JPH0657000A - 有機官能シロキサンの製造方法 - Google Patents
有機官能シロキサンの製造方法Info
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- JPH0657000A JPH0657000A JP5106420A JP10642093A JPH0657000A JP H0657000 A JPH0657000 A JP H0657000A JP 5106420 A JP5106420 A JP 5106420A JP 10642093 A JP10642093 A JP 10642093A JP H0657000 A JPH0657000 A JP H0657000A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/24—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は末端オルガノ官能ポリジオルガノシ
ロキサン重合体及びオルガノ官能ポリジオルガノシロキ
サン共重合体の製造方法についてである。 【構成】 本願方法は末端塩素ポリジオルガノシロキサ
ン重合体を、（１）オルガノ官能クロロシラン末端ブロ
ック体と反応させて末端オルガノ官能ポリジオルガノシ
ロキサン重合体を形成するか、又は（２）オルガノクロ
ロシラン末端ブロッ体とオルガノ官能ジクロロシランの
混合物とを反応させてオルガノ官能ポリジオルガノシロ
キサン共重合体を形成することを包含する。本願方法は
塩化水素の水性溶液の存在下において行われるが、この
場合加水分解性の珪素に結合した塩素に対して理論上過
剰の水が用いられる。また、本願方法はランダムに分布
したポリ−５−ヘキシニルメチルシロキシブロック及び
ポリジメチルシロキシブロックを含むシロキサン共重合
体を製造するために特に有用である。
ロキサン重合体及びオルガノ官能ポリジオルガノシロキ
サン共重合体の製造方法についてである。 【構成】 本願方法は末端塩素ポリジオルガノシロキサ
ン重合体を、（１）オルガノ官能クロロシラン末端ブロ
ック体と反応させて末端オルガノ官能ポリジオルガノシ
ロキサン重合体を形成するか、又は（２）オルガノクロ
ロシラン末端ブロッ体とオルガノ官能ジクロロシランの
混合物とを反応させてオルガノ官能ポリジオルガノシロ
キサン共重合体を形成することを包含する。本願方法は
塩化水素の水性溶液の存在下において行われるが、この
場合加水分解性の珪素に結合した塩素に対して理論上過
剰の水が用いられる。また、本願方法はランダムに分布
したポリ−５−ヘキシニルメチルシロキシブロック及び
ポリジメチルシロキシブロックを含むシロキサン共重合
体を製造するために特に有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は末端オルガノ官能ポリジ
オルガノシロキサン重合体及びオルガノ官能ポリジオル
ガノシロキサン共重合体の製造方法についてである。本
願方法は末端塩素ポリジオルガノシロキサン重合体を、
（１）オルガノ官能クロロシラン末端ブロック体と反応
させて末端オルガノ官能ポリジオルガノシロキサン重合
体を形成するか、又は（２）オルガノクロロシラン末端
ブロック体とオルガノ官能ジクロロシランの混合物とを
反応させてオルガノ官能ポリジオルガノシロキサン共重
合体を形成することを包含する。本願方法は塩化水素の
水性溶液の存在下において行われるが、この場合加水分
解性の珪素に結合した塩素に対して理論上過剰の水が用
いられる。
オルガノシロキサン重合体及びオルガノ官能ポリジオル
ガノシロキサン共重合体の製造方法についてである。本
願方法は末端塩素ポリジオルガノシロキサン重合体を、
（１）オルガノ官能クロロシラン末端ブロック体と反応
させて末端オルガノ官能ポリジオルガノシロキサン重合
体を形成するか、又は（２）オルガノクロロシラン末端
ブロック体とオルガノ官能ジクロロシランの混合物とを
反応させてオルガノ官能ポリジオルガノシロキサン共重
合体を形成することを包含する。本願方法は塩化水素の
水性溶液の存在下において行われるが、この場合加水分
解性の珪素に結合した塩素に対して理論上過剰の水が用
いられる。
【０００２】特にオルガノ官能基がアルケニル基である
場合の末端オルガノ官能ポリジオルガノシロキサン重合
体及びオルガノ官能ポリジオルガノシロキサン共重合体
は、紙の塗布剤として増々その使用が認められている。
しかしながら、これらの物質の使用は、最近の製造方法
ではその生産費用の点から限界がある。本願方法は容易
に入手できる物質を用いた簡単な一工程によるものであ
るから、これらオルガノ官能シロキサン重合体及びシロ
キサン共重合体の製造に係る費用を減額することができ
る。
場合の末端オルガノ官能ポリジオルガノシロキサン重合
体及びオルガノ官能ポリジオルガノシロキサン共重合体
は、紙の塗布剤として増々その使用が認められている。
しかしながら、これらの物質の使用は、最近の製造方法
ではその生産費用の点から限界がある。本願方法は容易
に入手できる物質を用いた簡単な一工程によるものであ
るから、これらオルガノ官能シロキサン重合体及びシロ
キサン共重合体の製造に係る費用を減額することができ
る。
【０００３】
【従来の技術】末端塩素ポリジオルガノシロキサン重合
体の製造は公知である。例えば、オルガノジクロロシラ
ンの加水分解及び縮合は塩化水素を同時に形成しなが
ら、環状ジオルガノシロキサン及び短鎖の末端塩素ポリ
ジオルガノシロキサンの混合物となることは知られてい
る。
体の製造は公知である。例えば、オルガノジクロロシラ
ンの加水分解及び縮合は塩化水素を同時に形成しなが
ら、環状ジオルガノシロキサン及び短鎖の末端塩素ポリ
ジオルガノシロキサンの混合物となることは知られてい
る。
【０００４】典型的には、この末端塩素ポリジオルガノ
シロキサン重合体は更に過剰の水で加水分解され、末端
水酸基ポリジオルガノシロキサン重合体を形成する。こ
の末端水酸基シロキサンは次いで縮合し、そしてトリメ
チルシロキシ基で末端ブロックされて安定なポリジオル
ガノシロキサン重合体となる。
シロキサン重合体は更に過剰の水で加水分解され、末端
水酸基ポリジオルガノシロキサン重合体を形成する。こ
の末端水酸基シロキサンは次いで縮合し、そしてトリメ
チルシロキシ基で末端ブロックされて安定なポリジオル
ガノシロキサン重合体となる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本願方法の第１の態様
として、末端塩素ポリジオルガノシロキサン重合体を、
少なくとも１個のオルガノ官能置換基を含むオルガノク
ロロシラン末端ブロック体と反応させる。得られた生成
物は末端オルガノ官能ポリジオルガノシロキサン重合体
である。
として、末端塩素ポリジオルガノシロキサン重合体を、
少なくとも１個のオルガノ官能置換基を含むオルガノク
ロロシラン末端ブロック体と反応させる。得られた生成
物は末端オルガノ官能ポリジオルガノシロキサン重合体
である。
【０００６】本願方法の第２の態様として、末端塩素ポ
リジオルガノシロキサン重合体をオルガノクロロシラン
末端ブロック体及びオルガノ官能ジクロロシランを含む
混合物と反応させる。この得られた生成物は、ジオルガ
ノシロキシブロック及びオルガノ官能シロキシブロック
を含むランダムに分布したブロック共重合体である。
リジオルガノシロキサン重合体をオルガノクロロシラン
末端ブロック体及びオルガノ官能ジクロロシランを含む
混合物と反応させる。この得られた生成物は、ジオルガ
ノシロキシブロック及びオルガノ官能シロキシブロック
を含むランダムに分布したブロック共重合体である。
【０００７】本願方法において開示されているように、
末端塩素ポリジオルガノシロキサン重合体は反応により
末端オルガノ官能ポリジオルガノシロキサン及びオルガ
ノ官能ポリジオルガノシロキサン共重合体を形成するこ
とは、従来全たく認識されていなかった。
末端塩素ポリジオルガノシロキサン重合体は反応により
末端オルガノ官能ポリジオルガノシロキサン及びオルガ
ノ官能ポリジオルガノシロキサン共重合体を形成するこ
とは、従来全たく認識されていなかった。
【０００８】本願方法は、特に末端５−ヘキセニルポリ
ジメチルシロキサン重合体の製造、及びランダムに分布
したポリ−５−ヘキセニルメチルシロキシブロック及び
ポリジメチルシロキシブロックを含むシロキサン共重合
体の製造に有用である。
ジメチルシロキサン重合体の製造、及びランダムに分布
したポリ−５−ヘキセニルメチルシロキシブロック及び
ポリジメチルシロキシブロックを含むシロキサン共重合
体の製造に有用である。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、次の式（１）
の末端オルガノ官能ポリジオルガノシロキサン重合体、
の末端オルガノ官能ポリジオルガノシロキサン重合体、
【化８】 並びに次の式（２）のオルガノ官能ポリジオルガノシロ
キサン共重合体、
キサン共重合体、
【化９】 ここでＲは１から２０個の炭素原子のアルキル基、４か
ら２０個の炭素原子のシクロアルキル基及びアリール基
から成る群から独立して選ばれた基であり、Ｒ1は２か
ら２０個の炭素原子のアルケニル基及び１から２０個の
炭素原子のハロアルキル基から成る群から選ばれたオル
ガノ官能基であり、Ｒは前に述べた通りであり、ａは
１，２又は３、ｂは０，１又は２そしてａ＋ｂは３であ
り、ｃは１又は２、ｄは０又は１、ｃ＋ｄは２、ｅは
０，１，２又は３、ｆは０，１，２又は３、ｅ＋ｆは
３、ｘはｎ＋１から１，０００の整数、ｎは１から１，
０００の整数、ｑは１から１，０００の整数であり、ｙ
は共重合体中に含まれているランダムに分布したジオル
ガノシロキシブロックの数であって１から１，０００の
整数であり、そしてｚは共重合体中に含まれているラン
ダムに分布したオルガノ官能シロキシブロックの数であ
って、１から１，０００の整数である、についての製造
方法である。
ら２０個の炭素原子のシクロアルキル基及びアリール基
から成る群から独立して選ばれた基であり、Ｒ1は２か
ら２０個の炭素原子のアルケニル基及び１から２０個の
炭素原子のハロアルキル基から成る群から選ばれたオル
ガノ官能基であり、Ｒは前に述べた通りであり、ａは
１，２又は３、ｂは０，１又は２そしてａ＋ｂは３であ
り、ｃは１又は２、ｄは０又は１、ｃ＋ｄは２、ｅは
０，１，２又は３、ｆは０，１，２又は３、ｅ＋ｆは
３、ｘはｎ＋１から１，０００の整数、ｎは１から１，
０００の整数、ｑは１から１，０００の整数であり、ｙ
は共重合体中に含まれているランダムに分布したジオル
ガノシロキシブロックの数であって１から１，０００の
整数であり、そしてｚは共重合体中に含まれているラン
ダムに分布したオルガノ官能シロキシブロックの数であ
って、１から１，０００の整数である、についての製造
方法である。
【００１０】式（１）によって表わされた末端オルガノ
官能ポリジオルガノシロキサン重合体を製造するため
に、本願方法の第１の態様は、（Ａ）次の式（３）の末
端塩素ポリジオルガノシロキサン重合体、
官能ポリジオルガノシロキサン重合体を製造するため
に、本願方法の第１の態様は、（Ａ）次の式（３）の末
端塩素ポリジオルガノシロキサン重合体、
【化１０】 及び次の式（４）のオルガノ官能クロロシラン末端ブロ
ック体、
ック体、
【化１１】 を含む混合物を形成し、（Ｂ）この混合物を５から３６
重量％の塩化水素を含む理論量過剰の水と接触させ、そ
して（Ｃ）式（１）の末端オルガノ官能ポリジオルガノ
シロキサン重合体を分離することを包含する。ここで
Ｒ，Ｒ1 ，ａ，ｂ及びｎは前に述べた通りである。
重量％の塩化水素を含む理論量過剰の水と接触させ、そ
して（Ｃ）式（１）の末端オルガノ官能ポリジオルガノ
シロキサン重合体を分離することを包含する。ここで
Ｒ，Ｒ1 ，ａ，ｂ及びｎは前に述べた通りである。
【００１１】式（２）によって表わされたオルガノ官能
ポリジオルガノシロキサン共重合体を製造するために、
本願方法の第２の態様は、（Ａ）式（３）の末端塩素ポ
リジオルガノシロキサン重合体、次の式（５）のオルガ
ノ官能ジクロロシラン、
ポリジオルガノシロキサン共重合体を製造するために、
本願方法の第２の態様は、（Ａ）式（３）の末端塩素ポ
リジオルガノシロキサン重合体、次の式（５）のオルガ
ノ官能ジクロロシラン、
【化１２】 及び、次の式（６）のオルガノクロロシラン末端ブロッ
ク体、
ク体、
【化１３】 を含む混合物を形成し、（Ｂ）この混合物を５から３６
重量％の塩化水素を含む理論量過剰の水と接触させ、そ
して（Ｃ）式（２）のオルガノ官能ポリジオルガノシロ
キサン共重合体を形成するよにランダムに分布した式
（Ｒ2 ＳｉＯ）x のジオルガノシロキシブロック及び式
（Ｒ1 c Ｒd ＳｉＯ）q のオルガノ官能シロキシブロッ
クを含むオルガノ官能ポリジオルガノシロキサン共重合
体を分離することを包含する方法であって、ここでＲ，
Ｒ1 ，ｃ，ｄ，ｅ，ｆ，ｘ，ｑそしてｎは前に述べたと
おりである。
重量％の塩化水素を含む理論量過剰の水と接触させ、そ
して（Ｃ）式（２）のオルガノ官能ポリジオルガノシロ
キサン共重合体を形成するよにランダムに分布した式
（Ｒ2 ＳｉＯ）x のジオルガノシロキシブロック及び式
（Ｒ1 c Ｒd ＳｉＯ）q のオルガノ官能シロキシブロッ
クを含むオルガノ官能ポリジオルガノシロキサン共重合
体を分離することを包含する方法であって、ここでＲ，
Ｒ1 ，ｃ，ｄ，ｅ，ｆ，ｘ，ｑそしてｎは前に述べたと
おりである。
【００１２】本願方法は、クロロシラン及び末端塩素ポ
リジオルガノシロキサン重合体を加水分解するのに適し
た標準的な反応器で実施することができる。本願方法
は、連続的に、半連続的にそして回分法によって行うこ
とができる。本願方法は、式（３）によって示された末
端塩素ポリジオルガノシロキサン重合体を基本構造単位
として使用する。末端塩素ポリジオルガノシロキサン重
合体は、置換基Ｒとして１から２０個の炭素原子のアル
キル基、１から２０個の炭素原子のシクロアルキル基及
びアリール基から成る群から選ばれた独立した基を含ん
でいる。Ｒは、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、トリル及び
キシリル基である。より好ましくはＲがメチル基であっ
て、ｎが１から５０の整数である場合である。
リジオルガノシロキサン重合体を加水分解するのに適し
た標準的な反応器で実施することができる。本願方法
は、連続的に、半連続的にそして回分法によって行うこ
とができる。本願方法は、式（３）によって示された末
端塩素ポリジオルガノシロキサン重合体を基本構造単位
として使用する。末端塩素ポリジオルガノシロキサン重
合体は、置換基Ｒとして１から２０個の炭素原子のアル
キル基、１から２０個の炭素原子のシクロアルキル基及
びアリール基から成る群から選ばれた独立した基を含ん
でいる。Ｒは、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、トリル及び
キシリル基である。より好ましくはＲがメチル基であっ
て、ｎが１から５０の整数である場合である。
【００１３】生成物が式（１）によって表わされる末端
オルガノ官能ポリジオルガノシロキサン重合体である場
合の本願方法の態様において、末端塩素ポリジオルガノ
シロキサン重合体は式（４）のオルガノ官能クロロシラ
ン末端ブロック体と共に混合物が生成する。このオルガ
ノ官能クロロシラン生成物ブロック体は、１個、２個又
は３個のオルガノ官能置換基Ｒ1 を有している。Ｒ1 は
２から２０個の炭素原子のアルケニル基及び１から２０
個のハロアルキル基から成る群から選ばれる。Ｒ1 は、
例えばビニル、アリル、１−メチルビニル、４−ペンテ
ニル、２−ペンテニル、５−ヘキセニル、ブロモメチ
ル、クロロメチル、沃化メチル、フルオロメチル、３，
３，３−トリフルオロプロピル及びペルフルオロプロピ
ル基である。
オルガノ官能ポリジオルガノシロキサン重合体である場
合の本願方法の態様において、末端塩素ポリジオルガノ
シロキサン重合体は式（４）のオルガノ官能クロロシラ
ン末端ブロック体と共に混合物が生成する。このオルガ
ノ官能クロロシラン生成物ブロック体は、１個、２個又
は３個のオルガノ官能置換基Ｒ1 を有している。Ｒ1 は
２から２０個の炭素原子のアルケニル基及び１から２０
個のハロアルキル基から成る群から選ばれる。Ｒ1 は、
例えばビニル、アリル、１−メチルビニル、４−ペンテ
ニル、２−ペンテニル、５−ヘキセニル、ブロモメチ
ル、クロロメチル、沃化メチル、フルオロメチル、３，
３，３−トリフルオロプロピル及びペルフルオロプロピ
ル基である。
【００１４】Ｒ1 は２から１０個の炭素原子のアルケニ
ル基から成る群から選ばれるのが好ましい。より好まし
くは、Ｒ1 がビニル基又は５−ヘキセニル基である。オ
ルガノ官能クロロシラン末端ブロック体は、前に述べた
置換基Ｒを０，１又は２個有することができる。好まし
いオルガノクロロシラン末端ブロック体は、Ｒがメチル
基そしてＲ1 が２から１０個の炭素原子のアルケニル基
である２個の置換基を含むものである。最も好ましいオ
ルガノ官能クロロシラン末端ブロック体は、５−ヘキセ
ニルジメチルクロロシラン及びジメチルビニルクロロシ
ランである。
ル基から成る群から選ばれるのが好ましい。より好まし
くは、Ｒ1 がビニル基又は５−ヘキセニル基である。オ
ルガノ官能クロロシラン末端ブロック体は、前に述べた
置換基Ｒを０，１又は２個有することができる。好まし
いオルガノクロロシラン末端ブロック体は、Ｒがメチル
基そしてＲ1 が２から１０個の炭素原子のアルケニル基
である２個の置換基を含むものである。最も好ましいオ
ルガノ官能クロロシラン末端ブロック体は、５−ヘキセ
ニルジメチルクロロシラン及びジメチルビニルクロロシ
ランである。
【００１５】生成物が式（２）によって表わされるオル
ガノ官能ポリジオルガノシロキサン共重合体である場合
の本願方法の第２の態様において、式（６）によって表
わされるオルガノクロロシラン末端ブロック体と末端塩
素ポリジオルガノシロキサン重合体の混合物が形成され
る。オルガノクロロシラン末端ブロック体は、前に述べ
た置換基Ｒ1 を０，１，２又は３個有することができ
る。オルガノクロロシラン末端ブロック体は、前に述べ
た置換基Ｒを０，１，２又は３個有することができる。
オルガノクロロシラン末端ブロック体の珪素原子に結合
した置換基Ｒ及びＲ1 の全体数は３でなくてはならな
い。好ましくは、オルガノクロロシラン末端ブロック体
はトリメチルクロロシラン、５−ヘキセニルジメチルク
ロロシラン及びジメチルビニルクロロシランから成る群
から選ばれる。
ガノ官能ポリジオルガノシロキサン共重合体である場合
の本願方法の第２の態様において、式（６）によって表
わされるオルガノクロロシラン末端ブロック体と末端塩
素ポリジオルガノシロキサン重合体の混合物が形成され
る。オルガノクロロシラン末端ブロック体は、前に述べ
た置換基Ｒ1 を０，１，２又は３個有することができ
る。オルガノクロロシラン末端ブロック体は、前に述べ
た置換基Ｒを０，１，２又は３個有することができる。
オルガノクロロシラン末端ブロック体の珪素原子に結合
した置換基Ｒ及びＲ1 の全体数は３でなくてはならな
い。好ましくは、オルガノクロロシラン末端ブロック体
はトリメチルクロロシラン、５−ヘキセニルジメチルク
ロロシラン及びジメチルビニルクロロシランから成る群
から選ばれる。
【００１６】式（４）のオルガノ官能クロロシラン末端
ブロック体及び式（６）のオルガノクロロシラン末端ブ
ロック体の有用な濃度は、末端ブロック体に対する式
（３）の末端塩素ポリジオルガノシロキサン重合体のモ
ル比が約０．５から９９９の範囲内である。末端ブロッ
ク体の好ましい濃度は、末端ブロック体に対し末端塩素
ポリジオルガノシロキサン重合体のモル比が約０．５か
ら１０．０の範囲である。末端塩素ポリジオルガノシロ
キサン重合体及び末端ブロック体がこの混合物の中で調
整されるモル比は、生成物である重合体及び共重合体の
所望の鎖の長さに関係する。一般に、末端ブロック体に
対する末端塩素ポリジオルガノシロキサン重合体の比が
より大きいと、重合体及び共重合体生成物の分子量がよ
り大きくなる。
ブロック体及び式（６）のオルガノクロロシラン末端ブ
ロック体の有用な濃度は、末端ブロック体に対する式
（３）の末端塩素ポリジオルガノシロキサン重合体のモ
ル比が約０．５から９９９の範囲内である。末端ブロッ
ク体の好ましい濃度は、末端ブロック体に対し末端塩素
ポリジオルガノシロキサン重合体のモル比が約０．５か
ら１０．０の範囲である。末端塩素ポリジオルガノシロ
キサン重合体及び末端ブロック体がこの混合物の中で調
整されるモル比は、生成物である重合体及び共重合体の
所望の鎖の長さに関係する。一般に、末端ブロック体に
対する末端塩素ポリジオルガノシロキサン重合体の比が
より大きいと、重合体及び共重合体生成物の分子量がよ
り大きくなる。
【００１７】生成物が式（２）によって表わされるオル
ガノ官能ポリジオルガノシロキサン共重合体である場合
の本願方法の第２の態様において、末端塩素ポリジオル
ガノシロキサン重合体及びオルガノクロロシラン末端ブ
ロック体の混合物は、また式（５）で表わされるオルガ
ノ官能ジクロロシランを含んでいる。オルガノ官能ジク
ロロシランは、前に述べたオルガノ官能基Ｒ1 を１又は
２個、そして前に述べた置換基Ｒを０又は１個含有する
ことができる。好ましいオルガノ官能ジクロロシランは
Ｒ1 が２から１０個の炭素原子であるアルケニル基そし
てＲがメチル基である。より好ましくは、オルガノ官能
ジクロロシランは５−ヘキセニルメチルジクロロシラン
又はメチルビニルジクロロシランである。
ガノ官能ポリジオルガノシロキサン共重合体である場合
の本願方法の第２の態様において、末端塩素ポリジオル
ガノシロキサン重合体及びオルガノクロロシラン末端ブ
ロック体の混合物は、また式（５）で表わされるオルガ
ノ官能ジクロロシランを含んでいる。オルガノ官能ジク
ロロシランは、前に述べたオルガノ官能基Ｒ1 を１又は
２個、そして前に述べた置換基Ｒを０又は１個含有する
ことができる。好ましいオルガノ官能ジクロロシランは
Ｒ1 が２から１０個の炭素原子であるアルケニル基そし
てＲがメチル基である。より好ましくは、オルガノ官能
ジクロロシランは５−ヘキセニルメチルジクロロシラン
又はメチルビニルジクロロシランである。
【００１８】式（５）で表わされるオルガノ官能ジクロ
ロシランの有用な濃度は、オルガノ官能ジクロロシラン
に対し式（１）によって表わされる末端塩素ポリジオル
ガノシロキサン重合体のモル比が約０．５から１０００
の範囲内である。オルガノ官能ジクロロシランに対する
末端塩素ポリジオルガノシロキサン重合体のモル比は約
０．５から５．０の範囲内が好ましい。
ロシランの有用な濃度は、オルガノ官能ジクロロシラン
に対し式（１）によって表わされる末端塩素ポリジオル
ガノシロキサン重合体のモル比が約０．５から１０００
の範囲内である。オルガノ官能ジクロロシランに対する
末端塩素ポリジオルガノシロキサン重合体のモル比は約
０．５から５．０の範囲内が好ましい。
【００１９】（１）末端塩素ポリジオルガノシロキサン
重合体及びオルガノ官能クロロシラン末端ブロック体、
又は（２）末端塩素ポリジオルガノシロキサン重合体、
オルガノ官能ジクロロシラン及びオルガノクロロシラン
末端ブロック体のいづれかを含む混合物は、５から３６
重量％の塩化水素を含む理論量過剰の水と接触させる。
重合体及びオルガノ官能クロロシラン末端ブロック体、
又は（２）末端塩素ポリジオルガノシロキサン重合体、
オルガノ官能ジクロロシラン及びオルガノクロロシラン
末端ブロック体のいづれかを含む混合物は、５から３６
重量％の塩化水素を含む理論量過剰の水と接触させる。
【００２０】この混合物は水性塩化水素と混合しない。
従って、この混合物層と水性層とを分散手段によって接
触させることが望ましい。分散手段は、例えば機械的攪
拌、超音波処理、反応器の攪拌、高圧注入又は衝突混合
である。
従って、この混合物層と水性層とを分散手段によって接
触させることが望ましい。分散手段は、例えば機械的攪
拌、超音波処理、反応器の攪拌、高圧注入又は衝突混合
である。
【００２１】この混合物を理論量過剰の水と接触させ
る。理論量過剰とは、珪素に結合した塩素全体に対して
水のモル比が０．５より大きいということを意味する。
一般に、水の過剰がより大きいと反応はより早く進む
が、しかし過剰の水は環状シロキサンの形成の原因とな
る。それ故実際には、珪素に結合した塩素に対する水の
モル比は反応容器のサイズ、所望の反応率及び許容でき
る環状シロキサンの程度によって定まる。珪素に結合し
た塩素に対する有用な水のモル比は、約０．５より多く
２００までの範囲内である。珪素に結合した塩素に対す
る好ましい水のモル比は、約１から１００の範囲内であ
る。珪素に結合した塩素に対する水の最も好ましいモル
比は、約４から４０の範囲内である。
る。理論量過剰とは、珪素に結合した塩素全体に対して
水のモル比が０．５より大きいということを意味する。
一般に、水の過剰がより大きいと反応はより早く進む
が、しかし過剰の水は環状シロキサンの形成の原因とな
る。それ故実際には、珪素に結合した塩素に対する水の
モル比は反応容器のサイズ、所望の反応率及び許容でき
る環状シロキサンの程度によって定まる。珪素に結合し
た塩素に対する有用な水のモル比は、約０．５より多く
２００までの範囲内である。珪素に結合した塩素に対す
る好ましい水のモル比は、約１から１００の範囲内であ
る。珪素に結合した塩素に対する水の最も好ましいモル
比は、約４から４０の範囲内である。
【００２２】水性溶液に存在する塩化水素は、本願方法
においては触媒として作用する。それ故に、本願方法に
おける塩化水素の水性溶液の濃度は、約５から３６重量
％の範囲内に維持するのが望ましい。反応系に加える水
は約５から３６重量％の塩化水素を含んでも良く、又は
反応系に水を加え珪素に結合した塩素の加水分解によっ
て５から３６重量％の塩化水素が提供されるのも良い。
水の中の塩化水素の好ましい濃度範囲は、約１０から３
２重量％である。最も好ましい水の中の塩化水素の濃度
範囲は、約２５から３２重量％である。
においては触媒として作用する。それ故に、本願方法に
おける塩化水素の水性溶液の濃度は、約５から３６重量
％の範囲内に維持するのが望ましい。反応系に加える水
は約５から３６重量％の塩化水素を含んでも良く、又は
反応系に水を加え珪素に結合した塩素の加水分解によっ
て５から３６重量％の塩化水素が提供されるのも良い。
水の中の塩化水素の好ましい濃度範囲は、約１０から３
２重量％である。最も好ましい水の中の塩化水素の濃度
範囲は、約２５から３２重量％である。
【００２３】反応が行われる温度は、水性塩化水素溶液
の凍結点である下限から、珪素から有機置換基が顕著に
開裂する点である上限の範囲内の温度である。一般に、
約０℃から１００℃の範囲内の温度が用いられる。この
反応を行うのに好ましい温度は、約２０℃から約５０℃
の範囲内である。
の凍結点である下限から、珪素から有機置換基が顕著に
開裂する点である上限の範囲内の温度である。一般に、
約０℃から１００℃の範囲内の温度が用いられる。この
反応を行うのに好ましい温度は、約２０℃から約５０℃
の範囲内である。
【００２４】反応が行われる反応器内の圧力は、約０．
１から１０気圧（Ｐａ）の範囲内である。約１気圧（Ｐ
ａ）が好ましい圧力である。
１から１０気圧（Ｐａ）の範囲内である。約１気圧（Ｐ
ａ）が好ましい圧力である。
【００２５】混合物を水性塩化水素と接触させる時間
は、本願発明において臨界的ではない。一般に、約０．
１から１８時間の範囲内の接触時間が有益と考えられ
る。好ましい接触時間は、約０．５から４時間の範囲内
である。
は、本願発明において臨界的ではない。一般に、約０．
１から１８時間の範囲内の接触時間が有益と考えられ
る。好ましい接触時間は、約０．５から４時間の範囲内
である。
【００２６】末端オルガノ官能ポリジオルガノシロキサ
ン重合体の分離及びオルガノ官能ポリジオルガノシロキ
サン共重合体の分離は、通常の手段によって行うことが
できる。シロキサン重合体及びシロキサン共重合体は、
例えばストリップ、重力沈降、遠心分離、凝集及び膜分
離によって分離することができる。
ン重合体の分離及びオルガノ官能ポリジオルガノシロキ
サン共重合体の分離は、通常の手段によって行うことが
できる。シロキサン重合体及びシロキサン共重合体は、
例えばストリップ、重力沈降、遠心分離、凝集及び膜分
離によって分離することができる。
【００２７】典型的には、回収された生成物であるシロ
キサン重合体及びシロキサン共重合体は、珪素に結合し
た塩素を含む物質で汚染されている。回収した生成物を
安定化させるため、回収生成物を１回又はそれより多く
水で洗浄して加水分解し、そして残った塩素を取り除く
のが望ましい。
キサン重合体及びシロキサン共重合体は、珪素に結合し
た塩素を含む物質で汚染されている。回収した生成物を
安定化させるため、回収生成物を１回又はそれより多く
水で洗浄して加水分解し、そして残った塩素を取り除く
のが望ましい。
【００２８】
【実施例】次に実施例を示して本願発明を説明する。例１ 末端５−ヘキセニルポリジメチルシロキサン重合体を生
成した。製造装置は底部において排水できる１リットル
の三口フラスコである。フラスコには温度計及び外部か
ら駆動できる攪拌翼を有している。５００ｇのＣｌ（Ｍ
ｅ2 ＳｉＯ）ｎＳｉＭｅ2 Ｃｌ（ここでｎは平均３７．
７の値である）、２４ｇの５−ヘキセニルジメチルクロ
ロシラン及び７２ｇの８．４重量％の水性塩化水素をフ
ラスコに加えた。フラスコの内容物を２５℃において１
時間攪拌した。
成した。製造装置は底部において排水できる１リットル
の三口フラスコである。フラスコには温度計及び外部か
ら駆動できる攪拌翼を有している。５００ｇのＣｌ（Ｍ
ｅ2 ＳｉＯ）ｎＳｉＭｅ2 Ｃｌ（ここでｎは平均３７．
７の値である）、２４ｇの５−ヘキセニルジメチルクロ
ロシラン及び７２ｇの８．４重量％の水性塩化水素をフ
ラスコに加えた。フラスコの内容物を２５℃において１
時間攪拌した。
【００２９】１時間後、攪拌を止めそしてフラスコの内
容物を分離した。底部の水性酸液の層を排水して除い
た。更に、１７０ｇの水をフラスコ内に残っているシロ
キサン重合体に加え、残っている珪素に結合した塩素を
加水分解しそして塩素を取り除いた。得られた分散液を
約１２０℃に加熱して水を除いた。シリコン重合体を３
０ｇの水で二回洗浄した。得られたシロキサン重合体を
約２０mmHg（２．６６kPa ）で１５５℃に加熱して揮発
性成分を取り除いた。生成物は酸／塩基滴定によって残
った塩素、ビニル成分についてはフリィヤートランスフ
ォーム赤外分析（Ｆｏｕｒｉｅｒ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍ
Ｉｎｆｒａｒｅｄ，ＦＴＩＲ）によりビニル成分を分
析し、また粘度についても測定した。生成物は３．５pp
m の塩素、0.68重量％のビニルを含み、そして約２９０
cs（μｍ2 ／sec ）の粘度を有していた。
容物を分離した。底部の水性酸液の層を排水して除い
た。更に、１７０ｇの水をフラスコ内に残っているシロ
キサン重合体に加え、残っている珪素に結合した塩素を
加水分解しそして塩素を取り除いた。得られた分散液を
約１２０℃に加熱して水を除いた。シリコン重合体を３
０ｇの水で二回洗浄した。得られたシロキサン重合体を
約２０mmHg（２．６６kPa ）で１５５℃に加熱して揮発
性成分を取り除いた。生成物は酸／塩基滴定によって残
った塩素、ビニル成分についてはフリィヤートランスフ
ォーム赤外分析（Ｆｏｕｒｉｅｒ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍ
Ｉｎｆｒａｒｅｄ，ＦＴＩＲ）によりビニル成分を分
析し、また粘度についても測定した。生成物は３．５pp
m の塩素、0.68重量％のビニルを含み、そして約２９０
cs（μｍ2 ／sec ）の粘度を有していた。
【００３０】例２ 末端５−ヘキセニルポリジメチルシロキサン重合体を生
成した。生成手順は例１に記載したと同様にして行っ
た。３００ｇのＣｌ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）ｎＳｉＭｅ 2 Ｃｌ
（ここでｎは平均３７．７の値である）、７．１ｇの５
−ヘキセニルジメチルクロロシラン及び４３ｇの１１．
１重量％の水性塩化水素をフラスコに加えた。フラスコ
の内容物を２５℃で１時間活発に攪拌した。得られた生
成物を例１に記載されたと同様にして分離し、洗浄しそ
して分析した。生成物は１７．６ppm の塩素、０．３３
重量％のビニルを含み、そして６８２cs（μｍ2 ／sec
）の粘度を有していた。
成した。生成手順は例１に記載したと同様にして行っ
た。３００ｇのＣｌ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）ｎＳｉＭｅ 2 Ｃｌ
（ここでｎは平均３７．７の値である）、７．１ｇの５
−ヘキセニルジメチルクロロシラン及び４３ｇの１１．
１重量％の水性塩化水素をフラスコに加えた。フラスコ
の内容物を２５℃で１時間活発に攪拌した。得られた生
成物を例１に記載されたと同様にして分離し、洗浄しそ
して分析した。生成物は１７．６ppm の塩素、０．３３
重量％のビニルを含み、そして６８２cs（μｍ2 ／sec
）の粘度を有していた。
【００３１】例３ ５−ヘキシニル官能ポリジメチルシロキサン共重合体を
生成した。装置は例１に記載したものと同じである。５
００ｇのＣｌ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）ｎＳｉＭｅ2 Ｃｌ（ここ
でｎは平均３７．７の値である）、２７ｇの５−ヘキセ
ニルメチルジクロロシラン、１６．１ｇの５−ヘキセニ
ルジメチルクロロシラン及び８５ｇの３．６重量％の水
性塩化水素をフラスコに加えた。フラスコの内容物を２
５℃で１時間活発に攪拌した。得られた生成物であるシ
ロキサン共重合体を１０５ｇの水で洗浄し、次いで５０
ｇの水で５回更に洗浄を行った。洗浄した生成物をスト
リップして揮発性成分を除き、そして例１に記載したよ
うにして分析した。得られた生成物は２７．９ppm の塩
素、１．０３重量％のビニルを含み、そして２３８cs
（μｍ2 ／sec ）の粘度を有していた。
生成した。装置は例１に記載したものと同じである。５
００ｇのＣｌ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）ｎＳｉＭｅ2 Ｃｌ（ここ
でｎは平均３７．７の値である）、２７ｇの５−ヘキセ
ニルメチルジクロロシラン、１６．１ｇの５−ヘキセニ
ルジメチルクロロシラン及び８５ｇの３．６重量％の水
性塩化水素をフラスコに加えた。フラスコの内容物を２
５℃で１時間活発に攪拌した。得られた生成物であるシ
ロキサン共重合体を１０５ｇの水で洗浄し、次いで５０
ｇの水で５回更に洗浄を行った。洗浄した生成物をスト
リップして揮発性成分を除き、そして例１に記載したよ
うにして分析した。得られた生成物は２７．９ppm の塩
素、１．０３重量％のビニルを含み、そして２３８cs
（μｍ2 ／sec ）の粘度を有していた。
【００３２】例４ ５−ヘキシニル官能ポリジメチルシロキサン共重合体を
生成した。装置は例１に記載したものと同じである。１
３８６ｇのＣｌ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）ｎＳｉＭｅ2Ｃｌ（こ
こでｎは平均３７．７の値である）、７１．６ｇの５−
ヘキセニルメチルジクロロシラン、そして４２．９ｇの
５−ヘキセニルジメチルクロロシランをフラスコに加
え、そして１０分間混合した。次いで、３００ｇの２５
重量％の水性塩化水素溶液をフラスコに加え、そして更
に５分間混合を続けた。５分後、３００ｇの水をフラス
コに加え、そして２５℃で約３時間攪拌を続けた。得ら
れた生成物を例１に記載したようにして分離し、洗浄
し、ストリップしそして分析した。生成物は３ppm の塩
素、０．８４重量％のビニルを含み、そして３６９cs
（μｍ2 ／sec ）の粘度を有していた。ＳｉＯＨの水素
を重水素で置換してＦＴＩＲにより分析を行い、そして
生成物は１１９ppm のＳｉＯＨを有していた。
生成した。装置は例１に記載したものと同じである。１
３８６ｇのＣｌ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）ｎＳｉＭｅ2Ｃｌ（こ
こでｎは平均３７．７の値である）、７１．６ｇの５−
ヘキセニルメチルジクロロシラン、そして４２．９ｇの
５−ヘキセニルジメチルクロロシランをフラスコに加
え、そして１０分間混合した。次いで、３００ｇの２５
重量％の水性塩化水素溶液をフラスコに加え、そして更
に５分間混合を続けた。５分後、３００ｇの水をフラス
コに加え、そして２５℃で約３時間攪拌を続けた。得ら
れた生成物を例１に記載したようにして分離し、洗浄
し、ストリップしそして分析した。生成物は３ppm の塩
素、０．８４重量％のビニルを含み、そして３６９cs
（μｍ2 ／sec ）の粘度を有していた。ＳｉＯＨの水素
を重水素で置換してＦＴＩＲにより分析を行い、そして
生成物は１１９ppm のＳｉＯＨを有していた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 デビッド エリック パケット アメリカ合衆国，ケンタッキー，テイラー ミル，セージ ヒル ドライブ 721 (72)発明者 ラリー ハーバート ウッド アメリカ合衆国，ケンタッキー，キャンベ ルズバーグ，ボックス 1101，ルート １
Claims (16)
- 【請求項１】 末端オルガノ官能ポリジオルガノシロキ
サン重合体の製造方法であって、（Ａ）次の式の末端塩
素ポリジオルガノシロキサン重合体、 【化１】 ここでＲは１から２０個の炭素原子のアルキル基、４か
ら２０個の炭素原子のシクロアルキル基及びアリール基
から成る群から独立して選ばれた基であり、そしてｎは
１から１，０００の整数である、並びに次の式のオルガ
ノ官能クロロシラン末端ブロック体、 【化２】 ここでＲ1 は２から２０個の炭素原子のアルケニル基及
び１から２０個の炭素原子のハロアルキル基から成る群
から選ばれたオルガノ官能基であり、Ｒは前に述べた通
りであり、ａは１，２又は３、ｂは０，１又は２そして
ａ＋ｂは３である、を含む混合物を形成し、（Ｂ）この
混合物を５から３６重量％の塩化水素を含む理論量過剰
の水と接触させ、そして（Ｃ）次の式の末端オルガノ官
能ポリジオルガノシロキサン重合体 【化３】 ここでＲ，Ｒ1 、ａ及びｂは前に述べた通りであり、そ
してｘはｎ＋１から１，０００の整数である、を分離す
ることを包含する方法。 - 【請求項２】 有機官能ポリジオルガノシロキサン共重
合体の製造方法であって、（Ａ）次の式の末端塩素ポリ
ジオルガノシロキサン重合体、 【化４】 ここでＲは１から２０個の炭素原子のアルキル基、４か
ら２０個の炭素原子のシクロアルキル基及びアリール基
から成る群から独立して選ばれた基であり、そしてｎは
１から１，０００の整数であり、次の式の有機官能ジク
ロロシラン、 【化５】 ここでＲ1 は２から２０個の炭素原子のアルケニル基及
び１から２０個の炭素原子のハロアルキル基から成る群
から選ばれたオルガノ官能基であり、Ｒは前に述べた通
りであり、ｃは１又は２、ｄは０又は１そしてｃ＋ｄは
２であり、並びに次の式のオルガノクロロシラン末端ブ
ロック体、 【化６】 ここでＲ及びＲ1 は前に述べたとおりであり、ｅは０，
１，２又は３、ｆは０，１，２，又は３そしてｅ＋ｆは
３である、を含む混合物を形成し、（Ｂ）この混合物を
５から３６重量％の塩化水素を含む理論量過剰の水と接
触させ、そして（Ｃ）次の式のオルガノ官能ポリジオル
ガノシロキサン共重合体 【化７】 ここでＲ，Ｒ1 ，ｃ，ｄ，ｅ及びｆは前に述べたとおり
であり、ｘはｎ＋１から１，０００の整数であり、ｑは
１から１，０００の整数であり、ｙは共重合体中に含ま
れているランダムに分布したジオルガノシロキシブロッ
クの数であって１から１，０００の整数であり、そして
ｚは共重合体中に含まれているランダムに分布したオル
ガノ官能シロキシブロックの数であって、１から１，０
００の整数である、を形成するようにランダムに分布し
た式（Ｒ2 ＳｉＯ）x のジオルガノシロキシブロック及
び式（Ｒ1 c Ｒd ＳｉＯ）q のオルガノ官能シロキシブ
ロックを含むオルガノ官能ポリジオルガノシロキサン共
重合体を分離することを包含する方法。 - 【請求項３】 Ｒはメチル基である請求項１又は２記載
の方法。 - 【請求項４】 ｎは１から５０の整数である請求項１又
は２記載の方法。 - 【請求項５】 Ｒ1 は２から１０個の炭素原子のアルケ
ニル基から成る群から選ばれた請求項１又は２記載の方
法。 - 【請求項６】 Ｒ1 はビニル基及び５−ヘキセニル基か
ら成る群から選ばれた請求項１又は２記載の方法。 - 【請求項７】 オルガノクロロシラン末端ブロック体は
５−ヘキセニルジメチルクロロシラン、ジメチルビニル
クロロシラン及びトリメチルクロロシランから成る群か
ら選ばれた請求項１又は２記載の方法。 - 【請求項８】 オルガノ官能クロロシラン末端ブロック
体に対する末端塩素ポリジオルガノシロキサンのモル比
は約０．５から１０．０の範囲である請求項１又は２記
載の方法。 - 【請求項９】 シリコンに結合した塩素に対して水のモ
ル比は約０．５より多く２００の範囲内である請求項１
又は２記載の方法。 - 【請求項１０】 シリコンに結合した塩素に対して水の
モル比は約４から４０の範囲内である請求項１又は２記
載の方法。 - 【請求項１１】 水は約２５から３２重量％の塩化水素
を含む請求項１又は２記載の方法。 - 【請求項１２】 約２０℃から５０℃の範囲内の温度で
プロセスを行う請求項１又は２記載の方法。 - 【請求項１３】 混合物と５から３６重量％の塩化水素
を含む理論量過剰の水との接触は約０．１から１８時間
の範囲内の時間である請求項１又は２記載の方法。 - 【請求項１４】 混合物と５から３６重量％の塩化水素
を含む理論量過剰の水との接触は約０．５から４時間の
範囲内の時間である請求項１又は２記載の方法。 - 【請求項１５】 分離されたオルガノ官能ポリジオルガ
ノシロキサン共重合体を一回又はそれ以上の水で洗浄す
る請求項１又は２記載の方法。 - 【請求項１６】 オルガノ官能ジクロロシランに対して
末端塩素ポリジオルガノシロキサンのモル比は約０．５
から５．０の範囲内である請求項２記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/879,400 US5194553A (en) | 1992-05-07 | 1992-05-07 | Process for preparation of organofunctional siloxanes |
| US879400 | 2001-06-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0657000A true JPH0657000A (ja) | 1994-03-01 |
Family
ID=25374080
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5106420A Pending JPH0657000A (ja) | 1992-05-07 | 1993-05-07 | 有機官能シロキサンの製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5194553A (ja) |
| EP (1) | EP0569230A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0657000A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06172534A (ja) * | 1992-07-31 | 1994-06-21 | Dow Corning Corp | 有機官能シロキサンの調製のための縮合方法 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100332466B1 (ko) | 2000-05-17 | 2002-04-13 | 박찬구 | 할로겐으로 치환된 다가 반응성 폴리실록산 화합물 및 그제조방법 |
| KR100398947B1 (ko) | 2000-11-28 | 2003-09-22 | 금호석유화학 주식회사 | 폴리알킬렌글리콜로 치환된 다가반응성（ｍｕｌｔｉ－ｒｅａｃｔｉｖｅ）규소화합물 및 그제조방법 |
| CN101160343A (zh) * | 2005-05-16 | 2008-04-09 | 陶氏康宁公司 | 再分布聚有机基硅氧烷的方法 |
| BR112012028873B1 (pt) | 2010-05-12 | 2019-08-20 | Nestec S.A. | Cápsula para a preparação de uma bebida a partir de uma cápsula, sistema e método para a preparação de uma bebida |
| PL3023362T3 (pl) | 2010-07-22 | 2018-06-29 | K Fee System Gmbh | Kapsułka porcjowa ze znacznikiem |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2421653A (en) * | 1944-07-01 | 1947-06-03 | Gen Electric | Preparation of polyorganohalogenopolysiloxanes |
| US2507316A (en) * | 1948-07-19 | 1950-05-09 | Dow Corning | Linear chloromethylmethylsiloxanes |
| US2779776A (en) * | 1954-04-29 | 1957-01-29 | Dow Corning | Method of preparing siloxane fluids |
| DE1257435B (de) * | 1961-08-07 | 1967-12-28 | Elfriede Husemann Dr | Verfahren zur Herstellung von Polysiloxanen mit endstaendig ungesaettigten Gruppen |
-
1992
- 1992-05-07 US US07/879,400 patent/US5194553A/en not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-05-05 EP EP93303492A patent/EP0569230A1/en not_active Withdrawn
- 1993-05-07 JP JP5106420A patent/JPH0657000A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06172534A (ja) * | 1992-07-31 | 1994-06-21 | Dow Corning Corp | 有機官能シロキサンの調製のための縮合方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0569230A1 (en) | 1993-11-10 |
| US5194553A (en) | 1993-03-16 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20020205 |