JP4237500B2 - トルエン誘導体の一段階調製方法 - Google Patents
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で表されるトルエン誘導体の調製方法により達成されることを見出した。
(a)コバルト、ニッケル、ルテニウムおよび/またはパラジウムからなる群から選択される少なくとも1種の金属および/または金属の化合物(例えば金属酸化物、金属窒化物または金属炭酸塩)、ならびに
(b) 成分(a)〜(c)の合計量に基づいて各々が0〜30重量%である、白金、ロジウム、イリジウム、オスミウム、銅、鉄、銀、金、クロム、モリブデン、タングステン、マンガン、レニウム、亜鉛、カドミウム、鉛、アルミニウム、ジルコニウム、スズ、リン、ケイ素、ヒ素、アンチモン、ビスマスおよび希土類金属からなる群から選択される1種以上の金属または金属の化合物、ならびにまた
(c) 成分(a)〜(c)の合計量に基づいて各々が0〜5重量%である、1種以上のアルカリ金属またはアルカリ土類金属の化合物、
を含み、ここで成分(a)〜(c)の合計が100重量%である。
(a)コバルト、ニッケル、ルテニウムおよび/またはパラジウムからなる群から選択される少なくとも1種の金属および/または金属の化合物(例えば金属酸化物、金属窒化物または金属炭酸塩)、ならびに
(b) 成分(a)〜(c)の合計量に基づいて各々が0.1〜30重量%である、白金、ロジウム、イリジウム、オスミウム、銅、鉄、銀、金、クロム、モリブデン、タングステン、マンガン、レニウム、亜鉛、カドミウム、鉛、アルミニウム、ジルコニウム、スズ、リン、ケイ素、ヒ素、アンチモン、ビスマスおよび希土類金属からなる群から選択される1種以上の金属または金属の化合物、ならびにまた
(c) 成分(a)〜(c)の合計量に基づいて各々が0.05〜5重量%である、1種以上のアルカリ金属またはアルカリ土類金属の化合物、
を含む。
で表される化合物を使用することが可能である。
触媒A:100% Pd(10% Pd/活性炭として)(Sigma-Aldrich Chemie GmbH)。
触媒B:65.4% CoO;20.2% CuO;8.3% Mn3O4;3.5% MoO3;2.4% P2O5;0.2% Na2O。
触媒C:担体ZeO2に担持された、74.0% NiO;2.2% MoO3;23.8% CuO。
1リットルの容量を有する電気的に加熱することができる反応容器に触媒を入れた後、該反応容器に300 L/時間の窒素を通気させながら約20℃/時間の速度で室温から290℃に昇温させる。続いて6時間かけて窒素を水素に置換する。この目的のために、水素の割合を毎時50 L/時間づつ増加させ、同時に、窒素の割合を毎時50 L/時間づつ減少させる。300 L/時間の水素が供給されたら反応容器温度を300〜310℃に高め、反応容器に300 L/時間の水素を通気させながらこのレベルで48時間維持する。アルゴン下で冷却後、触媒を取り出し、テトラエチレングリコールジメチルエーテル中に保存することができる。
実施例1
5.22gの3,4,5-トリメトキシ安息香酸誘導体II(R1、R2、R3 = OCH3;R5 = -CO-R6;R6 = OC2H5)を30mlの氷酢酸中に溶解させ、0.62gの触媒Aとともに50mlオートクレーブに導入する。オートクレーブを120barの水素により室温において加圧する。圧力が一定になるまで一定間隔で水素を更に導入する。続いてオートクレーブを排気する。生成物は81%の3,4,5-トリメトキシトルエンおよび4%の3,4,5-トリメトキシ安息香酸を含んでいることがわかる。
20gの3,4,5-トリメトキシ安息香酸を130mlのテトラエチレングリコールジメチルエーテルに溶解させ、5gの活性化された触媒Bとともにオートクレーブ中に導入する。オートクレーブを何度も水素でフラッシングした後に、室温にて50barの水素により加圧し、オートクレーブの内容物を180℃に加熱し、水素圧を200barに高める。圧力が一定になるまで一定間隔で水素を更に導入する。変換率は97%であることがわかり、生成物中に74.6%の3,4,5-トリメトキシトルエンが見られる。
10gの3,4,5-トリメトキシ安息香酸を130mlのテトラヒドロフランに溶解させ、2.5gの活性化された触媒Bとともにオートクレーブ中に導入する。オートクレーブを何度も水素でフラッシングした後に、室温にて50barの水素により加圧し、オートクレーブの内容物を180℃に加熱し、水素圧を200barに高める。圧力が一定になるまで一定間隔で水素を更に導入する。変換率は73.2%であることがわかり、生成物中に48.6%の3,4,5-トリメトキシトルエンが見られる。
2gの3,4,5-トリメトキシ安息香酸を130mlの水に溶解させ、1gの活性化された触媒Cとともにオートクレーブ中に導入する。オートクレーブを何度も水素でフラッシングした後に、室温にて50barの水素により加圧し、オートクレーブの内容物を180℃に加熱し、水素圧を200barに高める。圧力が一定になるまで一定間隔で水素を更に導入する。変換率は68%であることがわかり、生成物中に53.3%の3,4,5-トリメトキシトルエンが見られる。
Claims (13)
- 式I:
(a)コバルト、ニッケル、ルテニウムおよび/またはパラジウムからなる群から選択される少なくとも1種の金属および/または金属の化合物、ならびに
(b) 成分(a)〜(c)の合計量に基づいて各々が0〜30重量%である、白金、ロジウム、イリジウム、オスミウム、銅、鉄、銀、金、クロム、モリブデン、タングステン、マンガン、レニウム、亜鉛、カドミウム、鉛、アルミニウム、ジルコニウム、スズ、リン、ケイ素、ヒ素、アンチモン、ビスマスおよび希土類金属からなる群から選択される1種以上の金属または金属の化合物、ならびにまた
(c) 成分(a)〜(c)の合計量に基づいて各々が0〜5重量%である、1種以上のアルカリ金属またはアルカリ土類金属の化合物、
を含み、成分(a)〜(c)の合計が100重量%である触媒の存在下において、対応する安息香酸、安息香酸エステルまたは安息香酸無水物を水素と反応させることを含む前記方法。 - 触媒が、成分(a)として、各々の量が5〜100重量%である、コバルトおよびニッケルからなる群から選択される少なくとも1種の金属および/または金属の化合物を含む、請求項1に記載の方法。
- 触媒が、成分(a)として、成分(a)〜(c)の合計量に基づいて各々の量が5〜100重量%である、ルテニウムおよびパラジウムからなる群から選択される少なくとも1種の金属および/または金属の化合物を含む、請求項1に記載の方法。
- 触媒が、成分(b)として、銀、銅、モリブデン、マンガン、レニウム、鉛およびリンからなる群から選択される金属または金属の化合物を含む、請求項1に記載の方法。
- 触媒が、成分(c)として、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、マグネシウムおよびカルシウムからなる群から選択される、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の化合物を含む、請求項1に記載の方法。
- 触媒が、成分(a)としてコバルトまたはコバルト化合物を含む、請求項1に記載の方法。
- 安息香酸無水物を出発化合物として使用する場合に、成分(a)としてパラジウムまたはパラジウム化合物を含む触媒を使用する、請求項1または2に記載の方法。
- 水素化反応が液相中で行われる請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 水素化反応が、テトラヒドロフラン、ジオキサン、テトラヒドロピラン、ポリエチレングリコールジアルキルエーテル、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル、メタノール、エタノール、tert-ブタノール、シクロヘキサノール、水、カルボン酸類、フェノール類、カテコール、レソルシノール、ヒドロキノン、ピロガロールおよびこれらのフェノール類のアルキルエーテルのうちから選択される溶媒中で行われる請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 水素化反応が、テトラヒドロフラン、ジオキサン、テトラヒドロピラン、ポリエチレングリコールジエーテル、ポリエチレングリコールモノエーテル、水、酢酸およびプロピオン酸のうちから選択される溶媒中で行われる請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
- 水素化反応が20〜260℃、圧力1〜300barにて行われる請求項1〜10のいずれか1項に記載の方法。
- 水素化反応が、成分(a)としてニッケルまたはコバルトを含む触媒の存在下において100〜260℃、圧力50〜300barにて行われる請求項1に記載の方法。
- 水素化反応が、成分(a)としてパラジウムまたはルテニウムを含む触媒の存在下において20〜150℃、圧力1〜150barにて行われる請求項1に記載の方法。
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