JP3418490B2 - 毛髪用組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、毛髪のコンディシ
ョニング効果に優れ、毛髪に良好なしっとり感，滑り性
及び柔軟性を付与し得るとともに、安定性及び皮膚安全
性の高い毛髪用組成物に関する。さらに詳しくは、ジグ
リセリンと分岐鎖を有する炭素数１６〜１８のモノカル
ボン酸とのエステルと、炭素数６〜１０のジカルボン酸
との縮合生成物である油剤を配合して成る毛髪用組成物
に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、毛髪用組成物には毛髪の感触を良
好にするために、モノ又はジ直鎖型長鎖アルキル第４級
アンモニウム塩，モノ又はジ分岐鎖長鎖アルキル第４級
アンモニウム塩等の陽イオン性界面活性剤が配合されて
いる。また、毛髪にしっとり感を付与するため、高級ア
ルコール，グリセリド，流動パラフィン等の油脂類やエ
モリエント剤が用いられる。さらには毛髪に滑り性を与
えてくし通り性を良くしたり、枝毛等の損傷を受けた毛
髪を被覆し保護するために、シリコーン樹脂が配合され
たりしている。

【０００３】しかしながら、従来の毛髪用組成物におい
ては、毛髪のコンディショニング効果、すなわち柔軟
性，しっとり感，平滑性及び帯電防止効果が十分ではな
く、コンディショニング効果の向上を図って陽イオン性
界面活性剤や陽イオン化ポリマーの配合量を増加させる
と、頭皮や眼に対する刺激性が高まったり、製剤の安定
性が悪化するといった問題があった。また、毛髪にしっ
とり感を付与するため油脂類を配合した場合には、べた
つき感及び油っぽさを伴い、使用感上好ましくなかっ
た。一方、シリコーン樹脂の配合については、近年特に
エアゾール型の製剤において、石油ファンヒーターの作
動に悪影響を及ぼすことが大きな社会問題となってい
る。

【０００４】これに対し、毛髪に保湿性を付与するべ
く、毛髪への浸透性の良好なジアルキレングリコールモ
ノアルキルエーテルを陽イオン性界面活性剤と併用する
技術が提案されている（特開平３−４１０１５）が、毛
髪に保湿性とエモリエント性の双方を付与することによ
り、良好なコンディショニング効果を達成したものはい
まだに見られない。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】以上のような状況下、
本発明者は毛髪に保湿性及びエモリエント性の双方を付
与して、毛髪にしっとり感，滑り性及び柔軟性を与え且
つべたつきもなく、さらに安定性及び安全性の高いコン
ディショニング効果に優れる毛髪用組成物を得ることを
目的とした。

【０００６】

【課題を解決するための手段】上記課題を解決するた
め、保水性及びエモリエント効果の高いコンディショニ
ング剤の検討を行った。その結果、ジグリセリンと分岐
鎖を有する炭素数１６〜１８のモノカルボン酸とのエス
テルと、炭素数６〜１０のジカルボン酸との縮合生成物
が、油剤として優れた保水性及びエモリエント性を併せ
持ち、皮膚に対して安全で、さらに乳化，分散助剤とし
ても機能して、製剤安定性に寄与するところが大きいこ
とを見い出し、これをコンディショニング剤として毛髪
用組成物に含有させることにより良好な結果を得ること
ができ、本発明を完成するに至った。なお、ジグリセリ
ンと分岐鎖を有する炭素数１６〜１８のモノカルボン酸
とのエステルと、炭素数６〜１０のジカルボン酸との縮
合生成物である油剤については、これの有する保水性と
口唇保護効果に着目し、これを配合した口唇用化粧料に
ついてすでに開示している（特開平７−２２３９２
５）。

【０００７】本発明でコンディショニング剤として使用
するジグリセリンと分岐鎖を有する炭素数１６〜１８の
モノカルボン酸とのエステルと、炭素数６〜１０のジカ
ルボン酸との縮合生成物は、ジグリセリンの水酸基と、
分岐鎖を有する炭素数１６〜１８のモノカルボン酸及び
炭素数６〜１０のジカルボン酸に存在するカルボキシル
基との間でエステル化反応を行わせることにより得る。

【０００８】ここで用いるジグリセリンは、グリセリン
を脱水縮合したものであり、市販の各種ジグリセリンを
用いることができる。分岐鎖を有する炭素数１６〜１８
のモノカルボン酸としては、14-メチルペンタデカン酸
（イソパルミチン酸）又は16-メチルヘプタデカン酸
（イソステアリン酸）が好適である。炭素数６〜１０の
ジカルボン酸とは、アジピン酸，ピメリン酸，スベリン
酸，アゼライン酸及びセバシン酸をいう。ジカルボン酸
として炭素数５以下のものを用いると、加水分解されや
すく、低分子量化されて皮膚刺激性が高くなる。また炭
素数１１以上のものを用いると、最終的な縮合生成物の
粘稠性が高まり、コンディショニング剤として用いた
時、毛髪用組成物の性状や使用感に悪影響を与える。

【０００９】ジグリセリンと分岐鎖を有する炭素数１６
〜１８のモノカルボン酸とのエステルと、炭素数６〜１
０のジカルボン酸との縮合生成物は、−５℃においても
液状で、コンディショニング剤として種々の形態の毛髪
用組成物に配合することができ、抱水性を有するため、
優れたエモリエント性の他に良好な保水性を示す。ま
た、乳化，分散助剤としても機能し、他の添加成分や顔
料，パール剤，ジンクピリチオン等の固形成分の分散安
定化作用や、乳化組成物においては乳化安定化作用を示
す。毛髪用組成物中には前記油剤より１種又は２種以上
を選択して配合し、配合量は０．５重量％〜５０．０重
量％程度とするのが適当である。

【００１０】

【作用】本発明に係る毛髪用組成物は、コンディショニ
ング剤として配合したジグリセリンと分岐鎖を有する炭
素数１６〜１８のモノカルボン酸とのエステルと、炭素
数６〜１０のジカルボン酸との縮合生成物の有する上記
の特性により、優れた保水性とエモリエント性の双方を
毛髪に付与することにより、べたつきのない良好なしっ
とり感と滑り性及び柔軟性を与えることができ、さらに
安定性及び安全性の高いものである。

【００１１】

【発明の実施の形態】本発明は、ヘアーシャンプー，ヘ
アーリンス等の洗髪用組成物、育毛，養毛剤、ヘアフォ
ーム，ヘアスプレー，ヘアミスト，ヘアジェル，セット
ローション，ヘアトリートメント等の仕上げ用組成物な
どの形態で提供することができる。

【００１２】

【実施例】さらに本発明の特徴について、実施例により
詳細に説明する。実施例の処方を以下に示す。

【００１３】 ［実施例１］ コンディショニングシャンプー (1)アルキルエーテル硫酸ナトリウム １８．０（重量％） (2)ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ２．０ (3)ジグリセリルイソパルミチン酸エステル １．５ セバシン酸縮合物 (4)パラオキシ安息香酸メチル ０．１ (5)青色１号 ０．００２ (6)香料 ０．２ (7)精製水 ７８．１９８ 製法：(1)〜(4)を(7)に添加し、加温して均一に溶解さ
せる。これに(5)を添加して均一とし、冷却した後４０
℃にて(6)を添加する。

【００１４】 ［実施例２］ フケ取りシャンプー (1)アルキル硫酸トリエタノールアミン塩 １６．０（重量％） (2)ラウリン酸ジエタノールアミド ３．０ (3)ジグリセリルイソステアリン酸エステル ２．０ セバシン酸縮合物 (4)ポリアクリル酸トリエタノールアミン塩 ０．５ (5)ジンクピリチオン １．０ (6)パラオキシ安息香酸メチル ０．１ (7)緑色３号 ０．００２ (8)香料 ０．２ (9)精製水 ７７．１９８ 製法：(4)，(6)を(9)に加えて７０℃に加熱し、これに
(1)〜(3)，(5)，(7)を順次加えて均一に溶解又は分散さ
せ、冷却後４０℃にて(8)を添加し、均一に混合する。

【００１５】 ［実施例３］ ヘアーリンス (1)セタノール ３．０（重量％） (2)ジグリセリルイソパルミチン酸エステル ３．５ アゼライン酸縮合物 (3)塩化ステアリルトリメチルアンモニウム ０．７ (4)グリセリン ３．０ (5)パラオキシ安息香酸メチル ０．１ (6)黄色４号 ０．００１ (7)香料 ０．２ (8)精製水 ８９．４９９ 製法：(8)に(3)〜(6)を加え、７０℃に加熱する。一
方、(1)，(2)を混合，溶解し、７０℃に加熱する。この
油相を攪拌しながら先に調製した水相に徐々に加えて予
備乳化を行い、ホモミキサーを用いて均一とした後冷却
し、４０℃にて(7)を添加する。

【００１６】 ［実施例４］ リンス一体型シャンプー (1)2-アルキル-N-カルボキシメチル-N-ヒドロキシ １６．０（重量％） エチルイミダゾリニウムベタイン (2)ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ４．０ (3)塩化ステアリルトリメチルアンモニウム ０．５ (4)ジグリセリルイソステアリン酸エステル ２．５ アゼライン酸縮合物 (5)青色１号 ０．００１ (6)香料 ０．１ (7)精製水 ７６．８９９ 製法：(1)，(3)を(7)に加えて加熱溶解して７０℃に保
ち、次いで(2)，(4)，(5)を加えた後冷却し、４０℃に
て(6)を加える。

【００１７】 ［実施例５］ 育毛剤 (1)エタノール ５０．０（重量％） (2)ヒノキチオール ０．２ (3)センブリ抽出物 ２．０ (4)ホップ抽出物 ２．０ (5)ジグリセリルイソパルミチン酸エステル ５．０ スベリン酸縮合物 (6)プロピレングリコール ２．０ (7)香料 ０．１ (8)精製水 ３８．７ 製法：(1)に(2)〜(7)を混合，溶解した後、(8)を加えて
可溶化し、均一とした後ろ過する。

【００１８】 ［実施例６］ ヘアフォーム （原液処方） (1)ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ０．２（重量％） (2)ジグリセリルイソステアリン酸エステル ８．０ スベリン酸縮合物 (3)ジプロピレングリコール ７．０ (4)エタノール １５．０ (5)パラオキシ安息香酸メチル ０．１ (6)香料 ０．２ (7)精製水 ６９．５ （充填処方） 原液 ９０．０ 液化石油ガス １０．０ 製法：(2)を(1)，(3)の溶解物に添加し、ホモミキサー
で均一に乳化する。これを(4)〜(7)の溶液に添加して原
液を調製する。充填は原液を缶に充填し、バルブ装着後
ガスを充填して行う。

【００１９】 ［実施例７］ ヘアースプレー （原液処方） (1)アクリル樹脂アルカノールアミン液（５０％） ７．０（重量％） (2)ジグリセリルイソパルミチン酸エステル １．０ ピメリン酸縮合物 (3)エタノール ５１．６ (4)香料 ０．２ (5)精製水 ４０．２ （充填処方） 原液 ５０．０ 液化石油ガス ５０．０ 製法：原液は(1)〜(4)を混合，溶解して(5)と混合して
調製する。充填はエアゾール缶に原液を充填し、バルブ
装着後ガスを充填して行う。

【００２０】 ［実施例８］ ヘアジェル (1)カルボキシビニルポリマー ０．７（重量％） (2)ポリビニルピロリドン ２．０ (3)グリセリン １．０ (4)水酸化ナトリウム ０．１ (5)エタノール ２０．０ (6)パラオキシ安息香酸メチル ０．１ (7)ジグリセリルイソステアリン酸エステル ４．０ ピメリン酸縮合物 (8)香料 ０．２ (9)精製水 ７１．９ 製法：(1)を(3)と(9)の一部に分散し、これに、(6)〜
(8)を(5)に溶解させて(2)，(4)とともに(9)の残部に溶
解，分散したものを攪拌しながら添加する。

【００２１】 ［実施例９］ ウォーターグリース (1)カルボキシビニルポリマー ０．５（重量％） (2)グリセリン ３０．０ (3)水酸化ナトリウム ０．１ (4)エタノール １０．０ (5)パラオキシ安息香酸メチル ０．１ (6)ジグリセリルイソパルミチン酸エステル ２．０ アジピン酸縮合物 (7)ジグリセリルイソステアリン酸エステル ２．０ スベリン酸縮合物 (8)香料 ０．２ (9)精製水 ５５．１ 製法：(1)を(2)と(9)の一部に分散し、これに、(5)〜
(8)を(4)に溶解させて(3)とともに(9)の残部に溶解，分
散したものを攪拌しながら添加する。

【００２２】 ［実施例１０］ セットローション (1)ポリビニルピロリドン-酢酸ビニル共重合体 ５．０（重量％） (2)パラオキシ安息香酸メチル ０．１ (3)ジグリセリルイソパルミチン酸エステル ３．０ セバシン酸縮合物 (4)ジグリセリルイソステアリン酸エステル ３．０ アゼライン酸縮合物 (5)香料 ０．２ (6)エタノール ３０．０ (7)グリセリン ２．０ (8)精製水 ５６．７ 製法：(6)に(1)〜(5)を溶解させ、これに(7)を溶解させ
た(8)を加えて均一に溶解或いは分散させる。

【００２３】上記の本発明の実施例について、まず製剤
安定性及び皮膚に対する安全性の評価を行った。なお、
実施例１，２，５，８，９においてジグリセリルイソパ
ルミチン酸エステル又はイソステアリン酸エステルのジ
カルボン酸縮合物を、それぞれイソパルミチン酸又はイ
ソステアリン酸のグリセリルエステルに代替したものを
比較例１，２，５，８，９とし、実施例３，４，７にお
いてジグリセリルイソパルミチン酸エステル又はイソス
テアリン酸エステルのジカルボン酸縮合物を、それぞれ
塩化ステアリルトリメチルアンモニウムに代替したもの
を比較例３，４，７とし、実施例６及び１０においてジ
グリセリルイソパルミチン酸エステル又はイソステアリ
ン酸エステルのジカルボン酸縮合物を、それぞれ陽イオ
ン化セルロースに代替したものを比較例６及び１０とし
た。

【００２４】製剤安定性は、低温（−５℃）及び高温
（５０℃）で１カ月間保存した後の毛髪用組成物の状態
を目視及び光学顕微鏡下にて観察し、「○；変化な
し」、「△；エマルション粒子の合一又は凝集、或いは
配合成分の分離が若干認められる」、「×；エマルショ
ン粒子の合一又は凝集、或いは配合成分の分離が顕著に
認められる」として評価した。

【００２５】皮膚に対する安全性は、男性２０名を被験
者として４８時間の閉塞貼付試験を行って評価した。な
お実施例１〜４及び比較例１〜４については、１．０重
量％水溶液として貼付試験に供した。貼付試験終了後の
被験者の皮膚の状態を、表１に示す評価基準に従って評
価して皮膚刺激指数を求め、２０名の平均値を算出し
た。

【表１】

【００２６】

【表２】 製剤安定性及び皮膚安全性についての評価結果を表２に
まとめて示した。本発明の実施例においては、低温及び
高温下でのいずれにおいてもエマルション粒子の合一や
凝集、油分や添加剤の分離，析出などは認められず、非
常に良好な安定性が認められた。これに対して、グリセ
リル脂肪酸エステルを配合した比較例１，２，５，８，
９では、低温及び高温下の双方において油分や添加剤の
分離，析出を認めた。比較例３においては、エマルショ
ン粒子の合一や凝集も顕著であった。また、陽イオン性
界面活性剤或いは陽イオン化セルロースを配合した比較
例３，４，６，７，１０でも、若干の配合成分の分離等
を認めた。

【００２７】一方、皮膚に対する安全性についても、本
発明の実施例では皮膚刺激指数はいずれも低く、問題と
なる皮膚刺激性は認められなかった。これに対し、塩化
ステアリルトリメチルアンモニウムの配合量の多い比較
例３及び４で皮膚刺激指数がやや高くなっており、陽イ
オン化セルロースを配合した比較例６及び１０でも若干
の皮膚刺激性が認められた。

【００２８】次に、本発明の実施例及び比較例について
使用試験を行い、毛髪に対するコンディショニング効果
を評価した。使用試験は男女パネラー２０名を１群と
し、各群に実施例及び比較例のそれぞれをブラインドに
て使用させて行った。毛髪に対するコンディショニング
効果は、毛髪のしっとり感，滑り性，柔軟性及びべたつ
き感について官能評価を行わせて評価した。官能評価
は、毛髪のしっとり感については「ある；５点」，「や
やある；４点」，「どちらともいえない；３点」，「や
やない；２点」，「ない；１点」、毛髪の滑り性及び柔
軟性については「良好；５点」，「やや良好；４点」，
「普通；３点」，「やや悪い；２点」，「悪い；１
点」、毛髪のべたつき感については「ない；５点」，
「ややない；４点」，「どちらともいえない；３点」，
「ややある；２点」，「ない；１点」として５段階で評
価させて点数化し、２０名のパネラーの平均値を算出し
た。結果は表３に示した。

【００２９】

【表３】 表３において明らかなように、本発明の実施例使用群で
は、いずれにおいても毛髪のしっとり感，滑り性，柔軟
性において高い評価が得られており、毛髪のべたつきに
ついてもほとんど認められていなかった。これに対し
て、ジグリセリルイソパルミチン酸エステル又はイソス
テアリン酸エステルのジカルボン酸縮合物の替わりにグ
リセリル脂肪酸エステルを配合した比較例１，２，５，
８及び９使用群では、毛髪のしっとり感についてはまず
まずの評価であったが、毛髪のべたつきが顕著に認めら
れており、滑り性や柔軟性についても不十分であると評
価されていた。一方、ジグリセリルイソパルミチン酸エ
ステル又はイソステアリン酸エステルのジカルボン酸縮
合物の替わりに陽イオン性界面活性剤或いは陽イオン化
セルロースを配合した比較例３，４，６，７及び１０使
用群では、毛髪のしっとり感が不足し、滑り性や柔軟性
についてもあまり満足はされていなかった。

【００３０】なお、上記使用試験期間中、本発明の実施
例使用群においては、皮膚の刺激性や感作性を認めたパ
ネラーはいなかった。また、実施例６及び７を石油ファ
ンヒーターの近くで使用しても、その作動性には何ら影
響を与えなかった。

【００３１】

【発明の効果】以上詳述したように、本発明により、優
れた保水性とエモリエント効果を兼ね備え、毛髪にべた
つき感を与えずに良好なしっとり感，滑り性及び柔軟性
を付与することができ、さらに安定性及び安全性に優れ
る毛髪用組成物を提供することができた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 7/11 Ａ６１Ｋ 7/11 (56)参考文献 特開 昭60−87206（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−40605（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−223925（ＪＰ，Ａ) 特開 平９−100225（ＪＰ，Ａ) 特開 平９−100214（ＪＰ，Ａ) 特開 平９−104613（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−66637（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A61K 7/00 - 7/50 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ)

Claims (3)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ジグリセリンと分岐鎖を有する炭素数１
   ６〜１８のモノカルボン酸とのエステルと、炭素数６〜
   １０のジカルボン酸との縮合生成物である油剤を配合す
   ることを特徴とする、毛髪用組成物。
2. 【請求項２】 分岐鎖を有する炭素数１６〜１８のモノ
   カルボン酸が、イソパルミチン酸又はイソステアリン酸
   であることを特徴とする、請求項１に記載の毛髪用組成
   物。
3. 【請求項３】 ジグリセリンと分岐鎖を有する炭素数１
   ６〜１８のモノカルボン酸とのエステルと、炭素数６〜
   １０のジカルボン酸との縮合生成物である油剤の配合量
   が、０．５重量％〜５０．０重量％であることを特徴と
   する、請求項１又は請求項２に記載の毛髪用組成物。