JP4150597B2 - スルホンアミド誘導体 - Google Patents
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Description
R1はフェニル、1,2−ジクロロフェニル、3−メチルフェニル、3−ブロモフェニル、ナフト−2−イル、インダン−5−イル、ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルまたは1,2,3,4−テトラヒドロナフト−6−イルであり;
R2は水素、ハロゲン、非置換C1〜C4アルキルまたは置換C1〜C4アルキルであり;
R3は水素、ハロゲンまたはC1〜C4アルキルであり;
R4は水素またはC1〜C4アルキルであり;
R5は水素またはC1〜C4アルキルであり;
R6はCH2OH、テトラゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−5−イル、C(O)OH、C(O)NH2、またはZNH(CH2)nCHR7R8(ただし、Zは−C(O)−または−CH2−;nは0、1、2、3または4である。)であり;
R7は置換または非置換のC1〜C4アルキル、C(O)OH、C(O)OC1〜C4アルキルであり;
R8は水素、置換または非置換のC1〜C4アルキル、置換または非置換のC5〜C10アリールまたはへテロC5〜C10アリールまたはC1〜C4アルキルC5〜C10アリールまたはC1〜C4アルキル−ヘテロC5〜C10アリールであり、ヘテロC5〜C10アリールはN、OおよびSから選択される1個以上のヘテロ原子を含有してなる;
mは2、3または4である。)
で示される化合物を提供する。
(a)R1はインダン−5−イルであり;
(b)R2は水素、Cl、Br、メチルまたはトリフルオロメチルであり;
(c)R3はClまたはBrであり;
(d)R4は水素またはメチルであり;
(e)R5は水素またはメチルであり;
(f)R6はCH2OH、C(O)NH2、テトラゾール−5−イル、C(O)OHまたはZNH(CH2)nCHR8R9(ただし、Zは−C(O)−または−CH2−)であり;
(g)nは0または1であり;
(h)R7はC(O)OHまたはCH2C(O)OHであり;
(i)R8はフェニル、ベンジル、4,5−ジメトキシフェニル、2−クロロベンジル、2−メトキシベンジル、3−メトキシベンジル、4−メトキシベンジル、CH2−ベンジル、CH2−ピリジン−3−イルまたはCH2−ピリミジン−3−イルであり;また
(g)mは2である。
(a)式(I)においてR6がC(O)OHである化合物の製造では、式(II):
で示される化合物を脱保護するか、または
(b)式(I)においてR6がC(O)NH2またはZNH(CH2)nCHR7R8(ただし、Zは−C(O)−であり;n、R7およびR8は上記定義のとおりである。)である化合物の製造では、式(I)においてR6がC(O)OHである化合物とNH3または式(III):
で示される化合物と反応させ、任意工程として得られる化合物を誘導化するか、または
(c)式(I)においてR6がCH2OH、テトラゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−5−イルまたはZNH(CH2)nCHR7R8(ただし、Zは−CH2−であり;n、R7およびR8は上記定義のとおりである。)である化合物の製造では、式(IV):
で示される化合物と式(V):
で示される化合物とを反応させ、得られる式(I)で示される化合物を遊離の形態または塩の形態で回収することを特徴とする方法を提供する。
式(II)で示される化合物は新規化合物であり、本発明の一部でもある。これらの化合物は、例えば、式(IV)で示される化合物(ただし、R1、R2、R3、R4およびmは上記定義のとおりである。)と式(VI)
で示される化合物とを反応させることにより調製することができる。
WI−38細胞を、1%非必須アミノ酸、2mMのL−グルタミン、100IU/mlペニシリン、100μg/mlストレプトマイシンおよび10%ウシ胎児血清を添加したダルベッコ変法イーグル培地にて増殖する。この細胞を175cm2組織培養フラスコ中で増殖させ、トリプシンを用いて週に1〜2回、1:2の比で分割し、細胞を引き離す。WI−38細胞を24穴プレートに1ウエルあたり約50,000個ずつ塗布し、一夜増殖させる。B1レセプターの発現を促進的に制御するために、アッセイに先立ち、細胞を100単位/mlのIL−1βにより3時間処理する。結合バッファーはハンクス平衡塩溶液(pH7.4)および1mMフェナンスロリンと0.14mg/mlバシトラシン中10mM−HEPESである。放射リガンド[3H]デスArg10カリジン含有結合バッファーを500μl容量として、4℃で1時間細胞を培養する。非特異結合は3μMデスArg10カリジンにより測定した。インキュベーションの終末点で、300mMスクロース含有50mMトリスHCl(pH7.4)にて細胞を3回洗浄する。この細胞を0.2%SDSで可溶化し、サンプル中の放射活性量を液体シンチレーション計数により定量する。親和定数(Kd)はこの細胞を一定範囲濃度の[3H]デスArg10カリジンとインキュベートすることにより得られる。置換実験の場合、細胞は約1nMの[3H]デスArg10カリジンおよび種々濃度の試験化合物とインキュベートする。化合物をDMSOに溶解し、結合バッファーに希釈して最終DMSO濃度0.5%とする。
成熟アカゲザル(マカカ・ムラタ(Macaca mulatta))の尾部端1〜4cmにカラゲナン2mgの生理食塩水(100μl)投与溶液を皮下注射し、医薬化合物の100μl(50%PEG400−生理食塩水)溶剤溶液または溶剤を該動物に投与する。動物を拘束椅子に座らせ、毛を剃り落とした尾部の下部(約15cm)を、42、46および50℃の温度に維持した温水に浸漬する。尾部引っ込め潜伏時間をコンピューター接続タイマーにより手動で記録する。最大カットオフ潜伏時間(20秒)は被験動物がその時間までに尾部を回避し得なかった場合に記録する。実施した試験すべてにおいて単回投与手法を用いる。各実験は各温度でのコントロールの測定を終えてから開始する。引き続き尾部引っ込め潜伏時間を各実験条件にもとづき測定する。被験動物は3段階の温度につき様々な順序で1〜2回試験するが、その試験間隔は約1〜2分とする。実験は1週間に1回実施する。
本試験において本発明作用物質は0.01μMol/kgないし1mMol/kgの範囲の投与量でカラゲナン誘発痛覚過敏を予防または反転に有効である。
本発明作用物質は研究用試薬としても有用である。
(1)医薬として使用する本発明作用物質、例えば、本明細書にて前記した特定の適応症におけるブラジキニンB1レセプターアンタゴニストとして使用する作用物質。
(2)医薬組成物であって、例えば、ブラジキニンB1レセプターの活性化が役割をもつか、または関与する疾患および症状の処置または予防のための、有効成分としての本発明作用物質および医薬的に許容される賦形剤または担体を含有してなる医薬組成物。
(4)本発明作用物質の医薬としての使用。
(6)本発明作用物質の治療有効量、および第二医薬物質からなる組合せ剤であって、当該第二医薬物質が、例えば、本明細書に記載の特定の適応症に使用するものである組合せ剤。
以下の実施例により本発明を説明する。
(S)−3−(2−{(4−ブロモ−2−クロロ−ベンゼンスルホニル)−[2−(インダン−5−イルオキシ)エチル]アミノ}アセチルアミノ)−4−フェニル酪酸の製造
4−ブロモ−2−クロロアニリン(3.99g)を酢酸(90ml)に溶かした溶液を撹拌しながら15℃で濃塩酸(22ml)により処理し、次いで亜硝酸ナトリウム(1.29g)の水(4.5ml)溶液と10℃で処理する。30分後に、二酸化硫黄(32g)、塩化銅(II)(1.3g)および酢酸(128ml)と水(6.4ml)からなる溶液にこの混合物を10℃で撹拌しながら加える。さらに16時間撹拌した後に、氷冷水(500ml)で混合物を希釈し、酢酸エチル(4×100ml)で抽出する。併合した抽出液を水(4×100ml)および食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥、濾過、蒸発させて粗製の塩化2−クロロ−4−ブロモベンゼンスルホニルを得る。
2,4−ジクロロ−N−[2−(インダン−5−イルオキシ)エチル]−N−(1H−テトラゾール−5−イルメチル)ベンゼンスルホンアミドの製造
無水ジメチルホルムアミド(1ml)中の3−アミノプロピオニトリル(0.190g、2.71mmol、1.2当量)、ベンゾトリアゾール(0.305g、2.26mmol、1当量)、および1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド(0.466g、2.26mmol、1.0当量)を、{(2,4−ジクロロ−ベンゼンスルホニル)−[2−(インダン−5−イルオキシ)エチルアミノ]酢酸(1.0g、2.26mmol、1.0当量)とジメチルホルムアミド(10ml)からなる溶液に窒素中撹拌下に0℃で添加し、その混合物を室温で一夜放置する。反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液(20ml)に注ぎ、NaCO3溶液で抽出し、次いで酢酸エチル(3×20ml)で抽出する。併合した有機抽出物を水(3×25ml)、次いで食塩水(25ml)で洗浄し、MgSO4で乾燥、濾過し、濃縮して粗製産物(1.18g)を得る。この粗製産物をEt2O(2×50ml)中で破砕して濾取(0.826g)し、シリカゲル・クロマトグラフィー(5%MeOH−CH2Cl2で溶出}で精製して、N−(2−シアノ−エチル)−2−{(2,4−ジクロロベンゼンスルホニル)−[2−(インダン−5−イルオキシ)エチル]アミノ}アセトアミドを純品として得る。
上表の化合物は以下のHPLC保持データ(分)および/またはイオン質量を有することが判明している。
Claims (8)
- 遊離または塩の形態の式(I):
R1 はインダン−5−イルであり;
R2は水素またはハロゲンであり;
R3 はハロゲンであり;
R4は水素またはC1〜C4アルキルであり;
R5は水素またはC1〜C4アルキルであり;
R6 はテトラゾール−5−イル、C(O)OH、C(O)NH2、またはZNH(CH2)nCHR7R8(ただし、Zは−C(O)−;nは0または1である。)であり;
R7はCH 2 C(O)OHであり;
R8はフェニル、ベンジル、4,5−ジメトキシフェニル、4−メトキシベンジル、CH 2 −ベンジルまたはCH 2 −ピリジン−3−イルであり;
mは2である。)
で示される化合物。 - R 2 がClであり、R3 がBrであり、R4 がHであり、R5 がHであり、R6 がC(O)OHである、請求項1記載の化合物。
- 医薬として使用される、請求項1または2記載の化合物。
- ブラジキニンB1レセプターが関与する疾患または症状の処置または予防用薬物として使用される、請求項3記載の化合物。
- 医薬的に許容される担体と共に使用される、請求項3または4記載の化合物。
- 他の医薬物質と共に使用される、請求項3〜5のいずれか記載の化合物。
- 請求項1に定義の式(I)で示される化合物の製造法であって、
(a)式(I)においてR6がC(O)OHである化合物を製造するにあたり、式(II):
で示される化合物を脱保護するか、または
(b)式(I)においてR6がC(O)NH2またはZNH(CH2)nCHR7R8(ただし、Zは−C(O)−であり;n、R7およびR8は請求項1に定義のとおりである。)である化合物を製造するにあたり、式(I)においてR6がC(O)OHである化合物とNH3または式(III):
で示される化合物を反応させるか、または
(c)式(I)においてR6 がテトラゾール−5−イルである化合物を製造するにあたり、式(IV):
で示される化合物と式(V):
で示される化合物を反応させることを特徴とする方法。
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