JP4231440B2 - 樹脂組成物および該樹脂組成物を用いたフィルム、光学部品、画像表示素子 - Google Patents
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Description
しかしながら、これらの耐熱性プラスチックを用いてもプラスチックフィルム基板として十分な耐熱性が得られないという問題があった。すなわち、これらの耐熱性プラスチックを用いたプラスチック基板に導電層を形成させた後、配向膜などを付与するため150℃以上の温度に曝した場合、導電性とガスバリア性が大きく低下するという問題があった。また、アクティブマトリクス型画像素子作製時のTFTを設置する際には、更なる耐熱性が要求されるという問題もあった。
また、本発明のもう一つの目的は、前記樹脂組成物を用いた光学フィルム、光学部品、および該樹脂よりなるプラスチックフィルム基板を用いてなるフラットパネルディスプレイを提供することにある。
(2)前記一般式(4)で表される化学構造を繰り返し単位として有することを特徴とする、(1)に記載の樹脂組成物。
(3) 下記一般式(3)で表されるジカルボン酸。
(4)前記R 35 およびR 36 が水素原子である、(3)に記載のジカルボン酸。
(5)(3)または(4)に記載のジカルボン酸またはその誘導体から誘導される(1)に記載の樹脂組成物。
(6)(1)、(2)または(5)に記載の樹脂組成物を用いてなることを特徴とするフィルム。
(7)(1)、(2)または(5)に記載の樹脂組成物を用いてなることを特徴とする光学フィルム。
(8)(1)、(2)または(5)に記載の樹脂組成物を用いてなることを特徴とする光学部品。
(9)(6)または(7)に記載のフィルムの少なくとも片面側にガスバリア層を設けたことを特徴とするガスバリアフィルム。
(10)(6)、(7)または(9)に記載のフィルムの少なくとも片面側に透明導電層を設けたこと特徴とする導電フィルム。
(11)(10)に記載の導電フィルムを基板として用いることを特徴とする画像表示装置。
(12)(11)に記載の導電フィルムを基板として用いることを特徴とするフラットパネルディスプレイ。
(13)表示デバイスが液晶パネルまたは有機エレクトロルミネッセンスパネルであることを特徴とする(12)に記載のフラットパネルディスプレイ。
なお、本明細書において「〜」は、その前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味として使用される。
本発明の樹脂組成物は、一般式(4)〜(6)のいずれかで表される化学構造を繰り返し単位としてポリマーの主鎖に含有する。
本発明の樹脂組成物を形成するために用いるモノマーは、例えば、J. Chem. Soc.誌、418〜420項(1962年)に記載されている方法でスピロ構造やカルド構造を持つ基本骨格の側鎖のアルキル基(例えばメチル基)を酸化することにより合成することができる。
本発明の樹脂組成物は、耐熱性、光学特性、および力学特性等に優れ、透明導電フィルム基板、TFT基板、液晶表示用基板、有機EL表示用基板、電子ペーパー用基板、太陽電池用基板、フレキシブル回路用基板、光ディスク基板、光導波路、光ファイバー、レンズ、タッチパネルなどの各種の光学部品に好適に用いることができる。
溶液流延法における流延および乾燥方法については、米国特許第2336310号、米国特許第2367603号、米国特許第2492078号、米国特許第2492977号、米国特許第2492978号、米国特許第2607704号、米国特許第2739069号、米国特許第2739070号、英国特許第640731号、英国特許第736892号の各明細書、特公昭45−4554号、特公昭49−5614号、特開昭60−176834号、特開昭60−203430号、特開昭62−115035号の各公報に記載がある。樹脂溶液は、表面温度が30℃以下のドラムまたはバンド上に流延することが好ましく、特に−10〜20℃の金属支持体上で流延することが好ましい。
なお、平板またはロールからフィルムを剥がす場合、第一段階の乾燥終了直後に剥がしても、一旦冷却してから剥がしてもよい。
本発明の光学フィルムは、薄膜トランジスタ(TFT)表示素子用基板として用いることができる。TFTアレイの作製方法は、例えば、特表平10−512104号公報に記載された方法等を用いることができる。さらに、これらの基板はカラー表示のためのカラーフィルターを有していてもよい。カラーフィルターは、いかなる方法を用いて作製してもよいが、フォトリソグラフィー手法を用いて作製することが好ましい。
(1)重量平均分子量
東ソー(株)製のHLC−8120GPCを用いて、テトラヒドロフランもしくはDMFを溶媒とするポリスチレン換算GPC測定によりポリスチレンの分子量標準品と比較して重量平均分子量を求めた。
(2)ガラス転移温度(Tg)
セイコー(株)製、DSC6200を用いて、DSC法(窒素中、昇温温度10℃/分)によりTgを測定した。
(3)フィルム基板の厚さ
アンリツ(株)製、K402Bを用いて、ダイヤル式厚さゲージによりフィルム基板の厚さを測定した。
(4)レタデーション(Re)
フィルム面内方向、波長632.8nmにおける値を自動複屈折計(王子計測機器(株)製、KOBRA-21ADH)を用いて測定し、以下の式よりレタデーションを算出した。
レタデーション=|nMD−nTD|×d
nMD:フィルム幅方向の屈折率、nTD:フィルム長手方向の屈折率、d:厚み
(5)フィルム基板の光線透過率
波長550nmにおける光線透過率を分光光度計(島津製作所(株)製、分光光度計UV−3100PC)を用いてフィルム基板の光線透過率を測定した。
(6)フィルム基板の力学特性
フィルムサンプル(1.0cm×5.0cm片)を作製し、引張速度3mm/分の条件下、テンシロン(東洋ボールドウィン(株)製、テンシロン RTM−25)を用いて引張弾性率を測定した。測定は3サンプル行い、その平均値を求めることにより評価した(サンプルは25℃、RH60%で一晩放置後使用。チャック間距離3cm)。
<モノマーM−1の合成>
モノマーM−1は、以下に示すルートに従って合成した。
得られたM−1をMNRで分析したところ、以下のピークが観察された。
<1H NMR(DMSO-d6)>
4.75(1H,d)、4.92(1H,d)、7.05(1H,d)、7.55(1H,s)、7.86(1H,d)、12.65(1H)
<モノマーM−2の合成>
モノマーM−2は、以下に示すルートに従って合成した。
得られたM−2をMNRで分析したところ、以下のピークが観察された。
<1H NMR(CDCl3>
4.75(2H,d)、4.87(2H,d)、7.02(2H,d)、7.78(2H,s)、8.13(2H,d)
<モノマーM−4の合成>
モノマーM−4は、以下に示すルートに従って合成した。
得られたM−4をMNRで分析したところ、以下のピークが観察された。
<1H NMR(CDCl3)>
1.29(6H,s)、1.35(6H,s)、2.50(2H,d)、2.66(2H,d)、7.42(2H,d)、7.57(2H,d)、8.22(2H,d-d)
6,6’−ジヒドロキシ−3,3,3’,3’−テトラメチル−1,1’−スピロビインダン61.7g(200mmol)、テトラブチルアンモニウムクロライド2.78g(10mmol)、ハイドロサルファイトナトリウム0.6g、ジクロロメタン375mlおよび水750mlを攪拌装置を備えた反応容器中に投入し、窒素気流下、水浴中で300rpmの攪拌速度で撹拌した。この中へ、M−2の69.8g(200mmol)をジクロロメタン250mlに溶解させた溶液と、2M(2N)のNaOH水溶液210mlとを滴下装置を用いて1時間かけて滴下した。5時間後、ジクロロメタン300mlを添加して有機相を分離した。さらに12M(12N)塩酸水2.0mlを水1Lで希釈した溶液を添加して有機相を洗浄した。さらに水750mlで2回洗浄した後、分離した有機相にジクロロメタン300mlを添加して希釈した後、激しく撹拌した7.5Lのメタノール中に1時間かけて投入した。
得られた白色沈殿を濾取し、40℃で12時間加熱乾燥した後、70℃減圧下で3時間乾燥し、93.5gの例示化合物P−1を得た。
得られた例示化合物P−1の分子量をGPC(THF溶媒)で測定した結果、重量平均分子量150,000であった。また、DSCで測定したTgは335℃であった。
モノマーとしてM−2と5,5’−ジヒドロキシ−3,3’−スピロビベンゾフランを用いて、実施例5と同様の方法により例示化合物P−2を合成した。
得られた例示化合物P−2の分子量をGPC(THF溶媒)で測定した結果、重量平均分子量120,000であった。また、DSCで測定したTgは330℃であった。
モノマーとしてM−2と9,9−ビス(4−ヒドロキシ)−フルオレンを用いて、実施例5と同様の方法により例示化合物P−3を合成した。
得られた例示化合物P−3の分子量をGPC(THF溶媒)で測定した結果、重量平均分子量110,000であった。また、DSCで測定したTgは340℃であった。
9,9−ビス(4−アミノフェニル)−フルオレン69.7g(200mmol)をジメチルアセトアミド400mlに溶解させ、これをドライアイス/アセトン浴にて凍結させた。ここへM−2の69.8g(200mmol)を投入し、氷浴に移して5時間攪拌した。メタノール10Lに投入し、ポリマーを析出させ、これを沸騰メタノール中で攪拌したのち、真空乾燥することで、例示化合物P−9を得た。
得られた例示化合物P−9の分子量をGPC(DMAc溶媒)で測定した結果、重量平均分子量100,000であった。また、DSCで測定したTgは381℃であった。
以下に示す方法により下記ポリアリレート(IND−1)を得た。
得られた化合物IND−1の分子量をGPC(THF溶媒)で測定した結果、重量平均分子量90,000であった。また、DSCで測定したTgは282℃であった。
以下に示す方法により下記ポリアリレート(FL−1)を得た。
得られた化合物FL−1の分子量をGPC(THF溶媒)で測定した結果、重量平均分子量100,000であった。また、DSCで測定したTgは324℃であった。
実施例5〜8および比較例1、2で作製した樹脂組成物を塩化メチレンまたはDMAcに溶解して、15〜25質量%の溶液を調製した。この溶液を5μmのフィルターを通してろ過した後、ドクターブレードを用いてガラス基板上に流延した。流延後、塩化メチレンの場合は温度80℃で2時間加えて100℃で4時間、DMAcを用いた場合は、100℃で2時間、加えて150℃で4時間加熱乾燥させた後、フィルムをガラス基板より剥離し、フィルムF−101〜F−104、F−109、F−110を作製した。得られたフィルムF−101〜F−104、F−109、F−110の熱物性、光学物性および力学物性をそれぞれ評価した。結果を表1に示す。
以上の結果より、本発明のフィルムF−101〜104は良好な力学物性、ガラス転移温度を有し、かつ、低い複屈折を達成していることが分かる。
1.ガスバリア層の形成
上記のフィルムF−101〜F−110の両面にDCマグネトロンスパッタリング法により、Si02をターゲットとし500Paの真空下で、Ar雰囲気下、出力5kWでスパッタリングした。得られたガスバリア層の膜厚は60nmであった。
ガスバリア層を設置したフィルムF−101〜F−104、F−109、F−110を100℃に加熱しながら、ITO(In2O395質量%、Sn025質量%)をターゲットとしDCマグネトロンスパッタリング法により、0.665Paの真空下で、Ar雰囲気下、出力5kWで140nmの厚みのITO膜からなる透明導電層を片面に設けた。
上記で得られた透明導電層を設置したフィルムF−101〜F−104、F−109、F−110をTFT設置を想定して300℃で1時間の加熱処理を行った。
なお、フィルムF−109はこの加熱処理により形状が著しく変化したため、さらなる評価は行なわなかった。
本発明のフィルム基板F−101〜F−104および比較例フィルム基板F−110の透明導電層の反対側に、特開2000−826705号公報、特開2002−131549号公報に記載のλ/4板を積層し、さらにその上に特開2002−865554号公報に記載の偏光板を積層し円偏光板を形成した。なお、偏光膜の透過軸とλ/4板の遅相軸との角度は45°となるように配置した。
本発明のフィルム基板F−101〜F−104および比較例フィルム基板F−110、並びに微細な凹凸が形成されたアルミニウム反射電極を設けたガラス基板の透明導電層(ITO)側に、それぞれポリイミド配向膜(SE-7992、日産化学(株)製)を形成し、200℃で30分熱処理した。本発明のフィルム基板F−101〜F−104を用いたものは、抵抗値の増加とガス透過性の増加は全く見られなかった。これに対し、比較例フィルム基板F−109を用いたものは抵抗値およびガス透過性が2倍以上に増大した。
さらに、ラビング処理を行った後、1.7μmのスペーサーを介して、二枚の基板(ガラス基板とプラスチック基板)を配向膜が向かい合うように重ねた。二つの配向膜のラビング方向は、110゜の角度で交差するように、基板の向きを調節した。基板の間隙に、液晶(MLC-6252、メルク社製)を注入し、液晶層を形成した。このようにして、ツイスト角が70゜、Δndの値が269nmのTN型液晶セルを作製した。
さらに、フィルム基板のITOと反対面に上記λ/4板、偏光板を積層し反射型液晶表示装置を作製した。
本発明のフィルム基板F−101〜F−104を用いたものは良好な画像が得られた。一方、比較例フィルム基板F−109を用いたものは、ガスバリア性の低下に起因する黒点故障(画層部に細かな黒い点となり画像が表示されない)や、導電層の割れに起因する色ずれが発生した。
一方、厚さ188μmのポリエーテルスルホン(住友ベークライト(株)製スミライトFS−1300)からなる仮支持体の片面上に、下記組成を有する発光性有機薄膜層用塗布液を、スピンコーターを用いて塗布し、室温で乾燥することにより、厚さ13nmの発光性有機薄膜層を仮支持体上に形成した。これを転写材料Yとした。
トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム錯体(オルトメタル化錯体): 1質量部
ジクロロエタン: 3200質量部
1−ブタノール: 3500質量部
下記構造を有する電子輸送性化合物: 20質量部
Claims (13)
- 下記一般式(4)〜(6)のいずれかで表される化学構造を繰り返し単位として有することを特徴とする樹脂組成物。
- 前記一般式(4)で表される化学構造を繰り返し単位として有することを特徴とする、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記R 35 およびR 36 が水素原子である、請求項3に記載のジカルボン酸。
- 請求項3または4に記載のジカルボン酸またはその誘導体から誘導される請求項1に記載の樹脂組成物。
- 請求項1、2または5に記載の樹脂組成物を用いてなることを特徴とするフィルム。
- 請求項1、2または5に記載の樹脂組成物を用いてなることを特徴とする光学フィルム。
- 請求項1、2または5に記載の樹脂組成物を用いてなることを特徴とする光学部品。
- 請求項6または7に記載のフィルムの少なくとも片面側にガスバリア層を設けたことを特徴とするガスバリアフィルム。
- 請求項6、7または9に記載のフィルムの少なくとも片面側に透明導電層を設けたこと特徴とする導電フィルム。
- 請求項10に記載の導電フィルムを基板として用いることを特徴とする画像表示装置。
- 請求項11に記載の導電フィルムを基板として用いることを特徴とするフラットパネルディスプレイ。
- 表示デバイスが液晶パネルまたは有機エレクトロルミネッセンスパネルであることを特徴とする請求項12に記載のフラットパネルディスプレイ。
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