JP3442079B2 - 燃料油組成物 - Google Patents

燃料油組成物

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Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、燃料油に関するものであり、また、燃料
油、より具体的にはディーゼル燃料及びケロシンの特性
を改良するための添加剤の使用に関するものである。
背景技術 環境的な見地から、硫黄含量が低減された燃料、特に
はディーゼル燃料及びケロシンが必要とされている。し
かしながら、また、低硫黄含量の燃料を生成する精製法
により、低粘度の生成物が生じ、かつその潤滑性に寄与
する該燃料中の他の成分、例えば、多環式芳香族化合物
及び極性化合物等の含量が低くなる。更に、硫黄含有化
合物は、一般に、いくらかの耐摩耗性を提供すると考え
られており、かつ潤滑性を提供する他の成分の割合の低
下に伴うそれらの特性の低下により、ディーゼルエンジ
ンの燃料ポンプにおける報告された問題が増加する。そ
の問題は、例えば、カムプレート、ローラー、スピンド
ル及びドライブシャフト等における摩耗により引き起こ
され、エンジン寿命中の比較的早期の突然のポンプ破損
を含む。
その問題は、将来、深刻になると予想される。なぜな
ら、排気放出物についてのより厳格な要件を満足させる
ために、一般に、インラインの回転ポンプを含む高圧力
燃料システム及びユニットインジェクターシステムが導
入され、これらが、現在の装置より厳格な潤滑性要件を
有し、また同時に、燃料中の硫黄レベルの低さがより幅
広く要求されるようになるからである。
歴史的に、ディーゼル燃料中の典型的硫黄含量は0.5
重量％未満である。ヨーロッパにおいては、最大硫黄レ
ベルは、0.20％まで減少されており、かつ1996年には0.
05％までの減少が予定されている；スウェーデンでは、
0.005％未満（クラス２）及び0.001％未満（クラス１）
のレベルの燃料グレードがすでに導入されている。硫黄
レベルが0.20重量％未満の燃料油組成物を、本明細書に
おいて、低硫黄燃料と呼ぶ。
そのような低硫黄燃料は、それらの潤滑性を強化する
ための添加剤を含んでいてもよい。これらの添加剤に
は、数種のタイプがある。国際公開94/17160号公報に
は、潤滑性を強化するためのカルボン酸エステル、より
具体的には、該酸成分が２〜50個の炭素原子を含みか
つ、該アルコール成分が１個以上の炭素原子を含むエス
テルを含む低硫黄燃料が開示されている。米国特許第32
73981号公報には、ダイマー酸、例えば、リノール酸の
ダイマー、及び部分エステル化された多価アルコール
が、同一目的のために記載されている。米国特許第3287
273号公報には、任意に水素化されたダイマー酸のグリ
コールエステルの使用が記載されている。潤滑性強化剤
として使用される、又は耐摩耗剤と称される他の材料を
挙げると、硫化ジオレイルノルボルネンエステル（欧州
特許第99595号公開公報）、ヒマシ油（米国特許第43753
60号及び欧州特許第605857号公開公報）、並びにメタノ
ール含有燃料中の、炭素原子数６〜30の多種類のアルコ
ール及び酸、酸及びアルコールエトキシレート、モノ−
及びジ−エステル、ポリオールエステル、及びオレフィ
ンのカルボン酸コポリマー及びビニルアルコールポリマ
ー（米国特許第4375360号公報）がある。英国特許第650
118号公開公報は、アミン塩により部分エステルを可溶
化することを記載している。上記の文献の開示内容は、
本明細書中に組み込まれるものとする。
発明の開示 本発明は、少なくとも１種のポリオキシアルキレン化
合物の存在により、更に、潤滑性強化剤を含む低硫黄燃
料油の潤滑性が強化されるという知見に基づくものであ
る。従来の潤滑性強化剤と、少なくとも１種のそのよう
なコポリマーとの組み合わせにより、優秀な潤滑性強化
が提供され、かつ所定量の従来の潤滑性強化剤で高レベ
ルの潤滑性を得ることが可能となる。あるいはまた、少
量の従来の潤滑性強化剤を使用により、同等レベルの潤
滑性を得ることができる。
本発明の第１の態様によれば、燃料油を多割合含み、
かつ潤滑性強化剤及び少なくとも１種のポリオキシアル
キレン化合物を少割合含む、硫黄含量が0.2重量％以下
の組成物が得られる。
望ましくは、組成物の硫黄含量は、0.05重量％以下で
ある。
望ましくは、燃料油は、中間留出燃料油等の石油ベー
ス燃料油である。しかしながら、その燃料油は、また、
石油ベース燃料油と植物性燃料油との混合物であっても
よい。
本発明の第２の態様においては、第１の態様の好まし
い組成物の製造法が得られ、該製造法は、原油を精製し
て、低硫黄含量の石油ベース燃料油を生成すること、及
びこの精製物を、潤滑性強化剤、少なくとも１種のポリ
オキシアルキレン化合物、及び任意に植物性燃料油とブ
レンドして、0.2重量％以下、好ましくは0.05重量％以
下の硫黄含量を有し、かつ60℃でのHFRR試験（後に定義
する）により測定された摩耗傷直径が500μｍ以下とな
るような潤滑性を有する組成物を得ることを含む。好ま
しくは、摩耗傷直径は、450μｍ以下である。
また、望ましくは、第１の態様の組成物の多割合の燃
料油は、植物性燃料油であってもよい。本発明の第３の
態様においては、第１の態様の他の好ましい組成物の製
造法が得られ、該製造法は、低硫黄含量の植物性燃料油
を、潤滑性強化剤及び少なくとも１種のポリオキシアル
キレン化合物とブレンドして、0.2重量％以下の硫黄含
量を有し、かつ60℃でのHFRR試験により測定された摩耗
傷直径が500μｍ以下となるような潤滑性を有する組成
物を得ることを含む。
本発明の第４の態様においては、0.2重量％以下、よ
り具体的には0.05重量％以下の硫黄含量を有し、かつ潤
滑性強化剤を含む燃料油組成物の潤滑性を強化するため
の少なくとも１種のポリオキシアルキレン化合物の使用
が提供される。
本発明の第１の態様の組成物、及び第４の態様の使用
により得られる組成物は、好ましくは、第２及び第３の
態様に関連して定義されたような潤滑性を有する。
本明細書において使用されるように、用語“中間留出
物”は、原油の精製中に、軽燃料油（ケロシン又はジェ
ット燃料）フラクションから重燃料油フラクションまで
のフラクションとして原油の精製中に得ることが可能な
石油ベース燃料油を意味する。これらの燃料油は、ま
た、常圧又は減圧留出物、分解ガスオイル、又は任意の
割合でのストレートランと熱及び／又は接触分解留出物
とのブレンドを含む。例としては、ケロシン、ジェット
燃料、ディーゼル燃料、加熱油、ビスブレーキングされ
たガスオイル、軽サイクル油、真空ガスオイル、軽燃料
油、及び燃料油がある。そのような中間留出燃料油は、
通常、ASTM D 86により測定された、一般に100〜500℃
の範囲内、より具体的には150〜400℃の温度範囲で沸騰
する。
好ましい植物性燃料油は、モノカルボン酸（例えば10
〜25個の炭素原子を含む酸）のトリグリセリドであり、
典型的には、以下の一般式を有する： （式中、Ｒは、飽和又は不飽和のいずれであってもよ
い、炭素原子数10〜25の脂肪族基である。） 一般に、そのようなオイルは、多数の酸のグリセリド
を含み、該オイルの植物性源により、その数及び種類が
変動する。
オイルの例としては、ナタネ油、コリアンダー油、大
豆油、綿実油、ヒマワリ油、ヒマシ油、オリーブ油、ピ
ーナッツ油、トウモロコシ油、扁桃油、パーム核油、ヤ
シ油、カラシ種子油、牛脂及び魚油がある。グリセロー
ルにより部分エステル化された脂肪酸の混合物であるナ
タネ油が好ましい。なぜなら、それが、大量に入手可能
であり、かつ簡単な方法で、プレスによりナタネから得
ることができるからである。
植物性燃料油の更に好ましい例は、植物性又は動物性
油の脂肪酸のアルキルエステル（メチルエステル等）で
ある。そのようなエステルは、エステル交換により製造
することができる。
脂肪酸の低級アルキルとしては、例えば商業的混合物
として、以下のものが考えられる：例えば、50〜150、
具体的には90〜125のヨウ素価を有するラウリン酸、ミ
リスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステア
リン酸、オレイン酸、エライジン酸、ペトロセリン酸
（petroselic acid）、リシノール酸、エレオステアリ
ン酸、リノール酸、リノレン酸、エイコサン酸、ガドレ
イン酸、ドコサン酸又はエルカ酸等の炭素原子数12〜22
の脂肪酸のメチル、プロピル、ブチル及び特にメチルエ
ステルである。特に望ましい特性を有する混合物は、主
に、即ち、少なくとも50重量％までの、炭素原子数16〜
22の脂肪酸のメチルエステル、及び１、２又は３個の二
重結合を含む。好ましい脂肪酸の低級アルキルエステル
は、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸及びエルカ酸
のメチルエステルである。
規定の種類の商業的混合物は、例えば、低級脂肪酸ア
ルコールでの天然油脂のエステル交換によるそれらの開
裂及びエステル化により得ることができる。脂肪酸の低
級アルキルエステルの生成のためには、ヨウ素価の高い
油脂、例えば、ヒマワリ油、ナタネ油、コリアンダー
油、ヒマシ油、大豆油、綿実油、ピーナッツ油又は牛脂
等から開始するのが望ましい。新種のナタネ油をベース
とする脂肪酸（その脂肪酸成分の80重量％より多くが炭
素原子数18の不飽和脂肪酸から誘導される）の低級アル
キルエステルが好ましい。
植物性燃料油として最も好ましいものは、ナタネのメ
チルエステルである。
HFRR（即ち、High Frequency Reciprocating Rig）試
験は、処理される燃料の使用の際の潤滑性を測定するも
のであり、CEC PF 60−Ｔ−94又はISO/TC22/SC7/WG6/N1
88に記載されている。
燃料油は固有の潤滑性を有する。潤滑性強化剤は、例
えば、HFRRにより測定された固有の潤滑性の統計的に有
為な増加を可能にする添加剤であり、その増加の統計的
有意性は、該試験の反復精度を考慮に入れたものであ
る。他の試験を、潤滑性を測定するものとして行い、得
られた添加剤が、得られた燃料油中において潤滑性強化
剤として機能しているか否かを確認することができる。
これらの試験として、具体的には、“Friction＆Wear D
evices",第２版,280頁,American Society of Lubricati
on Engineers,Park Ridge,II,U.S.A.及びF.TaoとJ.Appl
edornのASLE Trans.,11,345〜352頁（1968年）に記載さ
れたBall on Cylinder Lubricant Evaluator（BOCLE）
試験がある。
適切なポリオキシアルキレン化合物の例は、ポリオキ
シアルキレンエステル、エーテル、エステル／エーテル
及びそれらの混合物であり、特には、少なくとも１種
の、好ましくは少なくとも２種（例えば３又は４種）の
C10〜C30（例えばC14〜C24）の線状アルキル基及び、分
子量が5,000以下、好ましくは200〜3,000（例えば200〜
1600）のポリオキシアルキレングリコール基を含むもの
である（該ポリオキシアルキレングリコール中のアルキ
ル基は炭素原子１〜４個、好ましくは炭素原子２個を含
む）。
好ましいエステル、エーテル又はエステル／エーテル
は、次の一般式を有するものである： R1−Ｏ（Ｄ）−Ｏ−R2 式中、R1及びR2は、同一のものであっても異なっていて
もよく、そして以下のものを表す： （ａ）ｎ−アルキル− （ｂ）ｎ−アルキル−CO− （ｃ）ｎ−アルキル−Ｏ−CO（CH2）ｘ−、又は （ｄ）ｎ−アルキル−Ｏ−CO（CH2）ｘ−CO− ｘは、例えば１〜30であり、アルキル基は、線状であ
りかつ10〜30個、好ましくは14〜24個の炭素原子を含
み、かつＤは、グリコール中のポリアルキレンセグメン
ト（アルキレン基は炭素原子１〜４個を有する）、例え
ば、実質的に線状であるポリオキシメチレン、ポリオキ
シエチレン又はポリオキシトリメチレン成分を表し；低
級アルキル側鎖を有する分枝（例えば、ポリオキシプロ
ピレングリコール中のもの）は、ある程度存在していて
もよいが、該グリコールは実質的に線状であることが好
ましい。Ｄは、また、窒素を含んでいてもよい。
適切なグリコールの例は、100〜5,000、好ましくは20
0〜2,000の分子量を有する、実質的に線状のポリエチレ
ングリコール（PEG）及びポリプロピレングリコール（P
PG）である。エステルが好ましく、飽和モノカルボン酸
線状脂肪酸は、グリコールと反応させて、エステル添加
剤を形成するのに有用であり、C18〜C24のモノカルボン
酸脂肪酸、特にベヘン酸を使用するのが好ましい。エス
テルは、また、ポリエトキシ化脂肪酸又はポリエトキシ
化アルコールをエステル化することにより製造すること
ができる。
ポリオキシアルキレンジエステル、ジエーテル、エー
テル／エステル及びそれらの混合物が、添加剤として適
切なものであり、最少量のモノエーテル及びモノエステ
ル（製造工程において形成されることが多い）が存在し
得る場合に、ジエステルは、狭沸騰留出物（narrow boi
ling distillate）中における使用に好ましい。多量の
ジアルキル化合物が存在していることが好ましい。特
に、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル又はポリエチレン／ポリプロピレングリコール混合物
のステアリン酸又はベヘン酸ジエステルが好ましい。
それぞれのポリオキシアルキレン化合物は、望ましく
は、燃料油の重量をベースとして、0.005〜１重量％、
望ましくは0.01〜0.5重量％、及び好ましくは0.015〜0.
20重量％の範囲内の割合で使用する。
潤滑性強化剤としては、上述した任意の１種以上の従
来のタイプの化合物、及びより具体的には、多価アルコ
ールとカルボン酸のエステル、特に、炭素原子２〜50個
を含む酸成分と炭素原子１個以上を含むアルコール成分
とのエステルを使用することができる。
望ましくは、カルボン酸は、ポリカルボン酸、好まし
くはカルボニル基間に炭素原子９〜42個、より具体的に
は炭素原子12〜42個を有するジカルボン酸であってもよ
く、望ましくは、アルコールは、炭素原子２〜８個及び
ヒドロキシル基２〜６個を有する。
望ましくは、エステルは、950以下、好ましくは800以
下の分子量を有する。ジカルボン酸は、飽和のものでも
不飽和のものであってもよく；望ましくは、それは、任
意に水素化された“ダイマー”酸、好ましくはオレイン
酸若しくは特にはリノレン酸のダイマー、又はそれらの
混合物である。アルコールは、望ましくは、グリコー
ル、より望ましくは、アルカン又はオキサアルカングリ
コール、好ましくはエチレングリコールである。エステ
ルは、多価アルコールの部分エステルであってもよく、
また、遊離のヒドロキシル基を複数含んでいてもよい
が；望ましくは、グリコールによってエステル化されて
いない任意の酸基が、例えばメタノール等の一価アルコ
ールによりキャップされている。２種以上の潤滑性強化
剤の使用は、本発明の範囲内である。
他の好ましい潤滑性強化剤は、以下の（ａ）及び
（ｂ）を含むエステルの混合物である： （ａ） 不飽和モノカルボン酸と多価アルコールとのエ
ステル （ｂ） 不飽和モノカルボン酸と少なくとも３つのヒド
ロシキル基を有する多価アルコールとのエステル （エステル（ａ）及び（ｂ）は異なるものである。） 用語“多価アルコール”は、本明細書において、１つ
以上のヒドロシキル基を有する化合物を記載するために
使用する。（ａ）が、少なくとも３つのヒドロキシル基
を有する多価アルコールのエステルであることが好まし
い。
少なくとも３つのヒドロシキル基を有する多価アルコ
ールの例は、その分子中に３〜10個、好ましくは３〜６
個、より好ましくは３〜４個のヒドロシキル基を有し、
かつ２〜90個、好ましくは２〜30個、より好ましくは２
〜12個及び最も好ましくは３〜４個の炭素原子を有する
ものである。そのようなアルコールは、脂肪族の飽和又
は不飽和の直鎖状又は枝分かれ状のものであってもよ
く、あるいはそれらの環状誘導体であってもよい。
望ましくは、（ａ）及び（ｂ）の双方が、三価アルコ
ールのエステル、具体的にはグリセロール又はトリメチ
ロールプロパンである。他の適切な多価アルコールとし
ては、ペンタエリトリトール、ソルビトール、マンニト
ール、イノシトール、グルコース及びフルクトースがあ
る。
エステルが誘導される不飽和モノカルボン酸は、カル
ボン酸基に結合したアルケニル、シクロアルケニル又は
芳香族ヒドロカルビル基を有していてもよい。用語“ヒ
ドロカルビル”は、直鎖状でも枝分かれ状でもよく、か
つ炭素−炭素結合によりカルボン酸基に結合している、
炭素及び水素を含む基を意味する。ヒドロカルビル基
は、Ｏ、Ｓ、Ｎ又はＰ等の１種以上の異種原子を含んで
いてもよい。
（ａ）及び（ｂ）の双方が、好ましくは炭素原子10〜
36個、例えば10〜22個、より好ましくは18〜22個、具体
的には18〜20個を有するアルケニル基を有するアルケニ
ルモノカルボン酸のエステルであることが好ましい。ア
ルケニル基は、モノ又はポリ−不飽和のものであっても
よい。（ａ）が、モノ−不飽和アルケニルモノカルボン
酸のエステルであり、（ｂ）がポリ−不飽和アルケニル
モノカルボン酸のエステルであることが特に好ましい。
ポリ−不飽和の酸は、好ましくは、ジ−又はトリ−不飽
和のものである。そのような酸は、例えば、植物又は動
物抽出物等の天然材料から誘導することができる。
特に好ましいモノ−不飽和の酸は、オレイン酸及びエ
ライジン酸である。特に好ましいポリ−不飽和の酸は、
リノール酸及びリノレン酸である。
エステルは、部分又は完全エステルであってもよく、
つまり、各多価アルコールのいくつかの又は全てのヒド
ロキシル基がエステル化されていてもよい。（ａ）又は
（ｂ）の少なくとも１つが、部分エステル、特にはモノ
エステルであることが好ましい。特に良好な機能は、
（ａ）及び（ｂ）の双方がモノエステルである場合に得
られる。
エステルは、当該技術分野において周知の方法、例え
ば縮合反応により製造することができる。所望なら、ア
ルコールを、無水物又はアシルクロライド等の酸誘導体
と反応させて、該反応を容易にし、かつ収率を改良する
ことができる。
エステル（ａ）及び（ｂ）は、独立に、製造して、共
に混合することができ、又は出発物質の混合物から共に
製造することができる。特に、商業的に入手可能な適切
な酸の混合物を、グリセロール等の選択されたアルコー
ルと反応させて、本発明の混合エステル生成物を形成す
ることができる。特に好ましい商業的な酸混合物は、オ
レイン酸及びリノール酸を含むものである。そのような
混合物においては、他の酸又は酸重合生成物が少量存在
していてもよいが、これらは、酸混合物の全重量の15％
以下、より好ましくは10％以下、及び最も好ましくは５
％以下であるべきである。
同様に、エステルの混合物は、カルボキシル基１個の
酸をアルコールの混合物と反応させることにより製造す
ることができる。
かなり好ましいエステル混合物は、オレイン酸とリノ
ール酸との混合物をグリセロールと反応させることによ
り得られるものであり、該混合物は、主要素をなす
（ａ）グリセロールモノオレエート及び（ｂ）グリセロ
ールモノリノレートを、好ましくは、ほぼ等しい重量割
合で含む。
上述のエステル、又はそれらの組み合わせの代わり
に、潤滑性強化剤は、エステル潤滑性強化剤に関連して
上述したタイプのカルボン酸を１種以上含んでいてもよ
い。そのような酸がモノカルボン酸である時には、それ
らは、更に、飽和の酸、具体的には飽和直鎖状又は枝分
かれ状脂肪酸混合物であってもよい。
潤滑性強化剤は、望ましくは、燃料油の重量をベース
として、0.0001〜10重量％、より望ましくは0.015〜0.3
重量％、及び好ましくは0.02〜0.2重量％の範囲内の割
合で使用する。
それぞれのポリオキシアルキレン化合物及び潤滑性強
化剤は、独立に又は好ましくは組み合わせて（例えば、
添加ブレンド又は添加濃縮部の形態で）、燃料油中に導
入することができる。
多数の他の共添加剤（co−additive）が、本発明の第
１の態様の組成物中、又は第４の態様の使用により得ら
れた組成物中における使用に適するものである。
そのような共添加剤の例を以下に記載する。
1.くし型ポリマー：そのようなポリマーは、ヒドロカル
ビル基を含む枝が、ポリマー主鎖からぶら下がっている
ポリマーであり、“Comb−like Polymers.Structure an
d Properties",N.A.Plate及びV.P.Shibaev,J.Poly.Sci.
Macromolecular Revs.,8,117〜253頁（1974年）中にお
いて議論されている。
一般に、くし型ポリマーは、ポリマー主下からぶら鎖
がっている、通常、炭素原子10〜30個を有する長鎖ヒド
ロカルビル分枝（例えばオキシヒドロカルビル分枝）を
１つ以上有し、その分枝は、直接的又は間接的に主鎖に
結合している。間接的な結合の例としては、挿入された
原子又は基を介する結合があり、該結合は、共有結合及
び／又は塩中等のイオン結合を含み得る。
望ましくは、くし型ポリマーは、原子を少なくとも６
個、及び好ましくは少なくとも10個含む側鎖を有する単
位（unit）を少なくとも25モル％、及び好ましくは少な
くとも40モル％、より好ましくは少なくとも50モル％有
するホモポリマー、又はコポリマーである。
好ましいくし型ポリマーの例として、次の一般式を有
するものがある： 式中、Ｄ＝R11、COOR11、OCOR11、R12COOR11、又はOR
11 Ｅ＝Ｈ、CH3、Ｄ、又はR12 Ｇ＝Ｈ又はＤ Ｊ＝Ｈ、R12、R12COOR11、又はアリール又は複素環の
基 Ｋ＝Ｈ、COOR12、OCOR12、OR12、又はCOOH Ｌ＝Ｈ、R12、COOR12、OCOR12、COOH、又はアリール R11≧C10のヒドロカルビル R12≧C1のヒドロカルビル又はヒドロカルビレン そして、ｍ及びｎは、モル分率を表し、ｍは、有限の
ものであり、好ましくは、1.0〜0.4の範囲内であり、ｎ
は、１未満であり、好ましくは０〜0.6の範囲内であ
り、R11は、望ましくは、炭素数10〜30のヒドロカルビ
ル基を表し、一方、R12は、望ましくは、炭素数１〜30
のヒドロカルビル基を表す。
くし型ポリマーは、所望なら又は必要なら、他のモノ
マーから誘導された単位を含んでいてもよい。
これらのくし型ポリマーは、無水マレイン酸、フマル
酸又はイタコン酸と他のエチレン列不飽和モノマー（例
えばスチレンを含むα−オレフィン）又は不飽和エステ
ル（例えばビニルアセテート）とのコポリマー、又はフ
マル酸又はイタコン酸のホモポリマーであってもよい。
等モル量のコモノマーが使用されるのが好ましいが、必
須ではなく、2:1〜1:2の範囲のモル比が適切なものであ
る。例えば、無水マレイン酸により共重合され得るオレ
フィンの例としては、１−デセン、１−ドデセン、１−
テトラデセン、１−セキサデセン、及び１−オクタデセ
ンがある。
くし型ポリマーの酸又は無水物基は、任意の適切な技
術によりエステル化することができ、また、無水マレイ
ン酸又はフマル酸の少なくとも50％がエステル化される
ことが好ましいが、必須ではない。使用可能なアルコー
ルの例としては、ｎ−デカン−１−オール、ｎ−ドデカ
ン−１−オール、ｎ−テトラデカン−１−オール、ｎ−
ヘキサデカン−１−オール、及びｎ−オクタデカン−１
−オールがある。アルコールは、また、鎖あたり１つま
でのメチル分枝を有していてもよく、例えば１−メチル
ペンタデカン−１−オール又は２−メチルトリデカン−
１−オールであってもよい。アルコールは、ノルマルと
単独メチル枝分かれアルコールとの混合物であってもよ
い。商業的に入手可能なアルコール混合物よりはむしろ
純アルコールを使用することが好ましいが、混合物を使
用する場合には、前記R12は、アルキル基中の炭素原子
の平均数を意味し;1又は２位に枝を含むアルコールを使
用する場合には、R12は、該アルコールの直鎖状の主鎖
セグメントを意味する。
これらのくし型ポリマーは、特には、フマレート又は
イタコネートポリマー及びコポリマーであってもよい。
特に好ましいフマレートくし型ポリマーは、アルキル
基が、炭素原子12〜20個を有するアルキルフマレートと
ビニルアセテートとのコポリマー、より特には、アルキ
ル基が、炭素原子14個を有するか、又はC14/C16のアル
キル基の混合物であるポリマーであり、フマル酸とビニ
ルアセテートの等モル混合物を溶液共重合すること、及
び得られたコポリマーとアルコール又はアルコール混合
物（好ましくは直鎖状のアルコール）とを反応させるこ
とにより製造される。混合物を使用する場合には、それ
は、望ましくは、ノルマルのC14及びC16のアルコールを
含む、重量で1:1の混合物である。更に、望ましくは、C
14のエステルと混合C14/C16エステルとの混合物を使用
してもよい。そのような混合物においては、C14:C14/C
16の比は、望ましくは、重量で、1:1〜4:1、好ましく
は、2:1〜7:2、及び最も好ましくは約3:1の範囲内であ
る。特に好ましいくし型ポリマーは、気相浸透圧法によ
り測定された数平均分子量が、1,000〜100,000、より特
には1,000〜30,000のものである。
他の適切なくし型ポリマーは、α−オレフィン及び、
スチレンと無水マレイン酸とのエステル化コポリマーの
ポリマー及びコポリマー、並びにスチレンとフマル酸と
のエステル化コポリマーであり;2種以上のくし型ポリマ
ーの混合物を、本発明に従って使用することができ、ま
た、上述したように、そのような使用が望ましいもので
あり得る。くし型ポリマーの他の例は、例えば、少なく
とも１種のα−オレフィン（好ましくは20個以下の炭素
原子を有し、例えばｎ−デセン−１及びｎ−ドデセン−
１である）とエチレンとのコポリマー等の炭化水素ポリ
マーである。好ましくは、GPCにより測定された、その
ようなコポリマーの数平均分子量は、少なくとも30,000
である。炭化水素コポリマーは、当該技術分野において
周知の方法により、例えば、チーグラー触媒を使用して
製造することができる。
2.特に適切なエチレン−不飽和エステルコポリマーの例
は、エチレンから誘導された単位の他に、式−CR31R32
−CHR33−（式中、R31は、水素又はメチルを表し;R
32は、COOR34（式中、R34は、直鎖状の、又は炭素数が
３以上の時には枝分かれ状の炭素数１〜９のアルキル基
を表す）、又はOOCR35（式中、R35は、R34又はＨを表
す）を表し；かつR33は、Ｈ又はCOOR34を表す。〕を有
する単位を有するものである： これらは、エチレン列不飽和エステルを有するエチレ
ンのコポリマー、又はそれらの誘導体を含む。例として
は、飽和アルコールと不飽和カルボン酸のエステルとエ
チレンのコポリマーがあるが、好ましくは、該エステル
は、不飽和アルコールと飽和カルボン酸のものである。
エチレン−ビニルエステルコポリマーが望ましく；エチ
レン−ビニルアセテート、エチンレン−ビニルプロピオ
ネート、エチレン−ビニルヘキサノエート、又はエチレ
ン−ビニルオクタノエートコポリマーが好ましい。好ま
しくは、コポリマーは、５〜40重量％のビニルエステ
ル、より好ましくは10〜35重量％のビニルエステルを含
む。例えば、米国特許第3961916号公報に記載されたよ
うな２種以上のそのようなコポリマーの混合物を使用す
ることができる。気相浸透圧法により測定されたコポリ
マーの数平均分子量は、望ましくは、1,000〜10,000、
好ましくは1,000〜5,000である。所望なら、コポリマー
は、付加的なコモノマーから誘導された単位、例えば、
付加的なコモノマーがイソブチレン又はジイソブチレン
であるターポリマー、テトラポリマー又はポリマーを含
んでいてもよい。
コポリマーを、コモノマーの直接重合、又はエチレン
不飽和エステルコポリマーのエステル交換若しくは加水
分解及び再エステル化（re−esterification）により製
造して、異なるエチレン不飽和エステルコポリマーを得
ることができる。例えば、エチレン−ビニルヘキサノエ
ート及びエチレン−ビニルオクタノエートコポリマー
は、この方法で、例えばエチレン−ビニルアセテートコ
ポリマーから製造することができる。
3.適切な炭化水素ポリマーは、次の一般式を有するもの
である： 式中Ｔ＝Ｈ又はR21（R21＝C1〜C40のヒドロカルビ
ル） Ｕ＝Ｈ、Ｔ、又はアリール そして、Ｖ及びＷは、モル分率を表し、Ｖは1.0〜0.0
の範囲内であり、Ｗは0.0〜1.0の範囲内である。
炭化水素ポリマーは、モノエチレン列不飽和モノマー
から直接的に、又はポリ不飽和モノマー（例えばイソプ
レン及びブタジエン）からのポリマーを水素化すること
により間接的に製造することができる。
好ましいコポリマーは、少なくとも30,000の数平均分
子量を有するエチレンα−オレフィンコポリマーであ
る。好ましくは、α−オレフィンは、28個以下の炭素原
子を有する。そのようなオレフィンの例は、プロピレ
ン、１−ブテン、イソブテン、ｎ−オクテン−１、イソ
オクテン−１、ｎ−デセン−１、及びｎ−ドデセン−１
である。コポリマーは、また、少量の、例えば、10重量
％までの他の共重合性モノマー、例えばα−オレフィン
以外のオレフィン、及び非共役ジエンを含んでいてもよ
い。好ましいコポリマーは、エチレン−プロピレンコポ
リマーである。
ポリスチレン標準に関するゲル透過クロマトグラフィ
ー（GPC）により測定されたエチレンα−オレフィンコ
ポリマーの数平均分子量は、上述のように、好ましくは
少なくとも30,000、望ましくは少なくとも60,000、及び
好ましくは少なくとも80,000である。機能的に、上限は
ないが、約150,000より高い分子量での増加粘度により
混合が困難となり、好ましい分子量範囲は、60,000及び
80,000〜120,000である。
望ましくは、コポリマーは、50〜85モル％のエチレン
含量を有する。より望ましくは、エチレン含量は、57〜
80％の範囲内であり、及び好ましくは58〜73％、より好
ましくは62〜71％、及び最も好ましくは65〜70％の範囲
内である。
好ましいエチレン−α−オレフィンコポリマーは、62
〜71モル％のエチレン含量、及び60,000〜120,000の範
囲内の数平均分子量を有するエチレンプロピレンコポリ
マーであり；特に好ましいコポリマーは、62〜71％のエ
チレン含量、及び80,000〜100,000の分子量を有するエ
チレン−プロピレンコポリマーである。
コポリマーは、当該技術分野において公知の方法のい
ずれかにより、例えばチーグラー触媒を用いて製造する
ことができる。ポリマーは、実質的に非晶質のものであ
るべきである。なぜなら、高結晶ポリマーは、低温度
で、燃料油に比較的不溶性であるからである。
他の適切な炭化水素ポリマーとしては、気相浸透圧法
により測定された数平均分子量が、7500以下、望ましく
は1,000〜6,000、及び好ましくは2,000〜5,000の低分子
量エチレン−α−オレフィンコポリマーがある。適切な
α−オレフィンは、上述したような、又はスチレンであ
り、プロピレンが好ましい。望ましくは、エチレン含量
は、60〜77モル％であるが、エチレン−プロピレンコポ
リマーについては、86モル重量％までのエチレンを有利
に使用することができる。
4.極性窒素化合物は、式＞NR13の置換基を１以上、好ま
しくは２以上運搬する油溶性窒素化合物であり、R
13は、炭素原子８〜40個を含むヒドロカルビル基を表
し、その１以上の置換基は、それらから誘導されたカチ
オンの形態のものであってもよい。油溶性の極性窒素化
合物は、一般には、燃料中においてワックス結晶生長抑
制剤として作用するのが可能なものである。それは、例
えば、次の化合物を１種以上含む： アミン塩及び／又はアミド（モル比が少なくとも１つ
のヒドロカルビル置換アミン及びカルボン酸基１〜４個
又はその無水物を有するヒドロカルビル酸（モル比１）
を反応させることにより形成される）；式＞NR13の置換
基は、式−NR13R14（式中R13は上記で定義したものであ
り、かつR14は、水素又はR13を表し、R13及びR14は、同
一のものであっても異なっていてもよく、該置換基は、
該化合物のアミン塩及び／又はアミド基の部分を構成す
る）を有する。
全炭素原子数が30〜300、好ましくは50〜150のエステ
ル／アミドを使用することができる。これらの窒素化合
物は、米国特許第4211534号に記載されている。適切な
アミンは、主に、C12〜C40の第一、第二、第三もしくは
第四アミン、又はそれらの混合物であるが、より短鎖の
アミンを使用して、全炭素原子数が通常約30〜300の油
溶性の窒素化合物を得ることができる。窒素化合物は、
好ましくは、少なくとも１種の直鎖状のC8〜C40、好ま
しくはC14〜C24のアルキルセグメントを含む。
適切なアミンとして、第一、第二、第三又は第四アミ
ンがあるが、第二アミンが好ましい。第三及び第四アミ
ンのみが、アミン塩を形成する。アミンの例としては、
テトラデシルアミン、ココアミン（cocoamine）、及び
水素化牛脂アミンがある。第二アミンの例としては、ジ
オクタデシルアミン及びメチルビフェニルアミンがあ
る。アミン混合物は、また、天然材料から誘導されたも
のが適切である。好ましいアミンは、水素化牛脂第二ア
ミンであり、そのアルキル基は、C14約４％、C16約31
％、及びC18約59％からなる牛脂肪から誘導されたもの
である。
窒素化合物を製造するための適切なカルボン酸及びそ
れらの無水物の例としては、エチレンジアミン四酢酸、
及び環状骨格をベースとするカルボン酸（例えば、シク
ロヘキサン−1,2−ジカルボン酸、シクロヘキセン−1,2
−ジカルボン酸、シクロペンタン−1,2−ジカルボン酸
及びナフタレンジカルボン酸）、及びジアルキルスピロ
ビスラクトンを含む1,4−ジカルボン酸がある。一般に
は、これらの酸は、環状成分中に約５〜13個の炭素原子
を有する。本発明において有用な好ましい酸は、ベンゼ
ンジカルボン酸であり、例えば、フタル酸、イソフタル
酸及びテレフタル酸である。フタル酸及びその無水物
が、特に好ましい。特に好ましい化合物は、モル比１の
無水フタル酸とモル比２の二水素化牛脂アミンとを反応
させることにより形成したアミド−アミン塩である。他
の好ましい化合物は、このアミド−アミン塩を脱水する
ことにより形成されたジアミドである。
他の例は、当該技術分野において公知の例である、長
鎖のアルキル又はアルキレン置換ジカルボン酸誘導体
（置換琥珀酸のモノアミドのアミン塩等）である。適切
なアミンは、上述したものである。
5.環システムを含む化合物（環システム上において、次
の一般式を有する置換基を少なくとも２つ運搬する）： −Ａ−NP15R16 式中、Ａは、任意に、１以上の異種原子を含む直鎖又
は枝分かれ鎖の脂肪族ヒドロカルビレン基であり、R15
及びR16は同一のものであっても異なっていてもよく、
それぞれは、独立的に、同一又は異種原子である１以上
の置換基を任意に含む原子数９〜40ののヒドロカルビル
基であり、該置換基は、同一のものであっても又は異な
っていてもよく、かつ該化合物は、任意には、それらの
塩の形態であってもよい。望ましくは、Ａは、炭素原子
１〜20個を有し、かつ好ましくは、メチレン又はポリメ
チレン基である。そのような化合物は、国際公開93/041
48に記載されている。
望ましくは、上記に概略した、１種以上の異なるクラ
スから選択された共添加剤を２種以上使用することは、
本発明の範囲内である。
更に、当該技術分野において公知の共添加剤として
は、例えば、洗剤、酸化防止剤、腐食抑制剤、曇り防止
剤、解乳化剤、消泡剤、セタン価向上剤、補助溶剤、及
び包装適合剤がある。
実施例 以下の実施例により本発明を説明する： 実施例において、上記に定義したISO手順に従って、6
0℃で、HFRR試験を行った。
試験表面の摩擦を連続的に観察し、耐摩耗性を、試験
の終了時に測定した。
種々の添加剤を、ディーゼル燃料中で試験した。燃料
の特性は、次の通りであった： 燃料３ 比重 0.8201 硫黄、重量％ 0.03 蒸留、℃95％ 340 （D86） 種々の添加剤を実施例１において使用し、その結果及
び処理割合（treat rate）をppmで、表中に記載した。
使用した添加剤 添加剤Ｅ ジエステルの混合物：ほぼ等しい重量割合で存在す
る、分子量約200、400及び600のポリエチレングリコー
ルの混合物とベヘン酸の反応により形成されたもの 添加剤Ｆ 多価アルコールとカルボン酸のエステルの混合物：主
にオレイン酸とリノール酸との商業的混合物とグリセロ
ールとのエステル化により製造されたもの（添加剤Ｆ
は、主に、グリセロールモノオレエート及びグリセロー
ルモノリノレートを、ほぼ等しい重量割合で含む。） 実施例１ この実施例において、燃料３を用いて、HFRR試験を、
添加剤を用いずに、（コントロールとして）；種々の濃
度（以下に記載のppm）の添加剤Ｅ及び添加剤Ｆを用い
て行った。
表１ 添加剤Ｅ 添加剤Ｆ 摩耗傷μｍ ０ ０ 535 200 ０ 330 ０ 200 220 100 100 225 結果から、200ppmのＥとＦの組み合わせにより、驚く
べきことに、200ppmの添加剤Ｆのみのものと等しい潤滑
性能が得られることが示される。従って、従来の潤滑性
強化剤より少ないにもかかわらず、ポリオキシアルキレ
ン化合物の付加的な使用により、所定のレベルの潤滑性
能を維持するのが可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 カプロッティー リナルド イギリス オックスフォードシャー オ ーエックス２ ９エイチディー オック スフォード カムナー ライズ ロード ５ (72)発明者 ディルワース ブリッド イギリス オックスフォードシャー オ ーエックス２ ９ビーエル オックスフ ォード ボトリー オーチャード ロー ド 17 (56)参考文献 特開 平５−105884（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−105887（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−58298（ＪＰ，Ａ) 特表 平６−510032（ＪＰ，Ａ) 国際公開94−017160（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C10L 1/08 C10L 1/18 ＪＩＣＳＴファイル（ＪＯＩＳ)

Claims (12)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】燃料油を多割合含み、かつ潤滑性強化剤と
    少なくとも１種のポリオキシアルキレン化合物とを組み
    合わせて少割合含む、硫黄含量が0.2重量％以下の燃料
    油組成物であって、 潤滑性強化剤が燃料油の重量をベースとして0.0001〜10
    重量％の範囲内の割合で使用され、 それぞれのポリオキシアルキレン化合物が、燃料油の重
    量をベースとして0.005〜１重量％の範囲内の割合で使
    用され、ポリオキシアルキレンエステル、エーテル、エ
    ステル／エーテル又はそれらの混合物であり、少なくと
    も１種のC10〜C30の線状アルキル基を含み、かつ、分子
    量が5,000以下のポリオキシアルキレングリコール基を
    含み、 ポリオキシアルキレングリコールのアルキレン基が炭素
    原子１〜４個を含む、燃料油組成物。
  2. 【請求項２】60℃でのHFRR試験により測定された摩耗傷
    直径が500μｍ以下となるような潤滑性を有する請求項
    １に記載の燃料油組成物。
  3. 【請求項３】硫黄含量が0.05重量％以下である請求項１
    又は２に記載の燃料油組成物。
  4. 【請求項４】潤滑性強化剤が、 （ａ）炭素原子１個以上を含む多価アルコールと、炭素
    原子２〜50個を含むカルボン酸とのエステル、又は （ｂ）多価アルコールと、カルボニル基間に炭素原子９
    〜42個を有するポリカルボン酸とのエステル から選ばれる請求項１〜３のいずれか１項に記載の燃料
    油組成物。
  5. 【請求項５】潤滑性強化剤が、 （ａ）不飽和モノカルボン酸と、多価アルコールとのエ
    ステル、及び （ｂ）不飽和モノカルボン酸と、少なくとも３つのヒロ
    ドキシル基を有する多価アルコールとのエステル を含むエステル混合物であり、エステル（ａ）及び
    （ｂ）が異なる請求項１〜３のいずれか１項に記載の燃
    料油組成物。
  6. 【請求項６】ポリオキシアルキレン化合物が、少なくと
    も２種のC10〜C30の線状アルキル基を含む請求項１〜５
    のいずれか１項に記載の燃料油組成物。
  7. 【請求項７】ポリオキシアルキレン化合物が、多量のジ
    アルキル化合物を含む請求項１〜６のいずれか１項に記
    載の燃料油組成物。
  8. 【請求項８】ポリオキシアルキレン化合物が、ポリエチ
    レングリコールのベヘン酸又はステアリン酸ジエステル
    である請求項７に記載の燃料油組成物。
  9. 【請求項９】潤滑性強化剤が、１種以上の、多価アルコ
    ールとカルボン酸のエステルである請求項１〜８のいず
    れか１項に記載の燃料油組成物。
  10. 【請求項１０】潤滑性強化剤が、グリセロールモノオレ
    エート及びグリセロールモノリノレート基を含むエステ
    ル混合物である請求項７に記載の燃料油組成物。
  11. 【請求項１１】原油を精製して、低硫黄含量の石油ベー
    ス燃料油を生成すること、及びこの精製物を、少割合の
    潤滑性強化剤及び少なくとも１種のポリオキシアルキレ
    ン化合物、及び任意に植物性燃料油とブレンドして、硫
    黄含量が0.2重量％以下であり、かつ60℃でのHFRR試験
    により測定された摩耗傷直径が500μｍ以下となるよう
    な潤滑性を有する燃料油組成物を得ることを含み、 潤滑性強化剤が燃料油の重量をベースとして0.0001〜10
    重量％の範囲内の割合で使用され、 それぞれのポリオキシアルキレン化合物が、燃料油の重
    量をベースとして0.005〜１重量％の範囲内の割合で使
    用され、ポリオキシアルキレンエステル、エーテル、エ
    ステル／エーテル又はそれらの混合物であり、少なくと
    も１種のC10〜C30の線状アルキル基を含み、かつ、分子
    量が5,000以下のポリオキシアルキレングリコール基を
    含み、 ポリオキシアルキレングリコールのアルキレン基が炭素
    原子１〜４個を含む、請求項１〜10のいずれか１項に記
    載の燃料油組成物の製造方法。
  12. 【請求項１２】硫黄含量が0.2重量％以下であり、かつ
    潤滑性強化剤を含む燃料油組成物の潤滑性を強化するた
    めの、請求項１に記載の、少なくとも１種のポリオキシ
    アルキレン化合物の使用。
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