JP2005306983A - 光学フィルムおよび画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
(1) 下記一般式(1)で表される繰り返し単位を有するポリイミドからなる光学フィルム。
一般式(1)中、R5およびR6は、それぞれ独立にハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、および置換または無置換のアリール基からなる群から選ばれる少なくとも一種を表す。mおよびnはそれぞれ独立に0〜3のいずれかの整数を表す。
(3) 前記一般式(1)で表される繰り返し単位を有するポリイミドのガラス転移温度が300℃以上である(1)または(2)に記載の光学フィルム。
(4) 全光線透過率が80%以上である(1)〜(3)のいずれかに記載の光学フィルム。
(5) 少なくとも片面にガスバリア層が積層されている(1)〜(4)のいずれかに記載の光学フィルム。
(6) 少なくとも片面に透明導電層が積層されている(1)〜(5)のいずれかに記載の光学フィルム。
なお、本明細書において「〜」は、その前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味として使用される。
本発明の光学フィルムは、下記一般式(1)で表される繰り返し単位を有するポリイミド(以下「本発明のポリイミド」とも称する)からなる光学フィルムである。本発明のポリイミドは、下記一般式(2)の連結基を含むビスフタル酸およびその誘導体としての酸無水物、酸塩化物、エステル化物等(以下「テトラカルボン酸類」とも称する)や、芳香族ジアミンまたは脂肪族ジアミンを用いて製造することができる。
また、単環式もしくは縮合多環式の複素環の例としては、ピリジン環、ピラジン環、モルホリン環、ベンゾフラン環、カルバゾール環などが挙げられ、中でもピリジン環、ピラジン環、カルバゾール環が好ましい。
一般式(1)中、R5およびR6は、それぞれ独立に置換基を表す。置換基の例としては、ハロゲン原子(例えば、塩素原子、臭素原子、フッ素原子およびヨウ素原子が挙げられ、好ましくはフッ素原子、塩素原子または臭素原子である。)、置換または無置換のアルキル基(好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基などの炭素数1〜8のアルキル基であり、中でもメチル基、トリフルオロメチル基、イソプロピル基が特に好ましい。)、置換または無置換のアルコキシ基(好ましくは、フェノキシ基、エトキシ基、メトキシ基などの炭素数1〜8のアルコキシ基であり、中でもフェノキシ基、メトキシ基が特に好ましい。)、置換または無置換のアリール基(好ましくは、フェニル基、ナフチル基、p−メトキシフェニル基などの炭素数6〜14の単環式または縮合多環式の芳香族基であり、中でもフェニル基が特に好ましい。)である。mおよびnは、それぞれ独立に0〜3の整数を表し、好ましくは0〜2の整数である。
一般式(2)中、p、qはそれぞれ独立に0または1を表し、好ましくは0である。
p−フェニレンジアミン、ベンジジン、o−トリジン、m−トリジン、ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、オクタフルオロベンジジン、3,3'−ジヒドロキシ−4,4'−ジアミノビフェニル、3,3'−ジメチル−4,4'−ジアミノビフェニル、3,3'−ジメトキシ−4,4'−ジアミノビフェニル、3,3'−ジクロロ−4,4'−ジアミノビフェニル、3,3'−ジフルオロ−4,4'−ジアミノビフェニル、2,2−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕ヘキサフロオロプロパン、4,4'−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕スルフォン、ビス〔4−(3−アミノフェノキシ)フェニル〕スルフォン、4,4'−ジアミノジフェニルエーテル、3,4'−ジアミノジフェニルエーテル、ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕エーテル、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、4,4'−ジアミノベンゾフェノン、m−フェニレンジアミン、o−フェニレンジアミン、3,3’−ジアミノ−ジフェニルエーテル、3,3’−ジアミノ−ビフェニル、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン等が挙げられる。また、脂肪族ジアミンの例としては、1,4−ジアミノシクロヘキサン、ピペラジン、メチレンジアミン、エチレンジアミン、2,2−ジメチル−プロピレンジアミン、5−アミノ−1,3,3,−トリメチルシクロへキサンメチルアミン、3(4),8(9)−ビス(アミノメチル)トリシクロ[5.2.1.0]デカン等が挙げられる。
ここで「剛直性芳香族ジアミン」とは、エーテル基、メチレン基、2,2,−プロピリデン基、ヘキサフルオロプロピリデン基、シクロへキシリデン基、カルボニル基等の屈曲基を主鎖中に含まず、主鎖の結合角が変化しないので、運動性の低いジアミンを意味する。剛直性芳香族ジアミンの例としては、p−フェニレンジアミン、ベンジジン、o−トリジン、m−トリジン、ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、オクタフルオロベンジジン、3,3'−ジメチル−4,4'−ジアミノビフェニル、3,3'−ジメトキシ−4,4'−ジアミノビフェニル、3,3'−ジクロロ−4,4'−ジアミノビフェニル、3,3'−ジフルオロ−4,4'−ジアミノビフェニル、m−フェニレンジアミン、o−フェニレンジアミン、3,3’−ジアミノ−ビフェニル等を挙げることができ、これらは単独または2種以上を組み合わせて用いられる。
本発明のポリイミドの分子量は、重量平均分子量で1万〜50万であることが好ましく、1万〜30万であることがより好ましく、2万〜20万であることが特に好ましい。ポリイミドの分子量が1万以上あれば、フィルム成形が可能であり、かつ良好な力学特性を維持しやすいため好ましい。一方、ポリイミドの分子量が50万以下であれば、合成上分子量をコントロールしやすく、また適度な粘度の溶液が得られやすいため好ましい。本発明のポリイミドの分子量はポリイミド溶液またはポリイミド前駆体溶液の粘度を目安にすることができる。
なお、本発明の光学フィルムを本発明のポリイミドのみを用いて溶液流延法により作製する場合、乾燥が十分であれば、用いたポリイミドのTgと光学フィルムのTgの差はほとんどなく、測定誤差範囲内である。
本発明の光学フィルムは、薄膜トランジスタ(TFT)表示素子用基板として用いることができる。TFTアレイの作製方法は、例えば、特表平10−512104号公報に記載された方法等を用いることができる。さらに、これらの基板はカラー表示のためのカラーフィルターを有していてもよい。カラーフィルターは、いかなる方法を用いて作製してもよいが、フォトリソグラフィー手法を用いて作製することが好ましい。
有機EL表示素子としての具体的な層構成としては、陽極/発光層/透明陰極、陽極/発光層/電子輸送層/透明陰極、陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/透明陰極、陽極/正孔輸送層/発光層/透明陰極、陽極/発光層/電子輸送層/電子注入層/透明陰極、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/透明陰極等が挙げられる。
(実施例1)
1.フィルムの合成
(1)フィルムP−1の合成
温度計、攪拌器、窒素導入管、側管付き滴下ロート、ディーンスタークを備えた1L5つ口フラスコに9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン34.8gを加え、N−メチル−2−ピロリドン300gに溶解した後、15℃で9,9−ビス(3,4−ジカルボキシフェニルフルオレン)酸二無水物45.8gを徐々に添加した。15℃で1時間、さらに30℃で2時間反応させたところ、透明な溶液が得られた。次に共沸脱水溶剤としてトルエン100gを滴下しながら、徐々に200℃まで昇温し、3時間攪拌した。放冷後、フィルムアプリケーターを用い、得られた溶液をガラス板上に150μmの厚さで流延し、窒素雰囲気下80℃で2時間、150℃で1時間乾燥後、200℃で1時間、250℃で1時間、350℃で1時間それぞれ加熱して乾燥させ、フィルムP−1を得た。
得られたフィルムP−1のIRスペクトルを測定した結果、波長1719、1780cm-1にピークがみられたことから、フィルムP−1はポリイミドからなるフィルムであることが確認できた。
フィルムP−1と同様の方法により、フィルムP−11、P−12、P−13およびP−20を作製した。
得られた各フィルムのIRスペクトルを測定した結果、波長1720、1780cm-1付近にピークがみられたことから、フィルムP−11、P−12、P−13およびP−20はポリイミドからなるフィルムであることが確認できた。
特開2003−168800号公報の実施例に従い、比較例1の化合物を合成した。得られた化合物で形成されたフィルムをフィルムP−21とした。
東レ・デュポン(株)製のカプトン(商品名)を使用した。得られたフィルムをP−22とした。
(1)ガラス転移温度(Tg)の測定
セイコー(株)製、DSC6200を用いてDSC(窒素中、昇温温度10℃/分)により各光学フィルム試料のTgを測定した。結果を表1に示す。
(2)透明性
得られた光学フィルム試料の透明性を肉眼で観察し、色のないものを良、色のあるものを不良とした。
これに対し、比較例1のフィルムP−21は無色であったが、Tgが315℃と本発明のフィルムよりも低かった。また比較例2のフィルムP−22は、耐熱性は向上したが、着色が見られ透明性が不良であった。
これより、本発明のフィルムは、耐熱性と透明性に優れた光学フィルムであることが分かる。
1.ガスバリア層の形成
上記で作製した光学フィルム試料P−1の両面にDCマグネトロンスパッタリング法により、SiO2をターゲットとし500Paの真空下で、Ar雰囲気下、出力5kWでスパッタリングした。得られたガスバリア層の膜厚は60nmであった。
ガスバリア層を形成した光学フィルム試料を100℃に加熱しながら、ITO(In2O3 95質量%、SnO2 5質量%)をターゲットとし、DCマグネトロンスパッタリング法により、0.665Paの真空下で、Ar雰囲気下、出力5kWで140nmの厚みのITO膜からなる透明導電層を片面に設けた。
上記で得られた透明導電層を設置した光学フィルム資料を、TFT設置を想定して300℃、1時間の加熱処理を行った。
上記で加熱処理を行った透明導電層を形成した光学フィルム試料の透明電極層より、アルミニウムのリード線を結線し、積層構造体を形成した。光学フィルム試料P−1から得られた透明導電層を形成した光学フィルム試料も若干の変形が見られたが、顕著ではなかったため、有機EL素子の作製を行った。
トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム錯体(オルトメタル化錯体):1質量部
ジクロロエタン: 3200質量部
1−ブタノール: 3500質量部
下記構造を有する電子輸送性化合物: 20質量部
Claims (7)
- 下記一般式(1)で表される繰り返し単位を有するポリイミドからなる光学フィルム。
- 前記一般式(1)で表される繰り返し単位を複数種有する請求項1に記載の光学フィルム。
- 前記一般式(1)で表される繰り返し単位を有するポリイミドのガラス転移温度が300℃以上である請求項1または2に記載の光学フィルム。
- 全光線透過率が80%以上である請求項1〜3のいずれか一項に記載の光学フィルム。
- 少なくとも片面にガスバリア層が積層されている請求項1〜4のいずれか一項に記載の光学フィルム。
- 少なくとも片面に透明導電層が積層されている請求項1〜5のいずれか一項に記載の光学フィルム。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の光学フィルムを用いた画像表示装置。
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