KR101813285B1 - 비반응성 디메틸 디페닐 실리콘 오일 제조방법 - Google Patents

비반응성 디메틸 디페닐 실리콘 오일 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 디페닐 디할로 실란 화합물, 디메틸 디할로 실란 화합물, 및 트리메틸 할로 실란 화합물을 가수분해하는 단계, 및 상기 가수분해하는 단계로부터 얻어진 가수분해물의 Si-OH 기를 전부 또는 일부 제거하는 단계를 포함하는 디메틸 디페닐 실리콘 오일의 제조방법을 제공한다.

Description

비반응성 디메틸 디페닐 실리콘 오일 제조방법{METHOD FOR PREPARING UNREACTIVE DIMETHYL DIPHENYL SILICONE OIL}
본 발명은 비반응성 디메틸 디페닐 실리콘 오일의 제조방법에 관한 것이다.
통상적으로 디메틸 디페닐 실리콘 오일은 환형 디페닐 실록산과 디메틸 실록산을 반응시켜 합성하거나, 디메틸 디클로로 실란, 디페닐 디클로로 실란 및 트리메틸 클로로 실란을 공가수분해하여 제조된다.
예컨대, 미국특허 제5,567,790호에는 환형 디페닐 실록산 (P3, Hexaphenyl cyclo-trisiloxane)과 환형 디메틸 실록산 (D3, Hexamethyl cyclo-trisiloxane)을 촉매(n-부틸리튬) 존재하에 반응시켜 디메틸 디페닐 실리콘 오일을 합성하는 기술이 제시되어 있고, 미국특허 제4,536,590호에는 디메틸 디클로로 실란, 디페닐 디클로로 실란 및 트리메틸 클로로 실란을 톨루엔 용제를 사용하여 공가수분해하여 디메틸 디페닐 실리콘 오일을 합성하는 기술이 제시되어 있다.
그러나, 환형 디페닐 실록산과 디메틸 실록산을 반응시켜 디메틸 디페닐 실리콘 오일을 합성하는 방법은, 환형 디페닐 실록산이 고가라는 점(디페닐 디클로로 실란을 용제(아세톤)/염기용액 하에서 가수분해한 후 다시 환형으로 합성함), 환형 디페닐 실록산의 끓는점이 높아 증류를 통해 분리하여 생성물을 얻기 힘들다는 점, 및 환형 디페닐 실록산이 고체상이므로 중화 및 이송이 어렵다는 단점 때문에 공정상 많은 제약을 가진다.
또한 용제를 이용한 디메틸 디클로로 실란, 디페닐 디클로로 실란 및 트리메틸 클로로 실란을 공가수분해하는 방법에서는, 오일 제조시 용제를 제거하는 공정을 거쳐야 하며, 용제의 부피로 인하여 생산량 저하가 발생한다. 또한 톨루엔 용제사용으로 인해 화장품용 등 인체에게 사용하기 어려운 단점이 있다.
디메틸 디페닐 실리콘 오일은 기존 디메틸 실록산 오일에서 메틸기 대신 페닐기를 일부 치환하여 내열성, 내한성, 산화안정성, 투명성, 고광택, 고굴절율 또는/및 고점도 등 기타 특수한 성질을 부여할 수 있다. 이와 같은 디메틸 디페닐 실리콘 오일에 있어서 오일내 페닐기의 함량에 따라 실리콘 오일의 종류와 성능을 원하는 바대로 조절할 수 있다.
본 발명에서는 실리콘 오일에 친환경적이며, 간편하고, 경제적인 방법으로 페닐기를 실리콘 오일에 부가할 수 있는 방법을 제공하고자 한다.
또한, 본 발명자는 디메틸 디페닐 실리콘 오일에 있어서, Si-OH기가 존재할수록 반응성이 높아져서 안정성이 떨어지며, 피부 트러블 등을 일으킬 수 있는 등의 문제점을 해결하고자 이를 현저히 저감시켜 비반응성을 갖는 디메틸 디페닐 실리콘 오일을 간편하게 제조할 수 있는 방법을 제공하고자 한다.
상기의 목적을 달성하기 위한 본 발명은,
디페닐 디할로 실란 화합물, 디메틸 디할로 실란 화합물, 및 트리메틸 할로 실란 화합물을 가수분해하는 단계; 및 상기 가수분해하는 단계로부터 얻어진 가수분해물의 Si-OH 기를 전부 또는 일부 제거하는 단계;를 포함하는 디메틸 디페닐 실리콘 오일의 제조방법을 제공한다.
또한, 상기 Si-OH 기를 제거하는 단계는, 상기 가수분해물을 환형 디메틸실록산, 또는 디메틸 실록산 오일, 또는 이들의 조합과 반응시키는 단계;를 포함하는, 디메틸 디페닐 실리콘 오일의 제조방법을 제공한다.
또한, 상기 제조된 디페닐 디메틸 실리콘 오일은, 한 분자내에 디페닐실록산 단위가 10 내지 100개 범위내이며, 디메틸실록산 단위는 1 내지 50개 범위내인 디메틸 디페닐 실리콘 오일의 제조방법을 제공한다.
또한, 디메틸 디페닐 실리콘 오일의 페닐기 함량이 1~70 중량%인 것을 특징으로 하는 디메틸 디페닐 실리콘 오일의 제조방법을 제공한다.
또한, 상기 가수분해물의 Si-OH 기를 제거하는 단계는, Si-OH기가 존재하지 않는 실록산 오일을 알칼리 촉매 존재하에 반응시키는 것을 특징으로 하는 디메틸 디페닐 실리콘 오일의 제조방법을 제공한다.
또한, 알칼리 촉매는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 알칼리 금속계 실라놀레이트 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 디메틸 디페닐 실리콘 오일의 제조방법을 제공한다.
또한, 상기 Si-OH기를 제거하는 단계는, 질소 또는 비활성 가스 분위기하에서 130~180℃의 온도 범위내에서 3~10시간 반응시켜 얻어지는 디메틸 디페닐 실리콘 오일의 제조방법을 제공한다.
또한, 상기 Si-OH기를 제거하는 단계는, 비용제하에서 이루어지는 것을 특징으로 하는 디메틸 디페닐 실리콘 오일의 제조방법을 제공한다.
또한, 디메틸 디페닐 실리콘 오일의 Si-OH 함량은 50ppm 이하인 것을 특징으로 하는 디메틸 디페닐 실리콘 오일의 제조방법을 제공한다.
상기의 구성적 특징을 갖는 본 발명은, 디페닐 디할로 실란, 디메틸 디할로 실란, 트리메틸 할로 실란의 가수분해 후 결과물을 직접 환형 디메틸실록산과 디메틸 실록산과 반응시키기 때문에 환형 디메틸실록산과 디메틸 실록산의 양조절에 의해 원하는 점도와 페닐 함량을 가지고, 고굴절율을 얻을 수 있으며, 말단 하이드록실기 함유량이 매우 낮아 반응성이 현저히 낮아진 비반응성 디메틸 디페닐 실리콘 오일을 간단하고 경제적으로 합성할 수 있다.
이하에서는 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명하기로 한다. 하기의 설명은 본 발명의 구체적 일례에 대한 것이므로, 비록 단정적, 한정적 표현이 있더라도 특허청구범위로부터 정해지는 권리범위를 제한하는 것은 아니다.
본 발명의 일실시예에 따른 디메틸 디페닐 실리콘 오일의 제조방법은, 디페닐 디할로 실란 화합물, 디메틸 디할로 실란 화합물, 및 트리메틸 할로 실란 화합물을 가수분해하는 단계, 및 상기 가수분해하는 단계로부터 얻어진 가수분해물의 Si-OH 기를 전부 또는 일부 제거하는 단계를 포함한다.
이와 같은 방법으로 실리콘 오일에 페닐기를 도입하여 페닐기의 함량에 따라 실리콘 오일의 종류와 성능을 원하는 바에 따라 조절할 수 있다. 즉, 기존 디메틸 실록산 오일에서 메틸기 대신 페닐기를 일부 치환하여 내열성, 내한성, 산화안정성, 투명성, 고광택, 고굴절율 또는/및 고점도 등 기타 특수한 성질을 부여할 수 있다. 상기의 방법은 실리콘 오일에 친환경적이며, 간편한 방법으로 페닐기를 부가할 수 있는 방법이다.
또한, 상기 제조방법은, 디메틸 디페닐 실리콘 오일에서 반응성이 상대적으로 높아 안정성이 떨어지며, 피부 트러블 등을 일으킬 수 있는 Si-OH기를 전부 또는 일부 제거함으로써 상기의 문제점이 저감되는 비반응성 디메틸 디페닐 실리콘 오일을 간편하게 제조할 수 있는 방법이다.
먼저, 가수분해하는 단계에 대하여 설명한다.
본 발명의 일실시예에 따른 상기 가수분해하는 단계는 디페닐 디할로 실란 화합물, 디메틸 디할로 실란 화합물, 트리메틸 할로 실란 화합물을 공가수분해한다. 반응 촉진을 위해 촉매의 존재하에서 공가수분해될 수 있다.
제한되지 않으나 상기 디페닐 디할로 실란 화합물로는 디페닐 디클로로 실란, 디메틸 디할로 실란 화합물로는 디메틸 디클로로 실란, 트리메틸 할로 실란 화합물로는 트리메틸클로로 실란이 바람직하게 사용된다.
상기 촉매로는 가수분해 촉매로서 통상적으로 사용되는 산촉매가 사용될 수 있다. 상기 가수분해 조건은 특별한 제한은 없으나, 본 발명의 일실시예에 따르면, 가수분해시 반응온도는 40~90℃ , 바람직하게는 60~80℃를 유지하면서 디페닐 디할로 실란 화합물, 디메틸 디할로 실란 화합물, 트리메틸 할로 실란 화합물을 적가 후 미반응물을 최소로 하기 위해 1~3시간 동안 추가로 반응시키는 것이 좋다. 상기 가수분해 온도가 40℃ 미만이면 디페닐 디할로 실란 화합물, 디메틸 디할로 실란 화합물의 가수분해 속도가 달라 디페닐, 디메틸기가 랜덤한 구조로 합성되지 않을 수 있으며 디페닐 디할로 실란 화합물은 디페닐 실란디올이 되어 파우더로 분리될 수도 있다. 가수분해 온도가 90℃를 초과할 시에는 산촉매로 인하여 페닐기가 깨져 부반응물이 생길 수 있다. 가수분해 촉매는 실란 화합물의 가수분해 결과물로 생기는 HCl이 촉매로 작용하는 데, 이 촉매의 농도가 높으면 부반응을 촉진시키고 농도가 낮으면 가수분해가 원할히 진행되지 않으므로 최종 HCl의 농도를 15~30%로 하는 것이 좋다.
가수분해 반응 완료 후, 반응 결과 혼합물을 정치시켜 층분리하여 수성층은 버리고, 가수분해 결과물 내에 존재하는 HCl을 제거하기 위해 추가 세척한다. 통상 세척 후 물분리를 용이하게 하기 위해 가수물에 영향을 주지 않고 물에 작 녹는 Na2SO4 또는 NaCl을 물 투입양의 10~12 wt%로 투입하여 물의 비중을 높여 분리시 가수물 하에 수성층이 오도록 한다. 이 때 온도는 60~90℃ 를 유지하여 수세 효율을 높인다. 세척은 가수물의 품질을 높이기 위해 3회 이상 실시하는 것이 좋다.
최종 가수물에는 다량의 수분을 함유하고 있기 때문에 수분제거 필터를 이용하여 분리할 수도 있으며, 이 후 평형화 공정에서 제거 할 수도 있다.
이러한 방법은, 종래의 방법 즉, 디페닐 디클로로 실란의 가수분해 결과물로부터 별도의 환형 디페닐 실록산을 합성하는 방법, 디페닐 디할로 실란과 디메틸 디할로 실란 화합물을 가수분해하여 얻어진 결과물이 유기 용제에 용해된 상태에서 반응시키는 방법에 비하여 간편하고, 친환경적이며, 디페닐 디할로 실란 화합물, 디메틸 디할로 실란 화합물, 트리메틸 할로 실란 화합물의 공가수물 자체만을 세척하기 때문에 세척의 효율을 높일 수 있다.
다음, 상기 가수분해하는 단계로부터 얻어진 가수분해물의 Si-OH 기를 전부 또는 일부 제거하는 단계를 설명한다.
하나의 일실시예로서, 상기 Si-OH 기를 제거하는 단계는, 상기 가수분해물을 환형 디메틸실록산, 또는 디메틸 실록산 오일, 또는 이들의 조합과 반응시키는 단계;를 포함할 수 있다. 이러한 반응은 Si-OH기를 제거함과 함께 페닐기의 함량을 조절할 수 있어 좋다.
상기 페닐기의 함량에 따라 오일의 물성이 크게 달라지는데 페닐기가 많은 것은 고내열성, 고굴절율, 고광택, 유기기와의 상용성이 우수하고 적은 것은 내한성이 우수하다는 특징이 있다. 환형 디메틸 실록산과 디메틸 실록산 오일의 양을 적절히 조절하여 다양한 종류의 점도 및 페닐 함량을 갖는 디메틸 디페닐 실리콘 오일을 얻을 수 있다.
상기 디메틸 디페닐 실리콘 오일의 페닐기 함량은 1~70 중량% 범위내로 조절되는 것이 좋다. 페닐기의 함량이 1 중량% 미만이면 디메틸 실리콘 오일보다 우수한 물성을 발현할 수 없다는 측면에서 바람직하지 않고, 70중량%를 초과하면 오일의 유동성이 떨어지는 측면에서 바람직하지 않다.
한편, 상기 제조된 디페닐 디메틸 실리콘 오일은, 한 분자내에 디페닐실록산 단위가 10 내지 100개 범위내이며, 디메틸 실록산 단위는 1 내지 50개 범위내인 것이 좋다. 디페닐 실록산 단위는 상기 가수분해 단계에서의 반응물인 디페닐 디할로 실란 화합물로부터 유래될 수 있으며, 디메틸 실록산 단위는 디메틸 디할로 실란 화합물로부터 유래될 수 있다. 또한, Si-OH기를 제거하는 단계에서의 반응물인 환형 디메틸 실록산, 또는 디메틸 실록산 오일로부터 유래될 수 있다.
한편, 가수분해물의 Si-OH기를 제거하는 단계는, Si-OH기가 존재하지 않는 실록산 오일을 알칼리 촉매 존재하에 반응시키는 것이 또 하나의 특징이다. 즉, 디메틸 실록산 오일을 사용하되 말단이 트리알킬 실록산, 좋기로는 트리메틸 실록산으로 되어 있어 Si-OH기가 없거나, 거의 없는 것이 좋다. 이를 통해 비반응성 특성을 증가시킬 수 있다.
상기 가수분해물의 Si-OH기를 제거하는 단계의 반응 조건으로서, 반응 온도 조건은 130℃ 이상, 바람직하게는 130~180℃를 유지하며 3~10시간 동안 반응시키는 것이 좋다. 반응 중에는 질소 또는 비활성 가스(아르곤 등) 분위기에서 reflux를 유지하면서 가수물에 남아있는 말단 SiOH를 축합반응을 통해 제거하는 것이 좋다. 이러한 반응은 용제를 사용하지 않는 것이 좋다. 즉, 비용제하에서 이루어짐으로써 친환경적이며, 반응 완료후의 유기용제로부터 반응물을 분리해야되는 어려움을 방지할 수 있어 좋다.
반응 활성화를 위해 반응 촉매로서 알칼리계 촉매를 사용하는 것이 좋다. 알칼리 촉매로는 제한되지 않으나 수산화나트륨, 수산화칼륨, 알칼리 금속계 실라놀레이트 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 것이 좋다.
반응 완료 후, 반응 결과 혼합물에 인산계 화합물 등의 중화제를 투입하여 중화하는 것이 좋다. 중화 완료 후, 결과물을 진공증류하여 오일 내에 함유된 저분자량 물질을 제거하여 Si-OH가 모두 제거되거나 함량이 현저히 감소된 디메틸 디페닐 실리콘 오일을 얻을 수 있다. 상기 방법은 디메틸 디페닐 실리콘 오일의 Si-OH 함량을 50ppm 이하로도 간편하게 떨어뜨릴 수 있는 점이 큰 장점이다.
이하 본 발명을 하기 실시예에 의해 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 이들 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐 이들에 의해 본 발명이 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
물 427g을 60℃로 예열하고 디페닐 디클로로 실란 83g, 디메틸 디클로로 실란 84g, 트리메틸 클로로 실란 14 g을 플라스크에서 잘 혼합한 후 60분에 걸쳐 적가하였다. 실란 적가 후 반응온도를 60~85℃로 유지하면서 1시간 30분 동안 추가로 반응시켰다. 반응 혼합물을 정치시킨 후 하층의 수성층은 버리고, 가수분해 결과물만 플라스크에 남겼다. 가수물에 있는 플라스크에 물 120g, Na2SO4 12g을 투입하고 80℃를 유지하면서 1시간 동안 교반하여 가수물에 남아 있는 클로로기를 제거하였으며, 고품질을 얻기 위하여 물세척 작업을 3회 진행하였다.
세척작업을 마친 가수물에 환형 디메틸 실록산 5g, 점도 20cSt(25℃)의 디메틸 실록산 오일 8g을 투입하고, 160℃까지 온도를 올려 알칼리 촉매를 투입하고 6시간 동안 평형화 반응을 수행하였다. 평형화 반응 중에는 질소를 퍼지하였으며, 반응 종료 후 인산계 중화제를 투입하여 중화하고, 결과물 내에 존재하는 저분자량 물질을 제거하기 위해 300℃, 10 torr에서 진공증류하여 디메틸 디페닐 실리콘 오일을 제조하였다.
상기 제조된 디메틸 디페닐 실리콘 오일의 페닐 함량은 40중량%이었고, 점도는 430 cPs(25℃)이었으며, 잔류 SiOH 함량은 40ppm이었다. 또한, 이 디메틸 디페닐 실리콘 오일은 디페닐실록산 단위가 12~13이며, 디메틸실록산 단위는 6~7이 되는 오일이었다.
[실시예 2]
실시예 1에서 탈수 축합 반응을 거쳐 제조된 가수분해 결과물 500g을 플라스크에 투입하고, 여기에 점도가 20cSt(25℃)인 디메틸 실리콘 오일 120g을 투입하여 실시예 1과 동일한 제조 공정으로 디메틸 디페닐 실리콘 오일을 제조하였다. 상기 제조된 디메틸 디페닐 실리콘 오일의 페닐 함량은 40중량%이었고, 점도는 220 cPs(25℃)이었으며, 잔류 SiOH 함량은 35ppm이었다. 또한, 이 디메틸 디페닐 실리콘 오일은 디페닐실록산 단위가 10~11, 그리고 디메틸실록산 단위는 4~5 되는 오일이었다.
[실시예 3]
실시예 1에서 탈수 축합 반응을 거쳐 제조된 가수분해 결과물 80g을 플라스크에 투입하고, 환형 디메틸 실록산 165g, 점도가 20cSt(25℃)인 디메틸 실리콘 오일 90g을 투입하여 실시예 1과 동일한 제조 공정으로 디메틸 디페닐 실리콘 오일을 제조하였다. 상기 제조된 디메틸 디페닐 실리콘 오일의 페닐 함량은 12중량%이었고, 점도는 100 cPs(25℃)이었으며, 잔류 SiOH 함량은 30ppm이었다. 또한, 이 디메틸 디페닐 실리콘 오일은 디페닐실록산 단위가 18~22, 그리고 디메틸실록산 단위는 1~2 되는 오일이었다.

Claims (9)

  1. 디페닐 디할로 실란 화합물, 디메틸 디할로 실란 화합물, 및 트리메틸 할로 실란 화합물을 가수분해하는 단계; 및
    상기 가수분해하는 단계로부터 얻어진 가수분해물의 Si-OH 기를 환형 디메틸실록산, 또는 디메틸 실록산 오일, 또는 이들의 조합과 반응시켜서 전부 또는 일부 제거하는 단계;를 포함하는 디메틸 디페닐 실리콘 오일의 제조방법.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서,
    상기 제조된 디페닐 디메틸 실리콘 오일은, 한 분자내에 디페닐실록산 단위가 10 내지 100개 범위내이며, 디메틸실록산 단위는 1 내지 50개 범위내인 디메틸 디페닐 실리콘 오일의 제조방법.
  4. 제1항에 있어서,
    디메틸 디페닐 실리콘 오일의 페닐기 함량이 1~70 중량%인 것을 특징으로 하는 디메틸 디페닐 실리콘 오일의 제조방법.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 가수분해물의 Si-OH 기를 제거하는 단계는, Si-OH기가 존재하지 않는 실록산 오일을 알칼리 촉매 존재하에 반응시키는 것을 특징으로 하는 디메틸 디페닐 실리콘 오일의 제조방법.
  6. 제5항에 있어서,
    알칼리 촉매는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 알칼리 금속계 실라놀레이트 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 디메틸 디페닐 실리콘 오일의 제조방법.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 Si-OH기를 제거하는 단계는, 질소 또는 비활성 가스 분위기하에서 130~180℃의 온도 범위내에서 3~10시간 반응시켜 얻어지는 디메틸 디페닐 실리콘 오일의 제조방법.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 Si-OH기를 제거하는 단계는, 비용제하에서 이루어지는 것을 특징으로 하는 디메틸 디페닐 실리콘 오일의 제조방법.
  9. 제1항에 있어서,
    디메틸 디페닐 실리콘 오일의 Si-OH 함량은 50ppm 이하인 것을 특징으로 하는 디메틸 디페닐 실리콘 오일의 제조방법.
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US6232423B1 (en) 1998-10-08 2001-05-15 Wacker-Chemie Gmbh Process for preparing mixtures of linear organopolysiloxanes

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