JP3345811B2 - スルホニルプリスチナマイシンｉｉｂの製造方法 - Google Patents
スルホニルプリスチナマイシンｉｉｂの製造方法Info
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- C07K5/06182—Dipeptides with the first amino acid being heterocyclic and Pristinamycin II; Derivatives thereof
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Description
【発明の詳細な説明】 一般式 ［式中、 Alkは線状もしくは分枝鎖状のアルキレン基を表し、
そして Ｒは線状もしくは分枝鎖状のアルキル基を表し、 これらの基の炭素数は１−10である］ の26−［（２−ジアルキルアミノアルキル）スルホニ
ル］プリスチナマイシンIIBは、ヨーロッパ特許191 662
中に記載されている如く、それらの抗バクテリア活性お
よびプリスチナマイシンIAの抗バクテリア活性に対する
それらの相乗効果のために知られている生成物である。
そして Ｒは線状もしくは分枝鎖状のアルキル基を表し、 これらの基の炭素数は１−10である］ の26−［（２−ジアルキルアミノアルキル）スルホニ
ル］プリスチナマイシンIIBは、ヨーロッパ特許191 662
中に記載されている如く、それらの抗バクテリア活性お
よびプリスチナマイシンIAの抗バクテリア活性に対する
それらの相乗効果のために知られている生成物である。
一般式（Ｉ）のプリスチナマイシンIIBの誘導体類は
特にヨーロッパ特許191,662の教示に従う対応するスル
フィドの酸化により得られ、該特許は二酸化セレンの存
在下での有機または無機過酸による式： ［式中、 AlkおよびＲは上記で定義されている如くである］ のスルフィドの酸化を記載している。該反応は水性また
は有機性媒体中で、特にアルコール中で、行われる。
特にヨーロッパ特許191,662の教示に従う対応するスル
フィドの酸化により得られ、該特許は二酸化セレンの存
在下での有機または無機過酸による式： ［式中、 AlkおよびＲは上記で定義されている如くである］ のスルフィドの酸化を記載している。該反応は水性また
は有機性媒体中で、特にアルコール中で、行われる。
英国特許出願2,206,577に従うと、一般式（Ｉ）のプ
リスチナマイシンIIB誘導体類は例えばタングステン酸
ナトリウムの如きアルカリ金属タングステン酸塩の存在
下での例えばアセトン／水もしくはアセトニトリル／水
の如き水性媒体中でのまたは例えば塩素化された炭化水
素の如き水−非混和性溶媒中での−５℃〜室温の範囲の
温度における過酸化水素を用いる対応する一般式（II）
のスルフィドの酸化によっても得られる。
リスチナマイシンIIB誘導体類は例えばタングステン酸
ナトリウムの如きアルカリ金属タングステン酸塩の存在
下での例えばアセトン／水もしくはアセトニトリル／水
の如き水性媒体中でのまたは例えば塩素化された炭化水
素の如き水−非混和性溶媒中での−５℃〜室温の範囲の
温度における過酸化水素を用いる対応する一般式（II）
のスルフィドの酸化によっても得られる。
一般式（II）のスルフィドの酸化反応が使用する条件
に従い異なる酸化生成物を生じるということを今見いだ
した。実際に、プリスチナマイシンIIBのスルフィドを
例えばタングステン酸ナトリウムの如きアルカリ金属タ
ングステン酸塩の存在下で二相媒体中で10〜25℃の間の
温度において3.5−20当量の過酸化水素を用いて酸化す
ることにより一般式（Ｉ）のプリスチナマイシンIIBの
スルホンが相当改良された収率で得られることが示され
た。
に従い異なる酸化生成物を生じるということを今見いだ
した。実際に、プリスチナマイシンIIBのスルフィドを
例えばタングステン酸ナトリウムの如きアルカリ金属タ
ングステン酸塩の存在下で二相媒体中で10〜25℃の間の
温度において3.5−20当量の過酸化水素を用いて酸化す
ることにより一般式（Ｉ）のプリスチナマイシンIIBの
スルホンが相当改良された収率で得られることが示され
た。
酸化しようとする物質の量に関して酸化剤を過剰量で
加えることが必要であり、そしてこの目的用には酸化剤
／共−酸化剤の割合をある限度に保つことが必要であ
る。過酸化水素は１モルのプリスチナマイシンIIBのス
ルフィド当たり3.5−20当量の割合で使用され、タング
ステン酸ナトリウムの割合は一般的には５−0.5％に変
動する。
加えることが必要であり、そしてこの目的用には酸化剤
／共−酸化剤の割合をある限度に保つことが必要であ
る。過酸化水素は１モルのプリスチナマイシンIIBのス
ルフィド当たり3.5−20当量の割合で使用され、タング
ステン酸ナトリウムの割合は一般的には５−0.5％に変
動する。
二相媒体は塩素化された溶媒／水混合物、例えば塩化
メチレン／水混合物またはジクロロエタン／水混合物ま
たはクロロホルム／水混合物、からなっている。
メチレン／水混合物またはジクロロエタン／水混合物ま
たはクロロホルム／水混合物、からなっている。
それはまた水／水−非混和性アルコール混合物、例え
ばｎ−ブタノール／水混合物、からなることもできる。
ばｎ−ブタノール／水混合物、からなることもできる。
50:50（容量）の水／塩素化された溶媒混合物中で行
うことが有利であるが、これらの割合を変えることもで
きる。
うことが有利であるが、これらの割合を変えることもで
きる。
好適な触媒はタングステン酸ナトリウムであるが、反
応をタングステン酸カリウムの存在下で実施することも
できる。
応をタングステン酸カリウムの存在下で実施することも
できる。
26−［（２−ジアルキルアミノアルキル）チオ］プリ
スチナマイシンIIBから26−［（２−ジアルキルアミノ
アルキル）スルホニル］プリスチナマイシンIIBへの酸
化方法のこの新規な実施法の成果は、不均質媒体中での
あらかじめ決められた量の酸化剤／共−酸化剤の存在下
における触媒作用の結果としての非常に大きい収率の改
良である。該新規方法に従うと、70％以上の収率が得ら
れる。
スチナマイシンIIBから26−［（２−ジアルキルアミノ
アルキル）スルホニル］プリスチナマイシンIIBへの酸
化方法のこの新規な実施法の成果は、不均質媒体中での
あらかじめ決められた量の酸化剤／共−酸化剤の存在下
における触媒作用の結果としての非常に大きい収率の改
良である。該新規方法に従うと、70％以上の収率が得ら
れる。
下記の実施例は本発明を説明するものであるが、限定
しようとするものではない。
しようとするものではない。
実施例１ 5mg（0.0151ミリモル、１モル％）のタングステン酸
ナトリウムの過酸化水素（30％、1.71g、15.1ミリモ
ル、10当量）中溶液を１分間にわたり室温で、1g（1.51
ミリモル）の26−［（２−ジエチルアミノエチル）チ
オ］プリスチナマイシンIIBの10cm3の塩化メチレンおよ
び10cm3の水中溶液に加えた。反応は開始時にわずかに
発熱性であった。反応混合物を室温で16時間撹拌した。
ナトリウムの過酸化水素（30％、1.71g、15.1ミリモ
ル、10当量）中溶液を１分間にわたり室温で、1g（1.51
ミリモル）の26−［（２−ジエチルアミノエチル）チ
オ］プリスチナマイシンIIBの10cm3の塩化メチレンおよ
び10cm3の水中溶液に加えた。反応は開始時にわずかに
発熱性であった。反応混合物を室温で16時間撹拌した。
反応混合物の検定は下記の転化度および収率を示し
た： − 転化度＝100％ − スルホンの真の収率＝79％。
た： − 転化度＝100％ − スルホンの真の収率＝79％。
沈澱が生じた後に有機相を分離し、20cm3の水で１回
洗浄し、次に硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮乾
固した。78％の検定値を有する26−［（２−ジエチルア
ミノエチル）スルホニル］プリスチナマイシンIIBがそ
れにより得られた（真の収率＝75％）。
洗浄し、次に硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮乾
固した。78％の検定値を有する26−［（２−ジエチルア
ミノエチル）スルホニル］プリスチナマイシンIIBがそ
れにより得られた（真の収率＝75％）。
26−［（２−ジエチルアミノエチル）チオ］プリスチ
ナマイシンIIBはヨーロッパ特許135,410中に記載されて
いる如くして製造できた。
ナマイシンIIBはヨーロッパ特許135,410中に記載されて
いる如くして製造できた。
実施例２ 塩化メチレンを10cm3の1,2−ジクロロエタンで置換し
そして反応混合物を４時間30分撹拌したこと以外は実施
例１中で記載されている工程を使用して、71％の検定値
を有する26−［（２−ジエチルアミノエチル）スルホニ
ル］プリスチナマイシンIIBが得られた（真の収率＝70
％）。
そして反応混合物を４時間30分撹拌したこと以外は実施
例１中で記載されている工程を使用して、71％の検定値
を有する26−［（２−ジエチルアミノエチル）スルホニ
ル］プリスチナマイシンIIBが得られた（真の収率＝70
％）。
実施例３ 1.25gのタングステン酸ナトリウム（3.789ミリモル、
５モル％）を、そして次に２時間30分にわたり19−20℃
の温度において27.124cm3（265ミリモル、3.5当量）の
過酸化水素（30％）の73cm3の水中溶液を連続して、52.
966g（75.88ミリモル）の26−［（２−ジエチルアミノ
エチル）チオ］プリスチナマイシンIIBの500cm3の1,2−
ジクロロエタンおよび427cm3の水中溶液に加えた。反応
混合物を合計８時間40分にわたり撹拌した後に、下記の
値が得られた： − 転化度＝100％ − 26−［（２−ジエチルアミノエチル）スルホニル］
プリスチナマイシンIIBの真の収率＝78％。
５モル％）を、そして次に２時間30分にわたり19−20℃
の温度において27.124cm3（265ミリモル、3.5当量）の
過酸化水素（30％）の73cm3の水中溶液を連続して、52.
966g（75.88ミリモル）の26−［（２−ジエチルアミノ
エチル）チオ］プリスチナマイシンIIBの500cm3の1,2−
ジクロロエタンおよび427cm3の水中溶液に加えた。反応
混合物を合計８時間40分にわたり撹拌した後に、下記の
値が得られた： − 転化度＝100％ − 26−［（２−ジエチルアミノエチル）スルホニル］
プリスチナマイシンIIBの真の収率＝78％。
沈澱が生じた後に水相を分離しそして100cm3の1,2−
ジクロロエタンで２回抽出した。有機相を一緒にしそし
て100cm3の水で３回（非−酸化性洗浄液が得られるま
で）洗浄し、次に硫酸ナトリウム上で乾燥した。濾過し
そして減圧下で濃縮乾固した後に、52.91gの74.3％と検
定された75％の真の収率に相当する26−［（２−ジエチ
ルアミノエチル）スルホニル］プリスチナマイシンIIB
のクリーム−白色の固体が得られた。
ジクロロエタンで２回抽出した。有機相を一緒にしそし
て100cm3の水で３回（非−酸化性洗浄液が得られるま
で）洗浄し、次に硫酸ナトリウム上で乾燥した。濾過し
そして減圧下で濃縮乾固した後に、52.91gの74.3％と検
定された75％の真の収率に相当する26−［（２−ジエチ
ルアミノエチル）スルホニル］プリスチナマイシンIIB
のクリーム−白色の固体が得られた。
それにより得られたスルホンをジ−ｐ−トルイル酒石
酸を用いる塩生成によりジ−−ｐ−トルイル酒石酸塩に
転化させることができた。この粗製スルホンから82.6％
の収率で塩が100％の検定値で得られた。それによっ
て、酸化およびその後の塩生成に関する62％の合計収率
が得られた。
酸を用いる塩生成によりジ−−ｐ−トルイル酒石酸塩に
転化させることができた。この粗製スルホンから82.6％
の収率で塩が100％の検定値で得られた。それによっ
て、酸化およびその後の塩生成に関する62％の合計収率
が得られた。
実施例４ 実施例３中に記載されている工程を用いて、1g（1.51
ミリモル）の26−［（２−ジエチルアミノエチル）チ
オ］プリスチナマイシンIIBの酸化を4cm3の1,2−ジクロ
ロエタンおよび12cm3の水中で行った。５時間の撹拌後
に、26−［（２−ジエチルアミノエチル）スルホニル］
プリスチナマイシンIIBが71％の真の収率で得られた。
ミリモル）の26−［（２−ジエチルアミノエチル）チ
オ］プリスチナマイシンIIBの酸化を4cm3の1,2−ジクロ
ロエタンおよび12cm3の水中で行った。５時間の撹拌後
に、26−［（２−ジエチルアミノエチル）スルホニル］
プリスチナマイシンIIBが71％の真の収率で得られた。
実施例５ 実施例３中の如くして、1g（1.51ミリモル）の26−
［（２−ジエチルアミノエチル）チオ］プリスチナマイ
シンIIBの酸化を16cm3の1,2−ジクロロエタンおよび4cm
3の水中で行うと、２時間の撹拌後に、26−［（２−ジ
エチルアミノエチル）スルホニル］プリスチナマイシン
IIBが70％の真の収率で得られた。
［（２−ジエチルアミノエチル）チオ］プリスチナマイ
シンIIBの酸化を16cm3の1,2−ジクロロエタンおよび4cm
3の水中で行うと、２時間の撹拌後に、26−［（２−ジ
エチルアミノエチル）スルホニル］プリスチナマイシン
IIBが70％の真の収率で得られた。
実施例６ 実施例３中の如くして、1g（1.51ミリモル）の26−
［（２−ジエチルアミノエチル）チオ］プリスチナマイ
シンIIBの酸化を10cm3のｎ−ブタノールおよび10cm3の
水中で行うと、６時間の撹拌後に、26−［（２−ジエチ
ルアミノエチル）スルホニル］プリスチナマイシンIIB
が40％の真の収率で得られた。
［（２−ジエチルアミノエチル）チオ］プリスチナマイ
シンIIBの酸化を10cm3のｎ−ブタノールおよび10cm3の
水中で行うと、６時間の撹拌後に、26−［（２−ジエチ
ルアミノエチル）スルホニル］プリスチナマイシンIIB
が40％の真の収率で得られた。
実施例７ 実施例３中の如くして、5g（7.58ミリモル）の26−
［（２−ジエチルアミノエチル）チオ］プリスチナマイ
シンIIBの酸化を50cm3の水および50cm3の1,2−ジクロロ
エタン中で25mg（0.0758ミリモル、１モル％）のタング
ステン酸ナトリウム二水塩および8.59g（7.58ミリモ
ル、10当量）の30％過酸化水素を用いて４時間30分にわ
たり19−23℃の間において行った。処置後に、5.18gの7
4％と検定された73％の真の収率に相当する26−［（２
−ジエチルアミノエチル）スルホニル］プリスチナマイ
シンIIBが得られた。
［（２−ジエチルアミノエチル）チオ］プリスチナマイ
シンIIBの酸化を50cm3の水および50cm3の1,2−ジクロロ
エタン中で25mg（0.0758ミリモル、１モル％）のタング
ステン酸ナトリウム二水塩および8.59g（7.58ミリモ
ル、10当量）の30％過酸化水素を用いて４時間30分にわ
たり19−23℃の間において行った。処置後に、5.18gの7
4％と検定された73％の真の収率に相当する26−［（２
−ジエチルアミノエチル）スルホニル］プリスチナマイ
シンIIBが得られた。
実施例８ 実施例３中の如くして、1g（1.51ミリモル）の26−
［（２−ジエチルアミノエチル）チオ］プリスチナマイ
シンIIBを5mg（0.015ミリモル、１モル％）のタングス
テン酸ナトリウム二水塩および0.855g（7.55ミリモル、
５当量）の過酸化水素を用いて８時間にわたり20−24℃
の間において酸化して、対応するスルホンを77％の収率
で生成した。
［（２−ジエチルアミノエチル）チオ］プリスチナマイ
シンIIBを5mg（0.015ミリモル、１モル％）のタングス
テン酸ナトリウム二水塩および0.855g（7.55ミリモル、
５当量）の過酸化水素を用いて８時間にわたり20−24℃
の間において酸化して、対応するスルホンを77％の収率
で生成した。
実施例９ 実施例８中の如くして、1g（1.51ミリモル）の26−
［（２−ジエチルアミノエチル）チオ］プリスチナマイ
シンIIBを１時間30分にわたり20℃において25mg（0.075
5ミリモル、５モル％）のタングステン酸ナトリウム二
水塩および1.71g（1.51ミリモル、10当量）の30％過酸
化水素を用いて酸化して、26−［（２−ジエチルアミノ
エチル）スルホニル］プリスチナマイシンIIBを75％の
収率で生成した。
［（２−ジエチルアミノエチル）チオ］プリスチナマイ
シンIIBを１時間30分にわたり20℃において25mg（0.075
5ミリモル、５モル％）のタングステン酸ナトリウム二
水塩および1.71g（1.51ミリモル、10当量）の30％過酸
化水素を用いて酸化して、26−［（２−ジエチルアミノ
エチル）スルホニル］プリスチナマイシンIIBを75％の
収率で生成した。
実施例10 実施例８中の如くして、26−［（２−ジエチルアミノ
エチル）チオ］プリスチナマイシンIIBの酸化を20℃に
おいて2.5mg（0.0075ミリモル、0.5モル％）のタングス
テン酸ナトリウムおよび1.71g（1.51ミリモル、10当
量）の30％過酸化水素の存在下で行うと、６時間の工程
で、26−［（２−ジエチルアミノエチル）スルホニル］
プリスチナマイシンIIBを69％の収率で生成した。
エチル）チオ］プリスチナマイシンIIBの酸化を20℃に
おいて2.5mg（0.0075ミリモル、0.5モル％）のタングス
テン酸ナトリウムおよび1.71g（1.51ミリモル、10当
量）の30％過酸化水素の存在下で行うと、６時間の工程
で、26−［（２−ジエチルアミノエチル）スルホニル］
プリスチナマイシンIIBを69％の収率で生成した。
実施例11 実施例10中の如くして、26−［（２−ジエチルアミノ
エチル）チオ］プリスチナマイシンIIBの酸化を3.42g
（30.2ミリモル、20当量）の30％過酸化水素を用いて行
うと、６時間の工程で、26−［（２−ジエチルアミノエ
チル）スルホニル］プリスチナマイシンIIBを66％の収
率で生成した。
エチル）チオ］プリスチナマイシンIIBの酸化を3.42g
（30.2ミリモル、20当量）の30％過酸化水素を用いて行
うと、６時間の工程で、26−［（２−ジエチルアミノエ
チル）スルホニル］プリスチナマイシンIIBを66％の収
率で生成した。
実施例12 実施例７中の如くして、1g（1.51ミリモル）の26−
［（２−ジエチルアミノエチル）チオ］プリスチナマイ
シンIIBに対して1,2−ジクロロエタンの代わりの10cm3
のクロロホルム中で実施すると、26−［（２−ジエチル
アミノエチル）スルホニル］プリスチナマイシンIIBが1
5時間の工程で72％の収率で得られた。
［（２−ジエチルアミノエチル）チオ］プリスチナマイ
シンIIBに対して1,2−ジクロロエタンの代わりの10cm3
のクロロホルム中で実施すると、26−［（２−ジエチル
アミノエチル）スルホニル］プリスチナマイシンIIBが1
5時間の工程で72％の収率で得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 498/18 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】アルカリ金属タングステン酸塩の存在下で
の二相媒体中での10〜25℃の間の温度における3.5〜20
当量の過酸化水素を用いる一般式： ［式中、 AlKは線状または分枝鎖状のアルキレン基を表し、そし
て Ｒは線状または分枝鎖状のアルキル基を表し、 これらの基の炭素数は１−10である］ の26−［（２−ジアルキルアミノアルキル）チオ］プリ
スチナマイシンIIBの酸化による、一般式： ［式中、 AlKおよびＲは以上で定義されている如くである］ の26−［（２−ジアルキルアミノアルキル）スルホニ
ル］プリスチナマイシンIIBの製造方法。 - 【請求項２】アルカリ金属タングステン酸塩がタングス
テン酸ナトリウムであることを特徴とする、請求の範囲
１に記載の方法。 - 【請求項３】アルカリ金属タングステン酸塩を５−0.5
モル％の割合で加えることを特徴とする、請求の範囲１
に記載の方法。 - 【請求項４】二相媒体が水／塩素化された溶媒または水
/n−ブタノール混合物からなることを特徴とする、請求
の範囲１に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR909009033A FR2664597B1 (fr) | 1990-07-16 | 1990-07-16 | Procede de preparation de sulfonylpristinamycine iib. |
| FR90/09033 | 1990-07-16 | ||
| PCT/FR1991/000579 WO1992001692A1 (fr) | 1990-07-16 | 1991-07-15 | Procede de preparation de sulfonylpristinamycine ii¿b? |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05508651A JPH05508651A (ja) | 1993-12-02 |
| JP3345811B2 true JP3345811B2 (ja) | 2002-11-18 |
Family
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