JPH06172534A - 有機官能シロキサンの調製のための縮合方法 - Google Patents
有機官能シロキサンの調製のための縮合方法Info
- Publication number
- JPH06172534A JPH06172534A JP5190316A JP19031693A JPH06172534A JP H06172534 A JPH06172534 A JP H06172534A JP 5190316 A JP5190316 A JP 5190316A JP 19031693 A JP19031693 A JP 19031693A JP H06172534 A JPH06172534 A JP H06172534A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- organofunctional
- carbon atoms
- terminated polydiorganosiloxane
- integer
- blocker
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/24—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/44—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing only polysiloxane sequences
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は有機官能−末端ポリジオルガノシロ
キサンポリマーおよび有機官能ポリジオルガノシロキサ
ンコポリマーの調製のための縮合方法に関する。 【構成】 本発明はヒドロキシル−末端ポリジオルガノ
シロキサンポリマーを、（１）有機官能−末端ポリジオ
ルガノシロキサンを形成するための有機官能クロロシラ
ン末端−ブロッカー、又は（２）有機官能ポリジオルガ
ノシロキサンコポリマーを形成するためのオルガノクロ
ロシラン末端−ブロッカーと有機官能ジクロロシランと
の混合物、と反応させることを含んでなる。本発明方法
は、特に５−ヘキセニル−末端ポリジメチルシロキサン
ポリマーの製造方法およびポリ−５−ヘキセニルメチル
シロキシおよびポリジメチルシロキシブロックから成る
シロキサンコポリマーの製造方法である。
キサンポリマーおよび有機官能ポリジオルガノシロキサ
ンコポリマーの調製のための縮合方法に関する。 【構成】 本発明はヒドロキシル−末端ポリジオルガノ
シロキサンポリマーを、（１）有機官能−末端ポリジオ
ルガノシロキサンを形成するための有機官能クロロシラ
ン末端−ブロッカー、又は（２）有機官能ポリジオルガ
ノシロキサンコポリマーを形成するためのオルガノクロ
ロシラン末端−ブロッカーと有機官能ジクロロシランと
の混合物、と反応させることを含んでなる。本発明方法
は、特に５−ヘキセニル−末端ポリジメチルシロキサン
ポリマーの製造方法およびポリ−５−ヘキセニルメチル
シロキシおよびポリジメチルシロキシブロックから成る
シロキサンコポリマーの製造方法である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は有機官能−末端ポリジオ
ルガノシロキサンポリマーおよび有機官能ポリジオルガ
ノシロキサンコポリマーの調製のための縮合方法に関す
る。
ルガノシロキサンポリマーおよび有機官能ポリジオルガ
ノシロキサンコポリマーの調製のための縮合方法に関す
る。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】本発明はヒドロキシル
−末端ポリジオルガノシロキサンポリマーを、（１）有
機官能−末端ポリジオルガノシロキサンを形成するため
の有機官能クロロシラン末端−ブロッカー、又は（２）
有機官能ポリジオルガノシロキサンコポリマーを形成す
るためのオルガノクロロシラン末端−ブロッカーと有機
官能ジクロロシランとの混合物、と反応させることを含
んでなる。
−末端ポリジオルガノシロキサンポリマーを、（１）有
機官能−末端ポリジオルガノシロキサンを形成するため
の有機官能クロロシラン末端−ブロッカー、又は（２）
有機官能ポリジオルガノシロキサンコポリマーを形成す
るためのオルガノクロロシラン末端−ブロッカーと有機
官能ジクロロシランとの混合物、と反応させることを含
んでなる。
【０００３】この方法は塩化水素の水性溶液の存在下で
行うことによって促進され、ここで水は加水分解性ケイ
素縮合塩素に対して化学量論的過剰で存在する。本発明
方法は、特に５−ヘキセニル−末端ポリジメチルシロキ
サンの製造方法並びにポリ−５−ヘキセニルメチルシロ
キシおよびポリジメチルシロキシブロックから成るシロ
キサンコポリマーの製造方法である。
行うことによって促進され、ここで水は加水分解性ケイ
素縮合塩素に対して化学量論的過剰で存在する。本発明
方法は、特に５−ヘキセニル−末端ポリジメチルシロキ
サンの製造方法並びにポリ−５−ヘキセニルメチルシロ
キシおよびポリジメチルシロキシブロックから成るシロ
キサンコポリマーの製造方法である。
【０００４】有機官能ポリジオルガノシロキサンポリマ
ーおよび有機官能ポリジオルガノシロキサンコポリマ
ー、特に有機官能基がアルケニルである場合、ペーパー
コーチングとして使用の増加が見出されている。しか
し、これらの物質の商業的使用は、今日のプロセスと関
連した製造コストによって制限される。例えば今日のつ
り合ったプロセスは、好ましくはない揮発性の環状種の
生産をもたらし、これは高温度と減圧を用いて製品から
ストリップしなければならない。今日の縮合方法は、極
めて低い残留揮発性環状物を生起し、従ってストリッピ
ングは典型的には必要とされない。
ーおよび有機官能ポリジオルガノシロキサンコポリマ
ー、特に有機官能基がアルケニルである場合、ペーパー
コーチングとして使用の増加が見出されている。しか
し、これらの物質の商業的使用は、今日のプロセスと関
連した製造コストによって制限される。例えば今日のつ
り合ったプロセスは、好ましくはない揮発性の環状種の
生産をもたらし、これは高温度と減圧を用いて製品から
ストリップしなければならない。今日の縮合方法は、極
めて低い残留揮発性環状物を生起し、従ってストリッピ
ングは典型的には必要とされない。
【０００５】従って、本発明は、容易に入手できる原料
を用いる、簡単な一工程の非平衡プロセスであり、その
材料は有機官能シロキサンポリマーおよびシロキサンコ
ポリマーの製造コストを低下させる。塩素−末端ポリジ
オルガノシロキサンポリマーの幾つかの製造方法は公知
である。例えば以下の内容は公知である。すなわち、ジ
オルガノジクロロシランの加水分解および縮合は、環状
−ジオルガノシロキサンおよび短鎖塩素末端ポリジオル
ガノシロキサンの混合物をもたらし、同時に塩化水素が
発生する。
を用いる、簡単な一工程の非平衡プロセスであり、その
材料は有機官能シロキサンポリマーおよびシロキサンコ
ポリマーの製造コストを低下させる。塩素−末端ポリジ
オルガノシロキサンポリマーの幾つかの製造方法は公知
である。例えば以下の内容は公知である。すなわち、ジ
オルガノジクロロシランの加水分解および縮合は、環状
−ジオルガノシロキサンおよび短鎖塩素末端ポリジオル
ガノシロキサンの混合物をもたらし、同時に塩化水素が
発生する。
【０００６】１９４７年、６月３日に発行された米国特
許 ２，４２１，６５３（ザウェル）は、ポリジオルガ
ノシロキサンが、塩素末端ポリジオルガノシロキサン形
成のため水性塩化水素溶液の存在下、オルガノジハロシ
ランで平衡化され得ることを教示している。１９５７年
１月２９日に発行された米国特許２，７７９，７７６
（ハイデ等）は、同様の方法を教示しており、ここにお
いて塩素−末端ポリジオルガノシロキサンの鎖長は水性
相の塩化水素濃度の関数である。
許 ２，４２１，６５３（ザウェル）は、ポリジオルガ
ノシロキサンが、塩素末端ポリジオルガノシロキサン形
成のため水性塩化水素溶液の存在下、オルガノジハロシ
ランで平衡化され得ることを教示している。１９５７年
１月２９日に発行された米国特許２，７７９，７７６
（ハイデ等）は、同様の方法を教示しており、ここにお
いて塩素−末端ポリジオルガノシロキサンの鎖長は水性
相の塩化水素濃度の関数である。
【０００７】これらの塩素−末端ポリジオルガノシロキ
サンポリマーは、過剰水で更に加水分解され本発明方法
において使用に適したヒドロキシル−末端ポリジオルガ
ノシロキサンポリマーを形成する。
サンポリマーは、過剰水で更に加水分解され本発明方法
において使用に適したヒドロキシル−末端ポリジオルガ
ノシロキサンポリマーを形成する。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明の第一の態様にお
いて、ヒドロキシル−末端ポリジオルガノシロキサンポ
リマーは、少なくとも１個の有機官能置換基を含有する
オルガノクロロシラン末端ブロッカーと反応する。得ら
れた生成物は、有機官能−末端ポリジオルガノシロキサ
ンポリマーである。
いて、ヒドロキシル−末端ポリジオルガノシロキサンポ
リマーは、少なくとも１個の有機官能置換基を含有する
オルガノクロロシラン末端ブロッカーと反応する。得ら
れた生成物は、有機官能−末端ポリジオルガノシロキサ
ンポリマーである。
【０００９】本発明の第二の態様において、ヒドロキシ
ル−末端ポリジオルガノシロキサンポリマーは、オルガ
ノクロロシラン末端−ブロッカーと有機官能ジクロロシ
ランを含んでなる混合物と反応する。得られた生成物
は、ジオルガノシロキシブロックと有機官能シロキシブ
ロックを含んでなるブロックコポリマーである。引用し
た技術は以下の内容を認識していない。すなわち、ヒド
ロキシル末端ポリジオルガノシロキサンポリマーは、本
発明で説明した如く反応して、有機官能末端ポリジオル
ガノシロキサンと有機官能ポリジオルガノシロキサンコ
ポリマーを形成することができる。
ル−末端ポリジオルガノシロキサンポリマーは、オルガ
ノクロロシラン末端−ブロッカーと有機官能ジクロロシ
ランを含んでなる混合物と反応する。得られた生成物
は、ジオルガノシロキシブロックと有機官能シロキシブ
ロックを含んでなるブロックコポリマーである。引用し
た技術は以下の内容を認識していない。すなわち、ヒド
ロキシル末端ポリジオルガノシロキサンポリマーは、本
発明で説明した如く反応して、有機官能末端ポリジオル
ガノシロキサンと有機官能ポリジオルガノシロキサンコ
ポリマーを形成することができる。
【００１０】本発明は、次式
【００１１】
【化８】
【００１２】によって表わされる有機官能−末端ポリジ
オルガノシロキサンポリマーおよび次式
オルガノシロキサンポリマーおよび次式
【００１３】
【化９】
【００１４】によって表わされる有機官能ポリジオルガ
ノシロキサンコポリマーの調製のための縮合方法であ
り：前記式中、各Ｒは１〜２０個の炭素原子のアルキ
ル、４〜２０個の炭素原子を含んでなるシクロアルキル
およびアリールから選ばれる基であり；Ｒ1 は２〜２０
個の炭素原子を含んでなるアルケニルおよび１〜２０個
の炭素原子を含んでなるハロアルキルから選ばれる有機
官能基であり；ａは１，２、又は３であり；ｂは０，１
又は２であり；ａ＋ｂは３であり、ｃは１又は２であ
り；ｄは０又は１であり；ｃ＋ｄは２であり；ｅは０，
１，２、又は３であり、ｆは０，１，２又は３であり；
ｅ＋ｆは３であり；ｘはｎ＋１から１，０００までの整
数であり；ｎは１から９９９までの整数であり；ｑは１
から１，０００までの整数であり；ｙはコポリマー中に
含まれるジオルガノシロキシブロックの数であり、ｙは
１から１，０００までの整数であり；そしてｚはコポリ
マー中に含まれる有機官能シロキシブロックの数であり
そしてｚは１から１，０００までの整数である。好まし
い有機官能ポリジオルガノシロキサンコポリマーはｑが
１のものである。
ノシロキサンコポリマーの調製のための縮合方法であ
り：前記式中、各Ｒは１〜２０個の炭素原子のアルキ
ル、４〜２０個の炭素原子を含んでなるシクロアルキル
およびアリールから選ばれる基であり；Ｒ1 は２〜２０
個の炭素原子を含んでなるアルケニルおよび１〜２０個
の炭素原子を含んでなるハロアルキルから選ばれる有機
官能基であり；ａは１，２、又は３であり；ｂは０，１
又は２であり；ａ＋ｂは３であり、ｃは１又は２であ
り；ｄは０又は１であり；ｃ＋ｄは２であり；ｅは０，
１，２、又は３であり、ｆは０，１，２又は３であり；
ｅ＋ｆは３であり；ｘはｎ＋１から１，０００までの整
数であり；ｎは１から９９９までの整数であり；ｑは１
から１，０００までの整数であり；ｙはコポリマー中に
含まれるジオルガノシロキシブロックの数であり、ｙは
１から１，０００までの整数であり；そしてｚはコポリ
マー中に含まれる有機官能シロキシブロックの数であり
そしてｚは１から１，０００までの整数である。好まし
い有機官能ポリジオルガノシロキサンコポリマーはｑが
１のものである。
【００１５】式（１）によって表わされる有機官能−末
端ポリジオルガノシロキサンポリマーを形成するため、
本発明の第一の態様は次の（Ａ）および（Ｂ）を含んで
なる： （Ａ）次式
端ポリジオルガノシロキサンポリマーを形成するため、
本発明の第一の態様は次の（Ａ）および（Ｂ）を含んで
なる： （Ａ）次式
【００１６】
【化１０】
【００１７】によって表わされるヒドロキシル−末端ポ
リジオルガノシロキサンポリマーおよび次式
リジオルガノシロキサンポリマーおよび次式
【００１８】
【化１１】
【００１９】によって表わされる有機官能クロロシラン
末端−ブロッカーとを含んでなる混合物を形成し； （Ｂ）式（１）によって表わされる有機官能−末端ポリ
ジオルガノシロキサンポリマーを単離する；前記式中、
Ｒ，Ｒ1 ，ａ，ｂ、およびｎは先に定義した意味であ
る。式（２）によって表わされる有機官能ポリジオルガ
ノシロキサンコポリマーを形成するため、本発明の第二
の態様は以下の（Ａ）および（Ｂ）を含んでなる： （Ａ）次式（３）
末端−ブロッカーとを含んでなる混合物を形成し； （Ｂ）式（１）によって表わされる有機官能−末端ポリ
ジオルガノシロキサンポリマーを単離する；前記式中、
Ｒ，Ｒ1 ，ａ，ｂ、およびｎは先に定義した意味であ
る。式（２）によって表わされる有機官能ポリジオルガ
ノシロキサンコポリマーを形成するため、本発明の第二
の態様は以下の（Ａ）および（Ｂ）を含んでなる： （Ａ）次式（３）
【００２０】
【化１２】
【００２１】によって表わされるヒドロキシル−末端ポ
リジオルガノシロキサンポリマー、次式（５）
リジオルガノシロキサンポリマー、次式（５）
【００２２】
【化１３】
【００２３】によって表わされる有機官能ジクロロシラ
ン、および次式（６）
ン、および次式（６）
【００２４】
【化１４】
【００２５】によって表わされるオルガノクロロシラン
を含んでなる混合物を形成し； （Ｂ）式（２）によって記載する如く、式（Ｒ2 Ｓｉ
Ｏ）x のジオルガノシロキシブロックおよび式（Ｒ1cＲ
ｄＳｉＯ）ｑの有機官能シロキシブロックを含んでな
る、有機官能ポリジオルガノシロキサンコポリマーを単
離する；前記式中、Ｒ，Ｒ1 ，ｃ，ｄ，ｅ，ｆ，ｘ，ｑ
およびｎは先に定義した意味である。
を含んでなる混合物を形成し； （Ｂ）式（２）によって記載する如く、式（Ｒ2 Ｓｉ
Ｏ）x のジオルガノシロキシブロックおよび式（Ｒ1cＲ
ｄＳｉＯ）ｑの有機官能シロキシブロックを含んでな
る、有機官能ポリジオルガノシロキサンコポリマーを単
離する；前記式中、Ｒ，Ｒ1 ，ｃ，ｄ，ｅ，ｆ，ｘ，ｑ
およびｎは先に定義した意味である。
【００２６】本発明方法は、クロロシランを反応させる
のに適した標準の反応器中で行うことができる。本発明
方法は、連続的、半連続的又はバッチプロセスとして行
うことができる。本発明方法は式（３）によって表わさ
れる如く、プロセスのための基本的構成単位としてヒド
ロキシル−末端ポリジオルガノシロキサンポリマーを用
いる。ヒドロキシル末端ポリジオルガノシロキサンポリ
マーは、置換基Ｒを含み、ここで各Ｒは、１〜２０個の
炭素原子を含むアルキル、４〜２０個の炭素原子を含む
シクロアルキルおよびアリールから独立して選ばれる基
である。Ｒは、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、イソブチル、第三ブチル、ペンチル、ヘキシル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、トリルおよ
びキシリルであってよい。Ｒがメチルであるのが好まし
い。より好ましくはＲがメチルであり、ｎは１から５０
までの整数である。
のに適した標準の反応器中で行うことができる。本発明
方法は、連続的、半連続的又はバッチプロセスとして行
うことができる。本発明方法は式（３）によって表わさ
れる如く、プロセスのための基本的構成単位としてヒド
ロキシル−末端ポリジオルガノシロキサンポリマーを用
いる。ヒドロキシル末端ポリジオルガノシロキサンポリ
マーは、置換基Ｒを含み、ここで各Ｒは、１〜２０個の
炭素原子を含むアルキル、４〜２０個の炭素原子を含む
シクロアルキルおよびアリールから独立して選ばれる基
である。Ｒは、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、イソブチル、第三ブチル、ペンチル、ヘキシル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、トリルおよ
びキシリルであってよい。Ｒがメチルであるのが好まし
い。より好ましくはＲがメチルであり、ｎは１から５０
までの整数である。
【００２７】生成物が式（１）によって表わされる有機
官能−末端ポリジオルガノシロキサンポリマーである本
発明の態様において、ヒドロキシル−末端ポリジオルガ
ノシロキサンポリマーの混合物は、式（４）によって表
わされた有機官能クロロシラン末端−ブロックによって
形成される。有機官能クロロシラン末端ブロッカーは
１，２、又は３個の有機官能基の置換基Ｒ1 を有するこ
とができる。Ｒ1 は２〜２０個の炭素原子を含んでなる
アルケニル、および１〜２０個の炭素原子を含んでなる
ハロアルケニルから選ばれる。Ｒ1 は、例えばビニル、
アリル、１−メチルビニル、４−ペンテニル、２−ペン
テニル、５−ヘキセニル、ブロモメチル、クロロメチ
ル、ヨードメチル、フルオロメチル、３，３，３−トリ
フルオロプロピルおよびペルフルオロプロピルであって
よい。好ましくはＲ1 は２〜１０個の炭素原子を含んで
なるアルケニルから選ばれる。より好ましくはＲ1 はビ
ニル又は５−ヘキセニルである。有機官能クロロシラン
末端−ブロッカーは０，１又は２個の基Ｒを有すること
ができるが、Ｒはすでに定義した意味である。好ましい
有機官能クロロシラン末端−ブロッカーは、２個の置換
基Ｒを有するものであり、ここでＲはメチルでありＲ1
は２〜１０個の炭素原子を有するアルケニルである。最
も好ましい有機官能クロロシラン末端−ブロッカーは、
５−ヘキセニルジメチルクロロシランおよびジメチルビ
ニルクロロシランである。
官能−末端ポリジオルガノシロキサンポリマーである本
発明の態様において、ヒドロキシル−末端ポリジオルガ
ノシロキサンポリマーの混合物は、式（４）によって表
わされた有機官能クロロシラン末端−ブロックによって
形成される。有機官能クロロシラン末端ブロッカーは
１，２、又は３個の有機官能基の置換基Ｒ1 を有するこ
とができる。Ｒ1 は２〜２０個の炭素原子を含んでなる
アルケニル、および１〜２０個の炭素原子を含んでなる
ハロアルケニルから選ばれる。Ｒ1 は、例えばビニル、
アリル、１−メチルビニル、４−ペンテニル、２−ペン
テニル、５−ヘキセニル、ブロモメチル、クロロメチ
ル、ヨードメチル、フルオロメチル、３，３，３−トリ
フルオロプロピルおよびペルフルオロプロピルであって
よい。好ましくはＲ1 は２〜１０個の炭素原子を含んで
なるアルケニルから選ばれる。より好ましくはＲ1 はビ
ニル又は５−ヘキセニルである。有機官能クロロシラン
末端−ブロッカーは０，１又は２個の基Ｒを有すること
ができるが、Ｒはすでに定義した意味である。好ましい
有機官能クロロシラン末端−ブロッカーは、２個の置換
基Ｒを有するものであり、ここでＲはメチルでありＲ1
は２〜１０個の炭素原子を有するアルケニルである。最
も好ましい有機官能クロロシラン末端−ブロッカーは、
５−ヘキセニルジメチルクロロシランおよびジメチルビ
ニルクロロシランである。
【００２８】式（２）によって記載する如く、生成物が
有機官能ポリジオルガノシロキサンコポリマーである、
本発明の第二の態様において、式（６）によって記載さ
れる如き有機クロロシラン末端ブロッカーと、ヒドロキ
シル−末端ポリジオルガノシロキサンポリマーの混合物
が形成される。オルガノクロロシラン末端ブッロカー
は、０，１，２、又は３個の置換基Ｒ1 を有することが
でき、ここでＲ1 はすでに定義した意味である。オルガ
ノクロロシラン末端−ブロッカーは０，１，２、又は３
個の置換基Ｒを有することができ、ここでＲはすでに定
義した意味である。オルガノクロロシラン末端−ブロッ
カーのケイ素原子に結合した置換基Ｒと置換基Ｒ1 の合
計は３に等しくなければならない。好ましくは、オルガ
ノクロロシラン末端−ブロッカーはトリメチルクロロシ
ラン、５−ヘキセニルジメチルクロロシランおらびジメ
チルビニルクロロシランから選ばれる。
有機官能ポリジオルガノシロキサンコポリマーである、
本発明の第二の態様において、式（６）によって記載さ
れる如き有機クロロシラン末端ブロッカーと、ヒドロキ
シル−末端ポリジオルガノシロキサンポリマーの混合物
が形成される。オルガノクロロシラン末端ブッロカー
は、０，１，２、又は３個の置換基Ｒ1 を有することが
でき、ここでＲ1 はすでに定義した意味である。オルガ
ノクロロシラン末端−ブロッカーは０，１，２、又は３
個の置換基Ｒを有することができ、ここでＲはすでに定
義した意味である。オルガノクロロシラン末端−ブロッ
カーのケイ素原子に結合した置換基Ｒと置換基Ｒ1 の合
計は３に等しくなければならない。好ましくは、オルガ
ノクロロシラン末端−ブロッカーはトリメチルクロロシ
ラン、５−ヘキセニルジメチルクロロシランおらびジメ
チルビニルクロロシランから選ばれる。
【００２９】式（４）の有機官能クロロシラン末端−ブ
ロッカーおよび式（６）の有機クロロシラン末端−ブロ
ッカーの有用な濃度は、末端ブロッカーに対するヒドロ
キシル−末端ポリジオルガノシロキサンのモル比が、
０．５から９９９の範囲内に入るような場合である。末
端−ブロッカーに対する好ましい濃度は、末端−ブロッ
カーに対しヒドロキシル−末端ポリジオルガノシロキサ
ンポリマーのモル比が０．５から１０の範囲内に入る場
合である。ヒドロキシル末端ポリジオルガノシロキサン
ポリマーおよび末端ブロッカーが混合物中で制御される
モル比は、生成物ポリマーおよびコポリマーに対する所
望の鎖長に依存するであろう。一般に、末端ブロッカー
に対するヒドロキシル−末端ポリジオルガノシロキサン
ポリマーの割合がより大きければ大きい程、生成物ポリ
マーとコポリマーの分子量は大きくなる。
ロッカーおよび式（６）の有機クロロシラン末端−ブロ
ッカーの有用な濃度は、末端ブロッカーに対するヒドロ
キシル−末端ポリジオルガノシロキサンのモル比が、
０．５から９９９の範囲内に入るような場合である。末
端−ブロッカーに対する好ましい濃度は、末端−ブロッ
カーに対しヒドロキシル−末端ポリジオルガノシロキサ
ンポリマーのモル比が０．５から１０の範囲内に入る場
合である。ヒドロキシル末端ポリジオルガノシロキサン
ポリマーおよび末端ブロッカーが混合物中で制御される
モル比は、生成物ポリマーおよびコポリマーに対する所
望の鎖長に依存するであろう。一般に、末端ブロッカー
に対するヒドロキシル−末端ポリジオルガノシロキサン
ポリマーの割合がより大きければ大きい程、生成物ポリ
マーとコポリマーの分子量は大きくなる。
【００３０】生成物が有機官能ポリジオルガノシランコ
ポリマーである、本発明の第二の態様において、ヒドロ
キシル−末端ポリジオルガノシロキサンポリマーおよび
オルガノクロロシラン末端−ブロッカーの混合物は、又
式（５）によって記載される如く有機官能ジクロロシラ
ンを含有する。有機官能ジクロロシランは、１又は２個
の置換基Ｒ1 （ここでＲ1 はすでに定義した如く有機官
能基である）および０又は１個の置換基Ｒ（ここでＲは
先に定義した意味である）を含有することができる。好
ましい有機官能ジクロロシランは、Ｒ1 が２〜１０個の
炭素原子を含んでなるアルケニルであり、Ｒがメチルの
場合である。より好ましくは、有機官能ジクロロシラン
が５−ヘキセニルメチルジクロロシラン又はメチルビニ
ルジクロロシランである。
ポリマーである、本発明の第二の態様において、ヒドロ
キシル−末端ポリジオルガノシロキサンポリマーおよび
オルガノクロロシラン末端−ブロッカーの混合物は、又
式（５）によって記載される如く有機官能ジクロロシラ
ンを含有する。有機官能ジクロロシランは、１又は２個
の置換基Ｒ1 （ここでＲ1 はすでに定義した如く有機官
能基である）および０又は１個の置換基Ｒ（ここでＲは
先に定義した意味である）を含有することができる。好
ましい有機官能ジクロロシランは、Ｒ1 が２〜１０個の
炭素原子を含んでなるアルケニルであり、Ｒがメチルの
場合である。より好ましくは、有機官能ジクロロシラン
が５−ヘキセニルメチルジクロロシラン又はメチルビニ
ルジクロロシランである。
【００３１】式（５）によって記載される如く、有機官
能ジクロロシランの有用な濃度は、有機官能ジクロロシ
ランに対し、式（１）によって表わされる如くヒドロキ
シル−末端ポリジオルガノシロキサンポリマーのモル比
が０．５〜１０００の範囲内に入る場合である。有機官
能ジクロロシランに対するヒドロキシル−末端ポリジオ
ルガノシロキサンポリマーのモル比が０．５〜５．０の
範囲内にあるのが好ましい。
能ジクロロシランの有用な濃度は、有機官能ジクロロシ
ランに対し、式（１）によって表わされる如くヒドロキ
シル−末端ポリジオルガノシロキサンポリマーのモル比
が０．５〜１０００の範囲内に入る場合である。有機官
能ジクロロシランに対するヒドロキシル−末端ポリジオ
ルガノシロキサンポリマーのモル比が０．５〜５．０の
範囲内にあるのが好ましい。
【００３２】（１）ヒドロキシル末端ポリジオルガノシ
ロキサンポリマーおよび有機官能クロロシラン末端−ブ
ロッカー；又は（２）ヒドロキシル−末端ポリジオルガ
ノシロキサンポリマー、有機官能ジクロロシランおよび
オルガノクロロシラン末端−ブロッカーのいずれかかを
含んでなる混合物は、５〜３６重量％の塩化水素を含有
する化学量論的過剰水と接触することができる。
ロキサンポリマーおよび有機官能クロロシラン末端−ブ
ロッカー；又は（２）ヒドロキシル−末端ポリジオルガ
ノシロキサンポリマー、有機官能ジクロロシランおよび
オルガノクロロシラン末端−ブロッカーのいずれかかを
含んでなる混合物は、５〜３６重量％の塩化水素を含有
する化学量論的過剰水と接触することができる。
【００３３】「化学量論的過剰」とは、合計のケイ素−
結合塩素に対する水のモル比が０．５超であることをい
う。一般に、水の過剰が大であればある程、反応はより
早い。しかし過剰水はシクロシロキサンの形成をもたら
す。従って、実際、ケイ素−結合塩化物に対する水のモ
ル比は反応容器の大きさ、所望の反応速度およびシクロ
シロキサンの許容できるレベルによって定まる。ケイ素
−結合塩素に対する水の有用なモル比は、０．５〜２０
０の範囲内にある。ケイ素−結合塩素に対する水の好ま
しいモル比は、１〜１００の範囲内にある。ケイ素−結
合塩化物に対する水の最も好ましいモル比は、４〜４０
の範囲内にある。
結合塩素に対する水のモル比が０．５超であることをい
う。一般に、水の過剰が大であればある程、反応はより
早い。しかし過剰水はシクロシロキサンの形成をもたら
す。従って、実際、ケイ素−結合塩化物に対する水のモ
ル比は反応容器の大きさ、所望の反応速度およびシクロ
シロキサンの許容できるレベルによって定まる。ケイ素
−結合塩素に対する水の有用なモル比は、０．５〜２０
０の範囲内にある。ケイ素−結合塩素に対する水の好ま
しいモル比は、１〜１００の範囲内にある。ケイ素−結
合塩化物に対する水の最も好ましいモル比は、４〜４０
の範囲内にある。
【００３４】水性溶液中に存在する塩化水素は、本発明
方法に対し触媒として作用する。従って、本発明方法に
おいて、塩化水素の水性濃度を５〜３６重量％の範囲内
に保持することは望ましい。プロセスに添加される水
は、添加されるとき５〜３６重量％の塩化水素を含有す
るか、あるいは水がプロセスに添加されそして５〜３６
重量％の塩化水素がケイ素−結合塩化物の加水分解によ
りその場で発生する。水中の塩化水素の濃度に対する好
ましい範囲は、約１０〜３２重量％である。水中の塩化
水素の濃度の最も好ましい範囲は２５〜３２重量％であ
る。
方法に対し触媒として作用する。従って、本発明方法に
おいて、塩化水素の水性濃度を５〜３６重量％の範囲内
に保持することは望ましい。プロセスに添加される水
は、添加されるとき５〜３６重量％の塩化水素を含有す
るか、あるいは水がプロセスに添加されそして５〜３６
重量％の塩化水素がケイ素−結合塩化物の加水分解によ
りその場で発生する。水中の塩化水素の濃度に対する好
ましい範囲は、約１０〜３２重量％である。水中の塩化
水素の濃度の最も好ましい範囲は２５〜３２重量％であ
る。
【００３５】記載した混合物は、水性塩化水素と不溶性
である。従って、混合物相と水相間の接触を分散手段に
よって促進することが望ましい。分散手段は、例えば機
械的撹拌、ソニフィケーション（sonification) 、反応
器の撹拌、高圧注入又はインピンジメント混合物であっ
てよい。プロセスを行う温度は、次の範囲内の任意の温
度である。すなわち、下限は水性塩化水素溶液の凝固点
によって定まりそして上限はケイ素から有機置換基の著
るしい分解が起こる点によって定まる。一般に、０℃〜
１００℃の範囲内の温度が用いられる。プロセスを行う
好ましい温度は、２０〜５０℃の範囲内である。
である。従って、混合物相と水相間の接触を分散手段に
よって促進することが望ましい。分散手段は、例えば機
械的撹拌、ソニフィケーション（sonification) 、反応
器の撹拌、高圧注入又はインピンジメント混合物であっ
てよい。プロセスを行う温度は、次の範囲内の任意の温
度である。すなわち、下限は水性塩化水素溶液の凝固点
によって定まりそして上限はケイ素から有機置換基の著
るしい分解が起こる点によって定まる。一般に、０℃〜
１００℃の範囲内の温度が用いられる。プロセスを行う
好ましい温度は、２０〜５０℃の範囲内である。
【００３６】プロセスを行う反応器内の圧力は０．１〜
１０気圧の範囲内である。約１気圧が好ましい圧力であ
る。混合物と水性塩化水素との接触時間は本発明方法に
とって重要でない。一般に、０．１〜１８時間内の接触
時間は有用と考えられる。好ましい接触時間は０．５〜
４時間である。
１０気圧の範囲内である。約１気圧が好ましい圧力であ
る。混合物と水性塩化水素との接触時間は本発明方法に
とって重要でない。一般に、０．１〜１８時間内の接触
時間は有用と考えられる。好ましい接触時間は０．５〜
４時間である。
【００３７】有機官能−末端ポリジオルガノシロキサン
ポリマーの単離および有機官能ポリジオルガノシロキサ
ンコポリマーの単離は、標準の方法で達成できる。単離
は、引き続き使用するためシロキサンポリマーとシロキ
サンコポリマーを適当に保存することから単に成る。シ
ロキサンポリマーとシロキサンコポリマーは、水性塩化
水素から、例えばストリッピング、重力調整、遠心分
離、凝集又は膜分離によって分離することができる。
ポリマーの単離および有機官能ポリジオルガノシロキサ
ンコポリマーの単離は、標準の方法で達成できる。単離
は、引き続き使用するためシロキサンポリマーとシロキ
サンコポリマーを適当に保存することから単に成る。シ
ロキサンポリマーとシロキサンコポリマーは、水性塩化
水素から、例えばストリッピング、重力調整、遠心分
離、凝集又は膜分離によって分離することができる。
【００３８】典型的には、回収した生成物のシロキサン
ポリマーおよび生成物シロキサンコポリマーは、塩素に
対して結合したケイ素を含有する物質で汚染される。回
収生成物の安定性を確保するため、回収生成物を加水分
解すべき１部以上の水で洗浄しそして残留塩素を除去す
ることが望ましい。
ポリマーおよび生成物シロキサンコポリマーは、塩素に
対して結合したケイ素を含有する物質で汚染される。回
収生成物の安定性を確保するため、回収生成物を加水分
解すべき１部以上の水で洗浄しそして残留塩素を除去す
ることが望ましい。
【００３９】
【実施例】ペンダントおよび末端の５−ヘキセニル基を
有するポリジメチルシロキサンのコポリマーを調製し
た。製造装置は磁気撹拌棒を含む２５０mlのフラスコで
あった。９９．９７ｇのＨＯ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）ｎＳｉＭ
ｅ2 ＯＨ（ここで、ｎは３９の値を有する）、５．４ｇ
の５−ヘキセニルメチルジクロロシランおよび３．２ｇ
の５−ヘキセニルジメチルクロロシランの装入量をフラ
スコに投入した。フラスコの内容物を２時間撹拌した。
得られた液体を水で洗い、水から分離し、そして残留水
は窒素をパージしながら煮沸除去した。生成物を、残留
塩素に対し、酸／塩基滴定により、分子量に対し、ゲル
浸透クロマトグラフィーにより、そしてビニル含量に対
しフーリエ トランスフォーム インフラレッド（Four
ier Transform Infrared) 分析により分析した。生成物
の流動体は、７５ppm の塩素、０．８８重量％のビニル
および８３９８のＭｎを有していた。
有するポリジメチルシロキサンのコポリマーを調製し
た。製造装置は磁気撹拌棒を含む２５０mlのフラスコで
あった。９９．９７ｇのＨＯ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）ｎＳｉＭ
ｅ2 ＯＨ（ここで、ｎは３９の値を有する）、５．４ｇ
の５−ヘキセニルメチルジクロロシランおよび３．２ｇ
の５−ヘキセニルジメチルクロロシランの装入量をフラ
スコに投入した。フラスコの内容物を２時間撹拌した。
得られた液体を水で洗い、水から分離し、そして残留水
は窒素をパージしながら煮沸除去した。生成物を、残留
塩素に対し、酸／塩基滴定により、分子量に対し、ゲル
浸透クロマトグラフィーにより、そしてビニル含量に対
しフーリエ トランスフォーム インフラレッド（Four
ier Transform Infrared) 分析により分析した。生成物
の流動体は、７５ppm の塩素、０．８８重量％のビニル
および８３９８のＭｎを有していた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ラリー ハーバート ウッド アメリカ合衆国，ケンタッキー，キャンベ ルスバーグ，ボックス 1101，ルート １
Claims (10)
- 【請求項１】 有機官能末端ポリジオルガノシロキサン
ポリマーの調製のための縮合方法であって、以下の
（Ａ）および（Ｂ）を含んでなる方法： （Ａ）次式 【化１】 （式中、各Ｒは１〜２０個の炭素原子を含んでなるアル
キル、４〜２０個の炭素原子を含んでなるシクロアルキ
ル、およびアリールから独立に選ばれる基であり、更に
ｎは１から９９９までの整数である）で表わされるヒド
ロキシル−末端ポリジオルガノシロキサンポリマー；お
よび次式 【化２】 （式中、各Ｒ1 は２〜２０個の炭素原子を含んでなるア
ルケニルおよび１〜２０個の炭素原子を含んでなるハロ
アルキル基から独立に選ばれる有機官能基であり、Ｒは
先に定義した意味と同じであり、ａは１，２又は３であ
り、ｂは０，１、又は２であり、更にａ＋ｂは３であ
る）で表わされる有機官能クロロシラン末端ブロッカー
を含んでなる混合物を形成し；次いで （Ｂ）次式 【化３】 （式中、Ｒ，Ｒ1 ，ａおよびｂは先に定義した意味と同
じであり、ｘはｎ＋１から１，０００までの整数であ
る）で表わされる有機官能−末端ポリジオルガノシロキ
サンポリマーを単離する。 - 【請求項２】 有機官能末端ポリジオルガノシロキサン
コポリマーの調製のための縮合方法であって、以下の
（Ａ）および（Ｂ）を含んでなる方法： （Ａ）次式 【化４】 （式中、各Ｒは１〜２０個の炭素原子を含んでなるアル
キル、４〜２０個の炭素原子を含んでなるシクロアルキ
ルおよびアリールから独立に選ばれる基であり、更にｎ
は１から９９９までの整数である）で表わされるヒドロ
キシル−末端ポリジオルガノシロキサンポリマー；次式 【化５】 （式中、各Ｒ1 は２〜２０個の炭素原子を含んでなるア
ルケニルおよび１〜２０個の炭素原子を含んでなるハロ
アルキルから独立に選ばれる有機官能基であり、Ｒは先
に定義した意味と同じであり、ｃは１又は２であり、ｄ
は０又は１であり、更にｃ＋ｄは２である）で表わされ
る有機官能ジクロロシラン；および次式 【化６】 （式中、ＲおよびＲ1 は先に定義した意味と同じであ
り、ｅは０，１，２、又は３であり、ｆは０，１，２、
又は３であり、更にｅ＋ｆは３である）で表わされる有
機官能クロロシラン末端−ブロッカーを含んでなる混合
物を形成し；次いで （Ｂ）次式 【化７】 （式中Ｒ，Ｒ1 ，ｃ，ｄ，ｅおよびｆは先に定義した意
味と同じであり、ｘはｎ＋１から１，０００までの整数
であり、ｑは１から１，０００までの整数であり、ｙは
１から１，０００までの整数であり、そしてｚは１から
１，０００までの整数である）で表わされる有機官能ポ
リジオルガノシロキサンコポリマーを単離する。 - 【請求項３】 前記混合物を、５〜３６重量％の塩化水
素を含有する、化学量論的過剰水と接触させる、請求項
１又は２に記載の方法。 - 【請求項４】 Ｒがメチルであり、ｎは１から５０まで
の整数であり、Ｒ1が２から１０個までの炭素原子を含
んでなるアルケニルから選ばれ、そして有機官能クロロ
シラン末端−ブロッカーが、５−ヘキセニルジメチルク
ロロシラン、ジメチルビニルクロロシランおよびトリメ
チルクロロシランから選ばれる、請求項１又は２に記載
の方法。 - 【請求項５】 Ｒ1 がビニルおよび５−ヘキセニルから
成る群から選ばれる、請求項４に記載の方法。 - 【請求項６】 有機官能クロロシラン末端−ブロッカー
に対するヒドロキシル−末端ポリジオルガノシロキサン
ポリマーのモル比が０．５から１０．０の範囲内にあ
る、請求項１又は２に記載の方法。 - 【請求項７】 前記方法を２０℃〜５０℃の範囲内の温
度で行う、請求項１又は２に記載の方法。 - 【請求項８】 混合物を、２０℃〜５０℃の範囲内の温
度で、０．１〜１８時間の間保持する、請求項７に記載
の方法。 - 【請求項９】 単離した有機官能−末端ポリジオルガノ
シロキサンポリマー又はコポリマーを、少なくとも１部
の水で洗う、請求項１又は２に記載の方法。 - 【請求項１０】 有機官能ジクロロシランに対するヒド
ロキシル−末端ポリジオルガノシロキサンのモル比が
０．５から５．０の範囲内にある、請求項２に記載の方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/922,886 US5317072A (en) | 1992-07-31 | 1992-07-31 | Condensation process for preparation of organofunctional siloxanes |
| US922886 | 1992-07-31 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06172534A true JPH06172534A (ja) | 1994-06-21 |
| JP3355227B2 JP3355227B2 (ja) | 2002-12-09 |
Family
ID=25447713
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19031693A Expired - Fee Related JP3355227B2 (ja) | 1992-07-31 | 1993-07-30 | 有機官能シロキサンを製造するための縮合方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5317072A (ja) |
| EP (1) | EP0581577A3 (ja) |
| JP (1) | JP3355227B2 (ja) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20060205301A1 (en) * | 2005-03-11 | 2006-09-14 | Bha Technologies, Inc. | Composite membrane having hydrophilic properties and method of manufacture |
| US7665615B2 (en) * | 2005-09-30 | 2010-02-23 | General Electric Company | Composite article having hydrophilic properties and method of manufacture |
| US7584860B2 (en) * | 2006-07-17 | 2009-09-08 | General Electric Company | Hydrophilic body and method of manufacture |
| CN116348567A (zh) | 2020-09-22 | 2023-06-27 | 美国陶氏有机硅公司 | 可固化硅酮-(甲基)丙烯酸酯组合物以及其制备方法和用途 |
| JP2023547349A (ja) | 2020-10-13 | 2023-11-10 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | アルデヒド官能基を有するオルガノケイ素化合物の調製 |
| CN116635755A (zh) | 2021-02-02 | 2023-08-22 | 美国陶氏有机硅公司 | 印刷型有机硅组合物及其制备和使用方法 |
| EP4298171A1 (en) | 2021-02-23 | 2024-01-03 | Dow Silicones Corporation | Silicone emulsion and methods for the preparation and use thereof |
| WO2023015049A1 (en) | 2021-08-05 | 2023-02-09 | Dow Silicones Corporation | Hydrosilylation curable polyorganosiloxane composition and methods for the preparation and use thereof in encapsulation films |
| CN118019747A (zh) | 2021-10-06 | 2024-05-10 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 丙基亚胺官能化有机硅化合物和伯氨基丙基官能化有机硅化合物的制备 |
| WO2023060155A1 (en) | 2021-10-06 | 2023-04-13 | Dow Global Technologies Llc | Preparation of propylimine-functional organosilicon compounds and primary aminopropyl-functional organosilicon compounds |
| CN118019748A (zh) | 2021-10-06 | 2024-05-10 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 亚胺官能化有机硅化合物和伯氨基官能化有机硅化合物的制备 |
| WO2023091868A2 (en) | 2021-11-22 | 2023-05-25 | Dow Global Technologies Llc | Preparation of organosilicon compounds with carbinol functionality |
| WO2023146692A1 (en) | 2022-01-26 | 2023-08-03 | Dow Silicones Corporation | Pressure sensitive adhesive composition and methods for its preparation and use in flexible organic light emitting diode applications |
| WO2023146708A1 (en) | 2022-01-28 | 2023-08-03 | Dow Silicones Corporation | Silicone release coating emulsion, method for its preparation, and use for bakery paper |
| WO2023183682A1 (en) | 2022-03-21 | 2023-09-28 | Dow Global Technologies Llc | Preparation of organosilicon compounds with carboxy functionality |
| WO2023201138A1 (en) | 2022-04-13 | 2023-10-19 | Dow Global Technologies Llc | Preparation of polyether-functional organosilicon compounds |
| WO2023201154A1 (en) | 2022-04-13 | 2023-10-19 | Dow Global Technologies Llc | Silicone - vinylester functional compounds and methods for their preparation and use in personal care compositions |
| WO2023201146A1 (en) | 2022-04-13 | 2023-10-19 | Dow Global Technologies Llc | Preparation of organosilicon compounds with vinylester functionality |
| WO2023244898A1 (en) | 2022-06-15 | 2023-12-21 | Dow Global Technologies Llc | Method for preparing polyorganosiloxane copolymers |
Citations (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2507316A (en) * | 1948-07-19 | 1950-05-09 | Dow Corning | Linear chloromethylmethylsiloxanes |
| DE1257435B (de) * | 1961-08-07 | 1967-12-28 | Elfriede Husemann Dr | Verfahren zur Herstellung von Polysiloxanen mit endstaendig ungesaettigten Gruppen |
| JPS5096699A (ja) * | 1973-12-27 | 1975-07-31 | ||
| JPS5692922A (en) * | 1979-11-09 | 1981-07-28 | Gen Electric | Manufacture of silicone |
| JPS5869890A (ja) * | 1981-09-02 | 1983-04-26 | ゼネラル・エレクトリツク・カンパニイ | オルガノハロシランの加水分解法 |
| JPS6054392A (ja) * | 1983-09-05 | 1985-03-28 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 有機けい素化合物のシリル化方法 |
| JPH01190730A (ja) * | 1987-12-11 | 1989-07-31 | Wacker Chemie Gmbh | 末端単位としてトリオルガノシロキシ基を有するジオルガノポリシロキサンの製法 |
| JPH03135985A (ja) * | 1988-12-27 | 1991-06-10 | Kao Corp | α―ハイドロジエンオルガノポリシロキサンの製造法 |
| EP0485977A2 (en) * | 1990-11-14 | 1992-05-20 | Dow Corning Corporation | Preparation of polyorganosiloxanes with controlled low-levels of hydroxy substitution |
| JPH04351638A (ja) * | 1991-05-29 | 1992-12-07 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | ヘキセニル基含有シリコーンレジンおよびその製造方法 |
| JPH05140315A (ja) * | 1991-05-20 | 1993-06-08 | Dow Corning Corp | 低制御レベルのヒドロキシ置換基を含有するポリオルガノシロキサンの製造方法 |
| JPH05202192A (ja) * | 1991-05-20 | 1993-08-10 | Dow Corning Corp | 無水塩化水素を放出して一段でシロキサンを製造する方法 |
| JPH0657000A (ja) * | 1992-05-07 | 1994-03-01 | Dow Corning Corp | 有機官能シロキサンの製造方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2421653A (en) * | 1944-07-01 | 1947-06-03 | Gen Electric | Preparation of polyorganohalogenopolysiloxanes |
| US2779776A (en) * | 1954-04-29 | 1957-01-29 | Dow Corning | Method of preparing siloxane fluids |
| US3169942A (en) * | 1959-12-08 | 1965-02-16 | Union Carbide Corp | Zeolite catalyzed condensation of hydroxyl and/or alkoxy containing silicon compositions |
| US3078255A (en) * | 1959-12-08 | 1963-02-19 | Union Carbide Corp | Sulfonic acid-catalyzed condensation process |
| US4218359A (en) * | 1976-04-07 | 1980-08-19 | Wacker-Chemie Gmbh | Organopolysiloxane compositions and a process for treating organic fibers |
| JPS61195129A (ja) * | 1985-02-22 | 1986-08-29 | Toray Silicone Co Ltd | 有機けい素重合体の製造方法 |
-
1992
- 1992-07-31 US US07/922,886 patent/US5317072A/en not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-07-27 EP EP9393305939A patent/EP0581577A3/en not_active Withdrawn
- 1993-07-30 JP JP19031693A patent/JP3355227B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2507316A (en) * | 1948-07-19 | 1950-05-09 | Dow Corning | Linear chloromethylmethylsiloxanes |
| DE1257435B (de) * | 1961-08-07 | 1967-12-28 | Elfriede Husemann Dr | Verfahren zur Herstellung von Polysiloxanen mit endstaendig ungesaettigten Gruppen |
| JPS5096699A (ja) * | 1973-12-27 | 1975-07-31 | ||
| JPS5692922A (en) * | 1979-11-09 | 1981-07-28 | Gen Electric | Manufacture of silicone |
| JPS5869890A (ja) * | 1981-09-02 | 1983-04-26 | ゼネラル・エレクトリツク・カンパニイ | オルガノハロシランの加水分解法 |
| JPS6054392A (ja) * | 1983-09-05 | 1985-03-28 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 有機けい素化合物のシリル化方法 |
| JPH01190730A (ja) * | 1987-12-11 | 1989-07-31 | Wacker Chemie Gmbh | 末端単位としてトリオルガノシロキシ基を有するジオルガノポリシロキサンの製法 |
| JPH03135985A (ja) * | 1988-12-27 | 1991-06-10 | Kao Corp | α―ハイドロジエンオルガノポリシロキサンの製造法 |
| EP0485977A2 (en) * | 1990-11-14 | 1992-05-20 | Dow Corning Corporation | Preparation of polyorganosiloxanes with controlled low-levels of hydroxy substitution |
| JPH04275336A (ja) * | 1990-11-14 | 1992-09-30 | Dow Corning Corp | 制御された低レベルのヒドロキシ置換基を含有するポリオルガノシロキサンの製造法 |
| JPH05140315A (ja) * | 1991-05-20 | 1993-06-08 | Dow Corning Corp | 低制御レベルのヒドロキシ置換基を含有するポリオルガノシロキサンの製造方法 |
| JPH05202192A (ja) * | 1991-05-20 | 1993-08-10 | Dow Corning Corp | 無水塩化水素を放出して一段でシロキサンを製造する方法 |
| JPH04351638A (ja) * | 1991-05-29 | 1992-12-07 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | ヘキセニル基含有シリコーンレジンおよびその製造方法 |
| JPH0657000A (ja) * | 1992-05-07 | 1994-03-01 | Dow Corning Corp | 有機官能シロキサンの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3355227B2 (ja) | 2002-12-09 |
| EP0581577A3 (en) | 1994-11-02 |
| EP0581577A2 (en) | 1994-02-02 |
| US5317072A (en) | 1994-05-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH06172534A (ja) | 有機官能シロキサンの調製のための縮合方法 | |
| DE69117094T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Kopolymeren mit Diphenyl- und Dimethylsiloxankettensegmenten | |
| US5384383A (en) | Pristine phenylpropylalkylsiloxanes | |
| US5210131A (en) | Method of making organopolysiloxanes | |
| US5262558A (en) | Method of making organo-silicon polymers having mono- and tetra-functional siloxane units | |
| EP0629648A2 (en) | Method for preparation of carbinol-functional siloxanes | |
| US3498945A (en) | Linear organopolysiloxanes their preparation and their use | |
| US4267298A (en) | Process for preparing M-stopped silicone fluids from silanol fluids | |
| EP0515082B1 (en) | Anhydrous hydrogen chloride evolving one-step process for producing siloxanes | |
| US6284859B1 (en) | Polymerization of siloxanes | |
| US4876373A (en) | Method of manufacturing organopolysiloxane having terminal alkenyl groups | |
| US5350824A (en) | Fluorosilicone polymers and methods for the preparation thereof | |
| US3197431A (en) | Novel organosilicon compounds | |
| US4087448A (en) | Process for preparing equilibrated organopolysiloxane mixtures with organosulfonic acid groups linked to silicon | |
| EP0501077B1 (en) | Method for the preparation of diorganopolysiloxane end-blocked with silanolic hydroxy groups | |
| US6093841A (en) | Method for preparing nonreactive aminosilicone oils | |
| US5194553A (en) | Process for preparation of organofunctional siloxanes | |
| JP2544033B2 (ja) | カルボキシ官能性シリコ―ンの製造方法 | |
| US3202633A (en) | Organosilicon compounds containing phosphorus and nitrogen | |
| US4618665A (en) | Process to prepare 2-phenylpropyl containing polydiorganosiloxanes | |
| EP0485977B1 (en) | Preparation of polyorganosiloxanes with controlled low-levels of hydroxy substitution | |
| US4348532A (en) | Monoorganosiloxy containing siloxane fluids | |
| US4780501A (en) | Imidopolysiloxanes and method for making | |
| EP0922723B1 (en) | Method for preparation of potassium silanolates | |
| US4348504A (en) | Method for making block siloxane copolymers |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20020820 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |