JP6099691B2 - 化粧品としてのインドール化合物の使用 - Google Patents
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Description
R1、R2およびR3は、同じであるかまたは異なり、それぞれ、H、または1〜6個の炭素原子のアルキルであり、
R4は、H、またはメチルであり、
R5は、フェニルまたはクロロフェニルである、
ならびに、生理学的に許容されるその塩。
Iaでは、R1は、H、または1〜4個の炭素原子のアルキルであり、
Ibでは、R1は、H、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピルまたはイソブチルであり、
Icでは、R2は、H、メチルまたはエチルであり、
Idでは、R2は、Hであり、
Ieでは、R2は、メチルまたはエチルであり、
Ifでは、R3は、H、メチルまたはエチルであり、
Igでは、R3は、Hであり、
Ihでは、R3は、メチルまたはエチルである。
式Iの化合物および/またはその塩を含む組成物、好ましくは非治療的組成物。
ii)皮膚に許容される1種または複数種のビヒクル、ならびに任意選択で、
iii)スキンケアおよび/または炎症抑制作用を有する1種または複数種のさらなる活性化合物、
を含む、局所使用のための組成物。
ii)皮膚に許容される1種または複数種のビヒクル、ならびに任意選択で、
iii)スキンケアおよび/または炎症抑制作用を有する1種または複数種のさらなる活性化合物、
を含む、局所使用のための組成物。
R1は、−C(O)CH3、−CO2R3、−C(O)NH2、および−C(O)N(R4)2からなる群から選択され、
Xは、OまたはNHであり、
R2は、1から30個のC原子を有する線状または分岐状アルキルであり、
R3は、1から20個のC原子を有する線状または分岐状アルキルであり、
R4は、H、および1から8個のC原子を有する線状または分岐状アルキルからなる群から、それぞれの場合に独立に選択され、
R5は、1から8個のC原子を有する線状または分岐状アルキル、および1から8個のC原子を有する線状または分岐状アルコキシからなる群から選択され、
R6は、1から8個のC原子を有する線状または分岐状アルキルからなる群から選択される]
好ましくは、2−(4−ヒドロキシ−3,5−ジメトキシベンジリデン)−マロン酸、および/または2−(4−ヒドロキシ−3,5−ジメトキシベンジル)−マロン酸の誘導体から選択され、特に好ましくは、2−(4−ヒドロキシ−3,5−ジメトキシベンジリデン)−マロン酸−ビス−(2−エチルヘキシル)エステル(z.B.Oxynex(登録商標)ST Liquid)および/または2−(4−ヒドロキシ−3,5−ジメトキシベンジル)−マロン酸−ビス−(2−エチルヘキシル)エステル(z.B.RonaCare(登録商標)AP)から選択される。
− H
− OR11
− 直鎖または分岐状C1−からC20−アルキル基、
− 直鎖または分岐状C3−からC20−アルケニル基、
− 直鎖または分岐状C1−からC20−ヒドロキシアルキル基(ここで、ヒドロキシル基は鎖の第1級または第2級炭素原子に結合していてよく、さらに、アルキル鎖にはまた、酸素が介在していてもよい)、ならびに/あるいは
− C3−からC10−シクロアルキル基および/またはC3−からC12−シクロアルケニル基(ここで、複数の環が、また、それぞれ、−(CH2)n−基(n=1から3)によって架橋されていてもよい)、
から選択され、
−ここで、全てのOR11は、互いに独立に、
− OH
− 直鎖または分岐状C1−からC20−アルコキシ基、
− 直鎖または分岐状C3−からC20−アルケニルオキシ基、
− 直鎖または分岐状C1−からC20−ヒドロキシアルコキシ基(ここで、(1つまたは複数の)ヒドロキシル基は、鎖の第1級または第2級炭素原子に結合していてよく、さらに、アルキル鎖にはまた、酸素が介在していてもよい)、ならびに/あるいは
− C3−からC10−シクロアルコキシ基および/またはC3−からC12−シクロアルケニルオキシ基(ここで、複数の環が、また、それぞれ、−(CH2)n−基(n=1から3)によって架橋されていてもよい)、ならびに/あるいは
− モノ−および/またはオリゴグリコシル基、
であるが、
但し、R1からR7の少なくとも4つの基はOHであること、および、分子は少なくとも2つの、隣接する−OH基対を含むことが条件である、
−あるいは、R2、R5およびR6はOHであり、基R1、R3、R4およびR7〜10はHである。
ベンジリデンカンファー誘導体、例えば、3−(4'−メチルベンジリデン)−dl−カンファー(例えばEusolex(登録商標)6300)、3−ベンジリデンカンファー(例えばMexoryl(登録商標)SD)、N−{(2および4)−[(2−オキソボルン−3−イリデン)メチル]ベンジル}アクリルアミドのポリマー(例えばMexoryl(登録商標)SW)、メチル硫酸N,N,N−トリメチル−4−(2−オキソボルン−3−イリデンメチル)アニリニウム(例えばMexoryl(登録商標)SK)、または(2−オキソボルン−3−イリデン)トルエン−4−スルホン酸(例えばMexoryl(登録商標)SL)、
ベンゾイル−またはジベンゾイルメタン、例えば、1−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(4−メトキシフェニル)プロパン−1,3−ジオン(例えばEusolex(登録商標)9020)、または4−イソプロピルジベンゾイルメタン(例えばEusolex(登録商標)8020)、
ベンゾフェノン、例えば、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン(例えばEusolex(登録商標)4360)、または2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルホン酸およびそのナトリウム塩(例えばUvinul(登録商標)MS−40)、
メトキシケイ皮酸エステル、例えば、メトキシケイ皮酸オクチル(例えばEusolex(登録商標)2292)、または、例えば異性体混合物としての、4−メトキシケイ皮酸イソペンチル(例えばNeo Heliopan(登録商標)E 1000)、
サリチル酸誘導体、例えば、サリチル酸2−エチルへキシル(例えばEusolex(登録商標)OS)、サリチル酸4−イソプロピルベンジル(例えばMegasol(登録商標))、またはサリチル酸3,3,5−トリメチルシクロヘキシル(例えばEusolex(登録商標)HMS)、
4−アミノ安息香酸および誘導体、例えば、4−アミノ安息香酸、4−(ジメチルアミノ)安息香酸2−エチルヘキシル(例えばEusolex(登録商標)6007)、またはエトキシル化された4−アミノ安息香酸エチル(例えばUvinul(登録商標)P25)、
フェニルベンゾイミダゾールスルホン酸、例えば、2−フェニルベンゾイミダゾール−5−スルホン酸、ならびに、そのカリウム、ナトリウムおよびトリエタノールアミン塩(例えばEusolex(登録商標)232)、2,2−(1,4−フェニレン)ビスベンゾイミダゾール−4,6−ジスルホン酸およびその塩(例えばNeoheliopan(登録商標)AP)、または2,2−(1,4−フェニレン)ビスベンゾイミダゾール−6−スルホン酸;
ならびに、さらなる物質、例えば、
− 2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリル酸2−エチルヘキシル(例えば、Eusolex(登録商標)OCR)、
− 3,3'−(1,4−フェニレンジメチレン)ビス(7,7−ジメチル−2−オキソビシクロ[2.2.1]へプト−1−イルメタンスルホン酸およびその塩(例えばMexoryl(登録商標)SX)、
− 2,4,6−トリアニリノ−(p−カルボ−2'−エチルヘキシル−1'−オキシ)−1,3,5−トリアジン(例えばUvinul(登録商標)T 150)、および
− 2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)安息香酸ヘキシル(例えばUvinul(登録商標)UVA Plus、BASF)、
が存在する。
− 2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチル−6−(2−メチル−3−(1,3,3,3−テトラメチル−1−(トリメチルシリルオキシ)ジシロキサニル)プロピル)フェノール(例えば、Silatrizole(登録商標))、
− 4,4'−[(6−[4−((1,1−ジメチルエチル)アミノカルボニル)フェニルアミノ]−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル)ジイミノ]ビス(安息香酸)2−エチルヘキシル(例えば、Uvasorb(登録商標)HEB)、
− α−(トリメチルシリル)−ω−[トリメチルシリル)オキシ]ポリ[[オキシ(ジメチル[および約6%のメチル[2−[p−[2,2−ビス(エトキシカルボニル]ビニル]フェノキシ]−1−メチレンエチル]および約1.5%のメチル[3−[p−[2,2−ビス(エトキシカルボニル)ビニル]フェノキシ]−プロペニル]および0.1から0.4%の(メチルハイドロジェン]シリレン]](n≒60)(CAS No.207 574−74−1)、
− 2,2'−メチレンビス(6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−フェノール)(CAS No.103 597−45−1)、
− 2,2'−(1,4−フェニレン)ビス(1H−ベンゾイミダゾール−4,6−ジスルホン酸、一ナトリウム塩)(CAS No.180 898−37−7)、
− 2,4−ビス{[4−(2−エチルへキシルオキシ)−2−ヒドロキシ]フェニル}−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン(CAS No.103 597−45−,187 393−00−6)、および
− 4,4'−[(6−[4−((1,1−ジメチルエチル)アミノカルボニル)フェニルアミノ]−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル)ジイミノ]ビス(安息香酸)2−エチルヘキシル(例えばUvasorb(登録商標)HEB)、
である。
−カプセル壁の親水性が、UVフィルターの溶解性とは関係なく設定され得る。こうして、例えば、疎水性UVフィルターを、純粋に水性の組成物に組み入れることもまた可能である。さらに、疎水性UVフィルターを含む組成物を付けた際の油性の感じ(これは、心地よくないと見なされることが多い)が、抑えられる。
R1は、基HまたはC1〜8−アルキルであり、
R2は、基HまたはC1〜4−アルキルであり、また、
R3、R4、R5およびR6は、それぞれ、互いに独立に、H、OH、NH2、およびC1〜4−アルキルからなる群からの基である。
−ミネラルオイル、ミネラルワックス;
−オイル、例えばカプリン酸またはカプリル酸のトリグリセリド、さらには天然オイル、例えばひまし油;
−脂肪、ワックスおよび他の天然および合成脂肪物質、好ましくは、脂肪酸と炭素数の少ないアルコールとの(例えば、イソプロパノール、プロピレングリコールもしくはグリセロールとの)エステル、または、脂肪アルコールと炭素数の少ないアルカン酸(alkanoic acid)との、または脂肪酸とのエステル;
−シリコーンオイル、例えば、ジメチルポリシロキサン、ジエチルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサンおよびこれらの混合形。
Rは、4から24個の炭素原子を有する分岐状または非分岐状アルキル基であり、
R1は、1から30個の炭素原子を有する分岐状または非分岐状アルキル基であり、また
M+は、アルカリ金属イオンからなる群、ならびに、1つもしくは複数のアルキルおよび/または1つもしくは複数のヒドロキシアルキル基によって置換されたアンモニウムイオンからなる群から選択される、あるいは、当量の半分のアルカリ土類金属イオンに相当する。
R2は、1から30個の炭素原子を有する分岐状または非分岐状アルキル基である。
ステアリン酸ポリエチレングリコール(20)、ステアリン酸ポリエチレングリコール(21)、ステアリン酸ポリエチレングリコール(22)、ステアリン酸ポリエチレングリコール(23)、ステアリン酸ポリエチレングリコール(24)、ステアリン酸ポリエチレングリコール(25)、イソステアリン酸ポリエチレングリコール(12)、イソステアリン酸ポリエチレングリコール(13)、イソステアリン酸ポリエチレングリコール(14)、イソステアリン酸ポリエチレングリコール(15)、イソステアリン酸ポリエチレングリコール(16)、イソステアリン酸ポリエチレングリコール(17)、イソステアリン酸ポリエチレングリコール(18)、イソステアリン酸ポリエチレングリコール(19)、イソステアリン酸ポリエチレングリコール(20)、イソステアリン酸ポリエチレングリコール(21)、イソステアリン酸ポリエチレングリコール(22)、イソステアリン酸ポリエチレングリコール(23)、イソステアリン酸ポリエチレングリコール(24)、イソステアリン酸ポリエチレングリコール(25)、オレイン酸ポリエチレングリコール(12)、オレイン酸ポリエチレングリコール(13)、オレイン酸ポリエチレングリコール(14)、オレイン酸ポリエチレングリコール(15)、オレイン酸ポリエチレングリコール(16)、オレイン酸ポリエチレングリコール(17)、オレイン酸ポリエチレングリコール(18)、オレイン酸ポリエチレングリコール(19)、オレイン酸ポリエチレングリコール(20)。
8から30個の炭素原子を有する脂肪アルコール、8から24個の炭素原子、特に12から18個の炭素原子の鎖長を有する飽和および/または不飽和、分岐状および/または非分岐状アルカンカルボン酸のモノグリセロールエステル、8から24個の炭素原子、特に12から18個の炭素原子の鎖長を有する飽和および/または不飽和、分岐状および/または非分岐状アルカンカルボン酸のジグリセロールエステル、8から24個の炭素原子、特に12から18個の炭素原子の鎖長を有する飽和および/または不飽和、分岐状および/または非分岐状アルコールのモノグリセロールエーテル、8から24個の炭素原子、特に12から18個の炭素原子の鎖長を有する飽和および/または不飽和、分岐状および/または非分岐状アルコールのジグリセロールエーテル、8から24個の炭素原子、特に12から18個の炭素原子の鎖長を有する飽和および/または不飽和、分岐状および/または非分岐状アルカンカルボン酸のプロピレングリコールエステル、ならびに、8から24個の炭素原子、特に12から18個の炭素原子の鎖長を有する飽和および/または不飽和、分岐状および/または非分岐状アルカンカルボン酸のソルビタンエステル。
1.インビトロ(in vitro)での生物活性
PPARαおよびPPARγの活性化の分析は、PPARγの場合には内因性、またはPPARαの場合には外因性によるかのいずれかのPPARの制御下に、レポーター遺伝子(ルシフェラーゼの遺伝子)を発現させるDNAのトランスフェクションに基づく。レポータープラスミドJ3TkLucは、ヒトのアポA−II遺伝子の、PPARに対する応答配列(response element)の3つのコピーを含み(Staels,B et al.(1995),J.Clin.Invest.,95,705−712)、これらは、プラスミドpGL3における、単純ヘルペスウイルスのチミジンキナーゼ遺伝子のプロモーターの上流に組み込まれている。このレポーター遺伝子は、プラスミドpGL3に、前記プラスミドJ3TkCATをサブクローニングすることによって得た(Fajas,L et al.(1997),J.Biol.Chem.,272,18779−18789)。用いた細胞は、SV40ウイルスによって形質転換されたミドリザルCV1細胞(これらはPPARγを発現する)(Forman,B.et al.(1995),Cell,83,803−812)、およびヒトSK−Hep1細胞(これらはPPARを発現しない)である。これらの細胞を、20,000個の細胞/ウェル(96ウェルプレート)の密度で接種し、脂質混合物により複合化した、150ngのレポーターDNAによりトランスフェクトした。SK−Hep1細胞の場合には、Sher,T.et al.(1993),Biochemistry,32,5598−5604に記載される、PPARαの発現ベクターをコトランスフェクトした。5時間後に、細胞を2回洗い、10%のウシ胎仔血清を含む新鮮な培養基中、試験化合物の存在下に、36時間インキュベートする。培養が終わると、細胞を溶解し、ルシフェラーゼ活性を測定する。この活性は、コントロールの値に対して表される(データは表1および2に示す)。
B16−V黒色腫細胞におけるメラニン合成の阻害−ホワイトニング活性
B16−V黒色腫細胞を、様々な量の試験物質を含むアッセイ培地で、72時間インキュベートした。濃度は、MTTアッセイの結果に応じて決まる。生存率に影響のない(24時間の培養後)濃度だけを、メラニンのさらなる評価に用いた。24時間毎に、培地を交換し、化合物およびアルファ−MSH(メラニン合成の刺激)を含む新鮮なアッセイ培地に入れ替えた。細胞数を求め、細胞を1MのNaOHを用いて溶解した。後で、メラニンの量を、マイクロプレートリーダー(Safire2TM、Tecan)により、405nmで測定した。様々な濃度の合成メラニンを用いて、校正曲線を作った。メラニン含量は、pg/細胞として表した。
式Iの化合物を含む組成物、好ましくは非治療的組成物、化粧品組成物および/または局所組成物のための配合を例として下に示す。いくつかの市販化合物にはINCI名を記す。
Claims (10)
- スキンケアを目的とする、局所使用用の組成物であって、
a)化合物:2−フェニル−2−(1−イソブチル−2−メチル−3−エトキシカルボニル−5−インドリルオキシ)−プロピオン酸および/または生理学的に許容されるその塩、
b)皮膚に許容される1種または複数種のビヒクル、および
c)スキンケアおよび/または炎症抑制作用を有する1種または複数種のさらなる活性化合物
を含み、
前記2−フェニル−2−(1−イソブチル−2−メチル−3−エトキシカルボニル−5−インドリルオキシ)−プロピオン酸および/または生理学的に許容されるその塩は、PPAR−アルファの活性化物質ならびにPPAR−ガンマの活性化物質として使用されている
ことを特徴とする、組成物。 - 前記2−フェニル−2−(1−イソブチル−2−メチル−3−エトキシカルボニル−5−インドリルオキシ)−プロピオン酸および/または生理学的に許容されるその塩が、組成物中に、0.1重量パーセントから10重量パーセントの量で含まれる
ことを特徴とする、請求項1に記載の組成物。 - 少なくとも1種のさらなるスキンケア成分、および前記局所適用に適する少なくとも1種の担体を含む
ことを特徴とする、請求項1または2に記載の組成物。 - さらなるスキンケア成分として、エクトインを、0.01から10重量パーセントの量で含む
ことを特徴とする、請求項3に記載の組成物。 - スキンケア用化粧品としての、請求項1に記載のa)化合物:2−フェニル−2−(1−イソブチル−2−メチル−3−エトキシカルボニル−5−インドリルオキシ)−プロピオン酸および/または生理学的に許容されるその塩の非治療的使用。
- 尋常性座蒼、面皰性座蒼、多形性座蒼、酒さ性座蒼、結節性座蒼、凝塊性座蒼、加齢に関連する座蒼、副作用として現れる座蒼、皮膚、粘膜もしくは手と足の爪に関連する乾癬、または乾癬リウマチの予防および/または治療を目的とする、スキンケア用組成物の調製における、PPAR−アルファの活性化物質ならびにPPAR−ガンマの活性化物質としての、請求項1に記載のa)化合物:2−フェニル−2−(1−イソブチル−2−メチル−3−エトキシカルボニル−5−インドリルオキシ)−プロピオン酸および/または生理学的に許容されるその塩の使用。
- 皮膚の一般的状態のケア、維持または改善のための、請求項1に記載のa)化合物:2−フェニル−2−(1−イソブチル−2−メチル−3−エトキシカルボニル−5−インドリルオキシ)−プロピオン酸および/または生理学的に許容されるその塩の非治療的使用。
- 皺、小皺、粗い皮膚もしくは毛穴が大きい皮膚に対する予防、またはこれらの減少のための、請求項1に記載のa)化合物:2−フェニル−2−(1−イソブチル−2−メチル−3−エトキシカルボニル−5−インドリルオキシ)−プロピオン酸および/または生理学的に許容されるその塩の非治療的使用。
- 乾燥肌、皺形成または色素欠陥に対する予防のための、請求項1に記載のa)化合物:2−フェニル−2−(1−イソブチル−2−メチル−3−エトキシカルボニル−5−インドリルオキシ)−プロピオン酸および/または生理学的に許容されるその塩の非治療的使用。
- 乾燥肌、皺形成または色素欠陥に対する予防、あるいは皮膚へのUV光の有害な作用の低減または防止を目的とする、スキンケア用組成物の調製における、PPAR−アルファの活性化物質ならびにPPAR−ガンマの活性化物質としての、請求項1に記載のa)化合物:2−フェニル−2−(1−イソブチル−2−メチル−3−エトキシカルボニル−5−インドリルオキシ)−プロピオン酸および/または生理学的に許容されるその塩の使用。
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