JP3292205B2 - 機能性化学吸着膜およびその製造方法 - Google Patents
機能性化学吸着膜およびその製造方法Info
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Description
は化学吸着単分子累積膜の表層に機能性分子を化学結合
によって形成した機能性化学吸着膜およびその製造方法
に関する。
記録,高速応答スイッチ,微細領域導電性基、光感応性
基などの機能性分子を組み込むことは、電子部品や精密
画像処理分野などにおいて有用であるため、これらの開
発が望まれている。
の中に特定の機能を有する官能基を組み込んでおき、化
学吸着を行なうことで機能性化学吸着膜を製造する方法
が、例えばUSP−4,673,474号明細書などで
提案されている。
方法では、化学吸着用試薬そのものの中に特定の機能を
有する官能基を組み込むことが困難であり、所望の機能
を有する化学吸着試薬を作製することが大幅に制限され
ていた。
を作製する方法として、汎用性に富んだ分子構築技術お
よび機能性化学吸着膜を提供することを目的とする。
め、本発明の機能性化学吸着膜は、基材上に前記式(化
1〜4、但し式中のR 1 ,R 2 ,R 3 ,R 4 ,R 5 ,R 6 は低
級アルキル基もしくは低級アルコキシル基またはアリル
基であり、m及びnは1〜30の範囲の整数である。)
で示される−Si−基による共有結合を介して形成した
化学吸着膜の表層に、さらに前記式(1)の−Si−基
を介して光感応性、熱感応性または導電性の機能を有す
る機能性有機基を結合させたことを特徴とする。
表層膜と内層膜との累積膜で少なくとも形成され、内層
膜は基材表面と直接的または基材表面に形成された他の
被膜を介して間接的に基材表面と共有結合していること
が好ましい。
が、芳香族化合物を含む基、置換芳香族化合物を含む
基、複素環化合物を含む基または置換複素環化合物を含
む基から選ばれる少なくとも一つの基であることが好ま
しい。
の製造方法は、化学吸着法による機能性を有する薄膜の
製造方法であって、 (A)前記式(化5〜8、但し式中のR 1 ,R 2 ,R 3 ,
R 4 ,R 5 ,R 6 は低級アルキル基もしくは低級アルコキ
シル基またはアリル基であり、m及びnは1〜30の範
囲の整数である。)で示される一端に化学吸着サイト基
を有し、他端に−Si−基を介して有機基を結合させる
反応サイト基を有する吸着剤を混合した非水系溶液に、
親水性基材を接触させる化学吸着工程、 (B)前記化学吸着工程後前記親水性基材と未吸着の前
記吸着剤を非水系溶媒を用いて洗浄除去する単分子膜形
成工程、 (C)前記単分子膜を形成した基材を、光感応性、熱感
応性または導電性の機能を有する特定の機能性官能基を
有しかつ前記単分子膜と反応し得る反応サイト基を有す
る分子を含む反応溶液に接触させる工程を含むことを特
徴とする。
能基を有する分子が、反応活性水素または反応活性酸素
を含むことが好ましい。
の製造方法は、化学吸着法による機能性累積膜の製造方
法であって、 (a)非水溶液に両端に反応性基を有するシロキサン系
化学吸着剤を溶解し、この溶液と親水性基礎を有する基
材表面を接触させ、化学吸着反応を起こさせる工程、 (b)非水溶液を用いて前記未反応シロキサン系化学吸
着剤を洗浄・除去する工程、 (c)水分と反応させて内層膜を形成する工程、 (d)前記式(化5〜8、但し式中のR 1 ,R 2 ,R 3 ,
R 4 ,R 5 ,R 6 は低級アルキル基もしくは低級アルコキ
シル基またはアリル基であり、m及びnは1〜30の範
囲の整数である。)で示される一端に化学吸着サイト基
を有し、他端に−Si−基を介して有機基を結合させる
反応サイト基を有する吸着剤を混合した非水系溶液に、
前記内層膜を接触させる化学吸着工程、 (e)前記化学吸着工程後前記親水性基材と未吸着の前
記吸着剤を非水系溶媒を用いて洗浄除去する単分子累積
膜形成工程、 (d)前記単分子膜を形成した基材を、光感応性、熱感
応性または導電性の機能を有する特定の機能性官能基を
有しかつ前記単分子膜と反応し得る反応サイト基を有す
る分子を含む反応溶液に接触させる工程を含むことを特
徴とする。
予め形成した化学吸着単分子膜を介して機能を有する分
子を化学結合で固定している。この構成により、化学吸
着用試薬中に予め機能を有する官能基を組み込む従来技
術に比べ、機能を有する分子の組み込みの自由度が増
し、比較的自由に任意の機能を有する機能性化学吸着膜
を製造できる作用がある。また薄くてかつ耐久性のある
機能性化学吸着膜とすることができる。
膜に、特定の機能を有する分子が化学結合を介して固定
された機能性化学吸着膜を提供するものであり、一端に
吸着サイト基を有し他端に反応サイト基を有する吸着剤
を混合した非水系溶媒中に親水性基材を接触させる化学
吸着工程、化学吸着工程後親水性基材と未吸着の吸着剤
を非水系溶媒を用いて洗浄除去する単分子膜化工程、特
定の機能を有する分子を混合した溶媒に単分子膜化工程
を終えた親水性基材を接触し吸着剤の反応サイト基と特
定の機能を有する分子とを反応させる反応工程を含む機
能性化学吸着膜の製造方法で、係る従来の課題を解決し
た。
化学吸着を行う吸着サイト基と、他端に機能を有する分
子と反応する反応サイト基とを有すればよい。吸着サイ
ト基としては例えばハロゲン化シリル(X−Si−但し
Xはハロゲンを示す)基,アルコキシシリル(ROSi
−但しRはアルキル基を示す)基,シリリジン(H−S
i−)基等の吸着性珪素基、ハロゲン化チタン(X−T
i−但しXはハロゲンを示す)基もしくはアルコキシチ
タン(RO−Ti−但しRはアルキル基を示す)基の吸
着性チタン基等が挙げられる。また反応サイト基として
は、前記の吸着サイト基が挙げられる。
上で規則正しく反応サイトが配列していることが要請さ
れる。このためには吸着剤が基材上で単分子膜または単
分子累積膜状で規則正しく吸着していることが好まし
い。また吸着膜が単分子状でしかも高密度に吸着した形
態が好ましい。したがって吸着反応に加熱を要する吸着
サイト基よりも、例えば室温程度以下の低温で進行する
吸着サイト基が望ましい。このような吸着サイト基とし
てはハロゲン化シリル基が挙げられ、この中でもクロロ
シリル基は吸着活性と安定性があるため特に好ましい。
分子膜に存在し、機能を有する分子と反応するため、反
応活性については必ずしも吸着サイト基ほどの活性は必
要ではないが、反応活性であるほど機能を有する分子と
の反応が完結するため好ましく、このため反応サイト基
もハロゲン化シリル基が好ましく、中でもクロロシリル
基が吸着サイト基と同様な理由で望ましい。
は、一般化学構造式でCl3-pApSi−(B)r−Si
AqCl3-qで表わされる形態が挙げられる。ただし、p
およびqは0から2の整数で、rは1〜30の範囲の整
数(自然数)である。またAはメチル基,エチル基ある
いはイソプロピル基等の低級アルキル基、メトキシ基、
エトキシ基、プロポオキシ基などの低級アルコキシ基、
またはフェニル基等のアリル基、Bはメチレン鎖,アル
ケン鎖,アルキン鎖等の鎖式化合物骨格、鎖式化合物中
にエ−テル結合,エステル結合等の酸素を含む結合を有
する含酸素鎖式化合物骨格、鎖式化合物中にアミノ結
合,アミド結合等の窒素を含む結合を有する含窒素鎖式
化合物骨格、鎖式化合物中に珪素を含む有機珪素化合物
の含珪素鎖式化合物骨格、フェニレン,ナフチレン等の
芳香族骨格、フェニレンメチレン,メチルフェニレン,
フェニレンサルファイド等の置換芳香族骨格、ピロー
ル,チェニレン,フラン,カルバゾール等の複素環骨格
またはメチルピロール,N−イソプロピルカルバゾー
ル,3−メチレンチェニレン等の置換複素環骨格の何れ
かの官能基である。
発明の機能性化学吸着膜中の化学吸着単分子膜は、一般
化学構造式−OSiA2−(B)r−SiA2O−の形態
をとる。
(化8)の何れかの化合物が、扱い易くまた材料の入手
が容易であるため特に望ましい。なお吸着剤がこのよう
な化学構造式の場合には、本発明の機能性化学吸着膜中
の化学吸着単分子膜は、前記一般式(化1)〜(化4)
となる。
子の特定の機能とは、光導電性,非線形光学性,フォト
クロミック性,光架橋性,光分解性等の光感応性もしく
は熱反応性,熱導電性等の熱感応性または導電性等が挙
げられる。本発明の機能性化学吸着膜の構成と、例えば
高密度記録,高速応答スウィッチ,微細領域導電性等の
応用性を考慮すると、これらの特定の機能の中でも光感
応性または導電性の機能が好ましい。
水性基材を用意し、よく洗浄した後クロロシリル基を分
子両末端に複数個含む物質、たとえばCl3-pSiXp−
(A)r−SiXqCl3-q(ただし、pおよびqは0か
ら2の整数、rは30以下の整数、Aは官能基)を混ぜ
た非水系溶媒に接触させ、前記基材表面の水酸基と前記
クロロシリル基を分子両末端に複数個含む物質の片方の
クロロシリル基とを反応させて、前記物質を前記基材表
面に析出させる工程と、非水系有機溶媒を用い前記基材
上に残った余分なクロロシリル基を複数個含む物質を洗
浄除去した後、さらに特定の機能を有する分子、例えば
ピロール、またはチオフェン、アニリン、フラン、アセ
チレン、ジアセチレン等の誘導体を含んだ非水系の溶液
に浸漬させて、残余している表面のクロロシリル基と反
応させ前記分子を基材表面に固定する工程と、非水系有
機溶媒を用い前記基材上に残った余分な分子を除去する
工程とにより機能性化学吸着膜を製造する。
効果機能を有する化学吸着膜の作製には、機能性分子と
して−COOH基や−OH基、−NH2 基、=NH基、
エポキシ基等を含むアセチレンやジアセチレン、ピロー
ル、チオフェン、アニリン、フラン、シアノ、チオシア
ノ、ベンゼン等の誘導体を選択し、クロロシリル基を分
子両末端に複数個含む物質として、Cl3-pSiXp−
(A)r−SiXqCl3- q(ただし、pおよびqは0か
ら2の整数、rは30以下(好ましくは10乃至20が
良い)の整数、Aは官能基)を用いることで作製可能で
あるが、代表的な機能性分子として、ジアセチレン誘導
体の下記(化9)に挙げる。
含む物質として、ClSi(CH3)2−(CH2)8−S
i(CH3)2Clあるいは、機能性分子として、ピロー
ル及びクロロシリル基を分子両末端に複数個含む物質と
して、ClSi(CH3)2−(CH2)8−SiCl3を
選択した例を取り上げ順に説明する。
物質の代わりに、SiCl4、SiHCl3、Cl3Si
−O−SiCl3、またはCl3Si−O−SiCl2−
O−SiCl3等を用いることも可能である。
されたSi基材でもよい)を用意し、よく乾燥した後、
クロロシリル基を分子両末端に複数個含む物質、例えば
ClSi(CH3)2−(CH2)8−Si(CH3)2Cl
を用い、4wt%程度の濃度で溶かした80wt%シクロヘ
キサン(n−ヘキサデカントルエン、キシレン、ビシク
ロヘキシルでもよい)、12wt%四塩化炭素、8wt%ク
ロロホルム溶液を調整し、前記基材を2時間程度浸漬す
ると、親水性基材の表面は水酸基が多数含まれているの
で、クロロシリル(−SiCl)基を分子両末端に複数
個含む物質の何れか片方のSiCl基と前記水酸基が反
応し脱塩酸反応が生じ基材表面全面に亘り、下記(化1
0)で示す結合が生成され、単分子膜2が表面と化学結
合した状態で約15オングストローム(1.5nm)の
膜厚で形成できた(図2)。
ホルムでよく洗浄した後、機能性分子を混ぜた非水系の
溶液、例えば前記(化9)のジアセチレン化合物を用
い、5wt%程度の濃度で溶かしたクロロホルム溶液を調
整し、前記基材を浸漬し基材表面に残存したSiCl基
と前記(化9)のジアセチレン化合物のOH基とで脱塩
酸反応を生じさせると次式(化11)の形でジアセチレ
ン基3を有する分子が化学吸着単分子膜2を介して化学
結合で基材に固定される(図3)。
00mJ程度の紫外線を照射すると、隣合うジアセチレ
ン基が重合したポリジアセチレン結合4を含む3次の非
線形光学効果を有する機能性化学吸着膜5を作製できた
(図4)。
びクロロシリル基を分子両末端に複数個含む物質とし
て、ClSi(CH3)2−(CH2)10−SiCl3を選
択した例を取り上げ次に説明する。
材でもよい)を用意し(図5)、よく乾燥した後、クロ
ロシリル基を分子両末端に複数個含む物質、例えばCl
Si(CH3)2−(CH2)10−SiCl3を用い、1wt
%程度の濃度で溶かした80wt%シクロヘキサン(n−
ヘキサデカントルエン、キシレン、ジシクロヘキシルで
もよい)、12wt%四塩化炭素、8wt%クロロホルム溶
液を調整し、前記基材を2時間程度浸漬すると、親水性
基材の表面は水酸基が多数含まれているので、クロロシ
リル(−SiCl)基を分子両末端に複数個含む物質の
何れか片方のSiCl基と前記水酸基が反応し脱塩酸反
応が生じ、基材表面全面に亘り、下記式(化13)に示
す結合が生成され、単分子膜12が表面と化学結合した
状態で約15オングストローム(1.5nm)の膜厚で
形成できた(図6)。
ホルムでよく洗浄した後、機能性分子を混ぜた非水系の
溶液、例えば、ピロールを用い(チオフェンやアニリン
でも同様である)、5wt%程度の濃度で溶かしたクロロ
ホルム溶液を調整し、前記基材を浸漬し基材表面に残存
したSiCl基とピロールのNH基とで脱塩酸反応を生
じさせると、下記式(化14)に示す形でピロリル基1
3を有する分子が化学吸着単分子膜12を介して化学結
合で基材に固定される(図7)。
ol/L過塩素酸リチウム−アセトニトリル溶液に浸漬
し、膜面に沿って10Vで電流密度2mA/cm2で重
合すると、膜面に沿って10-1S/cm程度の導電性の
あるピロリレン結合14を含む機能性化学吸着膜15が
作製できた(図8)。
子両末端に含む物質として、ClSi(CH3)2−(C
H2)8−Si(Cl)3及びClSi(CH3)2−(C
H2)10−Si(CH3)2Clを例として取り上げた
が、上記以外にも下記式(化15)及び(化16)など
が利用できた。
板をUVドライステッパ(“UV−1”、サムコインタ
ーナショナル製)を用いて酸素プラスマ処理を行った。
酸素プラスマ処理は、1リットル/分の割合で酸素を流
し10分間酸化処理した。次に基板は、1wt%の四塩
化炭素(SiCl4)を溶解フレオン−113非水溶液
に30分間浸漬保持された。その結果、基材表面は水酸
基を含んでいるので、この水酸基と四塩化炭素クロロ基
が脱塩化水素反応を起こし、下記式(化17)及び/ま
たは(化18)が形成できた。
いて基板上の未反応四塩化炭素(SiCl4)を洗浄・
除去し、次いで水分と反応させた。その結果下記式(化
19)及び/または(化20)に示すシロキサン系単分
子膜(内層膜)が形成できた。
しないときには、シロキサン系のポリマー膜が形成でき
た。このシロキサン系のポリマー膜は、基材表面に分子
密度が高いものであり、内層膜として用いることができ
る。
初の基板表面に存在する水酸基に比べて、約2.5倍の
水酸基を含むものとなった。
Si(CH3)2Cl(化学吸着剤)を3wt%程度の濃度
でフレオン−113(非水溶液)に溶かした化学吸着液
に、前記内層膜を有する基材を1時間浸漬した。その結
果前記式(化10)に示す膜が内層膜の表面に形成でき
た。次にフレオン−113(非水溶液)を用いて内層膜
表面状の未反応化学吸着剤を洗浄・除去した。得られた
膜の厚さはFTIRによって2.5nmと測定され、密
着性に優れたものであった。
化合物を5wt%の濃度で含むフレオン−113非水溶
液中に、前記シロキサン系単分子膜(内層膜)を有する
基板を2時間程度浸漬すると、親水性基材の表面は水酸
基が多数含まれているので、クロロシリル(−SiC
l)基を分子両末端に複数個含む物質の何れか片方のS
iCl基と前記水酸基が反応し脱塩酸反応が生じ基材表
面全面に亘り、前記(化10)で示す結合が生成され、
単分子膜が表面と化学結合した状態で約15オングスト
ローム(1.5nm)の膜厚で形成できた。
ン−113でよく洗浄した後、機能性分子を混ぜた非水
系の溶液、例えば前記(化9)のジアセチレン化合物を
用い、5wt%程度の濃度で溶かしたクロロホルム溶液を
調整し、前記基材を浸漬し基材表面に残存したSiCl
基と前記(化9)のジアセチレン化合物のOH基とで脱
塩酸反応を生じさせると前記式(化11)の形でジアセ
チレン基を有する分子が化学吸着単分子膜を介して化学
結合で基材に固定できた。
00mJ程度の紫外線を照射すると、隣合うジアセチレ
ン基が重合したポリジアセチレン結合を含む3次の非線
形光学効果を有する機能性化学吸着膜5を作製できた。
学吸着膜は、基材上に予め形成した化学吸着単分子膜を
介して機能を有する分子を化学結合で固定しているの
で、化学吸着用試薬中に予め機能を有する官能基を組み
込む従来技術に比べ、機能を有する分子の組み込みの自
由度が増し、比較的自由に任意の機能を有する機能性化
学吸着膜を製造できる。また薄くてかつ耐久性のある機
能性化学吸着膜とすることができる。したがって、化学
吸着用試薬として、あらかじめ試薬そのものの中に特定
の機能を有する官能基を組み込んでおく必要がなく、比
較的自由に任意の機能を有する機能性化学吸着膜を製造
できる効果がある。
示す機能性薄膜の製造工程を説明するために、基材表面
を分子レベルまで拡大した工程断面図。
膜の製造工程を説明するために、基材表面を分子レベル
まで拡大した工程断面図。
Claims (6)
- 【請求項1】 基材上に下記式(化1〜4、但し式中の
R1,R2,R3,R4,R5,R6は低級アルキル基もしく
は低級アルコキシル基またはアリル基であり、m及びn
は1〜30の範囲の整数である。)で示される−Si−
基による共有結合を介して形成した化学吸着膜の表層
に、さらに前記式(1)の−Si−基を介して光感応
性、熱感応性または導電性の機能を有する機能性有機基
を結合させたことを特徴とする機能性化学吸着膜。 【化1】 【化2】 【化3】 【化4】 - 【請求項2】 機能性化学吸着膜が表層膜と内層膜との
累積膜で少なくとも形成され、内層膜は基材表面と直接
的または基材表面に形成された他の被膜を介して間接的
に基材表面と共有結合している請求項1に記載の機能性
化学吸着膜。 - 【請求項3】 表層の有機基が、芳香族化合物を含む
基、置換芳香族化合物を含む基、複素環化合物を含む基
または置換複素環化合物を含む基から選ばれる少なくと
も一つの基である請求項1に記載の機能性化学吸着膜。 - 【請求項4】 化学吸着法による機能性を有する薄膜の
製造方法であって、 (A)下記式(化5〜8、但し式中のR1,R2,R3,
R4,R5,R6は低級アルキル基もしくは低級アルコキ
シル基またはアリル基であり、m及びnは1〜30の範
囲の整数である。)で示される一端に化学吸着サイト基
を有し、他端に−Si−基を介して有機基を結合させる
反応サイト基を有する吸着剤を混合した非水系溶液に、
親水性基材を接触させる化学吸着工程、 (B)前記化学吸着工程後前記親水性基材と未吸着の前
記吸着剤を非水系溶媒を用いて洗浄除去する単分子膜形
成工程、 (C)前記単分子膜を形成した基材を、光感応性、熱感
応性または導電性の機能を有する特定の機能性官能基を
有しかつ前記単分子膜と反応し得る反応サイト基を有す
る分子を含む反応溶液に接触させる工程を含むことを特
徴とする機能性化学吸着膜の製造方法。 【化5】 【化6】 【化7】 【化8】 - 【請求項5】 特定の機能性官能基を有する分子が、反
応活性水素または反応活性酸素を含む請求項4に記載の
機能性化学吸着膜の製造方法。 - 【請求項6】 化学吸着法による機能性累積膜の製造方
法であって、 (a)非水溶液に両端に反応性基を有するシロキサン系
化学吸着剤を溶解し、この溶液と親水性基礎を有する基
材表面を接触させ、化学吸着反応を起こさせる工程、 (b)非水溶液を用いて前記未反応シロキサン系化学吸
着剤を洗浄・除去する工程、 (c)水分と反応させて内層膜を形成する工程、 (d)請求項4に記載の式(化5〜8、但し式中の
R1,R2,R3,R4,R5,R6は低級アルキル基もしく
は低級アルコキシル基またはアリル基であり、m及びn
は1〜30の範囲の整数である。)で示される一端に化
学吸着サイト基を有し、他端に−Si−基を介して有機
基を結合させる反応サイト基を有する吸着剤を混合した
非水系溶液に、前記内層膜を接触させる化学吸着工程、 (e)前記化学吸着工程後前記親水性基材と未吸着の前
記吸着剤を非水系溶媒を用いて洗浄除去する単分子累積
膜形成工程、 (d)前記単分子膜を形成した基材を、光感応性、熱感
応性または導電性の機能を有する特定の機能性官能基を
有しかつ前記単分子膜と反応し得る反応サイト基を有す
る分子を含む反応溶液に接触させる工程を含むことを特
徴とする機能性化学吸着膜の製造方法。
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KR100462712B1 (ko) * | 2000-08-10 | 2004-12-20 | 마쯔시다덴기산교 가부시키가이샤 | 유기전자장치와 그 제조방법과 그 동작방법 및 그것을 사용한 표시장치 |
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JP5087763B2 (ja) * | 2005-09-13 | 2012-12-05 | 国立大学法人 香川大学 | 金属被膜を有するプラスチック成形体とその製造方法およびそれらを用いた物品 |
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