DE19955354A1 - Schmierfähigkeitsverbesserer und diese enthaltende Kraftstoff- und Schmierstoffzusammensetzungen - Google Patents
Schmierfähigkeitsverbesserer und diese enthaltende Kraftstoff- und SchmierstoffzusammensetzungenInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft Additivgemische, umfassend a) das Umsetzungsprodukt einer Dicarbonsäure oder eines Derivats davon mit einem langkettigen, aliphatischen Amin; und b) einen natürlichen Fettsäureester, die Verwendung dieser Additivgemische zur Verbesserung der Schmierfähigkeit von Kraftstoffen und zur Verbesserung der Verschleißfestigkeit von Motoren; sowie Kraftstoff- und Schmierstoffzusammensetzungen, welche die Additivgemische enthalten.
Description
Die Erfindung betrifft Additivgemische, deren Verwendung zur Ver
besserung der Schmierfähigkeit von Kraftstoffen sowie zur Verbes
serung der Verschleißfestigkeit von Motoren sowie diese enthal
tende Kraftstoffzusammensetzungen und Additivpakete, sowie deren
Verwendung als Schmierstoffadditive.
Vergaser und Einlaßsysteme von Ottomotoren, aber auch Einspritz
systeme für die Kraftstoffdosierung werden in zunehmendem Maße
durch Verunreinigungen belastet, die durch Staubteilchen aus der
Luft, unverbrannte Kohlenwasserstoffreste aus dem Brennraum und
die in den Vergaser geleiteten Kurbelwellengehäuseentlüftungsgase
verursacht werden.
Diese Rückstände verschieben das Luft-Kraftstoffverhältnis im
Leerlauf und im unteren Teillastbereich, so dass das Gemisch ma
gerer, die Verbrennung unvollständiger und damit die Anteile un
verbrannter oder teilverbrannter Kohlenwasserstoffe im Abgas grö
ßer werden wodurch der Benzinverbrauch steigt.
Es ist bekannt, dass zur Vermeidung dieser Nachteile Kraftstoff
additive zur Reinhaltung von Ventilen und Vergaser bzw. Ein
spritzsystemen von Ottomotoren verwendet werden (vgl. z. B.: M.
Rossenbeck in Katalysatoren, Tenside, Mineralöladditive, Hrsg. J.
Falbe, U. Hasserodt, S. 223, G. Thieme Verlag, Stuttgart 1978).
Je nach Wirkungsweise, aber auch dem bevorzugten Wirkort solcher
Detergensadditive unterscheidet man heute zwei Generationen.
Die erste Additiv-Generation konnte nur die Bildung von Ablage
rungen im Ansaugsystem verhindern, nicht aber bereits vorhandene
Ablagerungen wieder entfernen, wohingegen die modernen Additive
der zweiten Generation beides bewirken können (keep-clean- und
clean-up-Effekt), und zwar insbesondere auch aufgrund ihrer her
vorragenden Thermostabilität an Zonen höherer Temperatur, nämlich
an den Einlaßventilen.
Derartige Detergentien, die einer Vielzahl chemischer Substanz
klassen entstammen können wie zum Beispiel Polyalkenamine, Poly
etheramine, Polybuten-Mannichbasen oder Polybuten-succinimide,
gelangen im Allgemeinen in Kombination mit Trägerölen und gegebe
nenfalls weiteren Additivkomponenten wie z. B. Korrosionsinhibito
ren und Demulgatoren zur Anwendung. Ottokraftstoffe mit und ohne
derartige Ottokraftstoffadditive zeigen ein unterschiedliches
Verhalten bezüglich ihrer Schmierfähigkeits- bzw. Verschleißei
genschaften in Ottomotoren, das jedoch nicht zufriedenstellend
ist und somit verbessert werden sollte.
Im Gegensatz zu Kraftstoffadditiven für Dieselkraftstoffe, bei
denen Komponenten zur Verbesserung der Schmierfähigkeit von Die
selkraftstoffen schon zum Stand der Technik gehören, gibt es auf
der Seite der Ottokraftstoffe erst wenige technische Lösungen, um
durch die Zugabe geeigneter Additive zu Ottokraftstoffen deren
Schmierfähigkeit signifikant zu erhöhen und damit zu verbessern.
Beispielsweise ist bekannt, dass Fettsäuren und Derivate davon
(EP-A-780 460, EP-A- 829 527), Alkenylbernsteinsäureester
(WO 97/45507), Bis(hydroxyalkyl)-fettamine (EP-A-869 163) oder
Hydroxyacetamide (WO-98/30658, US-A-5,756,435) als Zusätze zu Ot
tokraftstoffen und/oder Ottokraftstoffadditiven die Schmierfähig
keit der Ottokraftstoffe verbessern können. Auch bei Ricinusöl
ist bekannt, dass dessen Zugabe zu Dieselkraftstoffen
(EP-A-605 857) und/oder Ottokraftstoffen (US-A-5,505,867) die
Schmierfähigkeit erhöhen kann.
Es besteht daher die Aufgabe neue Kraftstoffadditive bereitzu
stellen, welche die Schmierfähigkeit insbesondere von Ottokraft
stoffen bzw. die Verschleißfestigkeit insbesondere von Ottomoto
ren verbessern.
Diese Aufgabe wurde überraschenderweise gelöst durch die Bereit
stellung von Additivgemischen, insbesondere Ottokraftstoffaddi
tivgemischen, enthaltend als Schmierfähigkeitsverbesserer ein Ge
misch aus
- a) wenigstens ein Umsetzungsprodukt einer Dicarbonsäure oder ei
nes Dicarbonsäurederivates mit einem langkettigen, aliphati
schen, beispielsweise bis zu 30 Kohlenstoffatomen aufweisen
den Amin, wobei das Umsetzungsprodukt eine Verbindung der
folgenden allgemeinen Formel I umfaßt:
worin
R für eine gegebenenfalls ungesättigte C2-C4-Brücken gruppe steht, welche gegebenenfalls ein- oder mehr fach substituiert sein kann,
R1 für NR3R4 steht, worin
R3 und R4 gleich oder verschieden sind und für einen geradkettigen oder verzweigten aliphatischen Rest, ausgewählt unter C8-C20-Alkyl, einfach oder mehrfach ungesättigtes C8-C20-Alkenyl, C8-C20-Alkyloxy, und einfach oder mehrfach ungesättigtes C8-C20-Alkeny loxy, stehen; oder einer der Reste R3 und R4 für H steht und der andere Rest für einen aliphatischen Rest gemäß obiger Definition steht; ,
R2 für OH oder O-NR5R6+ steht, worin
R5 und R6 unabhängig voneinander und unabhängig von R3 und R4 die für R3 und R4 angegebenen Bedeutungen besitzen; und - b) wenigstens einem Fettsäureester oder einer Fettsäureester enthaltenden Komponente.
Die beiden Komponenten liegen in einem Volumenverhältnis von etwa
1 : 10 bis 10 : 1, insbesondere etwa 1 : 5 bis 5 : 1, vor.
In einer ersten bevorzugten Ausführungsform werden Additivgemi
sche gemäß obiger Definition bereitgestellt, worin der Rest R für
C2-C4-Alkylen oder -ethenylen steht. Geeignete Substituenten am
Rest R sind beispielsweise Hydroxyl, C1-C4-Alkyl, wie beispiels
weise Methyl und Ethyl, sowie Hydroxy-C1-C4-alkyl, wie z. B. Hydro
xymethyl und Hydroxyethyl.
Als geeignete Dicarbonsäurederivate, welche zur Herstellung von
Verbindungen der allgemeinen Formel I verwendbar sind können ins
besondere die cyclischen Dicarbonsäureanhydride genannt werden.
Bevorzugte Anhydride sind Maleinsäureanhydrid und Bernsteinsäu
reanhydrid sowie die entsprechenden substituierten Analoga davon.
Weitere geeignete Carbonsäurederivate sind Dicarbonsäureester,
insbesondere Ester von C1-C10-Monoolen, wobei die C1-C10-Monoole,
wie im Folgenden für die Fettsäureester angegeben, definiert
sind.
Bevorzugte Bedeutungen für die Reste R3, R4, R5 und R6 in Verbin
dungen der Formel I sind C8-C20-Alkyl, wie z. B. n-Octyl, n-Nonyl,
n-Decyl, n-Undecyl, n-Tridecyl, n-Tetradecyl, n-Pentadecyl und
n-Hexadecyl, sowie die ein- oder mehrfach verzweigten Analoga da
von.
Beispiele für geeignete C8-C20-Alkenylreste sind die ein- oder
mehrfach, vorzugsweise einfach ungesättigten Analoga oben genann
ter Alkylreste, wobei die Doppelbindung in beliebiger Position
der Kohlenstoffkette liegen kann. Beispiele für geeignete
C8-C20-Alkyloxy- und -Alkenyloxyreste sind die Sauerstofftermi
nierten Analoga oben genannter Alkyl- und Alkenylreste.
Bevorzugte langkettige aliphatische Amine, welche zur Umsetzung
mit der Dicarbonsäure oder dem Dicarbonsäurederivat eingesetzt
werden sind primäre oder sekundäre Amine mit einem oder zwei
gleichen oder verschiedenen C8-C20-Alkyl- oder -Alkenylrest, ins
besondere Decylamin, Undecylamin, Dodecylamin, Tridecylamin te
tradecylamin, Pentadecylamin und Hexadecylamin sowie die entspre
chenden sekundären Amine mit zwei identischen aliphatischen Re
sten. Als weitere Beispiele sind Fettamine und Fettaminmischun
gen, z. B. solche mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, zu nennen.
Geeignete Fettsäureester sind aufgebaut aus geradkettigen oder
verzweigten, ein- oder mehrfach ungesättigten, gegebenenfalls
substituierten C6-C30-Monocarbonsäuren und einem ein- oder mehr
wertigen, vorzugsweise ein- bis dreiwertigen Alkohol. Mehrwertige
Alkohole können teilweise oder vollständig mit der gleichen oder
einer anderen Fettsäure verestert sein. Beispiele für gesättigte
unverzweigte Fettsäuren sind Capronsäure, Önanthsäure, Capryl
säure, Pelargonsäure, Caprinsäure, Undecansäure, Laurinsäure,
Tridecansäure, Myristinsäure, Pentadecansäure, Palmitinsäure,
Margarinsäure, Stearinsäure, Nonadecansäure, Arachinsäure, Behen
säure, Lignocerinsäure, Cerotinsäure und Melissinsäure. Beispiele
für einfach ungesättigte Fettsäuren sind Palmitoleinsäure, Öl
säure und Erucasäure. Beispiele für zweifach ungesättigte Fett
säuren sind Sorbinsäure und Linolsäure. Beispiele für dreifach
ungesättigte Fettsäure sind Linolensäure und Elaeostearinsäure.
Beispiele für vier- und mehrfach ungesättigte Fettsäuren sind
Arachidonsäure, Clupanodonsäure und Docosahexaensäure. Beispiele
für substituierte Fettsäuren sind Ricinolsäure ((R)-12-Hy
droxy-(Z)-9-octadecensäure). Weitere geeignete Fettsäuren sind
natürlich vorkommende Fettsäuren wie Gondosäure und Neronsäure.
Sind in den Fettsäuren Doppelbindungen enthalten, so können diese
sowohl in cis- als auch in trans-Form vorliegen. Die Substituen
ten sind vorzugsweise ausgewählt unter Hydroxy- und Niedrigalkyl
gruppen, wie z. B. Methyl- und Ethylgruppen. Weiterhin können Ke
togruppen oder Epoxygruppen, wie z. B. in der Vernolsäure im Koh
lenwasserstoffrest enthalten sein. Weitere funktionelle Gruppen
sind Cyclopropan-, Cyclopropen- und Cyclopentenringe, welche
durch Verbrückung von zwei benachbarten Kohlenstoffatomen im Koh
lenwasserstoffrest der Fettsäure ausgebildet werden können (vgl.
Malvaliasäure und Chaulmoograsäure).
Beispiele für geeignete Alkohole sind C1-C10-Monoole, wie insbe
sondere Methanol, Ethanol, n-Propanol, n-Butanol, n-Pentanol und
die entsprechenden verzweigten Analoga davon. Beispiele für geei
gnete Diole sind C2-C6-Diole wie Ethan-1,2-diol, Propan-1,3-diol,
Butan-1,2-diol und Pentan-1,2-diol und die korrespondierenden
Stellungsisomere dieser Diole. Beispiele für geeignete höherwer
tige Alkohole sind insbesondere Glycerin und Zuckeralkohole, wie
z. B. Sorbit und Inosit, Pentaerythrit und Trimethylolpropan. Be
vorzugter mehrwertiger Alkohol ist Glycerin.
Eine bevorzugte Gruppe von Fettsäureestern umfasst Triglyceride
gleicher oder verschiedener Fettsäuren gemäß obiger Definition
oder Gemische solcher Triglyceride sowie Gemische solcher Trigly
ceride mit den entsprechenden Mono- und/oder Diglyceriden. Beson
ders bevorzugt verwendet man Triglyceride natürlichen Ursprungs,
wie sie beispielsweise in pflanzlichen Ölen zu finden sind. Bei
spiele für besonders geeignete Pflanzenöle sind Rapsöl, Kokosöl,
Palmkernöl, Maisöl, Olivenöl, Sojaöl, Sonnenblumenöl, Leinöl,
Erdnußöl und Rizinusöl. Die erfindungsgemäß brauchbaren Triglyce
ride können aus diesen Ölen isoliert werden. Sofern es der Trig
lyceridgehalt derartiger Öle zuläßt, können diese auch direkt den
erfindungsgemäßen Additivzusammensetzungen zugesetzt werden. Bei
spielsweise kann technisches Rizinusöl ohne weitere Fraktionie
rung in den erfindungsgemäßen Additivgemischen eingesetzt werden.
Weitere Gegenstände der vorliegenden Erfindung betreffen die Ver
wendung der erfindungsgemäßen Additivgemische zur Verbesserung
der Schmierfähigkeit von Ottokraftstoffen und/oder zur Verbesse
rung der Verschleißfestigkeit von Ottomotoren. Ein weiterer Ge
genstand der Erfindung betrifft Kraftstoffzusammensetzungen, ins
besondere für Ottomotoren, enthaltend neben einer Hauptmenge ei
nes Kohlenwasserstoffkraftstoffes eine die Schmierfähigkeit ver
bessernde Menge wenigstens eines Additivgemisches gemäß vorlie
gender Erfindung, gegebenenfalls in Kombination mit weiteren üb
lichen Kraftstoffadditiven. Weitere Gegenstände sind Additivkon
zentrate, enthaltend ein erfindungsgemäßes Additivgemisch in Kom
bination mit weiteren üblichen Additivkomponenten in fester oder
gegebenenfalls gelöster oder dispergierter Form.
Überraschenderweise wurde gefunden, dass mit den erfindungsgemä
ßen Kraftstoffadditiven additivierte Kraftstoffe den Verschleiß
von Ottomotoren deutlich verringern können. Es konnte gezeigt
werden, dass sich durch die erfindungsgemäße Kombination der Um
setzungsprodukte von Dicarbonsäuren oder deren Derivaten mit
langkettigen, aliphatischen Aminen und natürlicher Fettsäureester
ein synergistischer Effekt ergibt.
Das Umsetzungsprodukt von Dicarbonsäuren oder deren Derivaten mit
langkettigen, aliphatischen Aminen gemäß der oben definierten
Formel als einer Komponente der erfindungsgemäßen Kraftstoffaddi
tive erhält man ohne weiteres unter Anwendung bekannter Verfahren
(vgl. z. B. Houben-Weyl, VIII, S. 656, X/2, S. 747; oder J. March,
Advanced Organic Chemistry, 3. Aufl., 1985, S. 371).
Bevorzugte synergistisch wirkende Kombinationen umfassen Umset
zungsprodukte von Carbonsäureanhydriden mit primären oder sekun
dären Alkyl- oder Alkenylaminen im Gemisch mit Triglyceriden. Be
sonders bevorzugt sind Gemische aus Umsetzungsprodukten von Ma
leinsäureanhydrid mit primären oder sekundären Alkylaminen der
Kettenlänge C8-C18, wie z. B. Tridecylamin oder Ditridecylamin, und
Ricinusöl.
Das erfindungsgemäße Additivgemisch kann alleine oder in Kombina
tion mit weiteren Kraftstoffadditiven, beispielsweise den bereits
oben genannten und im Folgenden näher beschriebenen Detergensad
ditiven, verwendet werden.
Als zusätzlich zu den erfindungsgemäßen Kraftstoffadditiven ver
wendete weitere Ottokraftstoffadditive (mit Detergenswirkung)
kommen beispielsweise solche in Frage, die mindestens einen hy
drophoben Kohlenwasserstoffrest mit einem zahlengemittelten Mole
kulargewicht (Mn) von 85 bis 20 000 und mindestens eine polare
Gruppierung, die ausgewählt ist unter
- a) Mono- oder Polyaminogruppen mit bis zu 6 Stickstoffatomen, wobei mindestens ein Stickstoffatom basische Eigenschaften hat,
- b) Nitrogruppen, ggf. in Kombination mit Hydroxylgruppen,
- c) Hydroxylgruppen in Kombination mit Mono- oder Polyaminogrup pen, wobei mindestens ein Stickstoffatom basische Eigen schaften hat,
- d) Carboxylgruppen oder deren Alkalimetall- oder Erdalkalime tallsalzen,
- e) Sulfonsäuregruppen oder deren Alkalimetall- oder Erdalkalime tallsalzen,
- f) Polyoxy-C2-C4-Alkylengruppierungen, die durch Hydroxylgruppen, Mono- oder Polyamingruppen, wobei mindestens ein Stickstoffa tom basische Eigenschaften hat, oder durch Carbamatgruppen terminiert sind,
- g) Carbonsäureestergruppen,
- h) aus Bernsteinsäureanhydrid abgeleitete Gruppierungen mit Hy droxy- und/oder Amino- und/oder Amido- und/oder Imidogruppen und
- i) durch Mannich-Umsetzung von phenolischen Hydroxylgruppen mit Aldehyden und Mono- oder Polyaminen erzeugte Gruppierungen
aufweisen.
Der hydrophobe Kohlenwasserstoffrest in diesen Detergensadditi
ven, der für die ausreichende Löslichkeit im Kraftstoff sorgt,
hat ein zahlengemitteltes Molekulargewicht (Mn) von 85 bis 20 000,
insbesondere von 113 bis 10 000, vor allem von 300 bis 5000. Als
typischer hydrophober Kohlenwasserstoffrest, insbesondere in Ver
bindung mit den polaren Gruppierungen (a), (c), (h) und (i), kom
men der Polypropenyl-, Polybutenyl- und Polyisobutenylrest mit
jeweils Mn = 150 bis 5000, insbesondere 500 bis 2500, vor allem
750 bis 2250, in Betracht.
Beispiele für Kraftstoffadditive mit polaren Gruppierungen (a)
sind Polyalkenmono- oder Polyalkenpolyamine oder funktionelle De
rivate davon, insbesondere Poly-C2-C6-alkenamine oder funktionelle
Derivate davon, wie z. B. auf Basis von Polypropen, Polybuten oder
Polyisobuten. Mono- oder Polyaminogruppen (a) enthaltende Addi
tive sind vorzugsweise Polyalkenmono- oder Polyalkenpolyamine auf
Basis von Polypropen oder von hochreaktivem (d. h. mit überwiegend
endständigen Doppelbindungen - meist in der α- und β-Position)
oder konventionellem (d. h. mit überwiegend mittenständigen Dop
pelbindungen) Polybuten oder Polyisobuten mit Mn = 150 bis 5000,
vorzugsweise etwa 500 bis 2000, insbesondere etwa 800 bis 1500 g.
Derartige Additive auf Basis von hochreaktivem Polyisobuten, wel
che aus dem Polyisobuten, das bis zu 20 Gew.-% n-Buten-Einheiten
enthalten kann, durch Hydroformylierung und reduktive Aminierung
mit Ammoniak, Monoaminen oder Polyaminen wie Dimethylaminopropy
lamin, Ethylendiamin, Diethylentriamin, Triethylentetramin oder
Tetraethylenpentamin hergestellt werden können, sind insbeson
dere aus der EP-A-244 616 oder EP-A-0 578 323 bekannt. Geht man
bei der Herstellung der Additive von Polybuten oder Polyisobuten
mit überwiegend mittenständigen Doppelbindungen (meist in der β-
und γ-Position) aus, bietet sich der Herstellweg durch Chlorierung
und anschließende Aminierung oder durch Oxidation der Doppelbin
dung mit Luft oder Ozon zur Carbonyl- oder Carboxylverbindung und
anschließende Aminierung unter reduktiven (hydrierenden) Bedin
gungen an. Zur Aminierung können hier die gleichen Amine wie oben
für die reduktive Aminierung des hydroformylierten hochreaktiven
Polyisobutens eingesetzt werden. Entsprechende Additive auf Basis
von Polypropen sind insbesondere in der WO-A 94/24231 beschrie
ben.
Weitere bevorzugte Monoaminogruppen (a) enthaltende Additive sind
die Hydrierungsprodukte der Umsetzungsprodukte aus Polyisobutenen
mit einem mittleren Polymerisationsgrad P = 5 bis 100 mit Sticko
xiden oder Gemischen aus Stickoxiden und Sauerstoff, wie sie ins
besondere in der WO-A 97/03946 beschrieben sind.
Weitere bevorzugte Monoaminogruppen (a) enthaltende Additive sind
die aus Polyisobutenepoxiden durch Umsetzung mit Aminen und nach
folgende Dehydratisierung und Reduktion der Aminoalkohole erhält
lichen Verbindungen, wie sie insbesondere in der DE-A 196 20 262
beschrieben sind.
Nitrogruppen, ggf. in Kombination mit Hydroxylgruppen, (b) ent
haltende Additive sind vorzugsweise Umsetzungsprodukte aus Poly
isobutenen des mittleren Polymerisationsgrades P = 5 bis 100 oder
10 bis 100 mit Stickoxiden oder Gemischen aus Stickoxiden und
Sauerstoff, wie sie insbesondere in der WO-A 96/03367 und in der
WO-A 96/03479 beschrieben sind. Diese Umsetzungsprodukte stellen
in der Regel Gemische aus reinen Nitropolyisobutanen (z. B. α,β-Di
nitropolyisobutan) und gemischten Hydroxynitropolyisobutanen
(z. B. α-Nitro-β-hydroxypolyisobutan) dar.
Hydroxylgruppen in Kombination mit Mono- oder Polyaminogruppen
(c) enthaltende Additive sind insbesondere Umsetzungsprodukte von
Polyisobutenepoxiden, erhältlich aus vorzugsweise überwiegend
endständige Doppelbindungen aufweisendem Polyisobuten mit Mn = 150
bis 5000, mit Ammoniak, Mono- oder Polyaminen, wie sie insbeson
dere in der EP-A 476 485 beschrieben sind.
Carboxylgruppen oder deren Alkalimetall- oder Erdalkalimetall
salze (d) enthaltende Additive sind vorzugsweise Copolymere von
C2-C40-Olefinen mit Maleinsäureanhydrid mit einer Gesamt-Molmasse
von 500 bis 20 000, deren Carboxylgruppen ganz oder teilweise zu
den Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsalzen und ein verbleiben
der Rest der Carboxylgruppen mit Alkoholen oder Aminen umgesetzt
sind. Solche Additive sind insbesondere aus der EP-A 307 815 be
kannt. Derartige Additive dienen hauptsächlich zur Verhinderung
von Ventilsitzverschleiß und können, wie in der WO-A 87/01126 be
schrieben, mit Vorteil in Kombination mit üblichen Kraftstoffde
tergentien wie Poly(iso)butenaminen oder Polyetheraminen einge
setzt werden.
Sulfonsäuregruppen oder deren Alkalimetall- oder Erdalkalimetall
salze (e) enthaltende Additive sind vorzugsweise Alkalimetall-
oder Erdalkalimetallsalze eines Sulfobernsteinsäurealkylesters,
wie er insbesondere in der EP-A-639 632 beschrieben ist. Derar
tige Additive dienen hauptsächlich zur Verhinderung von Ventil
sitzverschleiß und können mit Vorteil in Kombination mit üblichen
Kraftstoffdetergentien wie Poly(iso)butenaminen oder Polyethera
minen eingesetzt werden.
Polyoxy-C2-C4-alkylengruppierungen (f) enthaltende Additive sind
vorzugsweise Polyether oder Polyetheramine, welche durch Umset
zung von C2-C60-Alkanolen, C6-C30-Alkandiolen, Mono- oder Di-C2-
C30-alkylaminen, C1-C30-Alkylcyclohexanolen oder C1-C30-Alkylpheno
len mit 1 bis 30 mol Ethylenoxid und/oder Propylenoxid und/oder
Butylenoxid pro Hydroxylgruppe oder Aminogruppe und, im Falle der
Polyetheramine, durch anschließende reduktive Aminierung mit Am
moniak, Monoaminen oder Polyaminen erhältlich sind. Derartige
Produkte werden insbesondere in EP-A-310 875, EP-A-356 725,
EP-A-700 985 und US-A-4,877,416 beschrieben. Beispielsweise können
als Polyetheramine Poly-C2-C6-Alkylenoxidamine oder funktionelle
Derivate davon verwendet werden. Im Falle von Polyethern erfüllen
solche Produkte auch Trägeröleigenschaften. Typische Beispiele
hierfür sind Tridecanol- oder Isotridecanolbutoxylate, Isononyl
phenolbutoxylate sowie Polyisobutenolbutoxylate und -propoxylate
sowie die entsprechenden Umsetzungsprodukte mit Ammoniak.
Carbonsäureestergruppen (g) enthaltende Additive sind vorzugs
weise Ester aus Mono-, Di- oder Tricarbonsäuren mit langkettigem
Alkanolen oder Polyolen, insbesondere solche mit einer Mindest
viskosität von 2 mm2/s bei 100°C, wie sie insbesondere in der
DE-A-38 38 918 beschrieben sind. Als Mono-, Di- oder Tricarbon
säuren können aliphatische oder aromatische Säuren eingesetzt
werden, als Esteralkohole bzw. -polyole eignen sich vor allem
langkettige Vertreter mit beispielsweise 6 bis 24 C-Atomen. Typi
sche Vertreter der Ester sind Adipate, Phthalate, iso-Phthalate,
Terephthalate und Trimellitate des Isooctanols, Isononanols, Iso
decanols und des Isotridecanols. Derartige Produkte erfüllen auch
Trägeröleigenschaften.
Aus Bernsteinsäureanhydrid abgeleitete Gruppierungen mit Hy
droxy- und/oder Amino- und/oder Amido- und/oder Imidogruppen (h)
enthaltende Additive sind vorzugsweise entsprechende Derivate von
Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrid, welche durch Umsetzung von
konventionellem oder hochreaktivem Polyisobuten mit Mn = 150 bis
5000 mit Maleinsäureanhydrid auf thermischem Wege oder über das
chlorierte Polyisobuten erhältlich sind. Von besonderem Interesse
sind hierbei Derivate mit aliphatischen Polyaminen wie Ethylen
diamin, Diethylentriamin, Triethylentetramin oder Tetraethylen
pentamin. Derartige Ottokraftstoffadditive sind insbesondere in
US-A-4,849,572 beschrieben.
Durch Mannich-Umsetzung von substituierten Phenolen mit Aldehyden
und Mono- oder Polyaminen erzeugte Gruppierungen (i) enthaltende
Additive sind vorzugsweise Umsetzungsprodukte von Polyisobuten
substituierten Phenolen mit Formaldehyd und Mono- oder Polyaminen
wie Ethylendiamin, Diethylentriamin, Triethylentetramin, Tetrae
thylenpentamin oder Dimethylaminopropylamin. Die Polyisobuten
substituierten Phenole können von konventionellem oder hochreak
tivem Polyisobuten mit Mn = 150 bis 5000 stammen. Derartige "Poly
isobuten-Mannichbasen" sind insbesondere in der EP-A 831 141 be
schrieben.
Weitere erfindungsgemäß geeignete Detergensadditive sind bei
spielsweise beschrieben in den europäischen Patentanmeldungen
EP-A-0 277 345, EP-A-0 484 736, EP-A-0 539 821, EP-A-0 543 225, EP-
A-0 548 617, EP-A-0 561 214, EP-A-0 567 810 und EP-A-0 568 873;
in den deutschen Patentanmeldungen DE-A-39 42 860,
DE-A-43 09 074, DE-A-43 09 271, DE-A-43 13 088, DE-A-44 12 489,
DE-A-04 42 5834, DE-A-195 25 938, DE-A-196 06 845, DE-A-196 06 846,
DE-A-196 15 404, DE-A-196 06 844, DE-A-196 16 569,
DE-A-196 18 270 und DE-A-196 14 349. Besonders brauchbare Deter
gensadditive werden von der BASF AG, Ludwigshafen, unter der Han
delsbezeichnung Kerocom® PIBA vertrieben. Diese enthalten Poly
isobutenamine gelöst in aliphatischen C10-C14-Kohlenwasserstoffen.
Zur genaueren Definition der einzelnen aufgeführten Ottokrafts
toffadditive wird hier auf die Offenbarungen der oben genannten
Schriften des Standes der Technik ausdrücklich Bezug genommen.
Die erfindungsgemäßen Ottokraftstoffadditive bzw. damit additi
vierten Ottokraftstoffe können darüber hinaus noch weitere übli
che Komponenten und Additive enthalten wie z. B. Trägeröle, Korro
sionsinhibitoren, Demulgatoren und Farbstoffe.
Als Beispiele für brauchbare Trägeröle oder Trägerölflüssigkeiten
sind zu nennen mineralische Trägeröle, synthetische Trägeröle und
Gemische daraus, die mit dem/den verwendeten Additiv(en) und dem
Ottokraftstoff verträglich sind. Geeignete mineralische Trägeröle
sind bei der Erdölverarbeitung anfallende Fraktionen wie Kerosin
oder Naphtha, Brightstock oder Grundöle mit Viskositäten wie bei
spielsweise aus der Klasse SN 500-2000, aber auch aromatische
Kohlenwasserstoffe, paraffinische Kohlenwasserstoffe und Alko
xyalkanole.
Beispiele für geeignete synthetische Trägeröle sind Polyolefine,
(Poly)ester, (Poly)alkoxylate und insbesondere Polyether, alipha
tische Polyetheramine, Alkylphenol-gestartete Polyether und Al
kylphenol-gestartete Polyetheramine. Geeignete Trägerölsysteme
sind beispielsweise beschrieben in DE-A-38 38 918, DE-A-38 26 608,
DE-A-41 42 241, DE-A-43 09 074, US-A-4,877,416 und EP-A-0 452 328,
worauf hier ausdrücklich Bezug genommen wird. Beispiele
für besonders geeignete synthetische Trägeröle sind Alkanol-ge
startete Polyether mit etwa 10 bis 35, beispielsweise etwa 15 bis
30, C3-C6-Alkylenoxideinheiten, die beispielsweise unter Propyle
noxid-, n-Butylenoxid- und i-Butylenoxideinheiten oder Gemischen
daraus ausgewählt sind.
Weitere übliche Additive sind Korrosionsinhibitoren, beispiels
weise auf Basis von zur Filmbildung neigenden Ammoniumsalzen or
ganischer Carbonsäuren oder von heterocyclischen Aromaten bei
Buntmetallkorrosionsschutz, Antioxidantien oder Stabilisatoren,
beispielsweise auf Basis von Aminen wie p-Phenylendiamin, Dicy
clohexylamin oder Derivaten hiervon oder von Phenolen wie 2,4-Di
tert.-butylphenol oder 3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxyphenylpro
pionsäure, Demulgatoren, Antistatikmittel, Metallocene wie Ferro
cen oder Methylcyclopentadienylmangantricarbonyl, weitere
Schmierfähigkeitsverbesserer (Lubricity-Additive), wie bestimmte
Fettsäuren, Alkenylbernsteinsäureester, Bis(hydroxyalkyl)fetta
mine oder Hydroxyacetamide sowie Farbstoffe (Marker). Gegebenen
falls werden auch Amine zur Absenkung des pH-Wertes des Kraft
stoffes zugesetzt.
Die erfindungsgemäßen Kraftstoffadditivkombinationen, gegebenen
falls in Kombination mit einem oder mehreren der oben erwähnten
weiteren Kraftstoffadditive mit den polaren Gruppierungen (a) bis
(i) sowie den sonstigen erwähnten Komponenten, werden dem Kraft
stoff zudosiert und entfalten dort ihre Wirkung. Die Komponenten
bzw. Additive können dem Kraftstoff einzeln oder als vorher zube
reitetes Konzentrat ("Additivpaket") zugegeben werden.
Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel (bei Bereitstellung von Addi
tivpaketen) kommen aliphatische und aromatische Kohlenwasser
stoffe, z. B. Solvent Naphtha oder Kerosin, in Betracht.
Die erfindungsgemäßen Kraftstoffadditivgemische werden dem Kraft
stoff beispielsweise in einer Menge im Bereich von 10 bis 150 ppm
(mg/kg Kraftstoff), vorzugsweise 20 bis 100 ppm (mg/kg Kraft
stoff), zugesetzt. Die weiteren Kraftstoffadditive mit den pola
ren Gruppierungen (a) bis (i) werden dem Ottokraftstoff üblicher
weise in einer Menge von 10 bis 5000 ppm, insbesondere 50 bis
1000 ppm, zugegeben und die sonstigen erwähnten Komponenten und
Additive, falls gewünscht, in hierfür üblichen Mengen.
Der Ottokraftstoff, dem die erfindungsgemäßen Kraftstoffadditiv
gemische zugesetzt werden, unterliegt an sich keinen besonderen
Beschränkungen. Es kann sich z. B. um einen Kraftstoff nach EN 228
handeln. Der Kraftstoff kann beispielsweise ein Ottokraftstoff
mit einem Aromatengehalt von maximal 42 Vol.-%, wie z. B. 30 bis
42 Vol.-% und einem Schwefelgehalt von maximal 150 ppm, wie z. B.
5 bis 150 ppm sein.
Der Ottokraftstoff kann außerdem einen Olefingehalt von maximal
21 Vol.-%, wie z. B. von 6 bis 21 Vol.-% aufweisen. Bevorzugte Be
reiche für den Olefingehalt liegen.
Der Benzolgehalt kann maximal 1,0 Vol.-%, wie z. B. 0,5 bis 1,0 Vol.-%,
betragen; der Sauerstoffgehalt kann z. B. im Bereich von
1,0 bis 2,7 Gew.-% liegen.
Der Gehalt an Alkoholen und Ethern im Ottokraftstoff ist norma
lerweise relativ niedrig. Typische maximale Gehalte sind für Me
thanol 3 Vol.-%, für Ethanol 5 Vol.-%, für Isopropanol 10 Vol.-%,
für tert.-Butanol 7 Vol.-%, für Isobutanol 10 Vol.-% und für
Ether mit 5 oder mehr C-Atomen im Molekül 15 Vol.-%.
Der Sommer-Dampfdruck des Ottokraftstoffes beträgt üblicherweise
maximal 70 kPa, insbesondere 60 kPa (jeweils bei 37°C).
Die Research-Octan-Zahl ("ROZ") des Ottokraftstoffes beträgt in
der Regel 90 bis 100. Ein üblicher Bereich für die entsprechende
Motor-Octan-Zahl ("MOZ") liegt bei 80 bis 90.
Die genannten Spezifikationen werden nach üblichen Methoden be
stimmt (DIN EN 228).
Die nachfolgenden nicht limitierenden Beispiele dienen zur nähe
ren Erläuterung der Erfindung.
Zur Überprüfung der Schmierfähigkeit bzw. des Verschleißes wurde
ein HFRR-Gerät (High Frequency Reciprocating Rig; HFR2 der Fa.
PCS Instruments, London) und ein Schwingverschleiß-Tribometer,
wie z. B. beschrieben in der EP-A-0 605 857, angewendet. Dabei
wurden auf Ottokraftstoffe angepasste Messbedingungen gewählt.
Die Anwendbarkeit dieser Testmethoden ist belegt in D. Margaroni,
Industrial Lubrication and Tribology, Vol. 50, No. 3, Mai/Juni
1998, 108-118 und W.D. Ping, 5. Korcek, H. Spikes, SAE Techn. Pa
per 962010, 51-59 (1996).
Die eingesetzten Ottokraftstoffe (typische Ottokraftstoffe nach
EN 228) wurden vor der Messung schonend destillativ auf 50 Vol.-%
des ursprünglichen Volumens eingeengt. Dieser 50%-ige Rückstand
diente bei der Überprüfung im Verschleißmeßgerät als Blindwert
probe und wurde den unten aufgeführten Beispielen entsprechend
mit den erfindungsgemäßen Kraftstoffadditivgemischen bzw. -addi
tivkomponenten additiviert. Der resultierende Reibverschleißwert
wird in Mikrometer angegeben. Je geringer dieser Wert ist, desto
geringer ist der aufgetretene Verschleiß.
Die Herstellung einer erfindungsgemäßen Kraftstoffadditivmischung
erfolgte durch Vermischen der Komponenten MSA (Maleinsäureanhy
drid)/Tridecylamin-Kondensationsprodukt (50 Gew.-%) und Ricinusöl
(technisch, 50 Gew.-%). Das Vermischen der Komponenten wurde vor
teilhaft bei ca. 50°C durchgeführt. Das Kondensationsprodukt wurde
vorgelegt und anschließend langsam unter gutem Rühren mit Ricinu
söl versetzt. Es wurde solange gründlich durchgerührt oder ge
wälzt, bis sich eine homogene Mischung ergab. Das Kondensations
produkt wurde zuvor hergestellt, indem man MSA (1,6 Gew.-Teile)
in Lösungsmittel (5 Gew.-Teile Solvent Naphtha schwer) vorlegte
und Tridecylamin (3,4 Gew.-Teile) so zugab, daß die Reaktionstem
peratur 90°C nicht überstieg.
Der 50%-ige Rückstand eines Eurosuperkraftstoffs nach EN 228 er
gab im HFRR-Test einen Blindwert von 654 Mikrometer. Die Zugabe
von 50 mg/kg Ricinusöl gemäß Beispiel 1 ergab einen Reibver
schleißwert von 667 Mikrometer und damit keine Verbesserung der
Schmierfähigkeit.
Der 50%-ige Rückstand eines Eurosuperkraftstoffs nach EN 228 er
gab im HFRR-Test einen Blindwert von 654 Mikrometer. Die Zugabe
von 50 mg/kg MSA/Tridecylamin-Kondensationsprodukt, hergestellt
gemäß Beispiel 1 ergab einen Reibverschleißwert von 669 Mikrome
ter und damit keine Verbesserung der Schmierfähigkeit.
Der 50%ige Rückstand eines Eurosuperkraftstoffs nach EN 228 wurde
mit der oben genannten HFRR-Methode überprüft und ergab einen
Reibverschleißwert von 732 Mikrometer. Die Zugabe von 50 mg/kg
des Additivgemischs aus MSA/Tridecylamin-Kondensationsprodukt und
Ricinusöl nach Beispiel 1 führte zu einer deutlichen Verbesserung
des Reibverschleißwertes auf 688 Mikrometer und zeigt somit den
synergistischen Effekt im Vergleich zu den Beispielen 2 und 3.
Der 50%-ige Rückstand eines Eurosuperkraftstoffs nach EN 228 er
gab im HFRR-Test einen Blindwert von 728 Mikrometer. Die Zugabe
von 1250 mg/kg eines Detergensadditivpaketes (Polyisobutenamin,
synthetisches Trägeröl, Korrosionsinhibitoren, Kerosin enthal
tend) führte immerhin noch zu einem Reibverschleißwert von 710
Mikrometer. Bei erfindungsgemäßer Zugabe des Kraftstoffadditivs
nach Beispiel 1 zu diesem Paket konnte der Reibverschleißwert
deutlich verbessert werden. Die zusätzliche Additivierung mit 50 mg/kg
des Kraftstoffadditivs nach Beispiel 1 zum Paket (1250 mg/kg)
ergab 672 Mikrometer, mit 100 mg/kg 655 Mikrometer.
Der 50%-ige Rückstand eines Eurosuperkraftstoffs nach EN 228 er
gab im HFRR-Test einen Blindwert von 872 Mikrometer. Die Zugabe
von 900 mg/kg eines Detergensadditivpaketes (Polyisobuten, Poly
etheramin, Korrosionsinhibitoren, Kerosin enthaltend), vermischt
mit 50 mg/kg des Kraftstoffadditivs nach Beispiel 1, führte zu
782 Mikrometer und damit zu einer signifikanten Verbesserung der
Schmierfähigkeit.
Claims (16)
1. Synergistisch wirksames Additivgemisch, enthaltend
- a) wenigstens ein Umsetzungsprodukt einer Dicarbonsäure oder
eines Dicarbonsäurederivates mit einem langkettigen, ali
phatischen Amin, wobei das Umsetzungsprodukt eine Verbin
dung der folgenden allgemeinen Formel I umfaßt:
worin
R für eine gegebenenfalls ungesättigte C2-C4-Brücken gruppe steht, welche gegebenenfalls ein- oder mehr fach substituiert sein kann,
R1 für NR3R4 steht, worin R3 und R4 gleich oder verschieden sind und für einen geradkettigen oder verzweigten aliphatischen Rest, ausgewählt unter C8-C20-Alkyl, einfach oder mehrfach ungesättigtes C8-C20-Alkenyl, C8-C20-Alkyloxy, und einfach oder mehrfach ungesättigtes C8-C20-Alkeny loxy, stehen; oder einer der Reste R3 und R4 für H steht und der andere Rest für einen aliphatischen Rest gemäß obiger Definition steht;
R2 für OH oder O-NR5R6+ steht, worin R5 und R6 unabhängig voneinander und unabhängig von R3 und R4 die für R3 und R4 angegebenen Bedeutungen besitzen; und - b) wenigstens einen Fettsäureester oder eine Fettsäureester enthaltende Komponente.
2. Additivgemisch nach Anspruch 1, wobei R für -(CH2)n- mit
n = 2-4 oder für -CH=CH- steht.
3. Additivgemisch nach einem der vorherigen Ansprüche, wobei es
sich bei dem Dicarbonsäurederivat um ein Dicarbonsäureanhy
drid handelt.
4. Additivgemisch nach einem der vorherigen Ansprüche, wobei es
sich bei dem aliphatischen Amin um ein primäres oder sekundä
res C8-C18-Alkyl- oder -Alkenylamin handelt.
5. Additivgemisch nach einem der vorherigen Ansprüche, wobei es
sich bei dem Fettsäureester um ein Triglycerid, gegebenen
falls im Gemisch mit dem korrespondierenden Mono- und/oder
Diglycerid, handelt.
6. Additivgemisch nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei
die Fettsäureester enthaltenden Komponente ausgewählt ist un
ter pflanzlichen Ölen.
7. Additivgemisch nach Anspruch 6, wobei das Pflanzenöl ausge
wählt ist unter Rapsöl, Kokosnußöl, Palmkernöl, Maisöl, Oli
venöl, Sojaöl, Sonnenblumenöl, Leinöl, Erdnußöl und Ricinu
söl.
8. Additivgemisch nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wel
ches a) das Umsetzungsprodukt von Maleinsäureanhydrid mit
Tridecylamin oder Ditridecylamin und b) Ricinusöl enthält.
9. Additivgemisch nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wel
ches a) und b) in einem Volumen-Verhältnis im Bereich von
etwa 1 : 5 bis 5 : 1 enthält.
10. Additivgemisch nach einem der vorhergehenden Ansprüche, ent
haltend als weitere Komponente wenigstens ein Detergensaddi
tiv.
11. Verwendung eines Additivgemischs nach einem der vorhergehen
den Ansprüche zur Verbesserung der Schmierfähigkeit von Otto
kraftstoffen und/oder zur Verbesserung der Verschleißfestig
keit von Ottomotoren.
12. Kraftstoffzusammensetzung, enthaltend eine Hauptmenge eines
Kohlenwasserstoffkraftstoffs, sowie eine die Schmierfähigkeit
verbessernde Menge wenigstens eines Additivgemisch nach einem
der Ansprüche 1 bis 10 sowie gegebenenfalls weitere übliche
Additive oder Komponenten enthält.
13. Kraftstoffzusammensetzung nach Anspruch 12, die das Additiv
gemisch nach einem der Ansprüche 1 bis 10 in einer Menge im
Bereich von 10 bis 150 ppm enthält.
14. Schmierstoffzusammensetzung enthaltend neben einer Hauptmenge
an üblichen Schmiermitteln wenigstens ein Additivgemisch nach
einem der Ansprüche 1 bis 9.
15. Additivkonzentrat, enthaltend ein Additivgemisch nach einem
der Ansprüche 1 bis 10 gegebenenfalls in Kombination mit wei
teren üblichen Additivkomponenten.
16. Additivkonzentrat nach Anspruch 15, zusätzlich enthaltend we
nigstens ein Detergensadditiv.
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