JP2000119283A - 線状オルガノポリシロキサン混合物の製造法 - Google Patents
線状オルガノポリシロキサン混合物の製造法Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
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- C07F7/0874—Reactions involving a bond of the Si-O-Si linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
-
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 定義された組成を有し、かつより低下した含
分のヘキサメチルジシロキサンを有する線状の低分子量
のオルガノポリシロキサンの廉価な製造を可能にする方
法。 【解決手段】 一般式２ Ｒ4-yＳｉＣｌy （２） ［式中、Ｒは、同一または異なっていてよく、水素原子
または炭素原子１〜１８個を有する非置換または置換さ
れた炭化水素基であり、ｙは、１または２の値であり、
ｎは、０の値または１〜５０の整数である］で示される
オルガノクロロシランを、場合により塩酸性の水と閉じ
た循環系で連続的に反応させ、その際、導出される塩酸
中のＨＣｌ濃度が２５重量％未満である一般式１ Ｒ3ＳｉＯ−（ＳｉＲ2Ｏ）n−ＳｉＲ3 （１） で示される線状オルガノポリシロキサンの混合物の製造
法。
分のヘキサメチルジシロキサンを有する線状の低分子量
のオルガノポリシロキサンの廉価な製造を可能にする方
法。 【解決手段】 一般式２ Ｒ4-yＳｉＣｌy （２） ［式中、Ｒは、同一または異なっていてよく、水素原子
または炭素原子１〜１８個を有する非置換または置換さ
れた炭化水素基であり、ｙは、１または２の値であり、
ｎは、０の値または１〜５０の整数である］で示される
オルガノクロロシランを、場合により塩酸性の水と閉じ
た循環系で連続的に反応させ、その際、導出される塩酸
中のＨＣｌ濃度が２５重量％未満である一般式１ Ｒ3ＳｉＯ−（ＳｉＲ2Ｏ）n−ＳｉＲ3 （１） で示される線状オルガノポリシロキサンの混合物の製造
法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、線状オルガノポリ
シロキサン混合物の製造法に関する。
シロキサン混合物の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ハロゲンシランの加水分解および縮合に
よるオルガノポリシロキサンの製造は公知である。ま
た、オルガノポリシロキサンの製造のためには、しばし
ば低分子量および高分子量のオルガノポリシロキサン混
合物から出発し、これは適当な触媒の添加により低分子
量の混合物へと平衡化される。しかしながら、僅少の縮
合度を有するオルガノポリシロキサンの製造は、この平
衡化の方法では、十分に解決することができない。ま
た、公知の製造法の場合には、特に、シロキサン単位３
〜６個の環の大きさを有する環状オルガノポリシロキサ
ンの形成に向けられている。
よるオルガノポリシロキサンの製造は公知である。ま
た、オルガノポリシロキサンの製造のためには、しばし
ば低分子量および高分子量のオルガノポリシロキサン混
合物から出発し、これは適当な触媒の添加により低分子
量の混合物へと平衡化される。しかしながら、僅少の縮
合度を有するオルガノポリシロキサンの製造は、この平
衡化の方法では、十分に解決することができない。ま
た、公知の製造法の場合には、特に、シロキサン単位３
〜６個の環の大きさを有する環状オルガノポリシロキサ
ンの形成に向けられている。
【０００３】僅少含分のヘキサメチルジシロキサンおよ
び環状シロキサンを有するより低分子量の線状シロキサ
ンの混合物を直接に製造する方法は、これまで公知では
ないが、しかし、目的生成物は、個々の成分の混合によ
り、極めて時間および費用を要して製造されうる。
び環状シロキサンを有するより低分子量の線状シロキサ
ンの混合物を直接に製造する方法は、これまで公知では
ないが、しかし、目的生成物は、個々の成分の混合によ
り、極めて時間および費用を要して製造されうる。
【０００４】オルガノクロロシランの連続的な加水分解
法は、ドイツ連邦共和国特許第９５４１９８号明細書に
記載されている。その際、反応は、ループ反応器中で実
施される。流出する塩酸の濃度は、少なくとも２５％で
ある。この高い濃度は、加水分解されず、かつ望ましく
ないＳｉ−Ｃｌ単位を有する粗加水分解物を生じさせ
る。
法は、ドイツ連邦共和国特許第９５４１９８号明細書に
記載されている。その際、反応は、ループ反応器中で実
施される。流出する塩酸の濃度は、少なくとも２５％で
ある。この高い濃度は、加水分解されず、かつ望ましく
ないＳｉ−Ｃｌ単位を有する粗加水分解物を生じさせ
る。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、定義
された組成を有し、かつより低下した含分のヘキサメチ
ルジシロキサンを有する線状の低分子量のオルガノポリ
シロキサンの廉価な製造を可能にし、その際、環状の低
分子量オルガノポリシロキサンおよびＳｉ−Ｃｌ単位を
有するオルガノポリシロキサンの形成ができるだけ少な
い方法を提供することにあった。
された組成を有し、かつより低下した含分のヘキサメチ
ルジシロキサンを有する線状の低分子量のオルガノポリ
シロキサンの廉価な製造を可能にし、その際、環状の低
分子量オルガノポリシロキサンおよびＳｉ−Ｃｌ単位を
有するオルガノポリシロキサンの形成ができるだけ少な
い方法を提供することにあった。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の対象は、一般式
１ Ｒ3ＳｉＯ−（ＳｉＲ2Ｏ）n−ＳｉＲ3 （１） で示される線状オルガノポリシロキサンの混合物の製造
法であり、その際、一般式２ Ｒ4-yＳｉＣｌy （２） ［式中、Ｒは、同一または異なっていてよく、水素原子
または炭素原子１〜１８個を有する非置換または置換さ
れた炭化水素基であり、ｙは、１または２の値であり、
ｎは、０の値または１〜５０の整数である］で示される
オルガノクロロシランを、場合により塩酸性の水と閉じ
た循環系で連続的に反応させ、その際、導出される塩酸
中のＨＣｌ濃度は、２５重量％未満である。
１ Ｒ3ＳｉＯ−（ＳｉＲ2Ｏ）n−ＳｉＲ3 （１） で示される線状オルガノポリシロキサンの混合物の製造
法であり、その際、一般式２ Ｒ4-yＳｉＣｌy （２） ［式中、Ｒは、同一または異なっていてよく、水素原子
または炭素原子１〜１８個を有する非置換または置換さ
れた炭化水素基であり、ｙは、１または２の値であり、
ｎは、０の値または１〜５０の整数である］で示される
オルガノクロロシランを、場合により塩酸性の水と閉じ
た循環系で連続的に反応させ、その際、導出される塩酸
中のＨＣｌ濃度は、２５重量％未満である。
【０００７】本方法では、多くとも１重量％、殊に多く
とも０．５重量％の生成物中の環状の低分子量オルガノ
ポリシロキサンの含量が達成される。
とも０．５重量％の生成物中の環状の低分子量オルガノ
ポリシロキサンの含量が達成される。
【０００８】好ましくは、基Ｒは、エチレン系またはア
セチレン系不飽和結合を有さず、炭素原子１〜１８個を
有する非置換またはフッ素、塩素またはシアノ基で置換
された炭化水素基を意味する。
セチレン系不飽和結合を有さず、炭素原子１〜１８個を
有する非置換またはフッ素、塩素またはシアノ基で置換
された炭化水素基を意味する。
【０００９】炭化水素基Ｒの例は、アルキル基、例えば
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、ｎ−
ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、第三ペ
ンチル基、ヘキシル基、例えばｎ−ヘキシル基、ヘプチ
ル基、例えばｎ−ヘプチル基、オクチル基、例えばｎ−
オクチル基およびイソオクチル基、例えば２，２，４−
トリメチルペンチル基、ノニル基、例えばｎ−ノニル
基、デシル基、例えばｎ−デシル基、ドデシル基、例え
ばｎ−ドデシル基、オクタデシル基、例えばｎ−オクタ
デシル基；シクロアルキル基、例えばシクロペンチル
基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基およびメチル
シクロヘキシル基；アリール基、例えばフェニル基、ナ
フチル基およびアントリル基およびフェナントリル基；
アルカリール基、例えばｏ−、ｍ−、ｐ−トリル基、キ
シリル基およびエチルフェニル基；アラルキル基、例え
ばベンジル基、α−およびβ−フェニルエチル基であ
る。
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、ｎ−
ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、第三ペ
ンチル基、ヘキシル基、例えばｎ−ヘキシル基、ヘプチ
ル基、例えばｎ−ヘプチル基、オクチル基、例えばｎ−
オクチル基およびイソオクチル基、例えば２，２，４−
トリメチルペンチル基、ノニル基、例えばｎ−ノニル
基、デシル基、例えばｎ−デシル基、ドデシル基、例え
ばｎ−ドデシル基、オクタデシル基、例えばｎ−オクタ
デシル基；シクロアルキル基、例えばシクロペンチル
基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基およびメチル
シクロヘキシル基；アリール基、例えばフェニル基、ナ
フチル基およびアントリル基およびフェナントリル基；
アルカリール基、例えばｏ−、ｍ−、ｐ−トリル基、キ
シリル基およびエチルフェニル基；アラルキル基、例え
ばベンジル基、α−およびβ−フェニルエチル基であ
る。
【００１０】置換された炭化水素基Ｒの例は、シアンア
ルキル基、例えばβ−シアンエチル基およびハロゲン化
炭化水素基、例えばハロゲンアルキル基、例えば３，
３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル基、２，２，２，
２’，２’，２’−ヘキサフルオロイソプロピル基、ヘ
プタフルオロイソプロピル基およびハロゲンアリール
基、例えばｏ−、ｍ−およびｐ−クロロフェニル基であ
る。
ルキル基、例えばβ−シアンエチル基およびハロゲン化
炭化水素基、例えばハロゲンアルキル基、例えば３，
３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル基、２，２，２，
２’，２’，２’−ヘキサフルオロイソプロピル基、ヘ
プタフルオロイソプロピル基およびハロゲンアリール
基、例えばｏ−、ｍ−およびｐ−クロロフェニル基であ
る。
【００１１】好ましくは、基Ｒは、殊に炭素原子１〜１
０個、特に１〜６個を有する線状アルキル基である。特
に好ましくは、基Ｒは、エチル基、殊にメチル基であ
る。
０個、特に１〜６個を有する線状アルキル基である。特
に好ましくは、基Ｒは、エチル基、殊にメチル基であ
る。
【００１２】好ましくは、ｎは、多くとも２０、殊に多
くとも１０の値を意味する。
くとも１０の値を意味する。
【００１３】混合物は、好ましくは、以下の組成を有す
る：ｎ＝０：含分は、０〜９９％、特に好ましくは０〜
８０％、殊に０〜６０％である。
る：ｎ＝０：含分は、０〜９９％、特に好ましくは０〜
８０％、殊に０〜６０％である。
【００１４】ｎ＝１：含分は、０〜９９％、特に好まし
くは１０〜７０％、殊に２０〜６５％である。
くは１０〜７０％、殊に２０〜６５％である。
【００１５】ｎ＝２：含分は、０〜９９％、特に好まし
くは５〜５０％、殊に１０〜３５％である。
くは５〜５０％、殊に１０〜３５％である。
【００１６】ｎ＝３：含分は、０〜９９％、特に好まし
くは０〜２０％、殊に２〜１５％である。
くは０〜２０％、殊に２〜１５％である。
【００１７】ｎ＝４：含分は、０〜９９％、特に好まし
くは０〜１０％、殊に０〜５％である。
くは０〜１０％、殊に０〜５％である。
【００１８】ｎ＝５：含分は、０〜９９％、特に好まし
くは０〜５％、殊に０〜３％である。
くは０〜５％、殊に０〜３％である。
【００１９】ｎ＝６：含分は、０〜９９％、特に好まし
くは０〜５％、殊に０〜２％である。
くは０〜５％、殊に０〜２％である。
【００２０】ｎ＝７：含分は、０〜９９％、特に好まし
くは０〜５％、殊に０〜１％である。
くは０〜５％、殊に０〜１％である。
【００２１】ｎ＝８：含分は、０〜９９％、特に好まし
くは０〜５％、殊に０〜１％である。
くは０〜５％、殊に０〜１％である。
【００２２】ｎ＝９：含分は、０〜９９％、特に好まし
くは０〜５％、殊に０〜０．５％である。
くは０〜５％、殊に０〜０．５％である。
【００２３】ｎ＝１０：含分は、０〜９９％、特に好ま
しくは０〜５％、殊に０〜０．５％である。
しくは０〜５％、殊に０〜０．５％である。
【００２４】一般式２の好ましいオルガノクロロシラン
は、ビニルメチルジクロロシラン、フェニルメチルジク
ロロシラン、ジビニルジクロロシラン、ジフェニルジク
ロロシラン、メチルジクロロシラン、ビニルジメチルク
ロロシラン、ジメチルジクロロシランおよびトリメチル
クロロシランである。特に好ましい一般式２のオルガノ
クロロシランは、ジメチルジクロロシランおよびトリメ
チルクロロシランである。
は、ビニルメチルジクロロシラン、フェニルメチルジク
ロロシラン、ジビニルジクロロシラン、ジフェニルジク
ロロシラン、メチルジクロロシラン、ビニルジメチルク
ロロシラン、ジメチルジクロロシランおよびトリメチル
クロロシランである。特に好ましい一般式２のオルガノ
クロロシランは、ジメチルジクロロシランおよびトリメ
チルクロロシランである。
【００２５】一般式２のオルガノクロロシランは、本方
法において好ましくは化学量論的モルで使用される。そ
の際、Ｒ3ＳｉＸ：Ｒ2ＳｉＸ2量比は、好ましくは、
１：１００〜１００：１、殊に１：２０〜１：１であ
る。しかしながら、それとは相違する量のオルガノクロ
ロシランが使用されてもよい。
法において好ましくは化学量論的モルで使用される。そ
の際、Ｒ3ＳｉＸ：Ｒ2ＳｉＸ2量比は、好ましくは、
１：１００〜１００：１、殊に１：２０〜１：１であ
る。しかしながら、それとは相違する量のオルガノクロ
ロシランが使用されてもよい。
【００２６】本方法は、有利に、２０〜１５０℃、殊に
３０〜１００℃の温度で実施される。好ましくは、周囲
雰囲気の圧力で、即ち１０２０ｈＰａ（絶対）または約
１０２０ｈＰａ（絶対）で運転される。しかしながら、
所望の場合には、より高い圧力またはより低い圧力、好
ましくは１００〜１００００ｈＰａ（絶対）、殊に６０
００ｈＰａ（絶対）までが使用されてもよい。
３０〜１００℃の温度で実施される。好ましくは、周囲
雰囲気の圧力で、即ち１０２０ｈＰａ（絶対）または約
１０２０ｈＰａ（絶対）で運転される。しかしながら、
所望の場合には、より高い圧力またはより低い圧力、好
ましくは１００〜１００００ｈＰａ（絶対）、殊に６０
００ｈＰａ（絶対）までが使用されてもよい。
【００２７】反応の際に、水での加水分解および一般式
２のオルガノクロロシランの縮合は、同時に行われる。
閉じた循環系中で、反応混合物は、好ましくはポンプに
より循環される。新鮮な水およびオルガノクロロシラン
は、連続的に供給される。工程から、同様に連続的に、
一般式１のオルガノポリシロキサン、および酸の豊富な
水からの反応混合物の相応する部分は、導出され、分離
される。
２のオルガノクロロシランの縮合は、同時に行われる。
閉じた循環系中で、反応混合物は、好ましくはポンプに
より循環される。新鮮な水およびオルガノクロロシラン
は、連続的に供給される。工程から、同様に連続的に、
一般式１のオルガノポリシロキサン、および酸の豊富な
水からの反応混合物の相応する部分は、導出され、分離
される。
【００２８】導出した塩酸中のＨＣｌ濃度は、好ましく
は１８〜２４重量％、殊に２０〜２３重量％である。オ
ルガノクロロシランの加水分解の際に形成されたＨＣｌ
は、水の計量供給により塩酸水溶液に変換され、従って
反応容器中にある塩酸の濃度は、好ましくは一定に維持
される。
は１８〜２４重量％、殊に２０〜２３重量％である。オ
ルガノクロロシランの加水分解の際に形成されたＨＣｌ
は、水の計量供給により塩酸水溶液に変換され、従って
反応容器中にある塩酸の濃度は、好ましくは一定に維持
される。
【００２９】場合により、導出された一般式１のオルガ
ノポリシロキサンから、殊にｎ＝０である低分子量の線
状オルガノポリシロキサンの一部が、不連続的または連
続的な蒸留により除去されるので、低分子量の線状オル
ガノケイ素化合物の定義された混合物を生じる。殊に、
直接の連続的な加水分解および縮合により入手できない
ような混合物が製造される。
ノポリシロキサンから、殊にｎ＝０である低分子量の線
状オルガノポリシロキサンの一部が、不連続的または連
続的な蒸留により除去されるので、低分子量の線状オル
ガノケイ素化合物の定義された混合物を生じる。殊に、
直接の連続的な加水分解および縮合により入手できない
ような混合物が製造される。
【００３０】蒸留の際に得られた留出液は、場合により
一般式２のオルガノクロロシランを有する混合物として
循環系中に戻されることができる。好ましくは、留出液
が、殊に石炭塔(Kohleturm)上で接触的に解離される。
ついで、得られた塔底生成物は、好ましくは、場合によ
り、一般式２のオルガノクロロシランを有する混合物と
して、循環系中へ戻される。
一般式２のオルガノクロロシランを有する混合物として
循環系中に戻されることができる。好ましくは、留出液
が、殊に石炭塔(Kohleturm)上で接触的に解離される。
ついで、得られた塔底生成物は、好ましくは、場合によ
り、一般式２のオルガノクロロシランを有する混合物と
して、循環系中へ戻される。
【００３１】以下に記載の例において、全ての部および
百分率の記載は、他に記載のない限り、重量に基づくも
のである。他に記載のない限り、以下の例は、周囲雰囲
気の圧力、即ち約１０００ｈＰａで実施された。
百分率の記載は、他に記載のない限り、重量に基づくも
のである。他に記載のない限り、以下の例は、周囲雰囲
気の圧力、即ち約１０００ｈＰａで実施された。
【００３２】
【実施例】粗加水分解物の製造のための装置 使用されたループ装置は、１時間当たり５００ ｌの吐
出し量を有する渦巻ポンプ、０．１２ｍ2の冷却面積を
有する冷却器ならびに粗生成物および塩酸水溶液を排出
するためのＴ継手から構成されている。構成部材は、４
０ｍｍの名目幅を有する配管系により相互に結合されて
いる：ポンプの加圧側とＴ継手およびその下端側とポン
プの吸引側。この循環系において、２１％塩酸７ ｌが
ポンプ輸送される。Ｔ継手およびポンプの間に通じてい
る２つの供給管路により、循環系に連続的に１時間当た
りシラン混合物１．８ｋｇおよび水２．５ｋｇを供給す
る。
出し量を有する渦巻ポンプ、０．１２ｍ2の冷却面積を
有する冷却器ならびに粗生成物および塩酸水溶液を排出
するためのＴ継手から構成されている。構成部材は、４
０ｍｍの名目幅を有する配管系により相互に結合されて
いる：ポンプの加圧側とＴ継手およびその下端側とポン
プの吸引側。この循環系において、２１％塩酸７ ｌが
ポンプ輸送される。Ｔ継手およびポンプの間に通じてい
る２つの供給管路により、循環系に連続的に１時間当た
りシラン混合物１．８ｋｇおよび水２．５ｋｇを供給す
る。
【００３３】シラン供給位置とＴ継手の間の滞留時間
は、約５０秒である。短い運転時間後に、循環する液体
を５０℃の一定温度に調節し、そのＨＣｌ濃度は２１％
のままである。
は、約５０秒である。短い運転時間後に、循環する液体
を５０℃の一定温度に調節し、そのＨＣｌ濃度は２１％
のままである。
【００３４】液体を、Ｔ継手の上部からメインセパレー
ターの中央に導入し、そこで、水相または有機相への完
全な分離は行われる。その際、有機相は、約２００ｐｐ
ｍの残留酸含有量で生じる。場合により、こうして得ら
れた有機の粗加水分解物を、水での洗浄により、５ｐｐ
ｍ未満の残留酸含有量にすることもできる。
ターの中央に導入し、そこで、水相または有機相への完
全な分離は行われる。その際、有機相は、約２００ｐｐ
ｍの残留酸含有量で生じる。場合により、こうして得ら
れた有機の粗加水分解物を、水での洗浄により、５ｐｐ
ｍ未満の残留酸含有量にすることもできる。
【００３５】トリメチルクロロシラン（＝Ｍ３）および
ジメチルジクロロシラン（＝Ｍ２）のモル混合比によ
り、粗加水分解物の組成が制御されうる。その際、次の
表にまとめられた、粗生成物中の低分子量の線状オルガ
ノケイ素化合物の重量比は、使用されたシラン混合物の
組成に依存して見出される。
ジメチルジクロロシラン（＝Ｍ２）のモル混合比によ
り、粗加水分解物の組成が制御されうる。その際、次の
表にまとめられた、粗生成物中の低分子量の線状オルガ
ノケイ素化合物の重量比は、使用されたシラン混合物の
組成に依存して見出される。
【００３６】
【表１】
【００３７】ＧＣからの重量％のデータ 上記のように製造された粗加水分解物を、連続的な加水
分解および縮合後に、場合により、形成された低分子量
の揮発性シロキサンの一部から不連続的または連続的な
蒸留により除去し、その際、蒸留装置および蒸留パラメ
ータの選択により、原則的にそのつど考えられる生成物
組成に調節されうる。
分解および縮合後に、場合により、形成された低分子量
の揮発性シロキサンの一部から不連続的または連続的な
蒸留により除去し、その際、蒸留装置および蒸留パラメ
ータの選択により、原則的にそのつど考えられる生成物
組成に調節されうる。
【００３８】例として、本明細書では、上記の表中の４
／１欄中に記載された粗加水分解物の蒸留が挙げられて
いる。得られた粗生成物を、加水分解／縮合の際に形成
された大部分のヘキサメチルジシロキサンの蒸留により
除去する。
／１欄中に記載された粗加水分解物の蒸留が挙げられて
いる。得られた粗生成物を、加水分解／縮合の際に形成
された大部分のヘキサメチルジシロキサンの蒸留により
除去する。
【００３９】粗加水分解物の蒸留のための装置 使用された蒸留装置は、温度計を備え、加熱マントル(H
eizpilz)で加熱される２ｌの３つ口ガラスフラスコから
構成されている。
eizpilz)で加熱される２ｌの３つ口ガラスフラスコから
構成されている。
【００４０】これは、取付部材(Aufsatz)として、６ｍ
ｍのラシヒリングで充填してある長さ４０ｃｍのミラー
ガラスカラム(Spiegelglaskolonne)を有する。このカラ
ムに、留出液の除去を伴う還流冷却器がかぶせてある。
これは、カラムの分離能力を高めるために、還流比の調
節を可能にし、留出液の除去を可能にする。
ｍのラシヒリングで充填してある長さ４０ｃｍのミラー
ガラスカラム(Spiegelglaskolonne)を有する。このカラ
ムに、留出液の除去を伴う還流冷却器がかぶせてある。
これは、カラムの分離能力を高めるために、還流比の調
節を可能にし、留出液の除去を可能にする。
【００４１】蒸留フラスコを、上記の工程により製造さ
れた粗加水分解物約１．５ ｌで充填する。引続き、ヘ
キサメチルジシロキサンを留去する。その際、残留物中
のヘキサメチルジシロキサンの含有量は、蒸留の際に最
大に調節された撹拌物質(Ruhrgut)の温度により制御さ
れうる。
れた粗加水分解物約１．５ ｌで充填する。引続き、ヘ
キサメチルジシロキサンを留去する。その際、残留物中
のヘキサメチルジシロキサンの含有量は、蒸留の際に最
大に調節された撹拌物質(Ruhrgut)の温度により制御さ
れうる。
【００４２】原則的に、撹拌物質の温度の上昇は、残留
物中の僅少含有量のヘキサメチルジシロキサンをもたら
す。
物中の僅少含有量のヘキサメチルジシロキサンをもたら
す。
【００４３】
【表２】 ＧＣからの重量％のデータ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 トーマス ケーラー ドイツ連邦共和国 カストル ルートヴィ ッヒ−ガングホーファー−シュトラーセ 54 (72)発明者 マンフレート マイゼンベルガー ドイツ連邦共和国 ブルクハウゼン ライ テンハスラッハ 10
Claims (7)
- 【請求項１】 一般式１ Ｒ3ＳｉＯ−（ＳｉＲ2Ｏ）n−ＳｉＲ3 （１） で示される線状オルガノポリシロキサンの混合物の製造
法において、一般式２ Ｒ4-yＳｉＣｌy （２） ［式中、Ｒは、同一または異なっていてよく、水素原
子、または炭素原子１〜１８個を有する非置換または置
換された炭化水素基であり、ｙは、１または２の値であ
り、ｎは、０の値または１〜５０の整数である］で示さ
れるオルガノクロロシランを、場合により塩酸性の水
と、閉じた循環系で連続的に反応させ、その際、導出さ
れる塩酸中のＨＣｌ濃度が２５重量％未満であることを
特徴とする、線状オルガノポリシロキサン混合物の製造
法。 - 【請求項２】 基Ｒは、エチレン系不飽和結合またはア
セチレン系不飽和結合を有さず、炭素原子１〜１８個を
有する非置換またはフッ素原子、塩素原子またはシアノ
基で置換された炭化水素基である、請求項１記載の方
法。 - 【請求項３】 使用するオルガノクロロシランを、ビニ
ルメチルジクロロシラン、フェニルメチルジクロロシラ
ン、ジビニルジクロロシラン、ジフェニルジクロロシラ
ン、メチルジクロロシラン、ビニルジメチルクロロシラ
ン、ジメチルジクロロシランおよびトリメチルクロロシ
ランから選択する、請求項１または２記載の方法。 - 【請求項４】 導出される塩酸中のＨＣｌ濃度が、１８
〜２４重量％である、請求項１から３までのいずれか１
項記載の方法。 - 【請求項５】 導出される一般式１のオルガノポリシロ
キサンから、低分子量の線状オルガノポリシロキサンの
一部を蒸留により除去する、請求項１から４までのいず
れか１項記載の方法。 - 【請求項６】 得られた留出液を一般式２のオルガノク
ロロシランを有する混合物として循環系中に戻す、請求
項５記載の方法。 - 【請求項７】 得られた留出液を接触的に解離させ、生
じた分解生成物を循環系中に戻す、請求項５記載の方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19846397.9 | 1998-10-08 | ||
| DE19846397A DE19846397A1 (de) | 1998-10-08 | 1998-10-08 | Verfahren zur Herstellung von Mischungen linearer Organopolysiloxane |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000119283A true JP2000119283A (ja) | 2000-04-25 |
| JP3294225B2 JP3294225B2 (ja) | 2002-06-24 |
Family
ID=7883830
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28580799A Expired - Fee Related JP3294225B2 (ja) | 1998-10-08 | 1999-10-06 | 線状オルガノポリシロキサン混合物の製造法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6232423B1 (ja) |
| EP (1) | EP0992526B1 (ja) |
| JP (1) | JP3294225B2 (ja) |
| AT (1) | ATE202123T1 (ja) |
| DE (2) | DE19846397A1 (ja) |
| ES (1) | ES2159979T3 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100984083B1 (ko) | 2005-10-06 | 2010-09-30 | 와커 헤미 아게 | Ｏｈ-종결 유기 수소 폴리실록산의 제조 방법 |
| JP2015525815A (ja) * | 2012-07-10 | 2015-09-07 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフトＷａｃｋｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ ＡＧ | オルガノポリシロキサンを作製するための方法 |
| JP2018533562A (ja) * | 2015-11-04 | 2018-11-15 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | オルガノシロキサンを調製する方法 |
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|---|---|---|---|---|
| US20030232951A1 (en) * | 2002-06-10 | 2003-12-18 | Reiner Friedrich | Preparation of low loss optical material from difunctional silyl enol ethers and difunctional silanols |
| DE102004019377A1 (de) * | 2004-04-21 | 2005-11-10 | Wacker-Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von linearen Si-H Gruppen aufweisenden Organopolysiloxanen |
| DE102005003899A1 (de) * | 2005-01-27 | 2006-08-03 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von alkoxyarmen Siliconharzen |
| DE102007004838A1 (de) * | 2007-01-31 | 2008-08-07 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanen |
| KR101813285B1 (ko) | 2011-10-25 | 2017-12-29 | 주식회사 케이씨씨 | 비반응성 디메틸 디페닐 실리콘 오일 제조방법 |
| CN104031084B (zh) * | 2014-06-19 | 2016-09-07 | 鲁西化工集团股份有限公司硅化工分公司 | 有机硅水解物环线分离方法 |
| CN112961351B (zh) * | 2020-12-07 | 2023-01-24 | 兰州康鹏威耳化工有限公司 | 一种二甲基硅油的连续生产工艺 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2758124A (en) * | 1952-04-11 | 1956-08-07 | Gen Electric | Continuous hydrolysis of organohalogenosilanes |
| US2832794A (en) * | 1952-11-05 | 1958-04-29 | Allied Chem & Dye Corp | Hydrolysis of organosilanes |
| FR1584040A (ja) | 1968-07-24 | 1969-12-12 | ||
| DE1937739A1 (de) | 1969-07-25 | 1971-03-04 | Dr Peddinghaus Carl Ullrich | Lasttragendes Federbein |
| DE3625688A1 (de) * | 1986-07-30 | 1988-02-04 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur kettenstabilisierung von organopolysiloxanen |
| US5191053A (en) * | 1990-11-14 | 1993-03-02 | Dow Corning Corporation | Preparation of polyorganosiloxanes with controlled low-levels of hydroxy substitution |
| US5075479A (en) * | 1991-05-20 | 1991-12-24 | Dow Corning Corporation | Anhydrous hydrogen chloride evolving one-step process for producing siloxanes |
| DE4343033A1 (de) * | 1993-12-16 | 1995-06-29 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Polydimethylsiloxanen |
-
1998
- 1998-10-08 DE DE19846397A patent/DE19846397A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-09-02 AT AT99116837T patent/ATE202123T1/de not_active IP Right Cessation
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