JP3319769B2 - アリールスルフィド− 、アリールスルホキシド− 及びアリールスルホン化合物並びにその製造方法 - Google Patents
アリールスルフィド− 、アリールスルホキシド− 及びアリールスルホン化合物並びにその製造方法Info
- Publication number
- JP3319769B2 JP3319769B2 JP25810091A JP25810091A JP3319769B2 JP 3319769 B2 JP3319769 B2 JP 3319769B2 JP 25810091 A JP25810091 A JP 25810091A JP 25810091 A JP25810091 A JP 25810091A JP 3319769 B2 JP3319769 B2 JP 3319769B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- salt
- mono
- ammonium
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/03—Powdery paints
- C09D5/033—Powdery paints characterised by the additives
- C09D5/034—Charge control agents
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
- G03G9/09733—Organic compounds
- G03G9/09741—Organic compounds cationic
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
- G03G9/09733—Organic compounds
- G03G9/0975—Organic compounds anionic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明の対象は、新規アリールス
ルフィド- 、アリールスルホキシド- 及びアリールスル
ホン化合物並びにその製造方法である。
ルフィド- 、アリールスルホキシド- 及びアリールスル
ホン化合物並びにその製造方法である。
【０００２】
【従来の技術】本発明による化合物は、新規であり、公
知文献には記載されていない。
知文献には記載されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、一般式Ｉ
【０００４】
【化１７】
【０００５】〔式中ｍ＝１のときｎ＝０、１又は２、ｍ
＝２又は３のとき、ｎ＝０であり、Ａ＋およびＢ＋は相
互に独立してプロトンＡ――――但しこの際これらはと
もに同時にプロトンを意味しない――――又はバリウム
イオンの当量割合、一般式ＩＩ
＝２又は３のとき、ｎ＝０であり、Ａ＋およびＢ＋は相
互に独立してプロトンＡ――――但しこの際これらはと
もに同時にプロトンを意味しない――――又はバリウム
イオンの当量割合、一般式ＩＩ
【０００６】
【化１８】
【０００７】なるイオン又は一般式ＩＩＩ
【０００８】
【化１９】
【０００９】なるイオンを示す；Ｘは窒素、リン、ヒ素
又はアンチモンを示す；Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３及びＲ
１４は相互に独立して水素――――但しこの際これらは
すべて同時に水素を示さない――――；（Ｃ１−
Ｃ３０）アルキル；一般式−（ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ）ｐ
−Ｒ９（Ｒ９は水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル又はアシ
ル、ｐは１〜１０の数を示す。）なるオキシエチル；
（Ｃ５−Ｃ１２）シクロアルキル；（Ｃ６−Ｃ１２）ア
リール又は（Ｃ６−Ｃ１２）アリール−（Ｃ１−Ｃ６）
アルキルを示し、この際上記の基はヒドロキシ、（Ｃ１
−Ｃ４）アルコキシ、第一、第二又は第三アミノ、酸ア
ミド又はフッ素−、塩素−又は臭素原子によって置換さ
れていてよい；Ｒ１５及びＲ１６は相互に独立して、水
素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル又は一般式ＩＶ
又はアンチモンを示す；Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３及びＲ
１４は相互に独立して水素――――但しこの際これらは
すべて同時に水素を示さない――――；（Ｃ１−
Ｃ３０）アルキル；一般式−（ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ）ｐ
−Ｒ９（Ｒ９は水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル又はアシ
ル、ｐは１〜１０の数を示す。）なるオキシエチル；
（Ｃ５−Ｃ１２）シクロアルキル；（Ｃ６−Ｃ１２）ア
リール又は（Ｃ６−Ｃ１２）アリール−（Ｃ１−Ｃ６）
アルキルを示し、この際上記の基はヒドロキシ、（Ｃ１
−Ｃ４）アルコキシ、第一、第二又は第三アミノ、酸ア
ミド又はフッ素−、塩素−又は臭素原子によって置換さ
れていてよい；Ｒ１５及びＲ１６は相互に独立して、水
素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル又は一般式ＩＶ
【００１０】
【化２０】
【００１１】（式中、Ｒ１７及びＲ１８は相互に独立し
て水素又は（Ｃ１−Ｃ６）アルキルを示す。）
て水素又は（Ｃ１−Ｃ６）アルキルを示す。）
【００１２】なるアミノ基を示す；残基Ｒ１１及びＲ
１３又はＲ１１及びＲ１５は、相互に独立し、一緒にな
って場合により置換された及び（又は）他のヘテロ原子
を含有する５〜１２員環を形成することができる；Ｒ１
〜Ｒ８は、相互に独立して水素、（Ｃ１−Ｃ３０）アル
キル；（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２−Ｃ３０）
アルキニル；（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ；一般式−
（（Ｃ２−Ｃ５）アルキレン−Ｏ）ｑ−Ｒ１０（式Ｒ
１０は水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル又はアシルを、ｑ
は１〜１０の数を示す。）なる基、（Ｃ５−Ｃ１２）シ
クロアルキル；（Ｃ６−Ｃ１２）アリール；（Ｃ６−Ｃ
１２）アリール−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ、シア
ノ、ヒドロキシ、スルホン、スルホン酸基、カルボン酸
エステル基又は基−ＮＲ２１Ｒ２２（式中Ｒ２１及びＲ
２２は相互に独立して水素又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル
である。）を示し、この際上記脂肪族、脂環式、芳香脂
肪族及び芳香族残基は、カルボン酸基又はその塩もしく
はアミドもしくはエステル；スルホン酸基又はその塩も
しくはアミドもしくはエステル；ヒドロキシ；（Ｃ１−
Ｃ４）アルキル；（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ；第一、第
二又は第三アミノ、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子
によって置換されていてよい及び（又は）ヘテロ原子１
種又はそれ以上を含有することができ、但しこの場合残
基Ｒ１〜Ｒ４又はＲ５〜Ｒ８のうちの２つは相互に独立
し、一緒になって場合により置換された及び（又は）ヘ
テロ原子１種又はそれ以上を含有する５−ないし１２−
員環を形成することができる。〕なる化合物である。 〔課題を解決するための手段〕 アルキル基は、直鎖状又は分枝状であってよい。Ｒ１〜
Ｒ８並びにＲ１１〜Ｒ１４が意味するアルキル基は、炭
素原子数１〜２２を有するのが好ましい。メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル並びにヘキサ
デシルが特に好ましい。好ましいアルキル基は、１個又
はそれ以上のフッ素原子、特に１〜３３個のフッ素原子
によって置換されたものでもある。
１３又はＲ１１及びＲ１５は、相互に独立し、一緒にな
って場合により置換された及び（又は）他のヘテロ原子
を含有する５〜１２員環を形成することができる；Ｒ１
〜Ｒ８は、相互に独立して水素、（Ｃ１−Ｃ３０）アル
キル；（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２−Ｃ３０）
アルキニル；（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ；一般式−
（（Ｃ２−Ｃ５）アルキレン−Ｏ）ｑ−Ｒ１０（式Ｒ
１０は水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル又はアシルを、ｑ
は１〜１０の数を示す。）なる基、（Ｃ５−Ｃ１２）シ
クロアルキル；（Ｃ６−Ｃ１２）アリール；（Ｃ６−Ｃ
１２）アリール−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ、シア
ノ、ヒドロキシ、スルホン、スルホン酸基、カルボン酸
エステル基又は基−ＮＲ２１Ｒ２２（式中Ｒ２１及びＲ
２２は相互に独立して水素又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル
である。）を示し、この際上記脂肪族、脂環式、芳香脂
肪族及び芳香族残基は、カルボン酸基又はその塩もしく
はアミドもしくはエステル；スルホン酸基又はその塩も
しくはアミドもしくはエステル；ヒドロキシ；（Ｃ１−
Ｃ４）アルキル；（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ；第一、第
二又は第三アミノ、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子
によって置換されていてよい及び（又は）ヘテロ原子１
種又はそれ以上を含有することができ、但しこの場合残
基Ｒ１〜Ｒ４又はＲ５〜Ｒ８のうちの２つは相互に独立
し、一緒になって場合により置換された及び（又は）ヘ
テロ原子１種又はそれ以上を含有する５−ないし１２−
員環を形成することができる。〕なる化合物である。 〔課題を解決するための手段〕 アルキル基は、直鎖状又は分枝状であってよい。Ｒ１〜
Ｒ８並びにＲ１１〜Ｒ１４が意味するアルキル基は、炭
素原子数１〜２２を有するのが好ましい。メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル並びにヘキサ
デシルが特に好ましい。好ましいアルキル基は、１個又
はそれ以上のフッ素原子、特に１〜３３個のフッ素原子
によって置換されたものでもある。
【００１３】Ｒ9 又はＲ10が意味するアシルは、アセチ
ル- 、ベンゾイル- 及びナフトイル基であるのが好まし
い。
ル- 、ベンゾイル- 及びナフトイル基であるのが好まし
い。
【００１４】（Ｃ5-Ｃ12) シクロアルキルは、一環状又
は多環状であってよく、シクロペンチル及びシクロヘキ
シルを示すのが好ましい。
は多環状であってよく、シクロペンチル及びシクロヘキ
シルを示すのが好ましい。
【００１５】（Ｃ6-Ｃ12) アリールは、一環状又は多環
状であってよく、フエニル、１- ナフチル、２- ナフチ
ル及びビフエニルを示すのが好ましい。好ましい置換さ
れたアリール基はトリルである。
状であってよく、フエニル、１- ナフチル、２- ナフチ
ル及びビフエニルを示すのが好ましい。好ましい置換さ
れたアリール基はトリルである。
【００１６】（Ｃ6-Ｃ12) アルキル-(Ｃ1-Ｃ6)アルキル
は、ベンジルを示すのが好ましい。
は、ベンジルを示すのが好ましい。
【００１７】残基Ｒ11及びＲ13，Ｒ11及びＲ15によって
又は残基Ｒ1 〜Ｒ4 及びＲ5 〜Ｒ8 のうちの２つ夫々に
よって形成された５- ないし１２員環は、脂肪族又は芳
香族であってよい。これらはヘテロ原子として酸素、イ
オウ及び特に窒素を含有することができる。更に１- 又
は多環状であってよい。
又は残基Ｒ1 〜Ｒ4 及びＲ5 〜Ｒ8 のうちの２つ夫々に
よって形成された５- ないし１２員環は、脂肪族又は芳
香族であってよい。これらはヘテロ原子として酸素、イ
オウ及び特に窒素を含有することができる。更に１- 又
は多環状であってよい。
【００１８】残基Ｒ11及びＲ13又はＲ11及びＲ15によっ
て形成される環系は、ピリジン- 、ピペリジン- 、並び
にイミダゾリン- 系であるのが好ましい。
て形成される環系は、ピリジン- 、ピペリジン- 、並び
にイミダゾリン- 系であるのが好ましい。
【００１９】更に残基Ｒ1 〜Ｒ4 又はＲ5 〜Ｒ8 は、ベ
ンゾール- 、ナフタリン- 、ビフエニル- 、トリル- 、
シクロペンタン- 及びシクロヘキサン-系を形成するの
が好ましい。
ンゾール- 、ナフタリン- 、ビフエニル- 、トリル- 、
シクロペンタン- 及びシクロヘキサン-系を形成するの
が好ましい。
【００２０】ｐ及びｑは、１〜４の数を示すのが好まし
い。
い。
【００２１】残基Ｒ1 〜Ｒ8 及びＲ11〜Ｒ14を意味する
第一、第二又は第三アミノ基の置換基として、Ｎ- モノ
（Ｃ1-Ｃ4)アルキルアミノ及びＮ，Ｎ- ジ（Ｃ1-Ｃ4)ア
ルキルアミノが好ましい。
第一、第二又は第三アミノ基の置換基として、Ｎ- モノ
（Ｃ1-Ｃ4)アルキルアミノ及びＮ，Ｎ- ジ（Ｃ1-Ｃ4)ア
ルキルアミノが好ましい。
【００２２】残基Ｒ1 〜Ｒ8 及びＲ11〜Ｒ14の置換基と
して意味する酸アミド基は、フタルイミド及びナフター
ルイミドが好ましい。
して意味する酸アミド基は、フタルイミド及びナフター
ルイミドが好ましい。
【００２３】残基Ｒ1 〜Ｒ8 が意味する又はこの残基の
置換基として意味するスルホン酸- 又はカルボン酸エス
テル- 基は、（Ｃ1-Ｃ4)アルキルエステルが好ましい。
置換基として意味するスルホン酸- 又はカルボン酸エス
テル- 基は、（Ｃ1-Ｃ4)アルキルエステルが好ましい。
【００２４】一般式Ｉに於て、置換基ＣＯＯ- Ａ+ 及び
ＣＯＯ- Ｂ+ は夫々の環の夫々の任意の位置にあってよ
い。
ＣＯＯ- Ｂ+ は夫々の環の夫々の任意の位置にあってよ
い。
【００２５】２，２'-及び４，４'-位が好ましい。
【００２６】特に好ましくは、ｍ＝２及びｎ＝０の化合
物中で２，２'-位である。
物中で２，２'-位である。
【００２７】一般式ＩＩに於て、Ｘは窒素及びリンを示
すが好ましく、特に好ましくは窒素を示す。特に好まし
い一般式Ｉなる化合物は、Ａ+ ＝Ｂ+ ものもの及びＡ+
＝Ｈ + のものである。特に好ましい一般式Ｉなる化合物
は、一般式Ｉａ
すが好ましく、特に好ましくは窒素を示す。特に好まし
い一般式Ｉなる化合物は、Ａ+ ＝Ｂ+ ものもの及びＡ+
＝Ｈ + のものである。特に好ましい一般式Ｉなる化合物
は、一般式Ｉａ
【００２８】
【化２１】
【００２９】（式中Ｒ１，Ｒ３，Ｒ５及びＲ７は水素、
Ｒ２，Ｒ４，Ｒ６及びＲ８は水素−又は塩素原子を示
し、Ａ＋及びＢ＋は上述の意味を有する。）なるもので
ある。
Ｒ２，Ｒ４，Ｒ６及びＲ８は水素−又は塩素原子を示
し、Ａ＋及びＢ＋は上述の意味を有する。）なるもので
ある。
【００３０】特に好ましい一般式Ｉなる化合物は、一般
式Ｉｂ
式Ｉｂ
【００３１】
【化２２】
【００３２】（式中Ｂ+ はテトラメチルアンモニウム テトラエチルアンモニウム テトラプロピルアンモニウム テトラブチルアンモニウム テトラペンチルアンモニウム テトラヘキシルアンモニウム テトラヘプチルアンモニウム テトラオクチルアンモニウム テトラノニルアンモニウム テトラキス-(デシル)-アンモニウム テトラドデシルアンモニウム トリブチルメチルアンモニウム ベンジルトリメチルアンモニウム エチルヘキサデシルジメチルアンモニウム ベンジルジメチルヘキサデシルアンモニウム ベンデルトリエチルアンモニウム ヘキサデシルトリメチルアンモニウム フエニルトリメチルアンモニウム ヘキサデシルピリジニウム グアニジニウム １，１，３，３- テトラメチルグアニジニウム テトラプロピルホスホニウム テトラブチルホスホニウム テトラペンチルホスホニウム ベンジルトリフエニルホスホニウム又は ヘキサデシルトリブチルホスホニウムを示す。） なる化合物、一般式Ｉｃ
【００３３】
【化２３】
【００３４】（式中Ａ+ 及びＢ+ は同一であり、 テトラメチルアンモニウム テトラエチルアンモニウム テトラプロピルアンモニウム テトラブチルアンモニウム テトラペンチルアンモニウム テトラヘキシルアンモニウム テトラヘプチルアンモニウム テトラオクチルアンモニウム テトラノニルアンモニウム テトラキス-(デシル)-アンモニウム テトラドデシルアンモニウム トリブチルメチルアンモニウム ベンジルトリメチルアンモニウム エチルヘキサデシルジメチルアンモニウム ベンジルジメチルヘキサデシルアンモニウム ベンジルトリエチルアンモニウム ヘキサデシルトリメチルアンモニウム フエニルトリメチルアンモニウム ヘキサデシルピリジニウム グアニジニウム １，１，３，３- テトラメチルグアニジウム テトラプロピルホスホニウム テトラブチルホスホニウム テトラペンチルホスホニウム ベンジルトリフエニルホスホニウム又は ヘキサデシルトリブチルホスホニウムを示す。） なる化合物、一般式Ｉｄ
【００３５】
【化２４】
【００３６】（式中Ｂ+ テトラメチルアンモニウム テトラエチルアンモニウム テトラプロピルアンモニウム テトラブチルアンモニウム テトラペンチルアンモニウム テトラヘキシルアンモニウム テトラヘプチルアンモニウム テトラオクチルアンモニウム テトラプロピルホスホニウム又は テトラブチルホスホニウムを示す。） なる化合物である。
【００３７】一般式Ｉなる本発明による化合物はたとえ
ば次のものである： ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラメチルアンモ
ニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(テトラメチルアンモニ
ウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラエチルアンモ
ニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(テトラエチルアンモニ
ウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラプロピルアン
モニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(テトラプロピルアンモ
ニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラブチルアンモ
ニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(テトラブチルアンモニ
ウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラペンチルアン
モニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(テトラペンチルアンモ
ニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラヘキシルアン
モニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(テトラヘキシルアンモ
ニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラヘプチルアン
モニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(テトラヘプチルアンモ
ニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラオクチルアン
モニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(テトラオクチルアンモ
ニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラキス-(デシ
ル)-モンモニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(テトラキス-(デシル)-
モンモニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラドデシルアン
モニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(テトラドデシルアンモ
ニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(トリブチルメチルア
ンモニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(トリブチルメチルアン
モニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(ベンジルトリメチル
アンモニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(ベンジルトリメチルア
ンモニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(エチルヘキサデシル
ジメチル- アンモニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(エチルヘキサデシルジ
メチル- アンモニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(ベンジルジメチルヘ
キサデシル- アンモニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(ベンジルジメチルヘキ
サデシル- アンモニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(ベンジルトリエチル
アンモニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(ベンジルトリエチルア
ンモニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(ヘキサデシルトリメ
チルアンモニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(ヘキサデシルトリメチ
ルアンモニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(フエニルトリメチル
アンモニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(フエニルトリメチルア
ンモニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(ヘキサデシルピリジ
ニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(ヘキサデシルピリジニ
ウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(グアニジニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(グアニジニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(１，１，３，３- テ
トラメチルグアニジニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(１，１，３，３- テト
ラメチルグアニジニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(ベンジルトリフエニ
ルホスホニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(ベンジルトリフエニル
ホスホニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラプロピルホス
ホニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(テトラプロピルホスホ
ニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラブチルホスホ
ニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(テトラブチルホスホニ
ウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラペンチルホス
ホニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(テトラペンチルホスホ
ニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(ヘキサデシルトリブ
チルホスホニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(ヘキサデシルトリブチ
ルホスホニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- バリウム塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラメチルアンモ
ニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- ジ-(テトラメチルアンモニ
ウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラエチルアンモ
ニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- ジ- (テトラエチルアンモ
ニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラプロピルアン
モニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- ジ- (テトラプロピルアン
モニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラブチルアンモ
ニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- ジ-(テトラブチルアンモニ
ウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラペンチルアン
モニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- ジ-(テトラペンチルアンモ
ニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラヘキシルアン
モニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- ジ-(テトラヘキシルアンモ
ニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラヘプチルアン
モニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- ジ-(テトラヘプチルアンモ
ニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラオクチルアン
モニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- ジ-(テトラオクチルアンモ
ニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラキス-(デシ
ル)-アンモニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- ジ-(テトラキス-(デシル)-
アンモニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラドデシルアン
モニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- ジ-(テトラドデシルアンモ
ニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- モノ-(トリブチルメチルア
ンモニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- ジ-(トリブチルメチルアン
モニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- モノ-(ベンジルトリメチル
アンモニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- ジ-(ベンジルトリメチルア
ンモニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- モノ-(エチルヘキサデシル
ジメチル- アンモニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- ジ-(エチルヘキサデシルジ
メチル- アンモニウム）塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- モノ-(ベンゾジルジメチル
ヘキサデシルアンモニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- ジ-(ベンゾジルジメチルヘ
キサデシルアンモニウム塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- モノ-(ヘキサデシルトリメ
チルアンモニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- ジ-(ヘキサデシルトリメチ
ルアンモニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- モノ-(フエニルトリメチル
アンモニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- ジ-(フエニルトリメチルア
ンモニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- モノ-(ヘキサデシルピリジ
ニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- ジ-(ヘキサデシルピリジニ
ウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- モノ-(グアニジニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- ジ-(グアニジニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- モノ-(ベンジルトリフエニ
ルホスホニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- ジ-(ベンジルトリフエニル
ホスホニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラブチルホスホ
ニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- ジ-(テトラブチルホスホニ
ウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- モノ-(ヘキサデシルトリブ
チルホスホニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- ジ-(ヘキサデシルトリブチ
ルホスホニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- バリウム塩 ２，２'-チオジ安息香酸- モノ-(テトラメチルアンモニ
ウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- ジ-(テトラメチルアンモニウ
ム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- モノ-(テトラエチルアンモニ
ウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- ジ-(テトラエチルアンモニウ
ム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- モノ-(テトラプロピルアンモ
ニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- ジ-(テトラプロピルアンモニ
ウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- モノ-(テトラブチルアンモニ
ウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- ジ-(テトラブチルアンモニウ
ム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- モノ-(テトラペンチルアンモ
ニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- ジ-(テトラペンチルアンモニ
ウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- モノ-(テトラヘキシルアンモ
ニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- ジ-(テトラヘキシルアンモニ
ウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- モノ-(テトラヘプチルアンモ
ニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- ジ-(テトラヘプチルアンモニ
ウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- モノ-(テトラオクチルアンモ
ニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- ジ-(テトラオクチルアンモニ
ウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- モノ-(テトラキス-(デシル)-
アンモニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- ジ-(テトラキス-(デシル)-ア
ンモニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- モノ-(テトラドデシルアンモ
ニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- ジ-(テトラドデシルアンモニ
ウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- モノ-(トリブチルメチルアン
モニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- ジ-(トリブチルメチルアンモ
ニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- モノ-(ベンジルトリメチルア
ンモニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- ジ-(ベンジルトリメチルアン
モニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- モノ-(エチルヘキサデシルジ
メチルアンモニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- ジ-(エチルヘキサデシルジメ
チルアンモニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- モノ-(ベンジルジメチルヘキ
サデシルアンモニウム）塩 ２，２'-チオジ安息香酸- ジ-(ベンジルジメチルヘキサ
デシルアンモニウム）塩 ２，２'-チオジ安息香酸- モノ-(ベンジルトリエチルア
ンモニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香- ジ-(ベンジルトリエチルアンモ
ニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- モノ-(ヘキサデシルトリメチ
ルアンモニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- ジ-(ヘキサデシルトリメチル
アンモニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- モノ-(フエニルトリメチルア
ンモニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- ジ-(フエニルトリメチルアン
モニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- モノ-(ヘキサデシルピリジニ
ウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- ジ-(ヘキサデシルピリジニウ
ム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- モノ-(グアニジニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- ジ-(グアニジニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- モノ-(ベンジルトリフエニル
ホスホニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- ジ-(ベンジルトリフエニルホ
スホニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- モノ-(テトラブチルホスホニ
ウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- ジ-(テトラブチルホスホニウ
ム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- モノ-(ヘキサデシルトリブチ
ルホスホニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- ジ-(ヘキサデシルトリブチル
ホスホニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香- バリウム塩 ４，４'-チオジ安息香酸- モノ-(テトラメチルアンモニ
ウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- ジ-(テトラメチルアンモニウ
ム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- モノ-(テトラエチルアンモニ
ウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- ジ-(テトラエチルアンモニウ
ム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- モノ-(テトラプロピルアンモ
ニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- ジ-(テトラプロピルアンモニ
ウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- モノ-(テトラブチルアンモニ
ウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- ジ-(テトラブチルアンモニウ
ム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- モノ-(テトラペンチルアンモ
ニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- ジ-(テトラペンチルアンモニ
ウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- モノ-(テトラヘキシルアンモ
ニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- ジ-(テトラヘキシルアンモニ
ウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- モノ-(テトラヘプチルアンモ
ニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- ジ-(テトラヘプチルアンモニ
ウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- モノ-(テトラオクチルアンモ
ニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- ジ-(テトラオクチルアンモニ
ウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- モノ-(テトラキス−（デシ
ル）アンモチウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- ジ-(テトラキス−（デシル）
アンモチウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- モノ-(テトラドデシルアンモ
ニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- ジ-(テトラドデシルアンモニ
ウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- モノ-(トリブチルメチルアン
モニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- ジ- （トリブチルメチルアン
モニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- モノ-(ベンジルトリメチルア
ンモニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- ジ-(ベンジルトリメチルアン
モニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- モノ-(エチルヘキサデシルジ
メチルアンモニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- ジ-(エチルヘキサデシルジメ
チルアンモニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- モノ-(ベンジルジメチルヘキ
サデシルアンモニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- ジ-(ベンジルジメチルヘキサ
デシルアンモニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- モノ-(ベンジルトリエチルア
ンモニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- ジ-(ベンジルトリエチルアン
モニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- モノ-(ヘキサデシルトリメチ
ルアンモニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- ジ-(ヘキサデシルトリメチル
アンモニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- モノ-(フエニルトリメチルア
ンモニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- ジ- （フエニルトリメチルア
ンモニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- モノ-(ヘキサデシルピリジニ
ウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- ジ-(ヘキサデシルピリジニウ
ム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- モノ-(グアニジニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- ジ-(グアニジニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- モノ-(ベンジルトリフエニル
ホスホニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- ジ-(ベンジルトリフエニルホ
スホニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- モノ-(テトラブチルホスホニ
ウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- ジ- （テトラブチルホスホニ
ウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- モノ-(ヘキサデシルトリブチ
ルホスホニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- ジ-(ヘキサデシルトリブチル
ホスホニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- バリウム塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- モノ-(テトラメチルア
ンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- ジ-(テトラメチルアン
モニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- モノ-(テトラエチルア
ンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- ジ-(テトラエチルアン
モニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- モノ-(テトラプロピル
アンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- ジ-(テトラプロピルア
ンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- モノ-(テトラブチルア
ンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- ジ-(テトラブチルアン
モニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- モノ-(テトラペンチル
アンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- ジ-(テトラペンチルア
ンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- モノ-(テトラヘキシル
アンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- ジ-(テトラヘキシルア
ンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- モノ-(テトラヘプチル
アンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- ジ-(テトラヘプチルア
ンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- モノ-(テトラオクチル
アンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- ジ-(テトラオクチルア
ンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- モノ-(テトラキス−
（デシル）−アンモニウム）塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- ジ-(テトラキス−（デ
シル）−アンモニウム）塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- モノ-(テトラドデシル
アンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- ジ-(テトラドデシルア
ンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- モノ-(トリブチルメチ
ルアンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- ジ-(トリブチルメチル
アンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- モノ-(ベンジルトリメ
チルアンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- ジ-(ベンジルトリメチ
ルアンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- モノ-(エチルヘキシル
ジメチルアンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- ジ-(エチルヘキシルジ
メチルアンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- モノ-(ベンジルジメチ
ルヘキサデシルアンモニウム）塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- ジ-(ベンジルジメチル
ヘキサデシルアンモニウム）塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- モノ-(ベンジルトリエ
チルアンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- ジ-(ベンジルトリエチ
ルアンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- モノ-(ヘキサデシルト
リメチルアンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- ジ-(ヘキサデシルトリ
メチルアンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- モノ-(フエニルトリメ
チルアンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- ジ-(フエニルトリメチ
ルアンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- モノ-(ヘキサデシルピ
リジニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- ジ-(ヘキサデシルピリ
ジニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- モノ-(グアニジニウ
ム)塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- ジ-(グアニジニウム)
塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- モノ-(ベンジルトリフ
エニルホスホニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- ジ-(ベンジルトリフエ
ニルホスホニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- モノ-(テトラブチルル
ホスホニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- ジ-(テトラブチルルホ
スホニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- モノ-(ヘキサデシルト
リブチルホスホニウム）塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- ジ-(ヘキサデシルトリ
ブチルホスホニウム）塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- バリウム塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(テトラメチルア
ンモニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(テトラメチルアン
モニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(テトラエチルア
ンモニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(テトラエチルアン
モニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(テトラプロピル
アンモニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(テトラプロピルア
ンモニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(テトラブチルア
ンモニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(テトラブチルアン
モニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(テトラペンチル
アンモニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(テトラペンチルア
ンモニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(テトラヘキシル
アンモニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(テトラヘキシルア
ンモニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(テトラヘプチル
アンモニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(テトラヘプチルア
ンモニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(テトラオクチル
アンモニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(テトラオクチルア
ンモニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(テトラキス−
（デシル）−アンモニウム）塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(テトラキス−（デ
シル）−アンモニウム塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(テトラドデシル
アンモニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(テトラドデシルア
ンモニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(トリブチルメチ
ルアンモニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(トリブチルメチル
アンモニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(ベンジルトリメ
チルアンモニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(ベンジルトリメチ
ルアンモニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(ベンジルトリメ
チルアンモニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(ベンジルトリメチ
ルアンモニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(エチルヘキサデ
シルジメチルアンモニウム）塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(エチルヘキサデシ
ルジメチルアンモニウム）塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(ベンジルジメチ
ルヘキサデシルアンモニウム）塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(ベンジルジメチル
ヘキサデシルアンモニウ塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(ベンジルトリエ
チルアンモニウム）塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(ベンジルトリエチ
ルアンモニウム）塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(ヘキサデシルト
リメチルアンモニウム）塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(ヘキサデシルトリ
メチルアンモニウム）塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(フエニルトリメ
チルアンモニウム）塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(フエニルトリメチ
ルアンモニウム）塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(ヘキサデシルピ
リジニウム）塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(ヘキサデシルピリ
ジニウム）塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(グアニジニウ
ム）塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(グアニジニウム）
塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(ベンジルトリフ
エニルホスホニウム）塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(ベンジルトリフエ
ニルホスホニウム）塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(テトラブチルホ
スホニウム）塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(テトラブチルホス
ホニウム）塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(ヘキサデシルト
リブチルホスホニウム）塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(ヘキサデシルトリ
ブチルホスホニウム）塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- バリウム塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラメチルア
ンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラメチルアン
モニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラエチルア
ンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラエチルアン
モニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラプロピル
アンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラプロピルア
ンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラブチルア
ンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラブチルアン
モニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラペンチル
アンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラペンチルア
ンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラヘキシル
アンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラヘキシルア
ンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラヘプチル
アンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラヘプチルア
ンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラオクチル
アンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラオクチルア
ンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラキス−
（デシル）−アンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラキス−（デ
シル）−アンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラドデシル
アンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラドデシルア
ンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(トリブチルメチ
ルアンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(トリブチルメチル
アンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(ベンジルトリメ
チルアンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(ベンジルトリメチ
ルアンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(エチルヘキサデ
シルジメチルアンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(エチルヘキサデシ
ルジメチルアンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(ベンジルジメチ
ルヘキサデシルアンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(ベンジルジメチル
ヘキサデシルアンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(ベンジルトリエ
チルアンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(ベンジルトリエチ
ルアンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(ヘキサデシルト
リメチルアンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(ヘキサデシルトリ
メチルアンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(フエニルトリメ
チルアンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(フエニルトリメチ
ルアンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(ヘキサデシルピ
リジニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(ヘキサデシルピリ
ジニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(グアニジニウ
ム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(グアニジニウム）
塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(ベンジルトリフ
エニルホスホニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(ベンジルトリフエ
ニルホスホニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラブチルホ
スホニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラブチルホス
ホニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(ヘキサデシルト
リブチルホスホニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(ヘキサデシルトリ
ブチルホスホニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- バリウム塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラメチルア
ンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラメチルアン
モニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラエチルア
ンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラエチルアン
モニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラプロピル
アンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラプロピルア
ンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラブチルア
ンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラブチルアン
モニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラブチルア
ンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラブチルアン
モニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラペンチル
アンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラペンチルア
ンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラヘキシル
アンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラヘキシルア
ンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラヘプチル
アンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラヘプチルア
ンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラオクチル
アンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラオクチルア
ンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラキス−
（デシル）−アンモニウム塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラキス−（デ
シル）−アンモニウム塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラドデシル
アンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラドデシルア
ンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(トリブチルメチ
ルアンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(トリブチルメチル
アンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(ベンジルトリメ
チルアンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(ベンジルトリメチ
ルアンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(エチルヘキサデ
シルジメチルアンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(エチルヘキサデシ
ルジメチルアンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(ベンジルジメチ
ルヘキサデシルアンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(ベンジルジメチル
ヘキサデシルアンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(ベンジルトリエ
チルアンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(ベンジルトリエチ
ルアンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(ヘキサデシルト
リメチルアンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(ヘキサデシルトリ
メチルアンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(フエニルトリメ
チルアンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(フエニルトリメチ
ルアンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(ヘキサデシルピ
リジニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(ヘキサデシルピリ
ジニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(グアニジチウ
ム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(グアニジチウム）
塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(ベンジルトリフ
エニルホスホニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(ベンジルトリフエ
ニルホスホニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラブチルホ
スホニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラブチルホス
ホニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(ヘキサデシルト
リブチルホスホニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(ヘキサデシルトリ
ブチルホスホニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- バリウム塩 一般式Ｉなる本発明による化合物を、一般式Ｖ
ば次のものである： ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラメチルアンモ
ニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(テトラメチルアンモニ
ウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラエチルアンモ
ニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(テトラエチルアンモニ
ウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラプロピルアン
モニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(テトラプロピルアンモ
ニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラブチルアンモ
ニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(テトラブチルアンモニ
ウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラペンチルアン
モニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(テトラペンチルアンモ
ニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラヘキシルアン
モニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(テトラヘキシルアンモ
ニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラヘプチルアン
モニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(テトラヘプチルアンモ
ニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラオクチルアン
モニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(テトラオクチルアンモ
ニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラキス-(デシ
ル)-モンモニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(テトラキス-(デシル)-
モンモニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラドデシルアン
モニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(テトラドデシルアンモ
ニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(トリブチルメチルア
ンモニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(トリブチルメチルアン
モニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(ベンジルトリメチル
アンモニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(ベンジルトリメチルア
ンモニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(エチルヘキサデシル
ジメチル- アンモニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(エチルヘキサデシルジ
メチル- アンモニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(ベンジルジメチルヘ
キサデシル- アンモニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(ベンジルジメチルヘキ
サデシル- アンモニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(ベンジルトリエチル
アンモニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(ベンジルトリエチルア
ンモニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(ヘキサデシルトリメ
チルアンモニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(ヘキサデシルトリメチ
ルアンモニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(フエニルトリメチル
アンモニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(フエニルトリメチルア
ンモニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(ヘキサデシルピリジ
ニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(ヘキサデシルピリジニ
ウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(グアニジニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(グアニジニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(１，１，３，３- テ
トラメチルグアニジニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(１，１，３，３- テト
ラメチルグアニジニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(ベンジルトリフエニ
ルホスホニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(ベンジルトリフエニル
ホスホニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラプロピルホス
ホニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(テトラプロピルホスホ
ニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラブチルホスホ
ニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(テトラブチルホスホニ
ウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラペンチルホス
ホニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(テトラペンチルホスホ
ニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ-(ヘキサデシルトリブ
チルホスホニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ-(ヘキサデシルトリブチ
ルホスホニウム) 塩 ２，２'-ジチオジ安息香酸- バリウム塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラメチルアンモ
ニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- ジ-(テトラメチルアンモニ
ウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラエチルアンモ
ニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- ジ- (テトラエチルアンモ
ニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラプロピルアン
モニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- ジ- (テトラプロピルアン
モニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラブチルアンモ
ニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- ジ-(テトラブチルアンモニ
ウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラペンチルアン
モニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- ジ-(テトラペンチルアンモ
ニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラヘキシルアン
モニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- ジ-(テトラヘキシルアンモ
ニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラヘプチルアン
モニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- ジ-(テトラヘプチルアンモ
ニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラオクチルアン
モニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- ジ-(テトラオクチルアンモ
ニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラキス-(デシ
ル)-アンモニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- ジ-(テトラキス-(デシル)-
アンモニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラドデシルアン
モニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- ジ-(テトラドデシルアンモ
ニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- モノ-(トリブチルメチルア
ンモニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- ジ-(トリブチルメチルアン
モニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- モノ-(ベンジルトリメチル
アンモニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- ジ-(ベンジルトリメチルア
ンモニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- モノ-(エチルヘキサデシル
ジメチル- アンモニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- ジ-(エチルヘキサデシルジ
メチル- アンモニウム）塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- モノ-(ベンゾジルジメチル
ヘキサデシルアンモニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- ジ-(ベンゾジルジメチルヘ
キサデシルアンモニウム塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- モノ-(ヘキサデシルトリメ
チルアンモニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- ジ-(ヘキサデシルトリメチ
ルアンモニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- モノ-(フエニルトリメチル
アンモニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- ジ-(フエニルトリメチルア
ンモニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- モノ-(ヘキサデシルピリジ
ニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- ジ-(ヘキサデシルピリジニ
ウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- モノ-(グアニジニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- ジ-(グアニジニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- モノ-(ベンジルトリフエニ
ルホスホニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- ジ-(ベンジルトリフエニル
ホスホニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- モノ-(テトラブチルホスホ
ニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- ジ-(テトラブチルホスホニ
ウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- モノ-(ヘキサデシルトリブ
チルホスホニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- ジ-(ヘキサデシルトリブチ
ルホスホニウム) 塩 ４，４'-ジチオジ安息香酸- バリウム塩 ２，２'-チオジ安息香酸- モノ-(テトラメチルアンモニ
ウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- ジ-(テトラメチルアンモニウ
ム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- モノ-(テトラエチルアンモニ
ウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- ジ-(テトラエチルアンモニウ
ム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- モノ-(テトラプロピルアンモ
ニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- ジ-(テトラプロピルアンモニ
ウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- モノ-(テトラブチルアンモニ
ウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- ジ-(テトラブチルアンモニウ
ム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- モノ-(テトラペンチルアンモ
ニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- ジ-(テトラペンチルアンモニ
ウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- モノ-(テトラヘキシルアンモ
ニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- ジ-(テトラヘキシルアンモニ
ウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- モノ-(テトラヘプチルアンモ
ニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- ジ-(テトラヘプチルアンモニ
ウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- モノ-(テトラオクチルアンモ
ニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- ジ-(テトラオクチルアンモニ
ウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- モノ-(テトラキス-(デシル)-
アンモニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- ジ-(テトラキス-(デシル)-ア
ンモニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- モノ-(テトラドデシルアンモ
ニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- ジ-(テトラドデシルアンモニ
ウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- モノ-(トリブチルメチルアン
モニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- ジ-(トリブチルメチルアンモ
ニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- モノ-(ベンジルトリメチルア
ンモニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- ジ-(ベンジルトリメチルアン
モニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- モノ-(エチルヘキサデシルジ
メチルアンモニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- ジ-(エチルヘキサデシルジメ
チルアンモニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- モノ-(ベンジルジメチルヘキ
サデシルアンモニウム）塩 ２，２'-チオジ安息香酸- ジ-(ベンジルジメチルヘキサ
デシルアンモニウム）塩 ２，２'-チオジ安息香酸- モノ-(ベンジルトリエチルア
ンモニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香- ジ-(ベンジルトリエチルアンモ
ニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- モノ-(ヘキサデシルトリメチ
ルアンモニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- ジ-(ヘキサデシルトリメチル
アンモニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- モノ-(フエニルトリメチルア
ンモニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- ジ-(フエニルトリメチルアン
モニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- モノ-(ヘキサデシルピリジニ
ウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- ジ-(ヘキサデシルピリジニウ
ム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- モノ-(グアニジニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- ジ-(グアニジニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- モノ-(ベンジルトリフエニル
ホスホニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- ジ-(ベンジルトリフエニルホ
スホニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- モノ-(テトラブチルホスホニ
ウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- ジ-(テトラブチルホスホニウ
ム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- モノ-(ヘキサデシルトリブチ
ルホスホニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香酸- ジ-(ヘキサデシルトリブチル
ホスホニウム) 塩 ２，２'-チオジ安息香- バリウム塩 ４，４'-チオジ安息香酸- モノ-(テトラメチルアンモニ
ウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- ジ-(テトラメチルアンモニウ
ム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- モノ-(テトラエチルアンモニ
ウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- ジ-(テトラエチルアンモニウ
ム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- モノ-(テトラプロピルアンモ
ニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- ジ-(テトラプロピルアンモニ
ウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- モノ-(テトラブチルアンモニ
ウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- ジ-(テトラブチルアンモニウ
ム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- モノ-(テトラペンチルアンモ
ニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- ジ-(テトラペンチルアンモニ
ウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- モノ-(テトラヘキシルアンモ
ニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- ジ-(テトラヘキシルアンモニ
ウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- モノ-(テトラヘプチルアンモ
ニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- ジ-(テトラヘプチルアンモニ
ウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- モノ-(テトラオクチルアンモ
ニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- ジ-(テトラオクチルアンモニ
ウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- モノ-(テトラキス−（デシ
ル）アンモチウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- ジ-(テトラキス−（デシル）
アンモチウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- モノ-(テトラドデシルアンモ
ニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- ジ-(テトラドデシルアンモニ
ウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- モノ-(トリブチルメチルアン
モニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- ジ- （トリブチルメチルアン
モニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- モノ-(ベンジルトリメチルア
ンモニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- ジ-(ベンジルトリメチルアン
モニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- モノ-(エチルヘキサデシルジ
メチルアンモニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- ジ-(エチルヘキサデシルジメ
チルアンモニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- モノ-(ベンジルジメチルヘキ
サデシルアンモニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- ジ-(ベンジルジメチルヘキサ
デシルアンモニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- モノ-(ベンジルトリエチルア
ンモニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- ジ-(ベンジルトリエチルアン
モニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- モノ-(ヘキサデシルトリメチ
ルアンモニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- ジ-(ヘキサデシルトリメチル
アンモニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- モノ-(フエニルトリメチルア
ンモニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- ジ- （フエニルトリメチルア
ンモニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- モノ-(ヘキサデシルピリジニ
ウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- ジ-(ヘキサデシルピリジニウ
ム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- モノ-(グアニジニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- ジ-(グアニジニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- モノ-(ベンジルトリフエニル
ホスホニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- ジ-(ベンジルトリフエニルホ
スホニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- モノ-(テトラブチルホスホニ
ウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- ジ- （テトラブチルホスホニ
ウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- モノ-(ヘキサデシルトリブチ
ルホスホニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- ジ-(ヘキサデシルトリブチル
ホスホニウム) 塩 ４，４'-チオジ安息香酸- バリウム塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- モノ-(テトラメチルア
ンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- ジ-(テトラメチルアン
モニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- モノ-(テトラエチルア
ンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- ジ-(テトラエチルアン
モニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- モノ-(テトラプロピル
アンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- ジ-(テトラプロピルア
ンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- モノ-(テトラブチルア
ンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- ジ-(テトラブチルアン
モニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- モノ-(テトラペンチル
アンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- ジ-(テトラペンチルア
ンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- モノ-(テトラヘキシル
アンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- ジ-(テトラヘキシルア
ンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- モノ-(テトラヘプチル
アンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- ジ-(テトラヘプチルア
ンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- モノ-(テトラオクチル
アンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- ジ-(テトラオクチルア
ンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- モノ-(テトラキス−
（デシル）−アンモニウム）塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- ジ-(テトラキス−（デ
シル）−アンモニウム）塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- モノ-(テトラドデシル
アンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- ジ-(テトラドデシルア
ンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- モノ-(トリブチルメチ
ルアンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- ジ-(トリブチルメチル
アンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- モノ-(ベンジルトリメ
チルアンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- ジ-(ベンジルトリメチ
ルアンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- モノ-(エチルヘキシル
ジメチルアンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- ジ-(エチルヘキシルジ
メチルアンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- モノ-(ベンジルジメチ
ルヘキサデシルアンモニウム）塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- ジ-(ベンジルジメチル
ヘキサデシルアンモニウム）塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- モノ-(ベンジルトリエ
チルアンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- ジ-(ベンジルトリエチ
ルアンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- モノ-(ヘキサデシルト
リメチルアンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- ジ-(ヘキサデシルトリ
メチルアンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- モノ-(フエニルトリメ
チルアンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- ジ-(フエニルトリメチ
ルアンモニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- モノ-(ヘキサデシルピ
リジニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- ジ-(ヘキサデシルピリ
ジニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- モノ-(グアニジニウ
ム)塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- ジ-(グアニジニウム)
塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- モノ-(ベンジルトリフ
エニルホスホニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- ジ-(ベンジルトリフエ
ニルホスホニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- モノ-(テトラブチルル
ホスホニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- ジ-(テトラブチルルホ
スホニウム) 塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- モノ-(ヘキサデシルト
リブチルホスホニウム）塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- ジ-(ヘキサデシルトリ
ブチルホスホニウム）塩 ２，２'-スルフイニル安息香酸- バリウム塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(テトラメチルア
ンモニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(テトラメチルアン
モニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(テトラエチルア
ンモニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(テトラエチルアン
モニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(テトラプロピル
アンモニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(テトラプロピルア
ンモニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(テトラブチルア
ンモニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(テトラブチルアン
モニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(テトラペンチル
アンモニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(テトラペンチルア
ンモニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(テトラヘキシル
アンモニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(テトラヘキシルア
ンモニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(テトラヘプチル
アンモニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(テトラヘプチルア
ンモニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(テトラオクチル
アンモニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(テトラオクチルア
ンモニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(テトラキス−
（デシル）−アンモニウム）塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(テトラキス−（デ
シル）−アンモニウム塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(テトラドデシル
アンモニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(テトラドデシルア
ンモニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(トリブチルメチ
ルアンモニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(トリブチルメチル
アンモニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(ベンジルトリメ
チルアンモニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(ベンジルトリメチ
ルアンモニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(ベンジルトリメ
チルアンモニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(ベンジルトリメチ
ルアンモニウム) 塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(エチルヘキサデ
シルジメチルアンモニウム）塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(エチルヘキサデシ
ルジメチルアンモニウム）塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(ベンジルジメチ
ルヘキサデシルアンモニウム）塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(ベンジルジメチル
ヘキサデシルアンモニウ塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(ベンジルトリエ
チルアンモニウム）塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(ベンジルトリエチ
ルアンモニウム）塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(ヘキサデシルト
リメチルアンモニウム）塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(ヘキサデシルトリ
メチルアンモニウム）塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(フエニルトリメ
チルアンモニウム）塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(フエニルトリメチ
ルアンモニウム）塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(ヘキサデシルピ
リジニウム）塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(ヘキサデシルピリ
ジニウム）塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(グアニジニウ
ム）塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(グアニジニウム）
塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(ベンジルトリフ
エニルホスホニウム）塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(ベンジルトリフエ
ニルホスホニウム）塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(テトラブチルホ
スホニウム）塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(テトラブチルホス
ホニウム）塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- モノ-(ヘキサデシルト
リブチルホスホニウム）塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- ジ-(ヘキサデシルトリ
ブチルホスホニウム）塩 ４，４'-スルフイニル安息香酸- バリウム塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラメチルア
ンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラメチルアン
モニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラエチルア
ンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラエチルアン
モニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラプロピル
アンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラプロピルア
ンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラブチルア
ンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラブチルアン
モニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラペンチル
アンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラペンチルア
ンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラヘキシル
アンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラヘキシルア
ンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラヘプチル
アンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラヘプチルア
ンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラオクチル
アンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラオクチルア
ンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラキス−
（デシル）−アンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラキス−（デ
シル）−アンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラドデシル
アンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラドデシルア
ンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(トリブチルメチ
ルアンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(トリブチルメチル
アンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(ベンジルトリメ
チルアンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(ベンジルトリメチ
ルアンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(エチルヘキサデ
シルジメチルアンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(エチルヘキサデシ
ルジメチルアンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(ベンジルジメチ
ルヘキサデシルアンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(ベンジルジメチル
ヘキサデシルアンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(ベンジルトリエ
チルアンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(ベンジルトリエチ
ルアンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(ヘキサデシルト
リメチルアンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(ヘキサデシルトリ
メチルアンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(フエニルトリメ
チルアンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(フエニルトリメチ
ルアンモニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(ヘキサデシルピ
リジニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(ヘキサデシルピリ
ジニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(グアニジニウ
ム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(グアニジニウム）
塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(ベンジルトリフ
エニルホスホニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(ベンジルトリフエ
ニルホスホニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラブチルホ
スホニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラブチルホス
ホニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(ヘキサデシルト
リブチルホスホニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(ヘキサデシルトリ
ブチルホスホニウム）塩 ２，２'-スルホニルジ安息香酸- バリウム塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラメチルア
ンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラメチルアン
モニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラエチルア
ンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラエチルアン
モニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラプロピル
アンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラプロピルア
ンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラブチルア
ンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラブチルアン
モニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラブチルア
ンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラブチルアン
モニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラペンチル
アンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラペンチルア
ンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラヘキシル
アンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラヘキシルア
ンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラヘプチル
アンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラヘプチルア
ンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラオクチル
アンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラオクチルア
ンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラキス−
（デシル）−アンモニウム塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラキス−（デ
シル）−アンモニウム塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラドデシル
アンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラドデシルア
ンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(トリブチルメチ
ルアンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(トリブチルメチル
アンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(ベンジルトリメ
チルアンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(ベンジルトリメチ
ルアンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(エチルヘキサデ
シルジメチルアンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(エチルヘキサデシ
ルジメチルアンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(ベンジルジメチ
ルヘキサデシルアンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(ベンジルジメチル
ヘキサデシルアンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(ベンジルトリエ
チルアンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(ベンジルトリエチ
ルアンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(ヘキサデシルト
リメチルアンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(ヘキサデシルトリ
メチルアンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(フエニルトリメ
チルアンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(フエニルトリメチ
ルアンモニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(ヘキサデシルピ
リジニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(ヘキサデシルピリ
ジニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(グアニジチウ
ム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(グアニジチウム）
塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(ベンジルトリフ
エニルホスホニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(ベンジルトリフエ
ニルホスホニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(テトラブチルホ
スホニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(テトラブチルホス
ホニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- モノ-(ヘキサデシルト
リブチルホスホニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- ジ-(ヘキサデシルトリ
ブチルホスホニウム）塩 ４，４'-スルホニルジ安息香酸- バリウム塩 一般式Ｉなる本発明による化合物を、一般式Ｖ
【００３８】
【化２５】
【００３９】（式中Ｒ１〜Ｒ８、ｍ及びｎは上述の意味
を有し、Ｅ＋及びＦ＋は相互に独立してプロトン、アル
カリ金属イオン又はアンモニウムイオンを示す。）なる
化合物と式Ａ＋Ｙａ−又はＢ＋Ｙｂ−（式中Ｙａ−及び
Ｙｂ−は相互に独立てアニオン又はアニオン当量を示
し、Ａ＋及びＢ＋は上述の意味を有し、但しプロトンは
除かれる。）なる化合物とを反応させて、製造すること
ができる。
を有し、Ｅ＋及びＦ＋は相互に独立してプロトン、アル
カリ金属イオン又はアンモニウムイオンを示す。）なる
化合物と式Ａ＋Ｙａ−又はＢ＋Ｙｂ−（式中Ｙａ−及び
Ｙｂ−は相互に独立てアニオン又はアニオン当量を示
し、Ａ＋及びＢ＋は上述の意味を有し、但しプロトンは
除かれる。）なる化合物とを反応させて、製造すること
ができる。
【００４０】Ｅ＋又はＦ＋を意味するアルカリ金属イオ
ンは、ナトリウム−又はカリウムイオンであるのが好ま
しい。アニオンＹａ−及びＹｂ−は、水酸化物、炭酸
塩、炭酸水素塩、塩化物、臭化物、沃化物、テトラフル
オロボラート、トシル酸塩、硫酸塩又は硫酸水素塩が好
ましい。
ンは、ナトリウム−又はカリウムイオンであるのが好ま
しい。アニオンＹａ−及びＹｂ−は、水酸化物、炭酸
塩、炭酸水素塩、塩化物、臭化物、沃化物、テトラフル
オロボラート、トシル酸塩、硫酸塩又は硫酸水素塩が好
ましい。
【００４１】本発明による方法の好ましい実施形態に於
て、ヒドロオキシドＡＯＨ又はＢＯＨで処理し、その際
溶剤を、この溶剤中でヒドロオキシド及び反応生成物が
可溶性である様に選択する。この種の溶剤は、有機溶剤
であり、この場合アルコール、たとえばメタノール、エ
タノール、１- プロパノール及び２- プロパノール並び
にこれと水との混合物が特に適する。その際Ｅ+ 及びＦ
+ はプロトンを示す。この場合出発化合物を化学量論量
で使用し、純粋な形で理論上の収量で生じる生成物を、
そのまま反応混合物から蒸発し、次いで乾燥して得るこ
とができる。
て、ヒドロオキシドＡＯＨ又はＢＯＨで処理し、その際
溶剤を、この溶剤中でヒドロオキシド及び反応生成物が
可溶性である様に選択する。この種の溶剤は、有機溶剤
であり、この場合アルコール、たとえばメタノール、エ
タノール、１- プロパノール及び２- プロパノール並び
にこれと水との混合物が特に適する。その際Ｅ+ 及びＦ
+ はプロトンを示す。この場合出発化合物を化学量論量
で使用し、純粋な形で理論上の収量で生じる生成物を、
そのまま反応混合物から蒸発し、次いで乾燥して得るこ
とができる。
【００４２】その際反応温度は厳密なものではない。室
温と反応混合物の沸点との間の温度範囲内で処理するの
が好都合である。
温と反応混合物の沸点との間の温度範囲内で処理するの
が好都合である。
【００４３】他の好ましい実施形態で、本発明による方
法を沈殿反応の法則に従って実施する。反応媒体として
は、原則的にすべての反応に関与しない溶剤又は溶剤混
合物──これ中で一般式Ｖなる化合物のジアルカリ塩又
はジアンモニウム塩が可溶性であり、一般式Ｉなる本発
明による生成物は不溶性である──が適する。一般に反
応混合物として水が特に好適である。
法を沈殿反応の法則に従って実施する。反応媒体として
は、原則的にすべての反応に関与しない溶剤又は溶剤混
合物──これ中で一般式Ｖなる化合物のジアルカリ塩又
はジアンモニウム塩が可溶性であり、一般式Ｉなる本発
明による生成物は不溶性である──が適する。一般に反
応混合物として水が特に好適である。
【００４４】その場合一般式Ｖなる化合物（式中Ｅ+ 及
びＦ+ はプロトンを示す。）を、計算量の水酸化- アル
カリ又は -アンモニウムを用いて水に溶解してジアルカ
リ- 又はジアンモニウム塩となし、式Ａ+ Ｙａ- 又はＢ
+ Ｙｂ- なる化合物又は２つの化合物の混合物を、好ま
しくは溶解された形で加える様にして行うのが有利であ
る。その際水に不溶性である一般式Ｉなる本発明による
生成物は、沈殿し、濾過によって単離することができ
る。
びＦ+ はプロトンを示す。）を、計算量の水酸化- アル
カリ又は -アンモニウムを用いて水に溶解してジアルカ
リ- 又はジアンモニウム塩となし、式Ａ+ Ｙａ- 又はＢ
+ Ｙｂ- なる化合物又は２つの化合物の混合物を、好ま
しくは溶解された形で加える様にして行うのが有利であ
る。その際水に不溶性である一般式Ｉなる本発明による
生成物は、沈殿し、濾過によって単離することができ
る。
【００４５】温度は、この処理でも厳密なものではな
い。これは５〜９０℃であるのが有利である。
い。これは５〜９０℃であるのが有利である。
【００４６】一般式Ｉなる本発明によるジ塩は反応媒体
中で可溶性で、しかし対応するモノ塩は不溶性である場
合、後者を簡単な方法で一般式Ｖなるジアルカリ- 又は
ジアンモニウム塩の及び中性塩Ａ+ Ｙａ- 又はＢ+ Ｙｂ
- の溶液に酸を添加して沈殿させ、濾過によって単離す
ることができる。
中で可溶性で、しかし対応するモノ塩は不溶性である場
合、後者を簡単な方法で一般式Ｖなるジアルカリ- 又は
ジアンモニウム塩の及び中性塩Ａ+ Ｙａ- 又はＢ+ Ｙｂ
- の溶液に酸を添加して沈殿させ、濾過によって単離す
ることができる。
【００４７】しかしＹａ- 及びＹｂ- が一塩基酸性アニ
オン、たとえばヒドロジエンスルフアートを示す場合、
不溶性の本発明によるモノ塩が、すでに一般式Ｖのジア
ルカリ- 又はジアンモニウム塩溶液にＡ+ Ｙａ- 又はＢ
+ Ｙｂ- を添加して沈殿する。この場合精々化学量論量
のＡ+ Ｙａ- 又はＢ+ Ｙｂ- を、過剰の酸性アニオンを
回避するために使用するのが好ましい。中性アニオンの
場合良好な収量を得るために化学量論量の又は僅かに過
剰のＡ+ Ｙａ- 又はＢ+ Ｙｂ- を使用するのが好都合で
ある。
オン、たとえばヒドロジエンスルフアートを示す場合、
不溶性の本発明によるモノ塩が、すでに一般式Ｖのジア
ルカリ- 又はジアンモニウム塩溶液にＡ+ Ｙａ- 又はＢ
+ Ｙｂ- を添加して沈殿する。この場合精々化学量論量
のＡ+ Ｙａ- 又はＢ+ Ｙｂ- を、過剰の酸性アニオンを
回避するために使用するのが好ましい。中性アニオンの
場合良好な収量を得るために化学量論量の又は僅かに過
剰のＡ+ Ｙａ- 又はＢ+ Ｙｂ- を使用するのが好都合で
ある。
【００４８】沈殿に使用される酸は、十分に強くなけれ
ばならない。たとえば硫酸、塩酸及びギ酸が適する。
ばならない。たとえば硫酸、塩酸及びギ酸が適する。
【００４９】一般式Ｉなるモノ塩の沈殿に精々化学量論
量の酸を使用するのが有利である。あまり少量の酸は収
量を低下させ、あまり多量の酸は、対応するジ安息香酸
を有する生成物の不純物を生じさせる。
量の酸を使用するのが有利である。あまり少量の酸は収
量を低下させ、あまり多量の酸は、対応するジ安息香酸
を有する生成物の不純物を生じさせる。
【００５０】原則的に、一般式Ｉなる不溶性モノ塩が化
合物Ａ+ Ｙａ- 又はＢ+ Ｙｂ- （式中Ｙａ- 又はＹｂ-
は中性アニオンを示す。）の溶液を、一般式Ｉなるモノ
アルカリ- 又はモノアンモニウム塩の溶液に加えること
によっても得られうる。その際所望された生成物は沈殿
もするが、実質上この処理法で次の重大な欠点を有す
る：モノアルカリ塩又はモノアンモニウム塩の完全な溶
解に、滑らかな反応のために著しく大きい希釈が必要で
ある。
合物Ａ+ Ｙａ- 又はＢ+ Ｙｂ- （式中Ｙａ- 又はＹｂ-
は中性アニオンを示す。）の溶液を、一般式Ｉなるモノ
アルカリ- 又はモノアンモニウム塩の溶液に加えること
によっても得られうる。その際所望された生成物は沈殿
もするが、実質上この処理法で次の重大な欠点を有す
る：モノアルカリ塩又はモノアンモニウム塩の完全な溶
解に、滑らかな反応のために著しく大きい希釈が必要で
ある。
【００５１】特に好ましい方法は、一般式Ｉｆ
【００５２】
【化２６】
【００５３】〔式中Ａ+ 及びＢ+ はプロトン又は一般式
ＩＩ
ＩＩ
【００５４】
【化２７】
【００５５】（式中Ａ＋又はＢ＋のどちらかがプロトン
を示し、Ｘは窒素又はリンを示し、Ｒ１〜Ｒ８及びＲ
１１〜Ｒ１４は請求項１記載の意味を有する。）なるイ
オンを示す。〕なる第四級窒素−又はリン塩基を有す
る、ジチオジ安息香酸の水難溶性モノ塩の製造にあた
り、一般式Ｉなる化合物を、一般式Ｖａ
を示し、Ｘは窒素又はリンを示し、Ｒ１〜Ｒ８及びＲ
１１〜Ｒ１４は請求項１記載の意味を有する。）なるイ
オンを示す。〕なる第四級窒素−又はリン塩基を有す
る、ジチオジ安息香酸の水難溶性モノ塩の製造にあた
り、一般式Ｉなる化合物を、一般式Ｖａ
【００５６】
【化２８】
【００５７】（式中Ｒ１〜Ｒ８は上述の意味を有し、Ｅ
＋及びＦ＋は相互に独立してアルカリ金属イオン又はア
ンモニウムイオンを示す。）なる化合物及び化合物Ａ＋
Ｙａ−又はＢ＋Ｙｂ−（式中Ａ＋及びＢ＋は一般式ＩＩ
のイオンを示し、Ｙａ−及びＹｂ−はアニオン又はアニ
オン当量を示す。）の等モル量を含有する水性溶液から
二酸化炭素によって沈殿させることを特徴とする。
＋及びＦ＋は相互に独立してアルカリ金属イオン又はア
ンモニウムイオンを示す。）なる化合物及び化合物Ａ＋
Ｙａ−又はＢ＋Ｙｂ−（式中Ａ＋及びＢ＋は一般式ＩＩ
のイオンを示し、Ｙａ−及びＹｂ−はアニオン又はアニ
オン当量を示す。）の等モル量を含有する水性溶液から
二酸化炭素によって沈殿させることを特徴とする。
【００５８】この方法は、一般式ＩＩなるイオン（式中
Ｘは窒素又はリン及びＲ11〜Ｒ14はｎ- プロピル又はｎ
- ブチルを示す。）を有する２，２'-ジチオジ安息香酸
の塩を製造するのに特に有利である。
Ｘは窒素又はリン及びＲ11〜Ｒ14はｎ- プロピル又はｎ
- ブチルを示す。）を有する２，２'-ジチオジ安息香酸
の塩を製造するのに特に有利である。
【００５９】一般式Ｉなる化合物を、ガス状二酸化炭素
の導入によって沈殿させるのが好ましい。その際二酸化
炭素を６．０〜９．０、特に好ましくは７．０〜８．０
のｐＨ- 値まで導入するのが好ましい。
の導入によって沈殿させるのが好ましい。その際二酸化
炭素を６．０〜９．０、特に好ましくは７．０〜８．０
のｐＨ- 値まで導入するのが好ましい。
【００６０】温度は厳密なものではなく、５〜９５℃で
あるのが好ましい。
あるのが好ましい。
【００６１】沈殿した生成物を、簡単かつ公知の方法で
単離し、乾燥することができる。
単離し、乾燥することができる。
【００６２】式Ａ+ Ｙａ- 及びＢ+ Ｙｂ- なる化合物
は、市場で入手でき及び（又は）当業者に公知の方法に
従って製造することができる。
は、市場で入手でき及び（又は）当業者に公知の方法に
従って製造することができる。
【００６３】一般式Ｖなる化合物（式中Ｅ+ 及びＦ+ は
プロトンを示す。）は、文献上公知であり、たとえば次
の文献中に記載されている： ２，２'-ジチオジ安息香酸： ORGANIC SYNTHESIS Collective 第２巻（１９４３），
５８０ ポーランド特許第６０１６４２号明細書 ドイツ特許出願公開第３ ２０１ ９０４号明細書 ３，３'-ジチオジ安息香酸： J. Pharm. Soc. Japan ７７（１９５７），９６５，９
６８ ４，４'-ジチオジ安息香酸： Journal of the Chemical Society １９２２，第１２１
巻，２０２５， J. Soc. Chem. Ind. ４４，１９６ Ｔ J. Heterocyclic Chem., １７，４９７（１９８０） ２，２'-チオジ安息香酸： Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, ４
３（１９１０），５８８ 米国特許第３，９９７，５４０号明細書 ４，４'-チオジ安息香酸： J. Pharm. Soc. Japan ６４（１９４４）１８６，１８
９ ソ連特許第７２２，９０６号明細書 米国特許第３，５０４，０２２号明細書 ２，２'-スルフィニルジ安息香酸： Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, ４
３（１９１０），５８９ The Journal of the American Chemical Society, 第７
５巻（１９５３），２８０，２８１， ４，４'-スルフィニルジ安息香酸： 米国特許第３，５０４，０２２号明細書 ２，２'-スルホニルジ安息香酸： The Journal of the American Chemical Soiety, 第７
５巻（１９５３），２８０，２８１ ４，４'-スルホニルジ安息香酸： 米国特許第２，６１４，１２０号明細書 米国特許第２，６７３，２１８号明細書 Acta Chem. Scand. ７（１９５３）Ｎｏ．５，７７８ 一般式Ｖなる化合物（式中Ｒ1 〜Ｒ8 は水素以外の意味
を有する。）を、同様な方法で製造することができる。
一般式Ｖなる化合物のアルカリ- 又はアンモニウム塩
を、酸性形から簡単な方法で水酸化- アルカリ又は -ア
ンモニウムとの反応によって製造することができる。
プロトンを示す。）は、文献上公知であり、たとえば次
の文献中に記載されている： ２，２'-ジチオジ安息香酸： ORGANIC SYNTHESIS Collective 第２巻（１９４３），
５８０ ポーランド特許第６０１６４２号明細書 ドイツ特許出願公開第３ ２０１ ９０４号明細書 ３，３'-ジチオジ安息香酸： J. Pharm. Soc. Japan ７７（１９５７），９６５，９
６８ ４，４'-ジチオジ安息香酸： Journal of the Chemical Society １９２２，第１２１
巻，２０２５， J. Soc. Chem. Ind. ４４，１９６ Ｔ J. Heterocyclic Chem., １７，４９７（１９８０） ２，２'-チオジ安息香酸： Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, ４
３（１９１０），５８８ 米国特許第３，９９７，５４０号明細書 ４，４'-チオジ安息香酸： J. Pharm. Soc. Japan ６４（１９４４）１８６，１８
９ ソ連特許第７２２，９０６号明細書 米国特許第３，５０４，０２２号明細書 ２，２'-スルフィニルジ安息香酸： Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, ４
３（１９１０），５８９ The Journal of the American Chemical Society, 第７
５巻（１９５３），２８０，２８１， ４，４'-スルフィニルジ安息香酸： 米国特許第３，５０４，０２２号明細書 ２，２'-スルホニルジ安息香酸： The Journal of the American Chemical Soiety, 第７
５巻（１９５３），２８０，２８１ ４，４'-スルホニルジ安息香酸： 米国特許第２，６１４，１２０号明細書 米国特許第２，６７３，２１８号明細書 Acta Chem. Scand. ７（１９５３）Ｎｏ．５，７７８ 一般式Ｖなる化合物（式中Ｒ1 〜Ｒ8 は水素以外の意味
を有する。）を、同様な方法で製造することができる。
一般式Ｖなる化合物のアルカリ- 又はアンモニウム塩
を、酸性形から簡単な方法で水酸化- アルカリ又は -ア
ンモニウムとの反応によって製造することができる。
【００６４】一般式Ｉなる本発明による化合物は、純粋
な形の他に、相互の混合物及び混晶の形で、並びに９０
重量％が一般式Ｖなる化合物（式中Ｅ+ 及びＦ+ はプロ
トンを示す。）である混合物及び混晶の形で存在するこ
ともできる。
な形の他に、相互の混合物及び混晶の形で、並びに９０
重量％が一般式Ｖなる化合物（式中Ｅ+ 及びＦ+ はプロ
トンを示す。）である混合物及び混晶の形で存在するこ
ともできる。
【００６５】したがって本発明は、ａ）一般式Ｉ
【００６６】
【化２９】
【００６７】（式中Ｒ1 〜Ｒ8,Ａ+ ，Ｂ+ 並びにｍ及び
ｎは上述の様に定義される。）なる化合物１又は数種１
０〜１００重量％及びｂ）一般式Ｖ
ｎは上述の様に定義される。）なる化合物１又は数種１
０〜１００重量％及びｂ）一般式Ｖ
【００６８】
【化３０】
【００６９】（式中Ｒ1 〜Ｒ8 並びにｍ及びｎは上述の
様に定義され、Ｅ+ 及びＦ+ はプロトンを示す。）なる
化合物１又は数種０〜９０重量％から成る混合物並びに
混晶にも関する。
様に定義され、Ｅ+ 及びＦ+ はプロトンを示す。）なる
化合物１又は数種０〜９０重量％から成る混合物並びに
混晶にも関する。
【００７０】好ましい混合物並びに混晶は、一般式Ｉな
る化合物２種からなるものであり、但しジ塩及びモノ塩
から成る混合物並びに混晶が特に好ましい。その際ジ塩
及びモノ塩は、Ｒ1 〜Ｒ8 ，ｍ，ｎ及びＡ+ に関して同
一であり、ある成分でＢ+ ＝Ａ+ 、もう一方の成分でＢ
+ ＝Ｈ+ を示す場合しか異ならない。
る化合物２種からなるものであり、但しジ塩及びモノ塩
から成る混合物並びに混晶が特に好ましい。その際ジ塩
及びモノ塩は、Ｒ1 〜Ｒ8 ，ｍ，ｎ及びＡ+ に関して同
一であり、ある成分でＢ+ ＝Ａ+ 、もう一方の成分でＢ
+ ＝Ｈ+ を示す場合しか異ならない。
【００７１】対応する一般式Ｖなる化合物（式中Ｅ+ 及
びＦ+ はプロトンを示す。）を５０重量％より少なく、
特に好ましくは２０重量％より少なく有する一般式Ｉな
る化合物（Ａ+ ＝Ｈ+ ）の混合物及び混晶も好ましい。
びＦ+ はプロトンを示す。）を５０重量％より少なく、
特に好ましくは２０重量％より少なく有する一般式Ｉな
る化合物（Ａ+ ＝Ｈ+ ）の混合物及び混晶も好ましい。
【００７２】本発明による混合物を、適当な量の個々の
成分の簡単な混合によって製造することができる。
成分の簡単な混合によって製造することができる。
【００７３】しかし本発明による混合物並びに混晶も、
個々の化合物に関する上記方法と同様に得ることができ
る。但し適当な量の出発化合物を使用する又は過剰の酸
を使用する。
個々の化合物に関する上記方法と同様に得ることができ
る。但し適当な量の出発化合物を使用する又は過剰の酸
を使用する。
【００７４】本発明による化合物は、電子写真記録法の
ためのトナー及び現像剤中の無色電荷調節剤として使用
に並びに表面被覆様粉末及び塗料、特に摩擦電気的に又
は動電学的に噴霧される粉末塗料中の電荷改良剤として
の使用に最適である。
ためのトナー及び現像剤中の無色電荷調節剤として使用
に並びに表面被覆様粉末及び塗料、特に摩擦電気的に又
は動電学的に噴霧される粉末塗料中の電荷改良剤として
の使用に最適である。
【００７５】
【実施例】次の例中、すべての融点記載は未修正であ
る。
る。
【００７６】〔例１〕２，２'-ジチオジ安息香酸（０．
１０モル）３０．６ｇをエタノール６００ｍｌ中に懸濁
する。この懸濁物に撹拌下で７０−７５℃で徐々に２５
％水性テトラメチルアンモニウムヒドロオキシド溶液
（０．１０モル）３６．５ｇを滴加する。反応溶液から
蒸発と同時に湿性結晶塊が析出し、これを循環空気棚中
で１２０℃で乾燥し、次いで粉砕する。収量：式
１０モル）３０．６ｇをエタノール６００ｍｌ中に懸濁
する。この懸濁物に撹拌下で７０−７５℃で徐々に２５
％水性テトラメチルアンモニウムヒドロオキシド溶液
（０．１０モル）３６．５ｇを滴加する。反応溶液から
蒸発と同時に湿性結晶塊が析出し、これを循環空気棚中
で１２０℃で乾燥し、次いで粉砕する。収量：式
【００７７】
【化３１】
【００７８】なる２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ（テ
トラメチルアンモニウム）塩３７．８ｇ． Ｃ18Ｈ21ＮＯ4 Ｓ2 分子量：３７９．４９ 白色粉末 融点：２４０℃ １Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ- ｄ6 中で）：δ３．１５
（ｓ．１２Ｈ），７．１−８．１（ｍ，８Ｈａｒ．） 〔例２〕２５％水性テトラメチルアンモニウムヒドロオ
キシド溶液（０．２０モル）７２．９ｇを加える他は、
例１に於ける様に処理する。 収量：式
トラメチルアンモニウム）塩３７．８ｇ． Ｃ18Ｈ21ＮＯ4 Ｓ2 分子量：３７９．４９ 白色粉末 融点：２４０℃ １Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ- ｄ6 中で）：δ３．１５
（ｓ．１２Ｈ），７．１−８．１（ｍ，８Ｈａｒ．） 〔例２〕２５％水性テトラメチルアンモニウムヒドロオ
キシド溶液（０．２０モル）７２．９ｇを加える他は、
例１に於ける様に処理する。 収量：式
【００７９】
【化３２】
【００８０】なる２，２'-ジチオジ安息香酸ジ（テトラ
メチルアンモニウム）塩４５．２ｇ（理論値の９９．９
％）。 Ｃ22Ｈ32Ｎ2 Ｏ4 Ｓ2 分子量：４５２．６３ 白色粉末 融点：２５２℃ １Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ- ｄ6 中で）：δ３．１７
（ｓ，２４Ｈ），６．９−７．９（ｍ，８Ｈａｒ．） 〔例３〕テトラメチルアンモニウムヒドロオキシド溶液
の代りに４０％水性テトラエチルアンモニウムヒドロク
ロリド溶液（０．１０モル）３６．８ｇを使用する他
は、例１に於ける様に処理する。収量：式
メチルアンモニウム）塩４５．２ｇ（理論値の９９．９
％）。 Ｃ22Ｈ32Ｎ2 Ｏ4 Ｓ2 分子量：４５２．６３ 白色粉末 融点：２５２℃ １Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ- ｄ6 中で）：δ３．１７
（ｓ，２４Ｈ），６．９−７．９（ｍ，８Ｈａｒ．） 〔例３〕テトラメチルアンモニウムヒドロオキシド溶液
の代りに４０％水性テトラエチルアンモニウムヒドロク
ロリド溶液（０．１０モル）３６．８ｇを使用する他
は、例１に於ける様に処理する。収量：式
【００８１】
【化３３】
【００８２】なる２，２'-ジチオジ安息香酸モノ-(テト
ラエチルアンモニウム）塩４３．３ｇ（理論値の９９．
４％） Ｃ22Ｈ29ＮＯ4 Ｓ2 分子量 ４３５．６０ 白色粉末 融点：２５５℃ １Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ- ｄ6 中で）：δ１．１５
（ｔ，１２Ｈ），３．２０（ｑ，８Ｈ），７．１−８．
１（ｍ，８Ｈａｒ．） 〔例４〕テトラメチルアンモニウムヒドロオシド溶液の
代りに４０％水性テトラエチルアンモニウムヒドロオキ
シド溶液（０．２０モル）７３．６ｇを使用する他は、
例１に於ける様に処理する。収量：式
ラエチルアンモニウム）塩４３．３ｇ（理論値の９９．
４％） Ｃ22Ｈ29ＮＯ4 Ｓ2 分子量 ４３５．６０ 白色粉末 融点：２５５℃ １Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ- ｄ6 中で）：δ１．１５
（ｔ，１２Ｈ），３．２０（ｑ，８Ｈ），７．１−８．
１（ｍ，８Ｈａｒ．） 〔例４〕テトラメチルアンモニウムヒドロオシド溶液の
代りに４０％水性テトラエチルアンモニウムヒドロオキ
シド溶液（０．２０モル）７３．６ｇを使用する他は、
例１に於ける様に処理する。収量：式
【００８３】
【化３４】
【００８４】なる２，２'-ジチオジ安息香酸ジ（テトラ
エチルアンモニウム）塩５６．３ｇ（理論値の９９．７
％）。 Ｃ30Ｈ48Ｎ2 Ｏ4 Ｓ2 分子量 ５６４．８４ 白色粉末 融点：１６０℃ １Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ- ｄ6 中で）：δ１．１０
（ｔ，２４Ｈ），３．１５（ｑ，１６Ｈ），６．８−
７．９（ｍ，８Ｈａｒ．） 〔例５〕テトラメチルアンモニウムヒドロオキシド溶液
の代りに２０％水性テトラプロピルアンモニウムヒドロ
オキシド溶液（０．１０モル）１０１．７ｇを使用する
他は、例１に於ける様に処理する。収量：式
エチルアンモニウム）塩５６．３ｇ（理論値の９９．７
％）。 Ｃ30Ｈ48Ｎ2 Ｏ4 Ｓ2 分子量 ５６４．８４ 白色粉末 融点：１６０℃ １Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ- ｄ6 中で）：δ１．１０
（ｔ，２４Ｈ），３．１５（ｑ，１６Ｈ），６．８−
７．９（ｍ，８Ｈａｒ．） 〔例５〕テトラメチルアンモニウムヒドロオキシド溶液
の代りに２０％水性テトラプロピルアンモニウムヒドロ
オキシド溶液（０．１０モル）１０１．７ｇを使用する
他は、例１に於ける様に処理する。収量：式
【００８５】
【化３５】
【００８６】なる２，２'-ジチオジ安息香酸モノ（テト
ラプロピルアンモニウム）塩４８．７ｇ（理論値の９
９．０％）。 Ｃ26Ｈ37ＮＯ4 Ｓ2 分子量 ４９１．７０ 白色粉末 融点：２５５℃ １Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ- ｄ6 中で）：δ０．９０
（ｔ，１２Ｈ），１．６０（ｍ，８Ｈ）、３．１０
（ｍ，８Ｈ），７．１−８．１（ｍ，８Ｈａｒ．） 〔例６〕テトラメチルアンモニウムヒドロクロリドオキ
シド溶液の代りに４０％水性テトラブチルアンモニウム
ヒドロオキシド溶液（０．１０モル）６５ｇを使用する
他は、例１に於ける様に処理する。収量：式
ラプロピルアンモニウム）塩４８．７ｇ（理論値の９
９．０％）。 Ｃ26Ｈ37ＮＯ4 Ｓ2 分子量 ４９１．７０ 白色粉末 融点：２５５℃ １Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ- ｄ6 中で）：δ０．９０
（ｔ，１２Ｈ），１．６０（ｍ，８Ｈ）、３．１０
（ｍ，８Ｈ），７．１−８．１（ｍ，８Ｈａｒ．） 〔例６〕テトラメチルアンモニウムヒドロクロリドオキ
シド溶液の代りに４０％水性テトラブチルアンモニウム
ヒドロオキシド溶液（０．１０モル）６５ｇを使用する
他は、例１に於ける様に処理する。収量：式
【００８７】
【化３６】
【００８８】なる２，２'-ジチオジ安息香酸モノ（テト
ラブチルアンモニウム）塩５４．３ｇ（理論値の９９．
１％）。 Ｃ30Ｈ45ＮＯ4 Ｓ2 分子量 ５４７．８１ 白色粉末 融点：２２８℃ １Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ- ｄ6 中で）：δ０．９１
（ｔ，１２Ｈ），１．３０（ｍ，８Ｈ），１．５８
（ｍ，８Ｈ），３．１８（ｍ，８Ｈ），７．１−８．１
（ｍ，８Ｈａｒ．） 〔例７〕テトラメチルアンモニウムヒドロオキシド溶液
の代りに４０％水性テトラブチルアンモニウムヒドロオ
キシド溶液（０．２０モル）１３０ｇを使用する他は、
例１に於ける様に処理する。収量：式
ラブチルアンモニウム）塩５４．３ｇ（理論値の９９．
１％）。 Ｃ30Ｈ45ＮＯ4 Ｓ2 分子量 ５４７．８１ 白色粉末 融点：２２８℃ １Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ- ｄ6 中で）：δ０．９１
（ｔ，１２Ｈ），１．３０（ｍ，８Ｈ），１．５８
（ｍ，８Ｈ），３．１８（ｍ，８Ｈ），７．１−８．１
（ｍ，８Ｈａｒ．） 〔例７〕テトラメチルアンモニウムヒドロオキシド溶液
の代りに４０％水性テトラブチルアンモニウムヒドロオ
キシド溶液（０．２０モル）１３０ｇを使用する他は、
例１に於ける様に処理する。収量：式
【００８９】
【化３７】
【００９０】なる９０％２，２'-ジチオジ安息香酸ジ
（テトラブチルアンモニウム）塩８７．５ｇ（理論値の
９９．８％）。 Ｃ46Ｈ80Ｎ2 Ｏ4 Ｓ2 分子量 ７８９．２７ 粘稠流動性油状物、空気中で長時間放置後、１０容量％
水を有するロウ状塊。 融点：約４５℃ １Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ- ｄ6 中で）：δ０．９２
（ｔ，２４Ｈ）；１．３０（ｍ，１６Ｈ），１．５８
（ｍ，１６Ｈ），３．１９（ｍ，１６Ｈ），６．９５−
７．８５（ｍ，８Ｈａｒ．） 〔例８〕水８００ｍｌ中に水酸化ナトリウム（０．２０
モル）８．００ｇを有する溶液鉈に室温で撹拌下に２，
２'-ジチオジ安息香酸（０．１０モル）３０．６ｇを加
え、溶解する。この溶液に、水３００ｍｌ中にテトラプ
ロピルアンモニウムブロミド（０．１０モル）２６．６
ｇを有する溶液を加える。次いで水１００ｍｌ中に塩化
水素（０．１０モル）３．６５ｇを有する溶液を滴下
し、この際生成物が沈殿する。反応混合物を１５時間後
撹拌する。次いで沈殿を吸引濾取し、水洗し、循環空気
棚中で１２０℃で乾燥する。収量：例５に記載した式の
２，２'-ジチオジ安息香酸モノ（テトラプロピルアンモ
ニウム）塩４８．３ｇ（理論値の９８．２％）。 白色粉末 融点：２５８℃ １Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ- ｄ6 中で）：例５の生成物の
スペクトルと一致する。
（テトラブチルアンモニウム）塩８７．５ｇ（理論値の
９９．８％）。 Ｃ46Ｈ80Ｎ2 Ｏ4 Ｓ2 分子量 ７８９．２７ 粘稠流動性油状物、空気中で長時間放置後、１０容量％
水を有するロウ状塊。 融点：約４５℃ １Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ- ｄ6 中で）：δ０．９２
（ｔ，２４Ｈ）；１．３０（ｍ，１６Ｈ），１．５８
（ｍ，１６Ｈ），３．１９（ｍ，１６Ｈ），６．９５−
７．８５（ｍ，８Ｈａｒ．） 〔例８〕水８００ｍｌ中に水酸化ナトリウム（０．２０
モル）８．００ｇを有する溶液鉈に室温で撹拌下に２，
２'-ジチオジ安息香酸（０．１０モル）３０．６ｇを加
え、溶解する。この溶液に、水３００ｍｌ中にテトラプ
ロピルアンモニウムブロミド（０．１０モル）２６．６
ｇを有する溶液を加える。次いで水１００ｍｌ中に塩化
水素（０．１０モル）３．６５ｇを有する溶液を滴下
し、この際生成物が沈殿する。反応混合物を１５時間後
撹拌する。次いで沈殿を吸引濾取し、水洗し、循環空気
棚中で１２０℃で乾燥する。収量：例５に記載した式の
２，２'-ジチオジ安息香酸モノ（テトラプロピルアンモ
ニウム）塩４８．３ｇ（理論値の９８．２％）。 白色粉末 融点：２５８℃ １Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ- ｄ6 中で）：例５の生成物の
スペクトルと一致する。
【００９１】〔例９〕テトラプロピルアンモニウムブロ
ミドの代りに、テトラブチルアンモニウムブロミド
（０．１０モル）３２．２ｇを使用する他は、例８に於
ける様に処理する。収量：例６に記載した式の２，２'-
ジチオジ安息香酸モノ（テトラブチルアンモニウム）塩
５３．９ｇ（理論値の９８．４％）。 白色粉末 融点：２３０℃ １Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ- ｄ6 中で）：例６の生成物の
スペクトルと一致する。
ミドの代りに、テトラブチルアンモニウムブロミド
（０．１０モル）３２．２ｇを使用する他は、例８に於
ける様に処理する。収量：例６に記載した式の２，２'-
ジチオジ安息香酸モノ（テトラブチルアンモニウム）塩
５３．９ｇ（理論値の９８．４％）。 白色粉末 融点：２３０℃ １Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ- ｄ6 中で）：例６の生成物の
スペクトルと一致する。
【００９２】〔例１０〕テトラプロピルアンモニウムブ
ロミドの代りに、テトラブチルホスホニウムブロミド
（０．１０モル）３３．９ｇを使用する他は、例８に於
ける様に処理する。収量：式
ロミドの代りに、テトラブチルホスホニウムブロミド
（０．１０モル）３３．９ｇを使用する他は、例８に於
ける様に処理する。収量：式
【００９３】
【化３８】
【００９４】なる２，２'-ジチオジ安息香酸モノ（テト
ラブチルホスホニウム）塩５５．３ｇ（理論値の９７．
９％）。 Ｃ30Ｈ45Ｏ4 ＰＳ2 分子量 ５６４．７８ 白色粉末 融点：２４３℃ １Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ- ｄ6 中で）：δ０．９５
（ｔ，１２Ｈ），１．４４（ｍ，１６Ｈ），２．２０
（ｍ，８Ｈ），７．１５−８．０５（ｍ，８Ｈａｒ．） 〔例１１〕テトラメチルアンモニウムヒドロオキシド溶
液の代りに、４０％水性トリブチルメチルアンモニウム
ヒドロオキシド溶液（０．１０モル）５４．４ｇを使用
する他は、例１に於ける様に処理する。収量：式
ラブチルホスホニウム）塩５５．３ｇ（理論値の９７．
９％）。 Ｃ30Ｈ45Ｏ4 ＰＳ2 分子量 ５６４．７８ 白色粉末 融点：２４３℃ １Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ- ｄ6 中で）：δ０．９５
（ｔ，１２Ｈ），１．４４（ｍ，１６Ｈ），２．２０
（ｍ，８Ｈ），７．１５−８．０５（ｍ，８Ｈａｒ．） 〔例１１〕テトラメチルアンモニウムヒドロオキシド溶
液の代りに、４０％水性トリブチルメチルアンモニウム
ヒドロオキシド溶液（０．１０モル）５４．４ｇを使用
する他は、例１に於ける様に処理する。収量：式
【００９５】
【化３９】
【００９６】なる２，２'-ジチオジ安息香酸モノ（トリ
ブチルメチルアンモニウム）塩５０．３ｇ（理論値の９
９．５％）。 Ｃ27Ｈ39ＮＯ4 Ｓ2 分子量 ５０５．７３ 白色粉末 融点：１９８℃ １Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ- ｄ6 中で）：δ０．９０
（ｔ，９Ｈ），１．２８（ｍ，６Ｈ），１．５９（ｍ，
６Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），３．２０（ｍ，６
Ｈ）；７．１−８．１（ｍ，８Ｈａｒ．） 〔例１２〕テトラメチルアンモニウムヒドロオキシド溶
液の代りに、３５％メタノール性ベンジルトリメチルア
ンモニウムヒドロオキシド溶液（０．１０モル）４７．
７ｇを使用する他は、例１に於ける様に処理する。収
量：式
ブチルメチルアンモニウム）塩５０．３ｇ（理論値の９
９．５％）。 Ｃ27Ｈ39ＮＯ4 Ｓ2 分子量 ５０５．７３ 白色粉末 融点：１９８℃ １Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ- ｄ6 中で）：δ０．９０
（ｔ，９Ｈ），１．２８（ｍ，６Ｈ），１．５９（ｍ，
６Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），３．２０（ｍ，６
Ｈ）；７．１−８．１（ｍ，８Ｈａｒ．） 〔例１２〕テトラメチルアンモニウムヒドロオキシド溶
液の代りに、３５％メタノール性ベンジルトリメチルア
ンモニウムヒドロオキシド溶液（０．１０モル）４７．
７ｇを使用する他は、例１に於ける様に処理する。収
量：式
【００９７】
【化４０】
【００９８】なる２，２'-ジチオジ安息香酸モノ（ベン
ジルトリメチルアンモニウム）塩４５．４ｇ（理論値の
９９．６％）。 Ｃ24Ｈ25ＮＯ4 Ｓ2 分子量 ４５５．５９ 白色粉末 融点：１６４℃ １Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ- ｄ6 中で）：δ３．０７
（ｓ，９Ｈ），４．５９（ｓ，２Ｈ），７．１−８．１
（ｍ，１３Ｈａｒ．） 〔例１３〕水３５０ｍｌ中に水酸化ナトリウム（０．２
０モル）８．００ｇを有する溶液に、室温で撹拌下に
２，２'-ジチオジ安息香酸（０．１０モル）３０．６ｇ
を加え、溶解する。この溶液に、水７０ｍｌ中に塩化バ
リウム- 二水和物（０．１０モル）２４．５ｇを有する
溶液を加える。反応混合物を１５時間室温で後撹拌し、
その際生成物が沈殿する。反応混合物を更に２４時間、
冷却棚中で＋４℃で保ち、沈殿を吸引濾取し、これを冷
水で洗滌し、これを循環空気棚中で１２０℃で乾燥す
る。収量：式
ジルトリメチルアンモニウム）塩４５．４ｇ（理論値の
９９．６％）。 Ｃ24Ｈ25ＮＯ4 Ｓ2 分子量 ４５５．５９ 白色粉末 融点：１６４℃ １Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ- ｄ6 中で）：δ３．０７
（ｓ，９Ｈ），４．５９（ｓ，２Ｈ），７．１−８．１
（ｍ，１３Ｈａｒ．） 〔例１３〕水３５０ｍｌ中に水酸化ナトリウム（０．２
０モル）８．００ｇを有する溶液に、室温で撹拌下に
２，２'-ジチオジ安息香酸（０．１０モル）３０．６ｇ
を加え、溶解する。この溶液に、水７０ｍｌ中に塩化バ
リウム- 二水和物（０．１０モル）２４．５ｇを有する
溶液を加える。反応混合物を１５時間室温で後撹拌し、
その際生成物が沈殿する。反応混合物を更に２４時間、
冷却棚中で＋４℃で保ち、沈殿を吸引濾取し、これを冷
水で洗滌し、これを循環空気棚中で１２０℃で乾燥す
る。収量：式
【００９９】
【化４１】
【０１００】なる２，２'-ジチオジ安息香酸バリウム塩
４０．５ｇ（理論値の９１．７％）。 Ｃ14Ｈ8 ＢａＯ4 Ｓ2 分子量 ４４１．６７ 白色粉末 融点：＞３３０℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１５８７，１５７０，１５３５，１３
８４，１２７７，１０３６，８４０，７４２及び７０５
ｃｍ-1 〔例１４〕２，２'-ジチオジ安息香酸の代りに、４，
４'-スルホニルジ安息香酸（０．１０モル）３０．６ｇ
及びテトラメチルアンモニウムヒドロオキシド溶液の代
りに４０％水性テトラブチルアンモニウムヒドロオキシ
ド溶液（０．１０モル）６５ｇを使用する他は、例１に
於けると同様に処理する。収量：式
４０．５ｇ（理論値の９１．７％）。 Ｃ14Ｈ8 ＢａＯ4 Ｓ2 分子量 ４４１．６７ 白色粉末 融点：＞３３０℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１５８７，１５７０，１５３５，１３
８４，１２７７，１０３６，８４０，７４２及び７０５
ｃｍ-1 〔例１４〕２，２'-ジチオジ安息香酸の代りに、４，
４'-スルホニルジ安息香酸（０．１０モル）３０．６ｇ
及びテトラメチルアンモニウムヒドロオキシド溶液の代
りに４０％水性テトラブチルアンモニウムヒドロオキシ
ド溶液（０．１０モル）６５ｇを使用する他は、例１に
於けると同様に処理する。収量：式
【０１０１】
【化４２】
【０１０２】なる４，４'-スルホニルジ安息香酸モノ
（テトラブチルアンモニウム塩）５４．３ｇ（理論値の
９９．１％）。 Ｃ30Ｈ45ＮＯ6 Ｓ 分子量 ５４７．７５ 白色粉末 融点：１８８℃ １Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ- ｄ6 中で）：δ０．９０
（ｔ，１２Ｈ），１．３０（ｍ，８Ｈ），１．５５
（ｍ，８Ｈ），３．１５（ｍ，８Ｈ），７．８−８．２
（２ｄ，８Ｈａｒ．） 〔例１５〕２，２'-ジチオジ安息香酸（０．１０モル）
３０．６ｇを、メタノール６００ｍｌ中に懸濁する。こ
の懸濁物に撹拌下で約６５℃で徐々に水７２ｍｌ中にグ
アニジンカーボナート（０．１０モル）１８．０ｇを有
する溶液を滴下する。
（テトラブチルアンモニウム塩）５４．３ｇ（理論値の
９９．１％）。 Ｃ30Ｈ45ＮＯ6 Ｓ 分子量 ５４７．７５ 白色粉末 融点：１８８℃ １Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ- ｄ6 中で）：δ０．９０
（ｔ，１２Ｈ），１．３０（ｍ，８Ｈ），１．５５
（ｍ，８Ｈ），３．１５（ｍ，８Ｈ），７．８−８．２
（２ｄ，８Ｈａｒ．） 〔例１５〕２，２'-ジチオジ安息香酸（０．１０モル）
３０．６ｇを、メタノール６００ｍｌ中に懸濁する。こ
の懸濁物に撹拌下で約６５℃で徐々に水７２ｍｌ中にグ
アニジンカーボナート（０．１０モル）１８．０ｇを有
する溶液を滴下する。
【０１０３】反応溶液を、蒸発後循環空気棚中で１２０
℃で乾燥する。次いで粉砕する。収量：式
℃で乾燥する。次いで粉砕する。収量：式
【０１０４】
【化４３】
【０１０５】なる２，２'-ジチオジ安息香酸- ジ（グア
ニジニウム）塩４２．２ｇ（理論値の９９．５％） Ｃ16Ｈ20Ｎ6 Ｏ4 Ｓ2 分子量 ４２４．４９ 白色粉末 融点：２１０℃ １Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ- ｄ6 中で）：δ７．０−８．
０（ｍ，８Ｈａｒ．）７．７６（ｓ，１２Ｈ） 〔例１６〕グアニジンカルボナート- 溶液の代りに、水
３５ｍｌ中に１，１，３，３- テトラメチルグアニジン
（０．１０モル）１１．５ｇを有する溶液を使用する他
は、例１５に於ける様に処理する。収量：式
ニジニウム）塩４２．２ｇ（理論値の９９．５％） Ｃ16Ｈ20Ｎ6 Ｏ4 Ｓ2 分子量 ４２４．４９ 白色粉末 融点：２１０℃ １Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ- ｄ6 中で）：δ７．０−８．
０（ｍ，８Ｈａｒ．）７．７６（ｓ，１２Ｈ） 〔例１６〕グアニジンカルボナート- 溶液の代りに、水
３５ｍｌ中に１，１，３，３- テトラメチルグアニジン
（０．１０モル）１１．５ｇを有する溶液を使用する他
は、例１５に於ける様に処理する。収量：式
【０１０６】
【化４４】
【０１０７】なる２，２'-ジチオジ安息香酸- モノ
（１，１，３，３- テトラメチルグアニジニウム）塩４
１．７ｇ（理論値の９９．０％） Ｃ19Ｈ23Ｎ3 Ｏ4 Ｓ2 分子量 ４２１．５３ 白色粉末 融点：２０５℃ １Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ- ｄ6 中で）：δ２．９（ｓ，
１２Ｈ），７．１−８．０（ｍ，８Ｈａｒ．），８．１
（ｓ，２Ｈ） 〔例１７〕水酸化ナトリウム４７ｇを、水７５０ｍｌ中
に溶解するか冷却された苛性ソーダ溶液を、純度８５重
量％の工業用２，２'-ジチオジ安息香酸１８０ｇを混入
撹拌し、溶解する。溶液を、ダスト粒子を通して濾過す
る。濾液に４５％水性テトラプロピルアンモニウムブロ
ミド溶液２９６ｇを加える。次いで撹拌下にガス状二酸
化炭素を、ｐＨ- 値が７．５になるまで導入する。１時
間、撹拌し、次いで固体を吸引濾過器を介して吸引濾過
する。生成物を、水３０００ｍｌで洗滌し、十分に乾燥
吸引し、２４時間１００℃で減圧乾燥する。収量：２，
２'-ジチオジ安息香酸モノ（テトラプロピルアンモニウ
ム）塩２２２ｇ（理論値の９０％） Ｃ26Ｈ37ＮＯ4 Ｓ2 分子量 ４９１．７０ 融点：２５０℃ １Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ- ｄ6 中で）：δ０．９（ｔ，
１２Ｈ），１．６（ｍ，８Ｈ），３．１（ｍ，８Ｈ），
７．１−８．１（ｍ，８Ｈａｒ．） 〔例１８〕テトラプロピルアンモニウムブロミド溶液の
代りに、４５％水性テトラブチルホスホニウムブロミド
溶液３７７ｇを加え、ｐＨ- 値が７．０になるまで二酸
化炭素を導入する他は、例１７に於ける用に処理する。
収量：２．２'-ジチオジ安息香酸モノ（テトラブチルホ
スホニウム）塩２７７．５ｇ（理論値の９８．４％） Ｃ30Ｈ45Ｏ4 ＰＳ2 分子量 ５６４．７８ 融点：２３７℃ 1 Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ- ｄ6 中で）：δ０．９５
（ｔ，１２Ｈ），１．４５（ｍ，１６Ｈ），２．２
（ｍ，８Ｈ），７．１−８．１（ｍ，８Ｈａｒ．）
（１，１，３，３- テトラメチルグアニジニウム）塩４
１．７ｇ（理論値の９９．０％） Ｃ19Ｈ23Ｎ3 Ｏ4 Ｓ2 分子量 ４２１．５３ 白色粉末 融点：２０５℃ １Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ- ｄ6 中で）：δ２．９（ｓ，
１２Ｈ），７．１−８．０（ｍ，８Ｈａｒ．），８．１
（ｓ，２Ｈ） 〔例１７〕水酸化ナトリウム４７ｇを、水７５０ｍｌ中
に溶解するか冷却された苛性ソーダ溶液を、純度８５重
量％の工業用２，２'-ジチオジ安息香酸１８０ｇを混入
撹拌し、溶解する。溶液を、ダスト粒子を通して濾過す
る。濾液に４５％水性テトラプロピルアンモニウムブロ
ミド溶液２９６ｇを加える。次いで撹拌下にガス状二酸
化炭素を、ｐＨ- 値が７．５になるまで導入する。１時
間、撹拌し、次いで固体を吸引濾過器を介して吸引濾過
する。生成物を、水３０００ｍｌで洗滌し、十分に乾燥
吸引し、２４時間１００℃で減圧乾燥する。収量：２，
２'-ジチオジ安息香酸モノ（テトラプロピルアンモニウ
ム）塩２２２ｇ（理論値の９０％） Ｃ26Ｈ37ＮＯ4 Ｓ2 分子量 ４９１．７０ 融点：２５０℃ １Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ- ｄ6 中で）：δ０．９（ｔ，
１２Ｈ），１．６（ｍ，８Ｈ），３．１（ｍ，８Ｈ），
７．１−８．１（ｍ，８Ｈａｒ．） 〔例１８〕テトラプロピルアンモニウムブロミド溶液の
代りに、４５％水性テトラブチルホスホニウムブロミド
溶液３７７ｇを加え、ｐＨ- 値が７．０になるまで二酸
化炭素を導入する他は、例１７に於ける用に処理する。
収量：２．２'-ジチオジ安息香酸モノ（テトラブチルホ
スホニウム）塩２７７．５ｇ（理論値の９８．４％） Ｃ30Ｈ45Ｏ4 ＰＳ2 分子量 ５６４．７８ 融点：２３７℃ 1 Ｈ- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ- ｄ6 中で）：δ０．９５
（ｔ，１２Ｈ），１．４５（ｍ，１６Ｈ），２．２
（ｍ，８Ｈ），７．１−８．１（ｍ，８Ｈａｒ．）
【０１０８】
【発明の効果】本発明による化合物は、電子写真記録法
のトナー及び顕色剤中の電荷制御剤として並びに粉末及
び塗料中の電荷改良剤として有用である。
のトナー及び顕色剤中の電荷制御剤として並びに粉末及
び塗料中の電荷改良剤として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｆ 9/90 Ｃ０７Ｆ 9/90 Ｇ０３Ｇ 5/09 １０１ Ｇ０３Ｇ 5/09 １０１ (56)参考文献 特許2687984（ＪＰ，Ｂ２) 特表 平６−501566（ＪＰ，Ａ) Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．（1990）, 94（４），ｐ．1581−1586 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 317/00 C07C 323/00 C07D 213/00 C07F 9/00 G03G 5/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式Ｉ 【化１】 〔式中、Ａ+ およびＢ+ は相互に独立してプロトン──
──但しこの際これらはともに同時にプロトンを意味し
ない────又は一般式ＩＩ 【化２】 （式中、 Ｘは窒素又はリンを示す； Ｒ11，Ｒ12，Ｒ13及びＲ14は相互に独立して水素───
──但しこの際これらはすべて同時に水素を示さない─
────、（Ｃ1-Ｃ3)アルキル、（Ｃ5-Ｃ12) シクロア
ルキル、（Ｃ6-Ｃ12) アリール又は（Ｃ6-Ｃ12) アリー
ル-(Ｃ1-Ｃ6)アルキルを示す。）なるイオンを示す。〕
で表わされる化合物。 - 【請求項２】一般式Ｉｂ 【化３】 （式中Ｂ+ はテトラメチルアンモニウム テトラエチルアンモニウム テトラプロピルアンモニウム テトラブチルアンモニウム テトラペンチルアンモニウム テトラヘキシルアンモニウム テトラヘプチルアンモニウム テトラオクチルアンモニウム テトラノニルアンモニウム テトラキス-(デシル)-アンモニウム テトラドデシルアンモニウム トリブチルメチルアンモニウム ベンジルトリメチルアンモニウム エチルヘキサデシルジメチルアンモニウム ベンジルジメチルヘキサデシルアンモニウム ベンジルトリエチルアンモニウム ヘキサデシルトリメチルアンモニウム テトラプロピルホスホニウム テトラブチルホスホニウム テトラペンチルホスホニウム ベンジルトリフエニルホスホニウム又は ヘキサデシルトリブチルホスホニウムを示す。）を有す
る、請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 一般式Ｉｃ 【化４】 （式中Ａ+ 及びＢ+ は同一であり、Ｂ+ は請求項２に記
載した意味を有する。）を有する、請求項１又は２記載
の化合物。 - 【請求項４】 ａ）請求項１に記載した一般式Ｉで表わ
される化合物１種以上１０〜１００重量％及びｂ）２，
２’−ジチオジ安息香酸０〜９０重量％から成る混合物
及び混晶。 - 【請求項５】 一般式Ｖ 【化５】 （式中、Ｅ+ 及びＦ+ は相互に独立してプロトン、アル
カリ金属イオン又はアンモニウムイオンを示す。）で表
わされる化合物と式Ａ+ Ｙａ- 又はＢ+ Ｙｂ- （式中Ｙ
ａ- 及びＹｂ- は相互に独立してアニオン又はアニオン
当量を示し、Ａ+ 及びＢ+ は請求項１に記載した意味を
有し、但しプロトンは除かれる。）で表わされる化合物
とを反応させて、請求項１記載の一般式Ｉで表わされる
化合物を製造する方法。 - 【請求項６】請求項１記載の一般式Ｉで表わされる水難
溶性モノ塩の製造方法において、一般式Ｉで表わされる
化合物を、一般式Ｖａ 【化６】 （式中、Ｅ+ 及びＦ+ は相互に独立してアルカリ金属イ
オン又はアンモニウムイオンを示す。）で表わされる化
合物及び化合物Ａ+ Ｙａ- 又はＢ+ Ｙｂ- （式中Ａ+ 及
びＢ+ は請求項１に記載した意味を示し、Ｙａ- 及びＹ
ｂ- はアニオン又はアニオン当量を示す。）の等モル量
を含有する水性溶液から二酸化炭素によって沈殿させる
ことを特徴とする上記方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE40317048 | 1990-10-06 | ||
| DE4031704A DE4031704A1 (de) | 1990-10-06 | 1990-10-06 | Arylsulfid-, arylsulfoxid- und arylsulfonverbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
| DE41092619 | 1991-03-21 | ||
| DE4109261A DE4109261A1 (de) | 1991-03-21 | 1991-03-21 | Verfahren zur herstellung von in wasser schwerloeslichen monosalzen von dithiodibenzoesaeuren mit stickstoff- oder phosphorbasen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04264063A JPH04264063A (ja) | 1992-09-18 |
| JP3319769B2 true JP3319769B2 (ja) | 2002-09-03 |
Family
ID=25897501
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25810091A Expired - Lifetime JP3319769B2 (ja) | 1990-10-06 | 1991-10-04 | アリールスルフィド− 、アリールスルホキシド− 及びアリールスルホン化合物並びにその製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5274184A (ja) |
| EP (1) | EP0480270B1 (ja) |
| JP (1) | JP3319769B2 (ja) |
| KR (1) | KR100195772B1 (ja) |
| AU (1) | AU640825B2 (ja) |
| CA (1) | CA2052800C (ja) |
| DE (1) | DE59101569D1 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6201052B1 (en) * | 1998-11-25 | 2001-03-13 | The Lubrizol Corporation | Powder-coating compositions containing transfer efficiency-enhancing additives |
| US7282590B2 (en) * | 2004-02-12 | 2007-10-16 | The Research Foundation Of State University Of New York | Drug conjugates |
| WO2008020488A1 (fr) * | 2006-08-14 | 2008-02-21 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Composé de sel d'amine de disulfure carboxylé, procédé servant à le produire, composition de caoutchouc contenant le composé et pneumatique en faisant usage dans le caoutchouc de revêtement de ceinture et/ou le bandage de rebord de ceinture |
| EP2053085B1 (en) * | 2006-08-14 | 2013-05-22 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Rubber composition for a tire |
| WO2008023616A1 (fr) * | 2006-08-23 | 2008-02-28 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Composition de caoutchouc |
| DE102008048891A1 (de) * | 2007-09-28 | 2009-04-09 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Konpoundierungsmittel für die Kautschukvulkanisation, enthaltend Aminoalkoholsalzverbindung von Carbonsäuregruppenenthaltendem Disulfid, und Verfahren zur Herstellung desselben, sowie selbiges enthaltende Kautschukzusammensetzung |
| JP4297959B2 (ja) * | 2007-09-28 | 2009-07-15 | 横浜ゴム株式会社 | カルボン酸基含有ジスルフィドのアミノアルコール塩化合物を含むゴム加硫用配合剤及びその製造方法並びにそれを含むゴム組成物 |
| US8580886B2 (en) | 2011-09-20 | 2013-11-12 | Dow Corning Corporation | Method for the preparation and use of bis (alkoxysilylorgano)-dicarboxylates |
| CN104024265B (zh) | 2011-12-02 | 2017-03-01 | 道康宁公司 | 酯官能化硅烷及其制备和用途；以及亚胺化合物作为相转移催化剂的用途 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH131255A (de) * | 1927-04-23 | 1929-01-31 | Chem Ind Basel | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. |
| CH131285A (de) * | 1927-05-27 | 1929-01-31 | Eder Robert Dr Prof | Verfahren zur Darstellung eines Polysulfidesters einer aromatischen Carbonsäure. |
| CH131289A (de) * | 1927-05-27 | 1929-01-31 | Eder Robert Dr Prof | Verfahren zur Darstellung eines Polysulfidesters einer aromatischen Carbonsäure. |
| US1769423A (en) * | 1927-05-27 | 1930-07-01 | Chem Ind Basel | Sulfides of aromatic compounds and process of making same |
| US2064395A (en) * | 1933-03-21 | 1936-12-15 | Ig Farbenindustrie Ag | Organic disulphides |
| US2614120A (en) * | 1950-02-10 | 1952-10-14 | Eastman Kodak Co | beta-hydroxyalkyl diesters of dicarboxydiphenyl sulfones and method of preparing same |
| US2552269A (en) * | 1950-03-25 | 1951-05-08 | Monsanto Chemicals | Plasticized polyvinyl halides |
| DE3201904A1 (de) * | 1982-01-22 | 1983-08-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von o,o'-dithiodibenzoesaeuren |
| US4480021A (en) * | 1983-03-10 | 1984-10-30 | Xerox Corporation | Toner compositions containing negative charge enhancing additives |
| CA1255329A (en) * | 1984-10-19 | 1989-06-06 | Mitsuru Tanemura | Benzoic acid derivatives |
| US4749638A (en) * | 1985-05-08 | 1988-06-07 | Kao Corporation | Electrophotographic toner composition |
| DE3524095A1 (de) * | 1985-07-05 | 1987-01-08 | Cassella Ag | Verfahren zur herstellung von diarylsulfiden |
| DE3723079A1 (de) * | 1987-07-11 | 1989-01-19 | Cassella Ag | Verfahren zur herstellung von 2-arylthiobenzoesaeuren |
-
1991
- 1991-09-28 EP EP91116615A patent/EP0480270B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-28 DE DE59101569T patent/DE59101569D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-10-02 US US07/770,225 patent/US5274184A/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-10-04 CA CA002052800A patent/CA2052800C/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-10-04 JP JP25810091A patent/JP3319769B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1991-10-04 AU AU85635/91A patent/AU640825B2/en not_active Ceased
- 1991-10-05 KR KR1019910017466A patent/KR100195772B1/ko not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．（１９９０），９４（４），ｐ．１５８１−１５８６ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5274184A (en) | 1993-12-28 |
| CA2052800C (en) | 2003-11-11 |
| EP0480270A1 (de) | 1992-04-15 |
| CA2052800A1 (en) | 1992-04-07 |
| DE59101569D1 (de) | 1994-06-09 |
| AU8563591A (en) | 1992-04-09 |
| JPH04264063A (ja) | 1992-09-18 |
| AU640825B2 (en) | 1993-09-02 |
| KR100195772B1 (ko) | 1999-06-15 |
| EP0480270B1 (de) | 1994-05-04 |
| KR920007989A (ko) | 1992-05-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3319769B2 (ja) | アリールスルフィド− 、アリールスルホキシド− 及びアリールスルホン化合物並びにその製造方法 | |
| JPH0751591B2 (ja) | 新規複素環置換酢酸誘導体 | |
| JP2005526049A (ja) | ベンゾイソキサゾールメタンスルホニルクロリドの調製及びゾニスアミドを形成するためのそのアミド化の方法 | |
| EP0682658A1 (en) | Process for preparing tetrazole-5-carboxylic acid derivatives | |
| CS202057B2 (en) | Process for preparing derivative of 7-aminocephalosporanic acid | |
| JPH08225530A (ja) | １−ヒドロキシ−２−ピリドンの製法 | |
| JPH0374395A (ja) | 有機ホスホニウム塩の製造方法 | |
| JP2011148711A (ja) | ２−シアノ−１，３−ジケトネート塩の製造法及びイオン液体 | |
| JP2976493B2 (ja) | 塩素化ピラゾールカルボン酸誘導体の製造方法 | |
| JPH04230693A (ja) | （シアノフルオルメチル）ホスホン酸のエステルの製造方法 | |
| JPH1036345A (ja) | カルボン酸スクシンイミジルエステルの製造方法 | |
| JP5748210B2 (ja) | 複素環化合物の製造方法 | |
| WO2023146973A1 (en) | Synthesis of a kif18a inhibitor | |
| JPH04364175A (ja) | 含窒素６員環化合物の製造方法 | |
| JPS5946255A (ja) | ２−アルコキシメチレン−３，３−ジアルコキシプロパンニトリル類の製法 | |
| JPH0859639A (ja) | ２−シアンイミノチアゾリジンの製造方法 | |
| JP3526606B2 (ja) | Ｎ−置換ピラジンカルボキシアミドの製造方法 | |
| JPH10287650A (ja) | １−クロロカルボニル−４−ピペリジノピペリジンまたはその塩酸塩の製造方法 | |
| EP4372056A1 (en) | Xanthene compound and method for producing same | |
| JP5114902B2 (ja) | ビピリジンジオール誘導体の製造方法 | |
| EP0853077A1 (en) | Process for producing alkyl 3-amino-4-substituted benzoates | |
| CS205961B1 (cs) | Sposob přípravy Ó,0-dimetyl-0-(2-dietylamíno-4-metyl-6-pyrimidinyl)tiofosfátu | |
| JPH10259172A (ja) | アルキル ３−アミノ−４−置換ベンゾエイトの製造方法 | |
| JPS6157548A (ja) | ニトロエチレン化合物およびその合成法 | |
| JPH10130204A (ja) | ４−ハロゲノ−３−トリフルオロメチルフェノキシブタン酸エステル類の製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20020507 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090621 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100621 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110621 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120621 Year of fee payment: 10 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120621 Year of fee payment: 10 |