JP2002193726A - アミノフェノール誘導体及びイソフラボノイドを含む化粧品組成物 - Google Patents
アミノフェノール誘導体及びイソフラボノイドを含む化粧品組成物Info
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Abstract
として有効に使用することができる、皮膚の脱色及び/
または漂白のための組成物を提供する。更に、この組成
物の、皮膚用の脱色及び/または漂白調製物としてのと
しての使用、ヒトの皮膚用の脱色及び/または漂白調製
物の製造のための使用、並びにこの組成物を皮膚に適用
することからなる、ヒトの皮膚を脱色及び/または漂白
するための美容方法を提供する。 【解決手段】 生理学的に許容される媒質中に、少なく
とも一の所定の化学構造を有するアミノフェノール誘導
体及び少なくとも一のイソフラボノイドを含む組成物を
調製する。
Description
れる媒質中に、少なくとも一のアミノフェノール誘導体
及び少なくとも一のイソフラボノイドを含む組成物、及
び更にヒトの皮膚を脱色及び/または漂白するための化
粧品及び/または皮膚科用調製物中におけるこの組成物
の使用に関する。
間、優れた効力を有する、無害な局所用脱色物質を提案
するために多大な努力がなされてきた。優れた効力を有
するこうした物質の使用は、メラノサイトの機能亢進に
よって引き起こされる局所的色素過剰症、例えば妊娠期
間中またはエストロゲン−プロゲステロン性避妊(oest
ro-progestative contraception)の間に起こる突発的
黒皮症(「妊娠斑」または褐色斑)等、良性メラノサイ
トの機能亢進及び増殖によって引き起こされる局在色素
過剰症、例えば光線性黒子として既知の老人性色素斑
等、おそらくは光誘発性増感または外傷後瘢痕形成によ
る偶発性色素過剰症または脱色症、更に所定の白色斑、
例えば白斑等の治療のために最も望ましい。これらの症
状(瘢痕形成によって皮膚により白い外観を与える傷跡
を生じうる)及び白色斑については、皮膚への損傷を再
着色できないため、皮膚全体に均一な色合いを与えるた
めに他の正常な皮膚領域を脱色する。
れている。
キノン及びその誘導体、例えばアルブチン及びそのエス
テル;アスコルビン酸及びその誘導体、特にグリコシル
化誘導体;コウジ酸及びそのエステル;エラグ酸及びそ
の誘導体;植物抽出物、特にカンゾウ、マルベリー、ま
たはスカルキャップの抽出物;また更にグルタチオン、
システイン、及びこれらの前駆体を挙げることができ
る。
ール誘導体は、細胞毒性を示すことなく、低濃度におい
てさえもメラニン産生を抑制する特性を有することを示
している(WO99/10318)。
とに、ここに、アミノフェノールのイソフラボノイドと
のコンビネーションが、これらの化合物を別々に検討し
た場合よりも優れた脱色力を有することを見い出した。
換言すれば、このコンビネーションは、皮膚の漂白及び
/または脱色における相乗効果を生み出すこれら化合物
の有効性を増強するものである。
クラスであり、様々な置換基を有し、異なる酸化レベル
であってよい3-フェニルクロマン骨格から形成され
る。フラボノイドとは対照的に、これは、非常に限られ
た数の植物中にしか存在しない。
クラスの化合物を含み、その中ではイソフラボン、イソ
フラボノン、ロテノイド(rotenoids)、プテロカルパ
ン(pterocarpans)、イソフラバン、イソフラバン-3-
エン、3-アリールクマリン、3-アリール-4-ヒドロキ
シクマリン、クメスタン(coumestans)、クマロノクロ
モン(coumaronochromones)、α-メチルデオキシベンゾ
イン、または2-アリールベンゾフランを挙げることが
できる。このように、イソフラボノイドの完全な概説、
これらの分析方法及びその出典については、Chapter 5
of "Isoflavonoids" written by P. M. Dewich, in The
Flavonoids, published by Harbone, pp.125-157 (199
8) を参照のこと。
として既知である。しかしながら、出願人の知る限り、
これをアミノフェノール誘導体と組み合わせることが予
見されたことはなかった。
学的に許容される媒質中に、少なくとも一のアミノフェ
ノール誘導体及び少なくとも一のイソフラボノイドを含
む組成物である。
は、皮膚またはその外皮への適用に好適な、すなわち皮
膚または爪に適合性である媒質を意味する。
または漂白調製物としての、この組成物の美容のための
使用である。
及び/または漂白調製物の製造のための、この組成物の
使用である。
たは漂白するための美容方法にも関し、これは本発明に
よる組成物を皮膚に適用することからなる。
合物は、好ましくは下記の式(I)、並びにこれらの生
理学的に許容される酸または塩基との付加塩に相当す
る。
2は、飽和又は不飽和で、直鎖状、環状、又は分枝状
の、任意にヒドロキシル化されたC1−C30アルキルま
たはアルコキシル基からなる群より選択され、R1は、
下記の式(a)、(b)、又は(c)の基より選択され
る。
飽和又は不飽和の、任意にヒドロキシル化されたC1−
C6アルキル基を表し、ここでR4は、水素原子、または
飽和又は不飽和で、直鎖状、環状、又は分枝状の、任意
にヒドロキシル化されたC1−C30アルキル基から選択
された基を表し、ここでR5は、飽和又は不飽和で、直
鎖状、環状、又は分枝状の、任意にヒドロキシル化され
たC1−C30アルキル基から選択された基を表す。
利点を有する。これらは、アミノフェノールを活性な化
学種、例えばR1が式(a)の基である場合にはイミダ
ゾリドまたはイソシアネート、R1が式(b)の基であ
る場合にはクロロホルメート、あるいはR1が式(c)
の基である場合にはスルホニルクロライドと反応させる
ことによって得られる。
は分枝状のアルキル基の中で有利に挙げることができる
のは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、tert-ブチル、ヘキシル、オクチル、ノニル、2-エ
チルヘキシル、ドデシル、トリデシル、ヘキサデシル、
ベヘニル、オクタデシル、テトラコシル、ヘキサコシ
ル、オクタコシル、ミリシル、2-ブチルオクチル、及
び2-ヘキシルデシル基である。更により好ましくは、
アルキル基は一般的に1乃至6の炭素原子を含み、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、tert-ブチル、
及びヘキシル基である。
エチレン性不飽和を含む基、例えばネリル、2-ノニル-
2-ブテニル、6-(1,3-ペンタジエニル)-2,4,
7-ドデカントリエン-9-イニル基が好ましく、特に、
アリル基が好ましい。
ロヘキシル、コレステリル、またはtert-ブチルシクロ
ヘキシル基を挙げることができる。
は、好ましくは1乃至6の炭素原子及び1乃至5のヒド
ロキシル基を含む。
しい基は、1乃至3の炭素原子を含む基であり、特にヒ
ドロキシメチル、2-ヒドロキシエチル、または2-もし
くは3-ヒドロキシプロピル基である。
しい基は、3乃至6の炭素原子及び2乃至5のヒドロキ
シル基を含む基、例えば2,3-ジヒドロキシプロピ
ル、2,3,4-トリヒドロキシブチル、2,3,4,
5-テトラヒドロキシペンチル、及び2,3,4,5,
6-ペンタ-ヒドロキシヘキシル基である。
述のように酸素原子に先導されるものである。
導体は、以下の条件: ・Rは水素原子である、 ・フェニル基上の官能基-ORが、オルト位、または、
有利にはパラ位にある、 ・R1が、式(a)または(b)の基から選択される、 の少なくとも一、好ましくは全てが考慮されるように選
択される。
-エチルオキシ-カルボニル-4-アミノフェノール;N-
エチルオキシカルボニル-O-エチルオキシカルボニル-
4-アミノフェノール;N-コレステリルオキシカルボニ
ル-4-アミノフェノール、及びN-エチルアミノカルボ
ニル-4-アミノフェノールから選択される。
シカルボニル-4-アミノフェノールが好ましく使用され
る。
イドは、天然または合成起源のものであってよい。「天
然起源」なる表現は、天然起源の、一般的には植物の成
分からの様々な抽出方法によって、純粋形態で、または
様々な濃度の溶液として得られるイソフラボノイドを意
味する。「合成起源」なる表現は、化学合成によって得
られる、純粋形態の、または様々な濃度の溶液として
の、イソフラボノイドを意味する。
用される。これらの中では、ダイドジン(daidzin)、
ゲニスチン(genietin)、ダイドゼイン(daidzein)、
ホルモノネチン(formononetin)、クネアチン(cuneat
in)、ゲニステイン(genistein)、イソプルネチン(i
soprunetin)、及びプルネチン(prunetin)、カヤニン
(cajanin)、オロボール(orobol)、プラテンゼイン
(pratensein)、サンタル(santal)、ジュニペゲニン
A(junipegenin A)、グリシテイン(glycitein)、ア
フロルモシン(afromosin)、レツシン(retusin)、テ
クトリゲニン(tectorigenin)、イリソリドン(irisol
idone)、及びジャマイシン(jamaicin)、並びにこれ
らの類似体及び代謝物、並びにこれらの混合物を挙げる
ことができる。
好ましい。この語は、イソフラボンのアグリコン形態
(ダイドゼイン、ゲニステイン、及びグリシテイン)と
グリコシル化形態(ダイドジン、ゲニスチン、グリシチ
ン)との両方を網羅する。
5/10530、WO95/10512、US-567
9806、US-5554519、EP-812837、
及びWO97/26269に記載されている。
り、Fujiflavones P40の名称で市販の、イソフラボンの
滴定濃度が37%である大豆抽出物が好ましく使用され
る。
イドは、これらが相乗的に作用して、これら化合物のう
ち一つのみを含有する組成物によって得られるよりも優
れた脱色効果を組成物に付与するような量で、本発明に
よる組成物中に存在する。
とりわけ、組成物全重量に対して0.01乃至10重量
%、好ましくは0.5乃至3重量%の量で当該組成物中
に存在すると良い。
成物全重量に対して、0.0001乃至10%、好まし
くは0.001乃至1%を占める。
物抽出物を含有する溶液の形態で存在するならば、当業
者は、イソフラボノイドの上記の濃度範囲が得られるよ
うに本発明による組成物中のこの溶液の量を調整するで
あろう。
れるあらゆる製薬形態であってよく、特に水性、水−ア
ルコール性、または油性の溶液、水中油型または油中水
型または多相のエマルジョン、水性または油性のゲル、
液体、ペースト状または固体の無水生成物、球体の補助
を用いた水相中オイルの分散物であって、これら球体と
してナノスフェア及びナノカプセル等のナノ粒子、更に
好適にはイオン性及び/または非イオン性タイプの脂質
小胞が可能なものであってよい。
り、白色または有色のクリーム、軟膏、乳剤、ローショ
ン、漿液、ペースト、またはムースの外観を有していて
良い。これは、任意にエアロゾルゲルの形態で皮膚に適
用されても良い。これはまた、固体形態、例えばスティ
ック形態であっても良い。これは、皮膚用のケア製品及
び/またはメイクアップ製品として使用しても良い。
はまた、化粧品分野における通常の補助剤、例えば親水
性または親油性のゲル化剤、親水性または親油性の活性
剤、保存料、酸化防止剤、溶媒、香料、充填剤、スクリ
ーニング剤、顔料、臭気吸収剤、及び染料等を更に含有
可能である。これらの多様な補助剤の量は、懸かる分野
において従来より使用されているものであり、例えば、
組成物全重量に対して0.01乃至20%ある。その性
質により、これらの補助剤は、脂肪相中に、水相中に、
脂質小胞中に、及び/またはナノ粒子中に、導入可能で
ある。いかなる場合においても、これらの補助剤及びそ
の割合は、本発明による組成物による脱色剤のコンビネ
ーションの望ましい特性を損なうことのないように選択
されるであろう。
場合は、脂肪相の割合は、組成物全重量に対して5乃至
80重量%、好ましくは5乃至50重量%の範囲をとり
うる。エマルジョン形態の該組成物中に使用される、オ
イル、乳化剤、及び共乳化剤は、懸かる分野において従
来より使用されているものから選択される。乳化剤及び
共乳化剤は、組成物全重量に対して0.3乃至30重量
%、好ましくは0.5乃至20重量%の範囲の割合で存
在する。
は、鉱物オイル(流動ワセリン)及びそのエステル、植
物起源のオイル(アボカドオイル、大豆油)、動物起源
のオイル(ラノリン)、合成オイル(ペルヒドロスクア
レン)、シリコーンオイル(シクロメチコーン)及びフ
ッ化油(ペルフルオロポリエーテル)を挙げることがで
きる。脂肪アルコール(セチルアルコール)、脂肪酸及
びワックス(カルナウバワックス、オゾケライト)もま
た、脂肪物質として使用可能である。
化剤としては、例えばポリエチレングリコールの脂肪酸
エステル、例えばPEG−20ステアレート、グリセリ
ンの脂肪酸エステル、例えばグリセリルステアレートを
挙げることができる。
ビニルポリマー(カーボマー)、アクリルコポリマー、
例えばアクリレート/アルキルアクリレートコポリマ
ー、ポリアクリルアミド、ポリサッカリド、天然ゴム及
び粘土を挙げることができ、さらに、親油性ゲル化剤と
しては、変性粘土、例えばベントン、脂肪酸の金属塩、
疎水性シリカ及びポリエチレンを挙げることができる。
少なくとも一のUVスクリーニング剤及び/または一の
角質溶解剤及び/または剥離剤を含有する。
ーニング剤としては、例えば、非制限的方式において下
記の族を挙げることができる(名称は、スクリーニング
剤のCTFA名に相当する)。アントラニレート、特に
メンチルアントラニレート;ベンゾフェノン、特にベン
ゾフェノン-1、ベンゾフェノン-3、ベンゾフェノン-
5、ベンゾフェノン-6、ベンゾフェノン-8、ベンゾフ
ェノン-9、ベンゾフェノン-12、及び、好ましくはベ
ンゾフェノン-2(オゾケライト)またはベンゾフェノ
ン-4(BASF社製のUvinul MS40);ベンジリデンカンフ
ァ、特に3-ベンジリデンカンファ、ベンジリデンカン
ファスルホン酸、カンファベンズアルコニウムメソスル
フェート、ポリアクリルアミドメチルベンジリデンカン
ファ、テレフタルイリデンジカンファスルホン酸、好ま
しくは、4-メチルベンジリデンカンファ(Merck社製の
Eusolex 6300);ベンズイミダゾール、特にベンズイミ
ダジレート(Haarmann and Reimer社製のNeo Heliopan
AP)、またはフェニルベンズイミダゾールスルホン酸(M
erck社製のEusolex 232);ベンゾトリアゾール、特に
ドロメトリゾールトリシロキサン、またはメチレンビス
-ベンゾトリアゾリルテトラメチルブチルフェノール(C
iba社製のTinosorb M);シンナメート、特にシンノキ
セート、DEAメトキシシンナメート、ジイソプロピル
メチルシンナメート、グリセリルエチルヘキサノエート
ジメトキシシンナメート、イソプロピルメトキシシンナ
メート、イソアミルシンナメート、好ましくはエトクリ
レン(BASF社製のUvinul N35)、エチルヘキシルメトキ
シシンナメート(Hoffmann La Roche社製のParsol MC
X)、またはオクトクリレン(BASF社製のUvinul 53
9);ジベンゾイルメタン、特にブチルメトキシジベン
ゾイルメタン(Parsol 1789);イミダゾリン、特にエ
チルヘキシルジメトキシベンジリデンジオキソイミダゾ
リン;PABAs、特にエチルジヒドロキシプロピルP
ABA、エチルヘキシルジメチルPABA、グリセリル
PABA、PABA、PEG-25 PABA、好ましく
はジエチルヘキシルブタミドトリアゾン(3V Sigma社製
のUvasorb HEB)、エチルヘキシルトリアゾン(BASF社
製のUvinul T150)、またはエチルPABA(ベンゾカ
イン);サリチレート、特にジプロピレングリコールサ
リチレート、エチルヘキシルサリチレート、ホモサレー
ト、またはTEAサリチレート;トリアジン、特にアニ
ソトリアジン(Ciba社製のTinosorb S)。
得てここに詳説する。
の証明) in vitro生物学試験(真菌性チロシナーゼの活性の抑
制)により、本発明による化合物のコンビネーションの
脱色活性を証明した。
剤について、時間の関数として475nmにおける吸収
(光学密度OD)を測定することからなる。
チロシンがリン酸緩衝液中2.0×10-3M、0.1ml
のL-ドーパがリン酸緩衝液中1.0×10-4M、及び5
0μlの真菌性チロシナーゼ溶液がリン酸緩衝液中1g/
l)の存在下で、適当な溶媒中に溶解させ(様々な濃
度)、リン酸緩衝液中に同等の濃度で使用した溶媒から
なるコントロールと比較した。抑制のパーセンテージ
を、下式によって決定した。
25%に近い抑制値が観察されるべきモル濃度(理論I
C)を決定した。単独で使用した各活性剤に相当する濃
度C 1及びC2が、こうして得られた。濃度C1及びC2に
おいて実際に得られた抑制値を検討した(実測IC)。
剤を、互いに混合させた。個別の化合物について観察さ
れる抑制パーセンテージの合計に相当する、混合物の抑
制の理論パーセント(または理論IC)を算出し、得ら
れる抑制パーセント(または実測IC)を、別個に試験
した化合物と同等の実験条件下で測定した。
4-アミノフェノールと、イソフラボンの滴定濃度が3
7%である大豆抽出物(Maruzenより、Fujiflavone P40
の名称で市販)とを用いて得られた結果は下記の通りで
ある。
ICを著しく上回ることが明白であった。この試験が正
確(5%のオーダー)であるとすれば、コンビネーショ
ンとした二つの化合物の相乗効果は、明らかに証明され
た。
体)下記の組成物を調製した。量は、重量%にて示し
た。 A相: N-エチルオキシカルボニル-4-アミノフェノール 0.5% ステアリルヘプタノエート及びステアリルオクタノエート 5.5% 植物オイル 11.6% UVAスクリーニング剤 1.9% シクロペンタシロキサン 3.7% スクローストリステアレート 2.0% オキシエチレン化(4EO)ソルビタンモノステアレート 1.35% ステアリン酸 1.0% オキシエチレン化(60EO)水素化ひまし油 2.5% トコフェリルアセテート 0.5% B相: Fujiflavone P40(Maruzen) 0.1% 保存料 0.29% トリエタノールアミン 0.50% 二ナトリウムEDTA 0.05% グリセリン 3.0% 水 100%とする残量
方式によって得ると良い。相A及びBを、別々に65℃
に加熱した後、室温に冷却した。相Bを、相Aに導入し
てW/Oエマルジョンを得、これを高圧ホモジェナイザ
ー(500b、1乃至3処理)中にて均一化した。
られた。
できた。
エマルジョン)下記の組成物を調製した。量は、重量%
にて示した。 A相: N-エチルオキシカルボニル-4-アミノフェノール 0.5% 植物オイル 12.0% UVAスクリーニング剤 2.0% UVBスクリーニング剤 4.0% シクロペンタシロキサン 6.0% B相: Flavosterone SB(Ichimaru Pharcos) 2.0% 二ナトリウムEDTA 0.05% ジグリコール/CHDM/イソフタレート/SIPコポリマー (Eastman Chemical社製のEastman AQ 38S) 2.0% グリセリン 5.0% エタノール 10.0% 水 100%とする残量
な漂白クリームが得られた。このクリームは、当業者に
は周知の方式によって得ることができた。
Claims (16)
- 【請求項1】 生理学的に許容される媒質中に、少な
くとも一のアミノフェノール誘導体及び少なくとも一の
イソフラボノイドを含む組成物。 - 【請求項2】 アミノフェノール誘導体が、下式
(I): 【化1】 [式中、 Rは水素原子または-COR2基を表し、ここでR2は、
飽和又は不飽和で、直鎖状、環状、又は分枝状の、任意
にヒドロキシル化されたC1−C30アルキルまたはアル
コキシル基からなる群より選択され、 R1は、下記の式(a)、(b)、又は(c): 【化2】 {ここでR3は、水素原子、または直鎖状又は分枝状
で、飽和又は不飽和の、任意にヒドロキシル化されたC
1−C6アルキル基を表し、ここでR4は、水素原子、ま
たは飽和又は不飽和で、直鎖状、環状、又は分枝状の、
任意にヒドロキシル化されたC1−C30アルキル基から
選択された基を表し、ここでR5は、飽和又は不飽和
で、直鎖状、環状、又は分枝状の、任意にヒドロキシル
化されたC1−C30アルキル基から選択された基を表
す}の基より選択される]に表されることを特徴とす
る、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項3】 前記アミノフェノール誘導体が、以下
の条件: ・Rは水素原子である、 ・フェニル基上の官能基-ORが、オルト位、または、
有利にはパラ位にある、 ・R1が、式(a)または(b)の基から選択される、 の少なくとも一、好ましくは全てを示すことを特徴とす
る、請求項1または2に記載の組成物。 - 【請求項4】 前記アミノフェノール誘導体が、N-エ
チルオキシ-カルボニル-4-アミノフェノール;N-エチ
ルオキシカルボニル-O-エチルオキシ-カルボニル-4-
アミノフェノール;N-コレステリルオキシカルボニル-
4-アミノフェノール、及びN-エチルアミノカルボニル
-4-アミノフェノールから選択されることを特徴とす
る、請求項1乃至3のいずれか一項に記載の組成物。 - 【請求項5】 前記アミノフェノール誘導体が、N-エ
チルオキシカルボニル-4-アミノフェノールであること
を特徴とする、請求項1乃至4のいずれか一項に記載の
組成物。 - 【請求項6】 組成物全重量に対して、0.01乃至
10重量%のアミノフェノール誘導体を含有することを
特徴とする、請求項1乃至5のいずれか一項に記載の組
成物。 - 【請求項7】 組成物全重量に対して、0.5乃至3
重量%のアミノフェノール誘導体を含有することを特徴
とする、請求項6に記載の組成物。 - 【請求項8】 組成物全重量に対して、0.0001
乃至10重量%のイソフラボノイドを含有することを特
徴とする、請求項1乃至7のいずれか一項に記載の組成
物。 - 【請求項9】 組成物全重量に対して、0.001乃
至1重量%のイソフラボノイドを含有することを特徴と
する、請求項8に記載の組成物。 - 【請求項10】 前記イソフラボノイドが、天然起源
のイソフラボノイドから選択されることを特徴とする、
請求項1乃至9のいずれか一項に記載の組成物。 - 【請求項11】 前記イソフラボノイドが、ダイドジ
ン、ゲニスチン、ダイドゼイン、ホルモノネチン、クネ
アチン、ゲニステイン、イソプルネチン、及びプルネチ
ン、カヤニン、オロボール、プラテンゼイン、サンタ
ル、ジュニペゲニンA、グリシテイン、アフロルモシ
ン、レツシン、テクトリゲニン、イリソリドン、及びジ
ャマイシン、並びにこれらの類似体及び代謝物、並びに
これらの混合物から選択されることを特徴とする、請求
項1乃至10のいずれか一項に記載の組成物。 - 【請求項12】 前記イソフラボノイドが、イソフラ
ボンから選択されることを特徴とする、請求項1乃至1
1のいずれか一項に記載の組成物。 - 【請求項13】 少なくとも一のUVスクリーニング
剤及び/または少なくとも一の角質溶解剤及び/または
剥離剤を更に含有することを特徴とする、請求項1乃至
12のいずれか一項に記載の組成物。 - 【請求項14】 皮膚用の脱色及び/または漂白調製
物としての、請求項1乃至13のいずれか一項に記載の
組成物の美容のための使用。 - 【請求項15】 ヒトの皮膚用の脱色及び/または漂
白調製物の製造のための、請求項1乃至13のいずれか
一項に記載の組成物の使用。 - 【請求項16】 請求項1乃至13のいずれか一項に
記載の組成物を皮膚に適用する工程からなる、ヒトの皮
膚を脱色及び/または漂白するための美容方法。
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