JP2005255990A - フィルム及び該フィルムを用いた画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 一般式(1)で表される繰り返し単位を有するポリアリレートを含有するフィルム。
【化1】
一般式(1)中、Xは下記構造で表されるナフタレン又はビフェニル構造を有する連結基を表し、Aは下記一般式(2)で表される連結基を表す。
【化2】
【化3】
一般式(2)中、R1,R2は、それぞれアルキル基及びアリール基のいずれかを表し、j、kは0〜4のいずれかの整数を表す。j、kが2以上である場合、R1どうし及び/又はR2どうしは同一であっても異なっていてもよい。但し、j、kが2以上であり、芳香族環の−O−で表わされる酸素原子に対する一方のオルト位のR1及び/又はR2がフェニル基である場合には、他方のオルト位は水素原子である。
【選択図】 なし
Description
しかしこのような耐熱性プラスチックを用いてもプラスチック基板として十分な耐熱性が得られなかった。すなわち、これらの耐熱性プラスチックを用いたプラスチック基板に導電層を形成させた後、配向膜などを付与するため150℃以上の温度に晒した場合、導電性とガスバリア性が大きく低下するという問題があった。また、アクティブマトリクス型画像素子作製時のTFTを設置する際には、更なる耐熱性が要求される。
(2)一般式(1)で表される繰り返し単位を複数種有する(1)に記載のフィルム。
(3)前記ポリアリレートのガラス転移温度が300℃以上である(1)又は(2)に記載のフィルム。
(4)全光線透過率が80%以上である(1)〜(3)のいずれかに記載のフィルム。
(5)少なくとも片面にガスバリア層が積層されていることを特徴とする(1)〜(4)に記載のフィルム。
(6)少なくとも片面に透明導電層が積層されていることを特徴とする(1)〜(5)のいずれかに記載のフィルム。
(7)(1)〜(6)のいずれかに記載のフィルムを用いた画像表示装置。
本発明のフィルムは、下記一般式(1)で表される繰り返し単位を有するポリアリレート(以下本発明のポリアリレートとも称する)を含有するフィルムである。
R1、R2の好ましい例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、シクロヘキシル基及びフェニル基、ナフチル基から選ばれる少なくとも一種であり、特に好ましくはメチル基である。
また、本発明で用いるポリアリレートは、耐熱性を損なわない範囲で2,6−ナフタレンジカルボン酸及び4,4’−ビフェニルジカルボン酸以外のジカルボン酸を共重合させることも好ましい。共重合可能なジカルボン酸の好ましい例としては、例えば、テレフタル酸、イソフタル酸、2,7−ナフタレンジカルボン酸、ジフェン酸などが挙げられる。この中でもテルフタル酸が耐熱性に優れ、特に好ましい。また、耐熱性と透明性を損なわない範囲で種々公知のビスフェノール化合物を共重合してもよい。
前記ポリアリレートは、無置換のビスフェノールフルオレン又はアルキル基若しくはアリール基で置換されたビスフェノールフルオレンと、2,6−ナフタレンジカルボン酸又は4,4’−ビフェニルジカルボン酸とを重縮合させて得ることができる。
なお、上記で例示したビスフェノール化合物はその番号で表し、2,6−ナフタレンジカルボン酸をX−1と表し、4,4’−ビフェニルジカルボン酸をX−2と表す。また、複数のビスフェノール化合物、ジカルボン酸化合物を用いる場合はそれぞれのモル比率も付記する。
(合成例1)化合物P−1の合成
JFEケミカル(株)製BPFL(商品名)をアセトニトリルで2回再結晶を行い、70℃、3時間の加熱真空乾燥を行うことによりHPLC純度99.9%以上のA−1を得た(但し、アセトニトリル8.6質量%を含有)。
得られたアセトニトリル8.6質量%を含有するA−1の253.03g(660mmol)と、テトラブチルアンモニウムクロライド9.171g(33mmol)、ジクロロメタン2805ml、及び水2475mlとを攪拌装置を備えた反応容器中に投入し、窒素気流下、水浴中で300rpmの攪拌速度で撹拌した。30分後、2,6−ナフタレンジカルボン酸クロライド167.03g(660mmol)を粉体のまま投入し、330mlのジクロロメタンで洗い流した。10分後、2M(2N)水酸化ナトリウム水溶液693mlを水132mlで希釈した液を、滴下装置を用いて1時間かけて滴下し、終了後水165mlで洗い流した。次いで、3時間撹拌を継続した後、ジクロロメタン1Lを添加して有機相を分離した。さらに12M(12N)塩酸水6.6mlを水2.5Lで希釈した溶液を添加して有機相を洗浄した。さらに水2.5Lで2回洗浄した後、分離した有機相にジクロロメタン1Lを添加して希釈した後、激しく撹拌した25Lのメタノール中に1時間かけて投入した。
得られた白色沈殿を濾取し、40℃で12時間加熱乾燥した後、70℃減圧下で3時間乾燥し、化合物P−1を302g得た。
得られた化合物P−1の分子量をGPC(THF溶媒)で測定した結果、重量平均分子量170,000であった。また、DSCで測定したTgは369℃であった。
合成例1で得られた、アセトニトリル8.6質量%を含有するA−1の247.97g(646.8mmol)と、テトラブチルアンモニウムクロライド9.171g(33mmol)、ジクロロメタン2805ml及び水2475mlとを、攪拌装置を備えた反応容器中に投入し、窒素気流下、水浴中で300rpmの攪拌速度で撹拌した。30分後、2,6−ナフタレンジカルボン酸クロライド167.03g(660mmol)を粉体のまま投入し、330mlのジクロロメタンで洗い流した。10分後、p−tert−ブチルフェノール3.966g(26.4mmol)を2M(2N)水酸化ナトリウム水溶液693mlに溶解し、次いで水132mlで希釈した液を、滴下装置を用いて1時間かけて滴下し、終了後165mlの水で洗浄した。次いで、3時間撹拌を継続した後、ジクロロメタン1Lを添加して有機相を分離した。さらに12M(12N)塩酸水6.6mlを水2.5Lで希釈した溶液を添加して有機相を洗浄した。さらに水2.5Lで2回洗浄を行った後、分離した有機相にジクロロメタン1Lを添加し、希釈した後、激しく撹拌した25Lのメタノール中に1時間かけて投入した。メタノール中、得られた白色沈殿を濾取し、40℃で12時間加熱乾燥した後、70℃減圧下で3時間加熱乾燥し、化合物P−1を314g得た。
得られた化合物P−1の分子量をGPC(THF溶媒)で測定した結果、重量平均分子量51000であった。また、DSCで測定したTgは345℃であった。
特開平8−253437号公報の実施例1に記載された方法に基づき、A−1とA−14の混合物を得た。該混合物からA−14をカラムクロマトグラフィー(溶離液:ヘキサン/酢酸エチル=8/2体積比)により分取した。
上記で得られたA−14の7.632g(21.8mmol)と、合成例1で得られた8.6質量%のアセトニトリルを含有するA−1の244.68g(638.2mmol)、テトラブチルアンモニウムクロライド9.171g(33mmol)、ジクロロメタン2805ml、及び水2475mlとを攪拌装置を備えた反応容器中に投入し、窒素気流下、水浴中で300rpmの攪拌速度で撹拌した。30分後、2,6−ナフタレンジカルボン酸クロライド167.03g(660mmol)を粉体のまま投入し、330mlのジクロロメタンで洗い流した。10分後、滴下装置を用いて2M(2N)水酸化ナトリウム水溶液693mlを水132mlで希釈した液を1時間かけて滴下し、終了後165mlの水で洗い流した。その後、3時間撹拌を継続した後、ジクロロメタン1Lを添加し、有機相を分離した。さらに12M(12N)塩酸水6.6mlを水2.5Lで希釈した溶液を添加し、有機相を洗浄した。さらに水2.5Lで2回洗浄を行った後、分離した有機相にジクロロメタン1Lを添加し、希釈した後、激しく撹拌した25Lのメタノール中に1時間かけて投入した。メタノール中、得られた白色沈殿を濾取し、40℃で12時間加熱乾燥後、70℃減圧下で3時間加熱乾燥し、化合物P−16を308g得た。
得られた化合物P−16の分子量をGPC(THF溶媒)で測定した結果、重量平均分子量258000であった。また、DSCで測定したTgは361℃であった。
本発明で用いられるポリアリレートをフィルム状又はシート形状に成形する方法としては、公知の方法を用いることができるが、溶液流延法が好ましい方法として挙げられる。溶液流延法における流延及び乾燥方法については、米国特許2336310号、米国特許2367603号、米国特許2492078号、米国特許2492977号、米国特許2492978号、米国特許2607704号、米国特許2739069号、米国特許2739070号、英国特許640731号、英国特許736892号の各明細書、特公昭45−4554号、特公昭49−5614号、特開昭60−176834号、特開昭60−203430号、特開昭62−115035号の各公報に記載がある。
平板又はロールからフィルムを剥がす際、第一段階の乾燥終了直後に剥がしても、一旦冷却してから剥がしてもよい。
そこで、本発明のフィルムは、残留する溶媒量を好ましくは2000ppm以下、より好ましくは1000ppm以下、さらに好ましくは100ppm以下とする。残留する溶媒量が2000ppmを超えると、フィルム表面の特性が悪化し表面処理等に悪影響を及ぼしたり、導電膜、半導体膜等を付与した機能性フィルムの性能低下を引き起こしたりする場合がある。本発明のフィルム中に残留する溶媒量は、ガスクロマトグラフ法など公知の方法を利用して定量できる。
なお、本発明のフィルムを前記ポリアリレートのみを用いて溶液流延法により作製した場合、乾燥が十分であれば、用いたポリアリレートのTgとフィルムのTgの差はほとんどなく、測定誤差範囲内である。
中でも、特に優れた導電性・透明性が得られるという観点から、スパッタリング法が好ましい。
本発明のフィルムは、必要に応じて各種機能層を設けた上で画像表示装置に用いることができる。ここで、画像表示装置としては特に限定されず、従来知られているものを用いることができる。本発明のフィルムは、薄膜トランジスタ(TFT)表示素子用基板などの画像表示装置に応用できる。TFTアレイの作製方法は、例えば、特表平10−512104号公報に記載された方法等を用いることができる。さらに、これらの基板はカラー表示のためのカラーフィルターを有していてもよい。カラーフィルターは、いかなる方法を用いて作製してもよいが、フォトリソグラフィー手法を用いて作製することが好ましい。
一方、光学異方性をコントロールすることで、本発明のフィルムを位相差板として用いることもできる。この場合、必ずしも複屈折が小さい必要はなく、所望の複屈折を有していればよい。所望の複屈折を得る方法としては、本発明のフィルムを延伸したり、複屈折を有する化合物を混合したり、塗設したり公知のあらゆる方法を用いることができる。
(1)重量平均分子量
東ソー(株)製のHLC−8120GPCを用いて、テトラヒドロフランを溶媒とするポリスチレン換算GPC測定によりポリスチレンの分子量標準品と比較して重量平均分子量を求めた。
(2)ガラス転移温度(Tg)
セイコー(株)製、DSC6200を用いて、DSC法(窒素中、昇温温度10℃/分)によりTgを測定した。
(3)フィルムの厚さ
アンリツ(株)製、K402Bを用いて、ダイヤル式厚さゲージによりフィルムの厚さを測定した。
(4)フィルムの全光線透過率
スガ試験製、直読式ヘイズコンピューターHGM−2DPを用いてフィルムの全光線透過率を測定した。
(5)フィルムの力学特性
フィルムサンプル(1.0cm×5.0cm片)を作成し、引張速度3mm/分の条件下、テンシロン(東洋ボールドウィン(株)製、テンシロン RTM−25)にて測定した。測定は3サンプル行い、その平均値を求めた(サンプルは25℃、RH60%で一晩放置後使用。チャック間距離3cm)。
合成例1で得られたアセトニトリルを8.6質量%含有するA−1の253.03g(660mmol)と、テトラブチルアンモニウムクロライド9.171g(33mmol)、ジクロロメタン2227ml及び水2475mlとを攪拌装置を備えた反応容器中に投入し、窒素気流下、水浴中300rpmで撹拌を行った。30分後、イソフタル酸クロライド67.0g(330mmol)とテレフタル酸クロライド67.0g(330mmol)を743mlのジクロロメタンに溶解した溶液と、2M(2N)水酸化ナトリウム水溶液693mlを水132mlで希釈した溶液とを同時に別々の滴下装置を用いて1時間かけて滴下し、終了後、水165ml及びジクロロメタン165mlでそれぞれ洗い流した。次いで、3時間撹拌を継続した後、ジクロロメタン1Lを添加し、有機相を分離した。さらに12M(12N)塩酸水6.6mlを水2.5Lで希釈した溶液を添加し、有機相を洗浄した。さらに水2.5Lで2回洗浄を行った後、分離した有機相にジクロロメタン1Lを添加し、希釈した後、激しく撹拌した25Lのメタノール中に1時間かけて投入した。得られた白色沈殿を濾取し、40℃で12時間加熱乾燥した後、70℃、減圧下で3時間乾燥し、286gの比較ポリマーBPFL−I/Tを得た。
得られたBPFL−I/Tの分子量をGPC(THF溶媒)で測定した結果、重量平均分子量258000であった。また、DSCで測定したTgは324℃であった。
同様の方法により、ビスフェノールAとイソフタル酸/テレフタル酸(等モル)から誘導されるポリアリレート(BisA−I/T:下記化学式)と、9,9−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)フルオレンとイソフタル酸/テレフタル酸(等モル)から誘導されるポリアリレート(BOCFL−I/T)をそれぞれ合成した。得られたBisA−I/TとBOCFL−I/Tの分子量及びTgを表2に示す。
上記ポリアリレート及び比較ポリマーをジクロロメタンに溶解後の溶液粘度が500〜1500mPa・sの範囲になる濃度で溶解した。この溶液を5μmのフィルターを通して濾過した後、ドクターブレードを用いてガラス基板上に流延した。流延後、室温で2時間、80℃で2時間、100℃で4時間それぞれ加熱乾燥させた後、フィルムをガラス基板より剥離しフィルム試料(試料101〜109及び112〜114)を得た。
また、試料110及び111は溶媒をジクロロメタン単独からジクロロメタン/アニソールの9/1(体積比)混合溶媒とすることで同様の操作で作製した。
得られたフィルム試料の膜厚、全光線透過率、破断応力、破断伸度を測定した。使用したポリマーの分子量、Tgとともに表2に結果を示す。
本発明のフィルム(試料104〜114)は、いずれも破断応力が比較例よりも高く、力学特性に優れていることが分かる。また、透明性は、試料104及び105はやや劣っていたが、溶媒種を変更することで試料110及び111のように透明性は改善され、比較例と遜色のないレベルであった。
(ガスバリア層の形成)
上記のフィルム試料101〜103、106、107、110及び112の両面にDCマグネトロンスパッタリング法により、Si02をターゲットとし500Paの真空下で、Ar雰囲気下、出力5kWでスパッタリングした。得られたガスバリア層の膜厚は60nmであった。
ガスバリア層を設置したフィルム試料を100℃に加熱しながら、ITO(In2O3 95質量%、Sn02 5質量%)をターゲットとしDCマグネトロンスパッタリング法により、0.665Paの真空下で、Ar雰囲気下、出力5kWで140nmの厚みのITO膜からなる透明導電層を、片面に設けた。
上記で得られた透明導電層を設置したフィルム試料をTFT設置を想定して300℃、1hの加熱処理を行った。
上記で加熱処理を行った透明導電層を形成したフィルム試料の透明電極層より、アルミニウムのリ−ド線を結線し、積層構造体を形成した。なお、フィルム試料101から得られた透明導電層を形成したフィルム試料は、変形が激しく、有機EL素子の作製は行えなかった。また、フィルム試料102及び103から得られた透明導電層を設置したフィルム試料も若干の変形が見られたが、顕著ではなかったため、有機EL素子の作製を行った。
透明電極の表面に、ポリエチレンジオキシチオフェン・ポリスチレンスルホン酸の水性分散液(BAYER社製、Baytron P:固形分1.3質量%)をスピンコートした後、150℃で2時間真空乾燥し、厚さ100nmのホール輸送性有機薄膜層を形成した。これを基板Xとした。
一方、厚さ188μmのポリエーテルスルホン(住友ベークライト(株)製スミライトFS−1300)からなる仮支持体の片面上に、下記組成を有する発光性有機薄膜層用塗布液を、スピンコーターを用いて塗布し、室温で乾燥することにより、厚さ13nmの発光性有機薄膜層を仮支持体上に形成した。これを転写材料Yとした。
トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム錯体(オルトメタル化錯体):1質量部
ジクロロエタン: 3200質量部
1−ブタノール: 3500質量部
下記構造を有する電子輸送性化合物: 20質量部
Claims (7)
- 一般式(1)で表される繰り返し単位を複数種有する請求項1記載のフィルム。
- 前記ポリアリレートのガラス転移温度が300℃以上である請求項1又は2に記載のフィルム。
- 全光線透過率が80%以上である請求項1〜3のいずれか一項に記載のフィルム。
- 少なくとも片面にガスバリア層が積層されている請求項1〜4のいずれか一項に記載のフィルム。
- 少なくとも片面に透明導電層が積層されている請求項1〜5のいずれか一項に記載のフィルム。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載のフィルムを用いた画像表示装置。
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