JP2002193726A - アミノフェノール誘導体及びイソフラボノイドを含む化粧品組成物 - Google Patents

アミノフェノール誘導体及びイソフラボノイドを含む化粧品組成物

Info

Publication number
JP2002193726A
JP2002193726A JP2001345270A JP2001345270A JP2002193726A JP 2002193726 A JP2002193726 A JP 2002193726A JP 2001345270 A JP2001345270 A JP 2001345270A JP 2001345270 A JP2001345270 A JP 2001345270A JP 2002193726 A JP2002193726 A JP 2002193726A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
composition according
composition
aminophenol
group
isoflavonoid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP2001345270A
Other languages
English (en)
Inventor
Veronique Chevalier
ヴェロニク・シュヴァリエ
Dang Man Pham
ダン−マン・ファム
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of JP2002193726A publication Critical patent/JP2002193726A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42Amides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/02Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/411Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/415Aminophenols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4973Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • A61K8/498Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 人の皮膚に適用した際に無害であり、局所用
として有効に使用することができる、皮膚の脱色及び/
または漂白のための組成物を提供する。更に、この組成
物の、皮膚用の脱色及び/または漂白調製物としてのと
しての使用、ヒトの皮膚用の脱色及び/または漂白調製
物の製造のための使用、並びにこの組成物を皮膚に適用
することからなる、ヒトの皮膚を脱色及び/または漂白
するための美容方法を提供する。 【解決手段】 生理学的に許容される媒質中に、少なく
とも一の所定の化学構造を有するアミノフェノール誘導
体及び少なくとも一のイソフラボノイドを含む組成物を
調製する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、生理学的に許容さ
れる媒質中に、少なくとも一のアミノフェノール誘導体
及び少なくとも一のイソフラボノイドを含む組成物、及
び更にヒトの皮膚を脱色及び/または漂白するための化
粧品及び/または皮膚科用調製物中におけるこの組成物
の使用に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】数年の
間、優れた効力を有する、無害な局所用脱色物質を提案
するために多大な努力がなされてきた。優れた効力を有
するこうした物質の使用は、メラノサイトの機能亢進に
よって引き起こされる局所的色素過剰症、例えば妊娠期
間中またはエストロゲン−プロゲステロン性避妊(oest
ro-progestative contraception)の間に起こる突発的
黒皮症(「妊娠斑」または褐色斑)等、良性メラノサイ
トの機能亢進及び増殖によって引き起こされる局在色素
過剰症、例えば光線性黒子として既知の老人性色素斑
等、おそらくは光誘発性増感または外傷後瘢痕形成によ
る偶発性色素過剰症または脱色症、更に所定の白色斑、
例えば白斑等の治療のために最も望ましい。これらの症
状(瘢痕形成によって皮膚により白い外観を与える傷跡
を生じうる)及び白色斑については、皮膚への損傷を再
着色できないため、皮膚全体に均一な色合いを与えるた
めに他の正常な皮膚領域を脱色する。
【0003】こうして、多様な脱色剤が従来より提案さ
れている。
【0004】最も良く知られたものの中では、ハイドロ
キノン及びその誘導体、例えばアルブチン及びそのエス
テル;アスコルビン酸及びその誘導体、特にグリコシル
化誘導体;コウジ酸及びそのエステル;エラグ酸及びそ
の誘導体;植物抽出物、特にカンゾウ、マルベリー、ま
たはスカルキャップの抽出物;また更にグルタチオン、
システイン、及びこれらの前駆体を挙げることができ
る。
【0005】更にまた、出願人は、所定のアミノフェノ
ール誘導体は、細胞毒性を示すことなく、低濃度におい
てさえもメラニン産生を抑制する特性を有することを示
している(WO99/10318)。
【0006】
【課題を解決するための手段】本出願人は、予期せぬこ
とに、ここに、アミノフェノールのイソフラボノイドと
のコンビネーションが、これらの化合物を別々に検討し
た場合よりも優れた脱色力を有することを見い出した。
換言すれば、このコンビネーションは、皮膚の漂白及び
/または脱色における相乗効果を生み出すこれら化合物
の有効性を増強するものである。
【0007】イソフラボノイドは、フラボノイドのサブ
クラスであり、様々な置換基を有し、異なる酸化レベル
であってよい3-フェニルクロマン骨格から形成され
る。フラボノイドとは対照的に、これは、非常に限られ
た数の植物中にしか存在しない。
【0008】「イソフラボノイド」なる語は、幾つかの
クラスの化合物を含み、その中ではイソフラボン、イソ
フラボノン、ロテノイド(rotenoids)、プテロカルパ
ン(pterocarpans)、イソフラバン、イソフラバン-3-
エン、3-アリールクマリン、3-アリール-4-ヒドロキ
シクマリン、クメスタン(coumestans)、クマロノクロ
モン(coumaronochromones)、α-メチルデオキシベンゾ
イン、または2-アリールベンゾフランを挙げることが
できる。このように、イソフラボノイドの完全な概説、
これらの分析方法及びその出典については、Chapter 5
of "Isoflavonoids" written by P. M. Dewich, in The
Flavonoids, published by Harbone, pp.125-157 (199
8) を参照のこと。
【0009】確かに、所定のイソフラボノイドが脱色剤
として既知である。しかしながら、出願人の知る限り、
これをアミノフェノール誘導体と組み合わせることが予
見されたことはなかった。
【0010】このように、本発明の一つの主題は、生理
学的に許容される媒質中に、少なくとも一のアミノフェ
ノール誘導体及び少なくとも一のイソフラボノイドを含
む組成物である。
【0011】「生理学的に許容される媒質」なる表現
は、皮膚またはその外皮への適用に好適な、すなわち皮
膚または爪に適合性である媒質を意味する。
【0012】本発明の主題はまた、皮膚用の脱色及び/
または漂白調製物としての、この組成物の美容のための
使用である。
【0013】本発明の主題はまた、ヒトの皮膚用の脱色
及び/または漂白調製物の製造のための、この組成物の
使用である。
【0014】本発明はまた、ヒトの皮膚を脱色及び/ま
たは漂白するための美容方法にも関し、これは本発明に
よる組成物を皮膚に適用することからなる。
【0015】
【発明の実施の形態】本発明によるアミノフェノール化
合物は、好ましくは下記の式(I)、並びにこれらの生
理学的に許容される酸または塩基との付加塩に相当す
る。
【化3】 式中、Rは水素原子または-COR2基を表し、ここでR
2は、飽和又は不飽和で、直鎖状、環状、又は分枝状
の、任意にヒドロキシル化されたC1−C30アルキルま
たはアルコキシル基からなる群より選択され、R1は、
下記の式(a)、(b)、又は(c)の基より選択され
る。
【化4】 ここでR3は、水素原子、または直鎖状又は分枝状で、
飽和又は不飽和の、任意にヒドロキシル化されたC1
6アルキル基を表し、ここでR4は、水素原子、または
飽和又は不飽和で、直鎖状、環状、又は分枝状の、任意
にヒドロキシル化されたC1−C30アルキル基から選択
された基を表し、ここでR5は、飽和又は不飽和で、直
鎖状、環状、又は分枝状の、任意にヒドロキシル化され
たC1−C30アルキル基から選択された基を表す。
【0016】これら化合物は、容易に入手できるという
利点を有する。これらは、アミノフェノールを活性な化
学種、例えばR1が式(a)の基である場合にはイミダ
ゾリドまたはイソシアネート、R1が式(b)の基であ
る場合にはクロロホルメート、あるいはR1が式(c)
の基である場合にはスルホニルクロライドと反応させる
ことによって得られる。
【0017】1乃至30の炭素原子を有する直鎖状また
は分枝状のアルキル基の中で有利に挙げることができる
のは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、tert-ブチル、ヘキシル、オクチル、ノニル、2-エ
チルヘキシル、ドデシル、トリデシル、ヘキサデシル、
ベヘニル、オクタデシル、テトラコシル、ヘキサコシ
ル、オクタコシル、ミリシル、2-ブチルオクチル、及
び2-ヘキシルデシル基である。更により好ましくは、
アルキル基は一般的に1乃至6の炭素原子を含み、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、tert-ブチル、
及びヘキシル基である。
【0018】アルキル基が不飽和である場合、一以上の
エチレン性不飽和を含む基、例えばネリル、2-ノニル-
2-ブテニル、6-(1,3-ペンタジエニル)-2,4,
7-ドデカントリエン-9-イニル基が好ましく、特に、
アリル基が好ましい。
【0019】アルキル基が環状である場合は、特にシク
ロヘキシル、コレステリル、またはtert-ブチルシクロ
ヘキシル基を挙げることができる。
【0020】ヒドロキシル化されている場合は、該基
は、好ましくは1乃至6の炭素原子及び1乃至5のヒド
ロキシル基を含む。
【0021】モノヒドロキシアルキル基の中では、好ま
しい基は、1乃至3の炭素原子を含む基であり、特にヒ
ドロキシメチル、2-ヒドロキシエチル、または2-もし
くは3-ヒドロキシプロピル基である。
【0022】ポリヒドロキシアルキル基の中では、好ま
しい基は、3乃至6の炭素原子及び2乃至5のヒドロキ
シル基を含む基、例えば2,3-ジヒドロキシプロピ
ル、2,3,4-トリヒドロキシブチル、2,3,4,
5-テトラヒドロキシペンチル、及び2,3,4,5,
6-ペンタ-ヒドロキシヘキシル基である。
【0023】アルコキシル化基は、アルキル基、特に上
述のように酸素原子に先導されるものである。
【0024】有利には、式(I)のアミノフェノール誘
導体は、以下の条件: ・Rは水素原子である、 ・フェニル基上の官能基-ORが、オルト位、または、
有利にはパラ位にある、 ・R1が、式(a)または(b)の基から選択される、 の少なくとも一、好ましくは全てが考慮されるように選
択される。
【0025】本発明による式(I)の化合物は、特にN
-エチルオキシ-カルボニル-4-アミノフェノール;N-
エチルオキシカルボニル-O-エチルオキシカルボニル-
4-アミノフェノール;N-コレステリルオキシカルボニ
ル-4-アミノフェノール、及びN-エチルアミノカルボ
ニル-4-アミノフェノールから選択される。
【0026】本発明の内容においては、N-エチルオキ
シカルボニル-4-アミノフェノールが好ましく使用され
る。
【0027】本発明における使用に好適なイソフラボノ
イドは、天然または合成起源のものであってよい。「天
然起源」なる表現は、天然起源の、一般的には植物の成
分からの様々な抽出方法によって、純粋形態で、または
様々な濃度の溶液として得られるイソフラボノイドを意
味する。「合成起源」なる表現は、化学合成によって得
られる、純粋形態の、または様々な濃度の溶液として
の、イソフラボノイドを意味する。
【0028】天然起源のイソフラボノイドが好ましく使
用される。これらの中では、ダイドジン(daidzin)、
ゲニスチン(genietin)、ダイドゼイン(daidzein)、
ホルモノネチン(formononetin)、クネアチン(cuneat
in)、ゲニステイン(genistein)、イソプルネチン(i
soprunetin)、及びプルネチン(prunetin)、カヤニン
(cajanin)、オロボール(orobol)、プラテンゼイン
(pratensein)、サンタル(santal)、ジュニペゲニン
A(junipegenin A)、グリシテイン(glycitein)、ア
フロルモシン(afromosin)、レツシン(retusin)、テ
クトリゲニン(tectorigenin)、イリソリドン(irisol
idone)、及びジャマイシン(jamaicin)、並びにこれ
らの類似体及び代謝物、並びにこれらの混合物を挙げる
ことができる。
【0029】イソフラボンが、本発明における使用には
好ましい。この語は、イソフラボンのアグリコン形態
(ダイドゼイン、ゲニステイン、及びグリシテイン)と
グリコシル化形態(ダイドジン、ゲニスチン、グリシチ
ン)との両方を網羅する。
【0030】イソフラボンの調製方法は、特に、WO9
5/10530、WO95/10512、US-567
9806、US-5554519、EP-812837、
及びWO97/26269に記載されている。
【0031】特に有利な方式においては、Maruzenよ
り、Fujiflavones P40の名称で市販の、イソフラボンの
滴定濃度が37%である大豆抽出物が好ましく使用され
る。
【0032】アミノフェノール誘導体及びイソフラボノ
イドは、これらが相乗的に作用して、これら化合物のう
ち一つのみを含有する組成物によって得られるよりも優
れた脱色効果を組成物に付与するような量で、本発明に
よる組成物中に存在する。
【0033】したがって、アミノフェノール誘導体は、
とりわけ、組成物全重量に対して0.01乃至10重量
%、好ましくは0.5乃至3重量%の量で当該組成物中
に存在すると良い。
【0034】他方、イソフラボノイドは、好ましくは組
成物全重量に対して、0.0001乃至10%、好まし
くは0.001乃至1%を占める。
【0035】言うまでもないが、イソフラボノイドが植
物抽出物を含有する溶液の形態で存在するならば、当業
者は、イソフラボノイドの上記の濃度範囲が得られるよ
うに本発明による組成物中のこの溶液の量を調整するで
あろう。
【0036】本発明の組成物は、通常局所適用に使用さ
れるあらゆる製薬形態であってよく、特に水性、水−ア
ルコール性、または油性の溶液、水中油型または油中水
型または多相のエマルジョン、水性または油性のゲル、
液体、ペースト状または固体の無水生成物、球体の補助
を用いた水相中オイルの分散物であって、これら球体と
してナノスフェア及びナノカプセル等のナノ粒子、更に
好適にはイオン性及び/または非イオン性タイプの脂質
小胞が可能なものであってよい。
【0037】この組成物は、多少によらず流動性であ
り、白色または有色のクリーム、軟膏、乳剤、ローショ
ン、漿液、ペースト、またはムースの外観を有していて
良い。これは、任意にエアロゾルゲルの形態で皮膚に適
用されても良い。これはまた、固体形態、例えばスティ
ック形態であっても良い。これは、皮膚用のケア製品及
び/またはメイクアップ製品として使用しても良い。
【0038】既知の方式において、本発明による組成物
はまた、化粧品分野における通常の補助剤、例えば親水
性または親油性のゲル化剤、親水性または親油性の活性
剤、保存料、酸化防止剤、溶媒、香料、充填剤、スクリ
ーニング剤、顔料、臭気吸収剤、及び染料等を更に含有
可能である。これらの多様な補助剤の量は、懸かる分野
において従来より使用されているものであり、例えば、
組成物全重量に対して0.01乃至20%ある。その性
質により、これらの補助剤は、脂肪相中に、水相中に、
脂質小胞中に、及び/またはナノ粒子中に、導入可能で
ある。いかなる場合においても、これらの補助剤及びそ
の割合は、本発明による組成物による脱色剤のコンビネ
ーションの望ましい特性を損なうことのないように選択
されるであろう。
【0039】本発明による組成物がエマルジョンである
場合は、脂肪相の割合は、組成物全重量に対して5乃至
80重量%、好ましくは5乃至50重量%の範囲をとり
うる。エマルジョン形態の該組成物中に使用される、オ
イル、乳化剤、及び共乳化剤は、懸かる分野において従
来より使用されているものから選択される。乳化剤及び
共乳化剤は、組成物全重量に対して0.3乃至30重量
%、好ましくは0.5乃至20重量%の範囲の割合で存
在する。
【0040】本発明において使用可能なオイルとして
は、鉱物オイル(流動ワセリン)及びそのエステル、植
物起源のオイル(アボカドオイル、大豆油)、動物起源
のオイル(ラノリン)、合成オイル(ペルヒドロスクア
レン)、シリコーンオイル(シクロメチコーン)及びフ
ッ化油(ペルフルオロポリエーテル)を挙げることがで
きる。脂肪アルコール(セチルアルコール)、脂肪酸及
びワックス(カルナウバワックス、オゾケライト)もま
た、脂肪物質として使用可能である。
【0041】本発明において使用可能な乳化剤及び共乳
化剤としては、例えばポリエチレングリコールの脂肪酸
エステル、例えばPEG−20ステアレート、グリセリ
ンの脂肪酸エステル、例えばグリセリルステアレートを
挙げることができる。
【0042】親水性ゲル化剤としては、特にカルボキシ
ビニルポリマー(カーボマー)、アクリルコポリマー、
例えばアクリレート/アルキルアクリレートコポリマ
ー、ポリアクリルアミド、ポリサッカリド、天然ゴム及
び粘土を挙げることができ、さらに、親油性ゲル化剤と
しては、変性粘土、例えばベントン、脂肪酸の金属塩、
疎水性シリカ及びポリエチレンを挙げることができる。
【0043】活性剤としては、該組成物は、好ましくは
少なくとも一のUVスクリーニング剤及び/または一の
角質溶解剤及び/または剥離剤を含有する。
【0044】本発明によって使用してもよいUVスクリ
ーニング剤としては、例えば、非制限的方式において下
記の族を挙げることができる(名称は、スクリーニング
剤のCTFA名に相当する)。アントラニレート、特に
メンチルアントラニレート;ベンゾフェノン、特にベン
ゾフェノン-1、ベンゾフェノン-3、ベンゾフェノン-
5、ベンゾフェノン-6、ベンゾフェノン-8、ベンゾフ
ェノン-9、ベンゾフェノン-12、及び、好ましくはベ
ンゾフェノン-2(オゾケライト)またはベンゾフェノ
ン-4(BASF社製のUvinul MS40);ベンジリデンカンフ
ァ、特に3-ベンジリデンカンファ、ベンジリデンカン
ファスルホン酸、カンファベンズアルコニウムメソスル
フェート、ポリアクリルアミドメチルベンジリデンカン
ファ、テレフタルイリデンジカンファスルホン酸、好ま
しくは、4-メチルベンジリデンカンファ(Merck社製の
Eusolex 6300);ベンズイミダゾール、特にベンズイミ
ダジレート(Haarmann and Reimer社製のNeo Heliopan
AP)、またはフェニルベンズイミダゾールスルホン酸(M
erck社製のEusolex 232);ベンゾトリアゾール、特に
ドロメトリゾールトリシロキサン、またはメチレンビス
-ベンゾトリアゾリルテトラメチルブチルフェノール(C
iba社製のTinosorb M);シンナメート、特にシンノキ
セート、DEAメトキシシンナメート、ジイソプロピル
メチルシンナメート、グリセリルエチルヘキサノエート
ジメトキシシンナメート、イソプロピルメトキシシンナ
メート、イソアミルシンナメート、好ましくはエトクリ
レン(BASF社製のUvinul N35)、エチルヘキシルメトキ
シシンナメート(Hoffmann La Roche社製のParsol MC
X)、またはオクトクリレン(BASF社製のUvinul 53
9);ジベンゾイルメタン、特にブチルメトキシジベン
ゾイルメタン(Parsol 1789);イミダゾリン、特にエ
チルヘキシルジメトキシベンジリデンジオキソイミダゾ
リン;PABAs、特にエチルジヒドロキシプロピルP
ABA、エチルヘキシルジメチルPABA、グリセリル
PABA、PABA、PEG-25 PABA、好ましく
はジエチルヘキシルブタミドトリアゾン(3V Sigma社製
のUvasorb HEB)、エチルヘキシルトリアゾン(BASF社
製のUvinul T150)、またはエチルPABA(ベンゾカ
イン);サリチレート、特にジプロピレングリコールサ
リチレート、エチルヘキシルサリチレート、ホモサレー
ト、またはTEAサリチレート;トリアジン、特にアニ
ソトリアジン(Ciba社製のTinosorb S)。
【0045】本発明を、以下の非限定的実施例の補助を
得てここに詳説する。
【0046】
【実施例】(実施例1:本発明による化合物の相乗効果
の証明) in vitro生物学試験(真菌性チロシナーゼの活性の抑
制)により、本発明による化合物のコンビネーションの
脱色活性を証明した。
【0047】この試験は、試験しようとする各脱色活性
剤について、時間の関数として475nmにおける吸収
(光学密度OD)を測定することからなる。
【0048】これらの剤を、リン酸緩衝液(1mlのL-
チロシンがリン酸緩衝液中2.0×10-3M、0.1ml
のL-ドーパがリン酸緩衝液中1.0×10-4M、及び5
0μlの真菌性チロシナーゼ溶液がリン酸緩衝液中1g/
l)の存在下で、適当な溶媒中に溶解させ(様々な濃
度)、リン酸緩衝液中に同等の濃度で使用した溶媒から
なるコントロールと比較した。抑制のパーセンテージ
を、下式によって決定した。
【数1】
【0049】試験した活性化合物のそれぞれについて、
25%に近い抑制値が観察されるべきモル濃度(理論I
C)を決定した。単独で使用した各活性剤に相当する濃
度C 1及びC2が、こうして得られた。濃度C1及びC2
おいて実際に得られた抑制値を検討した(実測IC)。
【0050】上記の濃度C1及びC2における二つの活性
剤を、互いに混合させた。個別の化合物について観察さ
れる抑制パーセンテージの合計に相当する、混合物の抑
制の理論パーセント(または理論IC)を算出し、得ら
れる抑制パーセント(または実測IC)を、別個に試験
した化合物と同等の実験条件下で測定した。
【0051】例示のため、N-エチルオキシカルボニル-
4-アミノフェノールと、イソフラボンの滴定濃度が3
7%である大豆抽出物(Maruzenより、Fujiflavone P40
の名称で市販)とを用いて得られた結果は下記の通りで
ある。
【0052】
【表1】
【表2】
【0053】活性剤の混合物について、実測ICが理論
ICを著しく上回ることが明白であった。この試験が正
確(5%のオーダー)であるとすれば、コンビネーショ
ンとした二つの化合物の相乗効果は、明らかに証明され
た。
【0054】(実施例2:オレオソームタイプO/W流
体)下記の組成物を調製した。量は、重量%にて示し
た。 A相: N-エチルオキシカルボニル-4-アミノフェノール 0.5% ステアリルヘプタノエート及びステアリルオクタノエート 5.5% 植物オイル 11.6% UVAスクリーニング剤 1.9% シクロペンタシロキサン 3.7% スクローストリステアレート 2.0% オキシエチレン化(4EO)ソルビタンモノステアレート 1.35% ステアリン酸 1.0% オキシエチレン化(60EO)水素化ひまし油 2.5% トコフェリルアセテート 0.5% B相: Fujiflavone P40(Maruzen) 0.1% 保存料 0.29% トリエタノールアミン 0.50% 二ナトリウムEDTA 0.05% グリセリン 3.0% 水 100%とする残量
【0055】顔用の漂白流体が得られた。これは以下の
方式によって得ると良い。相A及びBを、別々に65℃
に加熱した後、室温に冷却した。相Bを、相Aに導入し
てW/Oエマルジョンを得、これを高圧ホモジェナイザ
ー(500b、1乃至3処理)中にて均一化した。
【0056】 (実施例3:オレオソームタイプO/W流体) A相: N-エチルオキシカルボニル-4-アミノフェノール 0.5% ステアリルヘプタノエート及びステアリルオクタノエート 5.5% 植物オイル 11.6% UVAスクリーニング剤 1.9% シクロペンタシロキサン 3.7% スクローストリステアレート 2.0% オキシエチレン化(4EO)ソルビタンモノステアレート 1.35% ステアリン酸 1.0% オキシエチレン化(60EO)水素化ひまし油 2.5% トコフェリルアセテート 0.5% B相: Flabosterone SB(Ichimaru Pharcos) 10.0% 保存料 0.29% トリエタノールアミン 0.50% 二ナトリウムEDTA 0.05% グリセリン 3.0% 水 100%とする残量 この顔用漂白流体は、実施例2と同様の方法に従って得
られた。
【0057】 (実施例4:脱色ゲル) A相: UVBスクリーニング剤 0.5% シクロヘキサシロキサン 5.0% B相: Soy Life 150 NGMO (Schouton Product) 0.5% 保存料 0.65% 二ナトリウムEDTA 0.1% 水酸化ナトリウム 0.11% グリセリン 10.0% エタノール 2.5% N-エチルオキシカルボニル-4-アミノフェノール 0.5% 水 100%とする残量 C相: カーボマー 0.4% 水 14.6% このゲルは、当業者には周知の方式によって得ることが
できた。
【0058】(実施例5:界面活性剤を含まないO/W
エマルジョン)下記の組成物を調製した。量は、重量%
にて示した。 A相: N-エチルオキシカルボニル-4-アミノフェノール 0.5% 植物オイル 12.0% UVAスクリーニング剤 2.0% UVBスクリーニング剤 4.0% シクロペンタシロキサン 6.0% B相: Flavosterone SB(Ichimaru Pharcos) 2.0% 二ナトリウムEDTA 0.05% ジグリコール/CHDM/イソフタレート/SIPコポリマー (Eastman Chemical社製のEastman AQ 38S) 2.0% グリセリン 5.0% エタノール 10.0% 水 100%とする残量
【0059】特に敏感肌または反応しやすい皮膚に好適
な漂白クリームが得られた。このクリームは、当業者に
は周知の方式によって得ることができた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) A61K 7/42 A61K 7/42 7/48 7/48 Fターム(参考) 4C083 AA112 AA122 AB032 AC102 AC122 AC242 AC352 AC432 AC442 AC532 AC542 AC551 AC641 AC642 AC761 AC841 AC842 AD092 AD172 AD222 AD491 AD662 BB46 BB51 CC02 CC05 CC19 DD31 DD33 DD41 EE16 EE17

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 生理学的に許容される媒質中に、少な
    くとも一のアミノフェノール誘導体及び少なくとも一の
    イソフラボノイドを含む組成物。
  2. 【請求項2】 アミノフェノール誘導体が、下式
    (I): 【化1】 [式中、 Rは水素原子または-COR2基を表し、ここでR2は、
    飽和又は不飽和で、直鎖状、環状、又は分枝状の、任意
    にヒドロキシル化されたC1−C30アルキルまたはアル
    コキシル基からなる群より選択され、 R1は、下記の式(a)、(b)、又は(c): 【化2】 {ここでR3は、水素原子、または直鎖状又は分枝状
    で、飽和又は不飽和の、任意にヒドロキシル化されたC
    1−C6アルキル基を表し、ここでR4は、水素原子、ま
    たは飽和又は不飽和で、直鎖状、環状、又は分枝状の、
    任意にヒドロキシル化されたC1−C30アルキル基から
    選択された基を表し、ここでR5は、飽和又は不飽和
    で、直鎖状、環状、又は分枝状の、任意にヒドロキシル
    化されたC1−C30アルキル基から選択された基を表
    す}の基より選択される]に表されることを特徴とす
    る、請求項1に記載の組成物。
  3. 【請求項3】 前記アミノフェノール誘導体が、以下
    の条件: ・Rは水素原子である、 ・フェニル基上の官能基-ORが、オルト位、または、
    有利にはパラ位にある、 ・R1が、式(a)または(b)の基から選択される、 の少なくとも一、好ましくは全てを示すことを特徴とす
    る、請求項1または2に記載の組成物。
  4. 【請求項4】 前記アミノフェノール誘導体が、N-エ
    チルオキシ-カルボニル-4-アミノフェノール;N-エチ
    ルオキシカルボニル-O-エチルオキシ-カルボニル-4-
    アミノフェノール;N-コレステリルオキシカルボニル-
    4-アミノフェノール、及びN-エチルアミノカルボニル
    -4-アミノフェノールから選択されることを特徴とす
    る、請求項1乃至3のいずれか一項に記載の組成物。
  5. 【請求項5】 前記アミノフェノール誘導体が、N-エ
    チルオキシカルボニル-4-アミノフェノールであること
    を特徴とする、請求項1乃至4のいずれか一項に記載の
    組成物。
  6. 【請求項6】 組成物全重量に対して、0.01乃至
    10重量%のアミノフェノール誘導体を含有することを
    特徴とする、請求項1乃至5のいずれか一項に記載の組
    成物。
  7. 【請求項7】 組成物全重量に対して、0.5乃至3
    重量%のアミノフェノール誘導体を含有することを特徴
    とする、請求項6に記載の組成物。
  8. 【請求項8】 組成物全重量に対して、0.0001
    乃至10重量%のイソフラボノイドを含有することを特
    徴とする、請求項1乃至7のいずれか一項に記載の組成
    物。
  9. 【請求項9】 組成物全重量に対して、0.001乃
    至1重量%のイソフラボノイドを含有することを特徴と
    する、請求項8に記載の組成物。
  10. 【請求項10】 前記イソフラボノイドが、天然起源
    のイソフラボノイドから選択されることを特徴とする、
    請求項1乃至9のいずれか一項に記載の組成物。
  11. 【請求項11】 前記イソフラボノイドが、ダイドジ
    ン、ゲニスチン、ダイドゼイン、ホルモノネチン、クネ
    アチン、ゲニステイン、イソプルネチン、及びプルネチ
    ン、カヤニン、オロボール、プラテンゼイン、サンタ
    ル、ジュニペゲニンA、グリシテイン、アフロルモシ
    ン、レツシン、テクトリゲニン、イリソリドン、及びジ
    ャマイシン、並びにこれらの類似体及び代謝物、並びに
    これらの混合物から選択されることを特徴とする、請求
    項1乃至10のいずれか一項に記載の組成物。
  12. 【請求項12】 前記イソフラボノイドが、イソフラ
    ボンから選択されることを特徴とする、請求項1乃至1
    1のいずれか一項に記載の組成物。
  13. 【請求項13】 少なくとも一のUVスクリーニング
    剤及び/または少なくとも一の角質溶解剤及び/または
    剥離剤を更に含有することを特徴とする、請求項1乃至
    12のいずれか一項に記載の組成物。
  14. 【請求項14】 皮膚用の脱色及び/または漂白調製
    物としての、請求項1乃至13のいずれか一項に記載の
    組成物の美容のための使用。
  15. 【請求項15】 ヒトの皮膚用の脱色及び/または漂
    白調製物の製造のための、請求項1乃至13のいずれか
    一項に記載の組成物の使用。
  16. 【請求項16】 請求項1乃至13のいずれか一項に
    記載の組成物を皮膚に適用する工程からなる、ヒトの皮
    膚を脱色及び/または漂白するための美容方法。
JP2001345270A 2000-11-10 2001-11-09 アミノフェノール誘導体及びイソフラボノイドを含む化粧品組成物 Withdrawn JP2002193726A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0014479A FR2816502B1 (fr) 2000-11-10 2000-11-10 Composition cosmetique comprenant un derive d'aminophenol et un isoflavonoide
FR0014479 2000-11-10

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2002193726A true JP2002193726A (ja) 2002-07-10

Family

ID=8856310

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2001345270A Withdrawn JP2002193726A (ja) 2000-11-10 2001-11-09 アミノフェノール誘導体及びイソフラボノイドを含む化粧品組成物

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20020107282A1 (ja)
EP (1) EP1205179A1 (ja)
JP (1) JP2002193726A (ja)
KR (1) KR100530199B1 (ja)
CN (1) CN1205915C (ja)
FR (1) FR2816502B1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008047758A1 (fr) * 2006-10-17 2008-04-24 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo Agent anti-inflammatoire contenant du 2-aminophénol ou un dérivé de celui-ci en tant que principe actif
JP2013526592A (ja) * 2010-05-25 2013-06-24 シムライズ アーゲー 皮膚及び/又は毛髪のライトニング活性物質としてのシクロヘキシルカルバメート化合物

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004060314A1 (de) * 2004-12-08 2006-08-31 Beiersdorf Ag Wirkstoffkombinationen aus einem oder mehreren Isoflavonoiden und Carnitin und/oder einem oder mehreren Acyl-Carnitinen
WO2007000192A1 (en) * 2005-06-29 2007-01-04 Dsm Ip Assets B.V. Topical compositions comprising nanoparticles of an isoflavone
US20100158829A1 (en) * 2008-12-24 2010-06-24 Conopco, Inc., D/B/A Unilever Method and Composition for Color Modulation
EP2593079B1 (en) * 2010-05-25 2016-11-16 Symrise AG Menthyl carbamate compounds as skin and/or hair lightening actives
CN102631362B (zh) * 2012-01-19 2013-04-24 中国人民解放军第二军医大学 射干异黄酮类化合物在制备预防和治疗紫外线致皮肤损伤药物中的应用
KR101602629B1 (ko) 2015-03-30 2016-03-11 서울대학교산학협력단 오로볼을 함유하는 피부 주름 개선용 조성물의 제조방법
KR20210118272A (ko) * 2020-03-19 2021-09-30 주식회사 엘지생활건강 카칼라이드를 포함하는 조성물

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6019885B2 (ja) * 1982-06-23 1985-05-18 一丸フアルコス株式会社 イソフラボン化合物含有美白化粧料
IL99291A (en) * 1991-08-23 1997-04-15 Fischer Pharma Ltd Cosmetic preparations
JPH06321752A (ja) * 1993-05-07 1994-11-22 Kao Corp 美白剤
JP3271840B2 (ja) * 1993-12-06 2002-04-08 花王株式会社 新規イソフラボン配糖体及びこれを含有する化粧料
DE4432947C2 (de) * 1994-09-16 1998-04-09 New Standard Gmbh Mittel zur Behandlung der Haut und seine Verwendung
JPH0977655A (ja) * 1995-09-14 1997-03-25 Mikimoto Pharmaceut Co Ltd 皮膚外用剤
FR2767823B1 (fr) * 1997-08-27 1999-10-15 Oreal Composes derives d'aminophenol et leur utilisation en cosmetique
US5858997A (en) * 1997-12-04 1999-01-12 Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. Method and composition for skin lightening
JPH11269066A (ja) * 1998-03-20 1999-10-05 Kao Corp 経口用美白剤及び美白用食品
FR2796838B1 (fr) * 1999-07-26 2003-05-23 Oreal Composition a base de vesicules lamellaires lipidiques incorporant un derive d'amino-phenol, procede de preparation et utilisations
FR2802415B1 (fr) * 1999-12-20 2002-07-19 Oreal Composition cosmetique comprenant le n-ethyloxycarbonyl-4- amino-phenol et l'arbutine ou ses derives et/ou l'acide ellagique ou ses derives

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008047758A1 (fr) * 2006-10-17 2008-04-24 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo Agent anti-inflammatoire contenant du 2-aminophénol ou un dérivé de celui-ci en tant que principe actif
JP5357545B2 (ja) * 2006-10-17 2013-12-04 株式会社林原 2−アミノフェノール又はその誘導体を有効成分とする抗炎症剤
JP2013526592A (ja) * 2010-05-25 2013-06-24 シムライズ アーゲー 皮膚及び/又は毛髪のライトニング活性物質としてのシクロヘキシルカルバメート化合物
US9072676B2 (en) 2010-05-25 2015-07-07 Symrise Ag Cyclohexyl carbamate compounds as skin and/or hair lightening actives
KR101783374B1 (ko) 2010-05-25 2017-10-23 시므라이즈 아게 피부 및/또는 모발 라이트닝 활성성분으로서의 사이클로헥실 카바메이트 화합물

Also Published As

Publication number Publication date
FR2816502A1 (fr) 2002-05-17
FR2816502B1 (fr) 2003-04-11
EP1205179A1 (fr) 2002-05-15
CN1352935A (zh) 2002-06-12
US20020107282A1 (en) 2002-08-08
CN1205915C (zh) 2005-06-15
KR100530199B1 (ko) 2005-11-22
KR20020036764A (ko) 2002-05-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6423854B1 (en) Aminophenol derivatives and their use in cosmetics
US6365135B1 (en) Use of amino phenol amide derivatives as depigmentation agents
KR101089071B1 (ko) 백모증 처리를 위한 엘라그산의 용도
ES2226179T3 (es) Composicion para aplicacion topica sobre la piel y/o sus faneros que comprenden al menos un compuesto que incluye un fragmento iminofenol.
JP6099691B2 (ja) 化粧品としてのインドール化合物の使用
US6159482A (en) Use of oxamate derivatives as depigmenting agents
JPH05294821A (ja) (2,5−ジヒドロキシフェニル)カルボン酸誘導体、それらの同族体又は塩を有効成分として含有する、脱色作用のある皮膚用又は化粧料組成物
US6852326B2 (en) Composition, in particular cosmetic, containing 7-hydroxy DHEA and/or 7-keto DHEA and at least an isoflavonoid
US7056498B2 (en) Composition containing aminophenol derivative, use thereof, and process for dissolving aminophenol derivative
JP2002193726A (ja) アミノフェノール誘導体及びイソフラボノイドを含む化粧品組成物
JP2011241164A (ja) 組成物
JP2023025004A (ja) 色素沈着過剰障害の処置方法
CN109195578B (zh) 硫代磷酸酯衍生物作为皮肤脱色剂的用途
US6228350B1 (en) Method of depigmenting and/or bleaching skin and/or body hair or head hair
JP2020521808A (ja) 美容的使用のためのレゾルシノール誘導体
US20010053350A1 (en) Cosmetic composition comprising N-ethyloxycarbonyl-4-amino-phenol and arbutin or its derivatives and/or ellagic acid or its derivatives
US6960347B2 (en) Composition based on N-cholesteryloxycarbonyl-4-para-aminophenol and hydroquinone or one of its derivatives
MXPA99003665A (en) Aminophenol derivatives and their use in cosmetics

Legal Events

Date Code Title Description
A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20040907

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20040914

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20041210

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20041217

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20050314

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20050510

A761 Written withdrawal of application

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761

Effective date: 20060704