KR20020052212A - 윤활성 개선제 및 이를 포함하는 윤활제 조성물 및 연료 - Google Patents

윤활성 개선제 및 이를 포함하는 윤활제 조성물 및 연료 Download PDF

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요헨 카르크, 안드레아스 비베르바흐
바스프 악티엔게젤샤프트
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Abstract

(a) 디카르복실산 또는 이의 유도체와 장쇄 지방족 아민의 반응 생성물 및 (b) 천연 지방 에스테르를 함유하는 첨가제 혼합물은 연료의 윤활성과 엔진의 마모 내성을 개선시키기 위하여 사용되고, 연료와 윤활제 조성물은 이 첨가제 혼합물을 포함한다.

Description

윤활성 개선제 및 이를 포함하는 윤활제 조성물 및 연료{LUBRICITY IMPROVER AND A FUEL AND LUBRICANT COMPOSITIONS CONTAINING SAID AGENT}
연료 계측용 주입 시스템 뿐 아니라 가솔린 엔진의 흡입(intake) 시스템 및 카뷰레터는 공기로부터의 먼지 입자, 연소 챔버로부터의 미연소된 탄화수소 잔류물 및 카뷰레터내로 통과되는 크랭크케이스 배기 가스로 인해 점차 오염된다.
이들 잔류물은 무부하(idle) 시에, 그리고 느린 부분-부하 범위에서 공기/연료 정량(ration)을 변화시켜서 혼합물은 더욱 편중되게 되고, 연소는 더욱 불완전하게 되어 배출 가스중 미연소 또는 부분적으로 연소된 탄화수소의 양은 더욱 커지게 되므로 가솔린 소비가 증가하게 된다.
이러한 단점은 밸브와 카뷰레터 또는 가솔린 엔진의 주입 시스템을 청결하게 유지하는 연료 첨가제를 사용함으로써 방지할 수 있는 것으로 알려져 있다. 예를 들어 문헌[M. Rossenbeck in Katalysatoren, Tenside, Mineraloladditive, Editors J. Falbe and U. Hasserodt, Page 223, G. Thieme Verlag, Stuttgart 1978] 참조.
작용 형태 뿐 아니라 이러한 세정제(detergent) 첨가제의 바람직한 작용 부위에 따라, 두가지 세대로 구별된다.
제1 세대 첨가제는 흡입 시스템내에서의 침착물 형성만을 방지할 수 있을 뿐, 존재하는 침착물을 제거할 수 없었던 반면에, 제2 세대의 최신 첨가제는 양자(청결 유지 효과 및 청소 효과)를 수행하며, 이들의 우수한 열안정성 때문에 고온 영역, 즉 흡입 밸브에서 특히 이를 잘 수행한다.
다양한 부류의 화학 물질, 예를 들어 폴리알케닐아민, 폴리에테르아민, 폴리부텐 만니히 염기 또는 폴리부테닐숙신아미드에서 유래된 이러한 세정제는 통상적으로 캐리어 오일과 함께 사용되며, 필요한 경우 추가의 첨가제 성분, 예를 들어 부식 억제제 및 유화파괴제(demulsifier)와 함께 사용된다. 이러한 가솔린 연료 첨가제가 있거나 없는 가솔린 연료는 가솔린 엔진내에서 이들이 윤활성 및 마모 특성에 있어 다른 양상을 보이지만, 불만족스러우므로 개선의 필요성이 있다.
디젤 연료의 윤활성을 증가시키는 성분이 선행 기술의 일부인 디젤 연료용 연료 첨가제와는 대조적으로, 가솔린 연료의 경우 적합한 첨가제를 연료에 첨가함으로써 가솔린 연료의 윤활성을 증가시켜 이를 개선시키는 것에 대해서는 극소수의 문헌이 있을 뿐이다. 예를 들어, 가솔린 연료 및/또는 가솔린 연료 첨가제로서 사용되는 경우 지방산과 이의 유도체(EP-A-780 460, EP-A-829 527), 알케닐숙신산 에스테르(WO 97/45507), 비스(히드록실알킬)-지방 아민(EP-A-869 163) 또는 히드록시아세트아미드(WO-98/30658, US-A-5,756,435)는 가솔린 연료의 윤활성을 개선시킬 수 있다. 피마자유의 경우도 역시 디젤 연료(EP-A-605 857) 및/또는 가솔린연료(US-A-5,505,867)에 첨가되었을 때 윤활성을 증가시킬 수 있는 것으로 알려져 있다.
본 발명은 첨가제 혼합물, 연료의 윤활성(lubricity)을 개선시키거나 엔진의 마모 내성(wear resistance)을 개선시키기 위한 이의 용도, 이를 함유하는 연료 조성물 및 첨가제 패키지 및 윤활제 첨가제로서 이의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 목적은 윤활성, 특히 가솔린 연료의 윤활성 또는 마모 내성, 특히 가솔린 엔진의 마모 내성을 개선시키는 신규의 연료 첨가제를 제공하는 것이다.
우리들은 이러한 목적이 놀랍게도 윤활성 첨가제로서 하기 성분들의 혼합물을 함유하는 첨가제 혼합물, 특히 가솔린 연료 첨가제 혼합물을 제공함으로써 달성할 수 있음을 발견하게 되었다:
a) 하기 화학식 I의 화합물을 포함하는, 디카르복실산 또는 디카르복실산 유도체와 장쇄 지방족 아민, 예를 들어 탄소수 30개 이하의 지방족 아민과의 반응 생성물 1종 이상:
(여기서, R은 미치환되거나, 일치환되거나, 다중치환된 포화 또는 불포화 C2-C4-가교기이고,
R1은 NR3R4인데, 여기서 R3및 R4는 동일하거나 상이하며, 각각 C8-C20-알킬,일불포화 또는 다중불포화된 C8-C20-알케닐, C8-C20-알킬옥시 및 일불포화 또는 다중 불포화된 C8-C20-알케닐옥시에서 선택되는 직쇄 또는 분지쇄 지방족 라디칼이거나, R3및 R4라디칼 중 하나는 H이고 다른 하나의 라디칼은 상기 정의에 따른 지방족 라디칼이고,
R2는 OH 또는 O-NR5R6+인데, 여기서 R5및 R6는 서로 독립적이며, R3및 R4와는 독립적으로 R3및 R4에 대하여 전술한 의미를 가짐)
b) 1종 이상의 지방 에스테르 또는 지방 에스테르를 함유하는 성분.
이 2가지 성분은 약 1:10 내지 10:1, 특히 약 1:5 내지 5:1의 부피비로 존재한다.
제1의 바람직한 구체예에서, 상기 정의에 따라 R이 C2-C4-알킬렌 또는 에틸렌인 첨가제 혼합물을 제공한다. R에 대한 적합한 치환체는 예를 들어 히드록실, C1-C4-알킬(예를 들어, 메틸 및 에틸) 및 히드록시-C1-C4-알킬(예를 들어, 히드록시메틸 및 히드록시에틸)이다.
화학식 I의 화합물의 제조에 사용될 수 있는 적합한 디카르복실산 유도체의 예는 특히 사이클릭 디카르복실산 무수물이다. 바람직한 무수물은 말레산 무수물 및 숙신산 무수물 및 이들의 상응하는 치환된 유사체이다. 더욱 바람직한 디카르복실산 유도체는 디카르복실산 에스테르, 특히 C1-C10-모노올류의 에스테르인데, C1-C10-모노올류는 지방 에스테르에 대하여 후술하는 바와 같이 정의된다.
화학식 I의 화합물에 있어서 R3, R4, R5및 R6의 바람직한 의미는 C8-C20-알킬, 예를 들어 n-옥틸, n-노닐, n-데실, n-언데실, n-트리데실, n-테트라데실, n-펜타데실 및 n-헥사데실 및 이들의 단일 또는 다중 분지쇄 유사체이다.
적합한 C8-C20-알케닐 라디칼의 예로는 일- 또는 다중불포화된, 바람직하게는 전술한 알킬 라디칼의 일불포화 유사체가 있는데, 이중 결합은 탄소 쇄의 임의의 목적하는 위치에 존재할 수 있다. 적합한 C8-C20-알킬옥시 및 C8-C20-알케닐옥시 라디칼의 예로는 전술한 알킬 및 알케닐 라디칼의 산소 말단 유사체가 있다.
디카르복실산 또는 디카르복실산 유도체와의 반응에 사용되는 바람직한 장쇄 지방족 아민은 하나 또는 2개의 동일하거나 상이한 C8-C20-알킬 또는 알케닐 라디칼을 가지는 1차 또는 2차 아민, 특히 데실아민, 언데실아민, 도데실아민, 트리데실아민, 테트라데실아민, 펜타데실아민 및 헥사데실아민, 및 2개의 동일한 지방족 라디칼을 가진 상응하는 2차 아민이다. 다른 예로는 지방 아민 및 지방 아민 혼합물, 예를 들어 탄소수가 16개 내지 18개인 것을 들 수 있다.
적합한 지방 에스테르는 직쇄 또는 분지쇄 일불포화되거나 다중불포화된, 미치환되거나 치환된 C6-C30-모노카르복실산 및 모노히드릭 또는 폴리히드릭, 바람직하게는 모노히드릭 내지 트리히드릭 알코올로부터 합성된다. 폴리히드릭 알코올은 동일하거나 다른 지방산에 의해 부분적으로 또는 완전히 에스테르화될 수 있다. 포화직쇄 지방산의 예로서 카프론산, 에난트산, 카프릴산, 펠라르곤산, 카프르산, 언데칸산(undecanoic acid), 라우르산, 트리데칸산, 미리스트산, 펜타데칸산, 팔미트산, 마르가르산, 스테아르산, 노나데칸산, 아라키드산, 베헨산, 리그노세르산, 세로트산 및 멜리스산을 들 수 있다. 일불포화 지방산의 예로서 팔미톨레산, 올레산 및 에루크산을 들 수 있다. 이불포화 지방산의 예로서 소르브산 및 리놀레산을 들 수 있다. 삼불포화 지방산의 예로서 리놀렌산 및 엘레오스테아르산을 들 수 있다. 사불포화되거나 보다 높은 불포화도를 가진 지방산의 예로서 아라키돈산, 클루파노돈산 및 도코사헥사에노산을 들 수 있다. 치환된 지방산의 예로는 리시놀레산((R)-12-히드록시-(Z)-9-옥타데센산)이 있다. 추가의 적합한 지방산은 천연 지방산, 예를 들어 곤도산 및 네로산이 있다. 지방산이 이중 결합을 함유하고 있다면, 이들은 시스 또는 트랜스 형태 둘다로 존재할 수 있다. 치환체는 히드록실 및 저급 알킬기, 예를 들어 메틸 및 에틸로부터 선택되는 것이 바람직하다. 또한, 베르놀산에서와 같이 케토 또는 에폭시기가 탄화수소 라디칼 중에 존재할 수 있다. 추가의 작용기는 사이클로프로판, 사이클로프로펜 및 사이클로펜텐 고리인데, 이것은 지방산(말발산 및 샤울무그르산 참조)의 탄화수소 라디칼에서 이웃하는 2개의 탄소 원자를 가교시킴으로써 형성될 수 있다.
적합한 알코올의 예로는 C1-C10-모노올류, 특히 메탄올, 에탄올, n-프로판올, n-부탄올, n-펜탄올 및 이들의 상응하는 분지쇄 유사체이다. 적합한 디올의 예로는 C2-C6-디올, 예를 들어 에탄-1,2,-디올, 프로판-1,3-디올, 부탄-1,2-디올 및 펜탄-1,2-디올 및 이들 디올의 상응하는 위치 이성질체가 있다. 고도의 작용성을 가진 적합한 알코올의 예로서, 특히 글리세롤 및 당 알코올(예를 들어, 소르비톨 및 이노시톨), 펜타에리트리톨 및 트리메틸올 프로판을 들 수 있다. 바람직한 다가히드릭 알코올은 글리세롤이다.
지방 에스테르의 바람직한 기는 상기 정의에 따르는 동일하거나 상이한 지방산의 트리글리세라이드, 또는 이러한 트리글리세라이드의 혼합물 및 이러한 트리글리세라이드와 상응하는 모노- 및/또는 디글리세라이드의 혼합물을 포함한다. 예를 들어 식물유 중에서 발견되는 천연 트리글리세라이드를 사용하는 것이 특히 바람직하다. 특히 적합한 식물유의 예로는 평지씨유, 코코넛유, 팜 커넬 유, 옥수수유, 올리브유, 대두유, 해바라기유, 아마인유, 땅콩유 및 피마자유가 있다. 본 발명에 따라 사용될 수 있는 트리글리세라이드는 이들 오일로부터 분리될 수 있다. 이러한 오일은 트리글리세라이드 함량이 허용가능하다면, 신규의 첨가제 조성물 중에 직접 첨가될 수 있다. 예를 들어, 산업용 피마자유는 신규한 첨가제 조성물 중에 추가의 분획화 없이 사용될 수 있다.
본 발명은 또한 가솔린 엔진의 마모 내성을 개선하고/거나 가솔린 연료의 윤활성을 개선하기 위한 신규의 첨가제 혼합물의 용도에 관한 것이다. 본 발명은 또한, 필요에 따라 주된 양의 탄화수소 연료에 부가하여 추가의 통상적인 연료 첨가제와 함께 사용되는, 본 발명에 따른 1종 이상의 첨가제 혼합물을 윤활성을 개선시키는 양으로 함유하는 연료 조성물, 특히 가솔린 엔진용 연료 조성물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 고체 형태, 또는 필요에 따라 용해되거나 분산된 형태의, 추가의 통상적인 첨가제 성분과 함께 신규의 첨가제 혼합물을 함유하는 첨가제 농축물에 관한 것이다.
놀랍게도, 가솔린 엔진의 마모는 신규한 연료 첨가제가 첨가된 연료를 사용하여 실질적으로 감소될 수 있는 것으로 나타났다. 상승적인 효과는 디카르복실산 또는 이의 유도체와 장쇄 지방족 아민의 반응 생성물 및 천연 지방 에스테르의 신규한 조합에 의해 얻어진다는 것을 보여주는 것이 가능하였다.
신규의 연료 첨가제의 일 성분으로서, 전술한 화학식 I의 장쇄 지방족 아민과 디카르복실산 또는 이의 유도체의 반응 생성물은 공지의 기법을 사용하여 직접 얻어진다. 문헌[Houben-Weyl, VIII, page 656, X/2, page 747; or J. March, Advanced Organic Chemistry, 3rd edition, 1985, page 371] 참조.
바람직한 상승적인 조합물은 트레글리세라이드와 혼합된, 카르복실산 무수물과 1차 또는 2차 알킬- 또는 알케닐아민의 반응 생성물을 포함한다. 말레산 무수물과 C8-C18의 1차 또는 2차 알킬아민, 예를 들어 트리데실아민 또는 디트리데실아민과의 반응 생성물과 피마자유의 혼합물이 특히 바람직하다.
신규의 첨가제 혼합물은 단독으로, 또는 추가의 연료 첨가제, 예를 들어 전술한 세정제 첨가제(이하에서 보다 상세하게 설명함)와 함께 사용될 수 있다.
신규의 연료 첨가제에 부가하여 사용되는 추가의 가솔린 연료 첨가제(세정제 작용을 가짐)의 예로는 85 내지 20,000의 수 평균 분자량(Mn)을 가지고, 하기 (a) 내지 (i)로부터 선택되는 1종 이상의 극성기를 가지는 1종 이상의 소수성 탄화수소라디칼을 가지는 것이다:
(a) 6개 이하의 질소 원자(1종 이상의 질소 원자는 염기성을 가짐)를 가지는 모노- 또는 폴리아미노기,
(b) 니트로기(필요한 경우 히드록실기와 함께),
(c) 모노- 또는 폴리아미노기(1종 이상의 질소 원자는 염기성을 가짐)와 조합되는 히드록실기,
(d) 카르복실기 또는 이들의 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염,
(e) 설포기 또는 이들의 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염,
(f) 히드록실기 또는 모노- 또는 폴리아미노기(1종 이상의 질소 원자는 염기성을 가짐), 또는 카바메이트기 말단을 가지는 폴리옥시-C2-C4-알킬렌기,
(g) 카르복실산 에스테르기,
(h) 숙신산 무수물로부터 유도되고, 히드록실 및/또는 아미노 및/또는 아미도 및/또는 이미도기를 가진 기,
(i) 페놀성 히드록실기와 알데히드 또는 모노- 또는 폴리아민의 만니히 반응으로 생성된 기.
연료 중에서 충분한 가용성을 제공하는, 이들 세정제 첨가제 중의 소수성 탄화수소는 85 내지 20,000, 바람직하게는 113 내지 10,000, 더욱 바람직하게는 300 내지 5000의 수 평균 분자량(Mn)을 가진다. 적합한 전형적인 소수성 탄화수소 라디칼, 특히 극성기 (a), (c), (h) 및 (i)와 함께 사용되는 상기 소수성 탄화수소 라디칼은 폴리프로페닐, 폴리부테닐 및 폴리이소부테닐 라디칼인데, 이들 각각은 150 내지 5000, 바람직하게는 500 내지 2500, 더욱 바람직하게는 750 내지 2250의 Mn을 가진다.
극성기 (a)를 가진 연료 첨가제의 예는 폴리알케닐 모노아민 또는 폴리알케닐 폴리아민 또는 이의 작용성 유도체, 특히 폴리-C2-C6-알케닐아민 또는 이의 작용성 유도체, 예를 들어 폴리프로펜, 폴리부텐 또는 폴리이소부텐계이다. 모노- 또는 폴리아미노기 (a)를 함유하는 첨가제는 Mn이 150 내지 5000, 바람직하게는 500 내지 2000, 더욱 바람직하게는 800 내지 1500 g인, 폴리프로펜 또는 고도의 반응성(즉, 일반적으로 α- 및 β-위치에 주로 말단 이중 결합을 가진), 또는 통상의(즉, 주로 중앙 이중 결합을 가진) 폴리부텐 및 폴리이소부텐계 폴리알케닐 모노아민 또는 폴리알케닐폴리아민인 것이 바람직하다. 히드로포르밀화, 및 암모니아, 모노아민 또는 폴리아민, 예를 들어 디메틸아미노프로필아민, 에틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라아민 또는 테트라에틸렌펜타아민을 사용한 환원적 아민화에 의해 n-부텐 유닛을 20 중량% 이하 함유하는, 폴리이소부텐으로부터 제조될 수 있는 고도의 반응성 폴리이소부텐계 첨가제는 특히 EP-A-244 616 또는 EP-A-0 578 323에 개시되어 있다. 주로 중앙 이중 결합(일반적으로, β- 및 ν-위치에)을 가진 폴리부텐 또는 폴리이소부텐이 첨가제의 제조에서 출발 물질로서 사용된다면, 가능한 제조 방법은 염소화에 이은 아민화, 또는 이중 결합을 공기 또는 오존으로 산화시켜 카르보닐 또는 카르복실 화합물을 얻은 후 환원적(수소화) 조건하에서 아민화를 하는 것에 의한다. 히드로포르밀화된 고도의 반응성 폴리이소부텐의 환원적 아민화에 대하여 앞에서 사용된 것과 동일한 아민이 아민화를 위해 사용될 수 있다. 폴리프로펜계의 상응하는 첨가제는 특히 WO-A 94/24231에 개시되어 있다.
모노아미노기 (a)를 함유하는 더욱 바람직한 첨가제는, 문헌 WO-A 97/03946에 기재된 바와 같이 5 내지 100의 평균 중합화도 P를 가진 폴리이소부텐과, 질소 산화물 또는 질소 산화물과 산소 혼합물의 반응 생성물의 수소화반응 생성물이다.
모노아미노기 (a)를 함유하는 또다른 바람직한 첨가제는 특히 DE-A 196 20 262에 기재된 바와 같이 아민과의 반응 후, 탈수 및 아미노 알코올의 환원에 의해 폴리이소부텐 에폭사이드로부터 얻어질 수 있는 화합물이다.
니트로기 (b)(필요한 경우, 히드록실기와 함께)를 함유하는 첨가제는 특히 WO-A 96/03367 및 WO-A 96/03479에 기재된 바와 같이 평균 중합화도 P가 5 내지 100, 또는 10 내지 100인 폴리이소부텐과 질소 산화물, 또는 질소 산화물과 산소의 혼합물과의 반응 혼합물인 것이 바람직하다. 이들 반응 생성물은 순수한 니트로폴리이소부탄(예를 들어, α,β-디니트로폴리이소부탄), 및 혼합된 히드록시니트로폴리이소부탄(예를 들어, α-니트로-β-히드록시폴리이소부탄)의 통상적인 혼합물이다.
모노- 또는 폴리아미노기와 함께 히드록실기 (c)를 함유하는 첨가제는 특히 EP-A 476 485에 기재된 바와 같이 주로 말단 이중 결합을 가지며 Mn이 150 내지 5000인 폴리이소부텐 에폭사이드와 암모니아 또는 모노- 또는 폴리아민의 반응 생성물인 것이 바람직하다.
카르복실기 또는 이들의 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염 (d)을 함유하는 첨가제는 총 몰 질량이 500 내지 20,000이고, 카르복실기의 일부 또는 전부가 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염으로 전환되고 이 카르복실기의 나머지는 알코올 또는 아민과 반응하는 것인, 말레산 무수물과 C2-C40-올레핀의 공중합체인 것이 바람직하다. 이러한 첨가제는 특히 EP-A 307 815에 개시되어 있다. 이러한 첨가제는 문헌 WO-A 87/01126에 기재된 바와 같이 밸브 시트의 마모를 방지하는 데 주된 역할을 하고, 통상의 연료 세정제, 예를 들어 폴리(이소)부테닐아민 또는 폴리에테르아민과 함께 유용하게 사용될 수 있다.
설포기 또는 이들의 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염 (e)을 함유하는 첨가제는 특히 EP-A-639 632에 개시된 바와 같이 알킬 설포숙시네이트의 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염인 것이 바람직하다. 이러한 첨가제는 밸브 시트의 마모를 방지하는 데 주된 역할을 하고, 통상의 연료 세정제, 예를 들어 폴리(이소)부테닐아민 또는 폴리에테르아민과 함께 사용될 수 있다.
폴리옥시-C2-C4-알킬렌기 (f)를 함유하는 첨가제는 폴리에테르 또는 폴리에테르아민인 것이 바람직한데, 이것은 C2-C60-알칸올, C6-C30-알칸디올, 모노- 또는 디-C2-C30-알킬아민, C1-C30-알킬사이클로헥산올 또는 C1-C30-알킬페놀을 히드록실기 또는 아미노기당 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드 및/또는 부틸렌 옥사이드 1 내지 30 몰과 반응시켜 얻을 수 있으며, 폴리에테르아민의 경우에는 차후 암모니아, 모노아민 또는 폴리아민과의 환원적 아민화에 의해 얻을 수 있다, 이러한 생성물은 특히 EP-A-310 875, EP-A-356 725, EP-A-700 985 및 US-A-4,877,416에 기재되어 있다. 예를 들어, 폴리-C2-C6-알킬렌 옥사이드 아민 또는 이의 작용성 유도체는 폴리에테르아민으로서 사용될 수 있다. 폴리에테르의 경우, 이러한 생성물은 캐리어 오일 특성을 가질 수 있다. 이들의 전형적인 예로서 트리데칸올 부톡실레이트, 이소트리데칸올 부톡실레이트, 이소노닐페놀 부톡실레이트 및 폴리이소부텐올 부톡실레이트 및 프로폭실레이트 및 암모니아와의 상응하는 반응 생성물이 있다.
카르복실산 에스테르기 (g)를 함유하는 첨가제는 특히 DE-A-38 38 918에 기재된 바와 같이 모노-, 디- 또는 트리카르복실산과 장쇄 알칸올 또는 폴리올, 특히 100℃에서 2 mm2/s의 최소 점도를 가진 것과의 에스테르인 것이 바람직하다. 사용된 모노, 디- 또는 트리카르복실산은 지방족 또는 방향족 산일 수 있고, 적합한 에스테르 알코올 및 에스테르 폴리올은 특히 장쇄, 예를 들어 탄소수 6 내지 24인 것이다. 전형적인 에스테르는 이소옥탄올, 이소노난올 이소데칸올 및 이소트리데칸올의 아디페이트, 프탈레이트, 이소프탈레이트, 테레프탈레이트 및 트리멜리테이트이다. 이러한 생성물은 또한 캐리어 오일 특성을 가진다.
숙신산 무수물로부터 유도되고 히드록실 및/또는 아미노 및/또는 아미도 및/또는 이미노기를 가진 기(h)를 함유하는 첨가제는 폴리이소부테닐숙신산 무수물의 상응하는 유도체인 것이 바람직한데, 이것은 염화 폴리이소부텐을 통한 또는 열적 경로에 의해 150 내지 5000의 Mn를 가진 통상의 또는 고도의 반응성 폴리이소부텐과말레산 무수물을 반응시킴으로써 얻어질 수 있다. 여기서 관심의 대상이 되는 것은 에틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라아민 또는 테트라에틸렌펜타아민과 같은 지방족 폴리아민과의 유도체이다. 이러한 가솔린 연료 첨가제는 특히 US-A-4,849,572에 개시되어 있다.
치환된 페놀과 알데히드 및 모노- 또는 폴리아민과의 만니히 반응에 의해 생성된 기 (i)를 함유하는 첨가제는 폴리이소부텐으로 치환된 페놀과 포름알데히드 및 모노- 또는 폴리아민, 예를 들어 에틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라아민, 테트라에틸렌펜타아민 또는 디메틸아미노프로필아민과의 반응 생성물인 것이 바람직하다. 폴리이소부텐으로 치환된 페놀은 Mn이 150 내지 5000인 통상의 또는 고도의 반응성 폴리이소부텐에서 유래될 수 있다. 이러한 폴리이소부텐 만니히 염기는 특히 EP-A 831 141에 기재되어 있다.
본 발명에 따라 적합한 또다른 세정제 첨가제는 예를 들어 EP-A-0 277 345, EP-A-0 484 736, EP-A-0 539 821, EP-A-0 543 225, EP-A-0 548 617, EP-A-0 561 214, EP-A-0 567 810 및 EP-A-0 568 873, DE-A-39 42 860, DE-A-43 09 074, DE-A-43 09 271, DE-A-43 13 088, DE-A-44 12 489, DE-A-044 25 834, DE-A-195 25 938, DE-A-196 06 845, DE-A-196 06 846, DE-A-196 15 404, DE-A-196 06 844, DE-A-196 16 569, DE-A-196 18 270 및 DE-A-196 14 349에 개시되어 있다. 특히 유용한 세정제 첨가제는 루드빅샤펜에 소재한 바스프 아게에서 상품명 케로콤RPIBA로 시판되는 것이다. 이들은 지방족 C10-C14-탄화수소 중에 용해된 폴리이소부테닐아민을 함유한다.
전술한 개개의 가솔린 연료 첨가제를 보다 정확하게 정의하기 위하여, 전술한 선행 기술 공보의 개시물을 참고로 한다.
첨가제가 첨가된 신규의 가솔린 연료 첨가제 또는 가솔린 연료는 추가로 통상의 성분 및 첨가제, 예를 들어 캐리어 오일, 부식 방지제, 유화파괴제 및 마커를 함유할 수 있다.
유용한 캐리어 오일 또는 캐리어 오일 액체의 예로는 미네랄 캐리어 오일, 합성 캐리어 오일, 및 첨가제 또는 사용된 첨가제 및 가솔린 연료와 상용성인 이의 혼합물이 있다. 적합한 미네랄 캐리어 오일은 미네랄 오일 가공처리, 예를 들어 등유 또는 나프타, 예를 들어 분류 SN 500-2000의 점도를 가진 염기성 오일 또는 브라이트스톡(Brightstock), 방향족 탄화수소, 파라핀 탄화수소 및 알콕시알칸올 중에서 얻어진 분획이다.
적합한 합성 캐리어 오일의 예로는 폴리올레핀, (폴리)에스테르, (폴리)알콕실레이트이며, 특히 폴리에테르, 지방족 폴리에테르아민, 알킬페놀로 시작하는 폴리에테르 및 알킬페놀로 시작하는 폴리에테르아민을 들 수 있다. 적합한 캐리어 오일 시스템은 예를 들어 DE-A-38 38 918, DE-A-38 26 608, DE-A-41 42 241, DE-A-43 09 074, US-A-4,877,416 및 EP-A-0 452 328에 기재되어 있는데, 이들은 명백하게 본 명세서에 참고로 포함된다. 특히 적합한 합성 캐리어 오일의 예로는 탄소수가 약 10 내지 35, 예를 들어 약 15 내지 30인 알칸올로 시작하는 폴리에테르, C3-C6-알킬렌 옥사이드 유닛(프로필렌 옥사이드, n-부틸렌 옥사이드 및 이소부틸렌 옥사이드 유닛 또는 이의 혼합물로부터 선택됨)이다.
추가의 통상적인 첨가제는 부식 방지제, 예를 들어 유기 카르복실산의 암모늄염계(이 염은 필름을 형성하는 경향이 있음), 또는 헤테로사이클릭 방향족계 부식 방지제이며, 비철(nonferrous) 금속의 부식 방지의 경우 항산화제 또는 안정화제, 예를 들어 P-페닐렌디아민, 디사이클로헥실아민 또는 이의 유도체와 같은 아민계, 2,4-디-tert-부틸페놀 또는 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐프로피온산과 같은 페놀계 항산화제 또는 안정화제, 유화파괴제, 대전 방지제, 메탈로센(예를 들어, 페로센 또는 메틸사이클로펜타디에닐망간트리카르보닐), 추가의 윤활성 첨가제, 예를 들어 특정 지방산, 알케닐숙신산 에스테르, 비스(히드록시알킬)-지방 아민 또는 히드록시아세트아미드 및 마커가 있다. 필요한 경우, 연료의 pH를 감소시키기 위해 아민을 추가할 수 있다.
신규의 연료 첨가제 조합물은, 필요한 경우 극성기 (a) 내지 (i)를 가진 전술한 추가의 연료 첨가제 1종 이상 및 전술한 기타 성분과 함께 사용되어 연료 중으로 계측되고, 이들의 작용을 나타낸다. 성분 또는 첨가제는 연료에 개별적으로 또는 미리 제조된 농축물로서 첨가될 수 있다(첨가제 패킷).
적합한 용매 또는 희석제(첨가제 패킷의 제조시)는 지방족 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 용매 나프타 또는 등유이다.
신규의 연료 첨가제 혼합물은 연료에 예를 들어 10 내지 150 ppm(mg/kg 연료), 바람직하게는 20 내지 100 ppm의 양으로 첨가된다. 극성기 (a) 내지 (i)를 함유하는 추가의 연료 첨가제는 가솔린 연료에 통상적으로 10 내지 5000 ppm, 바람직하게는 50 내지 1000 ppm의 양으로 첨가되고, 전술한 기타 성분 및 첨가제는 필요한 경우 통상적인 양으로 첨가된다.
신규의 연료 첨가제 혼합물이 첨가되는 가솔린 연료는 임의의 특정한 제약을 받지 아니한다. 이들은 예를 들어 EN 228에 따른 연료일 수 있다. 연료는 방향족 화합물을 42 부피% 이하, 예를 들어 30 내지 42 부피% 및 황을 150 ppm 이하, 예를 들어 5 내지 150 ppm 함유하는 가솔린 연료일 수 있다.
가솔린 연료는 또한 21 부피% 이하, 예를 들어 6 내지 21 부피%의 올레핀 함량을 가질 수 있다.
벤젠 함량은 1.0 부피% 이하, 예를 들어 0.5 내지 1.0 부피%일 수 있고, 산소의 함량은 예를 들어 1.0 내지 2.7 중량%일 수 있다.
가솔린 연료 중의 알코올과 에테르의 함량은 일반적으로 비교적 낮다. 통상적인 최고 함량은 메탄올에 대하여 3 부피%, 에탄올에 대하여 5 부피%, 이소프로판올에 대하여 10 부피%, tert-부탄올에 대하여 7 부피%, 이소부탄올에 대하여 10 부피%이며, 분자내에 5개 이상의 탄소 원자를 가진 에테르에 대하여 15 부피%이다.
가솔린 연료의 여름철 증기압은 일반적으로 70 KPa 이하, 특히 60 KPa(37℃일 경우)이다.
가솔린 연료의 조사 옥탄가(RON)는 통상적으로 90 내지 100이다. 상응하는 모터 옥탄가(MON)에 대한 통상적인 범위는 80 내지 90이다.
전술한 설명은 통상의 방법(DIN EN 228)에 의해 측정된다.
본 발명을 예시하는 비제한적인 실시예를 하기에 제시한다.
HFRR(고주파 왕복운동 장치; 런던에 소재하는 PCS 인스트루먼츠에서 구입한 HFR2) 및 EP-A-0 605 857에 개시되어 있는 것과 같은 마찰계를 사용하여 윤활성과 마모를 각각 시험하였다. 가솔린 연료에 적합한 측정 조건을 선택하였다. 이들 시험 방법의 적용가능성은 문헌[D. Margaroni, Industrial Lubrication and Tribology, Vol. 50, No. 3, May/June 1998, 108-118] 및 문헌[W.D. Ping, S. Korcek, H. Spikes, SAE Techn. Paper 962010, 51-59 (1996)]에 설명되어 있다.
사용된 가솔린 연료(EN 228에 따른 통상적인 가솔린 연료)는 측정 전의 완화한 조건하에서 증류에 의해 원래 부피의 50% 부피로 증발되었다. 이 50% 잔류물은 마찰계내의 시험에서 블랭크 시험 샘플로서 사용되었고, 하기에 제시된 실시예에 따른 순수한 첨가제 성분 또는 신규의 연료 첨가제 혼합물과 혼합되었다. 얻어진 마찰 마모치를 마이크로미터 단위로 기록한다. 수치가 낮을수록, 마모가 더 적게 발생한다.
실시예 1(본 발명에 따름):
신규의 연료 첨가제 혼합물은, 말레산 무수물 (MA)/트리데실아민 농축물(50 중량%) 성분을 피마자유(기술 등급, 50 중량%)와 혼합하여 제조하였다. 성분을 약 50℃에서 유리하게 혼합하였다. 농축물을 초기에 취하고, 이어서 교반하면서 피마자유를 천천히 첨가하였다. 균질 혼합물이 얻어질 때까지 완전한 교반 및 전달을 실시하였다. 용매(중용매 나프타 5 중량부) 중에서 MA(1.6 중량부)를 초기에 취하고, 반응 온도가 90℃를 초과하지 않도록 트리데실아민(3.4 중량부)를 첨가함으로써 미리 농축물을 제조하였다.
실시예 2(비교용):
EN 228에 따른 유럽 프리미엄 등급의 연료 50% 잔류물은 HFRR 시험에서 654 마이크로미터의 블랭크 수치를 산출하였다. 실시예 1에 따라 50 mg/kg의 피마자유를 첨가하면 667 마이크로미터의 프렛팅(fretting) 수치를 얻게 되므로, 윤활성의 개선이 없었다.
실시예 3(비교용):
EN 228에 따른 유럽 프리미엄 등급의 연료 50% 잔류물은 HFRR 시험에서 654 마이크로미터의 블랭크 수치를 산출하였다. 실시예 1에 따라 제조한 MA/트리데실아민 농축물 50 mg/kg을 첨가하면 669 마이크로미터의 프렛팅(fretting) 수치를 얻게 되므로, 윤활성의 개선이 없었다.
실시예 4(본 발명에 따름):
EN 228에 따른 유럽 프리미엄 등급의 연료 50% 잔류물을 전술한 HFRR 방법에 의해 시험하여, 732 마이크로미터의 프렛팅 수치를 얻었다. 실시예 1에 따른 MA/트리데실아민 농축물과 피마자유를 함유하는 첨가제 혼합물 50 mg/kg를 첨가하면 688 마이크로미터로 프렛팅 수치의 실질적인 개선이 있었고, 따라서 실시예 2 및 3에 비해 상승적인 효과를 나타내었다.
실시예 5(본 발명에 따름):
본 발명에 따른 유럽 프리미엄 등급의 연료 50% 잔류물은 HFRR 시험에서 728마이크로미터의 블랭크 수치를 산출하였다. 1250 mg/kg의 세정제 첨가제 패킷(폴리이소부테닐아민, 합성 캐리어 오일, 부식 방지제 및 등유를 함유함)을 첨가하여 710 마이크로미터의 수치를 얻었다. 본 발명에 따라서 실시예 1에 따른 연료 첨가제를 패킷에 첨가하면, 프렛팅 수치는 실질적으로 개선되었다. 실시예 1에 따라 50 mg/kg의 연료 첨가제를 패킷(1250 mg/kg)에 추가로 첨가하여 672 마이크로미터를 얻었고, 100 mg/kg를 첨가하여 655 마이크로미터를 얻었다.
실시예 6(본 발명에 따름):
EN 228에 따른 유럽 프리미엄 등급의 연료의 50% 잔류물은 HFRR 시험에서 872 마이크로미터의 블랭크 수치를 산출하였다. 실시예 1에 따른 연료 첨가제 50 mg/kg과 혼합하여 900 mg/kg의 세정제 첨가제 패킷(폴리이소부텐, 폴리에테르아민, 부식 방지제 및 등유를 함유함)을 첨가하면 782 마이크로미터가 되었고, 따라서 윤활성에 있어서 유의성 있는 개선이 나타났다.

Claims (16)

  1. (a) 하기 화학식 I의 화합물을 포함하는, 디카르복실산 또는 디카르복실산 유도체와 장쇄 지방족 아민과의 반응 생성물 1종 이상:
    [화학식 I]
    (여기서, R은 미치환되거나, 일치환되거나, 또는 다중치환된 포화 또는 불포화 C2-C4-가교기이고,
    R1은 NR3R4인데, 여기서 R3및 R4는 동일하거나 상이하며, 각각 C8-C20-알킬, 일불포화 또는 다중불포화된 C8-C20-알케닐, C8-C20-알킬옥시 및 일불포화 또는 다중불포화된 C8-C20-알케닐옥시에서 선택되는 직쇄 또는 분지쇄 지방족 라디칼이거나, R3및 R4라디칼 중 하나는 H이고 다른 하나의 라디칼은 상기 정의에 따른 지방족 라디칼이고,
    R2는 OH 또는 O-NR5R6+인데, 여기서 R5및 R6는 서로 독립적이며, R3및 R4와는 독립적으로 R3및 R4에 대하여 전술한 의미를 가짐)
    (b) 1종 이상의 지방 에스테르 또는 지방 에스테르를 함유하는 성분
    을 함유하는 상승적 첨가제 혼합물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 R이 -(CH2)n-(여기서, n은 2-4임) 또는 -CH=CH-인 첨가제 혼합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 디카르복실산 유도체는 디카르복실산 무수물인 첨가제 혼합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 지방족 아민이 1차 또는 2차 C8-C18-알킬아민 또는 C8-C18-알케닐아민인 첨가제 혼합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 지방 에스테르가 트리글리세라이드, 필요에 따라 상응하는 모노- 및/또는 디글리세라이드와의 혼합물인 첨가제 혼합물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 지방 에스테르를 함유하는 성분은 식물유로부터 선택되는 것인 첨가제 혼합물.
  7. 제6항에 있어서, 상기 식물유는 평지씨유, 코코넛유, 팜 커넬유, 옥수수유, 올리브유, 대두유, 해바라기유, 아마인유, 땅콩유 및 피마자유로부터 선택되는 것인 첨가제 혼합물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, (a) 말레산 무수물과 트리데실아민 또는 디트리데실아민과의 반응 생성물 및 (b) 피마자유를 함유하는 것인 첨가제 혼합물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, (a) 및 (b)를 약 1:5 내지 5:1의 부피비로 함유하는 것인 첨가제 혼합물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 1종 이상의 세정제 첨가제를 추가 성분으로서 함유하는 것인 첨가제 조성물.
  11. 가솔린 연료의 윤활성 및/또는 가솔린 엔진의 마모 내성을 개선시키기 위한 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항의 첨가제 혼합물의 용도.
  12. 주된 양의 탄화수소 연료 및 윤활성을 증가시키는 양의 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항의 첨가제 혼합물 1종 이상, 필요에 따라 통상적인 첨가제 또는 성분을 추가로 함유하는 연료 조성물.
  13. 제12항에 있어서, 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항의 첨가제 혼합물을 10 내지 150 ppm의 양으로 함유하는 것인 연료 조성물.
  14. 주된 양의 통상적인 윤활제에 더하여 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항의 첨가제 혼합물 1종 이상을 함유하는 윤활제 조성물.
  15. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항의 첨가제 혼합물을 함유하고, 필요에 따라 통상적인 첨가제 성분을 추가로 함유하는 첨가제 농축물.
  16. 제15항에 있어서, 1종 이상의 세정제 첨가제를 추가로 함유하는 것인 첨가제 농축물.
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