DE4031704A1 - Arylsulfid-, arylsulfoxid- und arylsulfonverbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents
Arylsulfid-, arylsulfoxid- und arylsulfonverbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellungInfo
- Publication number
- DE4031704A1 DE4031704A1 DE4031704A DE4031704A DE4031704A1 DE 4031704 A1 DE4031704 A1 DE 4031704A1 DE 4031704 A DE4031704 A DE 4031704A DE 4031704 A DE4031704 A DE 4031704A DE 4031704 A1 DE4031704 A1 DE 4031704A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- salt
- acid
- general formula
- alkyl
- acid mono
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/03—Powdery paints
- C09D5/033—Powdery paints characterised by the additives
- C09D5/034—Charge control agents
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
- G03G9/09733—Organic compounds
- G03G9/09741—Organic compounds cationic
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
- G03G9/09733—Organic compounds
- G03G9/0975—Organic compounds anionic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Arylsulfid-,
Arylsulfoxid- und Arylsulfonverbindungen sowie
Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der
allgemeinen Formel I
worin
n=0, 1 oder 2 für m=1 und n=0 für m=2 oder 3 bedeuten, A⊕ und B⊕ unabhängig voneinander, mit der Einschränkung, daß sie nicht beide gleichzeitig Protonen bedeuten, ein Proton, den äquivalenten Teil des Bariumions, ein Ion der allgemeinen Formel II
n=0, 1 oder 2 für m=1 und n=0 für m=2 oder 3 bedeuten, A⊕ und B⊕ unabhängig voneinander, mit der Einschränkung, daß sie nicht beide gleichzeitig Protonen bedeuten, ein Proton, den äquivalenten Teil des Bariumions, ein Ion der allgemeinen Formel II
oder ein Ion der allgemeinen Formel III
bedeuten,
worin X für Stickstoff, Phosphor, Arsen oder Antimon
steht;
R¹¹, R¹², R¹³ und R¹⁴ unabhängig voneinander, mit der Einschränkung, daß sie nicht alle gleichzeitig für Wasserstoff stehen, für Wasserstoff; (C₁-C₃₀)-Alkyl; Oxethyl der allgemeinen Formel -(CH₂-CH₂-O)p-R⁹, wobei R⁹ Wasserstoff, (C₁-C₄)-Alkyl oder Acyl und p eine Zahl von 1 bis 10 ist;
(C₅-C₁₂)-Cycloalkyl; (C₆-C₁₂)-Aryl oder für (C₆-C₁₂)- Aryl-(C₁-C₆)-alkyl stehen, wobei die genannten Reste durch Hydroxy, (C₁-C₄)Alkoxy, primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppen, Säureamidgruppen, Fluor, Chlor oder Brom substituiert sein können;
R¹⁵ und R¹⁶ unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl oder Amino der allgemeinen Formel IV
R¹¹, R¹², R¹³ und R¹⁴ unabhängig voneinander, mit der Einschränkung, daß sie nicht alle gleichzeitig für Wasserstoff stehen, für Wasserstoff; (C₁-C₃₀)-Alkyl; Oxethyl der allgemeinen Formel -(CH₂-CH₂-O)p-R⁹, wobei R⁹ Wasserstoff, (C₁-C₄)-Alkyl oder Acyl und p eine Zahl von 1 bis 10 ist;
(C₅-C₁₂)-Cycloalkyl; (C₆-C₁₂)-Aryl oder für (C₆-C₁₂)- Aryl-(C₁-C₆)-alkyl stehen, wobei die genannten Reste durch Hydroxy, (C₁-C₄)Alkoxy, primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppen, Säureamidgruppen, Fluor, Chlor oder Brom substituiert sein können;
R¹⁵ und R¹⁶ unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl oder Amino der allgemeinen Formel IV
steht, wobei R¹⁷ und R¹⁸ unabhängig voneinander Wasserstoff
oder (C₁-C₆)-Alkyl bedeuten;
und wobei die Reste R¹¹ und R¹³ bzw. R¹¹ und R¹⁵ unabhängig voneinander zusammen ein gegebenenfalls substituiertes und/oder weitere Heteroatome enthaltendes 5- bis 12gliedriges Ringsystem bilden können;
R¹ bis R⁸ unabhängig voneinander Wasserstoff, (C₁-C₃₀)- Alkyl; (C₂-C₃₀)-Alkenyl; (C₂-C₃₀)-Alkinyl;
(C₁-C₄)-Alkoxy; eine Gruppe der allgemeinen Formel -((C₂-C₅)-Alkylen-O)q-R¹⁰, wobei R¹⁰ Wasserstoff, (C₁-C₄)-Alkyl oder Acyl und q eine Zahl von 1 bis 10 ist;
(C₅-C₁₂)-Cycloalkyl; (C₆-C₁₂)-Aryl;
(C₆-C₁₂)-Aryl-(C₁-C₆)alkyl; Fluor, Chlor, Brom, Iod, Nitro, Cyano, Hydroxy, eine Sulfongruppe, eine Sulfonsäuregruppe, eine Carbonsäureestergruppe oder eine Gruppe -NR²¹R²², worin R²¹ und R²² unabhängig voneinander Wasserstoff oder (C₁-C₄)Alkyl sind, bedeutet, wobei die genannten aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen und aromatischen Reste durch die Carbonsäuregruppe, deren Salze bzw. Amide oder Ester; die Sulfonsäuregruppe, deren Salze bzw. Amide oder Ester; Hydroxy; (C₁-C₄)-Alkyl; (C₁-C₄)-Alkoxy; primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppen, Fluor, Chlor oder Brom substituiert sein können und/oder ein oder mehrere Heteroatome enthalten können und wobei jeweils zwei der Reste R¹ bis R⁴ bzw. R⁵ bis R⁸ unabhängig voneinander zusammen ein gegebenenfalls substituiertes und/oder ein oder mehrere Heteroatome enthaltendes 5- bis 12gliedriges Ringsystem bilden können.
und wobei die Reste R¹¹ und R¹³ bzw. R¹¹ und R¹⁵ unabhängig voneinander zusammen ein gegebenenfalls substituiertes und/oder weitere Heteroatome enthaltendes 5- bis 12gliedriges Ringsystem bilden können;
R¹ bis R⁸ unabhängig voneinander Wasserstoff, (C₁-C₃₀)- Alkyl; (C₂-C₃₀)-Alkenyl; (C₂-C₃₀)-Alkinyl;
(C₁-C₄)-Alkoxy; eine Gruppe der allgemeinen Formel -((C₂-C₅)-Alkylen-O)q-R¹⁰, wobei R¹⁰ Wasserstoff, (C₁-C₄)-Alkyl oder Acyl und q eine Zahl von 1 bis 10 ist;
(C₅-C₁₂)-Cycloalkyl; (C₆-C₁₂)-Aryl;
(C₆-C₁₂)-Aryl-(C₁-C₆)alkyl; Fluor, Chlor, Brom, Iod, Nitro, Cyano, Hydroxy, eine Sulfongruppe, eine Sulfonsäuregruppe, eine Carbonsäureestergruppe oder eine Gruppe -NR²¹R²², worin R²¹ und R²² unabhängig voneinander Wasserstoff oder (C₁-C₄)Alkyl sind, bedeutet, wobei die genannten aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen und aromatischen Reste durch die Carbonsäuregruppe, deren Salze bzw. Amide oder Ester; die Sulfonsäuregruppe, deren Salze bzw. Amide oder Ester; Hydroxy; (C₁-C₄)-Alkyl; (C₁-C₄)-Alkoxy; primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppen, Fluor, Chlor oder Brom substituiert sein können und/oder ein oder mehrere Heteroatome enthalten können und wobei jeweils zwei der Reste R¹ bis R⁴ bzw. R⁵ bis R⁸ unabhängig voneinander zusammen ein gegebenenfalls substituiertes und/oder ein oder mehrere Heteroatome enthaltendes 5- bis 12gliedriges Ringsystem bilden können.
Alkylgruppen können geradkettig oder verzweigt sein. Für
R¹ bis R⁸ sowie R¹¹ bis R¹⁴ stehende Alkylgruppen haben
bevorzugt 1 bis 22 Kohlenstoffatome. Besonders bevorzugt
sind Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl,
Octyl, Nonyl, Decyl, Dodecyl sowie Hexadecyl. Bevorzugte
Alkylgruppen sind auch solche, die durch ein oder mehrere
Fluoratome, insbesondere 1 bis 33 Fluoratome substituiert
sind.
Für R⁹ bzw. R¹⁰ stehendes Acyl ist bevorzugt die Acetyl-,
die Benzoyl- und die Naphthoylgruppe.
(C₅-C₁₂)-Cycloalkyl kann einkernig oder mehrkernig sein
und bedeutet bevorzugt Cyclopentyl und Cyclohexyl.
(C₆-C₁₂)-Aryl kann einkernig oder mehrkernig sein und
bedeutet bevorzugt Phenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl und
Biphenyl. Eine bevorzugte substituierte Arylgruppe ist
Tolyl.
(C₆-C₁₂)-Aryl-(C₁-C₆)alkyl bedeutet bevorzugt Benzyl.
Von den Resten R¹¹ und R¹³, R¹¹ und R¹⁵ bzw. von jeweils
zwei der Reste R¹ bis R⁴ und R⁵ bis R⁸ gebildete 5- bis
12gliedrige Ringsysteme können aliphatisch oder
aromatisch sein. Sie können als Heteroatome Sauerstoff,
Schwefel und insbesondere Stickstoff enthalten. Darüberhinaus
können sie ein- oder mehrkernig sein.
Bevorzugte von Resten R¹¹ und R¹³ bzw. R¹¹ und R¹⁵
gebildete Ringsysteme sind das Pyridin-, das Piperidin-,
sowie das Imidazolin-System.
Die Reste R¹ bis R⁴ bzw. R⁵ bis R⁸ bilden darüberhinaus
bevorzugt das Benzol-, Naphthalin-, Biphenyl-, Tolyl-,
Cyclopentan- und Cyclohexan-System.
p und q bedeuten bevorzugt eine Zahl von 1 bis 4.
Als Substituenten der Reste R¹ bis R⁸ sowie R¹¹ bis R¹⁴
stehende primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppen
sind bevorzugt N-Mono(C₁-C₄)alkylamino und
N,N-Di(C₁-C₄)-alkylamino.
Als Substituenten der Reste R¹ bis R⁸ sowie R¹¹ bis R¹⁴
stehende Säureamidgruppen sind bevorzugt Phthalimid und
Naphthalimid.
Für die Reste R¹ bis R⁸ bzw. als Substituenten dieser
Reste stehende Sulfonsäure- bzw. Carbonsäureester-Gruppen
sind bevorzugt (C₁-C₄)-Alkylester.
In der allgemeinen Formel I können die Substituenten
COO⊖A⊕ sowie COO⊖B⊕ in jeder beliebigen Position des
jeweiligen Ringes stehen.
Bevorzugt sind die 2,2′- sowie die 4,4′-Stellung.
Besonders bevorzugt ist die 2,2′-Stellung in Verbindung
mit m=2 und n=0.
In der allgemeinen Formel II bedeutet X bevorzugt Stickstoff
und Phosphor besonders bevorzugt Stickstoff.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel
I sind solche mit A⊕ = B⊕ und solche mit A⊕ = H⊕.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel
I sind auch solche der allgemeinen Formel Ia
worin R¹, R³, R⁵ und R⁷ Wasserstoff und R², R⁴, R⁶ und R⁸
Wasserstoff oder Chlor bedeuten und A⊕ und B⊕ eine der
oben genannten Bedeutungen hat.
Ganz besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen
Formel I sind solche der allgemeinen Formel Ib
worin B⊕
Tetramethylammonium
Tetraethylammonium
Tetrapropylammonium
Tetrabutylammonium
Tetrapentylammonium
Tetrahexylammonium
Tetraheptylammonium
Tetraoctylammonium
Tetranonylammonium
Tetrakis-(decyl)-ammonium
Tetradodecylammonium
Tributylmethylammonium
Benzyltrimethylammonium
Ethylhexadecyldimethylammonium
Benzyldimethylhexadecylammonium
Benzyltriethylammonium
Hexadecyltrimethylammonium
Phenyltrimethylammonium
Hexadecylpyridinium
Guanidinium
1,1,3,3-Tetramethylguanidinium
Tetrapropylphosphonium
Tetrabutylphosphonium
Tetrapentylphosphonium
Benzyltriphenylphosphonium oder
Hexadecyltributylphosphonium
bedeutet,
solche der allgemeinen Formel Ic
Tetramethylammonium
Tetraethylammonium
Tetrapropylammonium
Tetrabutylammonium
Tetrapentylammonium
Tetrahexylammonium
Tetraheptylammonium
Tetraoctylammonium
Tetranonylammonium
Tetrakis-(decyl)-ammonium
Tetradodecylammonium
Tributylmethylammonium
Benzyltrimethylammonium
Ethylhexadecyldimethylammonium
Benzyldimethylhexadecylammonium
Benzyltriethylammonium
Hexadecyltrimethylammonium
Phenyltrimethylammonium
Hexadecylpyridinium
Guanidinium
1,1,3,3-Tetramethylguanidinium
Tetrapropylphosphonium
Tetrabutylphosphonium
Tetrapentylphosphonium
Benzyltriphenylphosphonium oder
Hexadecyltributylphosphonium
bedeutet,
solche der allgemeinen Formel Ic
worin A⊕ und B⊕ identisch sind und
Tetramethylammonium
Tetraethylammonium
Tetrapropylammonium
Tetrabutylammonium
Tetrapentylammonium
Tetrahexylammonium
Tetraheptylammonium
Tetraoctylammonium
Tetranonylammonium
Tetrakis-(decyl)-ammonium
Tetradodecylammonium
Tributylmethylammonium
Benzyltrimethylammonium
Ethylhexadecyldimethylammonium
Benzyldimethylhexadecylammonium
Benzyltriethylammonium
Hexadecyltrimethylammonium
Phenyltrimethylammonium
Hexadecylpyridinium
Guanidinium
1,1,3,3-Tetramethylguanidinium
Tetrapropylphosphonium
Tetrabutylphosphonium
Tetrapentylphosphonium
Benzyltriphenylphosphonium oder
Hexadecyltributylphosphonium
bedeuten,
die Verbindung der Formel Id
Tetramethylammonium
Tetraethylammonium
Tetrapropylammonium
Tetrabutylammonium
Tetrapentylammonium
Tetrahexylammonium
Tetraheptylammonium
Tetraoctylammonium
Tetranonylammonium
Tetrakis-(decyl)-ammonium
Tetradodecylammonium
Tributylmethylammonium
Benzyltrimethylammonium
Ethylhexadecyldimethylammonium
Benzyldimethylhexadecylammonium
Benzyltriethylammonium
Hexadecyltrimethylammonium
Phenyltrimethylammonium
Hexadecylpyridinium
Guanidinium
1,1,3,3-Tetramethylguanidinium
Tetrapropylphosphonium
Tetrabutylphosphonium
Tetrapentylphosphonium
Benzyltriphenylphosphonium oder
Hexadecyltributylphosphonium
bedeuten,
die Verbindung der Formel Id
sowie solche der Formel Ie
worin B⊕
Tetramethylammonium
Tetraethylammonium
Tetrapropylammonium
Tetrabutylammonium
Tetrapentylammonium
Tetrahexylammonium
Tetraheptylammonium
Tetraoctylammonium
Tetrapropylphosphonium oder
Tetrabutylphosphonium
bedeutet.
Tetramethylammonium
Tetraethylammonium
Tetrapropylammonium
Tetrabutylammonium
Tetrapentylammonium
Tetrahexylammonium
Tetraheptylammonium
Tetraoctylammonium
Tetrapropylphosphonium oder
Tetrabutylphosphonium
bedeutet.
Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel I
sind beispielsweise:
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetramethylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetramethylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetraethylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetraethylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetrapropylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetrapropylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetrabutylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetrabutylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetrapentylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetrapentylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetrahexylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetrahexylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetraheptylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetraheptylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetraoctylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetraoctylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetrakis-(decyl)-ammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetrakis-(decyl)-ammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetradodecylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetradodecylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tributylmethylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(tributylmethylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(benzyltrimethylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(benzyltrimethylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(ethylhexadecyldimethylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(ethylhexadecyldimethylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(benzyldimethylhexadecylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(benzyldimethylhexadecylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(benzyltriethylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(benzyltriethylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(hexadecyltrimethylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(hexadecyltrimethylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(phenyltrimethylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(phenyltrimethylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(hexadecylpyridinium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(hexadecylpyridinium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(guanidinium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(guanidinium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(1,1,3,3-Tetramethylguanidinium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(1,1,3,3-Tetramethylguanidinium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(benzyltriphenylphosphonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(benzyltriphenylphosphonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetrapropylphosphonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetrapropylphosphonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetrabutylphosphonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetrabutylphosphonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetrapentylphosphonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetrapentylphosphonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(hexadecyltributylphosphonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(hexadecyltributylphosphonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-bariumsalz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetramethylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetramethylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetraethylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetraethylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetrapropylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetrapropylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetrabutylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetrabutylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetrapentylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetrapentylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetrahexylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetrahexylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetraheptylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetraheptylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetraoctylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetraoctylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetrakis-(decyl)-ammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetrakis-(decyl)-ammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetradodecylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetradodecylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tributylmethylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-di-(tributylmethylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-mono-(benzyltrimethylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-di-(benzyltrimethylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-mono-(ethylhexadecyldimethylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-di-(ethylhexadecyldimethylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-mono-(benzyldimethylhexadecylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-di-(benzyldimethylhexadecylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-mono-(benzyltriethylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-di-(benzyltriethylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-mono-(hexadecyltrimethylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-di-(hexadecyltrimethylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-mono-(phenyltrimethylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-di-(phenyltrimethylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-mono-(hexadecylpyridinium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-di-(hexadecylpyridinium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-mono-(guanidinium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-di-(guanidinium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-mono-(benzyltriphenylphosphonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-di-(benzyltriphenylphosphonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetrabutylphosphonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetrabutylphosphonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-mono-(hexadecyltributylphosphonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-di-(hexadecyltributylphosphonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-bariumsalz
2,2′-Thiodibenzoesäure-mono-(tetramethylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-di-(tetramethylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-mono-(tetraethylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-di-(tetraethylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-mono-(tetrapropylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-di-(tetrapropylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-mono-(tetrabutylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-di-(tetrabutylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-mono-(tetrapentylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-di-(tetrapentylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-mono-(tetrahexylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-di-(tetrahexylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-mono-(tetraheptylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-di-(tetraheptylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-mono-(tetraoctylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-di-(tetraoctylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-mono-(tetrakis-(decyl)-ammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-di-(tetrakis-(decyl)-ammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-mono-(tetradodecylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-di-(tetradodecylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-mono-(tributylmethylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-di-(tributylmethylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-mono-(benzyltrimethylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-di-(benzyltrimethylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-mono-(ethylhexadecyldimethylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-di-(ethylhexadecyldimethylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-mono-(benzyldimethylhexadecylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-di-(benzyldimethylhexadecylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-mono-(benzyltriethylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-di-(benzyltriethylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-mono-(hexadecyltrimethylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-di-(hexadecyltrimethylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-mono-(phenyltrimethylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-di-(phenyltrimethylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-mono-(hexadecylpyridinium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-di-(hexadecylpyridinium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-mono-(guanidinium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-di-(guanidinium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-mono-(benzyltriphenylphosphonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-di-(benzyltriphenylphosphonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-mono-(tetrabutylphosphonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-di-(tetrabutylphosphonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-mono-(hexadecyltributylphosphonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-di-(hexadecyltributylphosphonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-bariumsalz
4,4′-Thiodibenzoesäure-mono-(tetramethylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-di-(tetramethylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-mono-(tetraethylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-di-(tetraethylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-mono-(tetrapropylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-di-(tetrapropylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-mono-(tetrabutylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-di-(tetrabutylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-mono-(tetrapentylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-di-(tetrapentylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-mono-(tetrahexylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-di-(tetrahexylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-mono-(tetraheptylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-di-(tetraheptylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-mono-(tetraoctylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-di-(tetraoctylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-mono-(tetrakis-(decyl)-ammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-di-(tetrakis-(decyl)-ammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-mono-(tetradodecylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-di-(tetradodecylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-mono-(tributylmethylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-di-(tributylmethylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-mono-(benzyltrimethylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-di-(benzyltrimethylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-mono-(ethylhexadecyldimethylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-di-(ethylhexadecyldimethylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-mono-(benzyldimethylhexadecylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-di-(benzyldimethylhexadecylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-mono-(benzyltriethylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-di-(benzyltriethylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-mono-(hexadecyltrimethylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-di-(hexadecyltrimethylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-mono-(phenyltrimethylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-di-(phenyltrimethylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-mono-(hexadecylpyridinium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-di-(hexadecylpyridinium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-mono-(guanidinium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-di-(guanidinium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-mono-(benzyltriphenylphosphonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-di-(benzyltriphenylphosphonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-mono-(tetrabutylphosphonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-di-(tetrabutylphosphonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-mono-(hexadecyltributylphosphonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-di-(hexadecyltributylphosphonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-bariumsalz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tetramethylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tetramethylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tetraethylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tetraethylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tetrapropylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tetrapropylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tetrabutylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tetrabutylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tetrapentylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tetrapentylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tetrahexylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tetrahexylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tetraheptylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tetraheptylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tetraoctylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tetraoctylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tetrakis-(decyl)-ammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tetrakis-(decyl)-ammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tetradodecylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tetradodecylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tributylmethylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tributylmethylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(benzyltrimethylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(benzyltrimethylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(ethylhexadecyldimethylammonium)salz-
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(ethylhexadecyldimethylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(benzyldimethylhexadecylammonium)sal-z
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(benzyldimethylhexadecylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(benzyltriethylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(benzyltriethylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(hexadecyltrimethylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(hexadecyltrimethylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(phenyltrimethylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(phenyltrimethylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(hexadecylpyridinium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(hexadecylpyridinium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(guanidinium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(guanidinium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(benzyltriphenylphosphonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(benzyltriphenylphosphonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tetrabutylphosphonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tetrabutylphosphonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(hexadecyltributylphosphonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(hexadecyltributylphosphonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-bariumsalz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tetramethylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tetramethylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tetraethylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tetraethylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tetrapropylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tetrapropylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tetrabutylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tetrabutylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tetrapentylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tetrapentylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tetrahexylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tetrahexylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tetraheptylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tetraheptylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tetraoctylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tetraoctylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tetrakis-(decyl)-ammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tetrakis-(decyl)-ammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tetradodecylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tetradodecylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tributylmethylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tributylmethylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(benzyltrimethylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(benzyltrimethylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(ethylhexadecyldimethylammonium)salz-
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(ethylhexadecyldimethylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(benzyldimethylhexadecylammonium)sal-z
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(benzyldimethylhexadecylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(benzyltriethylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(benzyltriethylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(hexadecyltrimethylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(hexadecyltrimethylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(phenyltrimethylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(phenyltrimethylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(hexadecylpyridinium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(hexadecylpyridinium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(guanidinium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(guanidinium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(benzyltriphenylphosphonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(benzyltriphenylphosphonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tetrabutylphosphonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tetrabutylphosphonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(hexadecyltributylphosphonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(hexadecyltributylphosphonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-bariumsalz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tetramethylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tetramethylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tetraethylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tetraethylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tetrapropylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tetrapropylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tetrabutylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tetrabutylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tetrapentylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tetrapentylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tetrahexylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tetrahexylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tetraheptylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tetraheptylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tetraoctylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tetraoctylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tetrakis-(decyl)-ammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tetrakis-(decyl)-ammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tetradodecylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tetradodecylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tributylmethylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tributylmethylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(benzyltrimethylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(benzyltrimethylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(ethylhexadecyldimethylammonium)salz-
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(ethylhexadecyldimethylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(benzyldimethylhexadecylammonium)sal-z
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(benzyldimethylhexadecylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(benzyltriethylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(benzyltriethylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(hexadecyltrimethylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(hexadecyltrimethylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(phenyltrimethylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(phenyltrimethylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(hexadecylpyridinium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(hexadecylpyridinium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(guanidinium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(guanidinium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(benzyltriphenylphosphonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(benzyltriphenylphosphonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tetrabutylphosphonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tetrabutylphosphonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(hexadecyltributylphosphonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(hexadecyltributylphosphonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-bariumsalz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tetramethylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tetramethylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tetraethylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tetraethylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tetrapropylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tetrapropylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tetrabutylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tetrabutylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tetrapentylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tetrapentylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tetrahexylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tetrahexylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tetraheptylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tetraheptylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tetraoctylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tetraoctylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tetrakis-(decyl)-ammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tetrakis-(decyl)-ammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tetradodecylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tetradodecylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tributylmethylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tributylmethylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(benzyltrimethylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(benzyltrimethylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(ethylhexadecyldimethylammonium)salz-
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(ethylhexadecyldimethylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(benzyldimethylhexadecylammonium)sal-z
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(benzyldimethylhexadecylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(benzyltriethylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(benzyltriethylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(hexadecyltrimethylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(hexadecyltrimethylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(phenyltrimethylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(phenyltrimethylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(hexadecylpyridinium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(hexadecylpyridinium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(guanidinium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(guanidinium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(benzyltriphenylphosphonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(benzyltriphenylphosphonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tetrabutylphosphonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tetrabutylphosphonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(hexadecyltributylphosphonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(hexadecyltributylphosphonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-bariumsalz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetramethylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetraethylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetraethylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetrapropylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetrapropylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetrabutylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetrabutylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetrapentylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetrapentylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetrahexylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetrahexylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetraheptylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetraheptylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetraoctylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetraoctylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetrakis-(decyl)-ammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetrakis-(decyl)-ammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetradodecylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetradodecylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tributylmethylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(tributylmethylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(benzyltrimethylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(benzyltrimethylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(ethylhexadecyldimethylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(ethylhexadecyldimethylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(benzyldimethylhexadecylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(benzyldimethylhexadecylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(benzyltriethylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(benzyltriethylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(hexadecyltrimethylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(hexadecyltrimethylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(phenyltrimethylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(phenyltrimethylammonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(hexadecylpyridinium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(hexadecylpyridinium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(guanidinium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(guanidinium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(1,1,3,3-Tetramethylguanidinium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(1,1,3,3-Tetramethylguanidinium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(benzyltriphenylphosphonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(benzyltriphenylphosphonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetrapropylphosphonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetrapropylphosphonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetrabutylphosphonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetrabutylphosphonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetrapentylphosphonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetrapentylphosphonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(hexadecyltributylphosphonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-di-(hexadecyltributylphosphonium)salz
2,2′-Dithiodibenzoesäure-bariumsalz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetramethylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetramethylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetraethylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetraethylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetrapropylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetrapropylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetrabutylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetrabutylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetrapentylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetrapentylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetrahexylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetrahexylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetraheptylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetraheptylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetraoctylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetraoctylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetrakis-(decyl)-ammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetrakis-(decyl)-ammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetradodecylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetradodecylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tributylmethylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-di-(tributylmethylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-mono-(benzyltrimethylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-di-(benzyltrimethylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-mono-(ethylhexadecyldimethylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-di-(ethylhexadecyldimethylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-mono-(benzyldimethylhexadecylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-di-(benzyldimethylhexadecylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-mono-(benzyltriethylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-di-(benzyltriethylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-mono-(hexadecyltrimethylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-di-(hexadecyltrimethylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-mono-(phenyltrimethylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-di-(phenyltrimethylammonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-mono-(hexadecylpyridinium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-di-(hexadecylpyridinium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-mono-(guanidinium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-di-(guanidinium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-mono-(benzyltriphenylphosphonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-di-(benzyltriphenylphosphonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetrabutylphosphonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-di-(tetrabutylphosphonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-mono-(hexadecyltributylphosphonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-di-(hexadecyltributylphosphonium)salz
4,4′-Dithiodibenzoesäure-bariumsalz
2,2′-Thiodibenzoesäure-mono-(tetramethylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-di-(tetramethylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-mono-(tetraethylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-di-(tetraethylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-mono-(tetrapropylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-di-(tetrapropylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-mono-(tetrabutylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-di-(tetrabutylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-mono-(tetrapentylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-di-(tetrapentylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-mono-(tetrahexylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-di-(tetrahexylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-mono-(tetraheptylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-di-(tetraheptylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-mono-(tetraoctylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-di-(tetraoctylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-mono-(tetrakis-(decyl)-ammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-di-(tetrakis-(decyl)-ammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-mono-(tetradodecylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-di-(tetradodecylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-mono-(tributylmethylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-di-(tributylmethylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-mono-(benzyltrimethylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-di-(benzyltrimethylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-mono-(ethylhexadecyldimethylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-di-(ethylhexadecyldimethylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-mono-(benzyldimethylhexadecylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-di-(benzyldimethylhexadecylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-mono-(benzyltriethylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-di-(benzyltriethylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-mono-(hexadecyltrimethylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-di-(hexadecyltrimethylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-mono-(phenyltrimethylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-di-(phenyltrimethylammonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-mono-(hexadecylpyridinium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-di-(hexadecylpyridinium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-mono-(guanidinium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-di-(guanidinium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-mono-(benzyltriphenylphosphonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-di-(benzyltriphenylphosphonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-mono-(tetrabutylphosphonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-di-(tetrabutylphosphonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-mono-(hexadecyltributylphosphonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-di-(hexadecyltributylphosphonium)salz
2,2′-Thiodibenzoesäure-bariumsalz
4,4′-Thiodibenzoesäure-mono-(tetramethylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-di-(tetramethylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-mono-(tetraethylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-di-(tetraethylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-mono-(tetrapropylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-di-(tetrapropylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-mono-(tetrabutylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-di-(tetrabutylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-mono-(tetrapentylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-di-(tetrapentylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-mono-(tetrahexylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-di-(tetrahexylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-mono-(tetraheptylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-di-(tetraheptylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-mono-(tetraoctylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-di-(tetraoctylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-mono-(tetrakis-(decyl)-ammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-di-(tetrakis-(decyl)-ammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-mono-(tetradodecylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-di-(tetradodecylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-mono-(tributylmethylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-di-(tributylmethylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-mono-(benzyltrimethylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-di-(benzyltrimethylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-mono-(ethylhexadecyldimethylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-di-(ethylhexadecyldimethylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-mono-(benzyldimethylhexadecylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-di-(benzyldimethylhexadecylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-mono-(benzyltriethylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-di-(benzyltriethylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-mono-(hexadecyltrimethylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-di-(hexadecyltrimethylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-mono-(phenyltrimethylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-di-(phenyltrimethylammonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-mono-(hexadecylpyridinium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-di-(hexadecylpyridinium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-mono-(guanidinium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-di-(guanidinium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-mono-(benzyltriphenylphosphonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-di-(benzyltriphenylphosphonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-mono-(tetrabutylphosphonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-di-(tetrabutylphosphonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-mono-(hexadecyltributylphosphonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-di-(hexadecyltributylphosphonium)salz
4,4′-Thiodibenzoesäure-bariumsalz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tetramethylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tetramethylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tetraethylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tetraethylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tetrapropylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tetrapropylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tetrabutylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tetrabutylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tetrapentylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tetrapentylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tetrahexylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tetrahexylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tetraheptylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tetraheptylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tetraoctylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tetraoctylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tetrakis-(decyl)-ammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tetrakis-(decyl)-ammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tetradodecylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tetradodecylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tributylmethylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tributylmethylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(benzyltrimethylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(benzyltrimethylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(ethylhexadecyldimethylammonium)salz-
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(ethylhexadecyldimethylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(benzyldimethylhexadecylammonium)sal-z
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(benzyldimethylhexadecylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(benzyltriethylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(benzyltriethylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(hexadecyltrimethylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(hexadecyltrimethylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(phenyltrimethylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(phenyltrimethylammonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(hexadecylpyridinium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(hexadecylpyridinium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(guanidinium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(guanidinium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(benzyltriphenylphosphonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(benzyltriphenylphosphonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tetrabutylphosphonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tetrabutylphosphonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(hexadecyltributylphosphonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(hexadecyltributylphosphonium)salz
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure-bariumsalz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tetramethylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tetramethylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tetraethylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tetraethylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tetrapropylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tetrapropylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tetrabutylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tetrabutylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tetrapentylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tetrapentylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tetrahexylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tetrahexylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tetraheptylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tetraheptylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tetraoctylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tetraoctylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tetrakis-(decyl)-ammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tetrakis-(decyl)-ammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tetradodecylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tetradodecylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tributylmethylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tributylmethylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(benzyltrimethylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(benzyltrimethylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(ethylhexadecyldimethylammonium)salz-
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(ethylhexadecyldimethylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(benzyldimethylhexadecylammonium)sal-z
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(benzyldimethylhexadecylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(benzyltriethylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(benzyltriethylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(hexadecyltrimethylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(hexadecyltrimethylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(phenyltrimethylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(phenyltrimethylammonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(hexadecylpyridinium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(hexadecylpyridinium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(guanidinium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(guanidinium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(benzyltriphenylphosphonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(benzyltriphenylphosphonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(tetrabutylphosphonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(tetrabutylphosphonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-mono-(hexadecyltributylphosphonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-di-(hexadecyltributylphosphonium)salz
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure-bariumsalz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tetramethylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tetramethylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tetraethylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tetraethylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tetrapropylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tetrapropylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tetrabutylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tetrabutylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tetrapentylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tetrapentylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tetrahexylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tetrahexylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tetraheptylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tetraheptylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tetraoctylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tetraoctylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tetrakis-(decyl)-ammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tetrakis-(decyl)-ammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tetradodecylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tetradodecylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tributylmethylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tributylmethylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(benzyltrimethylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(benzyltrimethylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(ethylhexadecyldimethylammonium)salz-
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(ethylhexadecyldimethylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(benzyldimethylhexadecylammonium)sal-z
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(benzyldimethylhexadecylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(benzyltriethylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(benzyltriethylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(hexadecyltrimethylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(hexadecyltrimethylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(phenyltrimethylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(phenyltrimethylammonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(hexadecylpyridinium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(hexadecylpyridinium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(guanidinium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(guanidinium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(benzyltriphenylphosphonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(benzyltriphenylphosphonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tetrabutylphosphonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tetrabutylphosphonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(hexadecyltributylphosphonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(hexadecyltributylphosphonium)salz
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure-bariumsalz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tetramethylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tetramethylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tetraethylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tetraethylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tetrapropylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tetrapropylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tetrabutylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tetrabutylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tetrapentylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tetrapentylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tetrahexylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tetrahexylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tetraheptylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tetraheptylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tetraoctylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tetraoctylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tetrakis-(decyl)-ammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tetrakis-(decyl)-ammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tetradodecylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tetradodecylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tributylmethylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tributylmethylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(benzyltrimethylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(benzyltrimethylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(ethylhexadecyldimethylammonium)salz-
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(ethylhexadecyldimethylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(benzyldimethylhexadecylammonium)sal-z
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(benzyldimethylhexadecylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(benzyltriethylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(benzyltriethylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(hexadecyltrimethylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(hexadecyltrimethylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(phenyltrimethylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(phenyltrimethylammonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(hexadecylpyridinium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(hexadecylpyridinium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(guanidinium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(guanidinium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(benzyltriphenylphosphonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(benzyltriphenylphosphonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(tetrabutylphosphonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(tetrabutylphosphonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-mono-(hexadecyltributylphosphonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-di-(hexadecyltributylphosphonium)salz
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure-bariumsalz
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel
I können hergestellt werden durch Umsetzung der
Verbindungen der allgemeinen Formel V
worin R¹ bis R⁸ und m und n die oben angegebene Bedeutung
haben und E⊕ und F⊕ unabhängig voneinander für ein
Proton, ein Alkaliion oder das Ammoniumion stehen, mit
einer Verbindung der Formel A⊕Ya⊖ oder B⊕Yb⊖ oder
einem Gemisch beider Verbindungen,
worin Ya⊖ und Yb⊖ unabhängig voneinander ein Anion oder
ein Anionäquivalent bedeuten und A⊕ und B⊕ die oben
angegebene Bedeutung haben, wobei das Proton ausgeschlossen
ist.
Ein für E⊕ bzw. F⊕ stehendes Alkaliion ist bevorzugt
das Natrium- oder das Kaliumion.
Anionen Ya⊖ und Yb⊖ sind bevorzugt Hydroxid, Carbonat,
Hydrogencarbonat, Chlorid, Bromid, Iodid, Tetrafluoroborat,
Tosylat, Sulfat oder Hydrogensulfat.
In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen
Verfahrens wird mit Hydroxiden AOH bzw. BOH gearbeitet,
wobei ein Lösungsmittel gewählt wird, in dem
sowohl Hydroxid als auch Reaktionsprodukt löslich sind.
Lösungsmittel dieser Art sind organische Lösungsmittel,
wobei Alkohole wie beispielsweise Methanol, Ethanol,
1-Propanol und 2-Propanol sowie deren Gemische mit Wasser
besonders geeignet sind. E⊕ und F⊕ stehen dabei für ein
Proton. Die Ausgangsverbindungen werden dabei in stöchiometrischen
Mengen eingesetzt und die Produkte, die in
reiner Form in der theoretischen Ausbeute anfallen,
können direkt aus dem Reaktionsgemisch durch Einengen und
anschließendes Trocknen erhalten werden.
Die Reaktionstemperatur ist dabei nicht kritisch. Zweckmäßigerweise
arbeitet man in dem Temperaturbereich
zwischen Raumtemperatur und dem Siedepunkt des Reaktionsgemisches.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform wird das
erfindungsgemäße Verfahren nach dem Prinzip einer Fällungsreaktion
ausgeführt. Als Reaktionsmedium ist im
Prinzip jedes sich an der Reaktion nicht beteiligende
Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch geeignet, in dem
ein Dialkalisalz oder das Diammoniumsalz der Verbindung
der allgemeinen Formel V löslich, das erfindungsgemäße
Produkt der allgemeinen Formel I aber unlöslich ist. In
der Regel ist als Reaktionsmedium Wasser besonders gut
geeignet.
Vorteilhafterweise geht man dabei so vor, daß man die
Verbindung der allgemeinen Formel V, worin E⊕ und F⊕
für ein Proton stehen, mit der berechneten Menge Alkali-
oder Ammoniumhydroxid in Wasser zum Dialkali- bzw.
Diammoniumsalz löst und mit einer Verbindung der Formel
A⊕Ya⊖ oder B⊕Yb⊖ oder einem Gemisch beider Verbindungen,
bevorzugt in gelöster Form, versetzt. Erfindungsgemäße
Produkte der allgemeinen Formel I, die in
Wasser unlöslich sind, fallen dabei aus und können durch
Abfiltrieren isoliert werden.
Die Temperatur ist auch bei diesem Verfahren nicht
kritisch. Vorteilhafterweise liegt sie zwischen 5 und
95°C.
Für den Fall, daß ein erfindungsgemäßes Disalz der
allgemeinen Formel I im Reaktionsmedium löslich, das
entsprechende Monosalz aber unlöslich ist, kann letzteres
in einfacher Weise durch Zugabe von Säure zu einer Lösung
des Dialkali- oder des Diammoniumsalzes der allgemeinen
Formel V und eines neutralen Salzes A⊕Ya⊖ bzw. B⊕Yb⊖
ausgefällt und durch Abfiltrieren isoliert werden.
Wenn jedoch Ya⊖ bzw. Yb⊖ für ein einbasigsaures Anion,
beispielsweise Hydrogensulfat steht, fällt das unlösliche
erfindungsgemäße Monosalz bereits bei der Zugabe von
A⊕Ya⊖ bzw. B⊕Yb⊖ zur Lösung des Dialkali- oder des
Diammoniumsalzes der allgemeinen Formel V aus. In diesem
Fall setzt man vorteilhafterweise höchstens die
stöchiometrische Menge an A⊕Ya⊖ bzw. B⊕Yb⊖ ein, um
einen Überschuß an saurem Anion zu vermeiden. Im Falle
neutraler Anionen setzt man zur Erzielung einer guten
Ausbeute zweckmäßigerweise die stöchiometrische Menge
oder einen kleinen Überschuß an A⊕Ya⊖ bzw. B⊕Yb⊖ ein.
Die zur Ausfällung verwendete Säure muß genügend stark
sein. Geeignet sind beispielsweise Schwefelsäure, Salzsäure
und Ameisensäure.
Zweckmäßigerweise verwendet man zur Ausfällung von Monosalzen
der allgemeinen Formel I höchstens die stöchiometrische
Menge an Säure. Zu wenig Säure verschlechtert die
Ausbeute, zuviel Säure bewirkt eine Verunreinigung des
Produkts mit entsprechender Dibenzoesäure.
Im Prinzip können die unlöslichen Monosalze der allgemeinen
Formel I auch dadurch erhalten werden, daß eine Lösung
der Verbindung A⊕Ya⊖ bzw. B⊕Yb⊖ worin Ya⊖ bzw.
Yb⊖ für ein neutrales Anion steht, zu einer Lösung eines
Monoalkali- oder Monoammoniumsalzes der allgemeinen
Formel V gegeben wird. Das gewünschte Produkt fällt dabei
zwar auch aus, in der Praxis hat diese Vorgehensweise
aber den schwerwiegenden Nachteil, daß zur vollständigen
Auflösung eines Monoalkalisalzes oder eines Monoammoniumsalzes
zum Zwecke der glatten Umsetzung wesentlich
größere Verdünnungen erforderlich sind.
Die Verbindungen der Formeln A⊕Ya⊖ und B⊕Yb⊖ sind im
Handel erhältlich und/oder können nach dem Fachmann
bekannten Methoden hergestellt werden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel V, worin E⊕ und
F⊕ für ein Proton stehen, sind literaturbekannt und
beispielsweise in folgenden Literaturstellen beschrieben:
2,2′-Dithiodibenzoesäure:
ORGANIC SYNTHESIS Collective Volume 2 (1943), 580
D.R.P. 601642
DE-OS 32 01 904
ORGANIC SYNTHESIS Collective Volume 2 (1943), 580
D.R.P. 601642
DE-OS 32 01 904
3,3′-Dithiobenzoesäure:
J. Pharm. Soc. Japan 77 (1957), 965, 968
J. Pharm. Soc. Japan 77 (1957), 965, 968
4,4′-Dithiodibenzoesäure:
Journal of the Chemical Society Transaction 1922, Vol. 121, 2025,
J. Soc. Chem. Ind. 44, 196 T
J. Heterocyclic Chem., 17, 497 (1980)
Journal of the Chemical Society Transaction 1922, Vol. 121, 2025,
J. Soc. Chem. Ind. 44, 196 T
J. Heterocyclic Chem., 17, 497 (1980)
2,2′-Thiodibenzoesäure:
Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 43 (1910), 588
U.S. 39 97 540
Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 43 (1910), 588
U.S. 39 97 540
4,4′-Thiodibenzoesäure:
J. Pharm. Soc. Japan 64 (1944) 186, 189
U.S.S.R. 7 22 906
U.S. 35 04 022
J. Pharm. Soc. Japan 64 (1944) 186, 189
U.S.S.R. 7 22 906
U.S. 35 04 022
2,2′-Sulfinyldibenzoesäure:
Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 43 (1910), 589
The Journal of the American Chemical Society, Vol. 75 (1953), 280, 281
Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 43 (1910), 589
The Journal of the American Chemical Society, Vol. 75 (1953), 280, 281
4,4′-Sulfinyldibenzoesäure:
U.S. 35 04 022
U.S. 35 04 022
2,2′-Sulfonyldibenzoesäure:
The Journal of the American Chemical Society, Vol. 75 (1953), 280, 281
The Journal of the American Chemical Society, Vol. 75 (1953), 280, 281
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure:
U.S.P. 26 14 120
U.S.P. 26 73 218
Acta Chem. Scand. 7 (1953) No. 5, 778
U.S.P. 26 14 120
U.S.P. 26 73 218
Acta Chem. Scand. 7 (1953) No. 5, 778
Verbindungen der allgemeinen Formel V, in denen R¹ bis R⁸
andere Bedeutungen außer Wasserstoff haben, können in
analoger Weise hergestellt werden. Die Alkali- bzw.
Ammoniumsalze der Verbindungen der allgemeinen Formel V
können aus den sauren Formen in einfacher Weise durch
Umsetzen mit Alkali- bzw. Ammoniumhydroxid hergestellt
werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I
können außer in reiner Form auch in Form von Gemischen
und Mischkristallen untereinander, sowie in Form von
Gemischen und Mischkristallen mit bis zu 90 Gew.-% der
Verbindungen der allgemeinen Formel V, worin E⊕ und F⊕
für ein Proton steht, vorliegen.
Die vorliegende Erfindung betrifft deshalb auch Gemische
sowie Mischkristalle aus
- a) 10 bis 100 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel I worin R¹ bis R⁸, A⊕, B⊕, sowie m und n wie oben angegeben definiert sind, und
- b) 0 bis 90 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel V worin R¹ bis R⁸ und m und n wie oben angegeben definiert sind und E⊕ und F⊕ für ein Proton stehen.
Bevorzugte Gemische sowie Mischkristalle sind solche aus
zwei Verbindungen der allgemeinen Formel I, wobei
Gemische sowie Mischkristalle aus Disalz und Monosalz
besonders bevorzugt sind. Dabei sind Disalz und
Monosalz bezüglich R¹ bis R⁸, m, n und A⊕ identisch und
unterscheiden sich nur darin, daß in einer Komponente B⊕ = A⊕
und in der anderen Komponente B⊕ = H⊕ bedeutet.
Bevorzugt sind auch Gemische und Mischkristalle einer
Verbindung der allgemeinen Formel I mit A⊕ = H⊕ mit
weniger als 50 Gew.-%, besonders bevorzugt mit weniger als
20 Gew.-% der entsprechenden Verbindung der allgemeinen
Formel V, worin E⊕ und F⊕ für ein Proton stehen.
Die erfindungsgemäßen Gemische können hergestellt werden
durch einfaches Mischen der entsprechenden Mengen der
Einzelbestandteile.
Erfindungsgemäße Gemische sowie Mischkristalle können
aber auch analog den oben für Einzelverbindungen angegebenen
Verfahren erhalten werden, wobei entsprechende
Gemische von Ausgangsverbindungen eingesetzt werden bzw.
ein Überschuß an Säure verwendet wird.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind hervorragend
geeignet für den Einsatz als farblose Ladungssteuermittel
in Tonern und Entwicklern für elektrophotographische Aufzeichnungsverfahren
sowie für den Einsatz als ladungsverbesserndes
Mittel in Pulvern und Lacken zur Oberflächenbeschichtung,
insbesondere in triboelektrisch bzw.
elektrokinetisch versprühten Pulverlacken.
In den folgenden Beispielen sind alle Schmelzpunktangaben
unkorrigiert.
30,6 g 2,2′-Dithiodibenzoesäure (0,10 Mol) werden in 600 ml
Ethanol angeschlämmt. Zu dieser Anschlämmung gibt man
unter Rühren bei 70-75°C langsam tropfenweise 36,5 g
einer 25%igen wäßrigen Tetramethylammoniumhydroxidlösung
(0,10 Mol). Aus der Reaktionslösung scheidet sich beim
Einengen eine feuchte Kristallmasse ab, die im Umluftschrank
bei 120°C getrocknet und anschließend gemahlen
wird.
Ausbeute: 37,8 g (99,6% der Theorie) 2,2′-Dithiodibenzoesäure- mono(tetramethylammonium)salz der Formel
Ausbeute: 37,8 g (99,6% der Theorie) 2,2′-Dithiodibenzoesäure- mono(tetramethylammonium)salz der Formel
C₁₈H₂₁NO₄S₂ Molekulargewicht: 379,49
Weißes Pulver
Schmelzpunkt: 240°C
1H-NMR (in DMSO-d₆): δ 3,15 (s, 12H), 7,1-8,1 (m, 8Har.)
Weißes Pulver
Schmelzpunkt: 240°C
1H-NMR (in DMSO-d₆): δ 3,15 (s, 12H), 7,1-8,1 (m, 8Har.)
Es wird wie in Beispiel 1 verfahren, mit dem Unterschied,
daß 72,9 g einer 25%igen wäßrigen Tetramethylammoniumhydroxidlösung
(0,20 Mol) zugegeben werden.
Ausbeute: 45,2 g (99,9% der Theorie)
2,2′-Dithiodibenzoesäuredi(tetramethylammonium)salz der Formel
Ausbeute: 45,2 g (99,9% der Theorie)
2,2′-Dithiodibenzoesäuredi(tetramethylammonium)salz der Formel
C₂₂H₃₂N₂O₄S₂ Molekulargewicht: 452,63
Weißes Pulver
Schmelzpunkt: 252°C
1H-NMR (in DMSO-d₆): δ 3,17 (s, 24H), 6,9-7,9 (m, 8Har.)
Weißes Pulver
Schmelzpunkt: 252°C
1H-NMR (in DMSO-d₆): δ 3,17 (s, 24H), 6,9-7,9 (m, 8Har.)
Es wird wie in Beispiel 1 verfahren, mit dem Unterschied,
daß anstelle von Tetramethylammoniumhydroxidlösung 36,8 g
einer 40%igen wäßrigen Tetraethylammoniumhydroxidlösung
(0,10 Mol) verwendet werden.
Ausbeute: 43,3 g (99,4% der Theorie) 2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetraethylammonium)salz der Formel
Ausbeute: 43,3 g (99,4% der Theorie) 2,2′-Dithiodibenzoesäure-mono-(tetraethylammonium)salz der Formel
C₂₂H₂₉NO₄S₂ Molekulargewicht: 435,60
Weißes Pulver
Schmelzpunkt: 255°C
1H-NMR (in DMSO-d₆): δ 1,15 (t, 12H), 3,20 (q, 8H), 7,1-8,1 (m, 8Har.)
Weißes Pulver
Schmelzpunkt: 255°C
1H-NMR (in DMSO-d₆): δ 1,15 (t, 12H), 3,20 (q, 8H), 7,1-8,1 (m, 8Har.)
Es wird wie in Beispiel 1 verfahren, mit dem Unterschied,
daß anstelle von Tetramethylammoniumhydroxidlösung 73,6 g
einer 40%igen wäßrigen Tetraethylammoniumhydroxidlösung
(0,20 Mol) verwendet werden.
Ausbeute: 56,3 g (99,7% der Theorie) 2,2′-Dithiodibenzoesäuredi(tetraethylammonium)salz der Formel
Ausbeute: 56,3 g (99,7% der Theorie) 2,2′-Dithiodibenzoesäuredi(tetraethylammonium)salz der Formel
C₃₀H₄₈N₂O₄S₂ Molekulargewicht: 564,84
Weißes Pulver
Schmelzpunkt: 160°C
1H-NMR (in DMSO-d₆): δ 1,10 (t, 24H), 3,15 (q, 16H), 6,8-7,9 (m, 8Har.)
Weißes Pulver
Schmelzpunkt: 160°C
1H-NMR (in DMSO-d₆): δ 1,10 (t, 24H), 3,15 (q, 16H), 6,8-7,9 (m, 8Har.)
Es wird wie in Beispiel 1 verfahren, mit dem Unterschied,
daß anstelle von Tetramethylammoniumhydroxidlösung 101,7 g
einer 20%igen wäßrigen Tetrapropylammoniumhydroxidlösung
(0,10 Mol) verwendet werden.
Ausbeute: 48,7 g (99,0% der Theorie) 2,2′-Dithiodibenzoesäuremono(tetrapropylammonium)salz der Formel
Ausbeute: 48,7 g (99,0% der Theorie) 2,2′-Dithiodibenzoesäuremono(tetrapropylammonium)salz der Formel
C₂₆H₃₇NO₄S₂ Molekulargewicht: 491,70
Weißes Pulver
Schmelzpunkt: 255°C
1H-NMR (in DMSO-d₆): δ 0,90 (t, 12H), 1,60 (m, 8H), 3,10 (m, 8H), 7,1-8,1 (m, 8Har.)
Weißes Pulver
Schmelzpunkt: 255°C
1H-NMR (in DMSO-d₆): δ 0,90 (t, 12H), 1,60 (m, 8H), 3,10 (m, 8H), 7,1-8,1 (m, 8Har.)
Es wird wie in Beispiel 1 verfahren, mit dem Unterschied,
daß anstelle von Tetramethylammoniumhydroxidlösung 65 g
einer 40%igen wäßrigen Tetrabutylammoniumhydroxidlösung
(0,10 Mol) verwendet werden.
Ausbeute: 54,3 g (99,1% der Theorie) 2,2′-Dithiodibenzoesäuremono(tetrabutylammonium)salz der Formel
Ausbeute: 54,3 g (99,1% der Theorie) 2,2′-Dithiodibenzoesäuremono(tetrabutylammonium)salz der Formel
C₃₀H₄₅NO₄S₂ Molekulargewicht: 547,81
Weißes Pulver
Schmelzpunkt: 288°C
1H-NMR (in DMSO-d₆): δ 0,91 (t, 12H), 1,30 (m, 8H), 1,58 (m, 8H), 3,18 (m, 8H), 7,1-8,1 (m, 8Har.)
Weißes Pulver
Schmelzpunkt: 288°C
1H-NMR (in DMSO-d₆): δ 0,91 (t, 12H), 1,30 (m, 8H), 1,58 (m, 8H), 3,18 (m, 8H), 7,1-8,1 (m, 8Har.)
Es wird wie in Beispiel 1 verfahren, mit dem Unterschied,
daß anstelle von Tetramethylammoniumhydroxidlösung 130 g
einer 40%igen wäßrigen Tetrabutylammoniumhydroxidlösung
(0,20 Mol) verwendet werden.
Ausbeute: 87,5 g (99,8% der Theorie) 90%iges 2,2′-Dithiodibenzoesäuredi(tetrabutylammonium)salz der Formel
Ausbeute: 87,5 g (99,8% der Theorie) 90%iges 2,2′-Dithiodibenzoesäuredi(tetrabutylammonium)salz der Formel
C₄₆H₈₀N₂O₄S₂ Molekulargewicht: 789,27
Zähfließendes Öl, nach längerem Stehen an der Luft wachsartige Masse mit 10 Masse-% Wasser
Schmelzpunkt: ca. 45°C
1H-NMR (in DMSO-d₆): δ 0,92 (t, 24H), 1,30 (m, 16H), 1,58 (m, 16H), 3,19 (m, 16H), 6,95-7,85 (m, 8Har.)
Zähfließendes Öl, nach längerem Stehen an der Luft wachsartige Masse mit 10 Masse-% Wasser
Schmelzpunkt: ca. 45°C
1H-NMR (in DMSO-d₆): δ 0,92 (t, 24H), 1,30 (m, 16H), 1,58 (m, 16H), 3,19 (m, 16H), 6,95-7,85 (m, 8Har.)
In eine Lösung von 8,00 g Natriumhydroxid (0,20 Mol) in
800 ml Wasser werden bei Raumtemperatur unter Rühren 30,6
2,2′-Dithiodibenzoesäure (0,10 Mol) eingetragen und gelöst.
Zu dieser Lösung gibt man eine Lösung von 26,6 g
Tetrapropylammoniumbromid (0,10 Mol) in 300 ml Wasser.
Anschließend wird eine Lösung von 3,65 g Chlorwasserstoff
(0,10 Mol) in 100 ml Wasser langsam zugetropft, wobei das
Produkt ausfällt. Die Reaktionsmischung wird 15 Stunden
nachgerührt. Dann wird der Niederschlag abgesaugt, mit
Wasser gewaschen und im Umluftschrank bei 120°C
getrocknet.
Ausbeute: 48,3 g (98,2% der Theorie) 2,2′-Dithiodibenzoesäuremono (tetrapropylammonium)salz der im Beispiel 5 wiedergegebenen Formel.
Weißes Pulver
Schmelzpunkt: 258°C
1H-NMR (in DMSO-d₆): übereinstimmend mit dem Spektrum des Produkts des Beispiels 5.
Ausbeute: 48,3 g (98,2% der Theorie) 2,2′-Dithiodibenzoesäuremono (tetrapropylammonium)salz der im Beispiel 5 wiedergegebenen Formel.
Weißes Pulver
Schmelzpunkt: 258°C
1H-NMR (in DMSO-d₆): übereinstimmend mit dem Spektrum des Produkts des Beispiels 5.
Es wird wie in Beispiel 8 verfahren, mit dem Unterschied,
daß anstelle von Tetrapropylammoniumbromid 32,2 g Tetrabutylammoniumbromid
(0,10 Mol) verwendet wird.
Ausbeute: 53,9 g (98,4% der Theorie) 2,2′-Dithiodibenzoesäuremono (tetrabutylammonium)salz der im Beispiel 6 wiedergegebenen Formel.
Weißes Pulver
Schmelzpunkt: 230°C
1H-NMR (in DMSO-d₆): übereinstimmend mit dem Spektrum des Produkts des Beispiels 6.
Ausbeute: 53,9 g (98,4% der Theorie) 2,2′-Dithiodibenzoesäuremono (tetrabutylammonium)salz der im Beispiel 6 wiedergegebenen Formel.
Weißes Pulver
Schmelzpunkt: 230°C
1H-NMR (in DMSO-d₆): übereinstimmend mit dem Spektrum des Produkts des Beispiels 6.
Es wird wie in Beispiel 8 verfahren, mit dem Unterschied,
daß anstelle von Tetrapropylammoniumbromid 33,9 g Tetrabutylphosphoniumbromid
(0,10 Mol) verwendet wird.
Ausbeute: 55,3 g (97,9% der Theorie) 2,2′-Dithiodibenzoesäuremono (tetrabutylphosphonium)salz der Formel
Ausbeute: 55,3 g (97,9% der Theorie) 2,2′-Dithiodibenzoesäuremono (tetrabutylphosphonium)salz der Formel
C₃₀H₄₅O₄PS₂ Molekulargewicht: 564,78
Weißes Pulver
Schmelzpunkt: 243°C
1H-NMR (in DMSO-d₆): δ 0,95 (t, 12H), 1,44 (m, 16H), 2,20 (m, 8H), 7,15-8,05 (m, 8Har.)
Weißes Pulver
Schmelzpunkt: 243°C
1H-NMR (in DMSO-d₆): δ 0,95 (t, 12H), 1,44 (m, 16H), 2,20 (m, 8H), 7,15-8,05 (m, 8Har.)
Es wird wie in Beispiel 1 verfahren, mit dem Unterschied,
daß anstelle von Tetramethylammoniumhydroxidlösung 54,4 g
einer 40%igen wäßrigen Tributylmethylammoniumhydroxidlösung
(0,10 Mol) verwendet werden.
Ausbeute: 50,3 g (99,5% der Theorie) 2,2′-Dithiodibenzoesäuremono (tributylmethylammonium)salz der Formel
Ausbeute: 50,3 g (99,5% der Theorie) 2,2′-Dithiodibenzoesäuremono (tributylmethylammonium)salz der Formel
C₂₇H₃₉NO₄S₂ Molekulargewicht: 505,73
Weißes Pulver
Schmelzpunkt: 198°C
1H-NMR (in DMSO-d₆): δ 0,90 (t, 9H), 1,28 (m, 6H), 1,59 (m, 6H); 2,96 (s, 3H), 3,20 (m, 6H); 7,1-8,1 (m, 8Har.)
Weißes Pulver
Schmelzpunkt: 198°C
1H-NMR (in DMSO-d₆): δ 0,90 (t, 9H), 1,28 (m, 6H), 1,59 (m, 6H); 2,96 (s, 3H), 3,20 (m, 6H); 7,1-8,1 (m, 8Har.)
Es wird wie in Beispiel 1 verfahren, mit dem Unterschied,
daß anstelle von Tetramethylammoniumhydroxidlösung 47,7 g
einer 35%igen methanolischen Benzyltrimethylammoniumhydroxidlösung
(0,10 Mol) verwendet werden.
Ausbeute: 45,4 g (99,6% der Theorie) 2,2′-Dithiodibenzoesäuremono (benzyltrimethylammonium)salz der Formel
Ausbeute: 45,4 g (99,6% der Theorie) 2,2′-Dithiodibenzoesäuremono (benzyltrimethylammonium)salz der Formel
C₂₄H₂₅NO₄S₂ Molekulargewicht: 455,59
Weißes Pulver
Schmelzpunkt: 164°C
1H-NMR (in DMSO-d₆): δ 3,07 (s, 9H), 4,59 (s, 2H), 7,1-8,1 (m, 13Har.)
Weißes Pulver
Schmelzpunkt: 164°C
1H-NMR (in DMSO-d₆): δ 3,07 (s, 9H), 4,59 (s, 2H), 7,1-8,1 (m, 13Har.)
In eine Lösung von 8,00 g Natriumhydroxid (0,20 Mol) in
350 ml Wasser werden bei Raumtemperatur unter Rühren 30,6 g
2,2′-Dithiodibenzoesäure (0,10 Mol) eingetragen und
gelöst. Zu dieser Lösung gibt man eine Lösung von 24,5 g
Bariumchlorid-Dihydrat (0,10 Mol) in 70 ml Wasser. Die
Reaktionsmischung wird 15 Stunden bei Raumtemperatur
nachgerührt, wobei das Produkt ausfällt. Man stellt die
Reaktionsmischung noch 24 Stunden in den Kühlschrank bei
+4°C, saugt den Niederschlag ab, wäscht ihn mit kaltem
Wasser und trocknet ihn im Umluftschrank bei 120°C.
Ausbeute: 40,5 g (91,7% der Theorie) 2,2′-Dithiodibenzoesäurebariumsalz der Formel
Ausbeute: 40,5 g (91,7% der Theorie) 2,2′-Dithiodibenzoesäurebariumsalz der Formel
C₁₄H₈BaO₄S₂ Molekulargewicht: 441,67
Weißes Pulver
Schmelzpunkt: <330°C
IR (KBr): ν 1587, 1570, 1535, 1384, 1277, 1036, 840, 742 und 705 cm-1
Weißes Pulver
Schmelzpunkt: <330°C
IR (KBr): ν 1587, 1570, 1535, 1384, 1277, 1036, 840, 742 und 705 cm-1
Es wird wie in Beispiel 1 verfahren, mit dem Unterschied,
daß anstelle von 2,2′-Dithiodibenzoesäure 30,6 g
4,4′-Sulfonyldibenzoesäure (0,10 Mol) und anstelle von
Tetramethylammoniumhydroxidlösung 65 g einer 40%igen
wäßrigen Tetrabutylammoniumhydroxidlösung (0,10 Mol)
verwendet werden.
Ausbeute: 54,3 g (99,1% der Theorie) 4,4′-Sulfonyldibenzoesäuremono(tetrabutylammonium)salz der Formel
Ausbeute: 54,3 g (99,1% der Theorie) 4,4′-Sulfonyldibenzoesäuremono(tetrabutylammonium)salz der Formel
C₃₀H₄₅NO₆S Molekulargewicht: 547,75
Weißes Pulver
Schmelzpunkt: 188°C
1H-NMR (in DMSO-d₆): δ 0,90 (t, 12H), 1,30 (m, 8H), 1,55 (m, 8H), 3,15 (m, 8H), 7,8-8,2 (2d, 8Har.)
Weißes Pulver
Schmelzpunkt: 188°C
1H-NMR (in DMSO-d₆): δ 0,90 (t, 12H), 1,30 (m, 8H), 1,55 (m, 8H), 3,15 (m, 8H), 7,8-8,2 (2d, 8Har.)
30,6 g 2,2′-Dithiodibenzoesäure (0,10 Mol) werden in 600 ml
Methanol angeschlämmt. Zu dieser Anschlämmung gibt man
unter Rühren bei ca. 65°C langsam tropfenweise eine Lösung
von 18,0 g Guanidincarbonat (0,10 Mol) in 72 ml Wasser.
Die Reaktionslösung wird nach dem Einengen im
Umluftschrank bei 120°C getrocknet. Anschließend wird
gemahlen.
Ausbeute: 42,2 g (99,5% der Theorie) 2,2′-Dithiodibenzoesäure- di(guanidinium)salz der Formel
Ausbeute: 42,2 g (99,5% der Theorie) 2,2′-Dithiodibenzoesäure- di(guanidinium)salz der Formel
C₁₆H₂₀N₆O₄S₂
Molekulargewicht: 424,49
Weißes Pulver
Schmelzpunkt: 210°C
1H-NMR (im DMSO-d₆): δ 7,0-8,0 (m, 8Har.), 7,76 (s, 12H)
Molekulargewicht: 424,49
Weißes Pulver
Schmelzpunkt: 210°C
1H-NMR (im DMSO-d₆): δ 7,0-8,0 (m, 8Har.), 7,76 (s, 12H)
Es wird wie im Beispiel 15 verfahren, mit dem
Unterschied, daß anstelle der Guanidincarbonat-Lösung
eine Lösung von 11,5 g 1,1,3,3-Tetramethylguanidin (0,10 Mol)
in 35 ml Wasser verwendet wird.
Ausbeute: 41,7 g (99,0% der Theorie) 2,2′-Dithiodibenzoesäure- mono(1,1,3,3-Tetramethylguanidinium)salz der Formel
Ausbeute: 41,7 g (99,0% der Theorie) 2,2′-Dithiodibenzoesäure- mono(1,1,3,3-Tetramethylguanidinium)salz der Formel
C₁₉H₂₃N₃O₄S₂ Molekulargewicht: 421,53
Weißes Pulver
Schmelzpunkt: 205°C
1H-NMR (in DMSO-d₆): δ 2,9 (s, 12H), 7,1-8,0 (m, 8Har.), 8,1 (s, 2H)
Weißes Pulver
Schmelzpunkt: 205°C
1H-NMR (in DMSO-d₆): δ 2,9 (s, 12H), 7,1-8,0 (m, 8Har.), 8,1 (s, 2H)
Claims (11)
1. Verbindungen der allgemeinen Formel I
worin
n=0, 1 oder 2 für m=1 und n=0 für m=2 oder 3 bedeuten, A⊕ und B⊕ unabhängig voneinander, mit der Einschränkung, daß sie nicht beide gleichzeitig Protonen bedeuten, ein Proton, den äquivalenten Teil des Bariumions, ein Ion der allgemeinen Formel II oder ein Ion der allgemeinen Formel III bedeuten, worin X für Stickstoff, Phosphor, Arsen oder Antimon steht;
R¹¹, R¹², R¹³ und R¹⁴ unabhängig voneinander, mit der Einschränkung, daß sie nicht alle gleichzeitig für Wasserstoff stehen, für Wasserstoff; (C₁-C₃₀)-Alkyl; Oxethyl der allgemeinen Formel -(CH₂-CH₂-O)p-R⁹, wobei R⁹ Wasserstoff, (C₁-C₄)-Alkyl oder Acyl und p eine Zahl von 1 bis 10 ist;
(C₅-C₁₂)-Cycloalkyl; (C₆-C₁₂)-Aryl oder für (C₆-C₁₂)-Aryl-(C₁-C₆)-alkyl stehen, wobei die genannten Reste durch Hydroxy, (C₁-C₄)Alkoxy, primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppen, Säureamidgruppen, Fluor, Chlor oder Brom substituiert sein können;
R¹⁵ und R¹⁶ unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl oder Amino der allgemeinen Formel IV steht, wobei R¹⁷ und R¹⁸ unabhängig voneinander Wasserstoff oder (C₁-C₆)-Alkyl bedeuten;
und wobei die Reste R¹¹ und R¹³ bzw. R¹¹ und R¹⁵ unabhängig voneinander zusammen ein gegebenenfalls substituiertes und/oder weitere Heteroatome enthaltendes 5- bis 12gliedriges Ringsystem bilden können;
R¹ bis R⁸ unabhängig voneinander Wasserstoff, (C₁-C₃₀)- Alkyl; (C₂-C₃₀)-Alkenyl; (C₂-C₃₀)-Alkinyl;
(C₁-C₄)-Alkoxy; eine Gruppe der allgemeinen Formel -((C₂-C₅)-Alkylen-O)q-R¹⁰, wobei R¹⁰ Wasserstoff, (C₁-C₄)-Alkyl oder Acyl und q eine Zahl von 1 bis 10 ist;
(C₅-C₁₂)-Cycloalkyl; (C₆-C₁₂)-Aryl;
(C₆-C₁₂)-Aryl-(C₁-C₆)alkyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Nitro, Cyano, Hydroxy, eine Sulfongruppe, eine Sulfonsäuregruppe, eine Carbonsäureestergruppe oder eine Gruppe -NR²¹R²², worin R²¹ und R²² unabhängig voneinander Wasserstoff oder (C₁-C₄)Alkyl sind, bedeutet, wobei die genannten aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen und aromatischen Reste durch die Carbonsäuregruppe, deren Salze bzw. Amide oder Ester; die Sulfonsäuregruppe, deren Salze bzw. Amide oder Ester; Hydroxy; (C₁-C₄)-Alkyl; (C₁-C₄)-Alkoxy; primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppen, Fluor, Chlor oder Brom substituiert sein können und/oder ein oder mehrere Heteroatome enthalten können und wobei jeweils zwei der Reste R¹ bis R⁴ bzw. R⁵ bis R⁸ unabhängig voneinander zusammen ein gegebenenfalls substituiertes und/oder ein oder mehrere Heteroatome enthaltendes 5- bis 12gliedriges Ringsystem bilden können.
n=0, 1 oder 2 für m=1 und n=0 für m=2 oder 3 bedeuten, A⊕ und B⊕ unabhängig voneinander, mit der Einschränkung, daß sie nicht beide gleichzeitig Protonen bedeuten, ein Proton, den äquivalenten Teil des Bariumions, ein Ion der allgemeinen Formel II oder ein Ion der allgemeinen Formel III bedeuten, worin X für Stickstoff, Phosphor, Arsen oder Antimon steht;
R¹¹, R¹², R¹³ und R¹⁴ unabhängig voneinander, mit der Einschränkung, daß sie nicht alle gleichzeitig für Wasserstoff stehen, für Wasserstoff; (C₁-C₃₀)-Alkyl; Oxethyl der allgemeinen Formel -(CH₂-CH₂-O)p-R⁹, wobei R⁹ Wasserstoff, (C₁-C₄)-Alkyl oder Acyl und p eine Zahl von 1 bis 10 ist;
(C₅-C₁₂)-Cycloalkyl; (C₆-C₁₂)-Aryl oder für (C₆-C₁₂)-Aryl-(C₁-C₆)-alkyl stehen, wobei die genannten Reste durch Hydroxy, (C₁-C₄)Alkoxy, primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppen, Säureamidgruppen, Fluor, Chlor oder Brom substituiert sein können;
R¹⁵ und R¹⁶ unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl oder Amino der allgemeinen Formel IV steht, wobei R¹⁷ und R¹⁸ unabhängig voneinander Wasserstoff oder (C₁-C₆)-Alkyl bedeuten;
und wobei die Reste R¹¹ und R¹³ bzw. R¹¹ und R¹⁵ unabhängig voneinander zusammen ein gegebenenfalls substituiertes und/oder weitere Heteroatome enthaltendes 5- bis 12gliedriges Ringsystem bilden können;
R¹ bis R⁸ unabhängig voneinander Wasserstoff, (C₁-C₃₀)- Alkyl; (C₂-C₃₀)-Alkenyl; (C₂-C₃₀)-Alkinyl;
(C₁-C₄)-Alkoxy; eine Gruppe der allgemeinen Formel -((C₂-C₅)-Alkylen-O)q-R¹⁰, wobei R¹⁰ Wasserstoff, (C₁-C₄)-Alkyl oder Acyl und q eine Zahl von 1 bis 10 ist;
(C₅-C₁₂)-Cycloalkyl; (C₆-C₁₂)-Aryl;
(C₆-C₁₂)-Aryl-(C₁-C₆)alkyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Nitro, Cyano, Hydroxy, eine Sulfongruppe, eine Sulfonsäuregruppe, eine Carbonsäureestergruppe oder eine Gruppe -NR²¹R²², worin R²¹ und R²² unabhängig voneinander Wasserstoff oder (C₁-C₄)Alkyl sind, bedeutet, wobei die genannten aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen und aromatischen Reste durch die Carbonsäuregruppe, deren Salze bzw. Amide oder Ester; die Sulfonsäuregruppe, deren Salze bzw. Amide oder Ester; Hydroxy; (C₁-C₄)-Alkyl; (C₁-C₄)-Alkoxy; primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppen, Fluor, Chlor oder Brom substituiert sein können und/oder ein oder mehrere Heteroatome enthalten können und wobei jeweils zwei der Reste R¹ bis R⁴ bzw. R⁵ bis R⁸ unabhängig voneinander zusammen ein gegebenenfalls substituiertes und/oder ein oder mehrere Heteroatome enthaltendes 5- bis 12gliedriges Ringsystem bilden können.
2. Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß in der allgemeinen Formel I die Substituenten
COO⊖A⊕ sowie COO⊖B⊕ in 2,2′- oder in 4,4′-Stellung
stehen.
3. Verbindung gemäß Anspruch 1 und/oder 2, dadurch
gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel I m=2 und
n=0 bedeuten, sowie die Substituenten COO⊖A⊕ sowie
COO⊖B⊕ in 2,2′-Stellung stehen.
4. Verbindung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1
bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie die allgemeine
Formel Ia
besitzt,
worin R¹, R³, R⁵ und R⁷ Wasserstoff und R², R⁴, R⁶ und R⁸
Wasserstoff oder Chlor bedeuten und A⊕ und B⊕ eine der
in Anspruch 1 genannten Bedeutungen hat.
5. Verbindung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1
bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie die allgemeine
Formel Ib
besitzt,
worin B⊕
Tetramethylammonium
Tetraethylammonium
Tetrapropylammonium
Tetrabutylammonium
Tetrapentylammonium
Tetrahexylammonium
Tetraheptylammonium
Tetraoctylammonium
Tetranonylammonium
Tetrakis-(decyl)-ammonium
Tetradodecylammonium
Tributylmethylammonium
Benzyltrimethylammonium
Ethylhexadecyldimethylammonium
Benzyldimethylhexadecylammonium
Benzyltriethylammonium
Hexadecyltrimethylammonium
Phenyltrimethylammonium
Hexadecylpyridinium
Guanidinium
1,1,3,3-Tetramethylguanidinium
Tetrapropylphosphonium
Tetrabutylphosphonium
Tetrapentylphosphonium
Benzyltriphenylphosphonium oder
Hexadecyltributylphosphonium
bedeutet.
worin B⊕
Tetramethylammonium
Tetraethylammonium
Tetrapropylammonium
Tetrabutylammonium
Tetrapentylammonium
Tetrahexylammonium
Tetraheptylammonium
Tetraoctylammonium
Tetranonylammonium
Tetrakis-(decyl)-ammonium
Tetradodecylammonium
Tributylmethylammonium
Benzyltrimethylammonium
Ethylhexadecyldimethylammonium
Benzyldimethylhexadecylammonium
Benzyltriethylammonium
Hexadecyltrimethylammonium
Phenyltrimethylammonium
Hexadecylpyridinium
Guanidinium
1,1,3,3-Tetramethylguanidinium
Tetrapropylphosphonium
Tetrabutylphosphonium
Tetrapentylphosphonium
Benzyltriphenylphosphonium oder
Hexadecyltributylphosphonium
bedeutet.
6. Verbindung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1
bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie die allgemeine
Formel Ic
besitzt,
worin A⊕ und B⊕ identisch sind und
Tetramethylammonium
Tetraethylammonium
Tetrapropylammonium
Tetrabutylammonium
Tetrapentylammonium
Tetrahexylammonium
Tetraheptylammonium
Tetraoctylammonium
Tetranonylammonium
Tetrakis-(decyl)-ammonium
Tetradodecylammonium
Tributylmethylammonium
Benzyltrimethylammonium
Ethylhexadecyldimethylammonium
Benzyldimethylhexadecylammonium
Benzyltriethylammonium
Hexadecyltrimethylammonium
Phenyltrimethylammonium
Hexadecylpyridinium
Guanidinium
1,1,3,3-Tetramethylguanidinium
Tetrapropylphosphonium
Tetrabutylphosphonium
Tetrapentylphosphonium
Benzyltriphenylphosphonium oder
Hexadecyltributylphosphonium
bedeutet.
worin A⊕ und B⊕ identisch sind und
Tetramethylammonium
Tetraethylammonium
Tetrapropylammonium
Tetrabutylammonium
Tetrapentylammonium
Tetrahexylammonium
Tetraheptylammonium
Tetraoctylammonium
Tetranonylammonium
Tetrakis-(decyl)-ammonium
Tetradodecylammonium
Tributylmethylammonium
Benzyltrimethylammonium
Ethylhexadecyldimethylammonium
Benzyldimethylhexadecylammonium
Benzyltriethylammonium
Hexadecyltrimethylammonium
Phenyltrimethylammonium
Hexadecylpyridinium
Guanidinium
1,1,3,3-Tetramethylguanidinium
Tetrapropylphosphonium
Tetrabutylphosphonium
Tetrapentylphosphonium
Benzyltriphenylphosphonium oder
Hexadecyltributylphosphonium
bedeutet.
7. Verbindung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1
bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Formel Id
hat.
8. Verbindung gemäß Anspruch 1 und/oder 2, dadurch
gekennzeichnet, daß sie die Formel Ie
besitzt,
worin B⊕
Tetramethylammonium
Tetraethylammonium
Tetrapropylammonium
Tetrabutylammonium
Tetrapentylammonium
Tetrahexylammonium
Tetraheptylammonium
Tetraoctylammonium
Tetrapropylphosphonium oder
Tetrabutylphosphonium
bedeutet.
worin B⊕
Tetramethylammonium
Tetraethylammonium
Tetrapropylammonium
Tetrabutylammonium
Tetrapentylammonium
Tetrahexylammonium
Tetraheptylammonium
Tetraoctylammonium
Tetrapropylphosphonium oder
Tetrabutylphosphonium
bedeutet.
9. Gemische sowie Mischkristalle aus
- a) 10 bis 100 Gew.-% einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel I worin R¹ bis R⁸, A⊕, B⊕ sowie m und n wie in Anspruch 1 definiert sind, und
- b) 0 bis 90 Gew.-% einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel V worin R¹ bis R⁸ sowie m und n wie im Anspruch 1 definiert sind und E⊕ und F⊕ für ein Proton stehen.
10. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der
allgemeinen Formel I
worin R¹ bis R⁸, A⊕ und B⊕, sowie m und n wie in
Anspruch 1 definiert sind, durch Umsetzung einer
Verbindung der allgemeinen Formel V
worin R¹ bis R⁸ und m und n die oben angegebene Bedeutung
haben und E⊕ und F⊕ unabhängig voneinander für ein
Proton, ein Alkaliion oder das Ammoniumion stehen, mit
einer Verbindung der Formel A⊕Ya⊖ oder B⊕Yb⊖ oder
einem Gemisch beider Verbindungen,
worin Ya⊖ und Yb⊖ unabhängig voneinander ein Anion oder
ein Anionäquivalent bedeuten und A⊕ und B⊕ die in
Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, wobei das Proton
ausgeschlossen ist.
11. Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel I
des Anspruchs 1 als Ladungssteuermittel in Tonern und
Entwicklern für elektrophotographische Aufzeichnungsverfahren
sowie als ladungsverbesserndes Mittel in
Pulvern und Lacken zur Oberflächenbeschichtung.
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4031704A DE4031704A1 (de) | 1990-10-06 | 1990-10-06 | Arylsulfid-, arylsulfoxid- und arylsulfonverbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
| EP91116615A EP0480270B1 (de) | 1990-10-06 | 1991-09-28 | Arylsulfidverbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE59101569T DE59101569D1 (de) | 1990-10-06 | 1991-09-28 | Arylsulfidverbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung. |
| US07/770,225 US5274184A (en) | 1990-10-06 | 1991-10-02 | Aryl sulphide, aryl sulphoxide and aryl sulphone compounds |
| AU85635/91A AU640825B2 (en) | 1990-10-06 | 1991-10-04 | Aryl sulphide, aryl sulphoxide and aryl sulphone compounds and processes for their preparation |
| JP25810091A JP3319769B2 (ja) | 1990-10-06 | 1991-10-04 | アリールスルフィド− 、アリールスルホキシド− 及びアリールスルホン化合物並びにその製造方法 |
| CA002052800A CA2052800C (en) | 1990-10-06 | 1991-10-04 | Aryl sulphide, aryl sulphoxide and aryl sulphone compounds and processes for their preparation |
| KR1019910017466A KR100195772B1 (ko) | 1990-10-06 | 1991-10-05 | 아릴설파이드 화합물, 아릴설폭사이드 화합물, 아릴설폰화합물 및 이들의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4031704A DE4031704A1 (de) | 1990-10-06 | 1990-10-06 | Arylsulfid-, arylsulfoxid- und arylsulfonverbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE4031704A1 true DE4031704A1 (de) | 1992-04-09 |
Family
ID=6415740
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE4031704A Withdrawn DE4031704A1 (de) | 1990-10-06 | 1990-10-06 | Arylsulfid-, arylsulfoxid- und arylsulfonverbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE4031704A1 (de) |
-
1990
- 1990-10-06 DE DE4031704A patent/DE4031704A1/de not_active Withdrawn
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0548826B1 (de) | Diallylammonium-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung | |
| DE1302557B (de) | ||
| EP0604363A2 (de) | Lagerstabile Lösungen von Beschleunigersystemen für Epoxydharze | |
| DD233130A1 (de) | Verfahren zur herstellung von derivaten des glycerophosphocholins und glycerophosphoethanolamins | |
| EP0480270B1 (de) | Arylsulfidverbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1522560A1 (de) | Dispersionsentwickler zur Entwicklung elektrostatischer Bilder | |
| EP0609718B1 (de) | Ringförmige Polysulfondiallylammoniumsalze | |
| DE4031704A1 (de) | Arylsulfid-, arylsulfoxid- und arylsulfonverbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE814294C (de) | Verfahren zur Herstellung von insekticiden Phosphorverbindungen | |
| EP0308820B1 (de) | Zink-, Blei- und/oder Calciumsalze von Carbonsäuren und deren Verwendung als Korrosionsschutzmittel | |
| DE2948142C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 21-Acylthio-Steroiden | |
| DE68916107T2 (de) | Positiv aufladbarer Toner. | |
| SE453827B (sv) | Forfarande for framstellning av 1,8-dihydroxi-10-acyl-9-antroner | |
| DE4109261A1 (de) | Verfahren zur herstellung von in wasser schwerloeslichen monosalzen von dithiodibenzoesaeuren mit stickstoff- oder phosphorbasen | |
| DE240075C (de) | ||
| CH426780A (de) | Verfahren zur Herstellung von Trifluormethylphenylsulfonsäuretrifluormethylphenylamiden | |
| DE814595C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonaten | |
| DE1073308B (de) | Verfahren zur Herstellung eines photographischen Farbbildes in einer Halogensilberemulsionsschicht mit hilfe von Farbkupplern und Farbentwicklung sowie Halogensilber-Emulsionen, die diese Farbkuppler enthalten | |
| DE825413C (de) | Verfahren zur Herstellung von quartaeren Sulfaten oder Sulfonaten von Pyrimidylaminochinolinen | |
| EP0274120B1 (de) | Verwendung von Phosphonoalkancarbonsäure-Partialestern zur Metallextraktion | |
| AT250924B (de) | Wässerige Lösungen von Salzen der inneren bis- oder tris-(β-Sulfatoalkyl)-sulfoniumsalze | |
| EP0240918A1 (de) | Diphosphonylierte Oxonitrile, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in mikrobistatischen Zusammensetzungen sowie mikrobistatisch wirksame, diphosphonylierte Oxonitrile enthaltende Zusammensetzungen | |
| DE2106500C3 (de) | deren Salze und Verfahren zu deren Herstellung | |
| AT336572B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen alkylsulfonylaminoglycinen sowie deren salzen | |
| DE69411093T2 (de) | Pyrazin-derivate |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |