling)、摩滅する(又はアトリーティング:attriting)、マイクロフルイダイジング(又は微少流動化する:microfluidizing)及び超音波技術を含むいずれかの既知の方法を用いて、製造してよい。例えば、微粉末の形態のピグメント粒子を懸濁溶媒に加え、得られた混合物を数時間ボールミルにかけ又はアトリート(attrite)して、高度に塊となった乾燥ピグメント粉末を一次(又は主)粒子に粉砕する。ピグメント粒子の粒子サイズは、0.01〜10ミクロンの範囲に、好ましくは0.05〜3ミクロンの範囲にあってよい。これらの粒子は、許容できる光学特性を有するべきであり、誘電溶媒によってふくれ又は軟化するべきでなく、化学的に安定であるべきである。得られたディスパージョンは、通常の操作条件下、沈降、クリーミング又は凝集についても安定であるべきである。
たとえ高い固形分含有量を有し及び広い印加電圧下においても、電気泳動ディスパージョンが、高い隠蔽力又は光散乱効率、高い分散安定性、低い沈降速度又はクリーミング及び高い電気泳動移動性を達成するために、ピグメント粒子を、低比重のポリマーマトリックスでコートし又はマイクロカプセル化してよい。ピグメント粒子のマイクロカプセル化は、化学的に又は物理的に達成してよい。典型的なマイクロカプセル化方法には、界面重合/架橋、現場重合/架橋、相分離、単純な又は複雑なコアセルベーション、静電コーティング(又は塗装)、噴霧乾燥、流動床コーティング及び溶媒蒸発が含まれる。
ピグメント粒子又はマイクロカプセルは、CCA系を用いて、チャージされる(又は帯電させられる)。特に、粒子の電荷は、
(i)連続相内の、可溶性のフッ素化された電子受容性もしくはプロトン供与性化合物又はポリマー、及び分散相内の、電子供与性もしくはプロトン受容性化合物又はポリマー;又は
連続相内の、可溶性のフッ素化された電子供与性もしくはプロトン受容性化合物又はポリマー、及び分散相内の、電子受容性もしくはプロトン供与性化合物又はポリマー
によって供給される。
分散相内の又は粒子表面上の、電子受容性もしくはプロトン供与性化合物又はポリマーに適する例には、アルキル、アリール、アルキルアリール又はアリールアルキルカルボン酸及びそれらの塩、アルキル、アリール、アルキルアリール又はアリールアルキルスルホン酸及びそれらの塩、テトラ−アルキルアンモニウム及び他のアルキルアリールアンモニウム塩、ピリジウム塩及びそれらのアルキル、アリール、アルキルアリール又はアリールアルキル誘導体、スルホンアミド、パーフルオロアミド、アルコール、フェノール、サリチル酸及びそれらの塩、アクリル酸、スルホエチルメタクリレート、スチレンスルホン酸、イタコン酸、マレイン酸、ハイドロゲンヘキサフルオロホスフェート、ハイドロゲンヘキサフルオロアンチモネート(hexafluoroantimonate)、ハイドロゲンテトラフルオロボレート(tetrafluoroborate)、ハイドロゲンヘキサフルオロアルゼネート(hexafluoroarsenate)(V)及び類似体が含まれる。アルキル、アルキルアリール、アリールアルキル及び又はアリール基は、30までの炭素原子を有してよい。例えば、スズ、亜鉛、マグネシウム、銅、アルミニウム、コバルト、クロム、チタン、ジルコニウム等の電子欠乏性金属基を含有する有機金属化合物又はコンプレックス(又は錯体)及びそれらの誘導体及びポリマーを、使用してもよい。本発明の一の態様において、プロトン化ポリビニルピリジンコポリマー又はそれらの四級塩、例えば、ジルコニウム(テトラアセトアセテート)、ジルコニウムアセトアセトネート及び銅アセトンアセトネート等の銅又はジルコニウム塩を用いてもよい。
連続相内の、可溶性のフッ素化された電子受容性もしくはプロトン供与性化合物又はポリマーの例には、フッ素化されたアルキル、アリール、アルキルアリール又はアリールアルキルカルボン酸、フッ素化されたアルキル、アリール、アルキルアリール又はアリールアルキルスルホン酸、フッ素化されたスルホンアミド、フッ素化されたカルボキサミド(carboxamide)、フッ素化されたアルコール、フッ素化されたエーテルアルコール、フッ素化されたフェノール、フッ素化されたサリチル酸、ハイドロゲンヘキサフルオロホスフェート、ハイドロゲンヘキサフルオロアンチモネート、ハイドロゲンテトラフルオロボレート、ハイドロゲンヘキサフルオロアルゼネート(V)、フッ素化されたピリジウム塩又は四級アンモニウム塩及び類似体が含まれる。例えば、スズ、亜鉛、マグネシウム、銅、アルミニウム、クロム、コバルト、チタン、ジルコニウム等の電子欠乏性金属基を含有するフッ素化された有機金属化合物又はフッ素化されたコンプレックス(又は錯体)及びそれらの誘導体及びポリマーを、使用してもよい。パーフルオロカルボン酸及び塩又はコンプレックスには、デュポンのポリ(ヘキサフルオロプロピレンオキサイド)、カルボン酸(例えば、クライトックス(Krytox)(登録商標)157 FSL、Krytox(登録商標)157 FSM、Krytox(登録商標)157 FSH)、ダイキン工業のデムナムシリーズ、アウジモントのフルオロリンク(Fluorolink)(登録商標)C 及び 7004 及び類似体が含まれる。フッ素化された有機金属化合物には、US Patent No. 3,281,426 (1966) に教示された方法を用いて製造されるようなフッ素化された金属フタロシアニン色素(又は染料)が含まれ、他のフッ素化された金属コンプレックスには、例えば、ヘキサフルオロアセチルアセトンと金属クロライドから製造され得るジルコニウムパーフルオロアセトアセトネート及び銅パーフルオロアセトアセトネートが含まれる。例えば、銅パーフルオロアセトアセトネートは、室温でドライボックス中で、適切な量の銅クロライド、乾燥メタノール及びヘキサフルオロアセチルアセトンを混合し、混合物を反応させることで製造することができる。塩化水素放出速度が遅くなった後、混合物を窒素雰囲気下、1/2時間環流する。その後、濾過し、室温で減圧して昇華することで、無色の結晶性固体として、銅パーフルオロアセトアセトネートを得られる。
電子供与性もしくはプロトン受容性化合物又はポリマーの例には、アミン、特にtert−アミン又はtert−アニリン、ピリジン、グアニジン、ウレア(又は尿素)、チオウレア(又はチオ尿素)、イミダゾール、テトラアリールボレート及びそれらのアルキル、アリール、アルキルアリール又はアリールアルキル誘導体が含まれる。アルキル、アルキルアリール、アリールアルキル及びアリール基は、炭素原子30まで有してよい。一の態様において、化合物又はポリマーは、例えば、ポリ(4−ビニルピリジン−コ−スチレン)(もしくは4−ビニルピリジンとスチレンのコポリマー)、ポリ(4−ビニルピリジン−コ−メチルメタクリレート)(もしくは4−ビニルピリジンとメチルメタクリレートのコポリマー)又はポリ(4−ビニルピリジン−コ−ブチルメタクリレート)(もしくは4−ビニルピリジンとブチルメタクリレートのコポリマー)等の、2−ビニルピリジン、4−ビニルピリジン又は2−N,N−ジメチルアミノエチルアクリレートもしくはメタクリレートと、スチレン、アルキルアクリレートもしくはアルキルメタクリレート又はアリールアクリレートもしくはメタクリレートとのコポリマーであってよい。
連続相内の可溶性のフッ素化された電子供与性もしくはプロトン受容性化合物又はポリマーの例には、フッ素化されたアミン、特にtert−アミン又はアニリン、フッ素化されたピリジン、フッ素化されたアルキル又はアリールグアニジン、フッ素化されたウレア、フッ素化されたチオウレア、フッ素化されたテトラアリールボレート、及びそれらの誘導体及びポリマーが含まれる。フッ素化されたアミンは、例えば、多官能価アミンとパーフルオロポリエーテルメチルエステルの予備的縮合物等のパーフルオロポリマーの誘導体であってよい。
供与体/受容体及びフッ素化された受容体/供与体の組み合わせを有する化合物の例には、上述のいずれもの化合物及びそれらの誘導体及びポリマーが含まれる。組み合わせは、両性イオンタイプのCCAをもたらし、個々の成分がより少ないより簡単な組成とより向上した性能という長所を有する。この組み合わされたCCAの「可溶性」のフッ素化された部分は、連続相に広がってよく、微粒子の分散安定性を最大にしてよい。組み合わされたCCAの「不溶性」の部分は、分散粒子相の反応物と界面反応するために少なくとも反応性の部分を含んでよい。CCAは、界面反応によって、微粒子に共有結合で結合するので、EPDデバイスの微粒子のスイッチング性能と貯蔵安定性は、著しく改良される。このタイプのCCAの例には、例えば、トリス(2−アミノエチル)アミン、ジエチレントリアミン、1−[N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]2−プロパノール又はそれらの誘導体とパーフルオロエステルから製造される縮合生成物が含まれる。
例えば、ビニル、ジエン、アクリレート又はメタクリレート等の含む不飽和二重結合、一級又は二級アミン、アニリン、ウレア、チオウレア、アルコール、チオール、イソシアネート、チオイソシアネート、イミン、エポキシド、酸無水物、酸クロライド、クロロホルメート及び類似体(但し、これらに制限されるものではない)等の反応性官能基を有するCCAは、界面反応又は現場重合によって、マイクロカプセル化ピグメント粒子の表面に組み込むために有用である。
例えば、マイクロカプセル化されるTiO2粒子等の帯電した一次着色ピグメント粒子に加え、コントラスト着色剤を、本発明のEPDに使用することができる。コントラスト着色剤は、色素、染料又は顔料から形成することができる。一の態様において、非イオン性アゾ及びアントラキノン色素が有用である。有用なピグメントの例には、下記のものが含まれるが、それらに制限されるものではない: オイル・レッドEGN(Oil Red EGN)、スーダン・レッド(Sudan Red)、スーダン・ブルー(Sudan Blue)、オイル・ブルー(Oil Blue)、マクロレックス・ブルー(Macrolex Blue)、ソルベント・ブルー35(Solvent Blue 35)、ピラム・スピリット・ブラック(Pylam Spirit Black)及びファスト・スピリット・ブラック(Fast Spirit Black)(ピラム・プロダクツ社(Pylam Products Co.)から市販)、アリゾナ(Arizona)、スーダン・ブラックB(Sudan Black B)(アルドリッチから市販)、サーモプラスチック・ブラックX−70(Thermoplastic Black X-70)(BASFから市販)、及びアントラキノン・ブルー(anthraquinone blue)、アントラキノン・イエロー114(anthraquinone yellow 114)、アントラキノン・レッド111及び135(anthoraquinone reds 111 and 135)及びアントラキノン・グリーン28(anthraquinone green 28)(アルドリッチから市販)。フッ素化された又は完全にフッ素化された誘電溶媒を使用する場合、この場合は完全にフッ素化されたピグメントが特に有用である。コントラスト着色剤が誘電溶媒に不溶性のとき、着色剤のディスパージョンで帯電していないものを使用してよい。粒子サイズは、0.01〜5ミクロンの範囲、好ましくは0.05〜2ミクロンの範囲であってよい。コントラスト着色剤粒子が電荷を帯びている場合、帯電した一次着色ピグメント粒子の電荷と反対の電荷を帯びていてもよい。両方のタイプの粒子が同じ電荷を帯びている場合、それらは、異なる電荷密度又は異なる電気泳動の移動性を有するべきである。いずれの場合でも、EPDで使用される色素、染料又は顔料は、化学的に安定であり、ディスパージョン中の他の成分と相溶性である(又は相性がよい:compatible)ことが必要である。コントラスト着色剤を製造するための色素、染料又は顔料を、誘電溶媒中に予め分散させ、一次着色ピグメントディスパージョンを含有する電気泳動流体に加えてもよい。ブラック/ホワイトEPDのために、ディスパージョンは、黒色化したフッ素化された誘電溶媒中に分散した帯電した二酸化チタン(TiO2)の白色粒子を含んで成る。例えば、ピラム・スピリット・ブラック(Pylam Spirit Black)及びファスト・スピリット・ブラック(Fast Spirit Black)(ピラム・プロダクツ社(Pylam Products Co.)から市販)、アリゾナ(Arizona)、スーダン・ブラックB(Sudan Black B)(アルドリッチから市販)、サーモプラスチック・ブラックX−70(Thermoplastic Black X-70)(BASFから市販)等の黒色色素又は色素混合物、又はカーボンブラック等の黒色顔料を、溶媒の黒色を発生させるために使用することができる。フッ素化された又はCnF2n+1(n=4〜12)等の完全にフッ素化された側鎖を導入することによって色素、染料又は顔料を修飾することは、高度にフッ素化された溶媒中でのそれらの溶解性又は分散性を増加するために有用である。減法混色の原色系のために、帯電したTiO2粒子を、シアン、イエロー又はマゼンタ色のフッ素化された溶媒中に、懸濁してよい。シアン、イエロー又はマゼンタ色は、色素、染料又は顔料を用いることで発生させることができる。追加のカラー系のために、帯電したTiO2粒子を、色素、染料又は顔料を使用することによって生じさせたレッド、グリーン又はブルー色のフッ素化された溶媒中に懸濁させることができる。多くの用途のために、追加のカラー系を使用することができる。
本発明の電気泳動ディスプレイは、
(a)いずれか片方は透明である、上(又はトップ)層及び下(又はボトム)層、
(b)二つの層の間に挟まれた(又はサンドイッチ)されたセルのアレイ
を含んで成り、
セルは、連続相としてのフッ素化された溶媒又は溶媒混合物、分散相としての電荷を帯びたピグメント粒子又はピグメント含有粒子を含んで成る電気泳動ディスパージョンで満たされており、
ピグメント粒子又はピグメント含有粒子の電荷は、
(i)連続相内の、可溶性のフッ素化された電子受容性又はプロトン供与性化合物又はポリマー、及び分散相内の、電子供与性もしくはプロトン受容性化合物又はポリマー、又は
(ii)連続相内の、可溶性のフッ素化された電子供与性もしくはプロトン受容性化合物又はポリマー、及び分散相内の電子受容性もしくはプロトン供与性化合物又はポリマー
から、主に供給される。
1.25部のアクリル粒子(PA2D、平均粒子径=直径約2μm、フロリダ州ジュピターのエイチ.ダブリュー.サンズ社から市販(H.W. Sands Corp., Jupiter, FL))を、パーフルオロカルボン酸、クライトックス(Krytox)(登録商標)157FSL(ニュージャージー州ディープウォーターのデュポン・パフォーマンス・ルーブリカンツから市販:Dupont Performance lubricants, Deepwater, NJ)0.1重量部及びフッ素化された青色色素 FC-3275(ミネソタ州セントポールの3M社、スペシャルティー・ケミカルス・ディビジョンから市販:3M, Specialty Chemicals Division, St. Paul, MN)のHT200(ニュージャージー州トロフェアのアウジモントから市販:Ausimont, Thorofare, NJ)中の1%溶液34.2部を含む溶液中に、室温で1時間、ホモジナイザー(パワージェン(PowerGen)(登録商標)700、フィッシャー・サイエンティフィック(Fischer Scientific))を用いて分散し、その後、45分間超音波照射(ソニック・ディスメンブレーター(Sonic Dismembrator)(登録商標) 550、フィッシャー・サイエンティフィック:Fischer Scientific)することで分散した。35ミクロンのPETフィルム(バージニア州ホープウェルのデュポンから市販:Dupont, Hopewell, VA)をスペーサーとして用いて、二枚のITOガラス(Part No. CG-401N-S215, ミネソタ州スティルウォーターのデルタ・テクノロジーズ社(Delta Technologies, Limited, Stillwater, MN))の間に、一滴のディスパージョン流体を入れた。デバイスは、100ボルトで約1Hzのスイッチング速度及び極めて乏しいコントラスト比を示した。
4−ビニルピリジン(90%)とブチルメタクリレート(10%)の塩基性コポリマー(PVPyBMA)(アルドリッチ:Aldrich)を用い、メタノール中の5%のそのコポリマー溶液20部内に、20部のアクリル粒子を、ホモジナイザー(PowerGen(登録商標)700)を用いて1時間分散させ、次に、45分間超音波照射(Sonic Dismembrator(登録商標) 550)することによって、アクリル粒子を予めコートしたことを除いて、例1の手順を繰り返した。コートされたアクリル粒子ディスパージョンを噴霧乾燥し、すり鉢を用いて細かくし、パーフルオロカルボン酸、Krytox(登録商標)157FSL(Dupont Performance lubricants, Deepwater, NJ)0.1部及びフッ素化された青色色素 FC-3275(3M, Specialty Chemicals Division, St. Paul, MN)のHT200(Ausimont, Thorofare, NJ)中の1%溶液34.2部を含む溶液中に、分散させ、例1に記載したように評価した。ディスパージョンは、著しく向上したコントラスト比とともに、100Vで7Hzのスイッチング速度を示した。
ポリマーでコートされたTiO2粒子 TINT-AYD(登録商標)PC9003(直径が0.2〜0.4μm、Elementis, Specialties, Colorants and Additives, Jersey City, NJ)50部を、エタノール50部に加え、5分間均質化し、その後、10分間超音波照射した。得られたスラリー(12部)を、HT-200中にKrytox(登録商標)157FSLを1.2%含む溶液100部に加え、室温で30分間均質化した(10K速度)。アルコールを80℃で取り出し、ディスパージョンに更に30分間超音波照射し、クールター(Coulter) LS 230 粒子サイズ分析機を用いて測定して、直径1.0〜3.0μmの範囲の微粒子ディスパージョンを得た。青色色素 FC-3275(ディスパージョン基準に0.8%)を上述のディスパージョンに加え、得られた流体を例1に記載したように評価した。100ボルトで、観察可能なコントラスト比及びスイッチング速度を、検出できなかった。
TiO2粒子 TINT-AYD(登録商標)PC9003を、4−ビニルピリジン(90%)とブチルメタクリレート(10%)の塩基性コポリマー(PVPyBMA)(アルドリッチ)を用いて、予めコートした以外は、例3の手順を繰り返した。PC9003粒子(50部)を、エタノール25部及びメタノール中PVPyBMAコポリマーの10%溶液25部と混合し、5分間均質化し、その後10分間超音波照射した。得られたスラリー(12部)を、HT-200中にKrytox(登録商標)157FSLを1.2%含む溶液100部に加え、室温で30分間均質化した(10K速度)。アルコールを80℃で取り出し、ディスパージョンに更に30分間超音波照射した。青色色素 FC-3275(ディスパージョン基準に0.8%)を上述のディスパージョンに加え、得られた流体を例3に記載したように評価した。許容できるコントラスト比が観察された。スイッチング速度は、100、20及び10ボルトで、各々、12、2及び約1Hzであった。結果は、表1に示した。
塩基性ポリ(4−ビニルピリジン−コ−ブチルメタクリレート)(PVPyBMA)の濃度を、TINT-AYD(登録商標)PC9003を基準として、5重量%から8重量%に増加したことを除いて、例4の手順を繰り返した。10より大きなコントラスト比が観察され、100、20及び10ボルトでのスイッチング速度は、各々、20、3及び1Hzであった。結果は、表1に示した。
TiO2粒子TINT-AYD(登録商標)PC9003上に、コポリマーPVPyBMAを用いる第一コーティング工程において、エタノール及びメタノールをCHCl3で置き換えたことを除いて、例4の手順を繰り返した。良好なコントラスト比(>=10)を観察し、スイッチング速度は、100、20及び10ボルトで、各々、15、2及び約1Hzであった。結果は、表1に示した。
多官能価Rf−アミンの合成
ポリマーコートTiO2粒子 TINT-AYD(登録商標)PC9003の50部を、ポリアクリル酸(PAA、Mw〜110K、アルドリッチ)5部を含むメタノール50部に加えて、TiO2スラリーを形成した。スラリーを5分間ホモジナイズし、その後室温で10分間超音波照射した。スラリー(12部)を、Rf−アミン2000(例7)1.2%含むHT200溶液100部に加え、室温で30分間ホモジナイズした(10K速度)。アルコールは、80℃で取り除き、ディスパージョンを更に30分間超音波照射した。青色色素 FC-3275(ディスパージョン基準に0.8%)を上述のディスパージョンに加え、得られた流体を例1に記載したように評価した。結果は、表1に示した。
ポリマーコートTiO2粒子 TINT-AYD(登録商標)PC9003の50部を、25部のエタノール及び、4−ビニルピリジン(90%)及びブチルメタクリレート(10%)コポリマー(PVPyBMA)のメタノール中の10%溶液の25部と混合して、TiO2スラリーを形成した。スラリーを5分間ホモジナイズし、その後10分間超音波照射した。スラリー(12部)を、Fluorolink(登録商標)D10(アウジモント)1.2%含むHT200溶液の100部に加え、室温で30分間ホモジナイズして(10K速度)、ディスパージョンを得た。メタノール(6g)中、5%p−トルエンスルホン酸の溶液を、ホモジナイズしながらディスパージョンに加えた。アルコールは、80℃で取り除き、ディスパージョンを更に30分間超音波照射した。青色色素 FC-3275(ディスパージョン基準に0.8%)を上述のディスパージョンに加え、得られた流体を例1に記載したように評価した。結果は、表1に示した。
ポリマーコートTiO2粒子 TINT-AYD(登録商標)PC9003の50部を、ポリアクリル酸(PAA、Mw〜110K、アルドリッチ)5部を含むメタノール50部に加えて、TiO2スラリーを形成した。スラリーを5分間ホモジナイズし、その後10分間超音波照射した。スラリー(12部)を、Fluorolink(登録商標)D10(アウジモント)1.2%含むHT200溶液の100部に加え、室温で30分間ホモジナイズして(10K速度)、ディスパージョンを形成した。化合物4−(アミノメチル)ピリジン(0.3g)を、ホモジナイズしながらディスパージョンに加えた。アルコールは、80℃で取り除き、ディスパージョンを更に30分間超音波照射した。青色色素 FC-3275(ディスパージョン基準に0.8%)に、上述のディスパージョンに加え、得られた流体を例1に記載したように評価した。結果は、表1に示した。
3.82gのデスモジュール(Desmodur)(登録商標)N3400 脂肪族ポリイソシアネート(バイエル社)と、1.87gの Multranol(登録商標)9175 (バイエル社)を、4.2gのMEK(メチルエチルケトン)に溶解した。得られた溶液に、TiO2 R900(デュポン)6.94gを加え、室温で1分間ホモジナイズし;ジブチルスズジラウレート(アルドリッチ)0.013gを加えて、2分間ホモジナイズし;Rf−アミン4900(例7で製造)0.67gを含むHT−200溶液26.70gを加えて、しばらく攪拌し;室温で減圧してMEKを除去した。
4−(アミノメチル)−ピリジンを、1−(2−アミノエチル)ピペラジン(アルドリッチから市販)で置き換えたことを除いて、例11の手順を繰り返した。結果は表2に示した。
4−(アミノメチル)−ピリジンを、1−(3−アミノプロピル)イミダゾール(アルドリッチから市販)で置き換えたことを除いて、例11の手順を繰り返した。結果は表2に示した。
MEK中のAOT(ジオクチルスルホスクシネート、ナトリウム塩、アルドリッチから市販)の5%溶液3.4gを、例12で調製したマイクロカプセルディスパージョン50gに加えた。ディスパージョンを80〜85℃で1時間加熱し、残留MEKを減圧して除去した。EPD流体は、例11aに記載したように調製した。スイッチング性能は、下記表2に示した。
4.54gのデスモジュール(Desmodur)(登録商標)N3400 脂肪族ポリイソシアネート(バイエルから市販)と、0.77gの 1−[N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]2−プロパノール(アルドリッチ)を、3.74gのMEKに溶解した。得られた溶液に、TiO2 R900(デュポン)5.90gを加え、5〜10℃で2分間ホモジナイズし;ジブチルスズジラウレート(アルドリッチ)0.013gを加えて、30秒間5〜10℃でホモジナイズし;Rf−アミン4900(例7で製造)0.47gを含むHT−200溶液20gを加えて、しばらくホモジナイズした。
4.54gのN3400 脂肪族ポリイソシアネート(バイエル社)と、0.77gの 1−[N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]2−プロパノール(アルドリッチ)を、3.74gのMEKに溶解した。得られた溶液に、TiO2 R900(デュポン)5.90gを加え、5〜10℃で2分間ホモジナイズし;ジブチルスズジラウレート(アルドリッチ)0.013gを加えて、更に5〜10℃で30秒間ホモジナイズし;最後にRf−アミン4900(例7で製造)0.47gを含むHT−200溶液20gを加えて、しばらくホモジナイズした。
4.54gのデスモジュール(Desmodur)(登録商標)N3400 脂肪族ポリイソシアネート(バイエル社)と、0.77gの 1−[N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]2−プロパノール(アルドリッチ)を、3.74gのMEKに溶解した。得られた溶液に、TiO2 R900(デュポン)5.90gを加え、5〜10℃で2分間ホモジナイズし;ジブチルスズジラウレート(アルドリッチ)0.013gと酢酸エチル中Zr(acac)4(アルドリッチから市販、acac=アセチルアセトネート)の5%溶液0.2gを加えた。スラリーを更に5〜10℃で30秒間ホモジナイズし、その後、Rf−アミン4900(例7で製造)0.47gを含むHT−200溶液20gを加えて、更にしばらくホモジナイズした。
36gのHT−200溶液は、0.30gのジルコニウム(ヘキサフルオロアセトアセテート)[Zr(HFA)4](ゲレストから市販:Gelest)も含むことを除いて、例17の手順を繰り返した。
Zr(acac)4溶液を、MEK中の5%AOT溶液0.15gで置き換えたことを除いて、例17の手順を繰り返した。EPD流体を例15に記載したように調製して評価した。結果は表2に示した。
Ti−Pure R706(デュポン)粒子68.81部(w/w)を、22.12部のイソボルニルメタクリレート、7.37部のドデシルメタクリレート(両方アルドリッチ)及び1.7部の Disperbyk(登録商標)142(BYK Chemie)含む溶液中に、オン/オフ・パルスモード(on/off pulsed mode)を適用して、25℃で、15分間、直径1/2インチのフラット/チップ(flat tip)を用いて、超音波処理して(Fishcer Model 550)、分散した。バイアル中の上述のTiO2スラリー7.55部に、0.03部のラジカル開始剤AIBN(VAZO64、デュポンから市販)、0.96部のデスモジュール(Desmodur)(登録商標)N3400(バイエル)、0.28部のSR399(多官能価アクリレート、Sartomerから市販)、0.28部のHDODA(ジアクリレート、UCBから市販)及び0.1部の4−ビニルピリジン(アルドリッチ)を加えた。得られたTiO2ディスパージョンを、0.64部のKrytox(登録商標)157FSL(デュポン社製)及び60部のガルデン(Galden) HT200(アウジモント)から成る溶液に、35℃で、7500rpmでホモジナイザー(PowerGen(登録商標)700)を用いながら、一滴ずつ加えて、乳化した。1分後、30部のHT200及び0.15部のRf−アミン1900(例7で製造)をフラスコに一度に加えた。1時間後、フラスコを20分間アルゴンを用いてパージし、マイクロカプセルスラリーを7500rpmで攪拌しながら、アルゴン下、70℃で8時間保持した。例20の評価は、上述したように行い、結果は、表3に示した。
Ti−Pure R706(デュポン)粒子64.76部(w/w)を、例17に記載したように、23.85部のイソボルニルメタクリレート(アルドリッチから市販)、2.16部のSartomer(登録商標)SR399(Sartomerから市販)、2.92部のHDODA(UCB)、4.71部の4−ビニルピリジン(アルドリッチから市販)及び1.6部のDisperbyk(登録商標)142(BYK Chemieから市販)を含む溶液に分散した。バイアル中の上述のTiO2スラリー20.59部に、0.35部のAIBN(VAZO64、デュポン)、5.47部のデスモジュール(Desmodur)(登録商標)N3400(バイエル)、1.66部のKrytox(登録商標)157FSL(デュポン)を加えた。得られたTiO2ディスパージョンを、0.66部のRf−アミン1900及び64部のガルデン(Galden) HT200(アウジモント)を含む溶液に、35℃で高いせん断下で、25,000rpmでスピンするPowerGen(登録商標)700)を用いながら、一滴ずつ加えて、乳化した。1分後、7部のGalden HT200及び0.28部のトリス(2−アミノエチル)アミンをディスパージョンに加えた。更に4分後、ディスパージョンを反応器からキャップをしていないバイアルに移し、20分間アルゴンを用いてパージした後、キャップをして、70℃で、8時間振り混ぜた。例21の評価は、上述したように行い、結果は、表3に示した。
18.2gのTiO2 R900(デュポン)を、10.9gのMEK、12.6gのN3400脂肪族ポリイソシアネート(バイエル)及び2.0gの1−[N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−プロパノール(アルドリッチ)から成る溶液に加えた。得られたスラリーを、5〜10℃で1分間ホモジナイズし;0.02gのジブチルスズジラウレート(アルドリッチ)を加えて、更にホモジナイズし;最後に55gのHT−200と1.4gのRf−アミン4900(例7で製造)を含む溶液を加え、室温で更に3分間ホモジナイズした。
5.9gのTiO2 R900(デュポン)を、3.77gのMEK、4.54gのN3400脂肪族ポリイソシアネート(バイエル)及び0.77gの1−[N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−プロパノール(アルドリッチ)から成る溶液に加えた。得られたスラリーを、5〜10℃で1分間ホモジナイズし;0.01gのジブチルスズジラウレート(アルドリッチ)を加えて、更にホモジナイズし;最後に20gのHT−200と0.47gのRf−アミン4900(例7で製造)を含む溶液を加え、室温で更に3分間ホモジナイズした。
Claims (58)
- 連続相としてのフッ素化された溶媒、分散相としての電荷を帯びたピグメント粒子又はピグメント含有マイクロカプセル及び
(i)連続相内に可溶性のフッ素化された電子受容性もしくはプロトン供与性化合物又はポリマー、及び分散相内に電子供与性もしくはプロトン受容性化合物又はポリマー;又は
(ii)連続相内に可溶性のフッ素化された電子供与性もしくはプロトン受容性化合物又はポリマー、及び分散相内に電子受容性もしくはプロトン供与性化合物又はポリマー
を含んで成る電荷制御剤
を含んで成る電気泳動ディスパージョン。 - 該フッ素化された溶媒は、1.7〜30の誘電率を有する請求項1に記載のディスパージョン。
- 該フッ素化された溶媒は、1.7〜5の誘電率を有する請求項2に記載のディスパージョン。
- 該フッ素化された溶媒は、パーフルオロアルカン、パーフルオロシクロアルカン、パーフルオロアリールアルカン、パーフルオロ−tert−アミン、パーフルオロポリエーテル、ハイドロフルオロポリエーテルからなる溶媒又は混合溶媒である請求項1に記載のディスパージョン。
- 該フッ素化された溶媒は、ヘプタコサフルオロトリブチルアミン又はパーフルオロトリ−n−ペンチルアミンである請求項4に記載のディスパージョン。
- 該フッ素化された溶媒は、パーフルオロポリエーテル又はハイドロフルオロポリエーテルである請求項4に記載のディスパージョン。
- 該フッ素化された溶媒は、トリフルオロ(トリフルオロメチル)オキシランホモポリマーである請求項4に記載のディスパージョン。
- 該フッ素化された溶媒は、50,000より小さい分子量を有するポリマー又はオリゴマーである請求項1に記載のディスパージョン。
- 該フッ素化された溶媒は、ポリ(パーフルオロプロピレンオキサイド)又はポリ(クロロトリフルオロエチレン)である請求項8に記載のディスパージョン。
- 該電子受容性もしくはプロトン供与性化合物又はポリマーは、アルキル、アリール、アリールアルキル又はアルキルアリールカルボン酸及びそれらの塩、アルキル、アリール、アリールアルキル又はアルキルアリールスルホン酸及びそれらの塩、テトラアルキルアンモニウム及び他のアルキルアリールアンモニウム塩、ピリジニウム塩及びそれらのアルキル、アリール、アルキルアリール又はアリールアルキル誘導体、スルホンアミド、パーフルオロアミド、アルコール、フェノール、サリチル酸及びそれらの塩、アクリル酸、スルホエチルメタクリレート、スチレンスルホン酸、イタコン酸、マレイン酸、ハイドロゲンヘキサフルオロホスフェート、ハイドロゲンヘキサフルオロアンチモネート、ハイドロゲンテトラフルオロボレート、ハイドロゲンヘキサフルオロアルゼネート(V)及び電子欠乏性金属基含有有機金属化合物又はコンプレックスから成る群から選択される請求項1に記載のディスパージョン。
- 該電子欠乏性金属基は、スズ、亜鉛、マグネシウム、銅、アルミニウム、クロム、チタン、コバルト又はジルコニウムである請求項10に記載のディスパージョン。
- 該電子欠乏性金属基は、銅、アルミニウム、チタン又はジルコニウムである請求項11に記載のディスパージョン。
- 該電子欠乏性金属基は、ジルコニウム又は銅である請求項12に記載のディスパージョン。
- 該電子受容性もしくはプロトン供与性化合物又はポリマーは、プロトン化されたポリビニルピリジンコポリマー又はその四級塩である請求項1に記載のディスパージョン。
- 該電子受容性もしくはプロトン供与性化合物又はポリマーは、ジルコニウム(テトラアセトアセテート)である請求項1に記載のディスパージョン。
- 該電子供与性もしくはプロトン受容性化合物又はポリマーは、アミン、ピリジン、グアニジン、ウレア、チオウレア、イミダゾール、テトラアリールボレート及びそれらのアルキル、アリール、アルキルアリール、又はアリールアルキル誘導体から成る群から選択される請求項1に記載のディスパージョン。
- 該電子供与性もしくはプロトン受容性化合物又はポリマーは、2−ビニルピリジン、4−ビニルピリジン又は2−N,N−ジメチルアミノエチルアクリレートもしくはメタクリレートと、スチレン、アルキルアクリレートもしくはメタクリレート、アリールアクリレートもしくはメタクリレートとのコポリマーである請求項16に記載のディスパージョン。
- 該電子供与性もしくはプロトン受容性化合物又はポリマーは、ポリ(4−ビニルピリジン−コ−スチレン)、ポリ(4−ビニルピリジン−コ−メチルメタクリレート)又はポリ(4−ビニルピリジン−コ−ブチルメタクリレート)である請求項17に記載のディスパージョン。
- 該アミンは、tert−アミン又はtert−アニリンである請求項16に記載のディスパージョン。
- 該フッ素化された電子受容性もしくはプロトン供与性化合物又はポリマーは、フッ素化されたアルキル、アリール、アルキルアリール又はアリールアルキルカルボン酸、フッ素化されたアルキル、アリール、アルキルアリール又はアリールアルキルスルホン酸、フッ素化されたスルホンアミド、フッ素化されたカルボキサミド、フッ素化されたアルコール、フッ素化されたエーテルアルコール、フッ素化されたフェノール、フッ素化されたサリチル酸、フッ素化されたピリジニウム塩もしくは四級アンモニウム塩、ハイドロゲンテトラフルオロボレート、ハイドロゲンヘキサフルオロホスフェート、ハイドロゲンヘキサフルオロアンチモネート、ハイドロゲンヘキサフルオロアルゼネート(V)及び電子欠乏性金属基含有フッ素化された有機金属化合物又はフッ素化されたコンプレックスから成る群から選択される請求項1に記載のディスパージョン。
- 該電子欠乏性金属基は、スズ、亜鉛、マグネシウム、銅、コバルト、アルミニウム、クロム、チタン又はジルコニウムである請求項20に記載のディスパージョン。
- 該電子受容性もしくはプロトン供与性化合物又はポリマーは、金属パーフルオロアセトアセトネート、フッ素化されたキノリノール金属コンプレックス又は金属フタロシアニンである請求項20に記載のディスパージョン。
- 該金属パーフルオロアセトアセトネートは、ジルコニウム又は銅パーフルオロアセトアセトネートである請求項22に記載のディスパージョン。
- 該フッ素化されたキノリノール金属コンプレックスは、フッ素化されたキノリノールAlコンプレックスである請求項22に記載のディスパージョン。
- 該金属フタロシアニンは、銅、亜鉛又はマグネシウムフタロシアニンである請求項22に記載のディスパージョン。
- 該フッ素化された電子受容性もしくはプロトン供与性化合物又はポリマーは、パーフルオロカルボン酸である請求項20に記載のディスパージョン。
- 該フッ素化された電子受容性もしくはプロトン供与性化合物又はポリマーは、ポリ(ヘキサフルオロプロピレンオキサイド)カルボン酸である請求項26に記載のディスパージョン。
- 該フッ素化された電子供与性もしくはプロトン受容性化合物又はポリマーは、フッ素化されたアミン、フッ素化されたピリジン、フッ素化されたアルキルもしくはアリールグアニジン、フッ素化されたウレア、フッ素化されたチオウレア、フッ素化されたテトラボレート及びそれらの誘導体から成る群から選択される請求項1に記載のディスパージョン。
- 該フッ素化されたアミンは、フッ素化されたtert−アミン又はtert−アニリンである請求項28に記載のディスパージョン。
- 該フッ素化されたアミンは、パーフルオロポリエーテルの誘導体である請求項29に記載のディスパージョン。
- 該フッ素化されたアミンは、多官能価アミン及びパーフルオロポリエーテルメチルエステル又はパーフルオロポリエーテルイソシアネートの予備的縮合物である請求項30に記載のディスパージョン。
- (i)のプロトン受容体及びフッ素化されたプロトン供与体又は(ii)のプロトン供与体及びフッ素化されたプロトン受容体の各々は、ピグメント粒子又はピグメント含有マイクロカプセルの0.05〜30重量%の量で存在する請求項1に記載のディスパージョン。
- (i)のプロトン受容体及びフッ素化されたプロトン供与体又は(ii)のプロトン供与体及びフッ素化されたプロトン受容体の各々は、ピグメント粒子又はピグメント含有マイクロカプセルの0.5〜15重量%の量で存在する請求項32に記載のディスパージョン。
- 該分散相は、ポリマーマトリックスを用いてマイクロカプセル化された又はコートされたピグメント粒子を含んで成る請求項1に記載のディスパージョン。
- 該マイクロカプセル化された又はコートされたピグメント粒子は、反応性電荷制御剤を用いる界面又は現場重合/架橋反応によって製造される請求項34に記載のディスパージョン。
- 該反応性電荷制御剤は、少なくとも一つの反応性部分を有する、電子供与性もしくはプロトン受容性又は電子受容性もしくはプロトン供与性化合物又はポリマーから成る群から選択される請求項35に記載のディスパージョン。
- 該反応性電荷制御剤は、不飽和二重結合、一級又は二級アミン、アニリン、ウレア、チオウレア、アルコール、チオール、イソシアネート、チオイソシアネート、イミン、エポキサイド、酸無水物、酸クロライド及びクロロホルメートから成る群から選択される少なくとも一の反応性官能性部分を含む請求項36に記載のディスパージョン。
- 該マイクロカプセルを、不飽和二重結合を有する反応性電荷制御剤を用いる現場ラジカル重合をともなうマイクロカプセル化によって製造する請求項34に記載のディスパージョン。
- 該反応性電荷制御剤は、2−ビニルピリジン、4−ビニルピリジン、N,N−ジメチルアミノエチルアクリレート、メタクリル酸、アクリル酸、スチレンスルホン酸、イタコン酸、マレイン酸又はそれらの塩、それらのコポリマー及び誘導体である請求項38に記載のディスパージョン。
- 該マイクロカプセルを、反応性電荷制御剤を用いる現場縮合重合又は架橋をともなうマイクロカプセル化によって製造する請求項34に記載のディスパージョン。
- 該反応性電荷制御剤は、トリエタノールアミン、ジエタノールアニリン、1−[N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−プロパノール、トリス−(2−アミノエチル)アミン、N,N−(2−ヒドロキシエチル)アニリン、N,N,N’,N’−テトラキス(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラキス(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン及びそれらの誘導体である請求項40に記載のディスパージョン。
- 該マイクロカプセルを、反応性電荷制御剤を用いる界面重合又は架橋をともなうマイクロカプセル化によって製造する請求項34に記載のディスパージョン。
- 該反応性電荷制御剤は、4−アミノメチルピリジン、1−(2−アミノエチル)ピペラジン、1−(3−アミノプロピル)イミダゾール又はスルホン化ポリイソシアネート又はそれらの塩である請求項42に記載のディスパージョン。
- 該反応性電荷制御剤は、チオール、ヒドロキシ、アミド、一級及び二級アミン又はアニリン、ウレア、チオウレア、イミン、イソシアネート、チオイソシアネート、エポキサイド、シラン、酸無水物、酸クロライド及びクロロホルメート、及び不飽和二重結合から成る群から選択される少なくとも一の反応性官能性部分を有する、フッ素化された反応性電子受容性もしくはプロトン供与性又は電子供与性もしくはプロトン受容性化合物又はポリマーである請求項35に記載のディスパージョン。
- 該反応性官能性部分は、アミン、ヒドロキシ、チオール、イソシアネート又はチオイソシアネートである請求項44に記載のディスパージョン。
- 該反応性電荷制御剤は、完全にフッ素化されている請求項44に記載のディスパージョン。
- 反応性電荷制御剤を用いる界面重合又は架橋反応をともなうカプセル化を行い、その後、溶媒の蒸発又は内相内で現場重合又は架橋反応を行いマイクロカプセルを硬化することによって、該マイクロカプセルを製造する請求項34に記載のディスパージョン。
- (a)少なくとも一方が透明である、上層と下層、
(b)二つの層の間に挟まれたセルのアレイ
を含んで成る電気泳動ディスプレイであって、
セルは、電気泳動ディスパージョンによって満たされており、
そのディスパージョンは、連続相としてのフッ素化された溶媒、分散相としての電荷を帯びたピグメント粒子、及び
(i)連続相内に、可溶性のフッ素化された電子受容性もしくはプロトン供与性化合物又はポリマーを、及び分散相内に、電子供与性もしくはプロトン受容性化合物又はポリマーを;又は
(ii)連続相内に、可溶性のフッ素化された電子供与性もしくはプロトン受容性化合物又はポリマーを、及び分散相内に、電子受容性もしくはプロトン供与性化合物又はポリマーを含んで電荷制御剤
を含んで成る電気泳動ディスプレイ。 - 該セルは、マイクロカップにより製造し、ポリマーのシーリング層によって個々にシールする請求項47に記載の電気泳動ディスプレイ。
- 該セルは、マイクロカプセルである請求項47に記載の電気泳動ディスプレイ。
- 上層と下層の両方は、電極プレートであり、該ディスプレイは、常套のアップ/ダウン・スイッチング・モードを有する請求項47に記載の電気泳動ディスプレイ。
- 上層と下層の一方は、電極プレートであり、他方は、絶縁体層であり、該ディスプレイは、イン−プレイン・スイッチング・モードを有する請求項47に記載の電気泳動ディスプレイ。
- 上層と下層の両方が、電極プレートであり、該ディスプレイは、デュアル−スイッチング・モードを有する請求項47に記載の電気泳動ディスプレイ。
- 該電荷制御剤は、同一の分子内に、(i)の該可溶性のフッ素化された電子受容性もしくはプロトン供与性化合物又はポリマー、及び該電子供与性もしくはプロトン受容性化合物又はポリマー、又は(ii)の該可溶性フッ素化された電子供与性もしくはプロトン受容性化合物又はポリマー、及び該電子受容性もしくはプロトン供与性化合物又はポリマーを有する請求項1に記載のディスパージョン。
- 電荷制御剤は、パーフルオロエステルと、トリス(2−アミノエチル)アミン、1−[N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]2−プロパノール又はそれらの誘導体から製造される縮合生成物である請求項54に記載のディスパージョン。
- 該同一分子は、分散相内の粒子と共有結合で結合している請求項54に記載のディスパージョン。
- 連続相としてのフッ素化された溶媒、分散相としての電荷を帯びたピグメント粒子又はピグメント含有マイクロカプセル及び
可溶性のフッ素化された供与体/受容体部分と相補的な受容体/供与体部分を同一分子内に含んで成る電荷制御剤
を含んで成る電気泳動ディスパージョンであって、
該フッ素化された供与体/受容体部分は、連続相と相溶性であり、相補的な受容体/供与体部分は、連続相と非相溶性である電気泳動ディスパージョン。 - 該フッ素化された溶媒は、20,000より小さい分子量を有するポリマー又はオリゴマーである請求項8に記載のディスパージョン。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US34593602P | 2002-01-03 | 2002-01-03 | |
PCT/US2002/041821 WO2003058335A2 (en) | 2002-01-03 | 2002-12-31 | A novel electrophoretic dispersion with a fluorinated solvent and a charge controlling agent |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005514654A JP2005514654A (ja) | 2005-05-19 |
JP2005514654A5 JP2005514654A5 (ja) | 2006-02-23 |
JP4298510B2 true JP4298510B2 (ja) | 2009-07-22 |
Family
ID=23357173
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003558587A Expired - Fee Related JP4298510B2 (ja) | 2002-01-03 | 2002-12-31 | フッ素化された溶媒と電荷制御剤を含む新規電気泳動ディスパージョン |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20030164480A1 (ja) |
EP (1) | EP1463972A2 (ja) |
JP (1) | JP4298510B2 (ja) |
CN (1) | CN1261808C (ja) |
AU (1) | AU2002367409A1 (ja) |
TW (1) | TWI229776B (ja) |
WO (1) | WO2003058335A2 (ja) |
Families Citing this family (89)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6831770B2 (en) * | 2000-03-03 | 2004-12-14 | Sipix Imaging, Inc. | Electrophoretic display and novel process for its manufacture |
US6885495B2 (en) * | 2000-03-03 | 2005-04-26 | Sipix Imaging Inc. | Electrophoretic display with in-plane switching |
US7233429B2 (en) * | 2000-03-03 | 2007-06-19 | Sipix Imaging, Inc. | Electrophoretic display |
US7158282B2 (en) * | 2000-03-03 | 2007-01-02 | Sipix Imaging, Inc. | Electrophoretic display and novel process for its manufacture |
US20070237962A1 (en) | 2000-03-03 | 2007-10-11 | Rong-Chang Liang | Semi-finished display panels |
US7715088B2 (en) | 2000-03-03 | 2010-05-11 | Sipix Imaging, Inc. | Electrophoretic display |
US7038670B2 (en) * | 2002-08-16 | 2006-05-02 | Sipix Imaging, Inc. | Electrophoretic display with dual mode switching |
TWI229776B (en) * | 2002-01-03 | 2005-03-21 | Sipix Imaging Inc | A novel electrophoretic dispersion with a fluorinated solvent and a charge controlling agent |
US7382514B2 (en) * | 2002-02-11 | 2008-06-03 | Sipix Imaging, Inc. | Core-shell particles for electrophoretic display |
TWI229115B (en) * | 2002-02-11 | 2005-03-11 | Sipix Imaging Inc | Core-shell particles for electrophoretic display |
TWI310098B (en) | 2002-05-03 | 2009-05-21 | Sipix Imaging Inc | Methods of surface modification for improving electrophoretic display performance |
TWI329662B (en) * | 2002-05-17 | 2010-09-01 | Sipix Imaging Inc | Novel fluorinated silicon (iv) phthalocyanines and naphthalocyanines for electrophoretic, magnetophoretic or electromagnetophoretic display |
TWI328711B (en) * | 2002-09-18 | 2010-08-11 | Sipix Imaging Inc | Electrophoretic display with improved temperature latitude and switching performance |
TWI293715B (en) | 2002-10-10 | 2008-02-21 | Sipix Imaging Inc | A method for inducing or enhancing the threshold of an electrophoretic display, an electrophoretic fluid and an electrophoretic display |
KR100714328B1 (ko) * | 2003-01-27 | 2007-05-04 | 다이킨 고교 가부시키가이샤 | 도료 조성물 |
TWI299101B (en) * | 2003-01-30 | 2008-07-21 | Sipix Imaging Inc | High performance capsules for electrophoretic displays |
CN100444015C (zh) * | 2003-09-03 | 2008-12-17 | 三菱铅笔株式会社 | 电泳显示用液、使用该电泳显示用液的显示介质和显示装置 |
US8257614B2 (en) | 2003-11-04 | 2012-09-04 | Sipix Imaging, Inc. | Electrophoretic dispersions |
US7277218B2 (en) | 2003-11-04 | 2007-10-02 | Sipix Imaging, Inc. | Electrophoretic compositions |
US7572394B2 (en) * | 2003-11-04 | 2009-08-11 | Sipix Imaging, Inc. | Electrophoretic dispersions |
US7179535B2 (en) * | 2003-12-17 | 2007-02-20 | Solutia Incorporated | Polymer sheets and multiple layer glass panels having adjustable tint |
WO2005091755A2 (en) * | 2004-03-26 | 2005-10-06 | Florida State University Research Foundation, Inc. | Hydrophobic fluorinated polyelectrolyte complex films and associated methods |
US7374634B2 (en) * | 2004-05-12 | 2008-05-20 | Sipix Imaging, Inc. | Process for the manufacture of electrophoretic displays |
US8625188B2 (en) * | 2004-05-12 | 2014-01-07 | Sipix Imaging, Inc. | Process for the manufacture of electrophoretic displays |
US8159636B2 (en) * | 2005-04-08 | 2012-04-17 | Sipix Imaging, Inc. | Reflective displays and processes for their manufacture |
CN2862088Y (zh) * | 2005-12-26 | 2007-01-24 | 鸿富锦精密工业(深圳)有限公司 | 便携式计算机 |
US20070187242A1 (en) * | 2006-02-13 | 2007-08-16 | Eastman Kodak Company | Electro-optical modulating display devices |
US7458316B2 (en) * | 2006-03-24 | 2008-12-02 | Joseph Scelza | Apparatus for brewing beverages such as coffee and the like |
EP3536396B1 (en) * | 2006-08-07 | 2022-03-30 | The President and Fellows of Harvard College | Fluorocarbon emulsion stabilizing surfactants |
CN101849208B (zh) * | 2007-09-07 | 2012-11-21 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含可电泳移动有机着色剂的包封分散体 |
KR101202736B1 (ko) * | 2008-11-25 | 2012-11-20 | 한국전자통신연구원 | 포화알코올 분산매를 포함하는 폴리우레아 마이크로 캡슐의제조 방법 및 이에 의해 제조된 마이크로캡슐 |
WO2010089057A2 (en) | 2009-02-09 | 2010-08-12 | Merck Patent Gmbh | Particles for electrophoretic displays |
US8593719B2 (en) | 2009-02-09 | 2013-11-26 | Merck Patent Gmbh | Particles for electrophoretic displays |
EP2393850A1 (en) | 2009-02-09 | 2011-12-14 | Merck Patent GmbH | Coloured particles for electrophoretic displays |
WO2010089058A1 (en) | 2009-02-09 | 2010-08-12 | Merck Patent Gmbh, | Coloured particles for electrophoretic displays |
TWI504692B (zh) | 2010-04-05 | 2015-10-21 | Sipix Imaging Inc | 用於電泳顯示器之顏料顆粒 |
US8901219B2 (en) | 2010-06-07 | 2014-12-02 | Merck Patent Gmbh | Coloured polymer particles |
KR20130087005A (ko) | 2010-06-07 | 2013-08-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 백색 반사 중합체 입자 |
CN103068929A (zh) | 2010-08-07 | 2013-04-24 | 默克专利有限公司 | 用于电泳显示器的粒子 |
US9428649B2 (en) | 2010-11-05 | 2016-08-30 | E Ink California, Llc | Electrophoretic dispersion |
EP2646487B1 (en) | 2010-11-30 | 2020-05-27 | Merck Patent GmbH | Particles for electrophoretic displays |
CN102059084B (zh) * | 2010-12-07 | 2016-05-18 | 江南大学 | 一种具有电场响应行为的酞菁绿g颜料微胶囊的制备方法 |
CN102093785B (zh) * | 2010-12-20 | 2013-12-11 | 广州奥熠电子科技有限公司 | 一种电泳显示涂布液及其制备方法 |
CN102585676B (zh) * | 2011-01-05 | 2014-02-26 | 广州奥熠电子科技有限公司 | 一种电泳显示涂布液及其制备方法 |
EP2707457B1 (en) | 2011-05-09 | 2015-06-24 | Merck Patent GmbH | Reactive mesogen based polymer particles |
US20140084216A1 (en) | 2011-05-09 | 2014-03-27 | Merck Patent Gmbh | Particles for electrophoretic displays |
JP4903907B1 (ja) | 2011-05-13 | 2012-03-28 | 株式会社サクラクレパス | エレクトレット性微粒子及びその製造方法 |
JP5556762B2 (ja) * | 2011-08-01 | 2014-07-23 | 日立化成株式会社 | 懸濁粒子装置,懸濁粒子装置を用いた調光装置及びそれらの駆動方法 |
WO2013026519A1 (en) | 2011-08-24 | 2013-02-28 | Merck Patent Gmbh | Coloured polymer particles |
WO2013079158A1 (en) | 2011-11-30 | 2013-06-06 | Merck Patent Gmbh | Electrophoretic fluids |
KR102058340B1 (ko) | 2011-11-30 | 2019-12-23 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전기영동 디스플레이용 입자 |
US20130161565A1 (en) * | 2011-12-27 | 2013-06-27 | Peter B. Laxton | High Molecular Weight Steric Barrier for Electrophoretic Particles |
US10126625B2 (en) | 2012-04-04 | 2018-11-13 | Merck Patent Gmbh | Particles for electrophoretic displays comprising a core and a random-copolymer coating |
US9868803B2 (en) | 2012-05-14 | 2018-01-16 | Merck Patent Gmbh | Colored polymer particles for electrophoretic displays |
US20150126680A1 (en) | 2012-05-14 | 2015-05-07 | Merck Patent Gmbh | Particles for electrophoretic displays |
US9645416B2 (en) | 2012-05-14 | 2017-05-09 | Merck Patent Gmbh | Particles for electrophoretic displays |
EP2850116B1 (en) | 2012-05-14 | 2018-04-18 | Merck Patent GmbH | Particles for electrophoretic displays |
WO2013170936A1 (en) | 2012-05-14 | 2013-11-21 | Merck Patent Gmbh | Particles for electrophoretic displays |
WO2013170934A1 (en) | 2012-05-14 | 2013-11-21 | Merck Patent Gmbh | Particles for electrophoretic displays |
WO2013170938A1 (en) | 2012-05-14 | 2013-11-21 | Merck Patent Gmbh | Particles for electrophoretic displays |
CN104411776B (zh) | 2012-06-22 | 2017-08-18 | 默克专利有限公司 | 电泳流体 |
WO2014019651A1 (en) | 2012-08-01 | 2014-02-06 | Merck Patent Gmbh | Electrophoretic fluids |
WO2014019650A1 (en) | 2012-08-01 | 2014-02-06 | Merck Patent Gmbh | Electrophoretic fluids |
WO2014166583A1 (en) | 2013-04-12 | 2014-10-16 | Merck Patent Gmbh | Particles for electrophoretic displays |
EP3008134B1 (en) | 2013-06-12 | 2024-03-06 | E Ink Corporation | Particles for electrophoretic displays |
KR102259996B1 (ko) | 2013-06-12 | 2021-06-02 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전기영동 디스플레이용 입자 |
ES2893766T3 (es) | 2013-10-22 | 2022-02-10 | E Ink Corp | Un dispositivo electroforético con amplio intervalo de temperatura de operación |
US20170315416A1 (en) * | 2013-12-02 | 2017-11-02 | Louise D. Farrand | Coloured or black particles |
EP3077448B1 (en) * | 2013-12-02 | 2021-11-10 | Merck Patent GmbH | Black polymer particles |
KR102324894B1 (ko) | 2013-12-19 | 2021-11-11 | 이 잉크 코포레이션 | 전기영동 유체 |
US9688859B2 (en) * | 2014-02-06 | 2017-06-27 | E Ink Corporation | Electrophoretic particles and processes for the production thereof |
WO2016096091A1 (en) | 2014-12-19 | 2016-06-23 | Merck Patent Gmbh | Particles for electrophoretic displays |
KR102546853B1 (ko) | 2014-12-19 | 2023-06-22 | 이 잉크 코포레이션 | 전기영동 디스플레이를 위한 입자들 |
KR102599153B1 (ko) | 2014-12-19 | 2023-11-06 | 이 잉크 코포레이션 | 전기영동 디스플레이용 입자 |
WO2017009855A1 (en) * | 2015-07-16 | 2017-01-19 | Technion Research & Development Foundation Limited | Electrically controllable variable color device |
JP2019522240A (ja) | 2016-07-12 | 2019-08-08 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 有色で透明な状態をもたらす電気泳動インク |
US10254622B2 (en) | 2017-02-15 | 2019-04-09 | E Ink California, Llc | Polymer additives used in color electrophoretic display medium |
US9995987B1 (en) | 2017-03-20 | 2018-06-12 | E Ink Corporation | Composite particles and method for making the same |
CN110709481A (zh) | 2017-06-01 | 2020-01-17 | 巴斯夫欧洲公司 | 提供双稳性的电泳墨水 |
WO2018232075A2 (en) | 2017-06-16 | 2018-12-20 | E Ink Corporation | Variable transmission electrophoretic devices |
JP6959361B2 (ja) | 2017-06-16 | 2021-11-02 | イー インク コーポレイション | ゼラチン結合剤中にカプセルに包まれた顔料を含む電気光学媒体 |
US10921676B2 (en) | 2017-08-30 | 2021-02-16 | E Ink Corporation | Electrophoretic medium |
JP7001217B2 (ja) | 2017-12-22 | 2022-01-19 | イー インク コーポレイション | 電気泳動表示装置、および電子機器 |
US11248122B2 (en) | 2017-12-30 | 2022-02-15 | E Ink Corporation | Pigments for electrophoretic displays |
US11175561B1 (en) | 2018-04-12 | 2021-11-16 | E Ink Corporation | Electrophoretic display media with network electrodes and methods of making and using the same |
US11754903B1 (en) | 2018-11-16 | 2023-09-12 | E Ink Corporation | Electro-optic assemblies and materials for use therein |
CA3123308C (en) | 2019-02-25 | 2023-10-17 | E Ink Corporation | Composite electrophoretic particles and variable transmission films containing the same |
CN110483871A (zh) * | 2019-08-15 | 2019-11-22 | 陈全明 | 一种抗压耐磨的hdpe双壁波纹管 |
GB201914105D0 (en) | 2019-09-30 | 2019-11-13 | Vlyte Innovations Ltd | A see-through electrophoretic device having a visible grid |
Family Cites Families (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4085137A (en) * | 1969-03-10 | 1978-04-18 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Poly(perfluoroalkylene oxide) derivatives |
US3668106A (en) * | 1970-04-09 | 1972-06-06 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Electrophoretic display device |
IT1031474B (it) * | 1974-02-12 | 1979-04-30 | Plessey Handel Investment Ag | Fluido di lavoro per dispositivi elettroforetici di prese ntazione visuale delle immagini |
US3960814A (en) * | 1975-02-27 | 1976-06-01 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force | Poly (perfluoroalkylene oxide) oxadiazoles and their synthesis |
US4071430A (en) * | 1976-12-06 | 1978-01-31 | North American Philips Corporation | Electrophoretic image display having an improved switching time |
US4285801A (en) * | 1979-09-20 | 1981-08-25 | Xerox Corporation | Electrophoretic display composition |
US4620916A (en) * | 1985-09-19 | 1986-11-04 | Zwemer Dirk A | Degradation retardants for electrophoretic display devices |
US4680103A (en) * | 1986-01-24 | 1987-07-14 | Epid. Inc. | Positive particles in electrophoretic display device composition |
US4891245A (en) * | 1986-03-21 | 1990-01-02 | Koh-I-Noor Rapidograph, Inc. | Electrophoretic display particles and a process for their preparation |
GB2210702B (en) * | 1987-10-02 | 1991-11-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | Heat sensitive recording material |
EP0336666A3 (en) | 1988-04-04 | 1989-11-23 | Ici Americas Inc. | Polymerised substituted benzoid alkyl sulfonic acids and their salts as efficient protective colloids for microcapsulation systems |
DE4130398A1 (de) * | 1990-09-17 | 1992-03-19 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | Waermeempfindliche aufzeichnungszusammensetzung und verfahren zu ihrer herstellung |
US5204185A (en) * | 1990-12-11 | 1993-04-20 | The Standard Register Company | Microencapsulation process using melamine-formaldehyde and microcapsules produced thereby |
DE4209632A1 (de) | 1992-03-25 | 1993-09-30 | Basf Ag | Sulfogruppenhaltige Polymere |
US5380362A (en) * | 1993-07-16 | 1995-01-10 | Copytele, Inc. | Suspension for use in electrophoretic image display systems |
US5403518A (en) * | 1993-12-02 | 1995-04-04 | Copytele, Inc. | Formulations for improved electrophoretic display suspensions and related methods |
CA2191084A1 (en) * | 1994-05-26 | 1995-12-07 | Wei-Hsin Hou | Fluorinated dielectric suspensions for electrophoretic image displays and related methods |
US6017584A (en) * | 1995-07-20 | 2000-01-25 | E Ink Corporation | Multi-color electrophoretic displays and materials for making the same |
US5930026A (en) * | 1996-10-25 | 1999-07-27 | Massachusetts Institute Of Technology | Nonemissive displays and piezoelectric power supplies therefor |
US5961804A (en) * | 1997-03-18 | 1999-10-05 | Massachusetts Institute Of Technology | Microencapsulated electrophoretic display |
US6162521A (en) * | 1997-12-05 | 2000-12-19 | Seagate Technology Llc | Fluoropolyether amide lubricants for an information storage system and a method of making the same |
US5914806A (en) * | 1998-02-11 | 1999-06-22 | International Business Machines Corporation | Stable electrophoretic particles for displays |
DE19835114A1 (de) * | 1998-08-04 | 2000-02-10 | Basf Ag | Mikrokapseln aus formaldehydarmen Melamin-Formaldehydharzen |
US6184856B1 (en) * | 1998-09-16 | 2001-02-06 | International Business Machines Corporation | Transmissive electrophoretic display with laterally adjacent color cells |
JP2001056653A (ja) * | 1999-06-11 | 2001-02-27 | Ricoh Co Ltd | 電気泳動表示用表示液、表示粒子及び、それらを利用した表示媒体、表示装置、表示方法、表示カード、記録シート、ディスプレイ、可逆表示型看板 |
US6187954B1 (en) * | 1999-07-15 | 2001-02-13 | Seagate Technology Llc | Synthesis of fluorinated amides |
US6930818B1 (en) | 2000-03-03 | 2005-08-16 | Sipix Imaging, Inc. | Electrophoretic display and novel process for its manufacture |
US6672921B1 (en) | 2000-03-03 | 2004-01-06 | Sipix Imaging, Inc. | Manufacturing process for electrophoretic display |
US6795138B2 (en) | 2001-01-11 | 2004-09-21 | Sipix Imaging, Inc. | Transmissive or reflective liquid crystal display and novel process for its manufacture |
TW556044B (en) | 2001-02-15 | 2003-10-01 | Sipix Imaging Inc | Process for roll-to-roll manufacture of a display by synchronized photolithographic exposure on a substrate web |
TWI229776B (en) * | 2002-01-03 | 2005-03-21 | Sipix Imaging Inc | A novel electrophoretic dispersion with a fluorinated solvent and a charge controlling agent |
TWI229115B (en) * | 2002-02-11 | 2005-03-11 | Sipix Imaging Inc | Core-shell particles for electrophoretic display |
-
2002
- 2002-05-01 TW TW091109069A patent/TWI229776B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-06-24 CN CNB021247544A patent/CN1261808C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-12-27 US US10/330,899 patent/US20030164480A1/en not_active Abandoned
- 2002-12-31 AU AU2002367409A patent/AU2002367409A1/en not_active Abandoned
- 2002-12-31 JP JP2003558587A patent/JP4298510B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-12-31 EP EP02806288A patent/EP1463972A2/en not_active Withdrawn
- 2002-12-31 US US10/335,210 patent/US7110162B2/en active Active
- 2002-12-31 WO PCT/US2002/041821 patent/WO2003058335A2/en active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20030164480A1 (en) | 2003-09-04 |
CN1261808C (zh) | 2006-06-28 |
WO2003058335A3 (en) | 2003-10-23 |
TWI229776B (en) | 2005-03-21 |
WO2003058335A2 (en) | 2003-07-17 |
AU2002367409A1 (en) | 2003-07-24 |
EP1463972A2 (en) | 2004-10-06 |
US20030169227A1 (en) | 2003-09-11 |
JP2005514654A (ja) | 2005-05-19 |
AU2002367409A8 (en) | 2003-07-24 |
CN1430093A (zh) | 2003-07-16 |
US7110162B2 (en) | 2006-09-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4298510B2 (ja) | フッ素化された溶媒と電荷制御剤を含む新規電気泳動ディスパージョン | |
JP4557965B2 (ja) | 電気泳動ディスプレー用高性能カプセル | |
JP4542779B2 (ja) | マイクロカプセル化用の官能化されハロゲン化されたポリマー | |
JP4643559B2 (ja) | 極性は同じでサイズ分布が異なる二タイプの粒子を有する電気泳動ディスプレー | |
US7072095B2 (en) | Electrophoretic display and novel process for its manufacture | |
US7522332B2 (en) | Electrophoretic display and process for its manufacture | |
US7557981B2 (en) | Electrophoretic display and process for its manufacture | |
US7572394B2 (en) | Electrophoretic dispersions | |
US8257614B2 (en) | Electrophoretic dispersions | |
US20040201567A1 (en) | Novel microencapsulation processes and compositions for electrophoretic displays | |
WO2003019280A1 (en) | Electrophoretic display and process for its manufacture |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20051226 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20051226 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090331 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090415 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120424 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130424 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130424 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140424 Year of fee payment: 5 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |