JP4286832B2 - 光変換性有機薄膜を形成する新規化合物および有機薄膜形成体 - Google Patents
光変換性有機薄膜を形成する新規化合物および有機薄膜形成体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4286832B2 JP4286832B2 JP2005504759A JP2005504759A JP4286832B2 JP 4286832 B2 JP4286832 B2 JP 4286832B2 JP 2005504759 A JP2005504759 A JP 2005504759A JP 2005504759 A JP2005504759 A JP 2005504759A JP 4286832 B2 JP4286832 B2 JP 4286832B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- substituent
- compound
- organic thin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids RP(=O)(OH)2; Thiophosphonic acids, i.e. RP(=X)(XH)2 (X = S, Se)
- C07F9/3804—Phosphonic acids RP(=O)(OH)2; Thiophosphonic acids, i.e. RP(=X)(XH)2 (X = S, Se) not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids RP(=O)(OH)2; Thiophosphonic acids, i.e. RP(=X)(XH)2 (X = S, Se)
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/20—Manufacture of shaped structures of ion-exchange resins
- C08J5/22—Films, membranes or diaphragms
Description
また、ベンジルフェニルスルフィドが自己組織化した膜に、光照射し、非照射部分の有機分子のみが置換可能になり、所望の場所の表面物性を変えることができること(非特許文献3)、4−ベンジルスルホニルスチレンとクロロジメチルシランを白金触媒下で反応させて合成したベンジル−4−(2−(クロロジメチルシリル)エチル)フェニルスルホン(非特許文献4)から成膜された、珪素末端のベンジルフェニルスルホン化合物の自己組織化膜において紫外線照射によって表面のベンゼン環由来の吸収体が減少するとともに水の接触角が減少すること(非特許文献5)等も知られている。
Science、1991年、252巻、551−554頁 Langmuir、1996年、12巻、1638−1650頁 Langmuir、2000年、16巻、9963−9967頁 日本化学会第79春季年会予稿集、2001年、591頁 日本化学会第81春季年会予稿集、2002年、192頁 Chem.Lett.,2000年、228−229頁 J.Am.Chem.Soc.,1988年、110巻、6136−6144頁
本発明の化合物においては、前記Rが、撥液性を発現できる置換基であるのが好ましい。
本発明の第2によれば、基体表面に、前記式(1)で表される化合物を含有する有機薄膜が形成されてなる有機薄膜形成体が提供される。
本発明の化合物は、前記式(1)で表されるものである。
式(1)中、Xは、ヘテロ原子を含み、金属又は金属酸化物表面と相互作用できる官能基を表す。
本発明化合物においては、前記Xが、塩素原子若しくは炭素数1〜4のアルコキシ基を有しさらに置換基を有していてもよいシリル基、メルカプト基、置換基を有していてもよい炭素数1〜4のアルキルチオ基、炭素数1〜10のアシルチオ基、ジスルフィド基、アミノ基又は置換基を有していてもよいホスホノ基であるものが好ましい。
前記炭素数1〜20のアルキル基の置換基としては特に制限されないが、例えば、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子;メトキシ基、エトキシ基等の炭素数1〜4のアルコキシ基;シアノ基;ニトロ基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数1〜4のアルコキシカルボニル基、メチルチオ基、エチルチオ基等の炭素数1〜4のアルキルチオ基;メチルスルホニル基、エチルスルホニル基等の炭素数1〜4のアルキルスルホニル基;フェニル基、4−メチルフェニル基、ペンタフルオロフェニル基等の炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン原子等の置換基を有していてもよいフェニル基;等が挙げられる。
前記炭素数1〜20のアルコキシ基の置換基としては特に制約されないが、例えば、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子;シアノ基;ニトロ基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数1〜4のアルコキシカルボニル基、メチルチオ基、エチルチオ基等の炭素数1〜4のアルキルチオ基;メチルスルホニル基、エチルスルホニル基等の炭素数1〜4のアルキルスルホニル基;フェニル基、4−メチルフェニル基、ペンタフルオロフェニル基等の炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン原子等の置換基を有していてもよいフェニル基;等が挙げられる。
前記アリール基の置換基としては特に制約されないが、例えば、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子;メチル基、エチル基等の炭素数1〜4のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基等の炭素数1〜4のアルコキシ基;シアノ基;ニトロ基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数1〜4のアルコキシカルボニル基、メチルチオ基、エチルチオ基等の炭素数1〜4のアルキルチオ基;メチルスルホニル基、エチルスルホニル基等の炭素数1〜4のアルキルスルホニル基;フェニル基、4−メチルフェニル基、ペンタフルオロフェニル基等の炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン原子等の置換基を有していてもよいフェニル基;等が挙げられる。
前記炭素数1〜20のアシルオキシカルボニル基の置換基は特に制限されないが、例えば、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子;メチル基、エチル基等の炭素数1〜4のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基等の炭素数1〜4のアルコキシ基;シアノ基;ニトロ基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数1〜4のアルコキシカルボニル基、メチルチオ基、エチルチオ基等の炭素数1〜4のアルキルチオ基;メチルスルホニル基、エチルスルホニル基等の炭素数1〜4のアルキルスルホニル基;フェニル基、4−メチルフェニル基、ペンタフルオロフェニル基等の炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン原子等の置換基を有していてもよいフェニル基;等が挙げられる。
前記縮合環の置換基としては特に制約されないが、例えば、フッ素、塩素、臭素等のハ
ロゲン原子;メチル基、エチル基等の炭素数1〜4のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基等の炭素数1〜4のアルコキシ基;シアノ基;ニトロ基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数1〜4のアルコキシカルボニル基、メチルチオ基、エチルチオ基等の炭素数1〜4のアルキルチオ基;メチルスルホニル基、エチルスルホニル基等の炭素数1〜4のアルキルスルホニル基;フェニル基、4−メチルフェニル基、ペンタフルオロフェニル基等の炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン原子等の置換基を有していてもよいフェニル基;等が挙げられる。
mは0〜5の整数を表し、mが2以上のとき、前記Rは同一でも相異なっていてもよい。
芳香族基としては、フェニレン基、ビフェニレン基、トリフェニレン基、ナフチレン基等が挙げられる。これらの中でも、パラフェニレン基、パラビフェニレン基、パラトリフェニレン基又はナフチレン基が好ましい。
前記式(1)で表される本発明化合物は、例えば以下のようにして製造することができる。一般的な製造方法を下記に示す。
先ず、芳香族化合物(2)に対し、1〜2当量の塩基存在下、該当する置換基Rを有する化合物(3)を反応させて、スルフィド化合物(4)を得る。次に、得られたスルフィド化合物(4)を、適当な酸化剤によって酸化して、対応するスルホン体(5)を得る。
次いで、得られたスルホン体(5)と、末端がオレフィンであるアルキルハライド又はアルコールとを、塩基又は縮合剤の存在下に反応させることによりオレフィン体(6)を得る。さらに、得られたオレフィン体(6)を、適当な触媒存在下にヒドロシランと反応させて、Xがシリル基で表される化合物(1−1)を得ることができる。
上記反応で用いることができる塩基としては、トリエチルアミン、トリブチルアミン等の三級アミン類;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド類;水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物類;炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類;等が挙げられる。用いる酸化剤としては、過酸化水素、過酢酸、m−クロロ過安息香酸等の過酸化物類が挙げられる。用いる縮合剤としては、アゾジカルボン酸ジエチルエステル等のアゾジカルボン酸エステル類と、トリフェニルホスフィン等のホスフィン類の組合せが挙げられる。また、ヒドロシランの反応に用いる触媒としては、白金、パラジウム、ニッケル、ルテニウム、ロジウム等の遷移金属又はそのハロゲン化物、及びその有機金属錯体が挙げられる。
Xがホスホノ基である化合物(1−2)は、化合物(6)に亜リン酸ジエステルを適当な触媒存在下に反応させ、次いで、加水分解することによって得ることができる。亜リン酸ジエステルの反応に用いる触媒としては、白金、パラジウム、ニッケル、ルテニウム、ロジウム等の遷移金属又はそのハロゲン化物、及びその有機金属錯体が挙げられる。また、Xがホスホノ基である化合物は、後述する化合物(7)と亜リン酸トリエステルを反応させ、加水分解させる方法でも製造できる。
Xがメルカプト基、炭素数1〜4のアルキルチオ基、もしくは、アミノ基である化合物
(1−3)は、化合物(5)に、α、ω−ジハロアルカンを反応させて化合物(7)を得、得られた化合物(7)の末端ハロゲンを、硫黄又は窒素原子と求核置換反応させることにより得ることができる。
Xがジスルフィド基である化合物(1−3)は、Xがメルカプト基である化合物を酸化的に二量化させることにより得ることができる。
4,4‘−ジヒドロキシジフェニルスルホンを出発原料に、一方の水酸基のみをアルキル化し、残りの水酸基を末端がオレフィンもしくは、ハロゲン原子のアルキル化剤を反応させて得た化合物に、上記製造法1〜4のXを導入する方法を適用することで、得ることができる。
いずれの反応においても、反応終了後は通常の有機合成化学における通常の後処理操作、分離・精製を行うことにより、目的物を単離することができる。目的物の構造は、NMRスペクトル、マススペクトル、IRスペクトルの測定、元素分析等を行うことにより、確認することができる。
本発明の有機薄膜形成体は、基体表面に、前記式(1)で表される化合物(以下、「化合物(1)」という。)を含有する溶液を塗布することにより有機薄膜が形成されてなることを特徴とする。
用いる基体としては、化合物(1)を含有する有機薄膜を形成できるものであれば特に制約されない。例えば、ソーダライムガラス板等のガラス基板、ITOガラス等の表面に電極が形成された基板、表面に絶縁層が形成された基板、表面に導電層が形成された基板、シリコンウェーハ基板等のシリコン基板、セラミックス基板等が挙げられる。また、基体は、有機薄膜を形成する前に、オゾン;超音波;蒸留水、イオン交換水、アルコール等の洗浄剤;等により洗浄した後に使用するのが好ましい。
(a)4−(4−トリフルオロメチルベンジルスルファニル)フェノールの合成
水酸化カリウム1.4gのメタノール20ml溶液中に、4−メルカプトフェノール2.8gのメタノール10ml溶液を氷冷下滴下し、滴下終了後、さらに30分撹拌した。次いで、この反応液に、4−トリフルオロメチルベンジルブロミド5.0gのメタノール10ml溶液を氷冷下に加え、室温で18時間撹拌した。反応液を濃縮後、酢酸エチル及び水を加え、有機層を分取した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:n−ヘキサン/酢酸エチル/グラディエーション)により精製し、目的物2.23gを得た。
4−(4−トリフルオロメチルベンジルスルファニル)フェノール2.23gの酢酸15ml溶液を80℃付近に加熱した。そこへ、30%過酸化水素水2.5mlをゆっくりと滴下した。滴下終了後、反応混合物を90℃で3時間撹拌した後、水にあけ、析出物を濾取した。濾取物を水で良く洗浄した後、減圧下で加熱乾燥させ、目的物2.34gを得た。
4−[(4−トリフルオロメチルフェニル)メタンスルホニル]フェノール2.34g及びトリフェニルホスフィン4.56g、3−ブテン−1オール0.80gをジクロロメタン30mlに溶解させ、ここに、アゾジカルボン酸ジイソプロピルエステルの40%ジクロロメタン溶液5.56gを氷冷下に滴下した。滴下終了後、反応液を室温に戻し、室温で5時間撹拌した。反応液を濃縮し、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:n−ヘキサン/酢酸エチル=4/1(体積比))で精製することにより、目的物2.22gを得た。
反応容器に、4−(トリフルオロメチル)ベンジル−4−(3−ブテニルオキシ)フェニルスルホン0.61gと10%白金−活性炭20mgを入れ、内部を窒素置換した後、トリエトキシシラン2mlを加え、100℃で4時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却後、トルエン20mlを加え、全容をセライトろ過した。ろ液を濃縮し、濃縮物に脱水エタノールを加え、一晩静置した。析出した結晶をろ過で除いた後、ろ液を濃縮し、濃縮物にn−ヘキサンを加え、析出結晶をろ取した。得られた結晶をn−ヘキサンで洗浄し、目的物0.53gを得た。融点:124−128℃。
出発原料として4−メチルベンジルブロミドを用い、実施例1と同様な方法で合成し、目的物を無色油状物として得た。
実施例2で得た化合物を、塩化白金酸触媒と、メタノール中で3時間還流し、濃縮して目的物を薄黄色油状物として得た。
実施例1の(a)、(b)と同様な方法で合成した4−[(4−メチルフェニル)メタンスルホニル]フェノール2.63g、1,12−ジブロモドデカン9.85g、炭酸カリウム1.40gのアセトミトリル50mL懸濁液を、4時間加熱還流し、混合物を濃縮後、酢酸エチルと水で分液し、有機層を乾燥、濃縮した残渣を、ヘキサンより再結晶し、4−メチルベンジル−4−(12−ブロモドデシルオキシ)フェニルスルホン3.73gを得た。この化合物2.45gを、20mgのヨウ化ナトリウムと共に、10mLの亜リン酸トリエチルと4時間還流させた。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、有機層を乾燥、濃縮後、残渣を、ヘキサンより再結晶し、4−メチルベンジル−4−(12−(ジエチルホスホノ)ドデシルオキシ)フェニルスルホン(化合物12.)2.15gを得た。さらにこの化合物2.5gを30%臭化水素酸酢酸溶液20mL中で、130℃で7時間反応させ、混合物を飽和食塩水にあけて、析出した結晶を、ろ別し、水で洗い、減圧下80℃で良く乾燥して、目的の化合物2.12gを得た。融点、148〜150℃。
4−イソプロピルオキシ−4‘−ヒドロキシビフェニルスルホンと、3−ブテノールより、実施例3と同様な方法で合成した4−イソプロピルオキシ−4‘−(3−ブテニルオキシ)ビフェニルスルホン(1.21g,3.5mmol)と10wt%Pt−C(50mg)に、トリエトキシシラン(3.0mL,2.63g,16mmol)を加え、窒素気流下、100℃にて3時間攪拌した。反応後、混合物を減圧濃縮した後、これにトルエン(20mL)を加えてセライトろ過することでPt触媒を除去した。ろ液を濃縮し、減圧乾燥させし、目的物(淡茶色オイル状物質、1.74g)を得た。
化合物No.2、3、43の化合物を無水トルエンで希釈して濃度0.5重量%の溶液を得た。この溶液に、洗剤と共に超音波洗浄、イオン交換水、エタノールで順次洗浄後、60℃で乾燥し、オゾン発生装置中で洗浄したソーダライムガラス基板、又は、シリコンウェーハ基板を、10分間浸漬後、基板を引き出し、150℃で10分加熱熟成し、続いて、トルエン中、超音波洗浄により、多層の吸着分を除去し、60℃、10分間乾燥し、化合物の有機薄膜を成膜した。
実施例6の方法でソーダライムガラス上に形成させた有機薄膜表面に、マイクロシリンジから水5μlを滴下した後、60秒後に、接触角測定器(エルマ(株)社製、360S型)を用いて接触角を測定した。該当する有機薄膜に、254nmの光(殺菌灯、2mW/cm2)を照射し、一定時間後、接触角を測定した。化合物と照射時間の変化を第2表にまとめた。
得られる化合物(1)を含有する有機薄膜は、光が照射されるとその膜物性が変化する性質を有する。例えば、紫外線が照射されると照射部位のみが親水性の膜に変化するので、基体上に本発明の化合物(1)を含有する有機薄膜を形成した後、所定のパターンを有するレジスト膜を成膜し、紫外線を照射することにより、特定の部位のみを親水性の薄膜に変換することができる。本発明によれば、基体表面に精密で微細な機能性薄膜のパターンを容易に形成できる。
Claims (4)
- 式(1)
- 前記Arが、パラフェニレン基、パラビフェニレン基、パラトリフェニレン基又はナフチレン基である請求項1に記載の化合物。
- 前記Rが、撥液性を発現できる置換基である請求項1又は2に記載の化合物。
- 基体表面に、前記式(1)で表される化合物を含有する溶液を塗布することにより有機薄膜が形成されてなる有機薄膜形成体。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003023457 | 2003-01-31 | ||
JP2003023457 | 2003-01-31 | ||
PCT/JP2004/000884 WO2004067540A1 (ja) | 2003-01-31 | 2004-01-30 | 光変換性有機薄膜を形成する新規化合物および有機薄膜形成体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2004067540A1 JPWO2004067540A1 (ja) | 2006-05-18 |
JP4286832B2 true JP4286832B2 (ja) | 2009-07-01 |
Family
ID=32820725
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005504759A Expired - Fee Related JP4286832B2 (ja) | 2003-01-31 | 2004-01-30 | 光変換性有機薄膜を形成する新規化合物および有機薄膜形成体 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7470803B2 (ja) |
EP (1) | EP1589020B1 (ja) |
JP (1) | JP4286832B2 (ja) |
KR (1) | KR100699216B1 (ja) |
CN (1) | CN100528883C (ja) |
WO (1) | WO2004067540A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006013886A1 (ja) * | 2004-08-04 | 2006-02-09 | Nippon Soda Co., Ltd. | 光感応性新規化合物及び有機薄膜形成体 |
JP4906305B2 (ja) * | 2004-12-07 | 2012-03-28 | 日本曹達株式会社 | 光感応性新規化合物及び有機薄膜形成体 |
JP4928075B2 (ja) * | 2004-12-24 | 2012-05-09 | 日本曹達株式会社 | 有機薄膜表面物性の変換方法 |
JP5463285B2 (ja) * | 2007-07-13 | 2014-04-09 | アイカジェン, インコーポレイテッド | ナトリウムチャネル阻害物質 |
TWI618985B (zh) * | 2011-08-10 | 2018-03-21 | 日產化學工業股份有限公司 | 具有碸構造之含矽阻劑底層膜形成組成物 |
JP6562220B2 (ja) * | 2014-06-17 | 2019-08-21 | 日産化学株式会社 | フェニル基含有クロモファーを有するシリコン含有レジスト下層膜形成組成物 |
US10113131B2 (en) * | 2017-01-11 | 2018-10-30 | The Boeing Company | Phosphono paraffins |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60235840A (ja) * | 1984-05-08 | 1985-11-22 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | ポリチオエ−テルポリオ−ル系エラストマ− |
DE3510612A1 (de) * | 1985-03-23 | 1986-09-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Triphendioxazin-farbstoffe |
JPH0629355B2 (ja) | 1985-03-28 | 1994-04-20 | 新日鐵化学株式会社 | 樹脂組成物 |
GB8600933D0 (en) * | 1986-01-15 | 1986-02-19 | Kodak Ltd | Organosilanes |
FR2594438B1 (fr) * | 1986-02-14 | 1990-01-26 | Labaz Sanofi Nv | Derives d'indolizine, leur procede de preparation ainsi que les compositions en contenant |
JPH0748251A (ja) * | 1993-08-04 | 1995-02-21 | Green Cross Corp:The | 好酸球関連疾患予防治療剤 |
JPH07297100A (ja) | 1994-04-22 | 1995-11-10 | Hitachi Ltd | パターン形成方法 |
US6338931B1 (en) * | 1999-08-16 | 2002-01-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist compositions and patterning process |
JP3881138B2 (ja) | 1999-10-01 | 2007-02-14 | 大日本印刷株式会社 | パターン形成体の製造方法 |
JP2001129474A (ja) | 1999-11-02 | 2001-05-15 | Tsutomu Minami | 膨らみパターンの形成方法および当該パターンを有する基体 |
JP3843706B2 (ja) | 2000-07-04 | 2006-11-08 | セイコーエプソン株式会社 | 微細構造体の製造方法 |
JP4644339B2 (ja) | 2000-09-06 | 2011-03-02 | 岡本化学工業株式会社 | シランカップリング剤 |
JP3396846B2 (ja) | 2000-10-30 | 2003-04-14 | インターナショナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレーション | パターン形成方法 |
JP4020247B2 (ja) | 2002-04-11 | 2007-12-12 | 財団法人理工学振興会 | 高分子グラフト基板製造方法 |
JP2004001354A (ja) | 2002-04-12 | 2004-01-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | インクジェット記録用シート |
-
2004
- 2004-01-30 US US10/543,823 patent/US7470803B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-30 CN CNB2004800030177A patent/CN100528883C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-30 JP JP2005504759A patent/JP4286832B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-30 EP EP04706795.4A patent/EP1589020B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-30 WO PCT/JP2004/000884 patent/WO2004067540A1/ja active Application Filing
- 2004-01-30 KR KR1020057013887A patent/KR100699216B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1589020A4 (en) | 2010-03-31 |
CN100528883C (zh) | 2009-08-19 |
US20060138400A1 (en) | 2006-06-29 |
KR20050094889A (ko) | 2005-09-28 |
EP1589020B1 (en) | 2013-06-05 |
KR100699216B1 (ko) | 2007-03-28 |
CN1745088A (zh) | 2006-03-08 |
EP1589020A1 (en) | 2005-10-26 |
JPWO2004067540A1 (ja) | 2006-05-18 |
WO2004067540A1 (ja) | 2004-08-12 |
US7470803B2 (en) | 2008-12-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4997765B2 (ja) | 含フッ素化合物、撥水性組成物および薄膜 | |
CN102869670B (zh) | 支化硅氧烷及其合成方法 | |
JP4286832B2 (ja) | 光変換性有機薄膜を形成する新規化合物および有機薄膜形成体 | |
Konishi et al. | Substituent effects at the benzyl position and aromatic ring of silane-coupling agents containing 2-nitrobenzyl esters on photosensitivity and hydrophobic surface of a self-assembled monolayer (SAM) | |
JP4487037B2 (ja) | 耐熱性、耐久性、離型性、及び防汚性シランカップリング剤、並びにそれらの化合物の製造方法 | |
JP4411369B2 (ja) | 有機シラン化合物及びそれを用いて得られる有機シリカ | |
JP4904026B2 (ja) | 光反応性有機薄膜を形成する新規化合物及び有機薄膜形成体 | |
JP4200212B2 (ja) | アゾアリールメルカプトアルキルポリエチレングリコール | |
JP2006188487A (ja) | 光感応性新規化合物及び有機薄膜形成体 | |
JP4540935B2 (ja) | シラン誘導体及び有機薄膜形成体 | |
JP4120925B2 (ja) | 銅錯体およびこれを用いた銅含有薄膜の製造方法 | |
JP2008247886A (ja) | 有機シラン化合物及びそれを用いて得られる有機シリカ | |
JP3920463B2 (ja) | 導電性有機分子薄膜の製造方法、導電性有機分子薄膜を有する構造体及びチオフェン誘導体 | |
JP2006122748A (ja) | 有機薄膜形成方法及び有機薄膜形成用溶液 | |
JP6727643B2 (ja) | 化合物、表面処理剤、及び表面処理方法 | |
JP6202431B2 (ja) | かご型シルセスキオキサン誘導体 | |
JP4928075B2 (ja) | 有機薄膜表面物性の変換方法 | |
WO2006013886A1 (ja) | 光感応性新規化合物及び有機薄膜形成体 | |
WO2023209506A1 (en) | Tin containing organometallic compounds | |
JP2007031319A (ja) | シラン誘導体および有機薄膜形成体 | |
JPH08127557A (ja) | 3−オキシ−5−オキソ−6−ヘプテン酸誘導体の製法 | |
JPH0412884B2 (ja) | ||
JP2004352665A (ja) | カルボラン−アゾベンゼン誘導体化合物、その合成方法、およびそれからなる自己組織化膜 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080610 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080806 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090303 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090325 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120403 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120403 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130403 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130403 Year of fee payment: 4 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |