JP3345811B2 - スルホニルプリスチナマイシンiibの製造方法 - Google Patents
スルホニルプリスチナマイシンiibの製造方法Info
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Description
そして Rは線状もしくは分枝鎖状のアルキル基を表し、 これらの基の炭素数は1−10である] の26−[(2−ジアルキルアミノアルキル)スルホニ
ル]プリスチナマイシンIIBは、ヨーロッパ特許191 662
中に記載されている如く、それらの抗バクテリア活性お
よびプリスチナマイシンIAの抗バクテリア活性に対する
それらの相乗効果のために知られている生成物である。
特にヨーロッパ特許191,662の教示に従う対応するスル
フィドの酸化により得られ、該特許は二酸化セレンの存
在下での有機または無機過酸による式: [式中、 AlkおよびRは上記で定義されている如くである] のスルフィドの酸化を記載している。該反応は水性また
は有機性媒体中で、特にアルコール中で、行われる。
リスチナマイシンIIB誘導体類は例えばタングステン酸
ナトリウムの如きアルカリ金属タングステン酸塩の存在
下での例えばアセトン/水もしくはアセトニトリル/水
の如き水性媒体中でのまたは例えば塩素化された炭化水
素の如き水−非混和性溶媒中での−5℃〜室温の範囲の
温度における過酸化水素を用いる対応する一般式(II)
のスルフィドの酸化によっても得られる。
に従い異なる酸化生成物を生じるということを今見いだ
した。実際に、プリスチナマイシンIIBのスルフィドを
例えばタングステン酸ナトリウムの如きアルカリ金属タ
ングステン酸塩の存在下で二相媒体中で10〜25℃の間の
温度において3.5−20当量の過酸化水素を用いて酸化す
ることにより一般式(I)のプリスチナマイシンIIBの
スルホンが相当改良された収率で得られることが示され
た。
加えることが必要であり、そしてこの目的用には酸化剤
/共−酸化剤の割合をある限度に保つことが必要であ
る。過酸化水素は1モルのプリスチナマイシンIIBのス
ルフィド当たり3.5−20当量の割合で使用され、タング
ステン酸ナトリウムの割合は一般的には5−0.5%に変
動する。
メチレン/水混合物またはジクロロエタン/水混合物ま
たはクロロホルム/水混合物、からなっている。
ばn−ブタノール/水混合物、からなることもできる。
うことが有利であるが、これらの割合を変えることもで
きる。
応をタングステン酸カリウムの存在下で実施することも
できる。
スチナマイシンIIBから26−[(2−ジアルキルアミノ
アルキル)スルホニル]プリスチナマイシンIIBへの酸
化方法のこの新規な実施法の成果は、不均質媒体中での
あらかじめ決められた量の酸化剤/共−酸化剤の存在下
における触媒作用の結果としての非常に大きい収率の改
良である。該新規方法に従うと、70%以上の収率が得ら
れる。
しようとするものではない。
ナトリウムの過酸化水素(30%、1.71g、15.1ミリモ
ル、10当量)中溶液を1分間にわたり室温で、1g(1.51
ミリモル)の26−[(2−ジエチルアミノエチル)チ
オ]プリスチナマイシンIIBの10cm3の塩化メチレンおよ
び10cm3の水中溶液に加えた。反応は開始時にわずかに
発熱性であった。反応混合物を室温で16時間撹拌した。
た: − 転化度=100% − スルホンの真の収率=79%。
洗浄し、次に硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮乾
固した。78%の検定値を有する26−[(2−ジエチルア
ミノエチル)スルホニル]プリスチナマイシンIIBがそ
れにより得られた(真の収率=75%)。
ナマイシンIIBはヨーロッパ特許135,410中に記載されて
いる如くして製造できた。
そして反応混合物を4時間30分撹拌したこと以外は実施
例1中で記載されている工程を使用して、71%の検定値
を有する26−[(2−ジエチルアミノエチル)スルホニ
ル]プリスチナマイシンIIBが得られた(真の収率=70
%)。
5モル%)を、そして次に2時間30分にわたり19−20℃
の温度において27.124cm3(265ミリモル、3.5当量)の
過酸化水素(30%)の73cm3の水中溶液を連続して、52.
966g(75.88ミリモル)の26−[(2−ジエチルアミノ
エチル)チオ]プリスチナマイシンIIBの500cm3の1,2−
ジクロロエタンおよび427cm3の水中溶液に加えた。反応
混合物を合計8時間40分にわたり撹拌した後に、下記の
値が得られた: − 転化度=100% − 26−[(2−ジエチルアミノエチル)スルホニル]
プリスチナマイシンIIBの真の収率=78%。
ジクロロエタンで2回抽出した。有機相を一緒にしそし
て100cm3の水で3回(非−酸化性洗浄液が得られるま
で)洗浄し、次に硫酸ナトリウム上で乾燥した。濾過し
そして減圧下で濃縮乾固した後に、52.91gの74.3%と検
定された75%の真の収率に相当する26−[(2−ジエチ
ルアミノエチル)スルホニル]プリスチナマイシンIIB
のクリーム−白色の固体が得られた。
酸を用いる塩生成によりジ−−p−トルイル酒石酸塩に
転化させることができた。この粗製スルホンから82.6%
の収率で塩が100%の検定値で得られた。それによっ
て、酸化およびその後の塩生成に関する62%の合計収率
が得られた。
ミリモル)の26−[(2−ジエチルアミノエチル)チ
オ]プリスチナマイシンIIBの酸化を4cm3の1,2−ジクロ
ロエタンおよび12cm3の水中で行った。5時間の撹拌後
に、26−[(2−ジエチルアミノエチル)スルホニル]
プリスチナマイシンIIBが71%の真の収率で得られた。
[(2−ジエチルアミノエチル)チオ]プリスチナマイ
シンIIBの酸化を16cm3の1,2−ジクロロエタンおよび4cm
3の水中で行うと、2時間の撹拌後に、26−[(2−ジ
エチルアミノエチル)スルホニル]プリスチナマイシン
IIBが70%の真の収率で得られた。
[(2−ジエチルアミノエチル)チオ]プリスチナマイ
シンIIBの酸化を10cm3のn−ブタノールおよび10cm3の
水中で行うと、6時間の撹拌後に、26−[(2−ジエチ
ルアミノエチル)スルホニル]プリスチナマイシンIIB
が40%の真の収率で得られた。
[(2−ジエチルアミノエチル)チオ]プリスチナマイ
シンIIBの酸化を50cm3の水および50cm3の1,2−ジクロロ
エタン中で25mg(0.0758ミリモル、1モル%)のタング
ステン酸ナトリウム二水塩および8.59g(7.58ミリモ
ル、10当量)の30%過酸化水素を用いて4時間30分にわ
たり19−23℃の間において行った。処置後に、5.18gの7
4%と検定された73%の真の収率に相当する26−[(2
−ジエチルアミノエチル)スルホニル]プリスチナマイ
シンIIBが得られた。
[(2−ジエチルアミノエチル)チオ]プリスチナマイ
シンIIBを5mg(0.015ミリモル、1モル%)のタングス
テン酸ナトリウム二水塩および0.855g(7.55ミリモル、
5当量)の過酸化水素を用いて8時間にわたり20−24℃
の間において酸化して、対応するスルホンを77%の収率
で生成した。
[(2−ジエチルアミノエチル)チオ]プリスチナマイ
シンIIBを1時間30分にわたり20℃において25mg(0.075
5ミリモル、5モル%)のタングステン酸ナトリウム二
水塩および1.71g(1.51ミリモル、10当量)の30%過酸
化水素を用いて酸化して、26−[(2−ジエチルアミノ
エチル)スルホニル]プリスチナマイシンIIBを75%の
収率で生成した。
エチル)チオ]プリスチナマイシンIIBの酸化を20℃に
おいて2.5mg(0.0075ミリモル、0.5モル%)のタングス
テン酸ナトリウムおよび1.71g(1.51ミリモル、10当
量)の30%過酸化水素の存在下で行うと、6時間の工程
で、26−[(2−ジエチルアミノエチル)スルホニル]
プリスチナマイシンIIBを69%の収率で生成した。
エチル)チオ]プリスチナマイシンIIBの酸化を3.42g
(30.2ミリモル、20当量)の30%過酸化水素を用いて行
うと、6時間の工程で、26−[(2−ジエチルアミノエ
チル)スルホニル]プリスチナマイシンIIBを66%の収
率で生成した。
[(2−ジエチルアミノエチル)チオ]プリスチナマイ
シンIIBに対して1,2−ジクロロエタンの代わりの10cm3
のクロロホルム中で実施すると、26−[(2−ジエチル
アミノエチル)スルホニル]プリスチナマイシンIIBが1
5時間の工程で72%の収率で得られた。
Claims (4)
- 【請求項1】アルカリ金属タングステン酸塩の存在下で
の二相媒体中での10〜25℃の間の温度における3.5〜20
当量の過酸化水素を用いる一般式: [式中、 AlKは線状または分枝鎖状のアルキレン基を表し、そし
て Rは線状または分枝鎖状のアルキル基を表し、 これらの基の炭素数は1−10である] の26−[(2−ジアルキルアミノアルキル)チオ]プリ
スチナマイシンIIBの酸化による、一般式: [式中、 AlKおよびRは以上で定義されている如くである] の26−[(2−ジアルキルアミノアルキル)スルホニ
ル]プリスチナマイシンIIBの製造方法。 - 【請求項2】アルカリ金属タングステン酸塩がタングス
テン酸ナトリウムであることを特徴とする、請求の範囲
1に記載の方法。 - 【請求項3】アルカリ金属タングステン酸塩を5−0.5
モル%の割合で加えることを特徴とする、請求の範囲1
に記載の方法。 - 【請求項4】二相媒体が水/塩素化された溶媒または水
/n−ブタノール混合物からなることを特徴とする、請求
の範囲1に記載の方法。
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