CN1745088A - 形成光变换性有机薄膜的新型化合物和有机薄膜形成体 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及光响应性能没有下降、影响成膜性的结构部分和影响表面物性的部位可以变柔软、可以由较低能量的波长的光来实现表面变换的、可以以良好重复性在基板上形成有机薄膜的、以式(1)表示的化合物及其有机薄膜形成体。(式中，X表示含杂原子且可以与金属或金属氧化物表面相互作用的官能团，R表示碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、芳基、碳原子数1～20的烷氧羰基等。n表示1～30的整数，m表示0～5的整数。G1表示单键或碳原子数1～3的2价烃基。Ar表示可以具有取代基的芳香族基团。G2表示O、S或Nr) 。

Description

形成光变换性有机薄膜的新型化合物和有机薄膜形成体
技术领域
本发明涉及为了使电子制品中形成图案的制作工序简单而且可靠性高、形成经光照可以选择性变换表面物性的有机薄膜的化合物或可以利用此物性变化来作为记忆元件的化合物、它的制造方法以及在表面形成了含此化合物的有机薄膜的有机薄膜形成体。
背景技术
一般，在电子制品制造中的图案形成工序是烦杂的。为了使此工序简单而且可靠性高，形成由光照可以使表面物性选择性变换的有机薄膜的化合物是已经知道的。过去作为光照可以变换表面物性的自组装有机薄膜已知的有，用193nm的激光照射基板上的、由芳基硅烷化合物或芳烷基硅烷化合物自组装的薄膜，使受照部位的硅-碳键裂解，随之形成亲水表面(非专利文献1，2)。
人们还已经知道，苄基苯基硫醚的自组装膜在光照后，仅其未受照射部分的有机分子可以被取代，可以使预期位置的表面物性发生改变(非专利文献3)、把在铂催化剂作用下由4-苄基磺酰基苯乙烯与氯二甲基硅烷反应所合成的苄基-4-(2-(氯二甲基甲硅烷基)乙基)苯砜(非专利文献4)成膜，用紫外线照射硅末端的苄基苯砜化合物的自组装膜，在减少源于表面的苯环的吸收体的同时也减少了水的接触角(非专利文献5)等。
另一方面，在专利文献1中已经记述，用电子束选择性照射吸附在光刻胶表面的六甲基二硅氨烷膜，除去此部分后进行氧等离子处理，只有被除去部分的光刻胶被蚀刻。在专利文献2中已经揭示，对含有光催化剂和氟的复合层进行光照，利用氟含量的降低而得到的图案形成体。专利文献3揭示了在具有凹凸的衬底层与疏水性单分子膜的中间有光解活性层、经光照选择性地除去疏水层而使疏水部分和亲水部分形成图案的方法。还有，专利文献4中揭示，在卟啉-铜络合物的单分子膜上用含紫外线的射线或热来部分地改变分子的配体，将其利用于光刻胶和记忆元件。在专利文献5中揭示，用200nm-380nm的紫外线照射有机分子膜，可以把有机分子膜的受照部分除去。进而，在非专利文献6和专利文献6中已经揭示，由2-硝基苄基酯和醚类与端基甲硅烷基所构成的化合物群在受紫外线照射后可以减少其接触角而用作表面修饰剂。
然而，上述已有技术中，虽然将自组装有机薄膜和有机分子吸附膜应用于图案的形成中，但其分子结构受到限制，必须使用高能的波长的光，对于得到可靠性而言很重要的控制成膜性的分子结构问题还没有进行充分的探讨，这对高可靠性和光响应性的实现而言不能说是足够的。例如，非专利文献4的化合物的分子结构受其制造方法的限制，正如非专利文献7所记述的那样，对得到良好的膜所必要的部分结构缺乏多样性。
非专利文献1：Science，1991年，252卷，551-554页。
非专利文献2：Langmuir，1996年，12卷，1638-1650.
非专利文献3：Langmuir，2000年，16卷，9963-9967.
非专利文献4：日本化学会第79届春季年会预稿集，2001年，591页。
非专利文献5：日本化学会第81届春季年会预稿集，2002年，192页。
非专利文献6：Chem.Lett.，2000年，228-229页。
非专利文献7：J.Am.Chem.Soc.，1988年，110卷，6136-6144页。
专利文献1：特开平7-297100号公报
专利文献2：特开2001-109103号公报
专利文献3：特开2001-129474号公报
专利文献4：特开2001-215719号公报
专利文献5：特开2002-23356号公报
专利文献6：特开2002-80481号公报
发明内容
基于上述已有技术，本发明的课题是提供光响应性能没有下降、影响成膜性的结构部分和影响表面物性的部位可以变柔软、可以由较低能量的波长的光来实现表面变换、可以以良好重复性在基板上形成有机薄膜的化合物及在表面上形成含有此化合物的有机薄膜的有机薄膜形成体。
本发明人等对解决上述课题进行了锐意的探讨，结果发现，在苯砜类化合物中引入以氧原子为中介的连结基和可以与金属表面相互作用的官能团而形成的化合物，可以用能量较低的波长的光来实现表面变换、可以以良好重复性在基体上形成有机薄膜，至此完成了本发明。
本发明的第1点是，提供了以式(1)表示的化合物，
Figure A20048000301700051
(式中，X表示含杂原子的、可以与金属或金属氧化物表面相互作用的官能团，R表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧羰基或卤原子。2个R成环者也行。n表示1～30的整数，m表示0～5的整数。m为2或更多时，R相同或不同均可。G1表示单键或碳原子数1～3的2价饱和或不饱和烃基。Ar表示可以具有取代基的芳香族基团。G2表示O、S或Nr。r表示氢原子或碳原子数1～4的烷基。)
本发明的化合物中，所述X优选的是，具有氯原子或碳原子数1～4的烷氧基进而还可有取代基的甲硅烷基、巯基、可以具有取代基的碳原子数1～4的烷硫基、碳原子数1～10的酰硫基、二硫醚基、可以具有取代基的氨基或可以具有取代基的膦酰基。
本发明的化合物中，所述Ar优选的是，可以具有取代基的对亚苯基、可以具有取代基的对联亚苯基、可以具有取代基的对三亚苯基或取代基亚萘基。
本发明的化合物中，所述R优选的是可表现疏液性的取代基。
本发明的第2点提供了在基体表面上形成了含有上述式(1)表示的化合物的有机薄膜的有机薄膜形成体。
下面来详细说明本发明的用上述式(1)表示的化合物和有机薄膜形成体。
本发明的化合物是用所述式(1)表示的化合物。
式(1)中，X表示含杂原子的、可以与金属或金属氧化物表面相互作用的官能团。
本发明的化合物中，所述X优选的是，具有氯原子或碳原子数1～4的烷氧基进而还可有取代基的甲硅烷基、巯基、可以具有取代基的碳原子数1～4的烷硫基、碳原子数1～10的酰硫基、二硫醚基、氨基或可以具有取代基的膦酰基。
优选的X的具体例子列举的是，氯二氢甲硅烷基、氯二甲基甲硅烷基、氯二乙基甲硅烷基、氯二苯基甲硅烷基、氯甲基苯基甲硅烷基、二氯氢甲硅烷基、二氯甲基甲硅烷基、二氯乙基甲硅烷基、二氯苯基甲硅烷基、三氯甲硅烷基等含氯原子且可以具有碳原子数1～4的烷基或芳基等取代基的甲硅烷基；三甲氧基甲硅烷基、二甲氧基甲基甲硅烷基、二甲氧基氯甲硅烷基、二甲氧基乙基甲硅烷基、二甲氧基苯基甲硅烷基、三乙氧基甲硅烷基、二乙氧基甲基甲硅烷基、二乙氧基氯甲硅烷基、二乙氧基乙基甲硅烷基、二乙氧基苯基甲硅烷基、三丙氧基甲硅烷基、二丙氧基甲基甲硅烷基、二丙氧基氯甲硅烷基、二甲氧基乙基甲硅烷基等具有碳原子数1～4的烷氧基且可以具有碳原子数1～4的烷基或芳基等取代基的甲硅烷基；巯基；甲硫基、乙硫基、甲氧基乙硫基、羧基乙硫基等可以具有取代基的碳原子数1～4的烷硫基；乙酰硫基、丙酰硫基、苯甲酰硫基等碳原子数1～10的酰硫基；甲基二硫醚基等碳原子数1～4的烷基二硫醚基、
(式中，R、m、G1、Ar、G2、n的定义同前。)等二硫醚基；可以具有碳原子数1～4的烷基等取代基的氨基；-P(＝O)(OH)2、-P(＝O)(OCH3)2、-P(＝O)(OC2H5)2、-P(＝O)(OC3H7)2、-P(＝O)(OC4H9)2、-P(＝O)(OPh)2等可以具有碳原子数1～4的烷基、芳基等取代基的膦酰基等。
R为可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧羰基或卤原子，在m为2或更多时，2个R可以成环。2个R成环时，其
Figure A20048000301700072
部分为萘环、蒽环、苯并环丁烯环、茚满环之类的稠环。
碳原子数1～20的烷基列举有，例如，甲基、乙基、丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基等。
对于所述碳原子数1～20的烷基的取代基没有特别的限制，列举有，例如，氟、氯、溴等卤原子；甲氧基、乙氧基等碳原子数1～4的烷氧基；氰基；硝基；甲氧羰基、乙氧羰基等碳原子数1～4的烷氧羰基；甲硫基、乙硫基等碳原子数1～4的烷硫基；甲基磺酰基、乙基磺酰基等碳原子数1～4的烷基磺酰基；苯基、4-甲基苯基、五氟苯基等可以具有碳原子数1～4的烷基、卤原子等取代基的苯基等。
碳原子数1～20的烷氧基列举有，例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等。
对于所述碳原子数1～20的烷氧基的取代基没有特别的限制，列举有，例如，氟、氯、溴等卤原子；氰基；硝基；甲氧羰基、乙氧羰基等碳原子数1～4的烷氧羰基；甲硫基、乙硫基等碳原子数1～4的烷硫基；甲基磺酰基、乙基磺酰基等碳原子数1～4的烷基磺酰基；苯基、4-甲基苯基、五氟苯基等可以具有碳原子数1～4的烷基、卤原子等取代基的苯基等。
芳基列举有，例如，苯基、1-萘基、2-萘基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、5-吡啶基等。
对于所述芳基的取代基没有特别的限制，列举有，例如，氟、氯、溴等卤原子；甲基、乙基等碳原子数1～4的烷基；甲氧基、乙氧基等碳原子数1～4的烷氧基；氰基；硝基；甲氧羰基、乙氧羰基等碳原子数1～4的烷氧羰基；甲硫基、乙硫基等碳原子数1～4的烷硫基；甲基磺酰基、乙基磺酰基等碳原子数1～4的烷基磺酰基；苯基、4-甲基苯基、五氟苯基等可以具有碳原子数1～4的烷基、卤原子等取代基的苯基等。
碳原子数1～20的烷氧羰基列举有，例如，甲氧羰基、丙氧羰基等。
对于所述1～20的酰氧羰基的取代基没有特别的限制，列举有，例如，氟、氯、溴等卤原子；甲基、乙基等碳原子数1～4的烷基；甲氧基、乙氧基等碳原子数1～4的烷氧基；氰基；硝基；甲氧羰基、乙氧羰基等碳原子数1～4的烷氧羰基；甲硫基、乙硫基等碳原子数1～4的烷硫基；甲基磺酰基、乙基磺酰基等碳原子数1～4的烷基磺酰基；苯基、4-甲基苯基、五氟苯基等可以具有碳原子数1～4的烷基、卤原子等取代基的苯基等。
卤原子列举有，例如，氟、氯、溴、碘等。
这些碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、芳基和碳原子数1～20的烷氧羰基，可以在任意位置具有取代基，可以具有相同或不同的多个取代基。
稠环基列举的有萘基、蒽基、茚满基、苯并环丁烷等，这些稠环基可以具有取代基。
对于所述稠环的取代基没有特别的限制，列举有，例如，氟、氯、溴等卤原子；甲基、乙基等碳原子数1～4的烷基；甲氧基、乙氧基等碳原子数1～4的烷氧基；氰基；硝基；甲氧羰基、乙氧羰基等碳原子数1～4的烷氧羰基；甲硫基、乙硫基等碳原子数1～4的烷硫基；甲基磺酰基、乙基磺酰基等碳原子数1～4的烷基磺酰基；苯基、4-甲基苯基、五氟苯基等可以具有碳原子数1～4的烷基、卤原子等取代基的苯基等。
这些中，所述R以可以表现疏液性的取代基为优选。所谓疏液性是指疏水性、疏油性。所述可以表现疏液性的取代基列举有，氟原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的氟烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数1～20的氟烷氧基、芳基等。
n为1～30的整数。
m表示0～5的整数，在m为2或更多时，所述的R相同或不同都行。
G1表示单键或碳原子数1～3的2价的饱和或不饱和烃基。
Ar表示可以具有取代基的芳香族基团。
芳香族基团列举的有，亚苯基、联亚苯基、三亚苯基、亚萘基等，其中以对亚苯基、对联亚苯基、对三亚苯基或亚萘基为优选。
G2表示O、S或Nr，以O为优选。R表示氢原子或甲基等碳原子数1～4的烷基。
(制造方法)
以所述式(1)表示的本发明化合物例如可以用如下的方法来制造。下面给出了一般的制造方法。
Figure A20048000301700101
(式中，R、G1、Ar、n、m和X的定义同前。Hal表示卤原子；G’表示O、Nr；Q表示氢原子或氯原子等卤原子，甲基、乙基等碳原子数1～4的烷基，甲氧基、乙氧基等碳原子数1～4的烷氧基，可以具有苯基等取代基的苯基等取代基。)
(制造法1)X为甲硅烷基的化合物的制造
首先，在相对于芳香族化合物(2)为1～2当量的碱存在下，把芳香族化合物(2)与有取代基R的化合物(3)反应，得到硫醚化合物(4)。接着，把所得到的硫醚化合物(4)用合适的氧化剂氧化，得到相应的砜(5)。然后，把所得到的砜(5)与端基为烯烃的烷基卤化物或醇在碱或缩合剂存在下反应，得到烯烃物(6)。进而，所得到的烯烃物(6)在合适的催化剂存在下与氢硅烷反应，就可以得到X表示甲硅烷基的化合物(1-1)。
在上述反应中可以使用的碱列举有，三乙胺、三丁胺等叔胺类；甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等金属烷氧化物类；氢氧化钠等碱金属的氢氧化物类；碳酸钾等碱金属碳酸盐类等。所用的氧化剂列举有，过氧化氢、过乙酸、间氯过安息香酸等过氧化物类。所用的缩合剂列举有，偶氮二羧酸二乙酯等偶氮二羧酸酯类和三苯膦等膦类的组合。还有，在氢硅烷的反应中用的催化剂列举有，铂、钯、镍、钌、铑等过渡金属或其卤化物以及其有机金属络合物。
(制造法2)X为膦酰基的化合物的制造
X为膦酰基的化合物(1-2)是在合适的催化剂存在下把化合物(6)与亚磷酸二酯反应后水解得到的。作为在与亚磷酸二酯的反应中使用的催化剂列举有铂、钯、镍、钌、铑等过渡金属或其卤化物以及其有机金属络合物。还有，X为膦酰基的化合物也可以由后面讲的化合物(7)与亚磷酸三酯反应后水解的方法来制造。
(制造法3)X为巯基、碳原子数1～4的烷硫基或氨基的化合物的制造
X为巯基、碳原子数1～4的烷硫基或氨基的化合物(1-3)可以由化合物(5)与α，ω-二卤代烷反应得到化合物(7)、然后把所得到的化合物(7)的端基卤与硫或氮原子发生亲核取代反应来得到。
(制造法4)X为二硫醚基的化合物的制造
X为二硫醚基的化合物(1-3)可以由X为巯基的化合物氧化二聚化来得到。
(制造法5)k＝0的化合物的制造
以4，4’-二羟基二苯砜为起始原料，仅把一个羟基烷基化、其余的羟基用端基为烯烃或卤原子的烷基化试剂反应，将所得到的化合物用把上述制造法1～4的X引入的方法来处理，从而得到所述化合物。
在上述制造法1～5中，可以在反应中使用的溶剂只要是对反应惰性的溶剂就没有特别的限制。列举有，例如，水；甲醇、乙醇等醇类；乙腈等腈类；二乙基醚、1，2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃(THF)等醚类；苯、甲苯、二甲苯等芳香烃类；二氯甲烷、氯仿等卤代烃类；以及它们的2种或更多种的组合。还有，也可以使用水-有机溶剂两相体系。反应在-80℃～200℃之间顺利进行。
在任何一个反应中，反应完了之后，用通常的有机合成化学中的普通后处理操作来进行分离、纯化，就可以分离得到目标产物。目标产物的结构可以由核磁共振谱、质谱、红外光谱的测定和元素分析来予以确认。
表1示出了如上所得到的本发明化合物(以式(1)表示的化合物)的代表性例子。其中，表1中的A1～A4表示下述基团。
                                                表1
    化合物No.     (R)m     k     Ar     G2     n   X   物性[熔点]
    1     4-CH3     1     A1     0     3   Si(OMe)3
    2     ″     1     ″     ″     4   Si(OMe)3   NMR*
    3     ″     1     ″     ″     4   Si(OEt)3   NMR*
    4     ″     1     ″     ″     4   SiCl3
    5     ″     1     ″     ″     4   PO(OH)2
    6     ″     1     ″     ″     10   Si(OMe)3   [68-76℃]
    7     ″     1     ″     ″     10   Si(OEt)3   [73-74℃]
    8     ″     1     ″     ″     10   SiCl3
    9     ″     1     ″     ″     10   SiMe2Cl   [98-99℃]
    10     ″     1     ″     ″     10   PO(OH)2
    11     ″     1     ″     ″     12   PO(OH)2   [148-150℃]
    12     ″     1     ″     ″     12   PO(OEt)2   NMR*
    13     ″     1     A2     ″     4   Si(OMe)3
    14     ″     1     ″     ″     4   Si(OEt)3
    15     ″     1     ″     ″     4   SiCl3
    16     ″     1     ″     ″     4   PO(OH)2
    17     ″     1     ″     ″     10   Si(OMe)3
    18     ″     1     ″     ″     10   Si(OEt)3
19 ″ 1 ″ ″ 10 SiCl3
    20     ″     1     ″     ″     10   PO(OH)2
    21     ″     1     ″     ″     12   PO(OH)2
    22     ″     1     A3     ″     3   Si(OMe)3
    23     ″     1     ″     ″     4   Si(OEt)3
    24     ″     1     ″     ″     4   SiCl3
    25     ″     1     ″     ″     4   PO(OH)2
    26     ″     1     ″     ″     10   Si(OMe)3
    27     ″     1     ″     ″     10   Si(OEt)3
    28     ″     1     ″     ″     10   SiCl3
    29     ″     1     ″     ″     10   PO(OH)2
    30     ″     1     ″     ″     12   PO(OH)2
    31     ″     1     A4     ″     3   Si(OMe)3
32 ″ 1 ″ ″ 4 ″
    33     ″     1     ″     ″     4   Si(OEt)3
    34     ″     1     ″     ″     4   SiCl3
    35     ″     1     ″     ″     4   PO(OH)2
    36     ″     1     ″     ″     10   Si(OMe)3
    37     ″     1     ″     ″     10   Si(OEt)3
    38     ″     1     ″     ″     10   SiCl3
    39     ″     1     ″     ″     10   PO(OH)2
    40     ″     1     ″     ″     12   PO(OH)2
    41     4-CF3     1     A1     ″     3   Si(OMe)3
    42     ″     1     ″     ″     4   Si(OMe)3
    43     ″     1     ″     ″     4   Si(OEt)3 [124-128℃]
    44     ″     1     ″     ″     4   SiCl3
    45     ″     1     ″     ″     4   PO(OH)2
    46     ″     1     ″     ″     5   Si(OMe)3
47 ″ 1 ″ ″     5   Si(OEt)3 [138-140℃]
    48     ″     1     ″     ″     5   SiCl3
    49     ″     1     ″     ″     10   Si(OMe)3 [146.5-149℃]
    50     ″     1     ″     ″     10   Si(OEt)3 [147～149℃]
    51     ″     1     ″     ″     10   SiCl3
    52     ″     1     ″     ″     10   SiMe2Cl
    53     ″     1     ″     ″     10   PO(OH)2
    54     ″     1     ″     ″     12   PO(OH)2
    55     ″     1     ″     ″     12   PO(OMe)2 NMR*
56 ″ 1 ″ ″ 23   Si(OEt)3 [137-146℃]
    57     ″     1     A2     ″     3   Si(OMe)3
    58     ″     1     ″     ″     4   Si(OMe)3
    59     ″     1     ″     ″     4   Si(OEt)3
    60     ″     1     ″     ″     4   SiCl3
    61     ″     1     ″     ″     4   PO(OH)2
    62     ″     1     ″     ″     10   Si(OMe)3
    63     ″     1     ″     ″     10   Si(OEt)3
    64     ″     1     ″     ″     10   SiCl3
    65     ″     1     ″     ″     10   PO(OH)2
    66     ″     1     ″     ″     12   PO(OH)2
    67     ″     1     A3     ″     3   Si(OMe)3
    68     ″     1     ″     ″     4   Si(OMe)3
    69     ″     1     ″     ″     4   Si(OEt)3
    70     ″     1     ″     ″     4   SiCl3
    71     ″     1     ″     ″     4   PO(OH)2
    72     ″     1     ″     ″     10   Si(OMe)3
    73     ″     1     ″     ″     10   Si(OEt)3
    74     ″     1     ″     ″     10   SiCl3
    75     ″     1     ″     ″     10   PO(OH)2
    76     ″     1     ″     ″     12   PO(OH)2
    77     ″     1     A4     ″     3   Si(OMe)3
    78     ″     1     ″     ″     4   ″
    79     ″     1     ″     ″     4   Si(OEt)3
    80     ″     1     ″     ″     4   SiCl3
    81     ″     1     ″     ″     4   PO(OH)2
    82     ″     1     ″     ″     10   Si(OMe)3
    83     ″     1     ″     ″     10   Si(OEt)3
    84     ″     1     ″     ″     10   SiCl3
    85     ″     1     ″     ″     10   PO(OH)2
    86     ″     1     ″     ″     12   PO(OH)2
    87     4-CF30     1     A1     ″     3   Si(OMe)3
    88     ″     1     ″     ″     4   ″
    89     ″     1     ″     ″     4   Si(OEt)3
    90     ″     1     ″     ″     4   SiCl3
    91     ″     1     ″     ″     4   PO(OH)2
    92     ″     1     ″     ″     10   Si(OMe)3
    93     ″     1     ″     ″     10   Si(OEt)3
    94     ″     1     ″     ″     10   SiCl3
    95     ″     1     ″     ″     10   PO(OH)2
    96     ″     1     ″     ″     12   PO(OH)2
    97     ″     1     A2     ″     3   Si(OMe)3
    98     ″     1     ″     ″     4   ″
    99     ″     1     ″     ″     4   Si(OEt)3
    100     ″     1     ″     ″     4   SiCl3
    101     ″     1     ″     ″     4   PO(OH)2
    102     ″     1     ″     ″     10   Si(OMe)3
    103     ″     1     ″     ″     10   Si(OEt)3
    104     ″     1     ″     ″     10   SiCl3
    105     ″     1     ″     ″     10   PO(OH)2
    106 ″ 1 ″ ″ 12 PO(OH)2
    107     ″     1     A3     ″     3     Si(OMe)3
    108     ″     1     ″     ″     4     ″
    109     ″     1     ″     ″     4     Si(OEt)3
    110     ″     1     ″     ″     4     SiCl3
    111     ″     1     ″     ″     4     PO(OH)2
    112     ″     1     ″     ″     10     Si(OMe)3
    113     ″     1     ″     ″     10     Si(OEt)3
    114     ″     1     ″     ″     10     SiCl3
    115     ″     1     ″     ″     10     PO(OH)2
    116     ″     1     ″     ″     12     PO(OH)2
    117     ″     1     A4     ″     3     Si(OMe)3
    118     ″     1     ″     ″     4     ″
    119     ″     1     ″     ″     4     Si(OEt)3
    120     ″     1     ″     ″     4     SiCl3
    121     ″     1     ″     ″     4     PO(OH)2
    122     ″     1     ″     ″     10     Si(OMe)3
    123     ″     1     ″     ″     10     Si(OEt)3
    124     ″     1     ″     ″     10     SiCl3
    125     ″     1     ″     ″     10     PO(OH)2
    126     ″     1     ″     ″     12     PO(OH)2
    127     4-叔丁     1     A1     ″     3     Si(OMe)3
    128     ″     1     ″     ″     4     ″
    129     ″     1     ″     ″     4     Si(OEt)3
    130     ″     1     ″     ″     4     SiCl3
    131     ″     1     ″     ″     4     PO(OH)2
    132     ″     1     ″     ″     10     Si(OMe)3
    133     ″     1     ″     ″     10     Si(OEt)3
    134     ″     1     ″     ″     10     SiCl3
    135     ″     1     ″     ″     10     PO(OH)2
    136     ″     1     ″     ″     12     PO(OH)2
    137     ″     1     A2     ″     3     Si(OMe)3
    138     ″     1     ″     ″     4     ″
    139     ″     1     ″     ″     4     Si(OEt)3
    140     ″     1     ″     ″     4     SiCl3
    141     ″     1     ″     ″     4     PO(OH)2
    142     ″     1     ″     ″     10     Si(OMe)3
    143     ″     1     ″     ″     10     Si(OEt)3
    144     ″     1     ″     ″     10     SiCl3
    145     ″     1     ″     ″     10     PO(OH)2
    146     ″     1     ″     ″     12     PO(OH)2
    147     ″     1     A3     ″     3     Si(OMe)3
    148     ″     1     ″     ″     4     ″
    149     ″     1     ″     ″     4     Si(OEt)3
    150     ″     1     ″     ″     4     SiCl3
    151     ″     1     ″     ″     4     PO(OH)2
    152     ″     1     ″     ″     10     Si(OMe)3
    153     ″     1     ″     ″     10     Si(OEt)3
    154     ″     1     ″     ″     10     SiCl3
    155     ″     1     ″     ″     10     PO(OH)2
    156     ″     1     ″     ″     12     PO(OH)2
    157     ″     1     A4     ″     3     Si(OMe)3
    158     ″     1     ″     ″     4     ″
    159     ″     1     ″     ″     4     Si(OEt)3
    160     ″     1     ″     ″     4     SiCl3
    161     ″     1     ″     ″     4     PO(OH)2
    162     ″     1     ″     ″     10     Si(OMe)3
    163     ″     1     ″     ″     10     Si(OEt)3
    164     ″     1     ″     ″     10     SiCl3
    165     ″     1     ″     ″     10     PO(OH)2
    166     ″     1     ″     ″     12     PO(OH)2
    167     4＇-n-C10H21     1     A1     ″     3     Si(OMe)3
    168     ″     1     ″     ″     4     ″
    169     ″     1     ″     ″     4     Si(OEt)3     NMR*
    170     ″     1     ″     ″     4     SiCl3
    171     ″     1     ″     ″     4     PO(OH)2
    172     ″     1     ″     ″     10     Si(OMe)3
    173     ″     1     ″     ″     10     Si(OEt)3
    174     ″     1     ″     ″     10     SiMe2Cl
    175     ″     1     ″     ″     10     SiCl3
    176     ″     1     ″     ″     10     PO(OH)2
    177     ″     1     ″     ″     12     PO(OH)2
    178     ″     1     A2     ″     3     Si(OMe)3
    179     ″     1     ″     ″     4     ″
    180     ″     1     ″     ″     4     Si(OEt)3
    181     ″     1     ″     ″     4     SiCl3
    182     ″     1     ″     ″     4     PO(OH)2
    183     ″     1     ″     ″     10     Si(OMe)3
    184     ″     1     ″     ″     10     Si(OEt)3
    185     ″     1     ″     ″     10     SiCl3
    186     ″     1     ″     ″     10     PO(OH)2
    187     ″     1     ″     ″     12     PO(OH)2
    188     ″     1     A3     ″     3     Si(OMe)3
    189     ″     1     ″     ″     4     ″
    190     ″     1     ″     ″     4     Si(OEt)3
    191     ″     1     ″     ″     4     SiCl3
    192     ″     1     ″     ″     4     PO(OH)2
    193     ″     1     ″     ″     10     Si(OMe)3
    194     ″     1     ″     ″     10     Si(OEt)3
    195     ″     1     ″     ″     10     SiCl3
    196     ″     1     ″     ″     10     PO(OH)2
    197     ″     1     ″     ″     12     PO(OH)2
    198     ″     1     A4     ″     3     Si(OMe)3
    199     ″     1     ″     ″     4     ″
    200     ″     1     ″     ″     4     Si(OEt)3
    201     ″     1     ″     ″     4     SiCl3
    202     ″     1     ″     ″     4     PO(OH)2
    203     ″     1     ″     ″     10     Si(OMe)3
    204     ″     1     ″     ″     10     Si(OEt)3
    205     ″     1     ″     ″     10     SiCl3
    206     ″     1     ″     ″     10     PO(OH)2
    207     ″     1     ″     ″     12     PO(OH)2
    208     4-n-C12H25     1     A1     ″     3     Si(OMe)3
    209     ″     1     ″     ″     4     ″
    210     ″     1     ″     ″     4     Si(OEt)3
    211     ″     1     ″     ″     4     SiCl3
    212     ″     1     ″     ″     5     S(OMe)3     NMR*
    213     ″     1     ″     ″     10     Si(OMe)3     NMR*
    214     ″     1     ″     ″     10     Si(OEt)3     NMR*
    215     ″     1     ″     ″     10     SiMe2Cl
    216     ″     1     ″     ″     10     SiCl3
    217     ″     1     ″     ″     10     PO(OH)2
    218     ″     1     ″     ″     12     PO(OH)2
    219     ″     1     A2     ″     3     Si(OMe)3
    220     ″     1     ″     ″     4     ″
    221     ″     1     ″     ″     4     Si(OEt)3
    222     ″     1     ″     ″     4     SiCl3
    223     ″     1     ″     ″     4     PO(OH)2
    224     ″     1     ″     ″     10     Si(OMe)3
    225     ″     1     ″     ″     10     Si(OEt)3
    226     ″     1     ″     ″     10     SiCl3
    227     ″     1     ″     ″     10     PO(OH)2
228 ″ 1 ″ ″ 12 PO(OH)2
    229     ″     1     A3     ″     3     Si(OMe)3
    230     ″     1     ″     ″     4     ″
    231     ″     1     ″     ″     4     Si(OEt)3
    232     ″     1     ″     ″     4     SiCl3
    233     ″     1     ″     ″     4     PO(OH)2
    234     ″     1     ″     ″     10     Si(OMe)3
    235     ″     1     ″     ″     10     Si(OEt)3
    236     ″     1     ″     ″     10     SiCl3
    237     ″     1     ″     ″     10     PO(OH)2
    238     ″     1     ″     ″     12     PO(OH)2
    239     ″     1     A4     ″     3     Si(OMe)3
    240     ″     1     ″     ″     4     ″
    241     ″     1     ″     ″     4     Si(OEt)3
    242     ″     1     ″     ″     4     SiCl3
    243     ″     1     ″     ″     4     PO(OH)2
    244     ″     1     ″     ″     10     Si(OMe)3
    245     ″     1     ″     ″     10     Si(OEt)3
    246     ″     1     ″     ″     10     SiCl3
    247     ″     1     ″     ″     10     PO(OH)2
    248     ″     1     ″     ″     12     PO(OH)2
    249     五氟     1     A1     ″     3     Si(OMe)3
    250     ″     1     ″     ″     4     ″
    251     ″     1     ″     ″     4     Si(OEt)3     NMR*
    252     ″     1     ″     ″     4     SiCl3
    253     ″     1     ″     ″     4     PO(OH)2
254 ″ 1 ″ ″ 5 Si(OEt)3 [69-73℃]
    255     ″     1     ″     ″     10     Si(OMe)3
    256     ″     1     ″     ″     10     Si(OEt)3     [114-118℃]
    257     ″     1     ″     ″     10     SiCl3
    258     ″     1     ″     ″     10     PO(OH)2
    259     ″     1     ″     ″     12     PO(OH)2
    260     ″     1     A4     ″     3     Si(OMe)3
    261     ″     1     ″     ″     4     ″
    262     ″     1     ″     ″     4     SiCl3
    263     ″     1     ″     ″     4     SiCl3
    264     ″     1     ″     ″     4     PO(OH)2
    265     ″     1     ″     ″     10     Si(OMe)3
    266     ″     1     ″     ″     10     Si(OEt)3
    267     ″     1     ″     ″     10     SiCl3
    268     ″     1     ″     ″     10     PO(OH)2
    269     ″     1     ″     ″     12     PO(OH)2
    270     ″     1     A2     ″     3     Si(OMe)3
    271     ″     1     ″     ″     4     ″
    272     ″     1     ″     ″     4     Si(OEt)3
    273     ″     1     ″     ″     4     SiCl3
    274     ″     1     ″     ″     4     PO(OH)2
    275     ″     1     ″     ″     10     Si(OMe)3
    276     ″     1     ″     ″     10     Si(OEt)3
    277     ″     1     ″     ″     10     SiCl3
    278     ″     1     ″     ″     10     PO(OH)2
    279     ″     1     ″     ″     12     PO(OH)2
    280     ″     1     A3     ″     3     Si(OMe)3
    281     ″     1     ″     ″     4     ″
    282     ″     1     ″     ″     4     Si(OEt)3
    283     ″     1     ″     ″     4     SiCl3
    284     ″     1     ″     ″     4     PO(OH)2
    285     ″     1     ″     ″     10     Si(OMe)3
    286     ″     1     ″     ″     10     Si(OEt)3
    287     ″     1     ″     ″     10     SiCl3
    288     ″     1     ″     ″     10     PO(OH)2
    289     ″     1     ″     ″     12     PO(OH)2
    290     4-n-C10H210     1     A1     ″     3     Si(OMe)3
    291     ″     1     ″     ″     4     ″
    292     ″     1     ″     ″     4     Si(OEt)3
    293     ″     1     ″     ″     4     SiCl3
    294     ″     1     ″     ″     4     PO(OH)2
    295     ″     1     ″     ″     10     Si(OMe)3
    296     ″     1     ″     ″     10     Si(OEt)3
    297     ″     1     ″     ″     10     SiCl3
    298     ″     1     ″     ″     10     PO(OH)2
    299     ″     1     ″     ″     12     PO(OH)2
    300     ″     1     A2     ″     3     Si(OMe)3
    301     ″     1     ″     ″     4     ″
    302     ″     1     ″     ″     4     Si(OEt)3
    303     ″     1     ″     ″     4     SiCl3
    304     ″     1     ″     ″     4     PO(OH)2
    305     ″     1     ″     ″     10     Si(OMe)3
    306     ″     1     ″     ″     10     Si(OEt)3
    307     ″     1     ″     ″     10     SiCl3
    308     ″     1     ″     ″     10     PO(OH)2
    309     ″     1     ″     ″     12     PO(OH)2
    310     ″     1     A3     ″     3     Si(OMe)3
    311     ″     1     ″     ″     4     ″
    312     ″     1     ″     ″     4     Si(OEt)3
    313     ″     1     ″     ″     4     SiCl3
    314     ″     1     ″     ″     4     PO(OH)2
    315     ″     1     ″     ″     10     Si(OMe)3
    316     ″     1     ″     ″     10     Si(OEt)3
    317     ″     1     ″     ″     10     SiCl3
    318     ″     1     ″     ″     10     PO(OH)2
    319     ″     1     ″     ″     12     PO(OH)2
    320     ″     1     A4     ″     3     Si(OMe)3
    321     ″     1     ″     ″     4     ″
    322     ″     1     ″     ″     4     Si(OEt)3
    323     ″     1     ″     ″     4     SiCl3
    324     ″     1     ″     ″     4     PO(OH)2
    325     ″     1     ″     ″     10     Si(OMe)3
    326     ″     1     ″     ″     10     Si(OEt)3
    327     ″     1     ″     ″     10     SiCl3
328 ″ 1 ″ ″ 10 PO(OH)2
    329     ″     1     ″     ″     12     PO(OH)2
    330     3，4-(MeO)2     1     A1     ″     3     Si(OMe)3
    331     ″     1     ″     ″     4     ″
    332     ″     1     ″     ″     4     Si(OEt)3
    333     ″     1     ″     ″     4     SiCl3
    334     ″     1     ″     ″     4     PO(OH)2
    335     ″     1     ″     ″     10     Si(OMe)3
    336     ″     1     ″     ″     10     Si(OEt)3     [113-115℃]
    337     ″     1     ″     ″     10     SiCl3
    338     ″     1     ″     ″     10     PO(OH)2
    339     ″     1     ″     ″     12     PO(OH)2
    340     ″     1     A2     ″     3     Si(OMe)3
    341     ″     1     ″     ″     4     ″
    342     ″     1     ″     ″     4     Si(OEt)3
    343     ″     1     ″     ″     4     SiCl3
    344     ″     1     ″     ″     4     PO(OH)2
    345     ″     1     ″     ″     10     Si(OMe)3
    346     ″     1     ″     ″     10     Si(OEt)3
    347     ″     l     ″     ″     10     SiCl3
    348     ″     1     ″     ″     10     PO(OH)2
    349     ″     1     ″     ″     12     PO(OH)2
    350     ″     1     A3     ″     3     Si(OMe)3
    351     ″     1     ″     ″     4     ″
    352     ″     1     ″     ″     4     Si(OEt)3
    353     ″     1     ″     ″     4     SiCl3
    354     ″     1     ″     ″     4     PO(OH)2
    355     ″     1     ″     ″     10     Si(OMe)3
    356     ″     1     ″     ″     10     Si(OEt)3
    357     ″     1     ″     ″     10     SiCl3
    358     ″     1     ″     ″     10     PO(OH)2
    359     ″     1     ″     ″     12     PO(OH)2
    360     ″     1     A4     ″     3     Si(OMe)3
    361     ″     1     ″     ″     4     ″
    362     ″     1     ″     ″     4     Si(OEt)3
    363     ″     1     ″     ″     4     SiCl3
    364     ″     1     ″     ″     4     PO(OH)2
    365     ″     1     ″     ″     10   Si(OMe)3
    366     ″     1     ″     ″     10   Si(OEt)3
    367     ″     1     ″     ″     10   SiCl3
    368     ″     1     ″     ″     10   PO(OH)2
    369     ″     1     ″     ″     12   PO(OH)2
    370     4-C8F17-(CH2)20     1     A1     ″     3   Si(OMe)3
    371     ″     1     ″     ″     4   ″
    372     ″     1     ″     ″     4   Si(OEt)3
    373     ″     1     ″     ″     4   SiCl3
    374     ″     1     ″     ″     4   PO(OH)2
    375     ″     1     ″     ″     10   Si(OMe)3
    376     ″     1     ″     ″     10   Si(OEt)3
    377     ″     1     ″     ″     10   SiCl3
    378     ″     1     ″     ″     10   PO(OH)2
    379     ″     1     ″     ″     12   PO(OH)2
    380     ″     1     A4     ″     3   Si(OMe)3
    381     ″     1     ″     ″     4   ″
    382     ″     1     ″     ″     4   Si(OEt)3
    383     ″     1     ″     ″     4   SiCl3
    384     ″     1     ″     ″     4   PO(OH)2
    385     ″     1     ″     ″     10   Si(OMe)3
    386     ″     1     ″     ″     10   Si(OEt)3
    387     ″     1     ″     ″     10   SiCl3
    388     ″     1     ″     ″     10   PO(OH)2
    389     ″     1     ″     ″     12   PO(OH)2
    390     ″     1     A2     ″     3   Si(OMe)3
    391     ″     1     ″     ″     4   ″
    392     ″     1     ″     ″     4   Si(OEt)3
    393     ″     1     ″     ″     4   SiCl3
    394     ″     1     ″     ″     4   PO(OH)2
    395     ″     1     ″     ″     10   Si(OMe)3
    396     ″     1     ″     ″     10   Si(OEt)3
    397     ″     1     ″     ″     10   SiCl3
    398     ″     1     ″     ″     10   PO(OH)2
    399     ″     1     ″     ″     12   PO(OH)2
    400     ″     1     A3     ″     3   Si(OMe)3
    401     ″     1     ″     ″     4   ″
    402     ″     1     ″     ″     4     Si(OEt)3
    403     ″     1     ″     ″     4     SiCl3
    404     ″     1     ″     ″     4     PO(OH)2
    405     ″     1     ″     ″     10     Si(OMe)3
    406     ″     1     ″     ″     10     Si(OEt)3
    407     ″     1     ″     ″     10     SiCl3
    408     ″     1     ″     ″     10     PO(OH)2
    409     ″     1     ″     ″     12     PO(OH)2
    410     2，3-苯并     1     A1     ″     3     Si(OMe)3
    411     ″     1     ″     ″     4     ″
    412     ″     1     ″     ″     4     Si(OEt)3
    413     ″     1     ″     ″     4     SiCl3
    414     ″     1     ″     ″     4     PO(OH)2
    415     ″     1     ″     ″     10     Si(OMe)3
    416     ″     1     ″     ″     10     Si(OEt)3 [112-113.5℃]
    417     ″     1     ″     ″     10     SiCl3
    418     ″     1     ″     ″     10     PO(OH)2
    419     ″     1     ″     ″     12     PO(OH)2
    420     ″     1     A2     ″     3     Si(OMe)3
    421     ″     1     ″     ″     4     ″
    422     ″     1     ″     ″     4     Si(OEt)3
    423     ″     1     ″     ″     4     SiCl3
    424     ″     1     ″     ″     4     PO(OH)2
    425     ″     1     ″     ″     10     Si(OMe)3
    426     ″     1     ″     ″     10     Si(OEt)3
    427     ″     1     ″     ″     10     SiCl3
    428     ″     1     ″     ″     10     PO(OH)2
    429     ″     1     ″     ″     12     PO(OH)2
    430     ″     1   A3     ″     3     Si(OMe)3
    431     ″     1     ″     ″     4     ″
    432     ″     1     ″     ″     4     Si(OEt)3
    433     ″     1     ″     ″     4     SiCl3
    434     ″     1     ″     ″     4     PO(OH)2
    435     ″     1     ″     ″     10     Si(OMe)3
    436     ″     1     ″     ″     10     Si(OEt)3
    437     ″     1     ″     ″     10     SiCl3
    438     ″     1     ″     ″     10     PO(OH)2
    439     ″     1     ″     ″     12     PO(OH)2
    440     ″     1     A4     ″     3     Si(OMe)3
    441     ″     1     ″     ″     4     ″
    442     ″     1     ″     ″     4     Si(OEt)3
    443     ″     1     ″     ″     4     SiCl3
    444     ″     1     ″     ″     4     PO(OH)2
    445     ″     1     ″     ″     10     Si(OMe)3
    446     ″     1     ″     ″     10     Si(OEt)3
    447     ″     1     ″     ″     10     SiCl3
    448     ″     1     ″     ″     10     PO(OH)2
    449     ″     1     ″     ″     12     PO(OH)2
    450     4-CF3C0     1     A1     ″     3     Si(OMe)3
    451     ″     1     ″     ″     4     ″
    452     ″     1     ″     ″     4     Si(OEt)3
    453     ″     1     ″     ″     4     SiCl3
    454     ″     1     ″     ″     4     PO(OH)2
    455     ″     1     ″     ″     10     Si(OMe)3
    456     ″     1     ″     ″     10     Si(OEt)3
    457     ″     1     ″     ″     10     Si(OMe)3
    458     ″     1     ″     ″     10     PO(OH)2
    459     ″     1     ″     ″     12     PO(OH)2
    460     ″     1     A4     ″     3     Si(OMe)3
    461     ″     1     ″     ″     4     ″
    462     ″     1     ″     ″     4     Si(OEt)3
    463     ″     1     ″     ″     4     SiCl3
    464     ″     1     ″     ″     4     PO(OH)2
    465     ″     1     ″     ″     10     Si(OMe)3
    466     ″     1     ″     ″     10     Si(OEt)3
    467     ″     1     ″     ″     10     SiCl3
    468     ″     1     ″     ″     10     PO(OH)2
    469     ″     1     ″     ″     12     PO(OH)2
    470     ″     1     A2     ″     3     Si(OMe)3
    471     ″     1     ″     ″     4     ″
    472     ″     1     ″     ″     4     Si(OEt)3
    473     ″     1     ″     ″     4     SiCl3
    474     ″     1     ″     ″     4     PO(OH)2
    475     ″     1     ″     ″     10     Si(OMe)3
    476     ″   1     ″     ″     10     Si(OEt)3
    477     ″   1     ″     ″     10     SiCl3
    478     ″   1     ″     ″     10     PO(OH)2
    479     ″   1     ″     ″     12     PO(OH)2
    480     ″   1     A3     ″     3     Si(OMe)3
    481     ″   1     ″     ″     4     ″
    482     ″   1     ″     ″     4     Si(OEt)3
    483     ″   1     ″     ″     4     SiCl3
    484     ″   1     ″     ″     4     PO(OH)2
    485     ″   1     ″     ″     10     Si(OMe)3
    486     ″   1     ″     ″     10     Si(OEt)3
    487     ″   1     ″     ″     10     SiCl3
    488     ″   1     ″     ″     10     PO(OH)2
    489     ″   1     ″     ″     12     PO(OH)2
    490     4-异丙基氧   0     A1     ″     3     Si(OMe)3
    491     ″   0     ″     ″     4     ″
    492     ″   0     ″     ″     4     Si(OEt)3     NMR*
    493     ″   0     ″     ″     4     SiCl3
    494     ″   0     ″     ″     4     PO(OH)2
    495     ″   0     ″     ″     10     Si(OMe)3
    496     ″   0     ″     ″     10     Si(OEt)3
    497     ″   0     ″     ″     10     SiCl3
    498     ″   0     ″     ″     10     PO(OH)2
    499     ″   0     ″     ″     12     PO(OH)2
    500     4-叔丁基氧   0     ″     ″     3     Si(OMe)3
    501     ″   0     ″     ″     4     ″
    502     ″   0     ″     ″     4     Si(OEt)3     NMR*
    503     ″   0     ″     ″     4     SiCl3
    504     ″   0     ″     ″     4     PO(OH)2
    505     ″   0     ″     ″     10     Si(OMe)3
    506     ″   0     ″     ″     10     Si(OEt)3
    507     ″   0     ″     ″     10     SiCl3
    508     ″   0     ″     ″     10     PO(OH)2
    509     ″   0     ″     ″     12     PO(OH)2
    510     4-n-C10H210   0     ″     ″     3     Si(OMe)3
    511     ″   O     ″     ″     4     ″
    512     ″   0     ″     ″     4     Si(OEt)3     NMR*
    513     ″   0     ″     ″     4     SiCl3
    514     ″   0     ″     ″     4     PO(OH)2
    515     ″   0     ″     ″     10     Si(OMe)3
    516     ″   0     ″     ″     10     Si(OEt)3
    517     ″   0     ″     ″     10     SiCl3
    518     ″   0     ″     ″     10     PO(OH)2
    519     ″   0     ″     ″     12     PO(OH)2
    520     4-C8F17-(CH2)20   0     ″     ″     3     Si(OMe)3
    521     ″   0     ″     ″     4     ″
    522     ″   0     ″     ″     4     Si(OEt)3
    523     ″   0     ″     ″     4     SiCl3
    524     ″   0     ″     ″     4     PO(OH)2
    525     ″   0     ″     ″     10     Si(OMe)3
    526     ″   0     ″     ″     10     Si(OEt)3
    527     ″   0     ″     ″     10     SiCl3
    528     ″   0     ″     ″     10     PO(OH)2
    529     ″   0     ″     ″     12     PO(OH)2
*：1H-NMR数值
  化合物No.(同表1)  溶剂/化学位移值(δppm、270MHz)
  2  CDCl3/0.71(t，2H)，1.63(tt，2H)，1.84(tt，2H)，2.33(s，3H)，3.58(s，9H)，4.00(t，2H)，4.24(s，2H)，6.87(d，2H)，6.97(d，2H)，7.08(d，2H)，7.52(d，2H)
  3  CDCl3/0.70(t，2H)，1.23(t，9H)，1.63(tt，2H)，1.85(tt，2H)，2.33(s，3H)，3.85(q，6H)，4.00(t，2H)，4.24(s，2H)，6.87(d，2H)，6.97(d，2H)，7.07(d.2H)，7.52(d，2H)
  6  CDCl3/0.65(t，2H)，1.3-1.6(br.14H)，1.80(tt，2H)，2.33(s，3H)，3.57(s，9H)，3.99(t，2H)，4.24(s，2H)，6.88(d，2H)，6.97(d，2H)，7.07(d，2H)，7.52(d，2H)
  7  CDCl3/0.63(t，2H)，1.23(t，9H)，1.3-1.6(br.14H)，1.80(tt，2H)，2.33(s，3H)，3.82(q，6H)，3.99(t，2H)，4.24(s，2H)，6.88(d，2H)，6.97(d，2H)，7.07(d，2H)，7.52(d，2H)
  9  CDCl3/7.52(d，J＝9Hz，2H)，7.07(d，J＝8Hz，2H)，6,97(d，J＝8Hz，2H)，6.88(d，7＝9Hz，2H)，4.24(s，2H)，3.99(t，J＝7Hz，2H)，2.33(s，3H)，1.80(tt，J＝7Hz，2H)，1.51-1.23(m，14H)，0.82(t，J＝8Hz，2H)，0.40(s，6H).
  11  DMSO-d6/1.2-1.6(br.&m.20H)，1.71(tt，2H)，2.26(s，3H)，4.04(t，2H)，4.53(s，2H)，6.99(d，2H)，7.08(qAB，4H)，7.57(d，2H)
  12  CDCl3/1.2-1.8(br.&t.28H)，2.33(s，3H)，3.99(t，2H)，4.09(dq，4H)，4.24(s，2H)，6.88(d，2H)，6.97(d，2H)，7.07(d，2H)，7.57(d，2H)
43 CDCl3/0.70(t，2H)，1.23(t，9H)，1.64(tt，2H)，1.86(tt，2H)，3.85(q， 6H)，4.01(t，2H)，4.33(s，2H)，6.90(d，2H)，7.23(d，2H)，7.54(qAB，4H)
47 CDCl3/0.67(t，2H)，1.23(t，9H)，1.53(br.4H)，1.81(tt，2H)，3.82(q，6H)，4.00(t，2H)，4.33(s，2H)，6.89(d，2H)，7.23(d，2H)，7.52(d，2H)，7.54(d，2H).
49 CDCl3/0.64(t，2H)，1.2-1.5(br.14H)，1.80(tt，2H)，3.57(s，9H)，4.00(t，2H)，4.32(s，2H)，6.90(d，2H)，7.26(d，2H)，7.53(2d，4H).
50 CDCl3/0.63(t，2H)，1.23(t，9H)，1.2-1.5(br.14H)，1.80(tt，2H)，3.82(q，6H)，4.00(t，2H)，4.32(s，2H)，6.90(d，2H)，7.24(d，2H)，7.53(d，2H)，7.54(d，2H)
54 DMSO-d6/1.2-1.8(br.&m.22HD，4.05(t，2H)，4.77(s，2H)，7.09(d，2H)，7.38(d，2H)，7.61(d，2H)，7.69(d，2H)
55 CDCl3/1.2-1.8(br.22H)，3.74(d，6H)，4.00(t，2H)，4.33(s，2H)，6.90(d，2H)，7.24(d，2H)，7.53(d，2H)，7.54(d，2H)
56 CDCl3/0.63(t，2H)，1.26(t，9H)，1.2-1.5(br.40H)，1.82(tt，2H)，3.84(q，6H)，4.01(t，2H)，4.33(s，2H)，6.89(d，2H)，7.23(d，2H)，7.54(d，2H)，7.55(d，2H).
169 CDCl3/0.69(t，2H)，0.88(t，3H)，1.21(t，9H)，1.25(br.，14H)，1.60(m，4H)，1.83(m，2H)，2.57(t，2H)，3.83(q， 6H)，3.99(t，2H)，4.24(s，2H)，6.86(d，2H)，7.00(d，2H)，7.05(d，2H)，7.51(d，2H)
212 CDCl3/0.69(t，2H)，0.88(t，3H)，1.26(br.20H)，1.42
(m.2H)，1.58(tt，2H)，1.81(tt，2H)，2.57(t，2H)，3.58(s，9H)，3.99(t，2H)，4.24(s，2H)，6.87(d，2H)，7.00(d，2H)，7.08(d，2H)，7.51(d，2H).
213 CDCl3/0.65(t，2H)，0.88(t，3H)，1.2-1.4(br，32H)，1.56(tt，2H)，1.79(tt，2H)，2.57(t，2H)，3.57(s，9H)，3.98(t，2H)，4.24(s，2H)，6.86(d，2H)，6.99(d，2H)，7.07(d，2H)，7.50(d，2H).
214 CDCl3/0.63(t，2H)，0.88(t，3H)，1.23(t，9H)，1.2-1.7(br.34H)，1.79(tt，2H)，2.57(t，2H)，3.82(q， 6H)，3.98(t，2H)，4.24(s，2H)，6.86(d，2H)，6.99(d，2H)，7.07(d，2H)，7.51(d，2H).
251 CDCl3/0.70(t，2H)，1.25(t；J＝6.7Hz，9H)，1.62(tt；J＝7.8Hz，2H)，1.87(t t；J＝7.8HZ，2H)，3.83(q；J＝6.7Hz，6H)，4.04(t；J＝7.6Hz，2H)，4.42(s，2H)，6.97(d；J＝9.3Hz，2H)，7.70(d；J＝9.3Hz，2H).
254 CDCl3/0.67(t，2H)，1.23(t；J＝6.7Hz，9H)，1.5(m；4H)，1.83(tt；J＝7.8HZ，2H)，3.83(q；J＝6.7Hz，6H)，4.03(t；J＝7.6Hz，2H)，4.42(s，2H)，6.97(d；J＝9.3Hz，2H)，7.70(d；J＝9.3Hz，2H).
256 CDCl3/0.66(t，2H)，1.24(t；J＝6.7Hz，9H)，1.2-1.6(br；14H)，1.82(tt；J＝7.8HZ，2H)，3.82(q；J＝6.7Hz，6H)，4.03(t；J＝7.6Hz，2H)，4.42(s，2H)，6.97(d；J＝9.3Hz，2H)，7.70(d；J＝9.3Hz，2H).
336 CDCl3/0.63(t，2H)，1.23(t，9H)，1.2-1.5(br.14H)，1.79(tt，2H)，3.75(s，3H)，3.82(q，6H)，3.86(s，3H)，3.98(t，2H)，4.22(s，2H)，6.57(s，1H)，6.62(d，1H)，6.75(d，1H)，6.89(d，2H)，7.53(d，2H)
416 CDCl3/0.64(t，2H)，1.23(t，9H)，1.2-1.5(br.14H)，
1.76(tt，2H)，3.81(q，6H)，3.93(t，2H)，4.79(s，2H)，6.77(d，2H)，7.22(d，1H)，7.35(dd，1H)，7.4-7.5(2d&2dd，4H)，7.82(d，1H)，7.83(d，2H).
492 CDCl3/0.67(t，2H)，1.22(t，J＝7.0Hz，9H)，1.33(d，J＝5.9Hz，6H)，1.58(tt like，2H)，1.82(tt，J＝7.0，7.0Hz，2H)，3.81(q，J＝7.0Hz，6H)，3.98(t，J＝6.2Hz，2H)，4.59(sep，J＝5.9Hz，1H)，6.94-6.88(m，4H)，7.81-7.79(m，4H).
502 CDCl3/0.67(t，2H)，1.22(t；J＝7Hz，9H)，1.25(m，2H)，1.57(s，9H)，1.83(m，2H)，3.81(q；J＝7Hz，6H)，3.99(t；J＝6.2Hz，2H)，6.93(d；J＝8.9Hz，2H)，7.02(d；J＝8.9Hz，2H)，7.80(d；J＝8.9Hz，2H)，7.84(d；J＝8.9Hz，2H).
512 CDCl3/0.65(t，2H)，0.88(t；J＝6.7Hz，3H).1.2-1.6(t，br.s，m，29H)，1.79(m.4H)，3.81(q；J＝6.8Hz，6H)，3.95(t；J＝6.7Hz，2H)，3.97(t；J＝6.7Hz，2H)，6.92(d；J＝8.9Hz，2H)，7.82(d；J＝8.9Hz，2H).
(有机薄膜形成体)
本发明的有机薄膜形成体的特征在于它是在基体的表面上涂布了含有由上述式(1)表示的化合物(以下简称“化合物(1)”)的溶液而形成有机薄膜。
所用的基体只要是可以形成含化合物(1)的有机薄膜的话，就没有特别的限制，列举有，例如，钠钙玻璃板等玻璃基板、ITO玻璃等表面形成了电极的基板、表面形成了绝缘层的基板、表面形成了导电层的基板、硅晶片基板等硅基板、陶瓷基板等。还有，以在形成有机薄膜之前用臭氧、超声、蒸馏水、离子交换水、醇等清洗剂等洗净基板之后再使用为优选。
对于在基体表面形成含化合物(1)的有机薄膜的方法并没有特别的限制，列举有，例如，把化合物(1)的溶液用已知的涂敷方法涂布在基体上后把涂膜加热干燥的方法。作为涂敷方法，列举有，例如，浸涂法、旋涂法、压模涂、溅射法等使用已知的涂敷装置的涂敷方法等。
用于溶解化合物(1)的溶剂只要是对化合物(1)惰性而溶解的话，就没有特别的限制，列举有，例如，苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；戊烷、己烷等脂肪烃类；环戊烷、环己烷等脂环烃类；乙酸甲酯、乙酸乙酯等酯类；二乙基醚、二异丙基醚、1，2-二甲氧基乙烷、THF、1，4-二氧六环等醚类；丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类等。
在形成化合物(1)的涂膜之后，为了除去溶剂以完成成膜，以在100～200℃左右加热为优选。还有，为了除去多层重叠的有机分子层，以用溶剂洗净为优选。对于所得到的有机薄膜的厚度没有特别的限制，通常为1～100nm左右。
所得到的有机薄膜具有受光照以后使膜的物性发生变化的性质。例如，受紫外线照射后，仅受照部位变为亲水性薄膜。此变化例如可以由测定对水的接触角的变化来予以确认。因此，在基体上形成了含有本发明的化合物(1)的有机薄膜之后，进行有预定图案的光刻胶膜的成膜，经紫外线照射，就可以只把特定部位变成亲水性的薄膜。
具体实施方式
下面用实施例来更详细地说明本发明。本发明并不限于下面的实施例。再是，在下面的实施例中，化合物的编号与上述表1相应。
(实施例1)4-(三氟甲基)苄基-4-(4-(三乙氧基甲硅烷基)丁基氧)苯砜(化合物43)的合成
(a)4-(4-三氟甲基苄基亚磺酰基)苯酚的合成
冰冷下，向1.4g氢氧化钾的20mL甲醇溶液中滴入2.8g的4-巯基苯酚的10mL甲醇溶液，滴完后，进一步搅拌30min。然后，在冰冷下向此反应液中加入5.0g的4-三氟甲基苄基溴的10mL甲醇溶液，在室温下搅拌18h。反应液经浓缩之后，加入乙酸乙酯和水，分离出有机层。有机层用无水硫酸镁干燥之后，浓缩。把浓缩物用硅胶柱层析(洗脱液为正己烷/乙酸乙酯/梯度)来纯化，得到2.23g目标物。
(b)4-[(4-三氟甲基苯基)甲烷磺酰]苯酚的合成
把2.23g4-(4-三氟甲基苄基亚磺酰基)苯酚的15mL乙酸溶液在80℃左右加热，向其中慢慢滴入2.5mL的30％过氧化氢。滴完后，把反应混合物在90℃搅拌3h，然后倒入水中，滤取析出物。用水很好洗涤后，减压下加热干燥，得到目标物2.34g。
(c)4-(三氟甲基)苄基-4-(3-丁烯基氧)苯基砜的合成
把2.34g的4-[(4-三氟甲基苯基)甲烷磺酰]苯酚和4.56g三苯基膦、0.80g的3-丁烯-1-醇溶解在30mL的二氯甲烷中。冰冷下，向其中滴入偶氮二羧酸二异丙酯的40％二氯甲烷溶液5.56g。滴完后，反应液恢复到室温，在室温搅拌5h。把反应液浓缩之后，浓缩物用硅胶柱层析(洗脱液为正己烷/乙酸乙酯＝4/1(体积比))来纯化，得到2.22g目标物。
(d)4-(三氟甲基)苄基-4-(4-(三乙氧基甲硅烷基)丁基氧)苯基砜(化合物43)的合成
在反应容器中加入0.61g的4-(三氟甲基)苄基-4-(3-丁烯基氧)苯基砜和10％钯-活性炭20mg。反应容器内部经氮置换后，加入2mL三乙氧基硅烷，在100℃加热搅拌4h。待反应液冷却到室温之后，加入20mL甲苯，把所有的内容物用Celite过滤，浓缩滤液，在浓缩物中加入无水乙醇，静置1夜。过滤除去析出的结晶之后，把滤液浓缩，在浓缩物中加入正己烷，滤取析出的结晶。所得结晶用正己烷洗净，得到0.53g目标物，熔点124～128℃。
(实施例2)4-甲基苄基-4-(4-(三乙氧基甲硅烷基)丁基氧)苯基砜(化合物3)的合成
以4-甲基苄基溴为起始原料，用与实施例1同样的方法合成，得到的目标物为无色油状物。
(实施例3)4-甲基苄基-4-(4-(三甲氧基甲硅烷基)丁基氧)苯基砜(化合物2)的合成
把由实施例2得到的化合物用氯铂酸为催化剂在甲醇中回流3h，浓缩得到作为目标物的浅黄色油状物。
(实施例4)4-甲基苄基-4-(12-(膦酰基)十二烷基氧)苯基砜(化合物11)的合成
把2.63g由与实施例1的(a)、(b)同样的方法合成的4-[(4-甲基苯基)甲烷磺酰]苯酚、9.85g的1，12-二溴十二烷、1.40g碳酸钾的50mL乙腈悬浮液加热回流4h，混合物经浓缩后，用乙酸乙酯和水分层，有机层干燥后浓缩得到的残渣用己烷重结晶，得到3.73g的4-甲基苄基-4-(12-溴十二烷基氧)苯基砜。把2.45g此化合物与20mg碘化钠一起与10mL亚磷酸三乙酯回流4h。把反应混合物倒入水中，用乙酸乙酯抽提。有机层经干燥、浓缩之后，残渣用己烷重结晶，得到2.15g的4-甲基苄基-4-(12-(二乙基膦酰基)十二烷基氧)苯砜(化合物12)。进而，把2.5g此化合物加入到20mL的30％氢溴酸乙酸溶液中，在130℃反应7h。把混合物倒入饱和食盐水中，滤集析出的结晶，水洗，减压下80℃充分干燥，得到2.12g目标物，熔点148～150℃。
(实施例5)4-异丙基氧苯基-4-(4-(三乙氧基甲硅烷基)丁基氧)苯基砜(化合物492)的合成
向由4-异丙基氧-4’-羟基联苯基砜和3-丁烯醇按与实施例3同样的方法合成的4-异丙基氧-4’-(3-丁烯基氧)联苯基砜(1.21g，3.5mmol))与10wt％钯-碳(50mg)中，加入三乙氧基硅烷(3.0mL，2.63g，16mmol)，在氮气流下于100℃搅拌3h。反应后，把混合物减压浓缩，然后向其中加入甲苯(20mL)，用Celite过滤除去铂催化剂，滤液浓缩后，减压干燥，得到目的物(浅茶色油状物，1.74g)。
(实施例6)化合物的有机薄膜的形成
用无水甲苯把化合物2、3、43稀释成浓度为0.5(wt)％的溶液。把与清洗剂一起依次经超声清洗、离子交换水、乙醇洗净之后于60℃干燥并在臭氧发生器中洗净的钠钙玻璃基板或硅晶片基板在此溶液中浸渍。在浸渍10min后提起基板，于150℃加热熟化10min，接着，在甲苯中超声清洗，除去多层吸附物，在60℃干燥10min，形成了化合物的有机薄膜。
(实施例7)有机薄膜光照后的接触角的变化的测定
在由用实施例6的方法在钠钙玻璃上形成的有机薄膜的表面上用微量注射器滴下5μL的水之后，在60s以后，用接触角测定器(elma公司制造的360S型)测定接触角。用254nm的光(杀菌灯，2mW/cm2)照射一定时间后，测定接触角。表2归纳了化合物与照射时间的变化。
                          表2
   化合物No.  0(初始值)    10min后    30min后    60min后
   2  79.1    -    -    49.9
   3  78.5    -    -    49.5
   43  86.3    67.7    47    47.2
由表2可知，本发明化合物(No.2、3和43的化合物)经紫外线照射后，接触角随照射时间的增加而减小，变成亲水性的。
产业化应用可能性
本发明提供了光响应性能没有下降、影响成膜性的结构部分和影响表面物性的部位可以变柔软、可以由较低能量的波长的光来实现表面变换的、可以以良好重复性在基板上形成有机薄膜的化合物(1)及在基板上已经形成了含有本发明化合物(1)的有机薄膜的有机薄膜形成体。
所得到的含有化合物(1)的有机薄膜具有受光照后其膜的物性发生变化的性质。例如，由于用紫外线照射后，只有受照射部位变为亲水性的膜，因而，在基体上形成了含有本发明的化合物(1)的有机薄膜之后，进行预定图案的光刻胶膜的成膜，用紫外线照射，就可以仅把特定的部位变成亲水性的薄膜。用本发明就可以容易地在基体表面形成精密微细的功能性薄膜图案。

Claims (5)

1.以式(1)表示的化合物，
Figure A2004800030170002C1
式中，X表示含杂原子且可以与金属或金属氧化物表面相互作用的官能团，R表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧羰基或卤原子，2个R可以成环，n表示1～30的整数，m表示0～5的整数，m为2或更多时，R相同或不同均可，G1表示单键或碳原子数1～3的2价饱和或不饱和烃基，Ar表示可以具有取代基的芳香族基团，G2表示O、S或Nr，r表示氢原子或碳原子数1～4的烷基。
2.权利要求1中所述的化合物，其特征在于，所述X是具有氯原子或碳原子数1～4的烷氧基并可以进一步具有取代基的甲硅烷基、巯基、可以具有取代基的碳原子数1～4的烷硫基、碳原子数1～10的酰硫基、二硫醚基、可以具有取代基的氨基或可以具有取代基的膦酰基。
3.权利要求1或2中所述的化合物，其特征在于，所述Ar是可以具有取代基的对亚苯基、可以具有取代基的对亚联苯基、可以具有取代基的对亚三苯基或可以具有取代基的亚萘基。
4.权利要求1～3中的任何一项所述的化合物，其特征在于，所述R是可表现疏液性的取代基。
5.有机薄膜形成体，其特征在于，在基体表面上通过涂布含有上式(1)所示的化合物的溶液而形成有机薄膜。
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