JP3696415B2 - 経皮吸収促進方法 - Google Patents
経皮吸収促進方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP3696415B2 JP3696415B2 JP27852498A JP27852498A JP3696415B2 JP 3696415 B2 JP3696415 B2 JP 3696415B2 JP 27852498 A JP27852498 A JP 27852498A JP 27852498 A JP27852498 A JP 27852498A JP 3696415 B2 JP3696415 B2 JP 3696415B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oil
- agent
- oil agent
- acid esters
- fatty acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Description
【０００１】
本発明は、薬効成分の皮膚上での横拡散を抑制し、塗布部での経皮吸収を促進させる方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
薬効成分を皮膚に効率良く浸透させる方法として、経皮吸収促進剤を用いたり、浸透媒体として角層成分と親和性の大きい油剤を用いる方法などがある。しかし、従来の経皮吸収促進剤では、十分な効果が得られず、安全性、使用感等の点でも満足できなかった。
また、角層成分と親和性の大きい油剤としては、液体油が有利であるが、皮膚上では皮脂腺から分泌される皮脂油膜の影響により、皮膚表面上（横方向）での拡散が大きく、有効成分を塗布部だけに局所的に効率良く浸透させることはできなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、薬効成分を塗布部位に効率良く浸透させる方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
すなわち、本発明は、(a)脂肪酸エステル類、多価カルボン酸エステル類、脂肪酸多価アルコールエステル類、ヒドロキシ酸エステル類、１，３−ジメチルブチルヘキサデシルエーテル、メトキシケイ皮酸オクチル、パラジメチルアミノ安息香酸オクチル、dl−α−トコフェロール及びニコチン酸dl−α−トコフェロールから選ばれる油剤、並びに
(b)油剤と混合したときの該油剤のＮＭＲスペクトル縦緩和時間を、該油剤単独の場合より長くし、かつ油剤に溶解したときにカードハウス構造を有するゲルを形成させる、ワックスから選ばれる油ゲル化剤、
を含有する経皮吸収促進剤を提供するものである。
【０００６】
【発明の実施の形態】
本発明で用いる油剤としては、化粧料等に配合して経皮吸収させるものであれば特に制限されず、例えば脂肪酸エステル類、多価カルボン酸エステル類、脂肪酸多価アルコールエステル類、ヒドロキシ酸エステル類、その他メトキシケイ皮酸オクチル、パラジメチルアミノ安息香酸オクチル、dl−α−トコフェロール、ニコチン酸dl−α−トコフェロール等が挙げられる。
【０００７】
また、油剤とともに用いられる薬効成分としては、油剤に溶解し、皮膚から吸収され得るものであれば特に制限されず、例えばセラミド類、セラミド類似構造物質、保湿剤、アミノ酸類、美白剤、抗炎症剤、一重項酸素消去剤、抗酸化剤、アルコール類、ステロール類、血行促進剤等が挙げられる。
【０００８】
本発明で用いる油ゲル化剤としては、前記油剤に溶解したときにカードハウスを有するゲルを形成させるものであれば特に制限されない。代表的な例として、カルナバロウやパラフィンワックス等の油溶性樹脂が挙げられる。
【０００９】
このような油ゲル化剤としては、ワックスが好ましい。
【００１０】
本発明において、油剤及び油ゲル化剤で形成されるカードハウス構造とは、トランプのカードが重なり合った様な構造を有するものをいう。この構造は、走査電子顕微鏡により、確認できる。
【００１１】
油ゲル化剤としては、油剤と混合したときの該油剤のＮＭＲスペクトル縦緩和時間を、該油剤単独の場合より長くするものが好ましい。
本発明においてＮＭＲスペクトルの緩和時間は、インバージョンリカバリー法（ｉｎｖｅｒｓｉｏｎ ｒｅｃｏｖｅｒｙ）により測定したものである。これは１８０°、−９０°及び−１８０°のパルスシークエンスを用いる方法である。まず第１の１８０°のパルスを与えると、磁化Ｍ0 は−Ｚ方向に倒される。この磁化は時間とともにＺ軸方向に回復していく。時間ｔにおける磁化Ｍ（ｔ）は次式（１）
【００１２】
【式１】
Ｍ（ｔ）＝Ｍ0｛１−２ＥＸＰ（−ｔ／Ｔ1）｝
【００１３】
（式中、Ｍ0 は時間０における磁化、Ｍは時間ｔにおける磁化、ｔは時間及びＴ1 は縦緩和時間を示す。）で表される。次いでｔ時間後に第２の９０°のパルスを与えると、Ｚ軸の磁化はＹ軸上に倒される。このときＦＩＤをサンプリングし、その大きさを時間ｔに対してプロットすることにより、その傾きから縦緩和時間Ｔ1 を計算できる。本発明においては、ＮＭＲ−ＥＸ２７０（ＪＥＯＬ社製）を用い、13Ｃスペクトルの縦緩和時間を測定した。
【００１４】
油ゲル化剤は、このように用いる油剤と混合したときにその油剤のＮＭＲスペクトルの縦緩和時間を、その油剤単独の場合の縦緩和時間より長くするもの（縦緩和時間の差ΔＴ1 が正）が好ましく、さらにかかるΔＴ1 が０秒より大きく１秒以下であることが好ましい。
なお、用いる油剤が２種以上である場合、油剤の混合物と混合したときにその油剤の混合物のＮＭＲスペクトルの縦緩和時間を、その油剤の混合物単独の場合の縦緩和時間より長くするものであればよい。
【００１５】
本発明においては、油剤及び油ゲル化剤により、このようなカードハウス構造を有するゲルを形成させることにより、油剤又は油剤中に配合された薬効成分の皮膚上での横拡散を抑制し、塗布部での経皮吸収を促進させることができるが、このようなカードハウス構造中には、粉体を有するのが、皮膚からの吸収をより促進させることができ、好ましい。
ここで用いられる粉体としては、通常化粧料に用いられるものであれば特に制限されず、例えばジメチルシロキサン、メチルハイドロジェンシロキサン、又はこれらのホモもしくはコポリマー、球状樹脂粉末（例えば球状ナイロン等）、微粒子酸化亜鉛、ポリメチルシルセスキオキサン、シリカ、マイカ、ジアルキルフォスフェイト、セリサイト、カオリン、タルク、酸化チタン、酸化鉄、アルミナ、ジルコニア等が挙げられる。これらの粉体は、シリコーン処理、フッ素処理、金属石鹸処理、脂肪酸処理等の疎水化処理したものであっても良い。
【００１６】
これらの粉体は、油ゲル化剤と同様、油剤と混合したときの該油剤のＮＭＲスペクトル縦緩和時間を、該油剤単独の場合より長くするものであるのが好ましく、ΔＴ1 が０秒より大きく１秒以下があるのがより好ましい。
また、粉体は平均粒径０．００１〜１００μｍが好ましい。
粉体は、油剤に対して０．００１〜５０重量％の範囲で用いるのが好ましい。
【００１７】
本発明の経皮吸収促進剤は、前記のような（ａ）油剤、及び（ｂ）油ゲル化剤を含有するものである。
（ａ）油剤は、１種以上を用いることができ、全組成中に１〜９９重量％、特に５〜９０重量％配合するのが好ましい。
また、（ｂ）油ゲル化剤は、１種以上を用いることができ、全組成中に０．００１〜６０重量％、特に０．０１〜５０重量％配合するのが好ましい。
また、油剤に対する油ゲル化剤の割合は、前記のようなゲルが形成する量であれば特に制限されないが、０．００１〜６０重量％、特に０．０１〜５０重量％が好ましい。
【００１８】
本発明の経皮吸収促進剤には、さらに前記のような粉体を配合すると、油剤等の皮膚への吸収をより促進でき、好ましい。粉体は、１種以上を用いることができ、全組成中に０．１〜６０重量％、特に０．１〜５０重量％配合するのが好ましい。
【００１９】
本発明の経皮吸収促進剤には、前記成分以外に、通常化粧料等に用いられる成分、例えば界面活性剤、多価アルコール、有機酸、水等を、本発明の効果を損わない範囲で適宜配合できる。
【００２０】
本発明の化粧料は、前記経皮吸収促進剤を含有するもので、その配合量は０．００１〜６０重量％、特に０．１〜５０重量％が好ましい。
【００２１】
本発明の化粧料には、前記成分以外に、通常化粧料に用いられる成分、例えば前記のような薬効成分や、界面活性剤、水、香料、色素、防腐剤等を、本発明の効果を損わない範囲で適宜配合でき、通常の方法に従って製造できる。
【００２２】
本発明の化粧料は、乳化型、分散型、二層型、可溶化型、ジェル等の任意の剤型に適用でき、化粧水、乳液、クリーム、パック剤、ファンデーション、口紅、リップスティック等の化粧品に応用することができる。
【００２３】
【発明の効果】
本発明によれば、油剤又は油剤中に配合された薬効成分の皮膚表面上での横拡散を抑制し、塗布部での吸収を促進させることができる。塗布部位にのみ有効成分を効率良く浸透させることができる。
【００２４】
実施例１
表１に示す組成の化粧料を常法により製造した。得られた化粧料について、薬効成分であるスピロエーテル化合物（特開平７−２０６６５７号記載の化合物）の経皮吸収量を評価した。また、ゲルの構造を走査電子顕微鏡により確認した。結果を表１に併せて示す。
【００２５】
（評価方法）
各化粧料５０mgをユカタンマイクロブタの皮膚表面２cm2に塗布し、３７℃、飽和湿度の恒温恒湿室に１８時間放置した。その後皮膚表面に残存する未浸透成分を除去し、浸透成分を抽出回収してＨＰＬＣにてスピロエーテル化合物の経 皮吸収量を測定した。
サンプル塗布部位をエリア１とし、塗布部位より０．５センチ離れた部位（３．３cm2）をエリア２、１．０センチ離れた部位（４．８cm2）をエリア３とし、それぞれのエリアでの経皮吸収量を測定し、結果を表１に示した。なお数値は塗布量すべてが浸透したときの数値を１００とした場合の相対値として示した。
【００２６】
【表１】
【００３１】
実施例２
以下に示す組成のスティックを常法により製造した。得られたスティックは、カードハウス構造を有していた。
（成分） （重量％）
流動パラフィン ５．０
スクワラン １０．０
１，３−ジメチルブチルヘキサデシルエーテル １０．０
デキストリン脂肪酸エステル（レオパールKL、千葉製粉社製） ３．０
セレシン ５．０
シリコーンオイル（SH244、東レ社製） ４０．０
酸化チタン １０．０
スピロエーテル化合物 ０．０１
マイクロクリスタリンワックス（W-445、Witco社製） 残部
【００３２】
実施例２で得られたスティックは、油剤、薬効成分の皮膚上での横拡散を抑制し、塗布部での吸収が促進された。
本発明は、薬効成分の皮膚上での横拡散を抑制し、塗布部での経皮吸収を促進させる方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
薬効成分を皮膚に効率良く浸透させる方法として、経皮吸収促進剤を用いたり、浸透媒体として角層成分と親和性の大きい油剤を用いる方法などがある。しかし、従来の経皮吸収促進剤では、十分な効果が得られず、安全性、使用感等の点でも満足できなかった。
また、角層成分と親和性の大きい油剤としては、液体油が有利であるが、皮膚上では皮脂腺から分泌される皮脂油膜の影響により、皮膚表面上（横方向）での拡散が大きく、有効成分を塗布部だけに局所的に効率良く浸透させることはできなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、薬効成分を塗布部位に効率良く浸透させる方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
すなわち、本発明は、(a)脂肪酸エステル類、多価カルボン酸エステル類、脂肪酸多価アルコールエステル類、ヒドロキシ酸エステル類、１，３−ジメチルブチルヘキサデシルエーテル、メトキシケイ皮酸オクチル、パラジメチルアミノ安息香酸オクチル、dl−α−トコフェロール及びニコチン酸dl−α−トコフェロールから選ばれる油剤、並びに
(b)油剤と混合したときの該油剤のＮＭＲスペクトル縦緩和時間を、該油剤単独の場合より長くし、かつ油剤に溶解したときにカードハウス構造を有するゲルを形成させる、ワックスから選ばれる油ゲル化剤、
を含有する経皮吸収促進剤を提供するものである。
【０００６】
【発明の実施の形態】
本発明で用いる油剤としては、化粧料等に配合して経皮吸収させるものであれば特に制限されず、例えば脂肪酸エステル類、多価カルボン酸エステル類、脂肪酸多価アルコールエステル類、ヒドロキシ酸エステル類、その他メトキシケイ皮酸オクチル、パラジメチルアミノ安息香酸オクチル、dl−α−トコフェロール、ニコチン酸dl−α−トコフェロール等が挙げられる。
【０００７】
また、油剤とともに用いられる薬効成分としては、油剤に溶解し、皮膚から吸収され得るものであれば特に制限されず、例えばセラミド類、セラミド類似構造物質、保湿剤、アミノ酸類、美白剤、抗炎症剤、一重項酸素消去剤、抗酸化剤、アルコール類、ステロール類、血行促進剤等が挙げられる。
【０００８】
本発明で用いる油ゲル化剤としては、前記油剤に溶解したときにカードハウスを有するゲルを形成させるものであれば特に制限されない。代表的な例として、カルナバロウやパラフィンワックス等の油溶性樹脂が挙げられる。
【０００９】
このような油ゲル化剤としては、ワックスが好ましい。
【００１０】
本発明において、油剤及び油ゲル化剤で形成されるカードハウス構造とは、トランプのカードが重なり合った様な構造を有するものをいう。この構造は、走査電子顕微鏡により、確認できる。
【００１１】
油ゲル化剤としては、油剤と混合したときの該油剤のＮＭＲスペクトル縦緩和時間を、該油剤単独の場合より長くするものが好ましい。
本発明においてＮＭＲスペクトルの緩和時間は、インバージョンリカバリー法（ｉｎｖｅｒｓｉｏｎ ｒｅｃｏｖｅｒｙ）により測定したものである。これは１８０°、−９０°及び−１８０°のパルスシークエンスを用いる方法である。まず第１の１８０°のパルスを与えると、磁化Ｍ0 は−Ｚ方向に倒される。この磁化は時間とともにＺ軸方向に回復していく。時間ｔにおける磁化Ｍ（ｔ）は次式（１）
【００１２】
【式１】
Ｍ（ｔ）＝Ｍ0｛１−２ＥＸＰ（−ｔ／Ｔ1）｝
【００１３】
（式中、Ｍ0 は時間０における磁化、Ｍは時間ｔにおける磁化、ｔは時間及びＴ1 は縦緩和時間を示す。）で表される。次いでｔ時間後に第２の９０°のパルスを与えると、Ｚ軸の磁化はＹ軸上に倒される。このときＦＩＤをサンプリングし、その大きさを時間ｔに対してプロットすることにより、その傾きから縦緩和時間Ｔ1 を計算できる。本発明においては、ＮＭＲ−ＥＸ２７０（ＪＥＯＬ社製）を用い、13Ｃスペクトルの縦緩和時間を測定した。
【００１４】
油ゲル化剤は、このように用いる油剤と混合したときにその油剤のＮＭＲスペクトルの縦緩和時間を、その油剤単独の場合の縦緩和時間より長くするもの（縦緩和時間の差ΔＴ1 が正）が好ましく、さらにかかるΔＴ1 が０秒より大きく１秒以下であることが好ましい。
なお、用いる油剤が２種以上である場合、油剤の混合物と混合したときにその油剤の混合物のＮＭＲスペクトルの縦緩和時間を、その油剤の混合物単独の場合の縦緩和時間より長くするものであればよい。
【００１５】
本発明においては、油剤及び油ゲル化剤により、このようなカードハウス構造を有するゲルを形成させることにより、油剤又は油剤中に配合された薬効成分の皮膚上での横拡散を抑制し、塗布部での経皮吸収を促進させることができるが、このようなカードハウス構造中には、粉体を有するのが、皮膚からの吸収をより促進させることができ、好ましい。
ここで用いられる粉体としては、通常化粧料に用いられるものであれば特に制限されず、例えばジメチルシロキサン、メチルハイドロジェンシロキサン、又はこれらのホモもしくはコポリマー、球状樹脂粉末（例えば球状ナイロン等）、微粒子酸化亜鉛、ポリメチルシルセスキオキサン、シリカ、マイカ、ジアルキルフォスフェイト、セリサイト、カオリン、タルク、酸化チタン、酸化鉄、アルミナ、ジルコニア等が挙げられる。これらの粉体は、シリコーン処理、フッ素処理、金属石鹸処理、脂肪酸処理等の疎水化処理したものであっても良い。
【００１６】
これらの粉体は、油ゲル化剤と同様、油剤と混合したときの該油剤のＮＭＲスペクトル縦緩和時間を、該油剤単独の場合より長くするものであるのが好ましく、ΔＴ1 が０秒より大きく１秒以下があるのがより好ましい。
また、粉体は平均粒径０．００１〜１００μｍが好ましい。
粉体は、油剤に対して０．００１〜５０重量％の範囲で用いるのが好ましい。
【００１７】
本発明の経皮吸収促進剤は、前記のような（ａ）油剤、及び（ｂ）油ゲル化剤を含有するものである。
（ａ）油剤は、１種以上を用いることができ、全組成中に１〜９９重量％、特に５〜９０重量％配合するのが好ましい。
また、（ｂ）油ゲル化剤は、１種以上を用いることができ、全組成中に０．００１〜６０重量％、特に０．０１〜５０重量％配合するのが好ましい。
また、油剤に対する油ゲル化剤の割合は、前記のようなゲルが形成する量であれば特に制限されないが、０．００１〜６０重量％、特に０．０１〜５０重量％が好ましい。
【００１８】
本発明の経皮吸収促進剤には、さらに前記のような粉体を配合すると、油剤等の皮膚への吸収をより促進でき、好ましい。粉体は、１種以上を用いることができ、全組成中に０．１〜６０重量％、特に０．１〜５０重量％配合するのが好ましい。
【００１９】
本発明の経皮吸収促進剤には、前記成分以外に、通常化粧料等に用いられる成分、例えば界面活性剤、多価アルコール、有機酸、水等を、本発明の効果を損わない範囲で適宜配合できる。
【００２０】
本発明の化粧料は、前記経皮吸収促進剤を含有するもので、その配合量は０．００１〜６０重量％、特に０．１〜５０重量％が好ましい。
【００２１】
本発明の化粧料には、前記成分以外に、通常化粧料に用いられる成分、例えば前記のような薬効成分や、界面活性剤、水、香料、色素、防腐剤等を、本発明の効果を損わない範囲で適宜配合でき、通常の方法に従って製造できる。
【００２２】
本発明の化粧料は、乳化型、分散型、二層型、可溶化型、ジェル等の任意の剤型に適用でき、化粧水、乳液、クリーム、パック剤、ファンデーション、口紅、リップスティック等の化粧品に応用することができる。
【００２３】
【発明の効果】
本発明によれば、油剤又は油剤中に配合された薬効成分の皮膚表面上での横拡散を抑制し、塗布部での吸収を促進させることができる。塗布部位にのみ有効成分を効率良く浸透させることができる。
【００２４】
実施例１
表１に示す組成の化粧料を常法により製造した。得られた化粧料について、薬効成分であるスピロエーテル化合物（特開平７−２０６６５７号記載の化合物）の経皮吸収量を評価した。また、ゲルの構造を走査電子顕微鏡により確認した。結果を表１に併せて示す。
【００２５】
（評価方法）
各化粧料５０mgをユカタンマイクロブタの皮膚表面２cm2に塗布し、３７℃、飽和湿度の恒温恒湿室に１８時間放置した。その後皮膚表面に残存する未浸透成分を除去し、浸透成分を抽出回収してＨＰＬＣにてスピロエーテル化合物の経 皮吸収量を測定した。
サンプル塗布部位をエリア１とし、塗布部位より０．５センチ離れた部位（３．３cm2）をエリア２、１．０センチ離れた部位（４．８cm2）をエリア３とし、それぞれのエリアでの経皮吸収量を測定し、結果を表１に示した。なお数値は塗布量すべてが浸透したときの数値を１００とした場合の相対値として示した。
【００２６】
【表１】
実施例２
以下に示す組成のスティックを常法により製造した。得られたスティックは、カードハウス構造を有していた。
（成分） （重量％）
流動パラフィン ５．０
スクワラン １０．０
１，３−ジメチルブチルヘキサデシルエーテル １０．０
デキストリン脂肪酸エステル（レオパールKL、千葉製粉社製） ３．０
セレシン ５．０
シリコーンオイル（SH244、東レ社製） ４０．０
酸化チタン １０．０
スピロエーテル化合物 ０．０１
マイクロクリスタリンワックス（W-445、Witco社製） 残部
【００３２】
実施例２で得られたスティックは、油剤、薬効成分の皮膚上での横拡散を抑制し、塗布部での吸収が促進された。
Claims (2)
- (a)脂肪酸エステル類、多価カルボン酸エステル類、脂肪酸多価アルコールエステル類、ヒドロキシ酸エステル類、１，３−ジメチルブチルヘキサデシルエーテル、メトキシケイ皮酸オクチル、パラジメチルアミノ安息香酸オクチル、dl−α−トコフェロール及びニコチン酸dl−α−トコフェロールから選ばれる油剤、並びに
(b)油剤と混合したときの該油剤のＮＭＲスペクトル縦緩和時間を、該油剤単独の場合より長くし、かつ油剤に溶解したときにカードハウス構造を有するゲルを形成させる、ワックスから選ばれる油ゲル化剤、
を含有する経皮吸収促進剤。 - カードハウス構造中に、化粧料用粉体を有する請求項１記載経皮吸収促進剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27852498A JP3696415B2 (ja) | 1998-09-30 | 1998-09-30 | 経皮吸収促進方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27852498A JP3696415B2 (ja) | 1998-09-30 | 1998-09-30 | 経皮吸収促進方法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2003109136A Division JP2004002380A (ja) | 2003-04-14 | 2003-04-14 | 経皮吸収促進方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000103722A JP2000103722A (ja) | 2000-04-11 |
| JP3696415B2 true JP3696415B2 (ja) | 2005-09-21 |
Family
ID=17598488
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27852498A Expired - Fee Related JP3696415B2 (ja) | 1998-09-30 | 1998-09-30 | 経皮吸収促進方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3696415B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016128581A (ja) * | 2016-02-18 | 2016-07-14 | 学校法人福岡大学 | ポリ乳酸微粒子 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004075540A (ja) * | 2002-08-09 | 2004-03-11 | Rohto Pharmaceut Co Ltd | 外用ゲル状組成物 |
| JP2005206536A (ja) * | 2004-01-23 | 2005-08-04 | Kao Corp | 育毛剤組成物 |
| JP5350575B2 (ja) * | 2005-01-31 | 2013-11-27 | 久光製薬株式会社 | シート状パック剤及びその製造方法 |
| BRPI0812264B1 (pt) | 2007-05-29 | 2016-01-26 | Pola Chem Ind Inc | vesícula, e, preparação externa para pele |
| EP2500038A4 (en) * | 2009-11-12 | 2015-03-11 | Univ Nihon | PHATMACEUTICAL COMPOSITION FOR EXTERNAL USE / |
| JP6487636B2 (ja) * | 2014-05-30 | 2019-03-20 | 花王株式会社 | 皮膚化粧料 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0618768B2 (ja) * | 1983-10-01 | 1994-03-16 | 株式会社資生堂 | 固形粉末化粧料 |
| JPH01301617A (ja) * | 1988-05-30 | 1989-12-05 | Nonogawa Shoji:Kk | 経皮吸収用ゲル基剤とその製造方法およびこれから得られるｏ／ｗエマルション基剤 |
| JPH04275215A (ja) * | 1991-03-01 | 1992-09-30 | Terumo Corp | 消炎鎮痛外用剤 |
| JP3448751B2 (ja) * | 1994-04-07 | 2003-09-22 | 株式会社コーセー | 紫外線遮蔽粉体及びこれを配合した化粧料 |
| JP3462332B2 (ja) * | 1996-02-06 | 2003-11-05 | 花王株式会社 | 油ゲル化剤及びこれを含有する化粧料 |
-
1998
- 1998-09-30 JP JP27852498A patent/JP3696415B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016128581A (ja) * | 2016-02-18 | 2016-07-14 | 学校法人福岡大学 | ポリ乳酸微粒子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2000103722A (ja) | 2000-04-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5101808B2 (ja) | 水中油型液状組成物 | |
| KR101052493B1 (ko) | 베시클 분산물 및 이를 함유하는 화장료 | |
| KR102127674B1 (ko) | 실리콘-프리 및 피이지-프리의 워터 드롭 고형타입 유중수형 화장료 조성물 및 이의 제조방법 | |
| JP2000044430A (ja) | 変化する剪断速度を有する油中水型エマルジョンの形態の組成物 | |
| JP3383496B2 (ja) | 液晶型エマルションの製造方法および該製造方法によって得られる液晶型エマルション組成物 | |
| JP5137256B2 (ja) | 皮膚効果剤の増強された送達 | |
| JP3696415B2 (ja) | 経皮吸収促進方法 | |
| JP6959596B2 (ja) | 皮膚外用剤および皮膚バリア機能改善剤 | |
| JP3614511B2 (ja) | 日焼け止め用水中油型乳化化粧料 | |
| JPH0686373B2 (ja) | 化粧料 | |
| EP1623695A1 (en) | Oil-in-water emulsion cosmetic | |
| JP3503834B2 (ja) | 化粧料 | |
| JP2006273807A (ja) | 化粧料 | |
| KR20110058240A (ko) | 고함량의 유용성 성분을 함유하는 나노에멀젼 화장료 조성물 및 그 제조방법 | |
| JPH11189545A (ja) | 経皮吸収促進剤 | |
| JP4188150B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP2004307414A (ja) | Ｗ／ｏ／ｗエマルション皮膚外用組成物およびその製造方法 | |
| JPH1112156A (ja) | 乳化組成物 | |
| JP3532713B2 (ja) | 皮膚化粧料 | |
| JPH0669532B2 (ja) | 水中油型乳化組成物 | |
| JP2004002380A (ja) | 経皮吸収促進方法 | |
| JPH09268120A (ja) | 油中水乳化組成物 | |
| JP3688951B2 (ja) | 美白化粧料 | |
| JP2000191499A (ja) | 保湿用皮膚化粧料 | |
| JP3625020B2 (ja) | 経皮吸収促進剤及び皮膚外用剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050601 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20050629 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080708 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090708 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090708 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100708 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110708 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110708 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120708 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120708 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130708 Year of fee payment: 8 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |