JP2006299266A - トリオルガノシロキシ基を有するオルガノポリシロキサンの製造法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】一般式(I)のトリオルガノシロキシ基を有するオルガノポリシロキサンを製造する方法の場合に(a)第1の工程で一般式(II)のSiH基を有するオルガノポリシロキサン(A)を周期律表の第VIII副族の金属およびその化合物の群から選択された触媒(B)の存在下および場合によっては助触媒(K)の存在下で水と反応させ、一般式(III)のSi−OHを有する中間生成物に変え、(b)第2の工程でこうして得られたSiOH基を有する中間生成物をSiOH基に対して反応性の基を有するシラン(D)と反応させる。
【選択図】なし
Description
R1は、RまたはR3を表わし、
R2は、RまたはR3、特にR3を表わし、この場合
R3は、末端に脂肪族炭素炭素二重結合を有する、1個の基当たり2〜8個の炭素原子を有するSiC結合した1価の炭化水素基を表わし、
aは、0〜1000、特に80〜500、有利に100〜200の整数であり、
bは、0〜100、特に0〜50、有利に0〜10、特に有利に0であり、
cは、1〜100、特に1〜10、有利に1〜6、特に有利に2〜4であり、
dは、0〜100、特に0〜10、有利に0である〕で示されるトリオルガノシロキシ基を有するオルガノポリシロキサンを、
(a)第1の工程で、
一般式
eは、b+cからの総和を表わし、1〜200、特に1〜60、有利に1〜16、特に有利に1〜4の整数であり、
R4は、Rまたは水素原子を表わし、
R、a、b、cおよびdは、上記に記載された意味を有する〕で示されるSiH基を有するオルガノポリシロキサン(A)を周期律表の第VIII副族の金属およびその化合物の群から選択された触媒(B)の存在下および場合によっては助触媒(K)の存在下で水と反応させ、一般式
R5は、RまたはHO基を表わし、
R、a、b、cおよびdは、上記に記載された意味を有する〕で示される中間生成物に変え、
(b)もう1つの工程で、
こうして得られたSiOH基を有する中間生成物を、SiOH基に対して反応性の基を有するシラン(D)と反応させることにより製造する方法である。
gは、40〜1000、特に80〜500、有利に100〜200であり、
g′は、38〜1000、特に78〜500、有利に98〜200であり、
hは、1〜6、特に2〜4であり、
Rは、上記に記載された意味を有する〕で示されるようなオルガノポリシロキサン(A)が使用される。
R2 kR3−kSiX (VI)または
R2 kR3−kSi−NR6−SiR3−kR2 k (VII)
〔式中、
Xは、水素原子、塩素原子または式−OH、−ORまたは−NR6 2であり、有利には、塩素原子または式−ORの基であり、
この場合R6は、Rまたは水素原子を表わし、
RおよびR2は、上記の意味を有し、
kは、1、2または3である〕で示されるシラン(D)が使用される。
水2gおよび0.085%の活性水素含量および95mm2/秒の粘度を有するトリメチルシロキシ単位、ジメチルシロキシ単位および水素メチルシロキシ単位からなる線状シロキサン100gを、テトラヒドロフラン70g中に溶解し、パラジウム/活性炭0.25g(Pd/C、パラジウム10質量%)を添加する。70℃に加熱し、この温度で5時間攪拌し、この場合水素が発生する。引続き、全ての揮発性成分を蒸留によって80℃で完全真空中で除去し、触媒を濾過によって分離する。130mm2/秒の粘度および84.9mmol/100gのシラノール基含量を有する無色の澄明な生成物を得ることができる。NMR分光試験は、側方でシロキサン主鎖に結合したシラノール基の定量的形成を証明する(29 Si-NMR:δ=約−56〜−58ppm)。
水4.6gおよび0.051%の活性水素含量および250mm2/秒の粘度を有するトリメチルシロキシ単位、ジメチルシロキシ単位および水素メチルシロキシ単位からなる線状シロキサン400gを、テトラヒドロフラン280g中に溶解し、パラジウム/活性炭1.04g(Pd/C、パラジウム10質量%)およびトリエチルシラン0.104gを添加する。室温で攪拌し、この場合この反応混合物は、水素の発生下に徐々に約30℃に昇温する。弱い発熱反応が沈静化した後、30℃で1時間さらに攪拌し、引続き還流温度(約70℃)に加熱し、この温度でさらに4時間反応させる。引続き、全ての揮発性成分を蒸留によって80℃で完全真空中で除去し、触媒を濾過によって分離する。290mm2/秒の粘度および50.9mmol/100gのシラノール基含量を有する無色の澄明な生成物を得ることができる。NMR分光試験は、側方でシロキサン主鎖に結合したシラノール基の定量的形成を証明する。
水13.4gおよび0.084%の活性水素含量および230mm2/秒の粘度を有する水素ジメチルシロキシ単位、ジメチルシロキシ単位および水素メチルシロキシ単位からなる線状シロキサン625gを、テトラヒドロフラン560g中に溶解し、パラジウム/活性炭2.09g(Pd/C、パラジウム10質量%)を添加する。室温で攪拌し、この場合この反応混合物は、水素の発生下に徐々に約30℃に昇温する。弱い発熱反応が沈静化した後、30℃で1時間さらに攪拌し、引続き還流温度(約70℃)に加熱し、この温度でさらに2時間反応させる。引続き、全ての揮発性成分を蒸留によって80℃で完全真空中で除去し、触媒を濾過によって分離する。285mm2/秒の粘度および84.1mmol/100gのシラノール基含量を有する無色の澄明な生成物を得ることができる。NMR分光試験は、末位および側方でシロキサン主鎖に結合したシラノール基の定量的形成を証明する。
水5.3gおよび0.084%の活性水素含量および230mm2/秒の粘度を有する水素ジメチルシロキシ単位、ジメチルシロキシ単位および水素メチルシロキシ単位からなる線状シロキサン250gを、テトラヒドロフラン225g中に溶解し、パラジウム/活性炭0.85g(Pd/C、パラジウム10質量%)ならびに蟻酸37mgを添加する。室温で攪拌し、この場合この反応混合物は、水素の発生下に徐々に約30℃に昇温する。弱い発熱反応が沈静化した後、30℃で1時間さらに攪拌し、引続き還流温度(約70℃)に加熱し、この温度でさらに2時間反応させる。引続き、全ての揮発性成分を蒸留によって80℃で完全真空中で除去し、触媒を濾過によって分離する。294mm2/秒の粘度および84.0mmol/100gのシラノール基含量を有する無色の澄明な生成物を得ることができる。NMR分光試験は、末位および側方でシロキサン主鎖に結合したシラノール基の定量的形成を証明する。
0.028%の活性水素含量および430mm2/秒の粘度を有するトリメチルシロキシ単位、ジメチルシロキシ単位および水素メチルシロキシ単位からなる線状シロキサン110gを0℃に冷却し、この温度で10%のKOH水溶液0.121gおよびビニルジメチルシラノール4,712g(46.2mmol)を添加する。この温度で3時間攪拌し、この混合物を100℃に加熱し、さらに2時間反応させる。引続き、酢酸0.014g(100%)を添加し、全ての揮発性成分を蒸留によって130℃で完全真空中で除去する。濾過後、150mm2/秒の粘度を有する澄明で無色の生成物を得ることができる。反応生成物のNMR分光試験は、トリメチルシロキシ単位、ビニルジメチルシロキシ単位、ジメチルシロキシ単位および(シクロ−トリシロキサニル)−ジメチルシロキシ単位からなるポリマーからの混合物の形成を証明する。これに対して、望ましい(ビニルジメチルシロキシ)−メチルシロキシ単位の形成は、それほど重要でない程度でのみ観察される。
水1.1gおよび0.051%の活性水素含量および245mm2/秒の粘度を有するトリメチルシロキシ単位、ジメチルシロキシ単位および水素メチルシロキシ単位からなる線状シロキサン100gを、テトラヒドロフラン70g中に溶解し、パラジウム/活性炭0.26g(Pd/C、パラジウム10質量%)を添加する。更に、この反応混合物に第1表に記載の等モル量(Pd/C中の金属パラジウム量に対して)の助触媒を添加する。
室温で攪拌し、この場合この反応混合物は、水素の発生下に徐々に約25〜30℃に昇温する。引続き、還流温度(約70℃)に加熱し、この温度でさらに2時間反応させ、この場合反応の変換は、SiHに関連してNMR分光法で追跡される(第1表参照)。その後に、全ての揮発性成分を蒸留によって80℃で完全真空中で除去し、触媒を濾過によって分離する。側方でシロキサン主鎖に結合したシラノール基を有する無色の澄明な生成物を得ることができる。
こうして得られたシロキサン100gおよびトリエチルアミン16.24g(160.5mmol)をテトラヒドロフラン100g中に溶解する。引続き、この反応混合物を10℃に冷却し、良好に攪拌しながらビニルジメチルクロロシラン14.76g(122.3mmol)を添加する。添加の終結後、この反応混合物を還流温度(約75℃)に昇温させ、この温度で60分間攪拌する。引続き、全ての揮発性成分を蒸留によって80℃で完全真空中で除去し、ならびにアンモニウム塩を濾過によって除去する。315mm2/秒の粘度および51mmol/100gのビニル基含量を有する無色の澄明な油を得ることができる。全ての揮発性成分を蒸留によって80℃で完全真空中で除去し、ならびにアンモニウム塩を濾過によって除去する。平均で310mm2/秒の粘度および平均で50.9mmol/100gのビニル基含量を有する無色の澄明な油を得ることができる。
水1.7gおよび0.085%の活性水素含量および95mm2/秒の粘度を有するトリメチルシロキシ単位、ジメチルシロキシ単位および水素メチルシロキシ単位からなる線状シロキサン100gを、テトラヒドロフラン65g中に溶解し、パラジウム/活性炭0.125g(Pd/C、パラジウム10質量%)ならびに蟻酸28mgを添加する。70℃に加熱し、この温度で3時間攪拌し、この場合水素が発生する。引続き、全ての揮発性成分を蒸留によって80℃で完全真空中で除去し、触媒を濾過によって分離する。126mm2/秒の粘度および84.7mmol/100gのシラノール基含量を有する無色の澄明な生成物を得ることができる。NMR分光試験は、側方でシロキサン主鎖に結合したシラノール基の定量的形成を証明する。
Claims (16)
- 一般式(I)
R1は、RまたはR3を表わし、
R2は、RまたはR3を表わし、この場合
R3は、末端に脂肪族炭素−炭素二重結合を有する、1個の基当たり2〜8個の炭素原子を有するSiC結合した1価の炭化水素基を表わし、
aは、0〜1000の整数であり、
bは、0〜100の整数であり、
cは、1〜100の整数であり、
dは、0〜100の整数である〕で示されるトリオルガノシロキシ基を有するオルガノポリシロキサンを製造する方法において、
(a)第1の工程で、
一般式(II)
eは、b+cからの総和を表わし、1〜200、特に1〜60、有利に1〜16、特に有利に1〜4の整数であり、
R4は、Rまたは水素原子を表わし、
R、a、b、cおよびdは、上記にそれぞれ記載された意味を有する〕で示されるSiH基を有するオルガノポリシロキサン(A)を、周期律表の第VIII副族の金属およびその化合物の群から選択された触媒(B)の存在下および場合によっては助触媒(K)の存在下で水と反応させ、一般式(III)
R5は、RまたはHO基を表わし、
R、a、b、cおよびdは、上記にそれぞれ記載された意味を有する〕で示されるSi−OHを有する中間生成物に変え、
(b)第2の工程で、
こうして得られたSiOH基を有する中間生成物を、SiOH基に対して反応性の基を有するシラン(D)と反応させることを特徴とする、一般式Iのトリオルガノシロキシ基を有するオルガノポリシロキサンの製造法。 - R2がアルケニル基R3であり、bおよびdがそれぞれ0である、請求項1記載の方法。
- 担体材料に結合した触媒(B)を使用する、請求項1または2記載の方法。
- 触媒(B)として、パラジウム、白金、ロジウム、ルテニウムおよびイリジウム、およびこれらの化合物からなる群から選択された触媒を使用する、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- 担体材料として、SiO2、Al2O3、粘土、活性炭および有機樹脂の群から選択された担体材料を使用する、請求項3または4記載の方法。
- 触媒(B)として活性炭に結合したパラジウムを使用する、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- 助触媒(K)として有機酸および低分子量の珪素有機水素化物の群から選択された助触媒を使用する、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。
- 助触媒(K)として蟻酸、酢酸、蓚酸、クエン酸、アスコルビン酸、トリエチルシランおよびテトラメチルジシロキサンの群から選択された助触媒を使用する、請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法。
- シラン(D)としてクロロシランおよびジシラザンの群から選択されたシランを使用する、請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法。
- シラン(D)としてビニルジメチルクロロシラン、ビニルジメチルエトキシシランおよびビニルジメチルジシラザンの群から選択されたシランを使用する、請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法。
- 基R3がビニル基である、請求項1から12までのいずれか1項に記載の方法。
- 第1の処理工程および第2の処理工程を溶剤(E)または(G)の存在下で実施する、請求項1から13までのいずれか1項に記載の方法。
- 第2の処理工程において反応を補助する助剤(F)を使用する、請求項1から14までのいずれか1項に記載の方法。
- 第2の処理工程においてシラン(D)としてクロロシランを使用する場合には、反応を補助する助剤(F)として有機アミンを使用する、請求項1から15までのいずれか1項に記載の方法。
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