JP5201859B2 - 香料組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、化粧料やチロシナーゼ活性阻害剤としても使用できる新規な香料組成物に関するものである。
従来、メラニンの生成を抑制するものとしては、メラノサイトに対する細胞毒性によるもの、メラノサイト内でのチロシナーゼの活性を抑制するものや、チロシナーゼの発現を抑制するもの、チロシナーゼ活性により生成したドーパキノンから、自動酸化によりメラニンに至る経路で、酸化を防止する方法が知られている。そして、細胞毒性によるメラニン生成抑制作用を示すものとしては、ハイドロキノン等が知られている。これらは、皮膚の色素沈着を軽減する目的で、色素沈着症の治療に使用されてきたが、安全性に問題がある。その誘導体として一般的に知られているアルブチン（非特許文献１）は、メラニンの生成を可逆的に抑制する物質として、一般に化粧品等に使用されている。
その他メラニン生成抑制剤やチロシナーゼ活性阻害剤としては、例えば、システイン、グルタチオン、ビタミンＣ（非特許文献２）、コウジ酸（非特許文献３）、トリコデルマ属に属する微生物の産生物（特許文献１）、乳蛋白質のアルカリ分解物（特許文献２）、乳蛋白質の加水分解物（特許文献３）、コウジ酸のアミノ酸誘導体とペプチド誘導体（特許文献４）、メラニン生成抑制機能を有する香料化合物群（特許文献５）、チロシナーゼ活性阻害機能を有する香料化合物群（特許文献６、特許文献７）、各種植物抽出物等が知られている。
しかしながら、これら従来のメラニン生成抑制剤は、ハイドロキノンの様に安全性に問題のあるものや、効果が実用上において満足できないものであり、真に満足できるものとはいえなかった。
特開平２−１４５１８９号公報
特公昭５８−１７７６３号公報
特開平５−３２００６８号公報
特開平４−１８７６１８号公報
特開２０００−３０２６４２号公報
特開２００１−１６３７１９号公報
特開２００１−２４０５２８号公報
富田健一、第２０回ＦＪセミナー予稿集、第２１ページ、フレグランス・ジャーナル社、平成２年３月１４日
三島豊等、基礎皮膚化学、第２５８ページ、朝倉書店、昭和４８年
日経産業新聞、昭和６３年５月２４日
本発明の目的は、新規な香料組成物であり、安全で、かつ化粧品中に化粧品の品質を損なうことなく、任意の量を配合することができるチロシナーゼ活性阻害剤を提供することにある。さらには、生物中に存在するチロシナーゼの働きによる褐色化（褐変）においても、チロシナーゼ活性を阻害することにより渇変の防止効果を持つことより、食品、特に生鮮野菜、魚介類等の渇変防止剤としても好適に用いることができる。
本発明は、一般式（１）
（式中Ｒ１〜Ｒ２のいずれか一つは炭素数１〜５のアルキル基、残りは水素原子を示す）で表される化合物群より選ばれる１種以上の化合物を含有する、化粧料やチロシナーゼ活性阻害剤として使用できる新規な香料組成物にある。
本発明の化粧料やチロシナーゼ活性阻害剤として使用できる新規な香料組成物は、チロシナーゼ活性阻害効果が高く、安全で、複数化合物を組み合わせることができるため、化粧品中に化粧品の品質を損なうことなく、任意の量を配合することができる。
本発明の化粧料やチロシナーゼ活性阻害剤として使用できる新規な香料組成物は、一般式（１）
（式中Ｒ１〜Ｒ２のいずれか一つは炭素数１〜５のアルキル基、残りは水素原子を示す）で表される化合物群より選ばれる１種以上の化合物を有効成分とする。
本発明の一般式（１）
（式中Ｒ１〜Ｒ２のいずれか一つは炭素数１〜５のアルキル基、残りは水素原子を示す）で表される香料組成物群とは、３−メチルスチレン、４−メチルスチレン、３−エチルスチレン、４−エチルスチレン、３−プロピルスチレン、４−プロピルスチレン、３−ブチルスチレン、４−ブチルスチレン、３−ペンチルスチレン、４−ペンチルスチレンが挙げられる。
本発明の化粧料やチロシナーゼ活性阻害剤として使用できる新規な香料組成物の有効成分としては、前記香料組成物群のうち、３−メチルスチレン、４−メチルスチレン、３−エチルスチレン、４−エチルスチレン、３−プロピルスチレン、４−プロピルスチレンが好ましく、４−メチルスチレン、４−エチルスチレンがより好ましい。
これら香料組成物は、単独で使用してもよく、また、任意の組合せで使用してもよい。
これら香料組成物は、市販または一般的な合成により容易に入手することができる。
本発明の化粧料やチロシナーゼ活性阻害剤として使用できる新規な香料組成物は、アルブチン、コウジ酸、アスコルビン酸など、公知のメラニン生成抑制剤およびチロシナーゼ活性阻害剤と組み合わせて使用することもできる。
本発明の化粧料やチロシナーゼ活性阻害剤として使用できる新規な香料組成物は、ビタミン、抗酸化剤、抗炎症剤、紫外線吸収剤、冷感剤など、その他の有効成分と組み合わせて使用することもできる。
本発明の化粧料やチロシナーゼ活性阻害剤として使用できる新規な香料組成物は、例えば、乳液、ローション、クリーム、パウダー、パック剤、皮膚洗浄剤、ペースト剤、ファンデーション、化粧水、ゲル剤などの化粧品、シャンプー、リンス、ボディーソープ、洗顔料等、石鹸などの身体洗浄剤、その他皮膚外用剤など、香粧品類に好適に用いることができる。
本発明の化粧料やチロシナーゼ活性阻害剤として使用できる新規な香料組成物は、例えば、食品、特に生鮮野菜、魚介類等の渇変防止剤としても好適に用いることができる。
本発明の化粧料やチロシナーゼ活性阻害剤として使用できる新規な香料組成物の化粧品類への添加量は特に制限されないが、一般に０．００００１〜１０質量％とすることが好ましく、０．０００１〜５質量％とすることがさらに好ましい。
［実施例］ メラニン生成抑制効果
（試験方法）
０．０１ｍｏｌ／Ｌリン酸バッファー（リン酸二水素カリウム：関東化学株式会社製、リン酸カリウム：和光純薬工業株式会社製）１．５ｍｌ、５．０ｍｍｏｌ／Ｌチロシン（東京化成工業株式会社製）０．３ｍｌ、活性剤０．５ｍｌを加え攪拌し、表１に示す各試料をエタノールで２０倍に希釈したものを０．２ｍｌ加えた。液が透明になるまで攪拌し、０．５ｍｇ／ｍｌマッシュルームチロシナーゼ（Ｓｉｇｍａ社製）０．２ｍｌを加えた後、すばやく攪拌後、振盪恒温漕にて３７℃で１００分間インキュベートした。１００分後、ＵＶ分光光度計（日本分光：ＵＶＩＤＥＣ−６１０Ｃ）を用いて波長６４０ｎｍにおける吸光度を測定することにより、生成したメラニン量を求めた。チロシナーゼの代わりにバッファーを０．２ｍｌ加えたものを各サンプルごとに測定しブランクとし、対照として、上記試料液の代わりにエタノールを加え同様に測定し、コントロールとした。
（試験方法）
０．０１ｍｏｌ／Ｌリン酸バッファー（リン酸二水素カリウム：関東化学株式会社製、リン酸カリウム：和光純薬工業株式会社製）１．５ｍｌ、５．０ｍｍｏｌ／Ｌチロシン（東京化成工業株式会社製）０．３ｍｌ、活性剤０．５ｍｌを加え攪拌し、表１に示す各試料をエタノールで２０倍に希釈したものを０．２ｍｌ加えた。液が透明になるまで攪拌し、０．５ｍｇ／ｍｌマッシュルームチロシナーゼ（Ｓｉｇｍａ社製）０．２ｍｌを加えた後、すばやく攪拌後、振盪恒温漕にて３７℃で１００分間インキュベートした。１００分後、ＵＶ分光光度計（日本分光：ＵＶＩＤＥＣ−６１０Ｃ）を用いて波長６４０ｎｍにおける吸光度を測定することにより、生成したメラニン量を求めた。チロシナーゼの代わりにバッファーを０．２ｍｌ加えたものを各サンプルごとに測定しブランクとし、対照として、上記試料液の代わりにエタノールを加え同様に測定し、コントロールとした。
（抑制率計算式）
メラニン生成抑制率（％）＝（Ａ −（Ｃ−Ｂ））／Ａ×１００（但し、Ａ：コントロールの吸光度、Ｂ：ブランクの吸光度、Ｃ：サンプルの吸光度）
メラニン生成抑制率（％）＝（Ａ −（Ｃ−Ｂ））／Ａ×１００（但し、Ａ：コントロールの吸光度、Ｂ：ブランクの吸光度、Ｃ：サンプルの吸光度）
結果を表１に示す。
［実施例２］
チロシナーゼ活性抑制効果
（試験方法）
９６ウェルマイクロプレートに１ｍｍｏｌ／Ｌリン酸バッファー（ｐＨ６．８、和光純薬）を１００μｌ、ＤＭＳＯ（和光純薬）にて濃度調製した４−メチルスチレン（ＳＩＧＭＡ ＡＬＤＲＩＣＨ）を２０μｌ、７８Ｕ ／ ｍｌチロシナーゼ（ＳＩＧＭＡ ＡＬＤＲＩＣＨ）を４０μｌ加えた後攪拌し、２５℃で５分間インキュベートした。その後、５ｍｍｏｌ／Ｌ Ｌ−ＤＯＰＡ（和光純薬）を４０μｌ加えて２５℃で５分間インキュベートした。５分後に分光光度計（Ｍｕｌｔｉ−Ｓｐｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｍｅｔｅｒ Ｖｉｅｎｔ ＸＳ ／ 大日本住友ファーマ）にて４７５ｎｍの吸光度（Ａ）を測定し、チロシナーゼ活性抑制率（％）ＩＤ５０を得た。
一方、何もサンプル（４−メチルスチレン）を加えないもので同様な操作を行い、得られた吸光度（Ｂ）を測定した。
チロシナーゼ活性抑制効果
（試験方法）
９６ウェルマイクロプレートに１ｍｍｏｌ／Ｌリン酸バッファー（ｐＨ６．８、和光純薬）を１００μｌ、ＤＭＳＯ（和光純薬）にて濃度調製した４−メチルスチレン（ＳＩＧＭＡ ＡＬＤＲＩＣＨ）を２０μｌ、７８Ｕ ／ ｍｌチロシナーゼ（ＳＩＧＭＡ ＡＬＤＲＩＣＨ）を４０μｌ加えた後攪拌し、２５℃で５分間インキュベートした。その後、５ｍｍｏｌ／Ｌ Ｌ−ＤＯＰＡ（和光純薬）を４０μｌ加えて２５℃で５分間インキュベートした。５分後に分光光度計（Ｍｕｌｔｉ−Ｓｐｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｍｅｔｅｒ Ｖｉｅｎｔ ＸＳ ／ 大日本住友ファーマ）にて４７５ｎｍの吸光度（Ａ）を測定し、チロシナーゼ活性抑制率（％）ＩＤ５０を得た。
一方、何もサンプル（４−メチルスチレン）を加えないもので同様な操作を行い、得られた吸光度（Ｂ）を測定した。
（ＩＤ５０計算式）
チロシナーゼ活性抑制率（％）＝（（Ｂ）−（Ａ））×１００／（Ｂ）
（但し、Ａ：サンプルの吸光度、Ｂ：ブランクの吸光度）
同様に表１に示す各試料を用い試験を行った。横軸に濃度、縦軸にチロシナーゼ抑制率をプロットしたグラフを作成し、このグラフからチロシナーゼ活性を５０％抑制する濃度（以後、ＩＤ５０と表す。） を求めた。
チロシナーゼ活性抑制率（％）＝（（Ｂ）−（Ａ））×１００／（Ｂ）
（但し、Ａ：サンプルの吸光度、Ｂ：ブランクの吸光度）
同様に表１に示す各試料を用い試験を行った。横軸に濃度、縦軸にチロシナーゼ抑制率をプロットしたグラフを作成し、このグラフからチロシナーゼ活性を５０％抑制する濃度（以後、ＩＤ５０と表す。） を求めた。
結果を表１に示す。
メラニン生成抑制試験とＩＤ５０の結果
表１の結果から明らかなように、本発明の化粧料やチロシナーゼ活性阻害剤として使用できる新規な香料組成物はメラニン生成抑制試験に対して、優れた阻害効果を示した。
本発明の化粧料やチロシナーゼ活性阻害剤として使用できる新規な香料組成物は、安全で、かつ化粧品の品質を損なうことなく、任意の量を配合することができるため、化粧品類に好適に使用される。
Claims (7)
- 一般式（１）
上記一般式（式中Ｒ１〜Ｒ２のいずれか一つは炭素数１〜５のアルキル基、残りは水素原子を示す）で示される化合物群より選ばれる１種以上の化合物を有効成分とするチロシナーゼ活性阻害剤。 - 一般式（１）（式中Ｒ１〜Ｒ２のいずれか一つは炭素数１〜３のアルキル基、残りは水素原子を示す）で示される化合物群より選ばれる１種以上の化合物を有効成分とするチロシナーゼ活性阻害剤。
- 一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ２のいずれか一つはメチル基である請求項１記載のチロシナーゼ活性阻害剤。
- ３−メチルスチレン、４−メチルスチレン、３−エチルスチレン、４−エチルスチレン、３−プロピルスチレン、４−プロピルスチレン、３−ブチルスチレン、４−ブチルスチレン、３−ペンチルスチレン、４−ペンチルスチレンからなる群より選ばれる１種以上の化合物を有効成分とするチロシナーゼ活性阻害剤。
- ３−メチルスチレン、４−メチルスチレン、４−エチルスチレン、４−プロピルスチレンからなる群より選ばれる１種以上の化合物を有効成分とするチロシナーゼ活性阻害剤。
- 請求項１乃至５のいずれかに記載のチロシナーゼ活性阻害剤（ただし、４−エチルスチレンを除く）を含有する香料組成物。
- 請求項１乃至５のいずれかに記載のチロシナーゼ活性阻害剤（ただし、４−エチルスチレンを除く）を含有する化粧料。
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