JP3829305B2 - メラニン生成抑制剤 - Google Patents

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、メラニン生成抑制剤、およびそれらを含有する香粧品に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
従来、メラニンの生成を抑制するものとしては、メラノサイトに対する細胞毒性によるもの、メラノサイト内でのチロシナーゼの活性を抑制するものや、チロシナーゼの発現を抑制するもの、チロシナーゼ活性により生成したドーパキノンから、自動酸化によりメラニンに至る経路で、酸化を防止する方法が知られている。そして、細胞毒性によるメラニン生成抑制作用を示すものとしては、ハイドロキノン等が知られている。これらは、皮膚の色素沈着を軽減する目的で、色素沈着症の治療に使用されてきたが、安全性に問題がある。その誘導体として一般的に知られているアルブチンは、メラニンの生成を可逆的に抑制する物質として、一般に化粧品等に使用されている。
【０００３】
その他メラニン生成抑制剤としては、例えば、システイン、グルタチオン、ビタミンＣ（非特許文献１）、コウジ酸（非特許文献２）、トリコデルマ属に属する微生物の産生物（特許文献１）、乳蛋白質のアルカリ分解物（特許文献２）、乳蛋白質の加水分解物（特許文献３）、コウジ酸のアミノ酸誘導体とペプチド誘導体（特許文献４）、メラニン生成抑制機能を有する香料化合物群（特許文献５）、チロシナーゼ活性阻害機能を有する香料化合物群（特許文献６、特許文献７）、各種植物抽出物等が知られている。
【０００４】
しかしながら、これら従来のメラニン生成抑制剤は、ハイドロキノンの様に安全性に問題のあるものや、効果が実用上において満足できないものであったり、メラニン生成抑制剤の臭気が問題となるものであった。また、メラニン生成抑制機能を有する香料化合物群においても、それ自体好ましい香気を有するものの、製品の香気バランスなどから、製品に所望の香気を付与しようとする場合、メラニン生成抑制剤の配合量を自由に設定することが難しいなど真に満足できるものとはいえなかった。
【０００５】
【特許文献１】
特開平２−１４５１８９号公報
【特許文献２】
特公昭５８−１７７６３号公報
【特許文献３】
特開平５−３２００６８号公報
【特許文献４】
特開平４−１８７６１８号公報
【特許文献５】
特開２０００−３０２６４２号公報
【特許文献６】
特開２００１−１６３７１９号公報
【特許文献７】
特開２００１−２４０５２８号公報
【非特許文献１】
三島豊等、基礎皮膚化学、第２５８ページ、朝倉書店、昭和４８年
【非特許文献２】
日経産業新聞、昭和６３年５月２４日
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、安全で、かつ香粧品中に香粧品の品質を損なうことなく、任意の量を配合することができるメラニン生成抑制剤を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明のメラニン生成抑制剤は、下記一般式（１）
【０００８】

（式中、Ｒは炭素数１０〜２０のアルキル基を示す）で表される化合物を有効成分として含有するメラニン生成抑制剤であって、香粧品などの美白成分として極めて有用である。
【０００９】
【発明の実施の形態】
本発明のメラニン生成抑制剤は、一般式（１）
【００１０】

（式中、Ｒは炭素数１０〜２０のアルキル基を示す）で表される化合物を有効成分として含有するものである。これらのうち、より好ましい化合物は、Ｒが炭素数１０〜１５のアルキル基である化合物、すなわち、３−テトラデセン−４−オリド、３−ペンタデセン−４−オリド、３−ヘキサデセン−４−オリド、３−ヘプタデセン−４−オリド、３−オクタデセン−４−オリド、３−ノナデセン−４−オリドである。
【００１１】
本発明のメラニン生成抑制剤は、例えば、乳液、ローション、クリーム、パウダー、パック剤、皮膚洗浄剤、ペースト剤、ファンデーション、化粧水、ゲル剤、シャンプー、リンス、ボディーソープ、洗顔料等の化粧品や石鹸、その他皮膚外用剤などの香粧品に好適に用いることができる。
【００１２】
本発明のメラニン生成抑制剤の香粧品への配合割合は、任意に設定することができるが、０．００００１〜１０質量％（以下単に「％」で表す）とすることが好ましく、０．０００１〜５％とすることがさらに好ましく、特に好ましくは０．１〜１．０％である。また、本発明のメラニン生成抑制剤は、たとえばアルブチン、コウジ酸、アスコルビン酸など、他のメラニン生成抑制剤と併用することもできる。また、たとえば、ビタミン、抗酸化剤、抗炎症剤、紫外線吸収剤、冷感剤など他の有効成分を配合することもできる。
【００１３】
本発明のメラニン生成抑制剤は、公知の方法に準じて合成することができる。たとえば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（１９８１），２２（５１），５１９１−５［桑島、浦部］に記載されている方法に従い２−トリメチルシリルフランと過酢酸との反応で容易に合成できる。
【００１４】
【実施例】
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらによって何ら限定されるものではない。
【００１５】
［実施例１] Ｂ１６メラノーマ細胞を用いたメラニン生成抑制試験
（試験方法）
Ｂ１６メラノーマ細胞を播種し、２４時間後サンプルを含有したテオフィリン入り培地に交換し、７２時間後細胞を１０％ＴＣＡ処理した後エタノール：ジエチルエーテル＝１：１で処理し、さらに１０％ＤＭＳＯを含有する１ｍｏｌ／ＬＮａＯＨ液にメラニンを溶解させ、ＯＤ４７５を測定し、メラニン量とした。また、同時に細胞数も求め、細胞当たりのメラニン合成量を算出した。
【００１６】
（計算式）
抑制率（％）＝（Ａ−Ｂ）／Ａ×１００（但し、Ａ：サンプル無添加時の細胞当たりのメラニン合成量、Ｂ：サンプル添加時の細胞当たりのメラニン合成量）
【００１７】
結果を表１に示す。
【００１８】
【表１】
Ｂ１６メラノーマ細胞を用いたメラニン生成抑制試験結果

【００１９】
表２の結果から明らかなように、本発明のメラニン生成抑制剤は、Ｂ１６メラノーマ細胞に対して、優れたメラニン生成抑制効果を示した。また、炭素鎖が長い方が細胞内のメラニン生成を抑制する効果が高いことが確認された。
【００２０】
（香気の評価）本発明のメラニン生成抑制剤について、化合物の香気を評価した。評価方法は、専門パネラー５名による５段階評価にて行った。その結果、３−ヘプテン−４−オリドは、フルーティグリーン、バルサミック、スパイシーな好ましい香気で、香気強度評価の平均点は４点とかなり強い香気を有すると評価されたのに対し、３−テトラデセン−４−オリドは、フルーティグリーン、バルサミック、スパイシーな好ましい香気であるが、香気強度評価の平均点は１．８点で、香気を有するものの非常に弱いとの評価であった。このことから、本発明の化合物群は、全体に好ましい香気を有し、側鎖部分の炭素数を延長することにより、さらに香気を押さえることが可能であることを確認した。
【００２１】
【発明の効果】
本発明の一般式（１）で表される化合物は、高いメラニン生成抑制効果を有し、それ自身の香気強度が低いため、香粧品の品質を損なったり、香粧品の香りのバリエーションを限定することがなく、任意の量を配合することが可能であり、香粧品中に安全に用いることができる。

Claims (3)

1. 一般式（１）
   

   

   （式中、Ｒは炭素数１０〜２０のアルキル基を示す）で表される化合物を有効成分として含有するメラニン生成抑制剤。
2. 一般式（１）で表される化合物が、３−テトラデセン−４−オリドであることを特徴とするメラニン生成抑制剤。
3. 請求項１または２に記載のメラニン生成抑制剤を含有する香粧品。