KR100308330B1 - 아미노페놀 유도체 및 이의 화장품에의 용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 I 의 신규 아미노페놀 유도체, 이를 함유한 조성물, 및 인간 피부, 털 및/또는 이의 조성물중 모발용 탈색 및/또는 표백제로서의 용도에 관한 것이다:
[화학식 I]
본 발명은 또한, 상기 신규 화합물을 함유한 조성물을 인간 피부, 털 및/또는 모발에 적용하는 것으로 구성된, 피부, 털 및/또는 모발의 탈색 및/또는 표백 방법에 관한 것이다.
Description
본 발명은 아미노페놀 유도체의 화장 및/또는 피부과학적 조성물중의 탈색제 또는 표백제로서의 용도, 이 유도체를 함유한 화장 및/또는 피부과학적 조성물, 및 신규 아미노페놀 유도체에 관한 것이다.
피부의 색깔은 여러 가지 요인, 특히 계절, 인종 및 성에 따라 다르며, 주로 흑혈구(melanocyte)에 의해 생성되는 멜라닌(melanin)의 종류 및 농도에 의해 결정된다. 흑혈구는 특정 세포기관인 멜라노좀(melanosome)에 의해 멜라닌을 합성하는 분화 세포이다. 또한, 흑혈구중 특정 개체들은 일생중 상이한 기간에 피부, 특히 손에 더 검고/검거나 색이 더 진한 얼룩을 발달시켜 피부를 불균일하게 한다. 이들 얼룩은 피부 표면 각질세포내의 진한 농도의 멜라닌 때문이기도 하다.
마찬가지로, 털 및 모발의 색깔도 멜라닌 때문이다. 털 또는 모발이 검다면, 어떤 인간들은 더 밝은 색으로 만들기를 원한다. 이는 특히, 검을 때보다 밝을 때 눈에 더 띄는 털에 대해 유리하다.
피부 착색 및 털 및 모발의 착색 형성, 즉 멜라닌의 형성에 대한 메카니즘은 특히 복잡하고, 도식적으로는 하기 주요 단계를 포함한다:
티로신→도파→도파퀴논→도파크롬→멜라닌.
티로시나제 (모노페놀 디히드록실 페닐알라닌: 산소 산화환원효소 EC 1.14.18.1) 은 상기 반응 연쇄에 관여하는 필수 효소이다. 이것은 특히 가수분해 효소 활성에 의한 티로신의 도파 (디히드록시페닐알라닌) 로의 전화 반응, 및 도파의 도파퀴논으로의 전화 반응을 촉매한다. 이러한 티로시나제는 성숙 단계에서만 특정 생물학적 요인하에 작용한다.
어떤 물질이 멜라닌 생성이 일어나는 표피 흑혈구의 생명력에 직접 작용하고/하거나 멜라닌 생성에 관여하는 효소중 하나를 저해하거나 멜라닌 합성 연쇄의 화합물중 하나의 구조적 유사체로서 개입됨으로써 멜라닌의 생합성 단계중 하나를 방해하여, 이로 인해 상기 연쇄가 차단되고 탈색되도록 한다면, 이러한 물질은 탈색제로 간주된다.
탈색제로서 가장 보편적으로 사용되는 물질은 더욱 구체적으로는, 히드로퀴논 및 그의 유도체, 특히 히드로퀴논 모노메틸 에테르 및 모노에틸 에테르와 같은 그의 에테르이다. 이러한 화합물이 특정 수준의 효능을 갖는다고 할지라도 불행히 독성 때문에 부작용이 있다면 사용하기 어렵거나 심지어 위험하다. 이러한 독성은, 세포를 사멸시킴으로써 멜라닌 생성의 기본 메카니즘을 방해하는 사실로부터 야기되며, 이로 인해 세포의 생물학적 환경을 붕괴시켜 결국 독소가 생성되어 피부로부터 세포가 제거된다.
즉, 히드로퀴논은 특히 흑혈구에 자극적이고 세포독성을 나타내며, 흑혈구의 전체 또는 부분적인 대체에 대해 많은 저자들이 언급한 바 있다.
따라서, 멜라닌 생성의 메카니즘에 관여하지는 않지만 티로시나제의 활성을방해함으로써 티로신의 업스트림(upstream)에 작용하여, 결국 독성이 훨씬 적어지는 물질이 추구되고 있다. 통상적으로 티로시나제 활성 저해제로서 코즈산 (kojic acid)이 사용되는데, 이 산은 상기 효소의 활성 부위에 존재하는 구리와 복합체를 형성한다. 불행히도, 상기 화합물은 알러지 반응을 일으킬 수 있다 (문헌 ['Contact allergy to kojic acid in skin care products', Nakagawa M. et al., Contact Dermatitis, Jan. 95, Vol 42 (1), pp. 9-13]). 또한, 상기 화합물은 용액중에서 불안정한데, 이는 조성물의 제조를 다소 복잡하게 한다.
더욱 특별하게는, 흑혈구 과다활성에 의한 국부 과다색소침착, 예컨대 임신중 또는 에스트로프로게스타시브(oestro-progestative) 피임중 발생하는 자연발생적 흑피증 ('임신성 간반' 또는 갈색반), 양성(良性) 흑혈구의 과다활성 및 증식에 의한 국부 과다색소침착, 예컨대 화학작용성 점으로 알려진 노인성 색소 얼룩, 광감작 또는 후병변성 반흔화(瘢痕化) 때문으로 짐작되는 우연적인 과다색소침착 또는 탈색, 뿐만 아니라 백반과 같은 백피증을 치료하기 위해, 양호한 효능의 무독성 국소 탈색 물질을 사용하는 것이 추구된다. 반흔화로 인해 피부의 손상을 재착색할 수 없어 상처를 남김으로써 피부를 더 희게 보이게 하거나 백피증이 생길 수 있는 후자의 경우, 나머지 정상적인 피부 부위를 탈색하여 피부에 전체적으로 균일한 흰 안색을 부여할 수 있다.
따라서, 공지된 표백제만큼 효과적이지만 단점을 갖지 않는, 즉, 피부에 대해 무자극, 무독성 및/또는 무알러지성이고 조성물중에서 안정한, 인간 피부, 털 및/또는 모발용 신규 표백제가 요망된다.
본 출원인은 예상치 못하게, 세포독성을 나타내지 않으면서 저농도에서도 탈색 활성을 갖는 아미노페놀 유도체를 발견하였다.
이들 유도체의 몇몇은 예를 들면, US-A-2,663,730 호, US-A-3,933,470 호, GB-A-1,205,029 호, DD 107,449 호 또는 문헌 [A. Etienne et al. 'Isocyanurates dimethyles-1,3 et aryles-5 [1,3-디메틸 및 5-아릴 이소시아누레이트]', Comptes rendus hebdomadaires des seances de l'academie des sciences, Serie C: sciences chimiques, Vol. 279, 2 December 1974, pp. 969-972] 에 이미 공지되어 있다. 다른 아미노페놀 유도체는 본 출원인에 의해 발견되었다.
따라서, 본 발명의 주제는 하나 이상의 하기 화학식 I 의 아미노페놀 유도체의 인간 피부, 털 또는 모발용 탈색 및/또는 표백 화장 조성물에의 용도이다:
[식중, R 은 수소 원자 또는 -COR2라디칼 (R2는 포화 또는 불포화의, 직쇄, 고리형 또는 측쇄의 임의로 히드록실화된 C1∼C30탄화수소 또는 알콕시라디칼을 나타낸다) 을 나타내고;
R1은 하기 식 (a), (b) 또는 (c) 의 라디칼을 나타낸다:
(a) -CO-NR3R4
(b) -CO-O-R5
(c) -SO2-R5
(식중, R3은 수소 원자, 또는 직쇄 또는 측쇄의, 포화 또는 불포화의 임의로 히드록실화된 C1∼C6탄화수소 라디칼을 나타내고,
R4는 수소 원자, 또는 포화 또는 불포화의, 직쇄, 고리형 또는 측쇄의 임의로 히드록실화된 C1∼C30탄화수소 라디칼을 나타내고,
R5는 포화 또는 불포화의, 직쇄, 고리형 또는 측쇄의 임의로 히드록실화된 C1∼C30탄화수소 라디칼을 나타낸다)].
이러한 조성물은 수득하기 쉬운 이점을 가진다. 이들은 특히, 아미노페놀을 활성화된 화학종, 예컨대 이미다졸라이드 또는 이소시아네이트 (R1이 화학식 (a) 의 라디칼일 때), 클로로포르메이트 (R1이 화학식 (b) 의 라디칼일 때), 또는 술포닐 클로라이드 (R1이 화학식 (c) 의 라디칼일 때) 와 반응시킴으로써 수득될 수 있다.
탄화수소 라디칼은 전형적으로 알킬 라디칼이다. 직쇄 또는 측쇄의 C1∼C30탄화수소 라디칼중에서 유리하게는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, tert-부틸, 헥실, 옥틸, 노닐, 2-에틸헥실 및 도데실 라디칼을 언급할 수 있다.탄소수 1∼12 의 라디칼이 바람직하다. 일반적으로 탄소수가 1∼6 인 탄화수소 라디칼이 더욱 바람직하다. 저급 탄화수소 라디칼로는 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, tert-부틸 및 헥실 라디칼과 같은 알킬 라디칼을 언급할 수 있다.
탄소수 1∼30 의 직쇄 알킬 라디칼중에서 특히, 메틸, 에틸, 프로필, 옥틸, 도데실, 트리데실, 헥사데실, 베헤닐, 옥타데실, 테트라코실, 헥사코실, 옥타코실 및 미리실 라디칼을 언급할 수 있다.
탄소수 1∼30 의 측쇄 알킬 라디칼중에서 특히, 2-에틸헥실, 2-부틸옥틸 및 2-헥실데실 라디칼을 언급할 수 있다.
불포화 라디칼로는 하나 이상의 에틸렌계 불포화 부분을 갖는 라디칼, 예컨대, 네릴, 2-노닐-2-부테닐 및 6-(1,3-펜타디에닐)-2,4,7-도데칸트리엔-9-이닐 라디칼, 더욱 특별하게는 알릴 라디칼이 바람직하다.
고리형 라디칼로는 특히, 시클로헥실, 콜레스테릴 또는 tert-부틸시클로헥실 라디칼을 언급할 수 있다.
히드록실화 라디칼로는 1∼6 개의 탄소 원자 및 1∼5 개의 히드록실기를 갖는 라디칼이 바람직하다.
모노히드록시알킬 라디칼중에서 바람직한 라디칼은 탄소수 1 또는 3 의 라디칼, 특히, 히드록시메틸, 2-히드록시에틸 및 2- 또는 3-히드록시프로필 라디칼이다.
폴리히드록시알킬 라디칼중에서 바람직한 라디칼은 3∼6 개의 탄소 원자 및2∼5 개의 히드록실기를 갖는 라디칼, 예컨대, 2,3-디히드록시프로필, 2,3,4-트리히드록시부틸, 2,3,4,5-테트라히드록시펜틸 및 2,3,4,5,6-펜타히드록시헥실 라디칼이다.
알콕시 라디칼은 산소 원자에 연결된 탄화수소 라디칼, 전형적으로는 알킬 라디칼, 특히, 상기에 언급된 것들이 바람직하다.
본 발명의 아미노페놀 유도체는 바람직하게는, 하기 조건들중 하나 이상을, 바람직하게는 하기 조건 모두를 만족시키는 것들이다:
- R 은 수소 원자를 나타냄;
- 페닐 라디칼 상의 작용기 -OR 은 오르토 위치 또는 유리하게는 파라 위치에 있음;
- R1은 식 (a) 또는 (b) 의 라디칼에서 선택됨.
화학식 I 의 화합물은 더욱 구체적으로는, N-에틸옥시카르보닐-4-아미노페놀; N-에틸옥시카르보닐-O-에틸옥시카르보닐-4-아미노페놀; N-콜레스테릴옥시카르보닐-4-아미노페놀 및 N-에틸아미노카르보닐-4-아미노페놀에서 선택된다.
본 발명의 주제는 또한, 하나 이상의 화학식 I 의 아미노페놀 유도체 및 화장 및/또는 피부과학적으로 허용가능한 매질을 함유하는 화장 및/또는 피부과학적 조성물이다. 이 조성물은 특히, 피부 및/또는 피부의 외골격 (모발, 털 및 손톱) 상의 외용을 목적으로 한다.
상기 화장 및/또는 피부과학적 조성물은 유리하게는, 인간 피부의 탈색 및/또는 표백, 및/또는 피부로부터 색소 얼룩의 제거, 및/또는 털 및/또는 모발의 탈색을 목적으로 한다.
본 발명의 주제는 또한, 화장 및/또는 피부과학적 조성물의 제조에 있어서 및/또는 제조를 위한, 상기 아미노페놀 유도체의 피부, 털 또는 모발용 티로시나제 저해제 및/또는 멜라닌 합성의 저해제 및/또는 탈색 및/또는 표백제로서의 용도이다.
본 발명의 주제는 또한, 하기 화학식 I 의 신규 아미노페놀 유도체이다:
[화학식 I]
[식중, R 은 수소 원자 또는 -COR2라디칼 (R2는 포화 또는 불포화의, 직쇄, 고리형 또는 측쇄의 임의로 히드록실화된 C1∼C30탄화수소 또는 알콕시라디칼을 나타낸다) 을 나타내고;
R1은 하기에서 선택된다:
(a) -CO-NR3R4라디칼
(b) 콜레스테릴옥시카르보닐 라디칼, 및
(c) -SO2-R5라디칼
(식중, R3은 수소 원자, 또는 직쇄 또는 측쇄의, 포화 또는 불포화의 임의로 히드록실화된 C1∼C6탄화수소 라디칼을 나타내고,
R4는 포화 또는 불포화의, 직쇄, 고리형 또는 측쇄의 임의로 히드록실화된 C13∼C30탄화수소 라디칼을 나타내고,
R5는 포화 또는 불포화의, 직쇄, 고리형 또는 측쇄의 임의로 히드록실화된 C1∼C30탄화수소 라디칼을 나타낸다)].
본 발명은 또한, 인간 피부, 털 또는 모발의 탈색 및/또는 표백을 위한 화장 방법에 관한 것이며, 이 방법은 본 발명에 따른 화장 조성물을 피부, 털 또는 모발에 적용하는 것으로 이루어진다.
본 발명에 따른 조성물은 국소용으로 적합하며, 따라서 화장적으로 또는 피부과학적으로 허용가능한 매질, 즉 피부, 털 또는 모발에 사용할 수 있는 매질을 함유한다.
아미노페놀 유도체는 목적하는 탈색 또는 표백 효과를 수득하기 위한 유효량으로 사용될 것이며, 이 양은 사용되는 아미노페놀 유도체의 특성에 따라 달라질 것이다. 특히, 화학식 I 의 아미노페놀 유도체는 조성물의 총중량의 0.001∼10 , 바람직하게는 0.005∼5 의 양으로 조성물중에 존재할 수 있다.
본 발명의 조성물은 외용으로 통상 사용되는 임의의 약제학적 제형, 특히, 수성, 수성-알콜성 또는 유성 용액, 수중유형 또는 유중수형 또는 다형(multiple)에멀젼, 수성 또는 유성 겔, 액체, 페이스트성(pasty) 또는 고체 무수 생성물, 소구(spherule)에 의한 수성상중 유상의 분산액 [상기 소구는 나노스피어 (nanosphere) 및 나노캡슐(nonocapsule)과 같은 중합성 나노입자 또는 더욱 바람직하게는 이온성 및/또는 비이온성 지질 소포(lipid vesicle)일 수 있다] 의 형태일 수 있다.
본 조성물은 상대적으로 플루이드일 수 있고, 백색 또는 유색 크림, 연고, 밀크, 로션, 세럼, 페이스트 또는 포말의 외형을 가질 수 있다. 또는 에어로졸 형태로 피부 또는 모발에 적용될 수 있다. 고체 형태, 예를 들면 스틱의 형태일 수도 있다. 이는 케어(care) 제품 및/또는 메이크업(makeup) 제품으로서 사용될 수 있다. 샴푸 또는 컨디셔너의 형태로도 사용될 수 있다.
본 발명의 조성물은 또한 공지된 방법으로, 화장 및 피부과학 분야의 통상적인 보조제, 예컨대, 친수성 또는 친유성 겔화제, 친수성 또는 친유성 활성제, 방부제, 산화방지제, 용매, 방향제, 충전제, 차단제, 안료, 흡취제(odour adsorber) 및 염료를 함유할 수 있다. 이들 여러 가지 보조제의 양은 해당 분야에서 통상적으로 사용되는 양이며, 예를 들면 조성물의 총중량의 0.01∼20 이다. 이들 보조제는 그 특성에 따라 지방상, 수성상, 지질 소포 및/또는 나노입자 내로 도입될 수 있다.
본 발명의 조성물이 에멀젼인 경우, 지방상의 비율은 조성물의 전체 중량에 대해, 5 내지 80 중량, 및 바람직하게는 5 내지 50 중량의 범위일 수 있다. 에멀젼 형태인 조성물에 사용되는 오일, 유화제 및 유화 보조제는 당 분야에서 통상적으로 사용되는 것에서 선택된다. 유화제 및 유화 보조제는 조성물의 전체 중량에 대해, 0.3 내지 30 중량, 및 바람직하게는 0.5 내지 20 중량의 비율로 조성물중에 존재한다.
본 발명에서 사용할 수 있는 오일로는, 광물유(액체 석유 젤리), 식물성 오일(아보카도(avocado) 오일, 대두유), 동물성 오일(라놀린(lanolin)), 합성 오일(퍼히드로스쿠알렌(perhydrosqualene)), 실리콘 오일(시클로메티콘) 및 플루오로 오일(퍼플루오로폴리에테르)를 언급할 수 있다. 지방 알콜(세틸 알콜) 지방산 및 왁스(카르나우바 (carnauba) 왁스, 오조케라이트(ozokerite))를 또한 지방 물질로서 사용할 수 있다.
본 발명에서 사용할 수 있는 유화제 및 유화 보조제로서, 예를 들어, 폴리에틸렌 글리콜의 지방산 에스테르, 예컨대 PEG 20 스테아레이트, 및 글리세롤의 지방산 에스테르, 예컨대 글리세릴 스테아레이트를 언급할 수 있다.
친수성 겔화제로서, 특히 카르복시비닐 중합체(카르보머(carbomer)), 아크릴 공중합체 예컨대 아크릴레이트/알킬아크릴레이트 공중합체, 폴리아크릴아미드, 폴리사카라이드, 천연 고무 및 점토를 언급할 수 있고, 친유성 겔화제로서, 개질 점토 예컨대 벤톤, 지방산의 금속염, 소수성 실리카 및 폴리에틸렌을 언급할 수 있다.
다가 알콜(글리세롤, 프로필렌 글리콜), 비타민, 각질용해제 및/또는 박리제(살리실산 및 이의 유도체, α-히드록시산, 아스코르브산 및 이의 유도체), 소염제, 칼멘트(calmant) 및 이들의 혼합물을 특히 활성제로서 사용할 수 있다.아미노페놀 유도체를 또한 다른 탈색제, 예컨대 코즈산 또는 히드로퀴논 및 이의 유도체와 혼합함으로써, 피부에 독성이 덜한 용량으로 사용할 수 있다. 상용할 수 없는 경우에는, 상기 활성제 및/또는 아미노페놀 유도체를 소구, 특히 이온성 또는 비이온성 소포 및/또는 나노입자(나노캡슐 및/또는 나노스피어)에 혼입시켜, 조성물중에서 이들을 서로 분리시킬 수 있다.
이제, 본 발명을 하기 실시예를 이용하여 설명할 것이다. 농도는 중량로 주어진다.
화합물의 실시예
실시예 1
N-에틸옥시카르보닐-4-아미노페놀
20 g 의 4-아미노페놀(Mw = 109.13; 0.18324 몰)을 불활성 대기하에서 200 ㎤ 의 무수 디클로로메탄에 현탁시킨다. 현탁액을 빙욕에서 0 ℃ 의 온도로 냉각시킨 다음, 16.4 ㎤ 의 무수 피리딘(Mw = 79.10; d = 0.981; 0.2034 몰)을 첨가한다. 그 다음 17.6 ㎤ 의 에틸 클로로포르메이트(Mw = 108.53; d = 1.13; 0.18324 몰)를 적가하여 혼합물을 10 ℃ 미만의 온도로 유지시킨다. 반응 혼합물을 2 시간 동안 교반시킨다. 혼합물을 1 ℓ 의 빙수에 부은 다음, 에틸 아세테이트로 추출한다. 유기상을 물로 세척한 다음 건조, 여과 및 진공하에 증발시킨다. 헵탄/에틸 아세테이트 혼합물로부터 재결정하여, 63 의 수율에 상응하는 21 g 의 백색 분말을 수득한다. 수득된 생성물의 융점은 127.2 ℃ 이다.1HNMR 스펙트럼 및 원소 분석은 예상 생성물과 일치한다.
실시예 2
N-에틸옥시카르보닐-O-에틸옥시카르보닐-4-아미노페놀
10 g 의 4-아미노페놀(Mw = 109.13; 0.0916 몰)을 불활성 대기하에서 100 ㎤ 의 무수 디클로로메탄에 현탁시킨다. 현탁액을 빙욕에서 0 ℃ 의 온도로 냉각시킨 다음, 8.2 ㎤ 의 무수 피리딘(Mw = 79.10; d = 0.981; 0.102 몰)을 첨가한다. 그 다음 9.8 ㎤ 의 에틸 클로로포르메이트(Mw = 108.53; d = 1.13; 0.104 몰)를 적가하여 혼합물을 10 ℃ 미만의 온도로 유지시킨다. 반응 혼합물을 2 시간 동안 교반시킨다. 혼합물을 1 ℓ 의 빙수에 부은 다음, 에틸 아세테이트로 추출한다. 유기상을 물로 세척하고 그 다음 건조, 여과 및 진공하에 증발시킨다. 에탄올로부터 재결정하여, 80 의 수율에 상응하는 18 g 의 백색 분말을 수득한다. 수득된 생성물의 융점은 110.8 ℃ 이다. 200 MHz1H NMR 스펙트럼 및 원소 분석은 예상 생성물과 일치한다.
실시예 3
N-콜레스테릴옥시카르보닐-4-아미노페놀
21.8 g 의 4-아미노페놀(Mw = 109.13; 0.2 몰)을 불활성 대기하에서 200 ㎤ 의 무수 N,N-디메틸아세트아미드에 현탁시킨다. 그 다음 44.9 g 의 콜레스테릴 클로로포르메이트(Mw = 449.11; 0.1 몰)를 적가하여 혼합물을 30 ℃ 미만의 온도로 유지시킨다. 반응 혼합물을 2 시간 동안 교반시킨다. 혼합물을 5 ℓ 의 물에 부은 다음, 침전물을 여과제거하고 건조시킨다. 물/에탄올 혼합물로부터 재결정하여, 88 의 수율에 상응하는 46 g 의 백색 분말을 수득한다. 수득된 생성물의 융점은 186.9 ℃ 이다. 100 MHz13C NMR 스펙트럼 및 원소 분석은 예상 생성물과 일치한다.
실시예 4
N-에틸아미노카르보닐-4-아미노페놀
10 g 의 4-아미노페놀(Mw = 109.13; 0.0916 몰)을 불활성 대기하에서 100 ㎤ 의 무수 N-메틸피롤리돈에 현탁시킨다. 그 다음 6.5 g 의 에틸 이소시아네이트 (Mw = 71.08; 0.0914 몰)를 적가한다. 반응 혼합물을 2 시간 동안 교반시키면서 60 ℃ 로 한다. 혼합물을 1 ℓ 의 물에 부은 다음, 침전물을 여과제거하고 건조시킨다. 에탄올로부터 재결정하여, 55 의 수율에 상응하는 9 g 의 백색 분말을 수득한다. 수득된 생성물의 융점은 173.4 ℃ 이다. 200 MHz13H NMR 스펙트럼 및 원소 분석은 예상 생성물과 일치한다.
시험:
생물학적 시험에 의해 화학식 I 의 아미노페놀 유도체의 탈색 활성을 증명한다.
상기 시험은 본 출원인에 의해 출원된 프랑스 특허 제 2,734,825 호 뿐만 아니라 알. 슈미트(R. Schmidt), 피. 크리엔(P. Krien) 및 엠. 레그니에르(M. Regnier) 의 논문 [Anal. Biochem., 235(2), 113∼18, (1996)] 에 기재된 것에 따른다.
각 시험 화합물에 대해, 멜라닌 형성의 50 억제가 관찰되는 마이크로몰 (μM) 농도에 상응하는 IC50값을 측정한다.
또한, 각각의 상기 화합물을 최대 탈색 활성에 관해 하기와 같이 분류한다:
1 급: 대조군(시험 화합물이 없는 동일한 실험)에 대해 멜라닌 형성의 10 내지 30 억제;
2 급: 대조군(시험 화합물이 없는 동일한 실험)에 대해 멜라닌 형성의 30 내지 60 억제;
3 급: 대조군(시험 화합물이 없는 동일한 실험)에 대해 멜라닌 형성의 60 내지 100 억제.
결과를 하기 표 I 에 나타낸다.
| IC50(μM) | 등급 | |
| 실시예 1 의 화합물 | 1 | 3 ∼ 1 μM |
| 실시예 2 의 화합물 | 50 | 3 ∼ 200 μM |
| 실시예 3 의 화합물 | 10 | 3 ∼ 200 μM |
| 코즈산 | 500 | 2 ∼ 500 μM |
화학식 I 의 상기 화합물은 코즈산보다 더 큰 탈색 효능을 갖는다. 또한, 상기 화합물은 현존하는 탈색제의 주요 단점인, 각질세포 및 멜라닌세포에 대한 세포독성을 갖지 않는다는 이점을 갖는다.
조성물의 실시예
실시예 5: 크림 처리
- 세틸 알콜 1.05
- PEG-20 스테아레이트(ICI 사에 의해 시판되는 Myrj 49) 2
- 시클로메티콘 6
- 실시예 1 의 화합물 0.5
- 카르보머 0.6
- 글리세롤 3
- 트리에탄올아민 1
- 방부제 0.5
- 탈염수 qs 100
수득된 크림을 매일 적용하면, 피부가 표백된다.
실시예 6: 젤 처리
- 프로필렌 글리콜 10
- 에틸 알콜 40
- 글리세롤 3
- 실시예 2 의 화합물 0.5
- 방부제 0.15
- 방향제 0.15
- 탈염수 qs 100
수득된 젤은 매일 사용할 수 있고, 피부를 탈색시킬 수 있다.
실시예 7: 스틱 처리
- 카르나우바 왁스 5
- 오조케라이트 7
- 라놀린 6
- 이산화티타늄(안료) 20
- 쌀전분(충전제) 7
- EDTA 0.1
- 실시예 3 의 화합물 2
- 퍼히드로스쿠알렌 qs 100
수득된 스틱을 색소 얼룩에 사용하면, 얼룩이 희미해지거나, 심지어 모두 사라진다.
Claims (10)
- 하나 이상의 하기 화학식 I 의 아미노페놀 유도체 및 화장적으로 또는 피부과학적으로 허용가능한 매질을 함유한 화장 또는 피부과학적 조성물:[화학식 I][식중, R 은 수소 원자 또는 -COR2라디칼 (R2는 포화 또는 불포화의, 직쇄, 고리형 또는 측쇄의 임의로 히드록실화된 C1∼C30탄화수소 또는 알콕시라디칼을 나타낸다) 을 나타내고;R1은 하기 식 (a), (b) 또는 (c) 의 라디칼이다:(a) -CO-NR3R4(b) -CO-O-R5(c) -SO2-R5(식중, R3은 수소 원자, 또는 직쇄 또는 측쇄의, 포화 또는 불포화의 임의로 히드록실화된 C1∼C6탄화수소 라디칼을 나타내고,R4는 수소 원자, 또는 포화 또는 불포화의, 직쇄, 고리형 또는 측쇄의 임의로 히드록실화된 C1∼C30탄화수소 라디칼을 나타내고,R5는 포화 또는 불포화의, 직쇄, 고리형 또는 측쇄의 임의로 히드록실화된 C1∼C30탄화수소 라디칼을 나타낸다)].
- 제 11 항에 있어서, 아미노페놀 유도체가 하기 조건들중 하나 이상을 만족시키는 것을 특징으로 하는 조성물:- R 은 수소 원자를 나타냄;- 페닐 라디칼 상의 작용기 -OR 은 오르토 위치 또는 파라 위치에 있음;- R1은 식 (a) 또는 (b) 의 라디칼임.
- 제 12 항에 있어서, 아미노페놀 유도체가 제 12 항에 기재된 조건들을 모두 만족시키는 조성물.
- 제 11 항에 있어서, 아미노페놀 유도체가 N-에틸옥시카르보닐-4-아미노페놀; N-에틸옥시카르보닐-O-에틸옥시카르보닐-4-아미노페놀; N-콜레스테릴옥시카르보닐-4-아미노페놀; 또는 N-에틸아미노카르보닐-4-아미노페놀인 조성물.
- 화장 또는 피부과학적 조성물의 제조에 있어서 또는 제조를 위한 티로시나제 저해제 또는 멜라닌 합성의 저해제로서 사용되는 것을 특징으로 하는 화학식 I 의 아미노페놀 유도체.
- 제 11 항에 있어서, 인간 피부의 탈색 또는 표백, 또는 피부로부터 색소 얼룩의 제거, 또는 털 또는 모발의 탈색을 위해 사용되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 11 항에 있어서, 아미노페놀 유도체가 조성물의 총중량의 0.001∼10 % 의 양으로 존재하는 조성물.
- 제 17 항에 있어서, 아미노페놀 유도체의 양이 조성물의 총중량의 0.005∼5 % 인 조성물.
- 제 16 항 내지 제 18 항중 어느 한 항에 있어서, 각질용해제 또는 박리제, 항염증제, 칼만트, 다른 탈색제 및 이들의 혼합물에서 선택된 하나 이상의 활성제를 더 함유하는 조성물.
- 하기 화학식 I 의 아미노페놀 유도체:[화학식 I][식중, R 은 수소 원자 또는 -COR2라디칼 (R2는 포화 또는 불포화의, 직쇄, 고리형 또는 측쇄의 임의로 히드록실화된 C1∼C30탄화수소 또는 알콕시 라디칼을 나타낸다) 을 나타내고;R1은 하기에서 선택된다:(a) -CO-NR3R4라디칼(b) 콜레스테릴옥시카르보닐 라디칼, 및(c) -SO2-R5라디칼(식중, R3은 수소 원자, 또는 직쇄 또는 측쇄의, 포화 또는 불포화의 임의로 히드록실화된 C1∼C6탄화수소 라디칼을 나타내고,R4는 포화 또는 불포화의, 직쇄, 고리형 또는 측쇄의 임의로 히드록실화된 C13∼C30탄화수소 라디칼을 나타내고,R5는 포화 또는 불포화의, 직쇄, 고리형 또는 측쇄의 임의로 히드록실화된 C1∼C30탄화수소 라디칼을 나타낸다)].
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