JP3268448B2 - 新規な１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン化合物誘導体およびその製造方法 - Google Patents
新規な１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン化合物誘導体およびその製造方法Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は，新規な2-アリール
スルフェニル-1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物
誘導体，およびその製造方法に関するものである。さら
に詳しくは，新規な2-アリールスルフェニル-1,2-ベン
ゾイソチアゾリン-3-オン化合物誘導体，およびその化
合物を２位に置換基を有さない1,2-ベンゾイソチアゾリ
ン-3-オン化合物とスルフェンアミド化合物を加熱する
ことにより，効率よく製造する方法に関するものであ
る。
スルフェニル-1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物
誘導体，およびその製造方法に関するものである。さら
に詳しくは，新規な2-アリールスルフェニル-1,2-ベン
ゾイソチアゾリン-3-オン化合物誘導体，およびその化
合物を２位に置換基を有さない1,2-ベンゾイソチアゾリ
ン-3-オン化合物とスルフェンアミド化合物を加熱する
ことにより，効率よく製造する方法に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合
物誘導体は種々の生理活性を持つ事が知られており，た
とえば5-クロロおよび6-クロロ-1,2-ベンゾイソチアゾ
リン-3-オンは抗菌・抗バクテリア活性があることが報
告されている。さらに，1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-
オンから誘導されるさまざまな1,2-ベンゾイソチアゾー
ル化合物のうち，イソチアゾール環部分に置換基を有す
る化合物も，種々の薬理作用を示す化合物が存在するこ
とが報告されているという重要な化合物である（Adv. H
eterocycl. Chem., 14, 58 (1972)，J. Med. Chem., 2
9, 359 (1986))。特に，２位の窒素原子上に置換基を有
する1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物誘導体
は，抗菌・抗バクテリア作用を示す化合物があることが
報告されている（Bull. Chem. Soc. Jpn., 55, 1183 (1
982)）。
物誘導体は種々の生理活性を持つ事が知られており，た
とえば5-クロロおよび6-クロロ-1,2-ベンゾイソチアゾ
リン-3-オンは抗菌・抗バクテリア活性があることが報
告されている。さらに，1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-
オンから誘導されるさまざまな1,2-ベンゾイソチアゾー
ル化合物のうち，イソチアゾール環部分に置換基を有す
る化合物も，種々の薬理作用を示す化合物が存在するこ
とが報告されているという重要な化合物である（Adv. H
eterocycl. Chem., 14, 58 (1972)，J. Med. Chem., 2
9, 359 (1986))。特に，２位の窒素原子上に置換基を有
する1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物誘導体
は，抗菌・抗バクテリア作用を示す化合物があることが
報告されている（Bull. Chem. Soc. Jpn., 55, 1183 (1
982)）。
【０００３】従来，1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン
化合物の２位の窒素原子上に置換基を導入する方法とし
ては，２位に置換基を有さない1,2-ベンゾイソチアゾリ
ン-3-オンに対し，アシルクロライド類，アルキルクロ
ライド類，スルフォニルクロライド類のようなアシル化
剤，アルキル化剤，スルフォニル化剤を反応させるのが
一般的であった（Adv. Heterocycl. Chem., 14, 58 (19
72)）。そのため，２位の窒素上にスルフェニル基を導
入するためには，同様な考え方でスルフェニルクロライ
ド化合物を用いる必要がある。このスルフェニルクロラ
イド化合物は，チオール類またはジスルフィド類に対し
て，塩素ガスを反応させるという方法を用いなければ製
造できない化合物である。しかし塩素ガスは有毒な化合
物であり，製造装置の腐食という問題もあった。
化合物の２位の窒素原子上に置換基を導入する方法とし
ては，２位に置換基を有さない1,2-ベンゾイソチアゾリ
ン-3-オンに対し，アシルクロライド類，アルキルクロ
ライド類，スルフォニルクロライド類のようなアシル化
剤，アルキル化剤，スルフォニル化剤を反応させるのが
一般的であった（Adv. Heterocycl. Chem., 14, 58 (19
72)）。そのため，２位の窒素上にスルフェニル基を導
入するためには，同様な考え方でスルフェニルクロライ
ド化合物を用いる必要がある。このスルフェニルクロラ
イド化合物は，チオール類またはジスルフィド類に対し
て，塩素ガスを反応させるという方法を用いなければ製
造できない化合物である。しかし塩素ガスは有毒な化合
物であり，製造装置の腐食という問題もあった。
【０００４】2-置換-1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン
化合物誘導体を直接製造する方法も知られているが，ス
ルフェニルクロライド化合物を出発物質とする方法であ
る（Farmaco, Ed. Sci., 16, 509 (1961), 18, 732 (19
63), 19, 254 (1964), 22, 935, 989, 999 (1967), 23,
468 (1968), 英国特許 848130号(1960)，米国特許376
1489号(1973)）。2-メチルチオ安息香酸誘導体を出発原
料として用いる方法も報告されているが，高熱を要した
り（Bull. Chem. Soc. Jpn., 54, 1781 (1981)），腐食
性のある塩化チオニルを用いなければならなかった（Bu
ll. Chem. Soc. Jpn., 55, 1183 (1982)）。
化合物誘導体を直接製造する方法も知られているが，ス
ルフェニルクロライド化合物を出発物質とする方法であ
る（Farmaco, Ed. Sci., 16, 509 (1961), 18, 732 (19
63), 19, 254 (1964), 22, 935, 989, 999 (1967), 23,
468 (1968), 英国特許 848130号(1960)，米国特許376
1489号(1973)）。2-メチルチオ安息香酸誘導体を出発原
料として用いる方法も報告されているが，高熱を要した
り（Bull. Chem. Soc. Jpn., 54, 1781 (1981)），腐食
性のある塩化チオニルを用いなければならなかった（Bu
ll. Chem. Soc. Jpn., 55, 1183 (1982)）。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は，新規な2-ア
リールスルフェニル-1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン
化合物誘導体を提供するとともに，通常の方法である出
発原料製造のために有毒な塩素ガスを用いるという欠点
を克服し，2-アリールスルフェニル-1,2-ベンゾイソチ
アゾリン-3-オン化合物誘導体を製造するための工業的
に有利な方法を提供することを目的としてなされたもの
である。
リールスルフェニル-1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン
化合物誘導体を提供するとともに，通常の方法である出
発原料製造のために有毒な塩素ガスを用いるという欠点
を克服し，2-アリールスルフェニル-1,2-ベンゾイソチ
アゾリン-3-オン化合物誘導体を製造するための工業的
に有利な方法を提供することを目的としてなされたもの
である。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは，新規な2-
アリールスルフェニル-1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オ
ン化合物誘導体の製造方法について鋭意研究を重ねた結
果，スルフェンアミド化合物の窒素-イオウ結合が比較
的開裂しやすいことに注目し，このスルフェンアミド化
合物と２位に置換基を有さない1,2-ベンゾイソチアゾリ
ン-3-オン化合物を反応をさせれば，安全かつ容易に新
規な2-アリールスルフェニル-1,2-ベンゾイソチアゾリ
ン-3-オン化合物誘導体が得られることを見い出し，こ
の知見に基づいて本発明を完成するに至った。
アリールスルフェニル-1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オ
ン化合物誘導体の製造方法について鋭意研究を重ねた結
果，スルフェンアミド化合物の窒素-イオウ結合が比較
的開裂しやすいことに注目し，このスルフェンアミド化
合物と２位に置換基を有さない1,2-ベンゾイソチアゾリ
ン-3-オン化合物を反応をさせれば，安全かつ容易に新
規な2-アリールスルフェニル-1,2-ベンゾイソチアゾリ
ン-3-オン化合物誘導体が得られることを見い出し，こ
の知見に基づいて本発明を完成するに至った。
【０００７】すなわち，本発明によれば，下記一般式
（イ）
（イ）
【化５】 （式中、Ｒ １ 〜Ｒ ４ は水素原子、炭素数１〜６の鎖状ま
たは環状のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシル
基、炭素数１〜６のジアルキルアミノ基、炭素数１〜６
のアシル基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基のいずれかを示し、
Ａｒは炭素数１〜６の鎖状または環状のアルキル基を有
するアルコキシカルボニル基を置換基として持つピリジ
ル基を示す）で表される2-アリールスルフェニル-1,2-
ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物が提供される。
たは環状のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシル
基、炭素数１〜６のジアルキルアミノ基、炭素数１〜６
のアシル基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基のいずれかを示し、
Ａｒは炭素数１〜６の鎖状または環状のアルキル基を有
するアルコキシカルボニル基を置換基として持つピリジ
ル基を示す）で表される2-アリールスルフェニル-1,2-
ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物が提供される。
【０００８】また、本発明によれば、下記一般式（イ）
【化６】 （式中、Ｒ １ 〜Ｒ ４ は水素原子、炭素数１〜６の鎖状ま
たは環状のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシル
基、炭素数１〜６のジアルキルアミノ基、炭素数１〜６
のアシル基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基のいずれかを示し、
Ａｒは炭素数１〜６の鎖状または環状のアルキル基を有
するアルコキシカルボニル基を置換基として持つフェニ
ル基またはピリジル基を示す）で表される2-アリールス
ルフェニル-1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物を
製造する方法において、下記一般式（ロ）
たは環状のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシル
基、炭素数１〜６のジアルキルアミノ基、炭素数１〜６
のアシル基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基のいずれかを示し、
Ａｒは炭素数１〜６の鎖状または環状のアルキル基を有
するアルコキシカルボニル基を置換基として持つフェニ
ル基またはピリジル基を示す）で表される2-アリールス
ルフェニル-1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物を
製造する方法において、下記一般式（ロ）
【化７】 （式中、Ｒ １ 〜Ｒ ４ は水素原子、炭素数１〜６の鎖状ま
たは環状のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシル
基、炭素数１〜６のジアルキルアミノ基、炭素数１〜６
のアシル基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基のいずれかを示
す。）で表される1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化
合物と、下記一般式（ハ）
たは環状のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシル
基、炭素数１〜６のジアルキルアミノ基、炭素数１〜６
のアシル基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基のいずれかを示
す。）で表される1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化
合物と、下記一般式（ハ）
【化８】 （式中、Ａｒは炭素数１〜６の鎖状または環状のアルキ
ル基を有するアルコキシ カルボニル基を置換基として持
つフェニル基またはピリジル基を示す）で表されるスル
フェンアミド化合物を反応をさせることを特徴とする2-
アリールスルフェニル-1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オ
ン化合物の製造方法が提供される。
ル基を有するアルコキシ カルボニル基を置換基として持
つフェニル基またはピリジル基を示す）で表されるスル
フェンアミド化合物を反応をさせることを特徴とする2-
アリールスルフェニル-1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オ
ン化合物の製造方法が提供される。
【０００９】
【発明実施の形態】本発明の製造目的化合物である新規
な2-アリールスルフェニル-1,2-ベンゾイソチアゾリン-
3-オン化合物誘導体を示す前記一般式（イ）において，
Ｒ１〜Ｒ ４は水素または置換基を示すが，この場合の置
換基は，本発明の反応に不活性なものであればどのよう
なものでもよい。このような置換基には，鎖状または環
状のアルキル基，アルコキシ基，ジアルキルアミノ基，
アシル基，アルコキシカルボニル基，ハロゲン原子，シ
アノ基，ニトロ基等が包含される。これらの置換基に結
合するアルキル基の炭素数は，通常１〜６である。置換
基の具体例としては、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、ヘキシル、シクロヘキシル、メトキ
シ、エトキシ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセ
チル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、クロ
ロ、ブロモ等が挙げられる。
な2-アリールスルフェニル-1,2-ベンゾイソチアゾリン-
3-オン化合物誘導体を示す前記一般式（イ）において，
Ｒ１〜Ｒ ４は水素または置換基を示すが，この場合の置
換基は，本発明の反応に不活性なものであればどのよう
なものでもよい。このような置換基には，鎖状または環
状のアルキル基，アルコキシ基，ジアルキルアミノ基，
アシル基，アルコキシカルボニル基，ハロゲン原子，シ
アノ基，ニトロ基等が包含される。これらの置換基に結
合するアルキル基の炭素数は，通常１〜６である。置換
基の具体例としては、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、ヘキシル、シクロヘキシル、メトキ
シ、エトキシ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセ
チル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、クロ
ロ、ブロモ等が挙げられる。
【００１０】また、前記一般式（イ）において、Ａｒは
炭素数１〜６の鎖状または環状のアルキル基を有するア
ルコキシカルボニル基を置換基として持つフェニル基ま
たはピリジル基を示す。置換基の具体例としては、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ヘキシ
ル、シクロヘキシル、クロロ、ブロモ、メトキシ、エト
キシ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキ
シカルボニル等が挙げられる。
炭素数１〜６の鎖状または環状のアルキル基を有するア
ルコキシカルボニル基を置換基として持つフェニル基ま
たはピリジル基を示す。置換基の具体例としては、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ヘキシ
ル、シクロヘキシル、クロロ、ブロモ、メトキシ、エト
キシ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキ
シカルボニル等が挙げられる。
【００１１】2-アリールスルフェニル-1,2-ベンゾイソ
チアゾリン-3-オン化合物の製造は，好ましくは反応溶
媒の存在下で実施されるが，この場合の反応溶媒は，ベ
ンゼン，トルエン，キシレン，クロロベンゼン，ジクロ
ロベンゼン，アニソール等の無極性有機溶媒中で行われ
る。また，これらの溶媒は単独または混合溶媒の形で使
用される。
チアゾリン-3-オン化合物の製造は，好ましくは反応溶
媒の存在下で実施されるが，この場合の反応溶媒は，ベ
ンゼン，トルエン，キシレン，クロロベンゼン，ジクロ
ロベンゼン，アニソール等の無極性有機溶媒中で行われ
る。また，これらの溶媒は単独または混合溶媒の形で使
用される。
【００１２】前記製造方法における温度は５０度〜１５
０度付近の温度で行うことができるが，あまり低温すぎ
ると反応時間が遅くなり，高すぎると異常な分解反応や
副反応が多くなるので，８０度〜１２０度の範囲で実施
するのが好ましい。反応時間は反応温度により左右さ
れ，一概に定めることはできないが，通常は２〜１２時
間で十分である。
０度付近の温度で行うことができるが，あまり低温すぎ
ると反応時間が遅くなり，高すぎると異常な分解反応や
副反応が多くなるので，８０度〜１２０度の範囲で実施
するのが好ましい。反応時間は反応温度により左右さ
れ，一概に定めることはできないが，通常は２〜１２時
間で十分である。
【００１３】このようにして，本発明の反応によって例
えば化学式（１）から（３）で示される2-アリールスル
フェニル-1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物を製
造することができる。
えば化学式（１）から（３）で示される2-アリールスル
フェニル-1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物を製
造することができる。
【化９】
【００１４】
【実施例】次に，本発明を実施例により詳細に説明す
る。なお，本発明の実施例は本発明の理解を容易にする
ために代表的な物をあげたものであり，本発明はこれだ
けに限定されるものではない。なお，下記実施例によっ
て製造される2-アリールスルフェニル-1,2-ベンゾイソ
チアゾリン-3-オン化合物誘導体は，すべて新規化合物
であり，各種スペクトルと元素分析の結果を主要な判定
基準として同定した。また，製造された化合物（１）〜
（３）は，前記で示した化合物（１）〜（３）に対応す
るもので，その物性値としては，融点，核磁気共鳴スペ
クトル（１Ｈ−ＮＭＲ），赤外吸収スペクトル（Ｉ
Ｒ），元素分析値の順にそれぞれ記した。
る。なお，本発明の実施例は本発明の理解を容易にする
ために代表的な物をあげたものであり，本発明はこれだ
けに限定されるものではない。なお，下記実施例によっ
て製造される2-アリールスルフェニル-1,2-ベンゾイソ
チアゾリン-3-オン化合物誘導体は，すべて新規化合物
であり，各種スペクトルと元素分析の結果を主要な判定
基準として同定した。また，製造された化合物（１）〜
（３）は，前記で示した化合物（１）〜（３）に対応す
るもので，その物性値としては，融点，核磁気共鳴スペ
クトル（１Ｈ−ＮＭＲ），赤外吸収スペクトル（Ｉ
Ｒ），元素分析値の順にそれぞれ記した。
【００１５】実施例１ 内容積５０ｍｌのガラス製容器中に1,2-ベンゾイソチア
ゾリン-3-オン（１ｍｍｏｌ）と2-スルフェナモイル安
息香酸エチル（１ｍｍｏｌ）をトルエン（１０ｍｌ）に
溶解させ，１００℃で５時間攪拌した。トルエンを減圧
下留去させ，粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー
（溶出溶媒，塩化メチレン：アセトン：メタノール＝１
００：５：１）で精製した。さらにベンゼン−ヘキサン
で再結晶することにより前記化合物（１）のベンゾイソ
チアゾリノンを得た。 収率 ６６％；融点 169-171 ℃；１H-NMR(CDCl３) 1.
44 (3H, t, J=7 Hz),4.45 (2H, q, J=7 Hz), 6.82 (1H,
dd, J=8, 1 Hz), 7.24 (1H, td, J=7, 1 Hz), 7.40-7.
48 (2H, m), 7.57 (1H, d, J=8 Hz), 7.71 (1H, td, J=
7, 1 Hz), 8.08 (1H, dd, J=8, 1 Hz), 8.14 (1H, dd,
J=8, 1 Hz)；IR(KBr) 1686, 1281, 1103, 752, 731 cm
−１。 Ｃ１６Ｈ１３ＮＯ３Ｓ２としての元素分析値（％） 測定値：C,57.86, H,3.89, N,4.03 計算値：C,57.99, H,3.95, N,4.23
ゾリン-3-オン（１ｍｍｏｌ）と2-スルフェナモイル安
息香酸エチル（１ｍｍｏｌ）をトルエン（１０ｍｌ）に
溶解させ，１００℃で５時間攪拌した。トルエンを減圧
下留去させ，粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー
（溶出溶媒，塩化メチレン：アセトン：メタノール＝１
００：５：１）で精製した。さらにベンゼン−ヘキサン
で再結晶することにより前記化合物（１）のベンゾイソ
チアゾリノンを得た。 収率 ６６％；融点 169-171 ℃；１H-NMR(CDCl３) 1.
44 (3H, t, J=7 Hz),4.45 (2H, q, J=7 Hz), 6.82 (1H,
dd, J=8, 1 Hz), 7.24 (1H, td, J=7, 1 Hz), 7.40-7.
48 (2H, m), 7.57 (1H, d, J=8 Hz), 7.71 (1H, td, J=
7, 1 Hz), 8.08 (1H, dd, J=8, 1 Hz), 8.14 (1H, dd,
J=8, 1 Hz)；IR(KBr) 1686, 1281, 1103, 752, 731 cm
−１。 Ｃ１６Ｈ１３ＮＯ３Ｓ２としての元素分析値（％） 測定値：C,57.86, H,3.89, N,4.03 計算値：C,57.99, H,3.95, N,4.23
【００１６】実施例２ 実施例１において，2-スルフェナモイル安息香酸エチル
の代わりに2-スルフェナモイル安息香酸イソプロピルを
用いて，前記化合物（２）のベンゾイソチアゾリノンを
得た。 収率 ５２％；融点 163-164.5 ℃；１H-NMR(CDCl３)
1.41 (6H, d, J=6 Hz), 5.31 (1H, sep, J=6 Hz), 6.81
(1H, dd, J=8, 1 Hz), 7.23 (1H, td, J=7, 1Hz), 7.3
9-7.47 (2H, m), 7.57 (1H, d, J=8 Hz), 7.71 (1H, t
d, J=7, 1 Hz),8.07 (1H, dd, J=8, 1 Hz), 8.14 (1H,
d, J=7 Hz)；IR(KBr) 1667, 1283, 1098, 737 cm−１。 Ｃ１７Ｈ１５ＮＯ３Ｓ２としての元素分析値（％） 測定値：C,59.27, H,4.33, N,3.90 計算値：C,59.11, H,4.38, N,4.05
の代わりに2-スルフェナモイル安息香酸イソプロピルを
用いて，前記化合物（２）のベンゾイソチアゾリノンを
得た。 収率 ５２％；融点 163-164.5 ℃；１H-NMR(CDCl３)
1.41 (6H, d, J=6 Hz), 5.31 (1H, sep, J=6 Hz), 6.81
(1H, dd, J=8, 1 Hz), 7.23 (1H, td, J=7, 1Hz), 7.3
9-7.47 (2H, m), 7.57 (1H, d, J=8 Hz), 7.71 (1H, t
d, J=7, 1 Hz),8.07 (1H, dd, J=8, 1 Hz), 8.14 (1H,
d, J=7 Hz)；IR(KBr) 1667, 1283, 1098, 737 cm−１。 Ｃ１７Ｈ１５ＮＯ３Ｓ２としての元素分析値（％） 測定値：C,59.27, H,4.33, N,3.90 計算値：C,59.11, H,4.38, N,4.05
【００１７】実施例３ 実施例１において，2-スルフェナモイル安息香酸エチル
の代わりに2-スルフェナモイルピリジン-3-カルボン酸
エチルを用いて，トルエン（１０ｍｌ）中１００℃で１
０時間攪拌することにより，前記化合物（３）のベンゾ
イソチアゾリノンを得た。 収率 ４０％；融点 169-171 ℃；１H-NMR(CDCl３) 1.
45 (3H, t, J=7 Hz),4.47 (2H, q, J=7 Hz), 7.13 (1H,
dd, J=8, 5 Hz), 7.41 (1H, td, J=7, 1 Hz), 7.53 (1
H, dd, J=7, 1 Hz), 7.68 (1H, td, J=7, 1 Hz), 8.12
(1H, dt, J=9,1 Hz), 8.26 (1H, dd, J=8, 2 Hz), 8.43
(dd, 1H, J=5, 2 Hz)；IR(KBr) 1696, 1680, 1298, 11
54, 1113, 1071, 737 cm−１。 Ｃ１５Ｈ１２Ｎ２Ｏ３Ｓ２としての元素分析値（％） 測定値：C,54.25, H,3.65, N,8.30 計算値：C,54.20, H,3.64, N,8.43
の代わりに2-スルフェナモイルピリジン-3-カルボン酸
エチルを用いて，トルエン（１０ｍｌ）中１００℃で１
０時間攪拌することにより，前記化合物（３）のベンゾ
イソチアゾリノンを得た。 収率 ４０％；融点 169-171 ℃；１H-NMR(CDCl３) 1.
45 (3H, t, J=7 Hz),4.47 (2H, q, J=7 Hz), 7.13 (1H,
dd, J=8, 5 Hz), 7.41 (1H, td, J=7, 1 Hz), 7.53 (1
H, dd, J=7, 1 Hz), 7.68 (1H, td, J=7, 1 Hz), 8.12
(1H, dt, J=9,1 Hz), 8.26 (1H, dd, J=8, 2 Hz), 8.43
(dd, 1H, J=5, 2 Hz)；IR(KBr) 1696, 1680, 1298, 11
54, 1113, 1071, 737 cm−１。 Ｃ１５Ｈ１２Ｎ２Ｏ３Ｓ２としての元素分析値（％） 測定値：C,54.25, H,3.65, N,8.30 計算値：C,54.20, H,3.64, N,8.43
【００１８】
【発明の効果】本発明における２位に置換基を有しない
1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物誘導体とスル
フェンアミド化合物の反応により，2-アリールスルフェ
ニル-1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物誘導体を
収率よく製造することができる。しかも，有毒なガスを
用いることなく安全に製造できるので，工業的な2-アリ
ールスルフェニル-1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化
合物誘導体の合成法として最適である。
1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物誘導体とスル
フェンアミド化合物の反応により，2-アリールスルフェ
ニル-1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物誘導体を
収率よく製造することができる。しかも，有毒なガスを
用いることなく安全に製造できるので，工業的な2-アリ
ールスルフェニル-1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化
合物誘導体の合成法として最適である。
フロントページの続き (72)発明者 高木 俊之 茨城県つくば市東１ー１ 物質工学工業 技術研究所内 審査官 荒木 英則 (56)参考文献 特開 昭50−29749（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 275/00 - 275/06 C07D 417/00 - 417/14 A61K 31/425 - 31/431 A61P 1/00 - 43/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式（イ） 【化１】 （式中、Ｒ １ 〜Ｒ ４ は水素原子、炭素数１〜６の鎖状ま
たは環状のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシル
基、炭素数１〜６のジアルキルアミノ基、炭素数１〜６
のアシル基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基のいずれかを示し、
Ａｒは炭素数１〜６の鎖状または環状のアルキル基を有
するアルコキシカルボニル基を置換基として持つピリジ
ル基を示す）で表される2-アリールスルフェニル-1,2-
ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物。 - 【請求項２】下記一般式（イ） 【化２】 （式中、Ｒ １ 〜Ｒ ４ は水素原子、炭素数１〜６の鎖状ま
たは環状のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシル
基、炭素数１〜６のジアルキルアミノ基、炭素数１〜６
のアシル基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基のいずれかを示し、
Ａｒは炭素数１〜６の鎖状または環状のアルキル基を有
するアルコキシカルボニル基を置換基として持つフェニ
ル基またはピリジル基を示す）で表される2-アリールス
ルフェニル-1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物を
製造する方法において，下記一般式（ロ） 【化３】 （式中、Ｒ １ 〜Ｒ ４ は水素原子、炭素数１〜６の鎖状ま
たは環状のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシル
基、炭素数１〜６のジアルキルアミノ基、炭素数１〜６
のアシル基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基のいずれかを示
す。）で表される1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化
合物と，下記一般式（ハ） 【化４】 （式中，Ａｒは炭素数１〜６の鎖状または環状のアルキ
ル基を有するアルコキシカルボニル基を置換基として持
つフェニル基またはピリジル基を示す）で表されるスル
フェンアミド化合物を反応をさせることを特徴とする2-
アリールスルフェニル-1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オ
ン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19513699A JP3268448B2 (ja) | 1999-07-08 | 1999-07-08 | 新規な１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン化合物誘導体およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19513699A JP3268448B2 (ja) | 1999-07-08 | 1999-07-08 | 新規な１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン化合物誘導体およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001019684A JP2001019684A (ja) | 2001-01-23 |
| JP3268448B2 true JP3268448B2 (ja) | 2002-03-25 |
Family
ID=16336069
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19513699A Expired - Lifetime JP3268448B2 (ja) | 1999-07-08 | 1999-07-08 | 新規な１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン化合物誘導体およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3268448B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE451105T1 (de) * | 2001-10-16 | 2009-12-15 | Univ Kansas | Neue prodrugs von n-h-bindung enthaltenden verbindungen und verfahren zu ihrer herstellung |
-
1999
- 1999-07-08 JP JP19513699A patent/JP3268448B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2001019684A (ja) | 2001-01-23 |
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