JP3771591B2 - ヘテロアリールヘキサン酸アミド誘導体、それらの製造法およびそのＣＣＲ１レセプターと結合するＭＩＰ−１αの選択的な阻害剤としてのそれらの使用 - Google Patents

ヘテロアリールヘキサン酸アミド誘導体、それらの製造法およびそのＣＣＲ１レセプターと結合するＭＩＰ−１αの選択的な阻害剤としてのそれらの使用 Download PDF

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Description

発明の背景
本発明は、新規ヘキサン酸誘導体、使用方法およびそれらを含有する薬学的な組成物に関する。
本発明の化合物は、炎症性および免疫賦活性細胞（好ましくは、白血球およびリンパ球）について見られる、レセプターであるＣＣＲ１と結合するＭＩＰ−１αの重要かつ選択的な阻害剤である。ＣＣＲ１レセプターは、また、ＣＣＣＫＲ１レセプターと称されることもしばしばある。これら化合物は、また、ＴＨＰ−１細胞およびヒト白血球のＭＩＰ−１α［およびＣＣＲ１と相互作用することが示されている関連のケモキン（chemokine）（例えば、ＲＡＮＴＥＳおよびＭＣＰ−３）］誘導走化性を阻害し、自己免疫疾患（例えば、慢性関節リウマチ、タイプ１糖尿病（最近発症）、炎症性腸疾患、視神経炎、乾癬、多発性硬化症、リウマチ性多発筋症、ブドウ膜炎および脈管炎）、急性および慢性炎症状態（例えば、変形性関節症、成人呼吸困難症候群、乳児期の呼吸困難症候群、虚血性再潅流損傷および糸球体腎炎）、アレルギー状態（例えば、喘息およびアトピー性皮膚炎）、炎症を伴う感染（例えば、ウイルス性炎症（インフルエンザおよび肝炎を含む）およびギリョン−バーレ（Guillian-Barre））、移植組織拒絶（慢性および急性）、器官拒絶（慢性および急性）、アテローム性動脈硬化症、再狭窄、ＨＩＶ感染症（コレセプター使用）、および、肉芽腫症（サルコイドーシス、らい病および結核を含む）の処置または予防に潜在的に有用である。
ＭＩＰ−１αおよびＲＡＮＴＥＳは、炎症細胞、特に、ＣＤ８＋リンパ球、多形核白血球（ＰＭＮｓ）およびマクロファージによって生産される可溶なケモタクチックペプチド（chemotactic peptides）［ケモキン類(chemokines)］である(J.Biol.Chem.,270(30)29671-29675)。これらのケキモン類は、鍵となる炎症および免疫賦活細胞の移動および活性化を誘発することによって作用する。高レベルのケモキン類は、リウマチ性関節炎の患者、慢性および拒絶組織移植患者の滑液およびアレルゲン暴露に賦されたアレルギー性鼻炎患者の鼻分泌物において見いだされている(Teran.et.al.,J.Immunol.1806-1812(1996)およびKuna et al.,J.Allergy Clin.Immunol.321(1994))。ＭＩＰ１αを中和するかまたは遺伝子分裂によってケモキン／レセプター相互作用を妨げる抗体は、単核およびＣＤ８＋リンパ球の漸増を制限することによって、ＭＩＰ−１αおよびＲＡＮＴＥＳの病気における役割についての直接的証拠を提供した(Smith et al.,J.Immunol. 153,4704(1994)およびCook et al.,Science,269,1583(1995))。このデータは、ともに、ＣＣＲ１アンタゴニストが幾つかの免疫性に基づく病気の処置に有効であることを立証している。範囲内で記載された化合物は、ＣＣＲ１の重要かつ選択的なアンタゴニストである。ＣＣＲ１とＭＩＰ−１α／ＲＡＮＴＥＳ相互作用するその他の小さな分子アンタゴニストは、現在、知られていない。
１９９０年５月８日に発行されたアメリカ合衆国特許4,923,864は、高血圧を処置するために有用なある種のヘテロ環ヘキサンアミド類に関する。
１９８９年２月２３日に公開されたＰＣＴ公開公報WO89/01488は、非ペプチド結合を有するレニン阻害ペプチド類に関する。
１９９３年２月４日に公開されたＰＣＴ公開公報WO93/025057は、レトロバイラルプロテアーゼ（retroviral proteases）を阻害することが主張されているジペプチド類縁体に関する。
１９９３年９月２日に公開されたＰＣＴ公開公報WO93/17003は、レトロバイラルプロテアーゼ（retroviral proteases）を阻害することが主張されている他のジペプチド類縁体に関する。
１９９２年１０月１５日に公開されたＰＣＴ公開公報WO92/17490は、少なくとも１個のＯ−ホスフェートモノエステルまたはジエステルを含有するペプチド類に関する。これら化合物は、レトロウイルスを阻害する活性を有すると主張されている。
１９９６年４月２４日に公開されたヨーロッパ特許公報708,085は、アスパルテートプロテアーゼ阻害剤の抗ウイルス性エーテル類に関する。
発明の概要
本発明は、式：
Figure 0003771591
［式中、Ｒ1は、水素、ハロ、ＣＮ、１個以上のフッ素原子（好ましくは、１個〜３個のフッ素原子）で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、１個以上のフッ素原子（好ましくは、１個〜３個のフッ素原子）で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｏ＝Ｃ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｏ＝Ｃ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2アミノ、アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｈ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＨＮ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ、（（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［ＮＨ］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［Ｎ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｓ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ−、Ｈ2Ｎ−ＳＯ2−、Ｈ2Ｎ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルＨＮ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＣＦ3ＳＯ3−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ3−、フェニル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキルおよび（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリールからなる群より独立に選択される１個以上の置換基（好ましくは、１個〜３個の置換基）で任意に置換された（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリールであり；
Ｒ2は、フェニル−（ＣＨ2）m−、ナフチル−（ＣＨ2）m−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−（ＣＨ2）m−、（Ｃ1−Ｃ6）または（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリール−（ＣＨ2）m−｛ここで、ｍは、０〜４の整数であり；前記フェニル−（ＣＨ2）m−、ナフチル−（ＣＨ2）m−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−（ＣＨ2）m−、または（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリール−（ＣＨ2）m−基の各々の前記フェニル、ナフチル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキルまたは（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリール部分は、水素、ハロ、ＣＮ、１個以上のフッ素原子（好ましくは、１個〜３個のフッ素原子）で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、１個以上のフッ素原子（好ましくは、１〜３個のフッ素原子）で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｏ＝Ｃ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｏ＝Ｃ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2アミノ、アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｈ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＨＮ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［ＮＨ］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［Ｎ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｓ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ−、Ｈ2Ｎ−ＳＯ2−、Ｈ2Ｎ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルＨＮ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＣＦ3ＳＯ3−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ3−、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキルおよび（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリールから独立に選択される１個以上の置換基（好ましくは、１個〜３個の置換基）で任意に置換されていてもよい。｝であり；
Ｒ3は、水素、（Ｃ1−Ｃ10）アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−（ＣＨ2）n−、（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキル−（ＣＨ2）n−、（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリール−（ＣＨ2）n−またはアリール（ＣＨ2）n−｛ここで、ｎは、０〜６の整数であり；
前記Ｒ3（Ｃ1−Ｃ10）アルキル基は、水素、ハロ、ＣＮ、１個以上のフッ素原子（好ましくは、１個〜３個のフッ素原子）で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、１個以上のフッ素原子（好ましくは、１個〜３個のフッ素原子）で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｏ＝Ｃ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｏ＝Ｃ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2アミノ、アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｈ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＨＮ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［ＮＨ］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［Ｎ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｓ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ−、Ｈ2Ｎ−ＳＯ2−、Ｈ2Ｎ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルＨＮ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＣＦ3ＳＯ3−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ3−、フェニル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキルおよび（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリールから独立に選択される１個以上の置換基（好ましくは、１個〜３個の置換基）で任意に置換されていてもよく；かつ、前記（Ｃ1−Ｃ10）アルキルのいずれの炭素−炭素単結合も炭素−炭素二重結合で任意に置換されていてもよく；
前記Ｒ3（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−（ＣＨ2）m−基の（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル部分は、水素、ハロ、ＣＮ、１個以上のフッ素原子（好ましくは、１個〜３個のフッ素原子）で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、１個以上のフッ素原子（好ましくは、１個〜３個のフッ素原子）で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｏ＝Ｃ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｏ＝Ｃ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2アミノ、アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｈ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＨＮ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［ＮＨ］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［Ｎ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｓ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ−、Ｈ2Ｎ−ＳＯ2−、Ｈ2Ｎ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルＨＮ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＣＦ3ＳＯ3−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ3−、フェニル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキルおよび（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリールからなる群より独立に選択される１個〜３個の置換基で任意に置換されていてもよく；
前記Ｒ3（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキル−（ＣＨ2）n−基の（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキル部分は、窒素、硫黄、酸素、＞Ｓ（＝Ｏ）、＞ＳＯ2または＞ＮＲ6から独立に選択される１個〜３個のヘテロ原子を含有してもよく；前記（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキル−（ＣＨ2）n−基の前記（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキル部分は、水素、ハロ、ＣＮ、１個以上のフッ素原子（好ましくは、１個〜３個のフッ素原子）で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、１個以上のフッ素原子（好ましくは、１個〜３個のフッ素原子）で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｏ＝Ｃ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｏ＝Ｃ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2アミノ、アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｈ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＨＮ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［ＮＨ］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［Ｎ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｓ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ−、Ｈ2Ｎ−ＳＯ2−、Ｈ2Ｎ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルＨＮ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＣＦ3ＳＯ3−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ3−、フェニル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキルおよび（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリールからなる群より独立に選択される置換基とさらなる結合（好ましくは、環当たり１個〜３個の置換基）を形成することのできるいずれかの環炭素原子で任意に置換されていてもよく；
前記Ｒ3（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリール−（ＣＨ2）n−基の（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリール部分は、窒素、硫黄または酸素から独立に選択される１個〜３個のヘテロ原子を含有していてもよく；前記（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリール−（ＣＨ2）n−基の（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリール部分は、水素、ハロ、ＣＮ、１個以上のフッ素原子（好ましくは、１個〜３個のフッ素原子）で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、１個以上のフッ素原子（好ましくは、１個〜３個のフッ素原子）で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｏ＝Ｃ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｏ＝Ｃ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2アミノ、アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｈ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＨＮ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［ＮＨ］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［Ｎ（Ｃ1-Ｃ6）アルキル］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｓ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ−、Ｈ2Ｎ−ＳＯ2−、Ｈ2Ｎ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルＨＮ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＣＦ3ＳＯ3−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ3−、フェニル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキルおよび（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリールからなる群より選択される置換基とさらなる結合（好ましくは、環当たり１個〜３個の置換基）を形成することのできるいずれかの環炭素原子で任意に置換されていてもよく；
前記Ｒ3アリール−（ＣＨ2）n−基の前記アリール部分は、任意に置換されたフェニルまたはナフチルであり；前記フェニルおよびナフチルは、水素、ハロ、ＣＮ、１個以上のフッ素原子（好ましくは、１個〜３個のフッ素原子）で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、１個以上のフッ素原子（好ましくは、１個〜３個のフッ素原子）で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｏ＝Ｃ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｏ＝Ｃ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2アミノ、アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｈ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＨＮ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［ＮＨ］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［Ｎ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｓ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ−、Ｈ2Ｎ−ＳＯ2−、Ｈ2Ｎ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルＨＮ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＣＦ3ＳＯ3−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ3−、フェニル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキルおよび（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリールからなる群より独立に選択される１個〜３個の置換基で任意に置換されていてもよい。｝であるか；
または、Ｒ3とそれが結合する炭素とが５〜７員環の炭素環を形成し、前記５員環炭素環の炭素原子のいずれかが、水素、ハロ、ＣＮ、１個以上のフッ素原子（好ましくは、１個〜３個のフッ素原子）で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、１個以上のフッ素原子（好ましくは、１個〜３個のフッ素原子）で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｏ＝Ｃ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｏ＝Ｃ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2アミノ、アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｈ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＨＮ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［ＮＨ］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［Ｎ（Ｃ1-Ｃ6）アルキル］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｓ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ−、Ｈ2Ｎ−ＳＯ2−、Ｈ2Ｎ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルＨＮ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＣＦ3ＳＯ3−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ3−、フェニル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキルおよび（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリールからなる群より選択される置換基で任意に置換されていてもよく；前記５員環〜７員環の炭素環の炭素−炭素結合の１つが任意に置換されたフェニル環に任意に縮合していてもよく；その置換基が、水素、ハロ、ＣＮ、１個以上のフッ素原子（好ましくは、１個〜３個のフッ素原子）で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、１個以上のフッ素原子（好ましくは、１個〜３個のフッ素原子で）で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｏ＝Ｃ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｏ＝Ｃ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2アミノ、アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｈ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＨＮ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［ＮＨ］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［Ｎ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｓ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−Ｏ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ−、Ｈ2Ｎ−ＳＯ2−、Ｈ2Ｎ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルＨＮ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＣＦ3ＳＯ3−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ3−、フェニル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキルおよび（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリールから独立に選択しても。｝であり；
Ｒ4は、水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、ヒドロキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−（ＣＨ2）p−、（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキル−（ＣＨ2）p−、（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリール−（ＣＨ2）p−、フェニル−（ＣＨ2）p−またはナフチル−（ＣＨ2）p−であり；Ｐが０〜４の整数であり；前記（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキル−（ＣＨ2）p−、（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリール（ＣＨ2）p−、フェニル−（ＣＨ2）p−またはナフチル−（ＣＨ2）p−の前記（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリール、フェニルおよびナフチル基が、水素、ハロ、ＣＮ、１個以上のフッ素原子（好ましくは、１個〜３個のフッ素原子）で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、１個以上のフッ素原子（好ましくは、１個〜３個のフッ素原子）で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｏ＝Ｃ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｏ＝Ｃ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2アミノ、アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−（Ｏ＝Ｃ）−、Ｈ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＨＮ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［ＮＨ］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［Ｎ（Ｃ1-Ｃ6）アルキル］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｓ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ−、Ｈ2Ｎ−ＳＯ2−、Ｈ2Ｎ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルＨＮ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＣＦ3ＳＯ3−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ3−、フェニル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキルおよび（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリールからなる群より選択される置換基でさらなる結合（好ましくは、環当たり０〜２個の置換基）を支持することのできるいずれかの環原子上に任意に置換されていてもよいか；
または、Ｒ4およびＲ5は、それらが結合する窒素原子と合わさって、（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキル基を形成し、前記（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキル基のいずれかの環原子が、水素、ハロ、ＣＮ、１個以上のフッ素原子（好ましくは、１個〜３個のフッ素原子）で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、１個以上のフッ素原子（好ましくは、１個〜３個のフッ素原子）で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｏ＝Ｃ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｏ＝Ｃ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2アミノ、アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｈ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＨＮ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［ＮＨ］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［Ｎ（Ｃ1-Ｃ6）アルキル］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｓ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ−Ｈ2Ｎ−ＳＯ2−、Ｈ2Ｎ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルＨＮ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＣＦ3ＳＯ3−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ3−、フェニル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキルおよび（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリールからなる群より選択される置換基で任意に、好ましくは、０〜２個の置換基を置換されていてもよく；
Ｒ5は、水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルまたはアミノであり；
Ｒ6は、水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ−（ＣＨ2）g−、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ2）g−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（ＳＯ2）−（ＣＨ2）g−、（Ｃ6−Ｃ10）アリールオキシ−（ＣＨ2）g−、（Ｃ6−Ｃ10）アリールオキシ（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ2）g−または（Ｃ6−Ｃ10）アリール−（ＳＯ2）−（ＣＨ2）g−｛ここで、ｇは、１〜４の整数である。｝であるが；
ただし、Ｒ4またはＲ5の一方が水素であり、Ｒ4またはＲ5の他方が（Ｃ1−Ｃ6）アルキルであり、Ｒ2が（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキルまたはイソプロピルであり、Ｒ3が（Ｃ3−Ｃ5）アルキル、フェニル、メチルビニル、ジメチルビニル、ハロビニル、ヒドロキシ（Ｃ1−Ｃ3）アルキルまたはアミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルである時、Ｒ1は、インドール−５−イル、６−アザインドール−２−イル、２，３−ジクロロ−ピロール−５−イル、４−ヒドロキシキノリン−３−イル、２−ヒドロキシキノキサリン−３−イル、６−アザインドリン−３−イルまたは任意に置換されたインドール−２または３−イル以外である必要がある。］
で表される化合物；および、
そのような化合物の薬学的に許容可能な塩類に係る。
本発明は、また、式（Ｉ）で表される化合物の薬学的に許容可能な酸付加塩類に係る。本発明の前述の塩基化合物の薬学的に許容可能な酸付加塩類を製造するために使用される酸類は、非毒性酸付加塩類、すなわち、薬理学的に許容可能なアニオン類を含有する塩類を形成することのできるものであり、例えば、塩化水素酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硝酸塩、硫酸塩、硫酸水素塩、リン酸塩、酸リン酸塩、酢酸塩、乳酸塩、クエン酸塩、酸クエン酸塩、酒石酸塩、酒石酸水素塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、グルコン酸塩、サッカレート、安息香酸塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩Ｐ−トルエンスルホン酸塩、および、パーモエート［すなわち、１，１’−メチレン−ビス−（２−ヒドロキシ−３−ナフトエート）］である。
本発明は、また、式（Ｉ）で表される塩基付加塩類に係る。性質が酸性である式（Ｉ）で表される化合物の薬学的に許容可能な塩基塩類を製造するために試薬として使用することのできる薬品塩基類は、このような化合物と非毒性の塩基塩類を形成するものである。このような非毒性塩基塩類としては、このような薬理学的に許容可能なカチオン類、例えば、アルカリ金属カチオン類（例として、カリウムおよびナトリウム）およびアルカリ土類金属カチオン類（例として、カルシウムおよびマグネシウム）、アンモニウムまたは水溶性アミン付加塩類、例えば、Ｎ−メチルグルカミン−（メグルミン）；および、薬学的に許容可能な有機アミン類の低級アルカノールアンモニウムおよびその他の塩基塩類から誘導されるものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の化合物は、オレフィン様の二重結合を含有してもよい。このような結合が存在する時、本発明の化合物は、ｃｉｓおよびｔｒａｎｓ配置としておよびそれらの混合物として存在する。
特に断らない限り、本明細書でいうアルキルおよびアルケニル基および本明細書でいうその他の基のアルキル部分（例えば、アルコキシ）は、直鎖または分岐鎖であってもよく、それらは、また、環状（例として、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチル）であってもよく、または、直鎖もしくは分岐鎖であってもよく、環状部分を含有してもよい。例えば、２−メチルブチル、２−メチルペンチルのような分岐鎖基は、最小数が結合点から最も遠い炭素であるように定義する。特に断らない限り、ハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素が挙げられる。
（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキルとは、本明細書で使用する時、０〜２レベルの不飽和度を含有するシクロアルキル基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、１，３−シクロヘキサジエン、シクロヘプチル、シクロヘプテニル、ビシクロ［３．２．１］オクタン、ノルボルナニル等をいう。
（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキルとは、本明細書で使用する時、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピラニル、チオピラニル、アジリジニル、オキシラニル、メチレンジオキシル、クロメニル、イソオキサゾリジニル、１，３−オキサゾリジン−３−イル、イソチアゾリジニル、１，３−チアゾリジン−３−イル、１，２−ピラゾリジン−２−イル、１，３−ピラゾリジン−１−イル、ピペリジニル、チオモルホリニル、１，２−テトラヒドロチアジン−２−イル、１，３−テトラヒドロチアジン−３−イル、テトラヒドロチアジニル、モルホリニル、１，２−テトラヒドロジアジン−２−イル、１，３−テトラヒドロジアジン−１−イル、テトラヒドロアゼピニル、ピペラジニル、クロマニル等をいう。当業者であれば、前記（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキル環の結合は、炭素またはｓｐ3混成窒素へテロ原子を介することが理解されるであろう。
（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリールとは、本明細書で使用する時、フリル、チエニル、チアゾリル、ピラゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピロリル、トリアゾリル、テトラゾリル、イミダゾリル、１，３，５−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，３，５−チアジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、１，２，４−トリアジニル、１，２，３−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジニル、シンノリニル、プテリジニル、プリニル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−［１］ピリンジニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−３−イル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、チアナフテニル、イソチアナフテニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、イソインドリル、インドリル、インドリジニル、インダゾリル、イソキノリル、キノリル、フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、ベンズオキサジニル等という。当業者であれば、前記（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキル環の結合は、炭素原子またはｓｐ3混成窒素ヘテロ原子を介することが理解されるであろう。
アリールとは、本明細書で使用する時、フェニルまたはナフチルをいう。
本発明の化合物は、式（Ｉ）で表される化合物の全ての配座異性体（例えば、ｃｉｓおよびｔｒａｎｓ異性体）および全ての光学異性体（例えば、エナンチオマーおよびジアステレオマー）ならびにこのような異性体のラセミ体、ジアステレオマーおよびその他の混合物を包含する。
式（Ｉ）で表される好ましい化合物としては、式：
Figure 0003771591
で表される立体化学を有するものが挙げられる。
式（Ｉ）で表される好ましい化合物は、Ｒ1が任意に置換されたピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジニル、シンノリニル、ピリジニル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−［１］ピリンジニル、ベンゾチアゾリル、インドリル、ピラジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ナフタレニル、キノキサリニル、イソキノリニル、５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−３−イルまたはキノリニルであるものが挙げられ、さらに好ましくは、ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−イル、シンノリン−４−イル、ピリジン−２−イル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−［１］ピリンジン−３−イル、ベンゾチアゾール−２−イル、インドール−２−イル、ピラジン−２−イル、ベンゾイミダゾール−２−イル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル、ナフタレン−２−イル、キノキサリン−２−イル、キノキサリン−６−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−３−イル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イルまたはキノリン−６−イルであるものが挙げられ、最も好ましくは、キノキサリン−６−イル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノキサリン−２−イル、キノリン−４−イルまたはキノリン−６−イルであるものが挙げられる。
式（Ｉ）で表されるその他の好ましい化合物としては、Ｒ2が任意に置換されたフェニル、ベンジル、ナフチル、シクロヘキシル、チエニル、チアゾリル、ピリジル、オキサゾリル、フラニルまたはチオフェニルであり；前記置換基が、水素、ハロ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ＝Ｏ）−、ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｈ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＨＮ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［ＮＨ］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［Ｎ（Ｃ1-Ｃ6）アルキル］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、フェノキシおよびベンジルオキシから独立に選択されるものが挙げられる。
式（Ｉ）で表されるその他の好ましい化合物としては、Ｒ3が任意に置換された（Ｃ1−Ｃ10）アルキル、ベンジル、ピラニルまたは（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−（ＣＨ2）n−であり；前記（Ｃ1−Ｃ10）アルキルのいずれかの炭素−炭素単結合が、炭素−炭素二重結合によって任意に置換されていてもよいもの；さらに好ましくは、任意に置換されたｎ−ブチル、ｔ−ブチル、２−メチルプロピル、２−メチル−ブチル、３−メチルブチル、ｎ−ペンチル、２−メチル−ペンチル、アリル、シクロペンチル、シクロヘキシル、２−メチル−シクロヘキシルまたはシクロヘキシル−メチルまたはシクロヘプチルであるもの、さらに好ましくは、置換基がフッ素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルまたはヒドロキシであるものが挙げられる。
式（Ｉ）で表される特に好ましい化合物の例は、以下の：
７，８−ジフルオロ−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクチル）−アミド；
８−フルオロ−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−１（Ｓ）（３−フルオロ−ベンジル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４（Ｒ）−カルバモイル−１（Ｓ）（２−フルオロ−ベンジル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−４−（２，６−ジメチル−テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｒ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−５−シクロヘキシル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ペンチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｓ）−ヒドロキシカルバモイル−４−（１−ヒドロキシ−４−メチル−シクロヘキシル）ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−（４，４−ジフルオロ−１−ヒドロキシーシクロヘキシル）−２（Ｓ）−（ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−ブチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−４（Ｓ）−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ブチル］−アミド；
キノリン−３−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−４−シクロヘキシル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ブチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸（４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−１（Ｓ）−チオフェン−２−イルメチル−オクチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−クロロ，２（Ｓ）−ヒドロキシ−オクト−６−エニル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−５−フェニル−ペンチル］−アミド；
Ｎ−１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−５，６−ジクロロ−ニコチンアミド；
キノキサリン−２−カルボン酸（４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−１（Ｓ）−チアゾール−４（Ｒ）−イルメチル−オクチル）−アミド；
ベンゾチアゾール−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル］−アミド；および、
ベンゾフラン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル］−アミド；
である。
式（Ｉ）で表されるその他の化合物の例は、以下の：
キノキサリン−２−カルボン酸（４−カルバモイル−７−フルオロ−２−ヒドロキシ−７−メチル−１−チアゾール−４−イルメチル−オクチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸（７−フルオロ−２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−７−メチル−１−チアゾール−４−イルメチル−オクチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４−カルバモイル−２−ヒドロキシ−４−（１−ヒドロキシ−４−メチル−シクロヘキシル）−１−チアゾール−４−イルメチル−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−４−（１−ヒドロキシ−４−メチル−シクロヘキシル）−１−チアゾール−４−イルメチル−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４−カルバモイル−４−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−２−ヒドロキシ−１−チアゾール−４−イルメチル−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−１−チアゾール−４−イルメチル−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４−カルバモイル−１−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−７−フルオロ−２−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−７−フルオロ−２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−７−メチル−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４−カルバモイル−１−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−２−ヒドロキシ−４−（１−ヒドロキシ−４−メチル−シクロヘキシル）−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−４−（１−ヒドロキシ−４−メチル−シクロヘキシル）−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４−カルバモイル−１−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−４−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−２−ヒドロキシ−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−４−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸（４−カルバモイル−２−ヒドロキシ−７−メチル−１−ピリジン−２−イルメチル−オクチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸（７−フルオロ−２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−７−メチル−１−ピリジン−２−イルメチル−オクチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４−カルバモイル−４−（２，６−ジメチル−テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−２−ヒドロキシ−１−ピリジン−２−イルメチル−ブチル］アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−４−（１−ヒドロキシ−４−メチル−シクロヘキシル）−１−ピリジン−２−イルメチル−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸（４−カルバモイル−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−１−ピリジン−２−イルメチル−ブチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−１−ピリジン−２−イルメチル−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸（４−カルバモイル−７−フルオロ−２−ヒドロキシ−７−メチル−１−ピリジン−３−イルメチル−オクチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸（２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−７−メチル−１−ピリジン−３−イルメチル−オクチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４−カルバモイル−２−ヒドロキシ−４−（１−ヒドロキシ−４−メチル−シクロヘキシル）−１−ピリジン−３−イルメチル−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４−（２，６−ジメチル−テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−１−ピリジン−３−イルメチル−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４−カルバモイル−４−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−２−ヒドロキシ−１−ピリジン−３−イルメチル−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸（４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−１−ピリジン−３−イルメチル−ブチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４−カルバモイル−７−フルオロ−１−（４−フルオロ−ベンジル）−２−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［７−フルオロ−１−（４−フルオロ−ベンジル）−２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−７−メチル−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４−カルバモイル−１−（４−フルオロ−ベンジル）−２−ヒドロキシ−４−（１−ヒドロキシ−４−メチル−シクロヘキシル）−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１−（４−フルオロ−ベンジル）−２−ヒドロキシカルバモイル−４−（１−ヒドロキシ−４−メチル−シクロヘキシル）−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４−カルバモイル−４−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−１−（４−フルオロ−ベンジル）−２−ヒドロキシ−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−１−（４−フルオロ−ベンジル）−２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４−カルバモイル−１−（３−フルオロ−ベンジル）−２−ヒドロキシ−４−（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［７−フルオロ−１−（３−フルオロ−ベンジル）−２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−７−メチル−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４−カルバモイル−４−（２，６−ジメチル−テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−１−（３−フルオロ−ベンジル）−２−ヒドロキシ−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１−（３−フルオロ−ベンジル）−２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−４−（１−ヒドロキシ−４−メチル−シクロヘキシル）−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４−カルバモイル−４−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−１−（３−フルオロ−ベンジル）−２−ヒドロキシ−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４−シクロヘキシル−１−（３−フルオロ−ベンジル）−２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４−カルバモイル−１−（２−フルオロ−ベンジル）−２−ヒドロキシ−４−（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［７−フルオロ−１−（２−フルオロ−ベンジル）−２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−７−メチル−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４−カルバモイル−４−（２，６−ジメチル−テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−１−（２−フルオロ−ベンジル）−２−ヒドロキシ−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１−（２−フルオロ−ベンジル）−２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−４−（１−ヒドロキシ−４−メチル−シクロヘキシル）−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４−カルバモイル−４−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−１−（２−フルオロ−ベンジル）−２−ヒドロキシ−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４−シクロヘキシル−１−（２−フルオロ−ベンジル）−２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−ブチル］アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸（４−カルバモイル−７−フルオロ−２−ヒドロキシ−７−メチル−１−チオフェン−２−イルメチル−オクチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸（７−フルオロ−２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−７−メチル−１−チオフェン−２−イルメチル−オクチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４−カルバモイル−２−ヒドロキシ−４−（１−ヒドロキシ−４−メチル−シクロヘキシル）−１−チオフェン−２−イルメチル−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−４−（１−ヒドロキシ−４−メチル−シクロヘキシル）−１−チオフェン−２−イルメチル−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４−カルバモイル−４−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−２−ヒドロキシ−１−チオフェン−２−イルメチル−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−１−チオフェン−２−イルメチル−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４−カルバモイル−２−ヒドロキシ−７−メチル−１−（３−トリフルオロメチル−ベンジル）−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［７−フルオロ−２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−７−メチル−１−（３−トリフルオロメチル−ベンジル）−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［２−ヒドロキシ−４−カルバモイル−４−（４−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−１−（３−トリフルオロメチル−ベンジル）−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−４−（１−ヒドロキシ−４−メチル−シクロヘキシル）−１−（３−トリフルオロメチル−ベンジル）−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸｛４−カルバモイル−４−シクロヘキシル）−２−ヒドロキシ−１−（３−トリフルオロメチル−ベンジル）−ブチル｝−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸｛４−ヒドロキシカルバモイル−４−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−２−ヒドロキシ−１−（３−トリフルオロメチル−ベンジル）−ブチル｝−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［７−フルオロ−２−ヒドロキシ−４−カルバモイル−７−メチル−１−（３−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４−ヒドロキシカルバモイル−２−ヒドロキシ−７−メチル−１−（３−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［２−ヒドロキシ−４−カルバモイル−４−（１−ヒドロキシ−４−メチル−シクロヘキシル）−１−（３−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−４−（４−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−１−（３−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸｛４−カルバモイル−４−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−２−ヒドロキシ−１−（３−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−ブチル｝−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸｛４−ヒドロキシカルバモイル−４−シクロヘキシル）−２−ヒドロキシ−１−（３−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−ブチル｝−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［７−フルオロ−２−ヒドロキシ−４−カルバモイル−７−メチル−１−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［７−フルオロ−２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−７−メチル−１−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［２−ヒドロキシ−４−カルバモイル−４−（１−ヒドロキシ−４−メチル−シクロヘキシル）−１−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−４−（１−ヒドロキシ−４−メチル−シクロヘキシル）−１−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸｛４−カルバモイル−４−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−２−ヒドロキシ−１−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−ブチル｝−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸｛４−ヒドロキシカルバモイル−４−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−２−ヒドロキシ−１−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−ブチル｝−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸｛４−カルバモイル−２−ヒドロキシ−７−メチル−１−（２−トリフルオロメチル−ベンジル）−オクチル｝−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［７−フルオロ−２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−７−メチル−１−（２−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［２−ヒドロキシ−４−カルバモイル−４−（４−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−１−（２−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−４−（１−ヒドロキシ−４−メチル−シクロヘキシル）−１−（２−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸｛４−カルバモイル−４−シクロヘキシル）−２−ヒドロキシ−１−（２−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−ブチル｝−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸｛４−ヒドロキシカルバモイル−４−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−２−ヒドロキシ−１−（２−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−ブチル｝−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［７−フルオロ−２−ヒドロキシ−４−カルバモイル−７−メチル−１−［３−（１−ヒドロキシ−１−メチルーエチル）−ベンジル］−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４−ヒドロキシカルバモイル−２−ヒドロキシ−７−メチル−１−［３−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ベンジル］−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［２−ヒドロキシ−４−カルバモイル−４−（１−ヒドロキシ−４−メチル−シクロヘキシル）−１−［３−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ベンジル］−ブチル｝−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−４−（４−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−１−３（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ベンジル）−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸｛４−カルバモイル−４−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−２−ヒドロキシ−１−［３−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ベンジル］−ブチル｝−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸｛４−ヒドロキシカルバモイル−４−（シクロヘキシル）−２−ヒドロキシ−１［３−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−ベンジル］−ブチル｝−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［７−フルオロ−２−ヒドロキシ−４−カルバモイル−７−メチル−１−チオフェン−３−イルメチル−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［７−フルオロ−２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−７−メチル−１−チオフェン−３−イルメチル−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［２−ヒドロキシ−４−カルバモイル−４−（１−ヒドロキシ−４−メチル−シクロヘキシル）−１−チオフェン−３−イルメチル−ブチル］アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−４−（１−ヒドロキシ−４−メチル−シクロヘキシル）−１−チオフェン−３−イルメチル−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４−カルバモイル−４−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−２−ヒドロキシ−１−チオフェン−３−イルメチル−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４−ヒドロキシカルバモイル−４−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−２−ヒドロキシ−１−チオフェン−３−イルメチル−ブチル］−アミド；
［［１．８］ナフチリジン−３−カルボン酸（１−ベンジル−４−カルバモイル−７−フルオロ−２−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド；
［１．８］ナフチリジン−３−カルボン酸（１−ベンジル−７−フルオロ−２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−７−メチル−オクチル）−アミド；
［１．８］ナフチリジン−３−カルボン酸［１−ベンジル−４−カルバモイル−２−ヒドロキシ−４−（１−ヒドロキシ−４−メチル−シクロヘキシル）−ブチル］−アミド；
［１．８］ナフチリジン−３−カルボン酸［１−ベンジル−２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−４−（１−ヒドロキシ−４−メチル−シクロヘキシル）−ブチル］−アミド；
［１．５］ナフチリジン−３−カルボン酸（１−ベンジル−４−カルバモイル−７−フルオロ−２−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド；
［１．５］ナフチリジン−３−カルボン酸（１−ベンジル−７−フルオロ−２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−７−メチル−オクチル）−アミド；
［１．５］ナフチリジン−３−カルボン酸［１−ベンジル−４−カルバモイル−２−ヒドロキシ−４−（１−ヒドロキシ−４−メチル−シクロヘキシル）−ブチル］−アミド；
［１．５］ナフチリジン−３−カルボン酸［１−ベンジル−２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−４−（１−ヒドロキシ−４−メチル−シクロヘキシル）−ブチル］−アミド；
［１．８］ナフチリジン−２−カルボン酸（１−ベンジル−４−カルバモイル−７−フルオロ−２−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド；
［１．８］ナフチリジン−２−カルボン酸（１−ベンジル−７−フルオロ−２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−７−メチル−オクチル）−アミド；
［１．８］ナフチリジン−２−カルボン酸［１−ベンジル−４−カルバモイル−２−ヒドロキシ−４−（１−ヒドロキシ−４−メチル−シクロヘキシル）−ブチル］−アミド；
［１．８］ナフチリジン−２−カルボン酸［１−ベンジル−２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−４−（１−ヒドロキシ−４−メチル−シクロヘキシル）−ブチル］−アミド；
［１．６］ナフチリジン−２−カルボン酸（１−ベンジル−４−カルバモイル−７−フルオロ−２−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド；
［１．６］ナフチリジン−２−カルボン酸（１−ベンジル−７−フルオロ−２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−７−メチル−オクチル）−アミド；
［１．６］ナフチリジン−２−カルボン酸［１−ベンジル−４−カルバモイル−２−ヒドロキシ−４−（１−ヒドロキシ−４−メチル−シクロヘキシル）−ブチル］−アミド；
［１．６］ナフチリジン−２−カルボン酸［１−ベンジル−２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−４−（１−ヒドロキシ−４−メチル−シクロヘキシル）−ブチル］−アミド；
キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸（６−クロロ−１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｓ）−メチルカルバモイル−ヘプト−６−エニル）−アミド；
キノリン−３−カルボン酸（２（Ｓ）−ヒドロキシ−１（Ｓ）−イソブチル−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ｓｅｃ−ブチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド；
キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプト−６−エニル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプト−６−エニル）−アミド；
Ｎ−１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−５−フェニル−ニコチンアミド；
キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−４（Ｒ）−ジメチルカルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−ヘプト−６−エニル）−アミド；
キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−Ｓ（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド；
イソキノリン−４（Ｒ）−カルボン酸１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２−（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド；
キノリン−３−カルボン酸（４（Ｒ）−カルバモイル−１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−ヘプチル）−アミド；
キノリン−３−カルボン酸（５−シクロヘキシル−１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ペンチル）−アミド；
キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド；
キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｓ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド；
キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−５−フェニル−ペンチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−５−フェニル−ペンチル）−アミド；
キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−ブチルカルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−ヘプチル）−アミド；
キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−シクロブチルカルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−ヘプチル）−アミド；
キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−ベンジルカルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−ヘプチル）−アミド；
キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−シクロプロピルカルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−ヘプチル）−アミド；
キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｓ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド；
キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−エチルカルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−ヘプチル）−アミド；
キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−プロピルカルバモイル−ヘプチル）−アミド；
キノリン−３−カルボン酸［１−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−（２（Ｓ）−ヒドロキシ−エチルカルバモイル）−６−メチル−ヘプチル］−アミド；
シンノリン−４（Ｒ）−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド；
イソキノリン−４（Ｒ）−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド；
Ｎ−１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−５−ブロモ−ニコチンアミド；
キノリン−３−カルボン酸１（Ｒ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｒ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｓ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１−（４−ベンジルオキシ−ベンジル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル］−アミド；
キノリン−３−カルボン酸［１−（４−ベンジルオキシ−ベンジル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル］−アミド；
イソキノリン−１−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド；
キノリン−４（Ｒ）−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｒ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド；
キノリン−６−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド；
キノリン−３−カルボン酸［２（Ｓ）−ヒドロキシ−１−（４−ヒドロキシ−ベンジル）−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル］−アミド；
キノリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド；
ナフタレン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド；
キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−５−シクロヘキセ−１−エニル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ペンチル）−アミド；
キノリン−３−カルボン酸［１−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル４（Ｒ）−（３−メチル−ブチルカルバモイル）−ヘプチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｓ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド；
トリフルオロ−メタンスルホン酸４−｛３（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−５（Ｒ）−メチルカルバモイル−２（Ｓ）−［（キノリン−３−カルボニル）−アミノ］−オクチル｝−フェニルエステル；
トリフルオロ−メタンスルホン酸４−｛３（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−５（Ｒ）−メチルカルバモイル−２（Ｓ）−［（キノキサリン−２−カルボニル）−アミノ］−オクチル｝−フェニルエステル；
キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−５−シクロヘキシル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−フェニル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−５−シクロヘキシル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ペンチル）−アミド；
イソキノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−５−シクロヘキシル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ペンチル）−アミド；
Ｎ−１（Ｓ）−ベンジル−５−シクロヘキシル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ペンチル）−５−ブロモ−ニコチンアミド；
キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−プロピ−２−イルカルバモイル−ヘプチル）−アミド；
キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−ヒドロキシカルバモイル−６−メチル−ヘプチル）−アミド；
キノリン−３−カルボン酸２（Ｓ）−ヒドロキシ−１（Ｓ）−（４−メトキシ−ベンジル）−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル］−アミド；
イソキノリン−３−カルボン酸（５−シクロヘキシル−１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ペンチル）−アミド；
５−ブロモ−Ｎ−（５−シクロヘキシル−１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ペンチル）−ニコチンアミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［２（Ｓ）−ヒドロキシ−１（Ｓ）−（４−メトキシ−ベンジル）−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル］−アミド；
イソキノリン−４（Ｒ）−カルボン酸（５−シクロヘキシル−１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ペンチル］−アミド；
キノリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−５−シクロヘキシル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ペンチル）−アミド；
イソキノリン−４（Ｒ）−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−５−シクロヘキシル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ペンチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［２（Ｓ）−ヒドロキシ−１（Ｓ）−（４−ヒドロキシ−ベンジル）−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸（５−シクロヘキシル−１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ペンチル）−アミド；
キノリン−３−カルボン酸［１（Ｓ）−（４−クロロ−ベンジル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−（４−クロロ−ベンジル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル］−アミド；
キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクチル）−アミド；
キノリン−３−カルボン酸［１（Ｓ）−（４−クロロ−ベンジル）−５−シクロヘキシル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ペンチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−（４−クロロ−ベンジル）−５−シクロヘキシル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ペンチル］−アミド；
キノリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−（４−クロロ−ベンジル）−５−シクロヘキシル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ペンチル］−アミド；
ベンゾフラン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド；
Ｎ−１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−５，６−ジクロロ−ニコチンアミド；
キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクチル）−アミド；
Ｎ−１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクチル）−５−ブロモ−ニコチンアミド；
５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクチル）−アミド；
キノリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクチル）−アミド；
イソキノリン−４（Ｒ）−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１−（３，４−ジクロロ−ベンジル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル］−アミド；
ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド；
２−メチル−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド；
６，７−ジメトキシ−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド；
６，７−ジフルオロ−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド；
１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド；
５−メチル−ピラジン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド；
キノリン−３−カルボン酸［１（Ｓ）−（４−フルオロ−ベンジル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−（４−フルオロ−ベンジル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル］−アミド；
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド；
２−メトキシ−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド；
５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド；
ベンゾチアゾール−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド；
７，８−ジフルオロ−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド；
６，７，８−トリフルオロ−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド；
５，８−ジメチル−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−ブチルカルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド；
キノリン−３−カルボン酸［１（Ｓ）−（３，４−ジクロロ−ベンジル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル］−アミド；
５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクチル）−アミド；
キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−５−シクロペンチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ペンチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−５−シクロペンチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ペンチル）−アミド；
Ｎ−１（Ｓ）−ベンジル−５−シクロペンチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ペンチル）−５−ブロモ−ニコチンアミド；
５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−５−シクロペンチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ペンチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−５−シクロペンチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ペンチル）−アミド；
６，７−ジヒドロ−５Ｈ−［１］ピリンジン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシルメチル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシルメチル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−エチルカルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−プロピルカルバモイル−オクチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−シクロプロピルカルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−シクロブチルカルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−（４−ジフルオロメトキシ−ベンジル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクチル］−アミド；
４−｛３（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−５（Ｒ）−メチルカルバモイル−２（Ｓ）−［キノキサリン−２−カルボニル）−アミノ］−オクチル］−安息香酸メチルエステル；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ブチル）−アミド；
６，７，８−トリフルオロ−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクチル）−アミド；
６，７，８−トリフルオロ−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド；
６，８−ジフルオロ−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクチル）−アミド；
６，８−ジフルオロ−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−ブチルカルバモイル−５−シクロペンチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ペンチル）−アミド；
６−メチル−ピリジン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−８−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ノニル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−８−メチル−ノニル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ビフェニル−４（Ｒ）−イルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクト−６−エニル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸（２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−１（Ｓ）−ナフタレン−２−イルメチル−ヘプチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−オクチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−５−フェニル−ペンチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ビフェニル−４（Ｒ）−イルメチル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−５−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ペンチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−５−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ペンチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−（３−フルオロ−ベンジル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４（Ｒ）−カルバモイル−１（Ｓ）−（３（Ｓ）−フルオロ−ベンジル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクト−６−エニル）−アミド；
６，７，８−トリフルオロ−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ノニル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−ノニル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ノニル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−ジメチルカルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド；
７，８−ジフルオロ−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−５−フェニル−ペンチル）−アミド；
７，８−ジフルオロ−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクチル）−アミド；
８−フルオロ−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ノネ−６−エニル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ノネ−６−エニル）−アミド；
７，８−ジフルオロ−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド；
８−フルオロ−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド；
４（Ｓ）−ヒドロキシ−２（Ｒ）−（３−メチル−ブチル）−６−フェニル−５（Ｓ）−［キノキサリン−２（Ｒ）−カルボニル）−アミノ］−ヘキサン酸；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ノニル）−アミド；
２−｛２（Ｓ）−４−フェニル−３（Ｓ）−［（キノキサリン−２−カルボニル）−アミノ］−ブチル｝−Ｎ１，Ｎ４−ジメチル−コハク酸アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４−エチルカルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−ブチルカルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［７−フルオロ−１（Ｓ）−（４−フルオロ−ベンジル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４（Ｒ）−カルバモイル−１（Ｓ）−（３，４−ジクロロ−ベンジル）−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル］−アミド；
７，８−ジフルオロ−キノリン−３−カルボン酸［４（Ｒ）−カルバモイル−１（Ｓ）−（３，４−ジクロロ−ベンジル）−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸（４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−１（Ｓ）−フェネチル−オクチル）−アミド；
７，８−ジフルオロ−キノリン−３−カルボン酸［４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−１（Ｓ）−（４−フルオロ−ベンジル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−１（Ｓ）−（４−フルオロ−ベンジル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸｛１（Ｓ）−［４（Ｒ）−（３−メチル−ブチル）−５−オキソ−テトラヒドロ−フラン−２−イル］−フェニル−エチル｝−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−（４−メチル−ピペラジン−１−カルボニル）−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−５−（テトラヒドロ−ピラン−４（Ｒ）−イル）−ペンチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−（ピペリジン−１−カルボニル）−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−（モルホリン−４（Ｒ）−カルボニル）−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−（３−モルホリン−４−イル−プロピオニル）−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−３−（２−カルバモイル−インダン−２−イル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−プロピル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−７−フェニル−ヘプト−６−エニル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｒ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド；
６，７−ジヒドロ−５Ｈ−［１］ピリンジン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４−カルバモイル−４（Ｓ）−シクロヘキシル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ブチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４−カルバモイル−４（Ｓ）−シクロヘキシル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ブチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４−カルバモイル−４（Ｓ）−シクロペンチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ブチル）−アミド；
キノリン−３−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド；
Ｎ−１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−５−ブロモ−ニコチンアミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４（Ｒ）−カルバモイル−１（２（Ｓ）−フルオロ−ベンジル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４（Ｒ）−カルバモイル−１（Ｓ）−（２（Ｓ）−フルオロ−ベンジル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｓ）−（４−イソプロピル−シクロヘキシル）−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸（４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−１（Ｓ）−チオフェン−２−イルメチル−オクチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸（４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−１（Ｓ）−チアゾール−４（Ｒ）−イルメチル−オクチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｓ）−（３，３，５，５−テトラメチル−シクロヘキシル）−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｓ）−インダン−２−イルブチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−４（Ｓ）−シクロヘプチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ブチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−５−プロピル−オクチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−５−プロピル−オクト−５−エニル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２，７−ジヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−７−クロロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプト−６−エニル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−７−クロロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプト−６−エニル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−６−クロロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｓ）−メチルカルバモイル−ヘプト−６−エニル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−６−クロロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ヘプト−６−エニル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−６−シクロプロピル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ヘキシル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−６−シクロプロピル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘキシル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｒ）−ヒドロキシ−４（Ｓ）−（４−メチル−シクロヘキシル）−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｓ）−インダン−２−イル−ブチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−５−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ペンチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−５−（４−フルオロ−フェニル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ペンチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル４（Ｒ）−カルバモイル−７−クロロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ヘプト−６−エニル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−クロロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ヘプト−６−エニル）−アミド；
３−ヒドロキシ−キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−ベンジルカルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸｛１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２）Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−［（ピリジン−３−イルメチル）−カルバモイル］−オクチル｝−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−８，８−トリフルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−７−トリフルオロメチル−オクチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−８，８−トリフルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−トリフルオロメチル−オクチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−１（Ｓ）−（４−メチルカルバモイル−ベンジル）−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−５−エチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ヘプチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｓ）−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−（２（Ｒ）−ピリジン−２−イル−エチルカルバモイル）−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−（３，４−ジメトキシ−ベンジルカルバモイル）−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メトキシ−ヘキシル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−クロロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−オクト−６−エニル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−７−クロロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクト−６−エニル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−４（Ｓ）−（３，５−ジメチル−シクロヘキシル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−［（ピリジン−２−イルメチル）−カルバモイル］−オクチル｝−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸｛１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−［２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−エチルカルバモイル］−７−メチル−オクチル｝−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸｛１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−［（チオフェン−２−イルメチル）−カルバモイル］−オクチル｝−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−フェノキシ−ヘキシル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−イソプロポキシ−ヘキシル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸｛１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−［２−（４−スルファモイル−フェニル）−エチルカルバモイル］−オクチル｝−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸｛１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−［（ピリジン−４−イルメチル）−カルバモイル］−オクチル｝−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４−（２−エチルスルフォニル−エチルカルバモイル）−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−（２−メトキシ−エチルカルバモイル）−７−メチル−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−（２−ピリジン−３−イル−エチルカルバモイル）−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−（２−ピリジン−４（Ｒ）−イル−エチルカルバモイル）−オクチル］−アミド；
キノキサリン−６−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−６−ｔ−ブトキシ−４−（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ヘキシル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸｛１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−［２−１（Ｓ）−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−エチルカルバモイル］−オクチル｝−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−４−（１，１−ジオキソ−ヘキサヒドロ−チオピラン−４−イル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸｛１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−［２−（６−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）−エチルカルバモイル］−７−メチル−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−（２−メトキシ−ベンジルカルバモイル）−７−メチル−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−（３−メトキシ−ベンジルカルバモイル）−７−メチル−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−（２−チオフェン−２−イル−エチルカルバモイル）−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸｛１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）−エチルカルバモイル］−７−メチル−オクチル｝−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸｛４（Ｒ）−［２（４−アミノ−フェニル）−エチルカルバモイル］−１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル｝アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸｛１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−［２（３，５−ジメトキシ−フェニル）−エチルカルバモイル］−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル｝−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸｛１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−［２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−エチルカルバモイル］−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル｝−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸｛１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−４（Ｒ）−［（フラン−２−イルメチル）−カルバモイル］−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル｝−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸｛１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−［２−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−エチルカルバモイル］−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル｝−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−（４−メトキシ−ベンジルカルバモイル）−７−メチル−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−６−シクロヘキシルオキシ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ヘキシル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸｛４（Ｒ）−［１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル−カルバモイル］−１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル｝−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−（２（Ｓ）−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−カルボニル）−７−メチル−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸｛１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−［テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−カルバモイル］−オクチル｝−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４−カルバモイル−４（Ｓ）−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−（２，３−ジメトキシ−ベンジルカルバモイル）−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−４−（２，６−ジメチル−テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−１（Ｓ）−（３−フルオロ−ベンジル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル］−アミド；
７，８−ジフルオロ−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド；
Ｎ−１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−５，６−ジクロロ−ニコチンアミド；
ベンゾフラン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド；
シンノリン−４（Ｒ）−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−１−（４−ヨード−ベンジル）−７−メチル−オクチル］−アミド；
ピラジン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド；
６，７，８−トリフルオロ−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド；
キノリン−６−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド；
イソキノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド；
２−メトキシ−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド；
１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド；
ベンゾチアゾール−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド；
５−メチル−ピラジン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−５−ピリジン−３−イル−ペンチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４−（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−ブチル］−アミド；
キノリン−３−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−４−シクロヘキシル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ブチル）−アミド；
キノリン−２−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−４−シクロヘキシル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ブチル）−アミド；
フルオロ−キノリン−３−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−４−シクロヘキシル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ブチル）−アミド；
Ｎ−（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−４−シクロヘキシル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ブチル）−５，６−ジクロロ−ニコチンアミド；
Ｎ−（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−４−シクロヘキシル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ブチル）−５−ブロモ−ニコチンアミド；
キノキサリン−２−カルボン酸（４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−１−フェニル−オクチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−５−ピリジン−２−イル−ペンチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４−（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−１（Ｓ）−チオフェン−２−イルメチル−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４−（４−ヒドロキシ−テトラヒドロ−チオピラン−４−イル）−ブチル］−アミド；
１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾロ［３．４−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−ヒドロキシカルバモイル−７−メチル−オクチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メトキシカルバモイル−７−メチル−オクチル）−アミド；
７，８−ジフルオロ−キノリン−３−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−５−フェニル−ペンチル）−アミド；キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−５−（２−クロロ−−フェニル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ペンチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−５−ｏ−トリル−ペンチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−ヒドロキシカルバモイル−５−フェニル−ペンチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４−（１−ヒドロキシ−シクロペンチル）−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４−（１−ヒドロキシ−４−メチル−シクロヘキシル）−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−５−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ペンチル」−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−５−（２−フルオロ−フェニル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ペンチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｓ）−ヒドロキシカルバモイル−４−（１−ヒドロキシ−シクロペンチル）−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４−（１−ヒドロキシ−３−メチル−シクロペンチル）−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｓ）−ヒドロキシカルバモイル−４−（１−ヒドロキシ−４−メチル−シクロヘキシル）ブチル］−アミド；
Ｎ−（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−５−フェニル−ペンチル）−５−ブロモ−ニコチンアミド；
８−フルオロ−キノリン−３−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−５−フェニル−ペンチル）−アミド；
６，７−ジヒドロ−５Ｈ−［１］ピリンジン−３−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−５−フェニル−ペンチル）−アミド；
キノリン−３−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−５−フェニル−ペンチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４−（１−ヒドロキシ−３，５−ジメチル−シクロヘキシル）−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｓ）−ヒドロキシカルバモイル−４−（１−ヒドロキシ−３，５−ジメチル−シクロヘキシル）−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４−（１−ヒドロキシ−シクロヘプチル）−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｓ）−ヒドロキシカルバモイル−４−（１−ヒドロキシ−シクロヘプチル）−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−５−（３−フルオロ−フェニル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ペンチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−５−ｍ−トリル−ペンチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４−イソブチルカルバモイル−ブチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−アダマンタン−２−イル）−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４−（９−ヒドロキシ−ビシクロ［３．３．１］ノン−９−イル）−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジルー２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｓ）−（２−ヒドロキシ−アダマンタン−２−イル）−４−ヒドロキシカルバモイル−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｓ）−（９−ヒドロキシ−ビシクロ［３．３．１］ノン−９−イル）−４−ヒドロキシカルバモイル−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−５−（３−メトキシ−フェニル）−ペンチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４−（１−ヒドロキシ−４−プロピル−シクロヘキシル）−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｓ）−ヒドロキシカルバモイル−４−（１−ヒドロキシ−４−プロピル−シクロヘキシル）−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−５−（４−メトキシ−フェニル）−ペンチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−４（Ｓ）−（４−エチル−１−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−２−ヒドロキシ−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４−（１−ヒドロキシ−４，４−ジメチル−シクロヘキシル）−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｓ）−ヒドロキシカルバモイル−４−（１−ヒドロキシ−４，４−ジメチル−シクロヘキシル）−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−４−（４，４−ジフルオロ−１−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−２−ヒドロキシ−ブチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４（Ｒ）−カルバモイル−１（Ｓ）−（３−フルオロ−ベンジル）−２（Ｓ），７−ジヒドロキシ−７−メチル−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４（Ｒ）−カルバモイル−１（Ｓ）−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−２（Ｓ），７−ジヒドロキシ−７−メチル−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸４（Ｒ）−カルバモイル−１（Ｓ）−（３−クロロ−ベンジル）−２（Ｓ），７−ジヒドロキシ−７−メチル−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−（３−クロロ−ベンジル）−２（Ｓ），７−ジヒドロキシ−４（Ｒ）−ヒドロキシカルバモイル−７−メチル−オクチル］−アミド；
７，８−ジフルオロ−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）、７−ジヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド；
６，７，８−トリフルオロ−キノリン−３−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）、７−ジヒドロキシ−７−メチル−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−２（Ｓ），７−ジヒドロキシ−４（Ｒ）−ヒドロキシカルバモイル−７−メチル−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ），７−ジヒドロキシ−４（Ｒ）−ヒドロキシカルバモイル−７−メチル−オクチル］−アミド；
７，８−ジフルオロ−キノリン−３−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−エチルカルバモイル−２（Ｓ）−，７−ジヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド；
Ｎ−（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ），７−ジヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４（Ｒ）−カルバモイル−１（Ｓ）−（２−クロロ−ベンジル）−２（Ｓ），７−ジヒドロキシ−７−メチル−オクチル］−アミド；
７，８−ジフルオロ−キノリン−３−カルボン酸［（４Ｒ）−カルバモイル−１（Ｓ）−（３−フルオロ−ベンジル）−２（Ｓ），７−ジヒドロキシ−７−メチル−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−（２−フルオロ−ベンジル）−２（Ｓ），７−ジヒドロキシ−４（Ｒ）−ヒドロキシカルバモイル−７−メチル−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸（４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ），７−ジヒドロキシ−７−メチル−１（Ｓ）−チオフェン−２−イルメチル−オクチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４（Ｒ）−カルバモイル−１（Ｓ）−（２−フルオロ−ベンジル）−２（Ｓ），７−ジヒドロキシ−７−メチル−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−（３，４−ジフルオロ−ベンジル−２（Ｓ），７−ジヒドロキシ−４（Ｒ）−ジヒドロキシカルバモイル−７−メチル−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［４（Ｒ）−カルバモイル−１（Ｓ）−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−２（Ｓ），７−ジヒドロキシ−７−メチル−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸（４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ），７−ジヒドロキシ−７−メチル−１（Ｓ）−ナフタレン−１−イルメチル−オクチル）−アミド；
６，７，８−トリフルオロ−キノリン−３−カルボン酸［４（Ｒ）−カルバモイル−１（Ｓ）−（３−フルオロ−ベンジル）−２（Ｓ），７−ジヒドロキシ−７−メチル−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸（４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ），７−ジヒドロキシ−７−メチル−１（Ｓ）−ナフタレン−２−イルメチル−オクチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸（２（Ｓ），７−ジヒドロキシ−４（Ｒ）−ヒドロキシカルバモイル−７−メチル−１（Ｓ）−ナフタレン−２−イルメチル−オクチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イルメチル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ），７−ジヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１−ベンジル−４−カルバモイル−２−ヒドロキシ−５−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ペンチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１−ベンジル−４−カルバモイル−２−ヒドロキシ−５−（３−ヒドロキシ−フェニル）−ペンチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１−ベンジル−４−カルバモイル−２−ヒドロキシ−５−（２−ヒドロキシ−フェニル）−ペンチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１−ベンジル−４−カルバモイル−２−ヒドロキシ−５−（２−ヒドロキシ−５−メチル−フェニル）−ペンチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１−ベンジル−４−カルバモイル−２−ヒドロキシ−５−（２−ヒドロキシ−３−メチル−フェニ）−ペンチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１−ベンジル−４−カルバモイル−５−（３−エトキシ−２−ヒドロキシ−フェニル）−２−ヒドロキシ−ペンチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１−ベンジル−４−カルバモイル−２−ヒドロキシ−５−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチル−フェニル）−ペンチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸（１−ベンジル−４−カルバモイル−２，６−ジヒドロキシ−６−メチル−ヘプチル）−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１−ベンジル−４−カルバモイル−２−ヒドロキシ−５−（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−ペンチル］−アミド；
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−（４，４−ジフルオロ−１−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−ブチル］−アミド；および、
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４−（１−ヒドロキシ−４−トリフルオロメチル−シクロヘキシル）−ブチル］−アミドである。
本発明は、また、哺乳動物、好ましくは、ヒトの、自己免疫疾患（例えば、慢性関節リウマチ、タイプＩ糖尿病（最近発症）、炎症性腸炎、視神経炎、乾癬、多発性硬化症、リウマチ性多発筋症、ブドウ膜炎および脈管炎）；急性および慢性炎症性状態（例えば、変形性関節症、成人呼吸困難症候群、乳児期の呼吸困難症候群、虚血性再潅流損傷および糸球体腎炎）；アレルギー状態（例えば、喘息およびアトピー性皮膚炎）；炎症を伴う感染症（例えば、ウイルス性炎症（インフルエンザおよび肝炎を含む）およびギリョン−バーレー）；移植組織拒絶；アテローム性動脈硬化症；再狭窄；ＨＩＶ感染症（コレセプター使用）および肉芽腫症（サイコイドーシス、らい病および結核を含む）から選択される病気または状態を処置または予防するための薬学的組成物であって、そのような病気または状態を処置または予防するのに有効な量の式（Ｉ）で表される化合物またはその薬学的に許容可能な塩と、薬学的に許容可能なキャリアとを含む組成物に係る。
本発明は、また、哺乳動物、好ましくは、ヒトの、レセプターであるＣＣＲ１と結合するＭＩＰ−１αを阻害することによって処置または予防することのできる疾患または状態を処置または予防するための薬学的組成物であって、そのような病気または状態を処置または予防するのに有効量の式（Ｉ）で表される化合物またはその薬学的に許容可能な塩と、薬学的に許容可能なキャリアとを含む組成物に係る。
本発明は、また、哺乳動物、好ましくは、ヒトの、自己免疫疾患（例えば、慢性関節リウマチ、タイプＩ糖尿病（最近発症）、炎症性腸炎、視神経炎、乾癬、多発性硬化症、リウマチ性多発筋症、ブドウ膜炎および脈管炎）；急性および慢性炎症性状態（例えば、変形性関節症、成人呼吸困難症候群、乳児期の呼吸困難症候群、虚血性再潅流損傷および糸球体腎炎）；アレルギー状態（例えば、喘息およびアトピー性皮膚炎）；炎症を伴う感染症（例えば、ウイルス性炎症（インフルエンザおよび肝炎を含む）およびギリョン−バーレー）；移植組織拒絶；アテローム性動脈硬化症；再狭窄；ＨＩＶ感染症（コレセプター使用）および肉芽腫症（サルコイドーシス、らい病および結核を含む）から選択される病気または状態を処置または予防するための方法であって、そのような処置または予防を必要とする哺乳動物に、そのような病気または状態を処置または予防するのに有効な量の式（Ｉ）で表される化合物またはその薬学的に許容可能な塩を投与することを含む方法に係る。
本発明は、また、哺乳動物、好ましくは、ヒトの、ＣＣＲ１レセプターを拮抗させることによって処置または予防することのできる病気または状態を処置または予防するための方法であって、そのような処置または予防を必要とする哺乳動物に、そのような病気または状態を処置または予防するのに有効な量の式（Ｉ）で表される化合物またはその薬学的に許容可能な塩を投与することを含む方法に係る。
本発明は、また、哺乳動物、好ましくは、ヒトの、自己免疫疾患（例えば、慢性関節リウマチ、タイプＩ糖尿病（最近発症）、炎症性腸炎、視神経炎、乾癬、多発性硬化症、リウマチ性多発筋症、ブドウ膜炎および脈管炎）；急性および慢性炎症性状態（例えば、変形性関節症、成人呼吸困難症候群、乳児期の呼吸困難症候群、虚血性再潅流損傷および糸球体腎炎）；アレルギー状態（例えば、喘息およびアトピー性皮膚炎）；炎症を伴う感染症（例えば、ウイルス性炎症（インフルエンザおよび肝炎を含む）およびギリョン−バーレー）；移植組織拒絶；アテローム性動脈硬化症；再狭窄；ＨＩＶ感染症（コレセプター使用）および肉芽腫症（サルコイドーシス、らい病および結核を含む）から選択される病気または状態を処置または予防するための薬学的組成物であって、ＣＣＲ１レセプター拮抗有効量の式（Ｉ）で表される化合物またはその薬学的に許容可能な塩と、薬学的に許容可能なキャリアとを含む組成物に係る。
本発明は、また、哺乳動物、好ましくは、ヒトの、ＣＣＲ１レセプターを拮抗させることによって処置または予防することのできる病気または状態を処置または予防するための薬学的組成物であって、ＣＣＲ１レセプター拮抗有効量の式（Ｉ）で表される化合物またはその薬学的に許容可能な塩と、薬学的に許容可能なキャリアとを含む組成物に係る。
本発明は、また、哺乳動物、好ましくは、ヒトの、自己免疫疾患（例えば、慢性関節リウマチ、タイプＩ糖尿病（最近発症）、炎症性腸炎、視神経炎、乾癬、多発性硬化症、リウマチ性多発筋症、ブドウ膜炎および脈管炎）；急性および慢性炎症性状態（例えば、変形性関節症、成人呼吸困難症候群、乳児期の呼吸困難症候群、虚血性再潅流損傷および糸球体腎炎）；アレルギー状態（例えば、喘息およびアトピー性皮膚炎）；炎症を伴う感染症（例えば、ウイルス性炎症（インフルエンザおよび肝炎を含む）およびギリョン−バーレー）；移植組織拒絶；アテローム性動脈硬化症；再搾窄；ＨＩＶ感染症（コレセプター使用）および肉芽腫症（サルコイドーシス、らい病および結核を含む）から選択される病気または状態を処置または予防するための方法であって、そのような処置または予防を必要とする哺乳動物に、ＣＣＲ1レセプター拮抗有効量の式（Ｉ）で表される化合物またはその薬学的に許容可能な塩を投与することを含む方法に係る。
本発明は、また、式（Ｉ）で表される化合物のプロドラッグを含有する薬学的組成物または式（Ｉ）で表される化合物のプロドラッグを投与することを含む処置または予防方法をも包含する。遊離のアミノ、アミド、ヒドロキシまたはカルボキシ基を有する式（Ｉ）で表される化合物は、プロドラッグ類へと転化される。プロドラッグ類としては、アミノ酸残基；または、ペプチド結合を介して共有結合した２個以上（例えば、２個、３個または４個）のアミノ酸のポリペプチド鎖が式（Ｉ）で表される化合物の遊離のアミノ、ヒドロキシまたはカルボキシル基と結合する化合物が挙げられる。アミノ酸残基としては、３文字の記号によって一般に表される２０個の天然産のアミノ酸が挙げられ、また、４−ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリシン、デモシン、イソデモシン、３−メチルヒスチジン、ノルバリン、β−アラニン、γ−アミノ酪酸、シトルリン、ホモシステイン、ホモセリン、オルニチンおよびメチオニンスルホンが挙げられる。プロドラッグとしては、また、カルボニル炭素プロドラッグ側鎖を介して式（Ｉ）で表される上記置換基と共有結合したカーボネート類、カルバメート類、アミド類およびアルキルエステル類が挙げられる。プロドラッグ類としては、また、第２級アミドとそのβ−ヒドロキシとが合わさった時に、式：
Figure 0003771591
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、式（Ｉ）で定義した通りであり、ＵおよびＶは、独立に、カルボニル、メチレン、ＳＯ2またはＳＯ3であり；ｂは、１〜３の整数であり；各メチレン基は、ヒドロキシで任意に置換されている。］で表される基を形成する式（Ｉ）で表される化合物が挙げられる。
発明の詳細な説明
式（Ｉ）で表される化合物は、以下の反応スキームおよび考察に従い製造することができる。特に断らない限り、ｇ、ｎ、ｍ、ｐおよびＲ1〜Ｒ6ならびに以下の反応スキームおよび考察における構造式（Ｉ）は、上記定義した通りである。
Figure 0003771591
スキーム１は、正確な立体化学：
Figure 0003771591
を有する式（Ｉ）で表される化合物の製造に関する。
式（Ｉａ）および式（Ｉｂ）で表される化合物またはそれらの中間体は、当業者周知の方法に従いカラムクロマトグラフィーによって分離することができ、式（Ｉａ）および式（Ｉｂ）で表される純粋な化合物を生成する。
スキーム１を参照すると、Ｒ4またはＲ5の一方または双方が水素以外である式（Ｉ）で表される化合物は、極性溶剤中、約０℃〜約１００℃の温度、好ましくは、使用される溶剤の沸点、すなわち、メタノールが溶剤である時には、６５℃で、式Ｒ4Ｒ5ＮＨで表される化合物と反応させることによって、式（ＩＩ）（すなわち、（ＩＩａ）および（ＩＩｂ））で表される化合物から製造される。適した溶剤としては、アルコール類、例えば、メタノール、エタノールまたはブタノール類；または、エーテル類、例えば、グリムまたはジオキサン（エーテル溶剤とともに酸触媒を使用することが好ましい。）が挙げられる。好ましくは、溶剤は、ジオキサンである。
これとは別に、Ｒ4およびＲ5のいずれかまたは双方が水素である式（Ｉ）で表される化合物は、極性溶剤中、約−１０℃〜約３５℃の温度、好ましくは、約３０℃の温度で、アンモニアまたはもう１つの揮発性アミンと反応させることにより式（ＩＩ）（すなわち、（ＩＩａ）および（ＩＩｂ））で表される化合物から製造することができる。適した溶剤としては、アルコール類、例えば、メタノール、エタノールまたはブタノール類；または、エーテル類、例えば、グリムまたはジオキサン（エーテル溶剤とともに酸触媒を使用することができる。）が挙げられる。好ましくは、溶剤は、メタノールである。
式（ＩＩ）で表される化合物は、式（ＩＩＩ）で表される化合物（すなわち、（ＩＩＩａ）および（ＩＩＩｂ））を式Ｒ1ＣＯ2Ｈで表される酸とカップリングすることによって製造される。このようなカップリング反応は、概して、約−３０℃〜約８０℃の温度、好ましくは、約０℃〜約２５℃の温度で行われる。カルボン酸官能性を活性化する適したカップリング試薬の例は、ジシクロヘキシルカルボジイミド／ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＤＣＣ／ＨＢＴ）、Ｎ−３−ジメチルアミノプロピル−Ｎ’−エチルカルボジイミド（ＥＤＣ）／ＨＢＴ、２−エトキシ−１−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）／ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）およびエチルホスホリルシアニドである。カップリングは、不活性溶剤、好ましくは、非プロトン性溶剤、例えば、アセトニトリル、ジクロロメタン、クロロホルムおよびジメチルホルムアミド中で行われる。好ましい溶剤は、ジクロロメタンである。
アミドカップリングについて使用されるその他の条件の考察は、Houben-Weyl,Vol.XV,part II,E.Wunsch,Ed.George Theime Venag.1974,Stttgart and those described in M.Bodanszky,Principles of Peptide Synthesis,Springer-Verlag,Berlin(1984)and The Peptide Analysis and Biology(ed.E.Gross and J.Meienhofer),Vols 1-5(Academic Press,New York)1979-1983参照。
Ｒ3が（Ｃ1−Ｃ10）アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−（ＣＨ2）n−、（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキル−（ＣＨ2）n−（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリール（ＣＨ2）n−またはアリール−（ＣＨ2）n−である式（ＩＩＩ）で表される化合物は、式（ＩＶ）で表される化合物（すなわち、（ＩＶａ）および（ＩＶｂ））で表される化合物の脱保護によって製造することができる。式Ｐの適した保護基としては、例えば、カルボベンジルオキシ、ｔ−ブトキシカルボニルまたは９−フルオレニル−メチレンオキシカルボニルが挙げられる。
例えば：
（ａ） 式（ＩＶ）で表される化合物の保護基がカルボベンジルオキシである場合、これは、水素の存在中、貴金属触媒、例えば、パラジウムまたはパラジウムヒドロキシド担持カーボンによる水素化によって除去することができる。水素化は、概して、約０℃〜約１００℃の温度、好ましくは、約２０℃〜約５０℃の温度で行われる。
（ｂ） 保護基Ｐがｔ−ブトキシカルボニル基である場合、このような基は、酸分解によって除去することができる。酸分解は、ジオキサン中ＨＣｌで、または、塩化メチレン中トリフルオロ酢酸で、約−３０℃〜約−７０℃の温度、好ましくは、約−５℃〜約３５℃の温度で行うことができる。
（Ｃ） 保護基Ｐが９−フルオレニルメチレンオキシカルボニルである場合、このような基は、アミン塩基、好ましくは、ピペリジンで処理することによって除去することができる。この反応は、溶剤としてのピペリジン中、１０℃〜約１００℃、好ましくは、２５℃で実施することができる。
Ｒ3が置換された（Ｃ1−Ｃ10）アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−（ＣＨ2）n−または（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキル−（ＣＨ2）n−である式（ＩＩＩ）で表される化合物は、Ｒ3が（Ｃ1−Ｃ10）アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−（ＣＨ2）n−または（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキル−（ＣＨ2）n−であり、炭素−炭素単結合の１つが炭素−炭素二重結合で置き換えられた式（ＩＶ）で表される化合物から、当業者周知の方法によって製造することができる。特に、Ｒ3基への置換の導入の一例としては、Ｒ3が１個〜３個のフッ素基によって置換された（Ｃ1−Ｃ10）アルキルである式（ＩＩＩ）で表される化合物を、Ｒ3が（Ｃ1−Ｃ10）アルキルであり、前記（Ｃ1−Ｃ10）アルキルの炭素−炭素単結合の１つが炭素−炭素二重結合によって置換された式（ＩＶ）で表される化合物から、ピリジン中フッ化水素（すなわち、ピリジニウムポリ（ハイロジエンフルオライド））と反応不活性溶剤中で反応させることによって製造することができる。適した溶剤としては、例えば、シクロヘキサン、トルエンまたはベンゼン、好ましくは、ベンゼンが挙げられる。前述の反応は、約−７８℃〜約３５℃の温度で実施される。好ましくは、この反応は、ベンゼン中、約２５℃で実施される。
Ｒ3が、（Ｃ1−Ｃ10）アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−（ＣＨ2）n−、（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキル−（ＣＨ2）n−、（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリール−（ＣＨ2）n−またはアリール−（ＣＨ2）n−であり、ｎがゼロ以外である式（ＩＶ）で表される化合物は、非プロトン性極性溶剤中、強塩基の存在で、式（Ｖ）で表される化合物の式Ｒ3−Ｌ（ここで、Ｌは、脱離基である。）で表される化合物との反応によって製造することができる。適した脱離基としては、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、メシレート、トリフレートまたはトシレートが挙げられる。好ましくは、脱離基は、トリフレート、ヨーダイドまたはブロマイドである。トリフレートは、Beard et al.,J.Org.Chem.,38,3673(1973)の方法に従い容易に製造することができる。適した塩基類としては、リチウムジアルキルアミド類、例えば、リチウムＮ−イソプロピル−Ｎ−シクロヘキシルアミドまたはカリウムハイドライドが挙げられる。適した溶剤としては、エーテル類（例えば、ＴＨＦ、グリムまたはジオキサン）；ベンゼン；または、トルエン；好ましくは、ＴＨＦが挙げられる。前述の反応は、約−７８℃〜約０℃、好ましくは、約−７８℃で行われる。
これとは別に、Ｒ3が（Ｃ1−Ｃ10）アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキルー（ＣＨ2）n−、（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキル−（ＣＨ2）n−である式（ＩＶ）で表される化合物は、式（Ｖ）で表される化合物のＲ3のアルデヒドまたはケトン前駆体とのアルドール縮合における反応によって製造することができる。例えば、式（Ｖ）で表される化合物は、塩基の存在で、式Ｒ3（＝Ｏ）で表される化合物と反応して、単離され最終生成物に取り込まれるかまたは同一の反応工程で、水を脱離することによって、式（ＩＶ）で表される化合物へと直接転化される式：
Figure 0003771591
で表されるアルドール中間体を形成する。式（ＩＩ）で表される化合物の式（Ｉ）で表されるアルドール生成物への転化の完了の度合いは、１種以上の分析技術、例えば、薄層クロマトグラフィー（ｔｌｃ）または質量分光法を使用して評価することができる。場合によっては、式（ＶＩ）で表される中間体を単離することが可能かまたは望ましいこともある。このような場合には、式（ＶＩ）で表される化合物は、当業者にとってなじみの深い技術を使用し、例えば、発生する水の除去の用意、好ましくは、（メトキシカルボニルスルファモイル）−トリエチルアンモニウムヒドロキシド（Burgess試薬）を用意して、触媒量の五酸化リン、ベンゼン−またはｐ−トルエンスルホン酸の存在で、溶剤、例えば、ベンゼン、トルエンまたはキシレン中で、式（ＶＩ）で表される化合物の溶液を還流温度に加熱することによって、式（ＩＶ）で表される化合物へと転化することができる。このような水除去技術としては、溶剤との共沸混合物として生ずる水を単離するためのモレキュラーシーブまたはディーン−スターク（Dean-Stark）トラップの使用が挙げられる。
アルドール反応は、典型的には、極性溶剤、例えば、ＤＭＳＯ、ＤＭＦ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、メタノールまたはエタノール中、約−７８℃〜約８０℃の温度で行われる。好ましくは、この反応は、ＴＨＦ中、約−７８℃で行われる。アルドール形成工程で使用するのに適した塩基類としては、炭酸カリウム（Ｋ2ＣＯ3）、炭酸ナトリウム（Ｎａ2ＣＯ3）、ナトリウムハイドライド（ＮａＨ）、ナトリウムメトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムジイソプロピルアミド、ピロリジンおよびピペリジンが挙げられる。リチウムジイソプロピルアミドが好ましい。アルドール縮合は、“Modern Synthetic Reactions,″Herbert O.House,2nd Edition,W.A.Benjamin,Menlo Park,California,629-682(1972),J.Org.Chem.,49,2455(1984)and Tetrahedron,38,(20),3059(1982)に記載されている。
Ｒ3が不飽和である式（ＩＶ）で表される化合物は、当業者に周知の標準技術を使用し、炭素−炭素二重結合を含有する化合物を水素化する事によって飽和類縁体へと転化することができる。例えば、二重結合の還元は、Catalytic Hydrogenation in Organic Synthesis,Paul Rylander,Academic Press Inc.,San Diego,31-63(1979)に記載されているように、パラジウム担持カーボン（Ｐｄ／Ｃ）、パラジウム担持硫酸バリウム（Ｐｄ／ＢａＳＯ4）、白金担持カーボン（Ｐｔ／Ｃ）またはトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウムクロライド（ウイルキンソン触媒）のような触媒を使用し、適当な溶剤、例えば、メタノール、エタノール、ＴＨＦ、ジオキサンまたは酢酸エチル中、圧力約１気圧〜約５気圧と約１０℃〜約６０℃の温度で、水素ガス（Ｈ2）で行うことができる。以下の条件が好ましい：２５℃および水素ガス圧５０psiでＰｄ担持カーボン、メタノール。この方法は、また、上記処理法で、1Ｈ2を2Ｈ2または3Ｈ2で置換することによって水素同位体（すなわち、ジューテリウム、トリチウム）の導入を提供する。
不活性雰囲気（例えば、窒素またはアルゴンガス）下、メタノール中還流温度でアンモニウムホルメートのような試薬とＰｄ／Ｃの使用を用いる別の処理法も、また、式（Ｉ）で表される化合物の炭素−炭素二重結合を還元するのに有効である。もう１つの別法としては、炭素−炭素結合の選択的な還元が挙げられる。これは、R.Yanada et al.,Synlett.,443-4(1995)によって記載されているように、メタノールまたはエタノール中、約室温で、サマリウムおよびヨウ素、または、サマリウムヨーダイド（ＳｍＩ2）を使用して達成することができる。
式（Ｖ）で表される化合物は、当業者周知の方法によって製造することができるかまたは市販入手可能である。特に、式（Ｖａ）および式（Ｖｂ）で表される化合物（以下に示した）は、式：
Figure 0003771591
で表される（Ｓ）−アルデヒドを使用して、Fray et al.,(J.Org.Chem. 51,4828-4833(1986)の方法によって製造することができる。式（ＶＩＩ）で表される化合物は、アミノ酸またはアミノエステルをアルコール類へと還元し(Stanfield et al.,J.Org.Chem.46,4799-4800(1981);Soai et al.,Bull.Chem.Soc.Jpn.,57,2327(1984))、続いて、そのアルコール類を式（ＶＩＩ）で表されるアルデヒド類へと酸化する(Luly et al.,J.Org.Chem.,53(26)6109-6112(1988)およびDenis et al.,J.Org.Chem.,56(24),6939-6942(1991))ことによって製造される。非天然のアミノ酸類は、Myers et al.,Tet.Lett.36(1995)およびMyers et al.,J.Am.Chem.Soc.,117,8488-8489(1995)に従い製造することができる。
これとは別に、式（Ｖ）で表される化合物は、DeCamp et.al(Tetrahedron Lett.,32,1867(1991))の方法によって製造することもできる。
正確な立体化学：
Figure 0003771591
を有する式（Ｉ）で表される化合物は、上記Frayの方法によって（Ｓ）−アルデヒドから製造することのできる式：
Figure 0003771591
で表される少量のラクトンジアステレオマーか、または、上記Frayの方法に従い対応する（Ｒ）−アルデヒドを使用して製造することのできる式：
Figure 0003771591
で表される別のジアステレオマー対を使用して、スキーム１の方法に従い製造することができる。
基Ｒ3のアルデヒドまたはケトン前駆体は、市販入手可能であるか（例として、シクロヘキサノン）、または、例えば、J.Am.Chem.Soc.,90,7001(1968)およびJ.Org.Chem.40,574(1975)に記載された当業者周知の方法によって製造することができる。
特に断らない限り、上記各反応の圧力は、重要ではない。概して、反応は、約１気圧〜約３気圧の圧力、好ましくは、周囲圧力（約１気圧）で行われる。
性質が塩基性である式（Ｉ）で表される化合物は、種々の無機および有機酸類と多様な種々の塩類を形成することができる。このような塩類は、動物に投与するために薬学的に許容可能である必要があり、実際には、薬学的に許容不能な塩として反応混合物から式（Ｉ）で表される化合物を最初に単離し、ついで、それをアルカリ試薬で処理することによって遊離の塩基化合物へと簡単に転化しなおし、続いて、その遊離塩基を薬学的に許容可能な酸付加塩に転化することが望ましいことが多い。本発明の塩基化合物の酸付加塩類は、水性媒体中、または、適当な有機溶剤、例えば、メタノールまたはエタノール中、その塩基化合物を実質的に当量の選択された無機または有機酸で処理することによって容易に製造される。注意深く溶剤を蒸発させると、所望される固体塩が得られる。
本発明の塩基化合物の薬学的に許容可能な酸付加塩類を製造するために使用される酸類は、非毒性の酸付加塩類、すなわち、薬理学的に許容可能なアニオン類を含有する塩類、例えば、塩化水素酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硝酸塩、硫酸塩または硫酸水素塩、リン酸塩または酸リン酸塩、酢酸塩、乳酸塩、クエン酸塩または酸クエン酸塩、酒石酸塩または酒石酸水素塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、グルコン酸塩、サッカレート、安息香酸塩、メタンスルホン酸塩およびパーモエート［すなわち、１，１’−メチレン−ビス−（２−ヒドロキシ−３−ナフトエート）］を形成するものである。
また、性質が酸性である式（Ｉ）で表される化合物は、種々の薬理学的に許容可能なカチオン類と塩基塩類を形成することができる。このような塩類の例としては、アルカリ金属塩類またはアルカリ土類金属塩類、特に、ナトリウムおよびカリウム塩類が挙げられる。これら塩類は、全て、慣用的な技術によって製造される。本発明の薬学的に許容可能な塩基塩類を製造するために試薬として使用される化学的塩基類は、本明細書で記載した式（Ｉ）で表される酸性化合物と非毒性の塩基塩類を形成するものである。これら非毒性塩基塩類としては、ナトリウム、カリウム、カルシウムおよびマグネシウム等のような薬理学的に許容可能なカチオン類から誘導されるものが挙げられる。これら塩類は、対応する酸性化合物を所望される薬理学的に許容可能なカチオン類を含有する水溶液で処理し、ついで、好ましくは、減圧下で、生じた溶液を蒸発乾固させることによって容易に製造される。これとは別に、これらは、酸性化合物の低級アルカノール溶液と所望されるアルカリ金属アルコキシドとを合わせて混合し、ついで、前述と同様に、生じた溶液を蒸発乾固させることにより製造することもできる。いずれの場合においても、反応の完了および最大生成物収率を確保するために、好ましくは、化学量論量の試薬が使用される。
式（Ｉ）で表される化合物およびそれらの薬学的に許容可能な塩類（以降、集合的に、“活性化合物”とも称す。）は、ＣＣＲ１レセプターの重要なアンタゴニストである。活性化合物は、自己免疫疾患（例えば、慢性関節リウマチ、タイプＩ糖尿病（最近発症）、炎症性腸炎、視神経炎、乾癬、多発性硬化症、リウマチ性多発筋症、ブドウ膜炎および脈管炎）；急性および慢性炎症性状態（例えば、変形性関節症、成人呼吸困難症候群、乳児期の呼吸困難症候群、虚血性再潅流損傷および糸球体腎炎）；アレルギー状態（例えば、喘息およびアトピー性皮膚炎）；炎症を伴う感染症（例えば、ウイルス性炎症（インフルエンザおよび肝炎を含む）およびギリョン−バーレー）；移植組織拒絶；アテローム性動脈硬化症；再狭窄；ＨＩＶ感染症（コレセプター使用）および肉芽腫症（サルコイドーシス、らい病および結核を含む）の処置または予防に有用である。
本発明の化合物の活性は、当業者公知の処理法に従い評価することができる。ＣＣＲ１誘発移動を測定するための認識法の例は、Coligan,J.E.,Kruisbeek,A.M.,Margulies,D.H.,Shevach,E.M.,Strober,W.editors:Current Protocols in Immunology,6.12-6.12.3(John Wiley and Sons,NY,1991)に見いだすことができる。移動を阻害するための化合物の活性を測定する方法の１つの具体的な例を以下詳述する。
走化性検定
種々のケモキン類（chemokines）に対する走化性を阻害する化合物の能力は、５ミクロンのポリカーボネートフィルターを備えた標準４８穴または９６穴ボイデンチャンバー（Boyden Chambers）を使用して評価することができる。全ての試薬および細胞は、１mg/mlのウシ血清アルブミンを補充した標準ＲＰＭＩ（Biowhitikker Inc.）組織培養培地内で調製することができる。手短に言えば、ＭＩＰ−１α(Peprotech.Inc.,Box 275,Rocky Hill NJ)またはその他の試験アゴニストをボイデンチャンバーの下方のチャンバーに入れた。ついで、ポリカーボネートフィルターをつけ、上方チャンバーを固定した。選択したアゴニストの量がこのシステムにおける走化性の最大量を与えるように測定されるものである（例えば、ＭＩＰ−１αについての１ｎＭを適当とする必要がある。）。
標準技術によって単離されるＴＨＰ−１細胞（ＡＴＣＣ ＴＩＢ−２０２）、１次(primary)ヒト単核または１次(primary)リンパ球を、ついで、種々の濃度の試験化合物とともに三重に上方チャンバーに加えることができる。化合物の希釈液は、標準血清学技術を使用して調製することができ、チャンバーに加える前に細胞と混合される。
３７℃での適当なインキュベーション（例えば、ＴＨＰ−１細胞について３．５時間、１次単核について９０分）後、チャンバを取り除き、上方チャンバ内の細胞を吸引し、フィルターの上方部分を拭き取り、細胞移動の数を以下の方法に従い測定することができる。
ＴＨＰ−１細胞について、チャンバ（Neuprobeによって製造された９６穴種）を遠心分離して、下方チャンバから細胞を離れさせ、染料フルオレセインジアセテートの着色変化によって標準曲線に対して、細胞の数を評価することができる。
１次ヒト単核またはリンパ球については、フィルターをDif QuikR染料（American Scientific Products）で染色し、細胞移動の数を鏡顕法で測定することができる。
化合物の存在での細胞移動の数は、対照穴（化合物なし）内での細胞移動の数で割る。商（quatant）が化合物についての％阻害率であり、これは、ついで、使用する化合物の濃度に対して、標準グラフ技術を使用してプロットすることができる。その後、試験した全濃度についてライン適合性解析を使用して、５０％阻害点を決定することができる。全てのデータ点についてのライン適合性は、有効な検定と考えられるためには、相関係数（Ｒ二乗）＞９０％を有する必要がある。
試験した本発明の全ての化合物は、走化性検定において、ＩＣ50が２５μＭ未満であった。
本発明の組成物は、１種以上の薬学的に許容可能なキャリアを使用し、慣用的に配合することができる。かくして、本発明の活性化合物は、経口、頬、鼻腔、非経口（例えば、静脈、筋肉内または皮下）または直腸投与用；または、吸入(inhalation)もしくは通気(insufflation)によって投与するのに適当な形に配合することができる。本発明の活性化合物は、また、持続供給用に配合することもできる。
経口投与については、薬学的な組成物は、薬学的に許容可能な賦形剤、例えば、結合剤（例として、予めゼラチン化したとうもろこし澱粉、ポリビニルピロリドンまたはヒドロキシプロピルメチルセルロース）；充填剤（例として、ラクトース、微結晶質セルロースまたはカルシウムホスフェート）；滑剤（例として、ステアリン酸マグネシウム、タルクまたはシリカ）；崩壊剤（例として、ポテト澱粉またはナトリウム澱粉グリコレート）；または、湿潤剤（例として、ナトリウムラウリル硫酸）で慣用的な手段によって調製される、例えば、錠剤またはカプセルの形態を取ることができる。錠剤は、当分野周知の方法によって被覆することができる。経口投与用の液体製剤は、例えば、溶液、シロップまたは懸濁液の形態をとることができるか、あるいは、それらは、使用前に水または適当なビヒクルで生じさせるための乾燥生成物として提供することができる。このような液体製剤は、慣用的な手段によって、薬学的に許容可能な添加剤、例えば、懸濁剤（例として、ソルビトール、シロップ、メチルセルロースまたは水素化された食用油）；乳化剤（例として、レシチンまたはアカシア）；非水性ビヒクル（例として、アーモンドオイル、オイル状のエステル類またはエチルアルコール）；および、保存剤（例として、メチルまたはプロピルｐ−ヒドロキシベンゾエートあるいはソルビン酸）によって製造することができる。
頬投与については、組成物は、慣用的な手法により配合された錠剤またはロゼンジの形態を取ることができる。
本発明の活性化合物は、慣用的なカテーテル技術または注入を使用することを含め、注射による非経口投与用に配合することができる。注射用の配合物は、単位剤形、例えば、保存剤を添加したアンプルまたは多用量容器で提供することができる。その組成物は、オイルまたは水性ビヒクル中の懸濁液、溶液または乳濁液のような形をとることができ、例えば、懸濁剤、安定剤および／または分散剤のような配合剤を含有することができる。これとは別に、活性成分は、適当なビヒクル、例えば、使用前に、パイロジェンを含まない滅菌水で還元するための粉末形態であってもよい。
本発明の活性化合物は、また、例えば、ココアバターまたはその他のグリセリドのような慣用的な座剤基剤を含有する座剤または保持浣腸（retention enemas）のような直腸組成物に配合することもできる。
鼻腔内投与または吸入による投与については、本発明の活性化合物は、便宜上、患者にとって絞り出されるかまたはポンプ輸送されるポンプスプレー容器から溶液または懸濁液の形で、または、適当な噴射剤、例えば、ジクロロジフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロテトラフルオロエタン、二酸化炭素またはその他の適当なガスを使用して、加圧容器または噴霧器からのエアロゾル噴霧提供として供給される。加圧エアロゾルの場合、剤形ユニットは、計量した量を供給するためのバルブを設けることによって測定することができる。加圧された容器または噴霧器は、活性化合物の溶液または懸濁液を収容することができる。吸入剤（inhaler）または通気剤（insufflator）に使用される（例えば、ゼラチン製の）カプセルおよびカートリッジは、本発明の化合物と適当な粉末基剤、例えば、ラクトースまたは澱粉との粉末混合物を含有させて配合することができる。
上記した状態（例えば、慢性関節リウマチ）の処置のためにヒト平均成人への経口、非経口または頬投与のために提案されている本発明の活性化合物の用量は、例えば、１日に１〜４回投与することのできる単位用量当たり活性成分０．１〜１０００mgである。
ヒト平均成人の上記した状態（例えば、慢性関節リウマチ）の処置用のエアロゾル配合物は、好ましくは、エアロゾルの各計量用量または“パフ（puff）”が本発明の化合物２０μg〜１０００μgを含有するように調整される。エアロゾルでの全体の日用量は、０．１mg〜１０００mgの範囲内である。投与は、１日に数回、例えば、２回、３回、４回または８回であり、例えば、各回、１用量、２用量または３用量与える。
活性剤は、当業者周知の方法に従い持続して供給するように配合するのがよい。このような配合物の例は、米国特許3,538,214、4,060,598、4,173,626、3,119,742および3,492,397に見ることができる。
本発明の化合物は、例えば、シクロスポリンＡおよびＦＫ−５０６、CellceptR、rapamycin、ロイフロンアミドのような免疫抑制剤；または、例えば、テニダップ、アスピリン、アセトアミノフェノン、ナプロキセンおよびピロキシカムのような古典的な抗炎症剤（例として、シクロオキシゲナーゼ／リポキセゲナーゼ阻害剤）；プレドニソン、アザチオプリンおよび生物学的製剤、例えば、ＯＫＴ−３、アンチＩＬ−２モノクロナール抗体（例えば、ＴＡＣ）を含むステロイド類のようなその他の治療剤との組み合わせ療法において使用することもできる。
以下の実施例は、本発明の化合物の製造を例示する。融点〔ＭＰ(℃)〕は、補正していない。ＮＭＲデータは、ppm（δ）で報告し、試料溶剤（特に断らない限り、ジュテロクロロホルム）からのジュテリウムロックシグナルを参照する。薬品試薬は、さらに精製することなく使用した。ＴＨＦとは、テトラヒドロフランをいう。ＤＭＦとは、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドをいう。クロマトグラフィーとは、３２〜６３mmシリカゲルを使用して行い、窒素圧力（フラッシュクロマトグラフィー）条件下で実行したカラムクロマトグラフィーをいう。低分解能質量スペクトル（ＬＲＭＳ）は、化学的イオン化（アンモニウム）を使用するHewlett Packard 5989R；または、イオン化剤として０．１％ギ酸を含むアセトニトリル／水の５０／５０混合物を使用するFisons(またはMicro Mass)Atmospheric Pressure Chemical Ionization（ＡＰＣＩ）プラットホーム上で記録した。室温または周囲温度とは、２０〜２５℃をいう。非水性反応は、全て、便宜上および収率を最大とするために、窒素雰囲気下で行った。減圧下での濃縮は、ロータリーエバポレータを使用したことを意味する。本発明の化合物についての名称は、Autonom 2.0 PC-batch version from Beilstein Informationssysteme GmbH(ISBN 3-89536-976-4)によって作成した。
実施例 １
キノリン−３−カルボン酸（１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル−６−エニル）−アミド
方法Ａ
キノリン−３−カルボン酸｛１−［４−（２−メチルプロペン−２−イル）−５−オキソ−テトラヒドロフラン−２−イル］−２−シクロヘキシル−エチル｝−アミド
１−｛４−（２−メチル−プロペン−２−イル）−［５−オキソ−テトラヒドロフラン−２−イル］−２−シクロヘキシル−エチル｝−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル（３０２mg，０．８３mmol）［（Ｓ）−２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−シクロヘキシル−１−プロピオンアルデヒドを出発物質アルデヒドとした以外は、上記フライ（fray）の方法の方法に従い製造した。］の１５ml塩化メチレン溶液に、１．５mlのトリフルオロ酢酸を加えた。混合物を、窒素雰囲気下、室温で２時間撹拌し、その時点で、蒸留の間の補助溶剤としてトルエンを使用し、減圧下、溶剤を共沸蒸留によって除去した。生成する粗製のオイルを塩化メチレン（５ml）に溶解し、キノリン−３−カルボン酸（２１９mg，１．２６mmol）、ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢＴ）（１８８mg，１．３９mmol）、トリエチルアミン（０．２５ml，１．８０mmol）およびＮ−３−ジメチルアミノプロピル−Ｎ’−エチルカルボジイミド（ＥＤＣ）（２４８mg，１．２９mmol）を加えた。生成する混合物を室温で１６時間撹拌した。１５mlの塩化メチレンを入れた分液ロートに溶液を移し、１０％クエン酸、炭酸水素ナトリウム飽和溶液およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶剤を減圧で除去した。残る粗製のオイルをシリカゲルクロマトグラフィーにかけ、３：１ヘキサン類：酢酸エチルで溶離することによって精製すると、白色発泡体（２３６mg，６７％）としてキノリン−３−カルボン酸｛１−［４−（２−メチルプロペン−２−イル）−５−オキソ−テトラヒドロフラン−２−イル］−２−シクロヘキシル−エチル｝−アミドを与えた。
Figure 0003771591
方法Ｂ
キノリン−３−カルボン酸（１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル−６−エニル）−アミド
メチルアミンを方法Ａよりの生成物（５５mg，０．１２９mmol）のメタノール（２．５ml）溶液にバブルさせた。溶液を室温で２時間撹拌し、減圧下で溶剤を除去すると、純粋な白色固体として標題化合物（５７mg，９８％）を与えた。
Figure 0003771591
実施例 ２
キノキサリン−２−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−ベンジルカルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド
アリリックアルキレーション
方法Ｃ
｛１（Ｓ）−［４（Ｒ）−（３−メチル−ブテ−２−エニル）−５−オキソ−テトラヒドロ−フラン−２（Ｓ）−イル］−２−フェニル−エチル｝−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル
フレーム乾燥した丸底フラスコに、窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン（４０ml）を加え、続いて、１，１，１，３，３，３−ヘキサメチルジシラザン（８ml，３７．８mmol）を加えた。混合物を０℃まで冷却し、（ヘキサン中２．５Ｍ溶液１４．５ml，３６．０mmol）のｎ−ブチルリチウムを加えた。混合物を１５分間撹拌し、ついで、ドライアイス／アセトン浴内で−７８℃まで冷却した。テトラヒドロフラン（５０ml）に溶解させた｛１（Ｓ）−［５−オキソ−テトラヒドロ−フラン−２（Ｓ）−イル］−２−フェニル−エチル｝−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル（５g，１６．４mmol）［Fray,J.Org.Chem.,(51)4828(1986)の方法によって製造される。］をシリンジにより滴下させ、撹拌を３０分間継続した。４−ブロモ−２−メチル−２−ブテン（２．０７ml，１８．０mmol）の４０mlＴＨＦ溶液をシリンジにより滴下した。撹拌を３時間継続し、その間の時間、温度を−６０℃まで上昇させた。塩化アンモニウム飽和水溶液（２５ml）を緩やかに加えることによって混合物をクエンチした。室温まで暖める際、溶液をエーテル（３００ml）で希釈し、分液ロートへと移した。有機相をクエン酸飽和水溶液（２×１００ml）、炭酸水素ナトリウム（ＮａＨＣＯ3）飽和水溶液（２×１００ml）および１００mlブラインで洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ4）上で乾燥し、溶剤を減圧下除去した。１：２ヘキサン／ジエチルエーテル（Ｅｔ2Ｏ）で薄層クロマトグラフィーにかけると、Ｒｆ０．８を有する生成物が現れた。生成する粗製のオイルをシリカゲル上クロマトグラフィーにかけ、２：１ヘキサン類／ジエチルエーテルで溶離すると、標題化合物４．７３g（７７％）を与えた。
ＴＬＣ：１：２ヘキサン類／Ｅｔ2Ｏ Ｒｆ：０．８。
Figure 0003771591
方法Ｄ
５（Ｓ）−（１（Ｓ）−アミノ−２−フェニル−エチル）−３（Ｒ）−（３−フルオロ−３−メチル−ブチル−ジヒドロ−フラン−２−オン
方法Ｃからの生成物（９．８１g，２６．３mmol）の乾燥ベンゼン（３００ml）溶液に、ＨＦ・ピリジン（８８ml）を加えた。生成する溶液を周囲温度で４時間撹拌し、ついで、４リットルのビーカーに移した。これに氷を加え、２Ｍの水酸化ナトリウム（ＮａＯＨaq）を加えることによって、そのｐＨを緩やかに８〜９に調整した。混合物を酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ）で抽出し、有機物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ついで、濾過し、濃縮した。シリカゲルのクロマトグラフィーにかけると、標題化合物（５．６８g，７４％）を生成した。
方法Ｅ
キノキサリン−２−カルボン酸｛１（Ｓ）−［４（Ｒ）−（３−フルオロ−３−メチル−ブチル）−５−オキソ−テトラヒドロ−フラン−２（Ｓ）−イル］−２−フェニル−エチル｝−アミド
キノキサリンカルボン酸（５．０５g，２９．０mmol）の塩化メチレン（１００ml）溶液に、ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）（３．５５g，２９．０mmol）およびＥＤＣｌ（５．５５g，２９．０ml）を加えた。溶液を１０分撹拌し、ついで、上記方法Ｄからの生成物（５．６８g，１９．４mmol）を一度に加えた。溶液を１２時間撹拌し、ついで、ジエチルエーテルで希釈し、ブライン飽和水溶液で洗浄した。有機物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ついで、濾過し、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィーにより粗製の生成物を精製すると、標題化合物（５．６２g，６４％）を生成した。
方法Ｆ
キノキサリン−２−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−ベンジルカルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド
方法Ｅからの生成物（０．１０g，０．２２mmol）のジオキサン（２ml）溶液に、氷酢酸（０．０３８ml，０．６６mmol）およびベンジルアミン（ほぼ１ml，過剰に）を加えた。生成する溶液を暖めて、１時間還流し、周囲温度まで冷却し、水で希釈した。溶液を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機物を硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ4）上で乾燥し、濾過し、濃縮した。シリカゲル上クロマトグラフィーにかけ、続いて、塩化メチレン／ヘキサン類から再結晶すると、標題化合物（０．０６８g，５６％）を与えた。ｍｐ．１８３−１８４℃
実施例 ３
方法Ｆ’
キノキサリン−２−カルボン酸（１−ベンジル−７−フルオロ−２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−７−メチル−オクチル）−アミド
ヒドロキシルアミン塩酸塩（１．５５g，２２．４mmol）およびＫＯＨ（１．５１g，２６．７mmol）を無水メタノール（２０ml）中で合わせ、乾燥窒素雰囲気下で３０分間撹拌し、ついで、濾過した。生成する濾液に、方法Ｅからの生成物（５００mg，１．１７mmol）を加え、反応混合物を室温で１６時間撹拌した。溶剤を減圧で除去し、残渣をＥｔＯＡｃ（５０ml）に溶媒和し、分液ロートに移した。有機層を水およびブラインで洗浄し、（ＭｇＳＯ4上で）乾燥した。濾過後、溶剤を減圧で除去し、残る残渣を（塩化メチレン／ヘキサン類から）再結晶すると、淡黄色の固体（３３０mg，５８％）を与えた。ｍｐ．１６５−１６６℃。
実施例 ４
キノキサリン−２−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド
方法Ｇ
アルケン水素化
｛１（Ｓ）−［４（Ｒ）−（３−メチル−ブチル）−５−オキソ−テトラヒドロ−フラン−２（Ｓ）−イル］−２−フェニル−エチル｝−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル
上記実施例２方法Ｃからの生成物（３．０g，８．０４mmol）を２５０mlのパールシェーカーボトルに入れ、エタノール（５０ml）に溶解した。窒素雰囲気下、パラジウム（Ｐｄ）担持活性炭（０．３０g，１０％Ｐｄ含量）を溶液に加えた。混合物をパールシェーカーハイドロジェネータに５０psiで室温に５時間置いた。水素化混合物を酢酸エチルで希釈し、ついで、酢酸エチルで十分に洗浄しつつ、CeliteRを介して注いだ。濾液の溶剤を減圧で除去すると、標題化合物を２．６３g（８８％）で生成した。
Figure 0003771591
キノリン−３カルボン酸をキノキサリン−２−カルボン酸で置き換え、メチルアミンをアンモニアガスで置き換えた以外は、方法Ａおよび方法Ｂのそれらと類似した処理法によって、方法Ｇからの生成物を標題化合物へと転化し、０．０９５g（７２％）の標題化合物を生成させた。
Figure 0003771591
実施例 ５
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−オクチル）−アミド
方法Ｈ
トリフレートアルキレーション
｛１−［４−（３，３−ジメチル−ブチル）−５−オキソ−テトラヒドロ−フラン−２−イル］−２−フェニルーエチル｝−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル
フレームで乾燥させた丸底フラスコに、窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２ml）および１，１，１，３，３，３−ヘキサメチルジシラザン（０．８２ml，３．８８mmol）を加えた。混合物を０℃まで冷却し、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ溶液の１．４８ml）をシリンジにより滴下した。混合物を１５分間撹拌し、ついで、−７８℃まで冷却した。テトラヒドロフラン（２ml）に溶解させた｛１（Ｓ）−［５−オキソ−テトラヒドロ−フラン−２（Ｓ）−イル］−２−フェニル−エチル｝−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル（上記Frayの方法によって製造した０．５２g，１．６９mmol）をシリンジにより溶液に緩やかに加え、その溶液を１時間撹拌した。所望されるトリフレート、すなわち、３，３−ジメチルブチルトリフレート（０．９２g，３．３７mmol）［Beard et al.,J.Org.CHem.,38,3673(1973)の方法に従い製造される。］をシリンジにより滴下し、混合物を−７８℃で２時間撹拌した。塩化アンモニウム（ＮＨ4Ｃｌ）の飽和水溶液（２５ml）を加えることによって混合物をクエンチした。室温まで暖めて、混合物を酢酸エチル（４０ml）で希釈し、分液ロートに移し、ＮＨ4Ｃｌ飽和水溶液（２×４０ml）、ＮａＨＣＯ3飽和溶液（２×４０ml）およびブライン（４０ml）で洗浄した。有機層を（ＭｇＳＯ4上で）乾燥し、溶剤を減圧下で除去した。生成する粗製のオイルをシリカゲル（２５g）のクロマトグラフィーにかけ、５：１ヘキサン類／酢酸エチル１００mlで溶離し、続いて、４：１ヘキサン類／酢酸エチル４００mlで溶離した。これは、０．３６g（５０％）の標題化合物を与えた。
ＴＬＣ：（４：１ヘキサン類／酢酸エチル）Ｒｆ：０．３。
Figure 0003771591
キノリン−３−カルボン酸をキノキサリン−２−カルボン酸で置き換え、メチルアミンをアンモニアガスで置き換えた以外は、実施例１の方法ＡおよびＢのそれらと類似した処理法によって、方法Ｈの生成物を標題化合物へと転化した。
実施例 ６
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４−（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−ブチル］−アミド；および、
キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４−（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−ブチル］−アミド
方法Ｉ
｛１（Ｓ）−［４（Ｓ）−（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−５−オキソ−テトラヒドロ−フラン−２（Ｓ）−イル］−２−フェニル−エチル｝−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル
ジイソプロピルアミン（０．９０ml，６．８８mmol）のＴＨＦ（１０ml）０℃溶液に、ｎ−ブチルリチウム（２．５Ｍのヘキサン液２．７ml，６．７１mmol）の溶液を加えた。溶液を１５分間撹拌し、ついで、−７８℃まで冷却した。これに、｛１（Ｓ）−［５−オキソ−テトラヒドロ−フラン−２（Ｓ）−イル］−２−フェニル−エチル］−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル（実施例２の方法Ｃにおけるようにして製造される１．０g，３．２７mmol）のテトラヒドロフラン（１０ml）溶液を滴下し、反応物をさらに３０分間撹拌した。これに、適当なケトン、例えば、シクロヘキサノン（０．３７ml，３．６０mmol）を加え、溶液を周囲温度まで暖めた。重炭酸化されたＮａＨＣＯ3の飽和水溶液を加えることによって、反応をクエンチし、混合物をジエチルエーテルで抽出した。合わせた有機物を硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ4）上で乾燥し、濾過し、濃縮した。シリカゲル上でクロマトグラフィーにかけると、６７％の全体収率で、｛１（Ｓ）−［４（Ｓ）−（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−５−オシソ−テトラヒドロ−フラン−２（Ｓ）−イル］−２−フェニル−エチル｝−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル（０．６８７g）および｛１（Ｓ）−［４（Ｒ）−（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−５−オキソ−テトラヒドロ−フラン−２（Ｓ）−イル］−２−フェニル−エチル｝−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル（０．２６９g）の分離可能なジアステレオマー混合物を与えた。
キノリン−３−カルボン酸をキノキサリン−２−カルボン酸で置き換え、メチルアミンをアンモニアガスで置き換えた以外は、実施例１の方法Ａおよび方法Ｂのそれら類似した処理法によって、方法Ｉからの生成物は、標題化合物へと転化された。
実施例 ７
フルオロ−キノリン−３−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−４−シクロヘキシル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ブチル）−アミド；および、フルオロ−キノリン−３−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−４−シクロヘキシル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ブチル）−アミド
方法Ｊ
｛１（Ｓ）−［４（Ｓ）−（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−５−オキソ−テトラヒドロ−フラン−２（Ｓ）−イル］−２−フェニル−エチル｝−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル
実施例５の方法Ｉからの標題化合物（１．３８g，３．４２mmol）のベンゼン（４０ml）溶液に、（メトキシカルボニルスルファモイル）−トリエチルアンモニウムヒドロキシド内部塩（Burgess試薬）（１．３０g，５．４７mmol）を加え、溶液を暖めて、２時間還流した。反応物をジエチルエーテルで希釈し、ブライン飽和水溶液で洗浄した。有機物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濃縮すると、粗製の脱離生成物を与えた。これを５：１テトラヒドロフラン／メタノール（ＴＨＦ／ＭｅＯＨ）（３０ml）に直接溶解し、パラジウム担持カーボン（Ｐｄ／Ｃ）（１g）を入れたパールフラスコに移した。混合物を３５psiで１．５時間水素化し、ついで、Celliteのパッドを介して濾過し、濾液を濃縮した。シリカゲル上でクロマトグラフィーにかけると、６２％の全体収率で、｛１（Ｓ）−［４（Ｓ）−（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−５−オキソ−テトラヒドロ−フラン−２（Ｓ）−イル］−２−フェニル−エチル｝−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル（０．５３g）および｛１（Ｓ）−［４（Ｒ）−（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−５−オキソ−テトラヒドロ−フラン−２（Ｓ）−イル］−２−フェニル−エチル｝−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル（０．２９g）の分離可能なジアステレオマー混合物として、標題化合物を生成した。
キノリン−３−カルボン酸をキノキサリン−２−カルボン酸で置き換え、メチルアミンをアンモニアガスで置き換えた以外は、実施例１の方法Ａおよび方法Ｂのそれらと類似した処理法によって、方法Ｊからの生成物は、標題化合物へと転化された。
実施例 ８〜３１２
適当な場合、正確なＲ2アルデヒド、Ｒ3基（例えば、アリリックハライド、アルキルトリフレート、ケトン等）、Ｒ1カルボン酸、または、適当な場合、Ｒ4およびＲ5アミンを代替し、上記した方法に従い、表１の化合物を製造した。
表１
実施例：８
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４−（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：
ＬＲＭＳ：４５５
実施例：９
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸−（６−クロロ−１−シクロヘキシルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｓ）−メチルカルバモイル−ヘプト−６−エニル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）
ＬＲＭＳ：
実施例：１０
化合物名：キノリン−３−カルボン酸（２（Ｓ）−ヒドロキシ−１（Ｓ）−イソブチル−６−メチル−（４Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：１５５−１５７
ＬＲＭＳ：４１４
実施例：１１
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ｓｅｃ−ブチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）69−71
ＬＲＭＳ：４１５
実施例：１２
化合物名：キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプト−６−エニル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：
ＬＲＭＳ：４５２
実施例：１３
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプト−６−エニル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：
ＬＲＭＳ：453
実施例：１４
化合物名：Ｎ−１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−５−フェニル−ニコチンアミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：115−119
ＬＲＭＳ：
実施例：１５
化合物名：キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）162−163
ＬＲＭＳ：
実施例：16
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−４（Ｒ）−ジメチルカルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−ヘプト−６−エニル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：
ＬＲＭＳ：467
実施例：17
化合物名：キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２−（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４−（Ｓ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：171−175
ＬＲＭＳ：453，436
実施例：18
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）
ＬＲＭＳ：455．437
実施例：１９
化合物名：イソキノリン−４−カルボン酸１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｓ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド
Ｍ，Ｐ．（℃）：180−182
ＬＲＭＳ：454
実施例：20
化合物名：キノリン−３−カルボン酸（４（Ｒ）−カルバモイル−１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−ヘプチル）−アミド
Ｍ，Ｐ．（℃）：186−188
ＬＲＭＳ：440，478，423
実施例：２１
化合物名：キノリン−３−カルボン酸（５−シクロヘキシル−１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ペンチル）−アミド
Ｍ．Ｓ．（℃）：170．5−172．5
ＬＲＭＳ：494
実施例：22
化合物名キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：
ＬＲＭＳ：454
実施例：23
化合物名：キノキサリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｓ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド
Ｍ，Ｓ．（℃）：200−201．5
ＬＲＭＳ：454
実施例：24
化合物名：キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−５−フェニル−ペンチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：199−200．5
ＬＲＭＳ：488
実施例：25
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−５−フェニル−ペンチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：109−110．5
ＬＲＭＳ：489
実施例：26
化合物名：キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−ブチルカルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−ヘプチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：142−144
ＬＲＭＳ：490，417
実施例：27
化合物名：キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−シクロブチルカルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−ヘプチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．(℃)：148−150
ＬＲＭＳ：488，417
実施例：28
化合物名：キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−ベンジルカルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−ヘプチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：158−162
ＬＲＭＳ：524，417
実施例：29
化合物名：キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−シクロプロピルカルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−ヘプチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：174−179
ＬＲＭＳ：474
実施例：30
化合物名：キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｓ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：190−192．5
ＬＲＭＳ：448
実施例：31
化合物名：キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−エチルカルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−ヘプチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：175−176
ＬＲＭＳ：462
実施例：32
化合物名：キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−プロピルカルバモイル−ヘプチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：
ＬＲＭＳ：476
実施例：33：
化合物名：キノリン−３−カルボン酸｛１−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−（２−ヒドロキシ−エチルカルバモイル）−６−メチル−ヘプチル}−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：158−162
ＬＲＭＳ：478
実施例：34
化合物名：キノリン−４（Ｒ）−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：185−186．５
ＬＲＭＳ：449
実施例：35
化合物名：イソキノリン−４−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：200−201
ＬＲＭＳ：448
実施例：36
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：166−167
ＬＲＭＳ：449
実施例：37
化合物名：Ｎ−１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−５−ブロモ−ニコチンアミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：184．5−185．５
ＬＲＭＳ：478
実施例：38
化合物名：キノリン−３−カルボン酸１（Ｒ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｒ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｓ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：
ＬＲＭＳ：454
実施例：39
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸{１（Ｓ）−（４−ベンジルオキシ−ベンジル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル}−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：196−197
ＬＲＭＳ：554
実施例：40
化合物名：キノリン−３−カルボン酸{１（Ｓ）−（４−ベンジルオキシ−ベンジル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル}−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：178−179
ＬＲＭＳ：555
実施例：41
化合物名：イソキノリン−１−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：178−179
ＬＲＭＳ：448
実施例：42
化合物名：キノリン−４−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：189−192
ＬＲＭＳ：448
実施例：43
化合物名：キノリン−６−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：165−167
ＬＲＭＳ：448
実施例：44
化合物名：キノリン−３−カルボン酸{２（Ｓ）−ヒドロキシ−１（Ｓ）−（４−ヒドロキシ−ベンジル）−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル}−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：220．5−225．5
ＬＲＭＳ：464
実施例：45
化合物名：キノリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル}−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：160−161．5
ＬＲＭＳ：449
実施例：46
化合物名：ナフタレン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：218−220
ＬＲＭＳ：447
実施例：47
化合物名：キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−５−シクロヘキセ−１−ニル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ペンチル）アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：172−174
ＬＲＭＳ：486
実施例：48
化合物名：キノリン−３−カルボン酸{１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−（３−メチル−ブチルカルバモイル）−ヘプチル}−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：153−154
ＬＲＭＳ：504
実施例：49
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｓ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：157−163
ＬＲＭＳ：449
実施例：50
化合物名：トリフルオロメタンスルホン酸４−（３（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−５（Ｒ）−メチルカルバモイル−２（Ｓ）−〔（キノリン−３−カルボニル）−アミノ〕−オクチル}−フェニルエステル
Ｍ．Ｐ．（℃）：168−170
ＬＲＭＳ：596
実施例：51
化合物名：トリフルオロ−メタンスルホン酸４−{３（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−５（Ｒ）−メチルカルバモイル−２（Ｓ）−〔（キノキサリン−２−カルボニル−アミノ〕−オクチル}−フェニルエステル
Ｍ．Ｐ．（℃）：
ＬＲＭＳ：597
実施例：52
化合物名：キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−５−シクロヘキシル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ペンチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：185−187
ＬＲＭＳ：468
実施例：53
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−５−シクロヘキシル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ペンチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：132−134
ＬＲＭＳ：489，471
実施例：54
化合物名：イソキノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−５−シクロヘキシル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ペンチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：150．5−151．5
ＬＲＭＳ：488
実施例：55
化合物名：Ｎ−１（Ｓ）−ベンジル−５−シクロヘキシル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ペンチル）−５−ブロモ−ニコチンアミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：199−200．5
ＬＲＭＳ：518
実施例：56
化合物名：キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−プロプ−２−イルカルバモイル−ヘプチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：
ＬＲＭＳ：472
実施例：57
化合物名：キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−ヒドロキシカルバモイル−６−メチル−ヘプチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：
ＬＲＭＳ：456，438，423
実施例：58
化合物名：キノリン−３−カルボン酸２（Ｓ）−ヒドロキシ−１（Ｓ）−（４−メトキシ−ベンジル）−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：176−177
ＬＲＭＳ：478
実施例：59
化合物名：イソキノリン−３−カルボン酸（５−シクロヘキシル−１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ペンチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：205−207
ＬＲＭＳ：494
実施例：60
化合物名：５−ブロモ−Ｎ−（５−シクロヘキシル−１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ペンチル）−ニコチンアミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：173．5−175
ＬＲＭＳ：444
実施例：61
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔２（Ｓ）−ヒドロキシ−１（Ｓ）−（４−メトキシ−ベンジル）−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：
ＬＲＭＳ：479
実施例：62
化合物名：イソキノリン−４−カルボン酸（５−シクロヘキシル−１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ペンチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：220．5−224
ＬＲＭＳ：494
実施例：63
化合物名：キノリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−５−シクロヘキシル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ペンチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：120−122
ＬＲＭＳ：488
実施例：64
化合物名：イソキノリン−４−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−５−シクロヘキシル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ペンチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：177−180
ＬＲＭＳ：488
実施例；65
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔２（Ｓ）−ヒドロキシ−１（Ｓ）−（４−ヒドロキシ−ベンジル）−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：170−172
ＬＲＭＳ：465
実施例：66
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸（５−シクロヘキシル−１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ペンチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：
ＬＲＭＳ：496
実施例：67
化合物名：キノリン−３−カルボン酸〔１（Ｓ）−（４−クロロ−ベンジル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：212．5−213．5
ＬＲＭＳ：482
実施例：68
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−（４−クロロ−ベンジル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：
ＬＲＭＳ：483
実施例：69
化合物名：キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：173．5−175
ＬＲＭＳ：468，450
実施例：70
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：78−80
ＬＲＭＳ：470
実施例：71
化合物名：キノリン−３−カルボン酸〔１（Ｓ）−（４−クロロ−ベンジル）−５−シクロヘキシル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ペンチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：198−201
ＬＲＭＳ：522
実施例：72
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−（４−クロロ−ベンジル）−５−シクロヘキシル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ペンチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：
ＬＲＭＳ：523
実施例：73
化合物名：キノリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−（４−クロロ−ベンジル）−５−シクロヘキシル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ペンチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：
ＬＲＭＳ：522
実施例：74
化合物名：ベンゾフラン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：181−183
ＬＲＭＳ：437
実施例：75
化合物名：Ｎ−１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−6−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル)−5，6−ジクロロ−ニコチンアミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：195−196
ＬＲＭＳ：466，432
実施例：76
化合物名：キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：188−190
ＬＲＭＳ：462
実施例：77
化合物名：Ｎ−１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクチル）−５−ブロモ−ニコチンアミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：188−189
ＬＲＭＳ：490
実施例：78
化合物名：５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：142．5−144．5
ＬＲＭＳ：452
実施例：79
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：147−149
ＬＲＭＳ：463
実施例：80
化合物名：キノリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：156−158
ＬＲＭＳ：462
実施例：81
化合物名：イソキノリン−４−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：199−202
ＬＲＭＳ：462
実施例：82
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−（３，４−ジクロロ−ベンジル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：
ＬＲＭＳ：517，483
実施例：83
化合物名：ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−（４Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：179−181
ＬＲＭＳ：453
実施例：84
化合物名：２−メチル−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：255−226．5
ＬＲＭＳ：462
実施例：85
化合物名：６，７−ジメトキシ−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：211−214
ＬＲＭＳ：508
実施例：86
化合物名：６，７−ジフルオロ−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：187−189
ＬＲＭＳ：484，466
実施例：87
化合物名：１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：136−140
ＬＲＭＳ：437
実施例：88
化合物名：５−メチル−ピラジン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：171．5−172．5
ＬＲＭＳ：413
実施例89
化合物名：キノリン−３−カルボン酸〔１（Ｓ）−（４−フルオロ−ベンジル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：184−186
ＬＲＭＳ：466
実施例：90
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−（４−フルオロ−ベンジル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチルカルバモイル−ヘプチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：153−156
ＬＲＭＳ：467
実施例：91
化合物名：５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：245−247
ＬＲＭＳ：470
実施例：92
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：194−194．5
ＬＲＭＳ：449，432
実施例：93
化合物名：２−メトキシ−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：175−181
ＬＲＭＳ：478
実施例：94
化合物名：５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：114−117
ＬＲＭＳ：505
実施例：95
化合物名：ベンゾチアゾール−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：86−89
ＬＲＭＳ：454
実施例：96
化合物名：７，８−ジフルオロ−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：179−182
ＬＲＭＳ：484
実施例：97
化合物名：６，７，８−トリフルオロ−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：156−161
ＬＲＭＳ：502，484
実施例：98
化合物名：５，８−ジメチル−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：197−199
ＬＲＭＳ：476
実施例：99
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−ブチルカルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：103−106
ＬＲＭＳ：505
実施例：100
化合物名：キノリン−３−カルボン酸〔１（Ｓ）−（３，４−ジクロロ−ベンジル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：
ＬＲＭＳ：516
実施例：101
化合物名：５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：169．5−172．5
ＬＲＭＳ：466
実施例：102
化合物名：キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−５−シクロペンチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ペンチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：176−178
ＬＲＭＳ：474
実施例：103
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−５−シクロペンチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ペンチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：120−122
ＬＲＭＳ：475
実施例：104
化合物名：Ｎ−１（Ｓ）−ベンジル−５−シクロペンチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ペンチル）−５−ブロモ−ニコチンアミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：194−198
ＬＲＭＳ：504
実施例：105
化合物名：５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−５−シクロペンチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ペンチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：143−146
ＬＲＭＳ：478
実施例：106
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−５−シクロペンチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ペンチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：217−219
ＬＲＭＳ：461，444
実施例：107
化合物名：６，７−ジヒドロ−５Ｈ−〔１〕ピリンジン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：154．5−156
ＬＲＭＳ：452，349
実施例：108
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシルメチル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：95−98
ＬＲＭＳ：491，473
実施例：109
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシルメチル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：95−98
ＬＲＭＳ：506，488
実施例：110
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−（４Ｒ）−エチルカルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：129−133
ＬＲＭＳ：478
実施例：111
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−プロピルカルバモイル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：125−130
ＬＲＭＳ：492
実施例：112
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−シクロプロピルカルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：168−169
ＬＲＭＳ：490，472
実施例：113
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−シクロブチルカルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：148−150
ＬＲＭＳ：504，486
実施例：114
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−（４−ジフルオロメトキシ−ベンジル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：151−154
ＬＲＭＳ：530
実施例：115
化合物名：４−{３（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−５（Ｒ）−メチルカルバモイル−２（Ｓ）−〔（キノキサリン−２−カルボニル）−アミノ〕−オクチル}−安息香酸メチルエステル
Ｍ．Ｐ．（℃）：87−95
ＬＲＭＳ：508
実施例：116
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ブチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：
ＬＲＭＳ：379
実施例：117
化合物名：６，７，８−トリフルオロ−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：206−207
ＬＲＭＳ：516，498
実施例：118
化合物名：６，７，８−トリフルオロ−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ７−メチル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．(℃)：205−206
ＬＲＭＳ：502，485
実施例：119
化合物名：６，８−ジフルオロ−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：198−200
ＬＲＭＳ：498
実施例：120
化合物名：６，８−ジフルオロキノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：188−190
ＬＲＭＳ：484，457
実施例：121
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−ブチルカルバモイル−５−シクロペンチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ペンチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：102−104
ＬＲＭＳ：517，499
実施例：122
化合物名：６−メチルピリジン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：74−76
ＬＲＭＳ：
実施例：123
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−８−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ノニル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：145．5−146．5
ＬＲＭＳ：477
実施例：124
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−８−メチル−ノニル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：163−165
ＬＲＭＳ：463
実施例：125
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ビフェニル−４−イルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：123−125
ＬＲＭＳ：539，521，508
実施例：126
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクト−６−エニル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：168−170
ＬＲＭＳ：447，430
実施例：127
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸（２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−１（Ｓ）−ナフタレン−２−イルメチル−ヘプチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：121−123
ＬＲＭＳ：
実施例：128
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：77−79
ＬＲＭＳ：463，446
実施例：129
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７，７−ジメチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：195−199
ＬＲＭＳ：477，459
実施例：130
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−５−フェニル−ペンチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：168−172
ＬＲＭＳ：469，452
実施例：131
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ビフェニル−４−イルメチル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：205−206
ＬＲＭＳ：508
実施例：132
キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−５−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ペンチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：170−172
ＬＲＭＳ：525，507
実施例：133
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−５−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ペンチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：174−176
ＬＲＭＳ：511，493
実施例：134
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−（３−フルオロ−ベンジル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：158．5−159．5
ＬＲＭＳ：481，463
実施例：135
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔４（Ｒ）−カルバモイル−１（Ｓ）−（３−フルオロ−ベンジル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：191−191．5
ＬＲＭＳ：467，449
実施例：136
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクト−６−エニル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：65−68
ＬＲＭＳ：461，443
実施例：137
化合物名：６，７，８−トリフルオロ−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７（Ｓ）−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ノニル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：158−161
ＬＲＭＳ：541，523
実施例：138
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７（Ｓ）−メチル−ノニル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：185−187
ＬＲＭＳ：446
実施例；139
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：148−150
ＬＲＭＳ：482，463
実施例：140
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：184−186
ＬＲＭＳ：467，449
実施例：141
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ノニル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：137−139．5
ＬＲＭＳ：478
実施例：142
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−ジメチルカルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：68−70
ＬＲＭＳ：
実施例：143
化合物名：７，８−ジフルオロ−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−５−フェニル−ペンチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：175(分解)
ＬＲＭＳ：518，500
実施例：144
化合物名：７，８−ジフルオロ−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：198−201
ＬＲＭＳ：498，480
実施例：145
化合物名：８−フルオロ−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：179−183
ＬＲＭＳ：480，462
実施例：146
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ノン−６−エニル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：130−132
ＬＲＭＳ：462，448
実施例：147
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ノン−６−エニル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：154−155
ＬＲＭＳ：448，430
実施例：148
化合物名：７，８−ジフルオロ−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：188−190
ＬＲＭＳ：485，467
実施例：149
化合物名：８−フルオロ−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：192−196
ＬＲＭＳ：466，449
実施例：150
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ノニル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：188．5−189．5
ＬＲＭＳ；450
実施例：151
化合物名：２（Ｓ）−（２（Ｓ）−ヒドロキシ−４−フェニル−３（Ｓ）−〔（キノキサリン−２−カルボニル）−アミノ〕−ブチル}−Ｎ１，Ｎ４−ジメチル−コハク酸アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：178−180
ＬＲＭＳ：
実施例：152
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−エチルカルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：105−108
ＬＲＭＳ：496
実施例：153
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−ブチルカルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−メチル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：110−112
ＬＲＭＳ：523，505
実施例：154
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔７−フルオロ−１（Ｓ）−（４−フルオロ−ベンジル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：145−147
ＬＲＭＳ：499
実施例：155
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔４（Ｒ）−カルバモイル−１（Ｓ）−（３，４−ジクロロ−ベンジル）−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：206−207
ＬＲＭＳ：536，518
実施例：156
化合物名：７，８−ジフルオロ−キノリン−３−カルボン酸〔４（Ｒ）−カルバモイル−１（Ｓ）−（３，４−ジクロロ−ベンジル）−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：187−189
ＬＲＭＳ：571
実施例：157
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸（４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−１（Ｓ）−フェネチル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：223−225
ＬＲＭＳ：478
実施例：158
化合物名：７，８−ジフルオロ−キノリン−３−カルボン酸〔４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−１（Ｓ）−（４−フルオロ−ベンジル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：208−210
ＬＲＭＳ：463，445
実施例：159
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−１（Ｓ）−（４−フルオロ−ベンジル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：
ＬＲＭＳ：520
実施例：160
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−（４−メチル−ピペラジン−１−カルボニル）−オクチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：
ＬＲＭＳ：551
実施例：161
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−５−（テトラヒドロ−ピラン−４（Ｒ）−イル）−ペンチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：212−214
ＬＲＭＳ：477，459
実施例：162
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−（ピペリジン−１−カルボニル）−オクチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：
ＬＲＭＳ：536
実施例：163
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−（モルホリン−４−カルボニル）−オクチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：
ＬＲＭＳ：537
実施例：164
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−３（２−カルバモイル−インダン−２−イル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−プロピル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：90−100
ＬＲＭＳ：481，464
実施例：165
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−７−フェニル−ヘプト−６−エニル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：212−216（分解）
ＬＲＭＳ：
実施例：166
化合物名：キノリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：163．5−165
ＬＲＭＳ：466，449
実施例：167
化合物名：６，７−ジヒドロ−５Ｈ−〔１〕ピリンジン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：175−178
ＬＲＭＳ：456
実施例：168
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４−カルバモイル−４（Ｓ）−シクロヘキシル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ブチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：222−223
ＬＲＭＳ：461，444
実施例：169
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４−カルバモイル−４（Ｓ）−シクロヘキシル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ブチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：178−180
ＬＲＭＳ：461，444
実施例：170
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４−カルバモイル−４（Ｓ）−シクロヘキシル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ブチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：229−232
ＬＲＭＳ：447
実施例：171
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４−カルバモイル−４（Ｓ）−シクロペンチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ブチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：126−128
ＬＲＭＳ：447
実施例：172
化合物名：キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４−（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：200−202
ＬＲＭＳ：466，449
実施例：173
化合物名：Ｎ−１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−５−ブロモ−ニコチンアミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：181−183
ＬＲＭＳ：476
実施例：174
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔４（Ｒ）−カルバモイル−１（２（Ｓ）−フルオロ−ベンジル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：184−187
ＬＲＭＳ：466，448
実施例：175
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔４（Ｒ）−カルバモイル−１（Ｓ）−（２−フルオロ−ベンジル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：213−215
ＬＲＭＳ：466
実施例：176
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４−（４−イソプロピル−シクロヘキシル）−ブチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：
ＬＲＭＳ：502
実施例：177
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸（４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−１（Ｓ）−チオフェン−２−イルメチル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：
ＬＲＭＳ：454，436
実施例：178
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸（４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−１（Ｓ）−チアゾール−４−イルメチル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：195−196
実施例：179
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４−（３，３，５，５−テトラメチル−シクロヘキシル）−ブチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：188−190
ＬＲＭＳ：516
実施例：180
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４−インダン−２−イル−ブチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：
ＬＲＭＳ：495
実施例：181
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−４−シクロヘプチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ブチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：216−217
ＬＲＭＳ：474，457
実施例：182
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−５−プロピル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：
ＬＲＭＳ：477
実施例：183
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−５−プロピル−オクト−５−エニル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：
ＬＲＭＳ：
実施例：184
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ），７−ジヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：
ＬＲＭＳ：
実施例：185
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−７−クロロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプト−６−エニル）−アミド
Ｍ．Ｐ．(℃)：
ＬＲＭＳ：467，449
実施例：186
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−７−クロロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプト−６−エニル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：
ＬＲＭＳ：467，449
実施例：187
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−６−クロロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｓ）−メチルカルバモイル−ヘプト−６−エニル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：160−162
ＬＲＭＳ：467，449
実施例：188
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−６−クロロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ヘプト−６−エニル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：203−204．5
ＬＲＭＳ：
実施例：189
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−６−シクロプロピル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ヘキシル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：171−174
ＬＲＭＳ：447，429
実施例：190
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−６−シクロプロピル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘキシル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：146−148
ＬＲＭＳ：461，443
実施例：191
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｓ）−（４−メチル−シクロヘキシル）−ブチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：218−220
ＬＲＭＳ：475，457
実施例：192
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４−インダン−２−イル−ブチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：190−191
ＬＲＭＳ：495，477
実施例：193
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−５−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ペンチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：184−187
ＬＲＭＳ：553，536
実施例：194
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−５（４−フルオロ−フェニル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ペンチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：164−166
ＬＲＭＳ：487，470
実施例：195
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−クロロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ヘプト−６−エニル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：165−166
ＬＲＭＳ：436
実施例：196
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−クロロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ヘプト−６−エニル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：158−160
ＬＲＭＳ：436
実施例：197
化合物名：３−ヒドロキシ−キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：185−189
ＬＲＭＳ：483，465
実施例198
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−ベンジルカルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：183−184
ＬＲＭＳ：
実施例：199
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸{１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−〔（ピリジン−３−イルメチル）−カルバモイル〕−オクチル}−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：188−191
ＬＲＭＳ：
実施例：200
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−８，８−トリフルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−７−トリフルオロメチル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：
ＬＲＭＳ：571，553
実施例：201
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−８，８−トリフルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−トリフルオロメチル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：187−193
ＬＲＭＳ：553
実施例：202
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−１（Ｓ）−（４−メチルカルバモイル−ベンジル）−オクチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：170−173
ＬＲＭＳ：502
実施例：203
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−５−エチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ヘプチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：215−218
ＬＲＭＳ：448，431
実施例：204
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−ブチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：151−154
ＬＲＭＳ：
実施例：205
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−（２−ピリジン−２−イル−エチルカルバモイル−オクチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：155−156
ＬＲＭＳ：572
実施例：206
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−（３，４−ジメトキシ−ベンジルカルバモイル）−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：162−164
ＬＲＭＳ：617
実施例：207
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メトキシ−ヘキシル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：
ＬＲＭＳ：420
実施例：208
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−クロロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−オクト−６−エニル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：172−175
ＬＲＭＳ：450
実施例：209
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−７−クロロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクト−６−エニル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：108−111
ＬＲＭＳ：463
実施例：210
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−４−（３，５−ジメチル−シクロヘキシル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ブチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：221−222
ＬＲＭＳ：489，471
実施例：211
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸{１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−〔（ピリジン−２−イルメチル）−カルバモイル〕−オクチル}−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：138−140
ＬＲＭＳ：557，540
実施例：212
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸{１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４(Ｒ)−〔２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−エチルカルバモイル〕−７−メチル−オクチル}−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：138−140
ＬＲＭＳ：587，569
実施例：213
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸{１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−〔（チオフェン−２−イルメチル）−カルバモイル〕−オクチル}−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：174−175
ＬＲＭＳ：563，545
実施例：214
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−フェノキシ−ヘキシル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：194．5−196．5
ＬＲＭＳ：482
実施例：215
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−イソプロポキシ−ヘキシル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：113−118（混合）
ＬＲＭＳ：448
実施例：216
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−〔２−（４−スルファモイル−フェニル）−エチルカルバモイル〕−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：207−210
ＬＲＭＳ：650
実施例：217
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸{１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−〔（ピリジン−４−イルメチル）−カルバモイル〕−オクチル}−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：100−104
ＬＲＭＳ：558
実施例：218
化合物名；キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−（２−エチルスルファニル−エチルカルバモイル）−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：78−79
ＬＲＭＳ：555，537
実施例：219
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−（２−メトキシ−エチルカルバモイル）−７−メチル−オクチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：48−50
ＬＲＭＳ：507
実施例：220
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−（２−ピリジン−３−イル−エチルカルバモイル）−オクチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：154−155
ＬＲＭＳ：572
実施例：221
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−（２−ピリジン−４−イル−エチルカルバモイル）−オクチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：78−80
ＬＲＭＳ：572
実施例：222
化合物名：キノキサリン−６−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：190−192
ＬＲＭＳ：467
実施例：223
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−６−ｔ−ブトキシ−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ヘキシル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：184−189
ＬＲＭＳ：479，461
実施例：224
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸{１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−〔２−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル〕−エチルカルバモイル〕−オクチル}−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：100−105
ＬＲＭＳ：574
実施例：225
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−４−（１，１−ジオキソ−チオピラン−４−イル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ブチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：140−150
ＬＲＭＳ：511，494
実施例：226
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸{１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−〔２−（６−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）−エチルカルバモイル〕−７−メチル−オクチル}−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：
ＬＲＭＳ：640，622
実施例：227
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−（２−メトキシ−ベンジルカルバモイル）−７−メチル−オクチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：135
ＬＲＭＳ：587，569
実施例：228
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−（３−メトキシ−ベンジルカルバモイル）−７−メチル−オクチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：
ＬＲＭＳ：587，569
実施例：229
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−（２−チオフェン−２−イル−エチルカルバモイル）−オクチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：152−154
ＬＲＭＳ：577
実施例：230
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸{１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−〔２−（１Ｈ−インドール−３−イル）−エチルカルバモイル〕−７−メチル−オクチル}−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：107−108
ＬＲＭＳ：610
実施例：231
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸{４（Ｒ）−〔２−（４−アミノ−フェニル）−エチルカルバモイル〕−１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル}−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：
ＬＲＭＳ：586
実施例：232
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸{１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−〔２−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−エチルカルバモイル〕−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル}−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：109−112
ＬＲＭＳ：631，613
実施例：233
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸{１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−〔２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−エチルカルバモイル〕−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル}−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：
ＬＲＭＳ：631，613
実施例：234
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸{１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−４（Ｒ）−〔（フラン−２−イルメチル）−カルバモイル〕−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル}−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：155．5−156．5
ＬＲＭＳ：547
実施例：235
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸{１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−〔２−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−エチルカルバモイル〕−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル}−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：
ＬＲＭＳ：631，613
実施例：236
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−（４−メトキシ−ベンジルカルバモイル）−７−メチル−オクチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：114−115
ＬＲＭＳ：587，569
実施例：237
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−６−シクロヘキシル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ヘキシル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：150−152
ＬＲＭＳ：505，487
実施例：238
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸{４（Ｒ）−〔（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−カルバモイル〕−１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル}−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：
ＬＲＭＳ：596
実施例：239
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−（２（Ｓ）−ヒドロキシメチル−ピロリジノン−１−カルボニル）−７−メチル−オクチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：217−219
ＬＲＭＳ：551，533
実施例：240
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸{１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−〔（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−カルバモイル〕−オクチル}−アミド
Ｍ．Ｐ．(℃)：111−115
ＬＲＭＳ：551，533
実施例：241
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−４−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ブチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：176−179
ＬＲＭＳ：497，478
実施例：242
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−（２，３−ジメトキシ−ベンジルカルバモイル）−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：99−101
ＬＲＭＳ：
実施例：243
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４−（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−ブチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：187−189
ＬＲＭＳ：477，379
実施例：244
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−４−（２，６−ジメチル−テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ブチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：195−198
ＬＲＭＳ：491
実施例：245
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−ベンジル〕−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：225−227
ＬＲＭＳ：485，467
実施例：246
化合物名：７，８−ジフルオロ−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：＞220
ＬＲＭＳ：502，485
実施例：247
化合物名：Ｎ−１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−５，６−ジクロロ−ニコチンアミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：＞220
ＬＲＭＳ：484，466
実施例：248
化合物名：ベンゾフラン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：190−192
ＬＲＭＳ：455，438
実施例：249
化合物名：シンノリン−４−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：198−199．5
ＬＲＭＳ：469，451
実施例：250
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−１（Ｓ）−（４−ヨード−ベンジル）−７−メチル−オクチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：185．5−187．5
ＬＲＭＳ：593，576
実施例：251
化合物名：ピラジン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：211−212
ＬＲＭＳ：417，319
実施例：252
化合物名：６，７，８−トリフルオロ−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：195−197
ＬＲＭＳ：520，503
実施例：253
化合物名：キノキサリン−６−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：170−173
ＬＲＭＳ：466，449
実施例：254
化合物名：イソキノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：194−197
ＬＲＭＳ：466，448
実施例：255
化合物名：２−メトキシ−キノリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：213−21６
ＬＲＭＳ：496，479
実施例：256
化合物名：１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：168−169
ＬＲＭＳ：456，438
実施例：257
化合物名：ベンゾチアゾール−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：152．5−155
ＬＲＭＳ：472，455
実施例：258
化合物名：５−メチル−ピラジン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：194−197
ＬＲＭＳ：431
実施例：259
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−５−ピリジン−３−イル−ペンチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：
ＬＲＭＳ：470，453
実施例：260
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４−（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−ブチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：210−211
ＬＲＭＳ：477，459
実施例：261
化合物名：キノリン−３−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−４−シクロヘキシル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ブチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：231
ＬＲＭＳ：460，443
実施例：262
化合物名：キノリン−２−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−４−シクロヘキシル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ブチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：208−210
ＬＲＭＳ：460，443
実施例：263
化合物名：フルオロ−キノリン−３−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−４−シクロヘキシル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ブチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：238−240
ＬＲＭＳ：478，461
実施例：264
化合物名：Ｎ−（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−４−シクロヘキシル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ブチル）−５，６−ジクロロ−ニコチンアミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：174−177
ＬＲＭＳ：461
実施例：265
化合物名：Ｎ−（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−４−シクロヘキシル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ブチル）−５−ブロモ−ニコチンアミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：255−256
ＬＲＭＳ：475，458
実施例：266
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸（４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−１（Ｓ）−フェニル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：159−160．5
ＬＲＭＳ：453
実施例：267
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−５−ピリジン−２−イル−ペンチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：
ＬＲＭＳ：470，453
実施例：268
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４−（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−１（Ｓ）−チオフェン−２−イルメチル−ブチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：206−207
ＬＲＭＳ：482
実施例：269
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４−（４−ヒドロキシ−テトラヒドロ−チオピラン−４−イル）ブチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：123−125
ＬＲＭＳ：495，379
実施例：270
化合物名：１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾロ〔３，４−ｂ〕ピリジン−５−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：189．5−191
ＬＲＭＳ：484，467
実施例：271
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−ヒドロキシカルバモイル−７−メチル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：165−166
ＬＲＭＳ：
実施例：272
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メトキシカルバモイル−７−メチル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：
ＬＲＭＳ：
実施例：273
化合物名：７，８−ジフルオロ−キノリン−３−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−５−フェニル−ペンチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：233−235
ＬＲＭＳ：
実施例：274
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−５−（２−クロロ−フェニル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ペンチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：182−185
ＬＲＭＳ：
実施例：275
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−５−ｏ−トリル−ペンチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：168−171
ＬＲＭＳ：
実施例：276
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−ヒドロキシカルバモイル−５−フェニル−ペンチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：190−192
ＬＲＭＳ：
実施例：277
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｓ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４−（１−ヒドロキシ−シクロペンチル）−ブチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：192−195
ＬＲＭＳ：463，446
実施例：278
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４−（１−ヒドロキシ−４−メチル−シクロヘキシル）−ブチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：230−233
ＬＲＭＳ：490
実施例：279
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−５−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ペンチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：199−201
ＬＲＭＳ：
実施例：280
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−５−（２−フルオロ−フェニル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ペンチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：171−173
ＬＲＭＳ：
実施例：281
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−４（Ｓ）−ヒドロキシカルバモイル−４−（１−ヒドロキシ−シクロペンチル）−ブチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：110−112
ＬＲＭＳ：477
実施例：282
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４−（１−ヒドロキシ−３−メチル−シクロペンチル）−ブチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：187−188
ＬＲＭＳ：476
実施例：2８3
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｓ）−ヒドロキシカルバモイル−４−（１−ヒドロキシ−４−メチル−シクロヘキシル）−ブチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：114−116
ＬＲＭＳ：506
実施例：284
化合物名：Ｎ−（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−５−フェニル−ペンチル）−５−ブロモ−ニコチンアミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：
ＬＲＭＳ：494，496
実施例：285
化合物名：８−フルオロ−キノリン−３−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−５−フェニル−ペンチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：206−209
ＬＲＭＳ：
実施例：286
化合物名：６，７−ジヒドロ−５Ｈ−〔１〕ピリンジン−３−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−５−フェニル−ペンチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：182−186
ＬＲＭＳ：
実施例：287
化合物名：キノリン−３−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−５−フェニル−ペンチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：203−206
ＬＲＭＳ：
実施例：288
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４−（１−ヒドロキシ−３，５−ジメチル−シクロヘキシル）−ブチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：234−236
ＬＲＭＳ：504
実施例：289
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｓ）−ヒドロキシカルバモイル−４−（１−ヒドロキシ−３，５−ジメチル−シクロヘキシル）−ブチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：
ＬＲＭＳ：520
実施例：290
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４−（１−ヒドロキシ−シクロヘプチル）−ブチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：189−191
ＬＲＭＳ：491
実施例：291
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｓ）−ヒドロキシカルバモイル−４−（１−ヒドロキシ−シクロヘプチル）−ブチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：118−119
ＬＲＭＳ：506
実施例：292
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−５−（３−フルオロ−フェニル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ペンチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：17６−179
ＬＲＭＳ：
実施例：293
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−ｍ−トリル−ペンチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：178−179
ＬＲＭＳ：
実施例：29４
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４−イソブチルカルバモイル−ブチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：146−148
ＬＲＭＳ：
実施例：295
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシアダマンタン−２−イル）−ブチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：206−207
ＬＲＭＳ：528
実施例：296
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４−（９−ヒドロキシ−ビシクロ〔３．３．１〕ノン−９−イル）−ブチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：268−269
ＬＲＭＳ：516
実施例：297
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｓ）−（２−ヒドロキシ−アアマンタン−２−イル）−４−ヒドロキシカルバモイル−ブチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：133−134
ＬＲＭＳ：544
実施例：298
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｓ）−（９−ヒドロキシ−ビシクロ〔３．３．１〕ノン−９−イル）−４−ヒドロキシカルバモイル−ブチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：130−132
ＬＲＭＳ：532
実施例：299
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−５−（３−メトキシ−フェニル）−ペンチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：147−148
ＬＲＭＳ：
実施例：300
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４−（１−ヒドロキシ−４−プロピル−シクロヘキシル）−ブチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：227−228
ＬＲＭＳ：519
実施例：301
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｓ）−ヒドロキシカルバモイル−４−（１−ヒドロキシ−４−プロピル−シクロヘキシル）−ブチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：115−117
ＬＲＭＳ：533
実施例：302
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−５−（４−メトキシ−フェニル）−ペンチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：
ＬＲＭＳ：500，483
実施例：303
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−４（Ｓ）−（４−エチル−１−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−２−ヒドロキシ−ブチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：246−248
ＬＲＭＳ：504
実施例：304
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４−（１−ヒドロキシ−４，４−ジメチル−シクロヘキシル）−ブチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：210−211
ＬＲＭＳ：505
実施例：305
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｓ）−ヒドロキシカルバモイル−４−（１−ヒドロキシ−４，４−ジメチル−シクロヘキシル）−ブチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：118−123
ＬＲＭＳ：520
実施例：306
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−４−（４，４−ジフルオロ−１−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ブチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：207．5−208．5
ＬＲＭＳ：
実施例：307
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−（４，４−ジフルオロ−１−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−ブチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：130−131
ＬＲＭＳ：572
実施例：308
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４−（１−ヒドロキシ−４−トリフルオロメチル−シクロヘキシル）−ブチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：250−252
ＬＲＭＳ：545
実施例：309
化合物名：キノキサリン−３−カルボン酸１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−６−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ヘプチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：94−98
ＬＲＭＳ：454
実施例：310
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−（ピロリジン−１−カルボニル）−オクチル〕−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：174−175．5
ＬＲＭＳ：522
実施例：311
化合物名：Ｎ−（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−４−シクロヘキシル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ブチル）−５−ブロモ−ニコチンアミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：218−220
ＬＲＭＳ：470
実施例：312
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−７−フルオロ−４（Ｒ）−ヒドラジノカルボニル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド
Ｍ．Ｐ．（℃）：147−149
ＬＲＭＳ：482，467
実施例 ３１３
キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ），７−ジヒドロキシ−７−メチルオクチル）−アミド
実施例２方法Ｃよりのラクトン（１００mg，０．２７mmol）に、ニートのトリフルオロ酢酸（１ml）を加えた。生成する溶液を１時間撹拌し、トリフルオロ酢酸を減圧で除去した。残る残渣を塩化メチレン（１０ml）およびトリエチルアミン（０．１５ml，１．０７mol）で溶媒和した。キノキサリルクロライド（５８mg，０．３mmol）を固体として加え、混合物を１８時間撹拌した。混合物を分液ロートに移し、クエン酸（２×１０ml）、ＮａＨＣＯ3（１０ml）およびブライン（１０ml）で洗浄した。有機層を（ＭｇＳＯ4上で）乾燥し、溶剤を濾過した。濾液を減圧で濃縮し、生成する残渣をシリカゲル（１０g）上でクロマトグラフィーにかけ、２：１ヘキサン：酢酸エチルで溶離すると、９９mgのキノキサリンアミドを与えた。この物質をメタノールで溶媒和し、アンモニアガスを５分間バブルさせた。生成する溶液を１６時間撹拌し、溶剤を減圧で除去した。残る残渣を（塩化メチレン／メタノール／ヘキサンから）再結晶すると、標題化合物（９０mg，７２％）を与えた。
Figure 0003771591
実施例 ３１４〜３４４
適当な場合、正確なＲ2アルデヒド、Ｒ3基、Ｒ1カルボン酸、または、適当な場合、Ｒ4およびＲ5アミンを置換して、上記した方法に従い、表２の化合物を製造した。
表２
実施例番号：314
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔４（Ｒ）−カルバモイル−１（Ｓ）−（３−フルオロ−ベンジル）−２（Ｓ），7−ジヒドロキシ−７−メチル−オクチル〕−アミド
ＭＰ：153−155
ＬＲＭＳ：483，465，448
実施例番号：315
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔４（Ｒ）−カルバモイル−１（Ｓ）−（3，5−ジフルオロ−ベンジル）−２（Ｓ），７−ジヒドロキシ−７−メチル−オクチル〕−アミド
ＭＰ：162−163
ＬＲＭＳ：500，483，466
実施例番号：316
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸４（Ｒ）−カルバモイル−１（Ｓ）−（3−クロロ−ベンジル）−２（Ｓ），7−ジヒドロキシ−７−メチル−オクチル〕−アミド
ＭＰ：161−163
ＬＲＭＳ：499，481，464
実施例番号：317
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−（３−クロロ−ベンジル）−２（Ｓ），７−ジヒドロキシ−４（Ｒ）−ヒドロキシカルバモイル−７−メチル−オクチル〕−アミド
ＭＰ：108−111
ＬＲＭＳ：497，464
実施例番号：318
化合物名：7、8−ジフルオロ−キノリン−３−カルボン酸（１Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ），７−ジヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド
ＭＰ：171−173
ＬＲＭＳ：501，484
実施例番号：319
化合物名：６，７，８−トリフルオロ−キノリン−３−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ），７−ジヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド
ＭＰ：185−188
ＬＲＭＳ：519，502
実施例番号：320
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−２（Ｓ），７−ジヒドロキシ−４（Ｒ）−ヒドロキシカルバモイル−７−メチル−オクチル〕−アミド
ＭＰ：98−100
ＬＲＭＳ：517
実施例番号：321
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ），７−ジヒドロキシ−４（Ｒ）−ヒドロキシカルバモイル−７−メチル−オクチル）−アミド
ＭＰ：108−110
ＬＲＭＳ：482，464，447
実施例番号：322
化合物名：７，８−ジフルオロ−キノリン−３−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−エチルカルバモイル−２（Ｓ），７−ジヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド
ＭＰ：
ＬＲＭＳ：507，484，447
実施例番号：323
化合物名：Ｎ−（１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ），７−ジヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド
ＭＰ：131−135
ＬＲＭＳ：482，464，447
実施例番号：324
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔４（Ｒ）−カルバモイル−１（Ｓ）−（２−クロロ−ベンジル）−２（Ｓ），７−ジヒドロキシ−７−メチル−オクチル〕−アミド
ＭＰ：
ＬＲＭＳ：
実施例番号：325
化合物名：７，８−ジフルオロ−キノリン−３−カルボン酸〔４（Ｒ）−カルバモイル−１（Ｓ）−（３−フルオロ−ベンジル）−２（Ｓ），７−ジヒドロキシ−７−メチル−オクチル〕−アミド
ＭＰ：174−177
ＬＲＭＳ：518
実施例番号：326
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−（２−フルオロ−ベンジル）−２（Ｓ），７−ジヒドロキシ−４（Ｒ）−ヒドロキシカルバモイル−７−メチル−オクチル〕−アミド
ＭＰ：130−131
ＬＲＭＳ499
実施例番号：327
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸（４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ），７−ジヒドロキシ−７−メチル−１（Ｓ）−チオフェン−２−イルメチル−オクチル〕−アミド
ＭＰ：158−159
ＬＲＭＳ：471，453，436
実施例番号：328
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔４（Ｒ）−カルバモイル−１（Ｓ）−（２−フルオロ−ベンジル）−２（Ｓ），７−ジヒドロキシ−７−メチル−オクチル〕−アミド
ＭＰ：147−148
ＬＲＭＳ：483
実施例番号：329
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１（Ｓ）−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−２（Ｓ），７−ジヒドロキシ−４（Ｒ）−ヒドロキシカルバモイル−７−メチル−オクチル〕−アミド
ＭＰ：150−153
ＬＲＭＳ：517，499，466
実施例番号：330
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔４（Ｒ）−カルバモイル−１（Ｓ）−（３，４−ジフルオロ−ベンジル）−２（Ｓ），７−ジヒドロキシ−７−メチル−オクチル〕−アミド
ＭＰ：110−120
ＬＲＭＳ：501，483，466
実施例番号：331
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸（４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ），７−ジヒドロキシ−７−メチル−１（Ｓ）−ナフタレン−１−イルメチル−オクチル〕−アミド
ＭＰ：155−158
ＬＲＭＳ：515，497，480
実施例番号：332
化合物名：６，７，８−トリフルオロ−キノリン−３−カルボン酸〔４（Ｒ）−カルバモイル−１（Ｓ）−（３−フルオロ−ベンジル）−２（Ｓ），７−ジヒドロキシ−７−メチル−オクチル〕−アミド
ＭＰ：183−185
ＬＲＭＳ：536，518
実施例番号：333
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸（４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ），７−ジヒドロキシ−７−メチル−１（Ｓ）−ナフタレン−２−イルメチル−オクチル〕−アミド
ＭＰ：104−106
ＬＲＭＳ：515，497
実施例番号：334
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸（２（Ｓ），７−ジヒドロキシ−４（Ｒ）−ヒドロキシカルバモイル−７−メチル−１（Ｓ）−ナフタレン−２−イルメチル−オクチル〕−アミド
ＭＰ：98−100
ＬＲＭＳ：498，480
実施例番号：335
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸（１（Ｓ）−ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−３−イルメチル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ），７−ジヒドロキシ−７−メチル−オクチル〕−アミド
ＭＰ：163−164
ＬＲＭＳ：521、503、486
実施例番号：336
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１−ベンジル−４−カルバモイル−２−ヒドロキシ−５−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ペンチル〕−アミド
ＭＰ：190．5−191．5
ＬＲＭＳ：
実施例番号：337
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１−ベンジル−４−カルバモイル−２−ヒドロキシ−５−（３−ヒドロキシ−フェニル）−ペンチル〕−アミド
ＭＰ：
ＬＲＭＳ：
実施例番号：338
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１−ベンジル−４−カルバモイル−２−ヒドロキシ−５−（２−ヒドロキシ−フェニル）−ペンチル〕−アミド
ＭＰ：
ＬＲＭＳ：
実施例番号：339
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１−ベンジル−４−カルバモイル−２−ヒドロキシ−５（２−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−ペンチル〕−アミド
ＭＰ：
ＬＲＭＳ：
実施例番号：340
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１−ベンジル−４−カルバモイル−２−ヒドエロキシ−５−（２−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−ペンチル〕−アミド
ＭＰ：
ＬＲＭＳ：
実施例番号：341
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１−ベンジル−４−カルバモイル−５−（３−エトキシ−２−ヒドロキシ−フェニル）−２−ヒドロキシ−ペンチル〕−アミド
ＭＰ：
ＬＲＭＳ：
実施例番号：342
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１−ベンジル−４−カルバモイル−２−ヒドロキシ−５−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチル−フェニル）−ペンチル〕−アミド
ＭＰ：
ＬＲＭＳ：
実施例番号：343
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸（１−ベンジル−４−カルバモイル−２，６−ジヒドロキシ−６−メチル−ヘプチル）−アミド
ＭＰ：
ＬＲＭＳ：
実施例番号：344
化合物名：キノキサリン−２−カルボン酸〔１−ベンジル−４−カルバモイル−２−ヒドロキシ−５−（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−ペンチル〕−アミド
ＭＰ：
ＬＲＭＳ：

Claims (17)

  1. 式：
    Figure 0003771591
    ［式中、Ｒ1は、水素、ハロ、ＣＮ、１個以上のフッ素原子で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、１個以上のフッ素原子で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｏ＝Ｃ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｏ＝Ｃ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2アミノ、アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｈ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＨＮ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ、（（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［ＮＨ］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［Ｎ（Ｃ1-Ｃ6）アルキル］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｓ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ−、Ｈ2Ｎ−ＳＯ2−、Ｈ2Ｎ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルＨＮ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＣＦ3ＳＯ3−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ3−、フェニル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキルおよび（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリールからなる群より独立に選択される１個以上の置換基で任意に置換されたキノキサリニルであり；
    Ｒ2は、フェニル−（ＣＨ2）m−、ナフチル−（ＣＨ2）m−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−（ＣＨ2）m−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルまたは（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリール−（ＣＨ2）m−｛ここで、ｍは、０〜４の整数であり；前記フェニル−（ＣＨ2）m−、ナフチル−（ＣＨ2）m−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−（ＣＨ2）m−または（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリール−（ＣＨ2）m−基の各々の前記フェニル、ナフチル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキルまたは（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリール部分は、水素、ハロ、ＣＮ、１個以上のフッ素原子で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、１個以上のフッ素原子で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｏ＝Ｃ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｏ＝Ｃ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2アミノ、アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｈ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＨＮ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［ＮＨ］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［Ｎ（Ｃ1-Ｃ6）アルキル］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｓ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ−、Ｈ2Ｎ−ＳＯ2−、Ｈ2Ｎ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルＨＮ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＣＦ3ＳＯ3−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ3−、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキルおよび（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリールから独立に選択される１個以上の置換基で任意に置換されていてもよい。｝であり；
    Ｒ3は、水素、（Ｃ1−Ｃ10）アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−（ＣＨ2）n−、（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキル−（ＣＨ2）n−、（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリール−（ＣＨ2）n−またはアリール（ＣＨ2）n−｛ここで、ｎは、０〜６の整数であり；
    前記Ｒ3（Ｃ1−Ｃ10）アルキル基は、水素、ハロ、ＣＮ、１個以上のフッ素原子で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、１個以上のフッ素原子で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｏ＝Ｃ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｏ＝Ｃ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2アミノ、アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｈ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＨＮ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［ＮＨ］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［Ｎ（Ｃ1-Ｃ6）アルキル］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｓ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ−、Ｈ2Ｎ−ＳＯ2−、Ｈ2Ｎ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルＨＮ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＣＦ3ＳＯ3−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ3−、フェニル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキルおよび（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリールから独立に選択される１個以上の置換基で任意に置換されていてもよく；かつ、前記（Ｃ1−Ｃ10）アルキルのいずれの炭素−炭素単結合も炭素−炭素二重結合で任意に置換されていてもよく；
    前記Ｒ3（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−（ＣＨ2）m−基の（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル部分は、水素、ハロ、ＣＮ、１個以上のフッ素原子で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、１個以上のフッ素原子で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｏ＝Ｃ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｏ＝Ｃ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2アミノ、アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｈ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＨＮ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［ＮＨ］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［Ｎ（Ｃ1-Ｃ6）アルキル］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｓ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ−、Ｈ2Ｎ−ＳＯ2−、Ｈ2Ｎ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルＨＮ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＣＦ3ＳＯ3−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ3−、フェニル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキルおよび（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリールからなる群より独立に選択される１個〜３個の置換基で任意に置換されていてもよく；
    前記Ｒ3（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキル−（ＣＨ2）n−基の（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキル部分は、窒素、硫黄、酸素、＞Ｓ（＝Ｏ）、＞ＳＯ2または＞ＮＲ6から独立に選択される１個〜３個のヘテロ原子を含有してもよく；前記（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキル−（ＣＨ2）n−基の前記（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキル部分は、水素、ハロ、ＣＮ、１個以上のフッ素原子で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、１個以上のフッ素原子で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｏ＝Ｃ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｏ＝Ｃ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2アミノ、アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｈ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＨＮ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［ＮＨ］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［Ｎ（Ｃ1-Ｃ6）アルキル］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｓ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ−、Ｈ2Ｎ−ＳＯ2−、Ｈ2Ｎ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルＨＮ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＣＦ3ＳＯ3−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ3−、フェニル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキルおよび（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリールからなる群より独立に選択される置換基とさらなる結合を形成することのできるいずれかの環炭素原子で任意に置換されていてもよく；
    前記Ｒ3（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリール−（ＣＨ2）n−基の（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリール部分は、窒素、硫黄または酸素から独立に選択される１個〜３個のヘテロ原子を含有していてもよく；前記（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリール−（ＣＨ2）n−基の（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリール部分は、水素、ハロ、ＣＮ、１個以上のフッ素原子で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、１個以上のフッ素原子で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｏ＝Ｃ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｏ＝Ｃ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2アミノ、アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｈ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＨＮ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−ＮＨ−、（Ｃ1-Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［ＮＨ］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［Ｎ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｓ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ−、Ｈ2Ｎ−ＳＯ2−、Ｈ2Ｎ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルＨＮ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＣＦ3ＳＯ3−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ3−、フェニル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキルおよび（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリールからなる群より選択される置換基とさらなる結合を形成することのできるいずれかの環炭素原子で任意に置換されていてもよく；
    前記Ｒ3アリール−（ＣＨ2）n−基の前記アリール部分は、任意に置換されたフェニルまたはナフチルであり；前記フェニルおよびナフチルは、水素、ハロ、ＣＮ、１個以上のフッ素原子で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、１個以上のフッ素原子で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｏ＝Ｃ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｏ＝Ｃ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2アミノ、アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｈ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＨＮ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［ＮＨ］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［Ｎ（Ｃ1-Ｃ6）アルキル］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｓ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ−、Ｈ2Ｎ−ＳＯ2−、Ｈ2Ｎ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルＨＮ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＣＦ3ＳＯ3−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ3−、フェニル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキルおよび（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリールからなる群より独立に選択される１個〜３個の置換基で任意に置換されていてもよい。｝であるか；
    または、Ｒ3とそれが結合する炭素とが５〜７員環の炭素環を形成し、前記５員環炭素環の炭素原子のいずれかが、水素、ハロ、ＣＮ、１個以上のフッ素原子で任意に（好ましくは、１個〜３個のフッ素原子で）置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、１個以上のフッ素原子で任意に（好ましくは、１個〜３個のフッ素原子で）置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｏ＝Ｃ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｏ＝Ｃ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2アミノ、アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｈ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＨＮ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［ＮＨ］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［Ｎ（Ｃ1-Ｃ6）アルキル］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｓ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ−、Ｈ2Ｎ−ＳＯ2−、Ｈ2Ｎ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルＨＮ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＣＦ3ＳＯ3−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ3−、フェニル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキルおよび（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリールからなる群より選択される置換基で任意に置換されていてもよく；前記５員環〜７員環の炭素環の炭素−炭素結合の１つが任意に置換されたフェニル環に任意に結合していてもよく；その置換基が、水素、ハロ、ＣＮ、１個以上のフッ素原子で任意に（好ましくは、１個〜３個のフッ素原子で）置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、１個以上のフッ素原子で任意に（好ましくは、１個〜３個のフッ素原子で）置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｏ＝Ｃ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｏ＝Ｃ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2アミノ、アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルＨ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｈ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＨＮ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［ＮＨ］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［Ｎ（Ｃ1-Ｃ6）アルキル］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｓ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ−、Ｈ2Ｎ−ＳＯ2−、Ｈ2Ｎ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルＨＮ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＣＦ3ＳＯ3−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ3−、フェニル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキルおよび（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリールから独立に選択してもよい。｝であり；
    Ｒ4は、水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、ヒドロキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−（ＣＨ2）p−、（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキル−（ＣＨ2）p−、（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリール−（ＣＨ2）p−、フェニル−（ＣＨ2）p−またはナフチル−（ＣＨ2）p−であり；ｐが０〜４の整数であり；前記（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキル−（ＣＨ2）p−、（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリール−（ＣＨ2）p−、フェニル−（ＣＨ2）p−またはナフチル−（ＣＨ2）p−の前記（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリール、フェニルおよびナフチル基が、水素、ハロ、ＣＮ、１個以上のフッ素原子で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、１個以上のフッ素原子で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｏ＝Ｃ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｏ＝Ｃ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2アミノ、アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｈ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＨＮ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［ＮＨ］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［Ｎ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｓ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ−、Ｈ2Ｎ−ＳＯ2−、Ｈ2Ｎ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルＨＮ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＣＦ3ＳＯ3−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ3−、フェニル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキルおよび（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリールからなる群より選択される置換基でさらなる結合を支持することのできるいずれかの環原子上に任意に置換されていてもよいか；
    または、Ｒ4およびＲ5は、それらが結合する窒素原子と合わさって、（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキル基を形成し、前記（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキル基のいずれかの環原子が、水素、ハロ、ＣＮ、１個以上のフッ素原子で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、１個以上のフッ素原子で任意に置換された（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、ＨＯ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｏ＝Ｃ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｏ＝Ｃ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＮＯ2、アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2アミノ、アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−、Ｈ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＨＮ（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、Ｈ（Ｏ＝Ｃ）−ＮＨ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［ＮＨ］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル（Ｃ＝Ｏ）−［Ｎ（Ｃ1-Ｃ6）アルキル］（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−Ｓ−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（Ｓ＝Ｏ）−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ−、Ｈ2Ｎ−ＳＯ2−、Ｈ2Ｎ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルＨＮ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、［（Ｃ1−Ｃ6）アルキル］2Ｎ−ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、ＣＦ3ＳＯ3−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−ＳＯ3−、フェニル、（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロシクロアルキルおよび（Ｃ2−Ｃ9）ヘテロアリールからなる群より選択される置換基で任意に置換されていてもよく；
    Ｒ5は、水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルまたはアミノであり；
    Ｒ6は、水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ−（ＣＨ2）g−、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ2）g−、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル−（ＳＯ2）−（ＣＨ2）g−、（Ｃ6−Ｃ10）アリールオキシ−（ＣＨ2）g−、（Ｃ6−Ｃ10）アリールオキシ（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ2）g−および（Ｃ6−Ｃ10）アリール−（ＳＯ2）−（ＣＨ2）g−｛ここで、ｇは、１〜４の整数である。｝であるが；
    ただし、Ｒ4またはＲ5の一方が水素であり、Ｒ4またはＲ5の他方が（Ｃ1−Ｃ6）アルキルまたはモルホリノエチルであり、Ｒ2が（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキルまたはイソプロピルであり、Ｒ3が（Ｃ3−Ｃ5）アルキル、フェニル、メチルビニル、ジメチルビニル、ハロビニル、ヒドロキシ（Ｃ1−Ｃ3）アルキルまたはアミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルである時、Ｒ1は、２−ヒドロキシキノキサリン−３−イル以外である必要があり；
    Ｒ5が水素であるときは、Ｒ4はピラゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリルメチル、チアゾリル、トリアゾリルまたはテトラゾリル以外であり；および
    キノキサリン−2−カルボン酸［4（R）−カルバモイル−1（S）−（3−クロロ−ベンジル）−2（S），7−ジヒドロキシ−7−メチル−オクチル］−アミド；
    キノキサリン−2−カルボン酸［4（R）−カルバモイル−1（S）−（3−フルオロ−ベンジル）−2（S），7−ジヒドロキシ−7−メチル−オクチル］−アミド；
    キノキサリン−2−カルボン酸（1（S）−ベンジル−2（S），7−ジヒドロキシ−4（R）−ヒドロキシカルバモイル−7−メチル−オクチル）−アミド；
    キノキサリン−2−カルボン酸［4（R）−カルバモイル−1（S）−（2−クロロ−ベンジル）−2（S），7−ジヒドロキシ−7−メチル−オクチル］−アミド；
    キノキサリン−2−カルボン酸［1（S）−（2−フルオロ−ベンジル）−2（S），7−ジヒドロキシ−4（R）−ヒドロキシカルバモイル−7−メチル−オクチル］−アミド；
    キノキサリン−2−カルボン酸［4（R）−カルバモイル−1（S）−（2−フルオロ−ベンジル）−2（S），7−ジヒドロキシ−7−メチル−オクチル］−アミド；
    キノキサリン−2−カルボン酸［1（S）−（3，4−ジフルオロ−ベンジル）−2（S），7−ジヒドロキシ−4（R）−ヒドロキシカルバモイル−7−メチル−オクチル］−アミド；
    キノキサリン−2−カルボン酸［4（R）−カルバモイル−1（S）−（3，4−ジフルオロ−ベンジル）−2（S），7−ジヒドロキシ−7−メチル−オクチル］−アミド；又は
    キノキサリン−2−カルボン酸［4（R）−カルバモイル−2（S），7−ジヒドロキシ−7−メチル−1（S）−ナフタレン−1−イルメチル−オクチル）−アミドではない。］
    で表される化合物；および，
    そのような化合物の薬学的に許容可能な塩類。
  2. 式（Ｉ）で表される前記化合物が、式：
    Figure 0003771591
    ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は請求項１で定義した通りである。］
    で表される正確な立体化学を有する、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ2が任意に置換されたベンジルである、請求項１に記載の化合物。
  4. Ｒ2が任意に置換されたベンジルである、請求項２に記載の化合物。
  5. Ｒ3が任意に置換された（Ｃ1−Ｃ10）アルキルまたは（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−（ＣＨ2）n−である、請求項１に記載の化合物。
  6. Ｒ3が任意に置換された（Ｃ1−Ｃ10）アルキルまたは（Ｃ3−Ｃ10）シクロアルキル−（ＣＨ2）n−である、請求項２に記載の化合物。
  7. Ｒ3が任意に置換されたｎ−ブチル、ｔ−ブチル、２−メチルプロピル、２−メチル−ブチル、３−メチルブチル、ｎ−ペンチル、２−メチル−ペンチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、２−メチル−シクロヘキシルまたはシクロヘキシル−メチルである、請求項１に記載の化合物。
  8. Ｒ3が任意に置換されたｎ−ブチル、ｔ−ブチル、２−メチルプロピル、２−メチル−ブチル、３−メチルブチル、ｎ−ペンチル、２−メチル−ペンチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、２−メチル−シクロヘキシルまたはシクロヘキシル−メチルである、請求項２に記載の化合物。
  9. Ｒ3がフッ素またはヒドロキシによって置換されている、請求項１に記載の化合物。
  10. Ｒ3がフッ素またはヒドロキシによって置換されている、請求項２に記載の化合物。
  11. Ｒ3がフッ素またはヒドロキシによって置換されている、請求項７に記載の化合物。
  12. Ｒ3がフッ素またはヒドロキシによって置換されている、請求項８に記載の化合物。
  13. Ｒ3が４，４−ジフルオロ−シクロヘキシルメチル、２−フルオロ−２−メチル−ブチル、イソブチルまたは１−ヒドロキシ−シクロヘキシルである、請求項１に記載の化合物。
  14. Ｒ3が４，４−ジフルオロ−シクロヘキシルメチル、２−フルオロ−２−メチル−ブチル、２−メチルプロピル、２−ヒドロキシ−２−メチルブチル、２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピルまたは１−ヒドロキシ−−シクロヘキシルである、請求項２に記載の化合物。
  15. Ｒ4およびＲ5が、独立に、水素、ヒドロキシ、アミノ、メチルまたはエチルから選択される、請求項１に記載の化合物。
  16. Ｒ4およびＲ5が、独立に、水素、ヒドロキシ、アミノ、メチルまたはエチルから選択される、請求項７に記載の化合物。
  17. 前記化合物が、
    キノキサリン−２−カルボン酸［４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−１−（３（Ｓ）−フルオロ−ベンジル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル］−アミド；
    キノキサリン−２−カルボン酸［４（Ｒ）−カルバモイル−１（２（Ｓ）−フルオロ−ベンジル）−２−（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル］−アミド；
    キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−４−（Ｓ）−（２，６−ジメチル−テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ブチル］−アミド；
    キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−フルオロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−オクチル）−アミド；
    キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−５−シクロヘキシル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−ペンチル）−アミド；
    キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−シクロヘキシルメチル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−４（Ｒ）−メチルカルバモイル−オクチル）−アミド；
    キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４（Ｓ）−ヒドロキシカルバモイル−４−（１−ヒドロキシ−４−メチル−シクロヘキシル）−ブチル］−アミド；
    キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−（４，４−ジフルオロ−１−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルバモイル−ブチル］−アミド；
    キノキサリン−２−カルボン酸［１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−カルバモイル−４（Ｓ）−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−２（Ｓ）−ヒドロキシ−ブチル］−アミド；
    キノキサリン−２−カルボン酸（４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−１（Ｓ）−チオフェン−２−イルメチル−オクチル）−アミド；
    キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−７−クロロ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−オクト−６−エニル）−アミド；
    キノキサリン−２−カルボン酸１（Ｓ）−ベンジル−４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−５−フェニル−ペンチル）−アミド；または
    キノキサリン−２−カルボン酸（４（Ｒ）−カルバモイル−２（Ｓ）−ヒドロキシ−７−メチル−１（Ｓ）−チアゾール−４（Ｒ）−イルメチル−オクチル）−アミド；
    である、請求項１に記載の化合物。
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