KR860001087B1 - 7-아미노-3-(5-메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일) 티오메틸-3-세펨-4-카르복실산의 제조방법 - Google Patents
7-아미노-3-(5-메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일) 티오메틸-3-세펨-4-카르복실산의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR860001087B1 KR860001087B1 KR1019840001279A KR840001279A KR860001087B1 KR 860001087 B1 KR860001087 B1 KR 860001087B1 KR 1019840001279 A KR1019840001279 A KR 1019840001279A KR 840001279 A KR840001279 A KR 840001279A KR 860001087 B1 KR860001087 B1 KR 860001087B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- cephalosporanic acid
- acid
- reaction
- acid derivatives
- represented
- Prior art date
Links
Landscapes
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 하기식(I)로 표시되는 기지의 세파로스포란산 유도체의 신규 제조방법에 관한 것이다.
의약품으로 사용되는 상기 물질의 제조를 위한 공지의 방법들은 각각 독일 특허 2,331,599, 일본 특허공보 (소)55-49383, 카나다 특허 2,027, 429A 등이 있는데, 이 방법들은 모두 하기식(II)로 표시되는 7-아미노 세파로스포란산에 식(III)으로 표시되는 2-메르캅토-5-메틸-1,3,4-티아디아졸과의 반응에 의하여 상기식(I)을 합성하는 방법이 그 근간을 이루고 있다.
또 상기 공지방법의 중간체를 이루는 구조식(III)으로 표시되는 물질은 첫째, 독일 특허 2,343,825, 방법 즉 아세토니트릴을 메탄올에 용해시킨 후 염소가스를 반응시켜 생성하는 물질에 이황화탄소를 반응시킨 후 농황산 존재하에 환화반응을 일으켜 합성하는 방법이 있고, 둘째, 일본 특허공보 (소) 47-32071의 방법과 같이 트리에틸오로토아세테이트와 암모늄티오카바자이드를 반응시켜 합성시키는 방법 등이 있는데 이 방법으로 만들어진 물질(III)을 이용한 상술한 독일 특허 2,331,599, 일본 특허공보 (소) 55-49383, 카나다 특허 2,027,429A 등의 방법은 모두 농황산 존재하에 환화반응을 이용하여 (III)의 물질을 합성한 후 다시 물질 (II)와 반응하여 목적하는 물질 (I)을 합성시키는 방법임으로 반응 조작상의 복잡성과 수율, 반응 시간등에 있어서 단점이 있었다.
본 발명자들은 하기식(IV)로 표시되는 공지 화합물인 N-아세틸디티오카바자이드의 알칼리 금속염과 구조식(II)로 표시되는 물질을 황산, 메틴설폰산, 인산, 다중인산, 파라톨로엔설폰산을 이용하여 0°-50°, 에서 반응시키면 상기식(III)의 물질로의 환화반응과 물질(II)의 "3" 위치의 "아세톡시"
기와의치환반응이 동시에 한 단계로 이루어져 물질(I)의 화합물을 고수율, 고순도로 단시간에 이루어지는 신규방법을 발명하게 되었다.
본 발명을 화학반응식으로 표시하면 다음과 같다.
본 발명의 비한정적 실시예는 다음과 같다.
[실시예 1]
농황산 10g을 빙냉하고 여기에 칼륨 N-아세틸디티오카바자이드 1.88g을 서서히 가한 후 7-아미노 세파로스포란산 2.72g을 가한 후 4∼6℃에서 1.5시간 반응시킨다. 반응이 종결되면 빙냉하에 물 14ml를 서서히 가하면서 30분간 교반한다.
농암모니아수로 pH 4.0으로 조정하고 빙냉하에 1시간 교반 후 여과하여 결정을 모으고 물, 아세톤 각 10ml으로 세척하고 감압 건조하면 7-아미노-3-(5-메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)티오메틸-3-세펨-4-카르복실산 2.90g(84.5%)를 얻는다.
M.P.: 214∼216℃(분해)
I.R(KBr): λmax(cm-1_ 1800, 1620
N.M.R.(CF3COOD+D2O):
2.96(S, 1H), 3.85(S, 2H)
4.58(ABq, 2H, J=14Hz)
5.30(m, 2H) ppm(δ)
[실시예 2]
메탄설폰산 8.6g과 아세토니트릴 20g에 칼륨 N-아세틸디티오카바자이드 1.88g을 서서히 가한 후 7-아미노세파로스포란산 2.72g을 가해 용해시킨 후 25∼30℃에서 3시간 반응시킨다. 반응혼합물을 빙냉하고 여기에 물 14ml를 가한 다음에 농암모니아수를 가해 pH4.0으로 조정하고 30분간 교반을 한 후 석출한 결정을 여과하여 냉수 10ml 및 아세톤 10ml로 차례로 세척하여 감압 건조하면 7-아미노-3(5-메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)티오메틸-3-세펨-4-카르복실산 2.92g(수율 : 85%)을 얻는다.
M.P.: 214∼216℃(분해)
I.R(KBr): λmax(cm-1_ 1800, 1620
N.M.R.(CF3COOD+D2O):
2.96(S, 1H), 3.85(S, 2H)
4.58(ABq, 2H, J=14Hz)
5.30(m, 2H) ppm(δ)
Claims (1)
- 하기 구조식(II)로 표시되는 물질과(IV)로 표시되는 물질을 탈수적 축합제 존재하에 0∼50℃에서 반응시켜 동일 반응계 내에서 치환과 환화반응을 동시에 진행됨을 특징으로 하여 물질(I)을 제조하는 방법.
(단 M은 알카리금속임)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019840001279A KR860001087B1 (ko) | 1984-03-14 | 1984-03-14 | 7-아미노-3-(5-메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일) 티오메틸-3-세펨-4-카르복실산의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019840001279A KR860001087B1 (ko) | 1984-03-14 | 1984-03-14 | 7-아미노-3-(5-메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일) 티오메틸-3-세펨-4-카르복실산의 제조방법 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR850007060A KR850007060A (ko) | 1985-10-30 |
| KR860001087B1 true KR860001087B1 (ko) | 1986-08-07 |
Family
ID=19233177
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019840001279A KR860001087B1 (ko) | 1984-03-14 | 1984-03-14 | 7-아미노-3-(5-메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일) 티오메틸-3-세펨-4-카르복실산의 제조방법 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR860001087B1 (ko) |
-
1984
- 1984-03-14 KR KR1019840001279A patent/KR860001087B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR850007060A (ko) | 1985-10-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4557866A (en) | Process for the synthesis of pyrido-imidazo rifamycins | |
| KR100442717B1 (ko) | 세프디니르의 결정성 아민 염 | |
| PL163313B1 (pl) | Sposób wytwarzania pochodnych guaniny PL PL PL PL PL PL | |
| USRE35389E (en) | Process for the preparation of N-phosphonomethylglycine | |
| KR860001087B1 (ko) | 7-아미노-3-(5-메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일) 티오메틸-3-세펨-4-카르복실산의 제조방법 | |
| US4959495A (en) | Process for the preparation of intermediates used to produce aminothiazoloximino cephalosporins | |
| US4927964A (en) | Method for production of 2-oxyimino-3-oxobutyric acids | |
| US4110537A (en) | Method of producing N1 -(2-tetrahydrofuryl)-5-fluorouracil | |
| KR860001995B1 (ko) | 티오우레아 유도체로부터 우레아유도체의 제조방법 | |
| EP0411929A1 (en) | A process for the preparation of 1,1-dioxo-7-substituted cephems | |
| US3886176A (en) | Process for preparing imidazole-4,5-dicarboxamide | |
| KR100477763B1 (ko) | 세파트리진 프로필렌글리콜 중간체의 신규한 제조방법 | |
| US4376200A (en) | Heterocyclic thiomethylation of the 3-position of 7-aminocephalosporanic acids | |
| GB2108106A (en) | Novel macrocyclic compounds and salts thereof useful for dissolving barium sulphate scale | |
| US4659812A (en) | Cephalosporin intermediates | |
| DE69011702T2 (de) | Derivate von Aminocarboxylsäure. | |
| KR900004931B1 (ko) | 세팔로스포린 화합물의 제조방법 | |
| HU198179B (en) | Process for producing n-methyl-1-alkylthio-2-nitroethenamine derivatives | |
| US3882107A (en) | Zinc chelate of 2,4-dihydroxy-1,4(2H)-benzoxazine-3-one | |
| KR970004047B1 (ko) | 세펨 화합물의 신규한 제조방법 | |
| KR100203729B1 (ko) | 3'-알킬또는아릴실릴옥시벤즈옥사지노리파마이신유도체 | |
| US4304909A (en) | Process for producing 7-(D(-)-α-(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinecarboxamido)-α-(4-hydroxyphenyl)acetamido)-3-(5-(1-methyl-1,2,3,4-tetrazolyl)thiomethyl)-.DELTA.3 -cephem-4-carboxylic acid and a pharmaceutically acceptable salt thereof | |
| PL85296B1 (en) | Production of antibacterial agents[gb1314758a] | |
| KR850001960B1 (ko) | 세팔로스포린 유도체의 제조방법 | |
| KR100229175B1 (ko) | 세펨 유도체의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| G160 | Decision to publish patent application | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 19960131 Year of fee payment: 11 |
|
| LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |