JP3951017B2 - N−スルフェニルイミド酸エステル化合物の製造方法および新規なn−スルフェニルイミド酸エステル化合物 - Google Patents
N−スルフェニルイミド酸エステル化合物の製造方法および新規なn−スルフェニルイミド酸エステル化合物 Download PDFInfo
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、N-スルフェニルイミド酸エステル化合物の製造方法、および新規なN-スルフェニルイミド酸エステル化合物に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
S−N結合を有するスルフェンアミド化合物は、従来からゴムの加硫化剤、殺菌剤、殺虫剤、除草剤などの作用を有する化合物であることが知られている(非特許文献1)。 特に、N-ベンゾイル-4-クロロベンゼンスルフェンアミドには、植物成長調整機能があることが報告されている(非特許文献2)。
この一群のS−N結合を有するスルフェンアミド化合物は、産業上重要な化合物であり、新たな化合物の創製及びより安全な製法の開発が必要とされている。
【0003】
前記N-スルフェニルイミド酸エステル化合物を製造する方法は、塩化スルフェニル化合物とイミド酸エステル化合物の反応により製造されてきた(例えば非特許文献3)。しかしながら、塩化スルフェニル化合物は、従来、チオール化合物あるいはジスルフィド化合物と塩素ガスとの反応により製造しなければならなかったので、製造工程では塩素ガスを使用することが必要であり、そのために製造に際して、いろいろな制約があった。このようなことから、塩化スルフェニル化合物を用いない、N-スルフェニルイミド酸エステル化合物を製造する方法の開発が望まれていた。
【0004】
【非特許文献1】
L. Craine and M. Raban, Chem. Rev., 89, 689-712 (1989).
【非特許文献2】
N. P. Pel'kis, Y. V. Karabanov, V. P. Borisenko, and E. S. Levchenko, Fiziol. Akt. Veshch., 16, 47-49 (1984); Chem. Abstr., 103, 18314 (1985).
【非特許文献3】
J. Goerdeler, D. Krause-Loevenich, and B. Wedekind, Chem. Ber., 90, 1638-1647 (1957).
【0005】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、N-スルフェニルイミド酸エステル化合物を製造するにあたり、塩素ガスを用いて製造される塩化スルフェニル化合物を用いることなく、N-スルフェニルイミド酸エステル化合物を製造する新規な製造方法を提供することである。又、新規なN-スルフェニルイミド酸エステル化合物を提供することである。
【0006】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、N-スルフェニルイミド酸エステル化合物及びその製造方法について鋭意研究を重ねた結果、N-スルフェニルベンゾイミダゾール化合物とイミド酸エステル化合物を反応させると、N-スルフェニルベンゾイミダゾール化合物の硫黄原子上でイミド酸エステル化合物とベンゾイミダゾール環が置換反応を起こして、N-スルフェニルイミド酸エステル化合物を得ることができる反応を見いだして、この知見に基づいて、本発明を完成させた。
【0007】
すなわち、本発明によれば、下記一般式(イ)で表されるN-スルフェニルイミド酸エステル化合物を製造する方法において、下記一般式(ロ)で表されるN-スルフェニルベンゾイミダゾール化合物と下記一般式(ハ)で表されるイミド酸エステル化合物を反応させることを特徴とする下記一般式(イ)で表されるN-スルフェニルイミド酸エステル化合物の製造方法が提供される。
【化8】
(式中、R1は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシル基、炭素数2〜8のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選ばれる基又は原子を示す。R1が複数ある場合は、各R1は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
nは、0または1〜4の整数である。
R2は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基から選ばれる基を示す。
R3は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基から選ばれる基を示す。
R4は、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基、炭素数1〜8の複素環基から選ばれる基を示す。)
【化9】
(式中、R1は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシル基、炭素数2〜8のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選ばれる基又は原子を示す。R1が複数ある場合は、各R1は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
nは、0または1〜4の整数である。
R2は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基から選ばれる基を示す。
R5は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシル基、炭素数2〜8のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選ばれる基又は原子を示す。R5が複数ある場合は、各R5は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
mは、0または1〜4の整数である。)
【化10】
(式中、R3は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基から選ばれる基を示す。
R4は、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基、炭素数1〜8の複素環基から選ばれる基又は原子を示す。)
【0008】
また、本発明によれば、下記一般式(ロ)で表されるN-スルフェニルベンゾイミダゾール化合物と下記一般式(ニ)で表されるイミド酸エステル化合物無機酸塩を塩基存在下に反応させることを特徴とする前記記載の下記一般式(イ)で表されるN-スルフェニルイミド酸エステル化合物の製造方法が提供される。
【化11】
(式中、R1は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシル基、炭素数2〜8のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選ばれる基又は原子を示す。R1が複数ある場合は、各R1は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
nは、0または1〜4の整数である。
R2は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基から選ばれる基を示す。
R3は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基から選ばれる基を示す。
R4は、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基、炭素数1〜8の複素環基から選ばれる基を示す。)
【化12】
(式中、R1は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシル基、炭素数2〜8のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選ばれる基又は原子を示す。R1が複数ある場合は、各R1は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
nは、0または1〜4の整数である。
R2は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基から選ばれる基を示す。
R3は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基から選ばれる基を示す。
R4は水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基、炭素数1〜8の複素環基から選ばれる基を示す。)
【化13】
(式中、R3は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基から選ばれる基を示す。
R4は水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基、炭素数1〜8の複素環基から選ばれる基又は原子を示す。
Xは、無機酸イオンを示す。)
【0009】
また本発明によれば、下記一般式(イ)で表される新規なN-スルフェニルイミド酸エステル化合物が提供される。
【化14】
式中、R1は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシル基、炭素数2〜8のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選ばれる基又は原子を示す。R1が複数ある場合は、各R1は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
nは、0または1〜4の整数である。
R2は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基から選ばれる基を示す。
R3は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基から選ばれる基を示す。
R4は水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基、炭素数1〜8の複素環基から選ばれる基を示す。)
【0010】
【発明実施の形態】
本発明の製造方法の対象となるN-スルフェニルイミド酸エステル化合物は、以下の一般式(イ)で示される化合物である。
【化15】
式中、R1は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシル基、炭素数2〜8のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選ばれる基又は原子を示す。
前記アルキル基の具体例を示すと、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、t-ペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、2-ヘキシル、3-ヘキシル基、n-ヘプチル基、2-ヘプチル基、3-ヘプチル基、4-ヘプチル基、n-オクチル基、2-オクチル基、3-オクチル基、4-オクチル基、デシル基、ドデシル基等が挙げられる。
前記シクロアルキル基の具体例を示すと、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等が挙げられる。
前記アルコキシル基の具体例を示すと、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチロキシ基、イソペンチロキシ基、ヘキシロキシ基、イソヘキシロキシ基等が挙げられる。
前記アルコキシカルボニル基の具体例を示すと、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ペンチロキシカルボニル基、イソペンチロキシカルボニル基、ベンジロキシカルボニル基等が挙げられる。
ハロゲン原子には、塩素、フッ素、ヨウ素、臭素からなる原子を挙げることができる。
nは、0または1〜4の整数を示す。
【0011】
R2は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基から選ばれる基を示す。
前記アルキル基の具体例を示すと、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、t-ペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、2-ヘキシル、3-ヘキシル基、n-ヘプチル基、2-ヘプチル基、3-ヘプチル基、4-ヘプチル基、n-オクチル基、2-オクチル基、3-オクチル基、4-オクチル基、デシル基、ドデシル基等が挙げられる。
前記シクロアルキル基の具体例を示すと、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等が挙げられる。
前記芳香族基の具体例を示すと、フェニル基、トリル基、アニシル基、ナフチル基、メチルナフチル基等が挙げられ、これらの芳香族基は、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピロキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基、塩素、フッ素、臭素及びヨウ素から選ばれるハロゲン原子、ニトロ基等から選ばれる基又は原子により置換されていてもよい。
【0012】
R3は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基を示す。
前記アルキル基の具体例を示すと、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、t-ペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、2-ヘキシル、3-ヘキシル基、n-ヘプチル基、2-ヘプチル基、3-ヘプチル基、4-ヘプチル基、n-オクチル基、2-オクチル基、3-オクチル基、4-オクチル基、デシル基、ドデシル基等が挙げられる。
前記シクロアルキル基の具体例を示すと、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
前記芳香族基の具体例を示すと、フェニル基、トリル基、アニシル基、ナフチル基、メチルナフチル基等が挙げられ、これらの芳香族基にはメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基等の置換基が結合していてもよい。
前記アシル基の具体例を示すと、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基等が挙げられる。
【0013】
R4は、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基、炭素数1〜8の複素環基から選ばれる基を示す。
前記アルキル基の具体例を示すと、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、t-ペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、2-ヘキシル、3-ヘキシル基、n-ヘプチル基、2-ヘプチル基、3-ヘプチル基、4-ヘプチル基、n-オクチル基、2-オクチル基、3-オクチル基、4-オクチル基、デシル基、ドデシル基等が挙げられる。
前記シクロアルキル基の具体例を示すと、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
前記複素環基の具体例を示すと、フリル基、ピリジル基、キノリル基、チエニル基、ピペリジル基、イソキノリル基、ピロリル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基等が挙げられる。
【0014】
本発明に係る新規なN - スルフェニルイミド酸エステル化合物は下記一般式(ホ)で表される。
【化7】
(式中、R 11 、R 12 、R 13 及びR 14 、は水素原子または炭素数1〜12のアルキル基を示す。nは、0または1〜4の整数である。)
これらの化合物は、ゴムの加硫化剤、殺菌剤、殺虫剤、除草剤として用いることができる。
【0015】
本発明の上記新規なN-スルフェニルイミド酸エステル化合物の具体例を挙げると、以下の化合物(1)及び(2)の化合物を挙げることができる。これらの化合物は、以下に示す実施例により得られる化合物である。しかしながら、本発明の化合物は、これに限定されるものではない。
【化16】
【0016】
本発明の前記一般式(イ)で表されるN-スルフェニルイミド酸エステル化合物を製造する方法には、下記一般式(ロ)で表されるN-スルフェニルベンゾイミダゾール化合物と下記一般式(ハ)で表されるイミド酸エステル化合物を反応させることにより製造することができる。
【化17】
(式中、R1は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシル基、炭素数2〜8のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選ばれる基又は原子を示す。R1が複数ある場合は、各R1は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
nは、0または1〜4の整数である。
R2は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基から選ばれる基を示す。
R5は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシル基、炭素数2〜8のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選ばれる基又は原子を示す。R5が複数ある場合は、各R5は互いに同一であっても、異なっていてもよい。
mは、0または1〜4の整数である。)
【化18】
(式中、R3は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基から選ばれる基を示す。
R4は、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基、炭素数1〜8の複素環基から選ばれる基又は原子を示す。)
【0017】
前記の反応は、以下のようにして行う。
反応では、前記原料物質を、溶媒に溶解させた状態で行うことが好ましい。この溶媒は、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエトキシエタン、N,N-ジメチルホルムアミド等を用いることができる。これらの溶媒は単独で用いることもできるし、混合した溶媒としても使用することができる。
反応には、塩基を添加することが有効である。塩基には、トリエチルアミン、トリブチルアミン等のアミン類を用いることができる。
反応温度は、−78℃から50℃、好ましくは、−30℃から30℃の範囲である。この温度未満では、反応は遅く、反応の進行が困難となる。この範囲を超える場合には、副反応が生起し、好ましくない。
【0018】
前記一般式(ロ)で表されるN-スルフェニルベンゾイミダゾール化合物は、N-無置換スルフェンアミド化合物とベンゾイミダゾール化合物を加熱することにより、アミン交換反応を起こさせるという公知の方法で反応させて製造される。
もう一方の一般式(ハ)で表されるイミド酸エステル化合物は、無機酸の存在下、ニトリル化合物とアルコール化合物を混合することによりイミド酸エステル化合物無機酸塩を製造し、塩基で中和することにより製造される。
【0019】
また、前記一般式(イ)で表される本発明のN-スルフェニルイミド酸エステル化合物の製造方法において、原料物質として前記一般式(ロ)で表されるN-スルフェニルベンゾイミダゾール化合物と、下記一般式(ニ)で表されるイミド酸エステル無機酸塩化合物を塩基存在下反応させることによっても、N-スルフェニルイミド酸エステル化合物を製造することができる。
【化19】
(式中、R3は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基から選ばれる基を示す。
R4は、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基、炭素数1〜8の複素環基から選ばれる基又は原子を示す。
Xは、無機酸イオンを示す。)
【0020】
前記下記一般式(ニ)で表されるイミド酸エステル無機酸塩化合物の置換基は、以下の通りである。
R3は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基から選ばれる基を示す。
具体的には、0012に記載の具体例と同じである。
R4は、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基、炭素数1〜8の複素環基から選ばれる基又は原子を示す。
具体的には、0013に記載の具体例と同じである。
無機酸イオンには、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、フッ化物イオン、硫酸イオン、硝酸イオン、過塩素酸イオンの中から選ばれる。
【0021】
前記の反応は、以下のようにして行う。
反応では、前記原料物質を、溶媒に溶解させた状態で行うことが好ましい。この溶媒は、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエトキシエタン、N,N-ジメチルホルムアミド等を用いることができる。これらの溶媒は単独で用いることもできるし、混合した溶媒としても使用することができる。
反応には、塩基を添加することが有効である。塩基には、トリエチルアミン、トリブチルアミン等のアミン類を用いることができる。
反応温度は、−78℃から50℃、好ましくは、−30℃から30℃の範囲である。この温度未満では、反応は遅く、反応の進行が困難となる。この範囲を超える場合には、副反応が生起するので、好ましくない。
この反応では、一般式(ニ)で表されるイミド酸エステル無機酸塩化合物を用いることにより、より安定な取り扱いやすい出発物質として用いることができる。
【0022】
原料物質である前記一般式(ロ)で表されるN-スルフェニルベンゾイミダゾール化合物は、前記と同様にして得ることができる。
他の原料物質である一般式(ニ)で表されるイミド酸エステル無機酸塩化合物の製法は、無機酸の存在下、ニトリル化合物とアルコール化合物を混合することにより製造される。
【0023】
【実施例】
次に、本発明を実施例により詳細に説明する。なお、本発明の実施例は、本発明の理解を容易にするために代表的な物をあげたものであり、本発明はこれだけに限定されるものではない。なお、下記実施例によって製造される新規なN-スルフェニルイミド酸エステル化合物(1)〜(2)は、前記で示した化合物(1)〜(2)であり、各種スペクトルデータを主要な判定基準として同定した。
【0024】
実施例1
内容積30mlのガラス製容器中にN-(2-メトキシカルボニルベンゼンスルフェニル)ベンゾイミダゾール(100mg,0.35mmol)を20mlのアセトニトリルに溶かし、アセトイミド酸メチルエステル塩酸塩(219mg,2.0mmol)と、トリエチルアミン(202mg,2.0mmol)を加えた。室温で2時間撹拌の後、減圧下溶媒を除去し、粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒 塩化メチレン)で精製することにより、化合物(1)のN−スルフェニルイミド酸メチルエステルを収量76mg、収率90%で得た。
この化合物は、ヘキサンを用いて再結晶することによりさらに精製することができた。
融点 71.5-72.3 ℃. 1H NMR (CDCl3) d 2.21 (3H, s), 3.85 (3H, s), 3.93 (3H, s), 7.16 (1H, ddd, J = 7.9, 7.3, 0.9 Hz), 7.55 (1H, ddd, J = 8.5, 7.3, 1.2 Hz), 8.03 (1H, dd, J = 7.9, 1.2 Hz), 8.20 (1H, dd, J = 8.56, 0.9 Hz). 13C NMR (CDCl3) d 18.4, 52.2, 53.4, 122.8, 123.4, 123.7, 130.8, 132.9, 145.8, 161.6, 167.0. IR (KBr) vmax 1699, 1645, 1267, 1047, 743 cm-1.元素分析 C11H13NO3S としての計算値: C, 55.21; H, 5.48; N, 5.85. 実測値: C, 55.29; H, 5.38; N, 5.78.
【0025】
実施例2
実施例1において、N-(2-メトキシカルボニルベンゼンスルフェニル)ベンゾイミダゾールの代わりにN-(2-エトキシカルボニルベンゼンスルフェニル)ベンゾイミダゾール(100mg,0.34mmol)を用いて同様な操作を行うことにより、化合物(2)のN−スルフェニルイミド酸エチルエステルを収量80mg、収率94%で得た。
この化合物はヘキサンを用いて再結晶することによりさらに精製することができた。
融点 51.3-52.6 ℃. 1H NMR (CDCl3) d 1.40 (3H, t, J = 7.0 Hz), 2.21 (3H, s), 3.85 (3H, s), 4.39 (2H, q, J = 7.3 Hz), 7.15 (1H, d, J = 7.6, 7.3, 0.9 Hz), 7.54 (1H, td, J = 8.2, 7.3, 1.5 Hz), 8.05 (1H, dd, J = 7.3, 1.5 Hz), 8.20 (1H, dd, J = 8.2, 0.9 Hz). 13C NMR (CDCl3) 14.3, 18.3, 53.3, 61.1, 123.1, 123.2, 123.6, 130.6, 132.7, 145.6, 161.4, 166.4. IR (KBr) vmax 3002, 2982, 1696, 1638, 1453, 1433, 1265, 1140, 1100, 1044, 743 cm-1. HRMS C16H14N2O2S としての計算値: 253.0773. 実測値: 253.0743.
【0026】
【発明の効果】
本発明によれば、N-スルフェニルベンゾイミダゾール化合物とイミド酸エステル化合物を反応させて、N-スルフェニルイミド酸エステル化合物を製造する新規な製造方法が得られる。又、新規な N-スルフェニルイミド酸エステル化合物を得ることができる。
これらの化合物は、ゴムの加硫化剤、殺菌剤、殺虫剤、除草剤として用いることができる。
Claims (3)
- 下記一般式(イ)で表されるN-スルフェニルイミド酸エステル化合物を製造する方法において、下記一般式(ロ)で表されるN-スルフェニルベンゾイミダゾール化合物と下記一般式(ハ)で表されるイミド酸エステル化合物を反応させることを特徴とする下記一般式(イ)で表されるN-スルフェニルイミド酸エステル化合物の製造方法。
nは、0または1〜4の整数である。
R2は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基から選ばれる基を示す。
R3は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基から選ばれる基を示す。
R4は、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基、炭素数1〜8の複素環基から選ばれる基を示す。)
nは、0または1〜4の整数である。
R2は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基から選ばれる基を示す。
R5は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシル基、炭素数2〜8のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選ばれる基又は原子を示す。R5が複数ある場合は、各R5は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
mは、0または1〜4の整数である。)
R4は、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基、炭素数1〜8の複素環基から選ばれる基又は原子を示す。) - 下記一般式(ロ)で表されるN-スルフェニルベンゾイミダゾール化合物と下記一般式(ニ)で表されるイミド酸エステル化合物無機酸塩を塩基存在下に反応させることを特徴とする請求項1記載の下記一般式(イ)で表されるN-スルフェニルイミド酸エステル化合物の製造方法。
nは、0または1〜4の整数である。
R2は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基から選ばれる基を示す。
R3は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基から選ばれる基を示す。
R4は、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基、炭素数1〜8の複素環基から選ばれる基又は原子を示す。)
nは、0または1〜4の整数である。
R2は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基から選ばれる基を示す。
R5は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシル基、炭素数2〜8のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選ばれる基又は原子を示す。
R5が複数ある場合は、各R5は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
mは、0または1〜4の整数である。)
R4は、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基、炭素数1〜8の複素環基から選ばれる基又は原子を示す。
Xは、無機酸イオンを示す。)
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