JP3294225B2 - 線状オルガノポリシロキサン混合物の製造法 - Google Patents
線状オルガノポリシロキサン混合物の製造法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
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- C07F7/0874—Reactions involving a bond of the Si-O-Si linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
-
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- Silicon Polymers (AREA)
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、線状オルガノポリ
シロキサン混合物の製造法に関する。
シロキサン混合物の製造法に関する。
【0002】
【従来の技術】ハロゲンシランの加水分解および縮合に
よるオルガノポリシロキサンの製造は公知である。ま
た、オルガノポリシロキサンの製造のためには、しばし
ば低分子量および高分子量のオルガノポリシロキサン混
合物から出発し、これは適当な触媒の添加により低分子
量の混合物へと平衡化される。しかしながら、僅少の縮
合度を有するオルガノポリシロキサンの製造は、この平
衡化の方法では、十分に解決することができない。ま
た、公知の製造法の場合には、特に、シロキサン単位3
〜6個の環の大きさを有する環状オルガノポリシロキサ
ンの形成に向けられている。
よるオルガノポリシロキサンの製造は公知である。ま
た、オルガノポリシロキサンの製造のためには、しばし
ば低分子量および高分子量のオルガノポリシロキサン混
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量の混合物へと平衡化される。しかしながら、僅少の縮
合度を有するオルガノポリシロキサンの製造は、この平
衡化の方法では、十分に解決することができない。ま
た、公知の製造法の場合には、特に、シロキサン単位3
〜6個の環の大きさを有する環状オルガノポリシロキサ
ンの形成に向けられている。
【0003】僅少含分のヘキサメチルジシロキサンおよ
び環状シロキサンを有するより低分子量の線状シロキサ
ンの混合物を直接に製造する方法は、これまで公知では
ないが、しかし、目的生成物は、個々の成分の混合によ
り、極めて時間および費用を要して製造されうる。
び環状シロキサンを有するより低分子量の線状シロキサ
ンの混合物を直接に製造する方法は、これまで公知では
ないが、しかし、目的生成物は、個々の成分の混合によ
り、極めて時間および費用を要して製造されうる。
【0004】オルガノクロロシランの連続的な加水分解
法は、ドイツ連邦共和国特許第954198号明細書に
記載されている。その際、反応は、ループ反応器中で実
施される。流出する塩酸の濃度は、少なくとも25%で
ある。この高い濃度は、加水分解されず、かつ望ましく
ないSi−Cl単位を有する粗加水分解物を生じさせ
る。
法は、ドイツ連邦共和国特許第954198号明細書に
記載されている。その際、反応は、ループ反応器中で実
施される。流出する塩酸の濃度は、少なくとも25%で
ある。この高い濃度は、加水分解されず、かつ望ましく
ないSi−Cl単位を有する粗加水分解物を生じさせ
る。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、定義
された組成を有し、かつより低下した含分のヘキサメチ
ルジシロキサンを有する線状の低分子量のオルガノポリ
シロキサンの廉価な製造を可能にし、その際、環状の低
分子量オルガノポリシロキサンおよびSi−Cl単位を
有するオルガノポリシロキサンの形成ができるだけ少な
い方法を提供することにあった。
された組成を有し、かつより低下した含分のヘキサメチ
ルジシロキサンを有する線状の低分子量のオルガノポリ
シロキサンの廉価な製造を可能にし、その際、環状の低
分子量オルガノポリシロキサンおよびSi−Cl単位を
有するオルガノポリシロキサンの形成ができるだけ少な
い方法を提供することにあった。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明の対象は、一般式
1 R3SiO−(SiR2O)n−SiR3 (1) で示される線状オルガノポリシロキサンの混合物の製造
法であり、その際、一般式2 R4-ySiCly (2) [式中、Rは、同一または異なっていてよく、水素原子
または炭素原子1〜18個を有する非置換または置換さ
れた炭化水素基であり、yは、1または2の値であり、
nは、0の値または1〜50の整数である]で示される
オルガノクロロシランを、場合により塩酸性の水と閉じ
た循環系で連続的に反応させ、その際、導出される塩酸
中のHCl濃度は、25重量%未満である。
1 R3SiO−(SiR2O)n−SiR3 (1) で示される線状オルガノポリシロキサンの混合物の製造
法であり、その際、一般式2 R4-ySiCly (2) [式中、Rは、同一または異なっていてよく、水素原子
または炭素原子1〜18個を有する非置換または置換さ
れた炭化水素基であり、yは、1または2の値であり、
nは、0の値または1〜50の整数である]で示される
オルガノクロロシランを、場合により塩酸性の水と閉じ
た循環系で連続的に反応させ、その際、導出される塩酸
中のHCl濃度は、25重量%未満である。
【0007】本方法では、多くとも1重量%、殊に多く
とも0.5重量%の生成物中の環状の低分子量オルガノ
ポリシロキサンの含量が達成される。
とも0.5重量%の生成物中の環状の低分子量オルガノ
ポリシロキサンの含量が達成される。
【0008】好ましくは、基Rは、エチレン系またはア
セチレン系不飽和結合を有さず、炭素原子1〜18個を
有する非置換またはフッ素、塩素またはシアノ基で置換
された炭化水素基を意味する。
セチレン系不飽和結合を有さず、炭素原子1〜18個を
有する非置換またはフッ素、塩素またはシアノ基で置換
された炭化水素基を意味する。
【0009】炭化水素基Rの例は、アルキル基、例えば
メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル
基、n−ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、n−
ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、第三ペ
ンチル基、ヘキシル基、例えばn−ヘキシル基、ヘプチ
ル基、例えばn−ヘプチル基、オクチル基、例えばn−
オクチル基およびイソオクチル基、例えば2,2,4−
トリメチルペンチル基、ノニル基、例えばn−ノニル
基、デシル基、例えばn−デシル基、ドデシル基、例え
ばn−ドデシル基、オクタデシル基、例えばn−オクタ
デシル基;シクロアルキル基、例えばシクロペンチル
基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基およびメチル
シクロヘキシル基;アリール基、例えばフェニル基、ナ
フチル基およびアントリル基およびフェナントリル基;
アルカリール基、例えばo−、m−、p−トリル基、キ
シリル基およびエチルフェニル基;アラルキル基、例え
ばベンジル基、α−およびβ−フェニルエチル基であ
る。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル
基、n−ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、n−
ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、第三ペ
ンチル基、ヘキシル基、例えばn−ヘキシル基、ヘプチ
ル基、例えばn−ヘプチル基、オクチル基、例えばn−
オクチル基およびイソオクチル基、例えば2,2,4−
トリメチルペンチル基、ノニル基、例えばn−ノニル
基、デシル基、例えばn−デシル基、ドデシル基、例え
ばn−ドデシル基、オクタデシル基、例えばn−オクタ
デシル基;シクロアルキル基、例えばシクロペンチル
基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基およびメチル
シクロヘキシル基;アリール基、例えばフェニル基、ナ
フチル基およびアントリル基およびフェナントリル基;
アルカリール基、例えばo−、m−、p−トリル基、キ
シリル基およびエチルフェニル基;アラルキル基、例え
ばベンジル基、α−およびβ−フェニルエチル基であ
る。
【0010】置換された炭化水素基Rの例は、シアンア
ルキル基、例えばβ−シアンエチル基およびハロゲン化
炭化水素基、例えばハロゲンアルキル基、例えば3,
3,3−トリフルオロ−n−プロピル基、2,2,2,
2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル基、ヘ
プタフルオロイソプロピル基およびハロゲンアリール
基、例えばo−、m−およびp−クロロフェニル基であ
る。
ルキル基、例えばβ−シアンエチル基およびハロゲン化
炭化水素基、例えばハロゲンアルキル基、例えば3,
3,3−トリフルオロ−n−プロピル基、2,2,2,
2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル基、ヘ
プタフルオロイソプロピル基およびハロゲンアリール
基、例えばo−、m−およびp−クロロフェニル基であ
る。
【0011】好ましくは、基Rは、殊に炭素原子1〜1
0個、特に1〜6個を有する線状アルキル基である。特
に好ましくは、基Rは、エチル基、殊にメチル基であ
る。
0個、特に1〜6個を有する線状アルキル基である。特
に好ましくは、基Rは、エチル基、殊にメチル基であ
る。
【0012】好ましくは、nは、多くとも20、殊に多
くとも10の値を意味する。
くとも10の値を意味する。
【0013】混合物は、好ましくは、以下の組成を有す
る:n=0:含分は、0〜99%、特に好ましくは0〜
80%、殊に0〜60%である。
る:n=0:含分は、0〜99%、特に好ましくは0〜
80%、殊に0〜60%である。
【0014】n=1:含分は、0〜99%、特に好まし
くは10〜70%、殊に20〜65%である。
くは10〜70%、殊に20〜65%である。
【0015】n=2:含分は、0〜99%、特に好まし
くは5〜50%、殊に10〜35%である。
くは5〜50%、殊に10〜35%である。
【0016】n=3:含分は、0〜99%、特に好まし
くは0〜20%、殊に2〜15%である。
くは0〜20%、殊に2〜15%である。
【0017】n=4:含分は、0〜99%、特に好まし
くは0〜10%、殊に0〜5%である。
くは0〜10%、殊に0〜5%である。
【0018】n=5:含分は、0〜99%、特に好まし
くは0〜5%、殊に0〜3%である。
くは0〜5%、殊に0〜3%である。
【0019】n=6:含分は、0〜99%、特に好まし
くは0〜5%、殊に0〜2%である。
くは0〜5%、殊に0〜2%である。
【0020】n=7:含分は、0〜99%、特に好まし
くは0〜5%、殊に0〜1%である。
くは0〜5%、殊に0〜1%である。
【0021】n=8:含分は、0〜99%、特に好まし
くは0〜5%、殊に0〜1%である。
くは0〜5%、殊に0〜1%である。
【0022】n=9:含分は、0〜99%、特に好まし
くは0〜5%、殊に0〜0.5%である。
くは0〜5%、殊に0〜0.5%である。
【0023】n=10:含分は、0〜99%、特に好ま
しくは0〜5%、殊に0〜0.5%である。
しくは0〜5%、殊に0〜0.5%である。
【0024】一般式2の好ましいオルガノクロロシラン
は、ビニルメチルジクロロシラン、フェニルメチルジク
ロロシラン、ジビニルジクロロシラン、ジフェニルジク
ロロシラン、メチルジクロロシラン、ビニルジメチルク
ロロシラン、ジメチルジクロロシランおよびトリメチル
クロロシランである。特に好ましい一般式2のオルガノ
クロロシランは、ジメチルジクロロシランおよびトリメ
チルクロロシランである。
は、ビニルメチルジクロロシラン、フェニルメチルジク
ロロシラン、ジビニルジクロロシラン、ジフェニルジク
ロロシラン、メチルジクロロシラン、ビニルジメチルク
ロロシラン、ジメチルジクロロシランおよびトリメチル
クロロシランである。特に好ましい一般式2のオルガノ
クロロシランは、ジメチルジクロロシランおよびトリメ
チルクロロシランである。
【0025】一般式2のオルガノクロロシランは、本方
法において好ましくは化学量論的モルで使用される。そ
の際、R3SiX:R2SiX2量比は、好ましくは、
1:100〜100:1、殊に1:20〜1:1であ
る。しかしながら、それとは相違する量のオルガノクロ
ロシランが使用されてもよい。
法において好ましくは化学量論的モルで使用される。そ
の際、R3SiX:R2SiX2量比は、好ましくは、
1:100〜100:1、殊に1:20〜1:1であ
る。しかしながら、それとは相違する量のオルガノクロ
ロシランが使用されてもよい。
【0026】本方法は、有利に、20〜150℃、殊に
30〜100℃の温度で実施される。好ましくは、周囲
雰囲気の圧力で、即ち1020hPa(絶対)または約
1020hPa(絶対)で運転される。しかしながら、
所望の場合には、より高い圧力またはより低い圧力、好
ましくは100〜10000hPa(絶対)、殊に60
00hPa(絶対)までが使用されてもよい。
30〜100℃の温度で実施される。好ましくは、周囲
雰囲気の圧力で、即ち1020hPa(絶対)または約
1020hPa(絶対)で運転される。しかしながら、
所望の場合には、より高い圧力またはより低い圧力、好
ましくは100〜10000hPa(絶対)、殊に60
00hPa(絶対)までが使用されてもよい。
【0027】反応の際に、水での加水分解および一般式
2のオルガノクロロシランの縮合は、同時に行われる。
閉じた循環系中で、反応混合物は、好ましくはポンプに
より循環される。新鮮な水およびオルガノクロロシラン
は、連続的に供給される。工程から、同様に連続的に、
一般式1のオルガノポリシロキサン、および酸の豊富な
水からの反応混合物の相応する部分は、導出され、分離
される。
2のオルガノクロロシランの縮合は、同時に行われる。
閉じた循環系中で、反応混合物は、好ましくはポンプに
より循環される。新鮮な水およびオルガノクロロシラン
は、連続的に供給される。工程から、同様に連続的に、
一般式1のオルガノポリシロキサン、および酸の豊富な
水からの反応混合物の相応する部分は、導出され、分離
される。
【0028】導出した塩酸中のHCl濃度は、好ましく
は18〜24重量%、殊に20〜23重量%である。オ
ルガノクロロシランの加水分解の際に形成されたHCl
は、水の計量供給により塩酸水溶液に変換され、従って
反応容器中にある塩酸の濃度は、好ましくは一定に維持
される。
は18〜24重量%、殊に20〜23重量%である。オ
ルガノクロロシランの加水分解の際に形成されたHCl
は、水の計量供給により塩酸水溶液に変換され、従って
反応容器中にある塩酸の濃度は、好ましくは一定に維持
される。
【0029】場合により、導出された一般式1のオルガ
ノポリシロキサンから、殊にn=0である低分子量の線
状オルガノポリシロキサンの一部が、不連続的または連
続的な蒸留により除去されるので、低分子量の線状オル
ガノケイ素化合物の定義された混合物を生じる。殊に、
直接の連続的な加水分解および縮合により入手できない
ような混合物が製造される。
ノポリシロキサンから、殊にn=0である低分子量の線
状オルガノポリシロキサンの一部が、不連続的または連
続的な蒸留により除去されるので、低分子量の線状オル
ガノケイ素化合物の定義された混合物を生じる。殊に、
直接の連続的な加水分解および縮合により入手できない
ような混合物が製造される。
【0030】蒸留の際に得られた留出液は、場合により
一般式2のオルガノクロロシランを有する混合物として
循環系中に戻されることができる。好ましくは、留出液
が、殊に石炭塔(Kohleturm)上で接触的に解離される。
ついで、得られた塔底生成物は、好ましくは、場合によ
り、一般式2のオルガノクロロシランを有する混合物と
して、循環系中へ戻される。
一般式2のオルガノクロロシランを有する混合物として
循環系中に戻されることができる。好ましくは、留出液
が、殊に石炭塔(Kohleturm)上で接触的に解離される。
ついで、得られた塔底生成物は、好ましくは、場合によ
り、一般式2のオルガノクロロシランを有する混合物と
して、循環系中へ戻される。
【0031】以下に記載の例において、全ての部および
百分率の記載は、他に記載のない限り、重量に基づくも
のである。他に記載のない限り、以下の例は、周囲雰囲
気の圧力、即ち約1000hPaで実施された。
百分率の記載は、他に記載のない限り、重量に基づくも
のである。他に記載のない限り、以下の例は、周囲雰囲
気の圧力、即ち約1000hPaで実施された。
【0032】
【実施例】粗加水分解物の製造のための装置 使用されたループ装置は、1時間当たり500 lの吐
出し量を有する渦巻ポンプ、0.12m2の冷却面積を
有する冷却器ならびに粗生成物および塩酸水溶液を排出
するためのT継手から構成されている。構成部材は、4
0mmの名目幅を有する配管系により相互に結合されて
いる:ポンプの加圧側とT継手およびその下端側とポン
プの吸引側。この循環系において、21%塩酸7 lが
ポンプ輸送される。T継手およびポンプの間に通じてい
る2つの供給管路により、循環系に連続的に1時間当た
りシラン混合物1.8kgおよび水2.5kgを供給す
る。
出し量を有する渦巻ポンプ、0.12m2の冷却面積を
有する冷却器ならびに粗生成物および塩酸水溶液を排出
するためのT継手から構成されている。構成部材は、4
0mmの名目幅を有する配管系により相互に結合されて
いる:ポンプの加圧側とT継手およびその下端側とポン
プの吸引側。この循環系において、21%塩酸7 lが
ポンプ輸送される。T継手およびポンプの間に通じてい
る2つの供給管路により、循環系に連続的に1時間当た
りシラン混合物1.8kgおよび水2.5kgを供給す
る。
【0033】シラン供給位置とT継手の間の滞留時間
は、約50秒である。短い運転時間後に、循環する液体
を50℃の一定温度に調節し、そのHCl濃度は21%
のままである。
は、約50秒である。短い運転時間後に、循環する液体
を50℃の一定温度に調節し、そのHCl濃度は21%
のままである。
【0034】液体を、T継手の上部からメインセパレー
ターの中央に導入し、そこで、水相または有機相への完
全な分離は行われる。その際、有機相は、約200pp
mの残留酸含有量で生じる。場合により、こうして得ら
れた有機の粗加水分解物を、水での洗浄により、5pp
m未満の残留酸含有量にすることもできる。
ターの中央に導入し、そこで、水相または有機相への完
全な分離は行われる。その際、有機相は、約200pp
mの残留酸含有量で生じる。場合により、こうして得ら
れた有機の粗加水分解物を、水での洗浄により、5pp
m未満の残留酸含有量にすることもできる。
【0035】トリメチルクロロシラン(=M3)および
ジメチルジクロロシラン(=M2)のモル混合比によ
り、粗加水分解物の組成が制御されうる。その際、次の
表にまとめられた、粗生成物中の低分子量の線状オルガ
ノケイ素化合物の重量比は、使用されたシラン混合物の
組成に依存して見出される。
ジメチルジクロロシラン(=M2)のモル混合比によ
り、粗加水分解物の組成が制御されうる。その際、次の
表にまとめられた、粗生成物中の低分子量の線状オルガ
ノケイ素化合物の重量比は、使用されたシラン混合物の
組成に依存して見出される。
【0036】
【表1】
【0037】GCからの重量%のデータ 上記のように製造された粗加水分解物を、連続的な加水
分解および縮合後に、場合により、形成された低分子量
の揮発性シロキサンの一部から不連続的または連続的な
蒸留により除去し、その際、蒸留装置および蒸留パラメ
ータの選択により、原則的にそのつど考えられる生成物
組成に調節されうる。
分解および縮合後に、場合により、形成された低分子量
の揮発性シロキサンの一部から不連続的または連続的な
蒸留により除去し、その際、蒸留装置および蒸留パラメ
ータの選択により、原則的にそのつど考えられる生成物
組成に調節されうる。
【0038】例として、本明細書では、上記の表中の4
/1欄中に記載された粗加水分解物の蒸留が挙げられて
いる。得られた粗生成物を、加水分解/縮合の際に形成
された大部分のヘキサメチルジシロキサンの蒸留により
除去する。
/1欄中に記載された粗加水分解物の蒸留が挙げられて
いる。得られた粗生成物を、加水分解/縮合の際に形成
された大部分のヘキサメチルジシロキサンの蒸留により
除去する。
【0039】粗加水分解物の蒸留のための装置 使用された蒸留装置は、温度計を備え、加熱マントル(H
eizpilz)で加熱される2lの3つ口ガラスフラスコから
構成されている。
eizpilz)で加熱される2lの3つ口ガラスフラスコから
構成されている。
【0040】これは、取付部材(Aufsatz)として、6m
mのラシヒリングで充填してある長さ40cmのミラー
ガラスカラム(Spiegelglaskolonne)を有する。このカラ
ムに、留出液の除去を伴う還流冷却器がかぶせてある。
これは、カラムの分離能力を高めるために、還流比の調
節を可能にし、留出液の除去を可能にする。
mのラシヒリングで充填してある長さ40cmのミラー
ガラスカラム(Spiegelglaskolonne)を有する。このカラ
ムに、留出液の除去を伴う還流冷却器がかぶせてある。
これは、カラムの分離能力を高めるために、還流比の調
節を可能にし、留出液の除去を可能にする。
【0041】蒸留フラスコを、上記の工程により製造さ
れた粗加水分解物約1.5 lで充填する。引続き、ヘ
キサメチルジシロキサンを留去する。その際、残留物中
のヘキサメチルジシロキサンの含有量は、蒸留の際に最
大に調節された撹拌物質(Ruhrgut)の温度により制御さ
れうる。
れた粗加水分解物約1.5 lで充填する。引続き、ヘ
キサメチルジシロキサンを留去する。その際、残留物中
のヘキサメチルジシロキサンの含有量は、蒸留の際に最
大に調節された撹拌物質(Ruhrgut)の温度により制御さ
れうる。
【0042】原則的に、撹拌物質の温度の上昇は、残留
物中の僅少含有量のヘキサメチルジシロキサンをもたら
す。
物中の僅少含有量のヘキサメチルジシロキサンをもたら
す。
【0043】
【表2】 GCからの重量%のデータ
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平5−202192(JP,A) 特開 平7−207028(JP,A) 特開 平4−275336(JP,A) 米国特許出願公開2832794(US,A) 米国特許出願公開3646093(US,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C07F 7/08
Claims (7)
- 【請求項1】 一般式1 R3SiO−(SiR2O)n−SiR3 (1) で示される線状オルガノポリシロキサンの混合物の製造
法において、一般式2 R4-ySiCly (2) [式中、Rは、同一または異なっていてよく、水素原
子、または炭素原子1〜18個を有する非置換または置
換された炭化水素基であり、yは、1または2の値であ
り、nは、0の値または1〜50の整数である]で示さ
れるオルガノクロロシランを、場合により塩酸性の水
と、閉じた循環系で連続的に反応させ、その際、導出さ
れる塩酸中のHCl濃度が25重量%未満であることを
特徴とする、線状オルガノポリシロキサン混合物の製造
法。 - 【請求項2】 基Rは、エチレン系不飽和結合またはア
セチレン系不飽和結合を有さず、炭素原子1〜18個を
有する非置換またはフッ素原子、塩素原子またはシアノ
基で置換された炭化水素基である、請求項1記載の方
法。 - 【請求項3】 使用するオルガノクロロシランを、ビニ
ルメチルジクロロシラン、フェニルメチルジクロロシラ
ン、ジビニルジクロロシラン、ジフェニルジクロロシラ
ン、メチルジクロロシラン、ビニルジメチルクロロシラ
ン、ジメチルジクロロシランおよびトリメチルクロロシ
ランから選択する、請求項1または2記載の方法。 - 【請求項4】 導出される塩酸中のHCl濃度が、18
〜24重量%である、請求項1から3までのいずれか1
項記載の方法。 - 【請求項5】 導出される一般式1のオルガノポリシロ
キサンから、低分子量の線状オルガノポリシロキサンの
一部を蒸留により除去する、請求項1から4までのいず
れか1項記載の方法。 - 【請求項6】 得られた留出液を一般式2のオルガノク
ロロシランを有する混合物として循環系中に戻す、請求
項5記載の方法。 - 【請求項7】 得られた留出液を接触的に解離させ、生
じた分解生成物を循環系中に戻す、請求項5記載の方
法。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DE102004019377A1 (de) * | 2004-04-21 | 2005-11-10 | Wacker-Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von linearen Si-H Gruppen aufweisenden Organopolysiloxanen |
DE102005003899A1 (de) * | 2005-01-27 | 2006-08-03 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von alkoxyarmen Siliconharzen |
DE102005048035A1 (de) * | 2005-10-06 | 2007-04-12 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von OH-endständigen Organohydrogenpolysiloxanen |
DE102007004838A1 (de) * | 2007-01-31 | 2008-08-07 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanen |
KR101813285B1 (ko) | 2011-10-25 | 2017-12-29 | 주식회사 케이씨씨 | 비반응성 디메틸 디페닐 실리콘 오일 제조방법 |
DE102012212007A1 (de) * | 2012-07-10 | 2014-01-16 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanen |
CN104031084B (zh) * | 2014-06-19 | 2016-09-07 | 鲁西化工集团股份有限公司硅化工分公司 | 有机硅水解物环线分离方法 |
US10626221B2 (en) * | 2015-11-04 | 2020-04-21 | Dow Silicones Corporation | Method of preparing organosiloxane |
CN112961351B (zh) * | 2020-12-07 | 2023-01-24 | 兰州康鹏威耳化工有限公司 | 一种二甲基硅油的连续生产工艺 |
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US2832794A (en) * | 1952-11-05 | 1958-04-29 | Allied Chem & Dye Corp | Hydrolysis of organosilanes |
FR1584040A (ja) | 1968-07-24 | 1969-12-12 | ||
DE1937739A1 (de) | 1969-07-25 | 1971-03-04 | Dr Peddinghaus Carl Ullrich | Lasttragendes Federbein |
DE3625688A1 (de) * | 1986-07-30 | 1988-02-04 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur kettenstabilisierung von organopolysiloxanen |
US5191053A (en) * | 1990-11-14 | 1993-03-02 | Dow Corning Corporation | Preparation of polyorganosiloxanes with controlled low-levels of hydroxy substitution |
US5075479A (en) * | 1991-05-20 | 1991-12-24 | Dow Corning Corporation | Anhydrous hydrogen chloride evolving one-step process for producing siloxanes |
DE4343033A1 (de) * | 1993-12-16 | 1995-06-29 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Polydimethylsiloxanen |
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- 1998-10-08 DE DE19846397A patent/DE19846397A1/de not_active Withdrawn
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1999
- 1999-09-02 DE DE59900119T patent/DE59900119D1/de not_active Expired - Fee Related
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- 1999-09-02 ES ES99116837T patent/ES2159979T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-02 AT AT99116837T patent/ATE202123T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-10-06 US US09/413,123 patent/US6232423B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-10-06 JP JP28580799A patent/JP3294225B2/ja not_active Expired - Fee Related
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