JP3323913B2 - １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン化合物誘導体の製造方法 - Google Patents
１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン化合物誘導体の製造方法Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は，1,2-ベンゾイソチ
アゾリン-3-オン化合物誘導体の製造方法に関するもの
である。さらに詳しくは，1,2-ベンゾイソチアゾリン-3
-オン化合物誘導体をスルフェンアミド化合物を加熱す
ることにより，効率よく製造する方法に関するものであ
る。
アゾリン-3-オン化合物誘導体の製造方法に関するもの
である。さらに詳しくは，1,2-ベンゾイソチアゾリン-3
-オン化合物誘導体をスルフェンアミド化合物を加熱す
ることにより，効率よく製造する方法に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合
物誘導体は種々の生理活性を持つ事が知られており，た
とえば5-クロロおよび6-クロロ-1,2-ベンゾイソチアゾ
リン-3-オンは抗菌・抗バクテリア活性があることが報
告されている（Adv. Heterocycl.Chem., 14, 58 (197
2)）。さらに，1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンから
誘導されるさまざまな1,2-ベンゾイソチアゾール化合物
のうち，イソチアゾール環部分に置換基を有する化合物
も，種々の薬理作用を示す化合物が存在することが報告
されているという重要な化合物である（Adv. Heterocyc
l. Chem., 14, 58 (1972)，J. Med. Chem., 29, 359 (1
986))。特に，２位の窒素原子上に置換基を有する1,2-
ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物誘導体は，抗菌・
抗バクテリア作用を示す化合物があることが報告されて
いる（Bull. Chem. Soc. Jpn., 55, 1183 (1982)）。ま
た，1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンを酸化すること
により甘味料であるサッカリンを得ることもできる（J.
Chem. Soc., 123, 170 (1923),Chem. Ber., 61, 1308
(1928)）。
物誘導体は種々の生理活性を持つ事が知られており，た
とえば5-クロロおよび6-クロロ-1,2-ベンゾイソチアゾ
リン-3-オンは抗菌・抗バクテリア活性があることが報
告されている（Adv. Heterocycl.Chem., 14, 58 (197
2)）。さらに，1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンから
誘導されるさまざまな1,2-ベンゾイソチアゾール化合物
のうち，イソチアゾール環部分に置換基を有する化合物
も，種々の薬理作用を示す化合物が存在することが報告
されているという重要な化合物である（Adv. Heterocyc
l. Chem., 14, 58 (1972)，J. Med. Chem., 29, 359 (1
986))。特に，２位の窒素原子上に置換基を有する1,2-
ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物誘導体は，抗菌・
抗バクテリア作用を示す化合物があることが報告されて
いる（Bull. Chem. Soc. Jpn., 55, 1183 (1982)）。ま
た，1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンを酸化すること
により甘味料であるサッカリンを得ることもできる（J.
Chem. Soc., 123, 170 (1923),Chem. Ber., 61, 1308
(1928)）。
【０００３】従来，1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン
化合物誘導体は，ジチオサリチル酸やチオサリチル酸を
塩素あるいは臭素と処理をした後，アミンと反応させる
方法（米国特許第2870015号，ベルギー国特許第565380
号，第617384号，ドイツ国特許第1135468号，J. Org. C
hem.,40, 2029 (1975)），あるいはチオサリチル酸アミ
ド類と塩素を反応させる方法（Farmaco, Ed. Sci., 16,
509 (1961), 18, 732(1963), 19, 254 (1964), 22, 93
5, 989, 999 (1967), 23, 468 (1968), 英国特許第8481
30号，米国特許第3761489号）により製造されていた
が，有毒な塩素や臭素を用いなければならず，また製造
装置の腐食の問題もあるので，安全な製造法の開発が望
まれている。また，1,2-ベンゾジチオール-3-オンや1,2
-ベンゾジチオール-3-オン 1-オキシドより製造する方
法も知られているが（J. Chem.Soc., 123, 170 (1923),
Tetrahedron Lett., 37, 5337 (1996)），これらの化
合物はいずれも特殊な試薬であって，入手が容易ではな
く工業的に実施する方法としては不適当である。
化合物誘導体は，ジチオサリチル酸やチオサリチル酸を
塩素あるいは臭素と処理をした後，アミンと反応させる
方法（米国特許第2870015号，ベルギー国特許第565380
号，第617384号，ドイツ国特許第1135468号，J. Org. C
hem.,40, 2029 (1975)），あるいはチオサリチル酸アミ
ド類と塩素を反応させる方法（Farmaco, Ed. Sci., 16,
509 (1961), 18, 732(1963), 19, 254 (1964), 22, 93
5, 989, 999 (1967), 23, 468 (1968), 英国特許第8481
30号，米国特許第3761489号）により製造されていた
が，有毒な塩素や臭素を用いなければならず，また製造
装置の腐食の問題もあるので，安全な製造法の開発が望
まれている。また，1,2-ベンゾジチオール-3-オンや1,2
-ベンゾジチオール-3-オン 1-オキシドより製造する方
法も知られているが（J. Chem.Soc., 123, 170 (1923),
Tetrahedron Lett., 37, 5337 (1996)），これらの化
合物はいずれも特殊な試薬であって，入手が容易ではな
く工業的に実施する方法としては不適当である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は，1,2-ベンゾ
イソチアゾリン-3-オン化合物誘導体を製造するにあた
り，通常の方法である有毒な塩素ガスを用いるという欠
点を克服し，1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物
誘導体を製造するための工業的に有利な方法を提供する
ことを目的としてなされたものである。
イソチアゾリン-3-オン化合物誘導体を製造するにあた
り，通常の方法である有毒な塩素ガスを用いるという欠
点を克服し，1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物
誘導体を製造するための工業的に有利な方法を提供する
ことを目的としてなされたものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは，1,2-ベン
ゾイソチアゾリン-3-オン化合物誘導体の製造方法につ
いて鋭意研究を重ねた結果，スルフェンアミド化合物を
加熱することにより環化反応を起こさせれば，安全かつ
容易に1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物誘導体
が得られることを見い出し，この知見に基づいて本発明
を完成するに至った。
ゾイソチアゾリン-3-オン化合物誘導体の製造方法につ
いて鋭意研究を重ねた結果，スルフェンアミド化合物を
加熱することにより環化反応を起こさせれば，安全かつ
容易に1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物誘導体
が得られることを見い出し，この知見に基づいて本発明
を完成するに至った。
【０００６】すなわち、本発明によれば、下記一般式
（イ）
（イ）
【化３】 （式中、Ｒ １ 〜Ｒ ４ は水素原子、炭素数１〜６の鎖状ま
たは環状のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシル
基、炭素数１〜６のジアルキルアミノ基、炭素数１〜６
のアシル基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基のいずれかを示し、
Ｒ ５ は炭素数１〜１２の鎖状または環状のアルキル基を
示す）で表される1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化
合物を製造する方法において、下記一般式（ロ）
たは環状のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシル
基、炭素数１〜６のジアルキルアミノ基、炭素数１〜６
のアシル基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基のいずれかを示し、
Ｒ ５ は炭素数１〜１２の鎖状または環状のアルキル基を
示す）で表される1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化
合物を製造する方法において、下記一般式（ロ）
【化４】 （式中、Ｒ １ 〜Ｒ ４ は水素原子、炭素数１〜６の鎖状ま
たは環状のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシル
基、炭素数１〜６のジアルキルアミノ基、炭素数１〜６
のアシル基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基のいずれかを示し、
Ｒ ５ は炭素数１〜６の鎖状または環状のアルキル基を示
す）で表されるスルフェンアミド化合物を環化反応をさ
せることを特徴とする1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オ
ン化合物の製造方法が提供される。
たは環状のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシル
基、炭素数１〜６のジアルキルアミノ基、炭素数１〜６
のアシル基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基のいずれかを示し、
Ｒ ５ は炭素数１〜６の鎖状または環状のアルキル基を示
す）で表されるスルフェンアミド化合物を環化反応をさ
せることを特徴とする1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オ
ン化合物の製造方法が提供される。
【０００７】
【発明実施の形態】本発明の製造目的化合物である1,2-
ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物を示す前記一般式
（イ）において，Ｒ １ 〜Ｒ ４ は水素原子、炭素数１〜６
の鎖状または環状のアルキル基、炭素数１〜６のアルコ
キシル基、炭素数１〜６のジアルキルアミノ基、炭素数
１〜６のアシル基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニ
ル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基のいずれかを
示す。これらの置換基の具体例を示すと、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ヘキシル、シク
ロヘキシル、メトキシ、エトキシ、ジメチルアミノ、ジ
エチルアミノ、クロロ、ブロモ等が挙げられる。また、
Ｒ ５ は炭素数１〜１２の鎖状または環状のアルキル基を
示す。これらの置換基の具体例を示すと、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ヘキシル、シキ
ロヘキシル等が挙げられる。
ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物を示す前記一般式
（イ）において，Ｒ １ 〜Ｒ ４ は水素原子、炭素数１〜６
の鎖状または環状のアルキル基、炭素数１〜６のアルコ
キシル基、炭素数１〜６のジアルキルアミノ基、炭素数
１〜６のアシル基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニ
ル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基のいずれかを
示す。これらの置換基の具体例を示すと、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ヘキシル、シク
ロヘキシル、メトキシ、エトキシ、ジメチルアミノ、ジ
エチルアミノ、クロロ、ブロモ等が挙げられる。また、
Ｒ ５ は炭素数１〜１２の鎖状または環状のアルキル基を
示す。これらの置換基の具体例を示すと、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ヘキシル、シキ
ロヘキシル等が挙げられる。
【０００８】1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン類の製
造は，好ましくは反応溶媒の存在下で実施されるが，こ
の場合の反応溶媒は，ベンゼン，トルエン，キシレン，
クロロベンゼン，ジクロロベンゼン，アニソール等の無
極性有機溶媒中で行われる。また，これらの溶媒は単独
または混合溶媒の形で使用される。
造は，好ましくは反応溶媒の存在下で実施されるが，こ
の場合の反応溶媒は，ベンゼン，トルエン，キシレン，
クロロベンゼン，ジクロロベンゼン，アニソール等の無
極性有機溶媒中で行われる。また，これらの溶媒は単独
または混合溶媒の形で使用される。
【０００９】前記製造方法における温度は５０度〜１５
０度付近の温度で行うことができるが，あまり低温すぎ
ると反応時間が遅くなり，高すぎると分解反応や副反応
が多くなるので，８０度〜１２０度の範囲で実施するの
が好ましい。反応時間は反応温度により左右され，一概
に定めることはできないが，通常は２〜８時間で十分で
ある。
０度付近の温度で行うことができるが，あまり低温すぎ
ると反応時間が遅くなり，高すぎると分解反応や副反応
が多くなるので，８０度〜１２０度の範囲で実施するの
が好ましい。反応時間は反応温度により左右され，一概
に定めることはできないが，通常は２〜８時間で十分で
ある。
【００１０】このようにして，本発明の反応によって例
えば化学式（１）〜（２）で示される1,2-ベンゾイソチ
アゾリン-3-オン化合物誘導体を製造することができ
る。
えば化学式（１）〜（２）で示される1,2-ベンゾイソチ
アゾリン-3-オン化合物誘導体を製造することができ
る。
【化５】
【００１１】
【実施例】次に，本発明を実施例により詳細に説明す
る。なお，本発明の実施例は本発明の理解を容易にする
ために代表的な物をあげたものであり，本発明はこれだ
けに限定されるものではない。なお，下記実施例によっ
て製造される1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物
誘導体は，すべて新規化合物であり，各種スペクトルと
元素分析の結果を主要な判定基準として同定した。ま
た，製造された化合物（１）〜（２）は，前記で示した
化合物（１）〜（２）に対応するもので，その物性値と
しては，融点，核磁気共鳴スペクトル（１Ｈ−ＮＭ
Ｒ），赤外吸収スペクトル（ＩＲ），元素分析値の順に
それぞれ記した。
る。なお，本発明の実施例は本発明の理解を容易にする
ために代表的な物をあげたものであり，本発明はこれだ
けに限定されるものではない。なお，下記実施例によっ
て製造される1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物
誘導体は，すべて新規化合物であり，各種スペクトルと
元素分析の結果を主要な判定基準として同定した。ま
た，製造された化合物（１）〜（２）は，前記で示した
化合物（１）〜（２）に対応するもので，その物性値と
しては，融点，核磁気共鳴スペクトル（１Ｈ−ＮＭ
Ｒ），赤外吸収スペクトル（ＩＲ），元素分析値の順に
それぞれ記した。
【００１２】実施例１ 内容積５０ｍｌのガラス製容器中に2-スルフェナモイル
安息香酸メチル（２ｍｍｏｌ）をトルエン（１０ｍｌ）
に溶解させ，１００℃で５時間攪拌した。トルエンを減
圧下留去させ，粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィ
ー（溶出溶媒塩化メチレン：アセトン：メタノール＝１
００：５：１）で精製した。さらにベンゼン−ヘキサン
で再結晶することにより前記化合物（１）の1,2-ベンゾ
イソチアゾリン-3-オンを得た。 収率 ５８％；融点 187.5-189 ℃；１H-NMR(CDCl３) 3.
98 (3H, s), 6.83 (1H, dt, J=8, 1 Hz), 7.24 (1H, d
d, J=7, 1 Hz), 7.40-7.47 (2H, m), 7.57 (1H,d, J=8
Hz), 7.71 (1H, td, J=8, 1 Hz), 8.06 (1H, dd, J=8,
1 Hz), 8.13 (1H, d, J=8 Hz)；IR(KBr) 1688, 1318, 1
281, 1107, 733 cm−１。 Ｃ１５Ｈ１１ＮＯ３Ｓとしての元素分析値（％） 測定値：C, 56.69, H, 3.42, N, 4.36 計算値：C, 56.76, H, 3.49, N, 4.41
安息香酸メチル（２ｍｍｏｌ）をトルエン（１０ｍｌ）
に溶解させ，１００℃で５時間攪拌した。トルエンを減
圧下留去させ，粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィ
ー（溶出溶媒塩化メチレン：アセトン：メタノール＝１
００：５：１）で精製した。さらにベンゼン−ヘキサン
で再結晶することにより前記化合物（１）の1,2-ベンゾ
イソチアゾリン-3-オンを得た。 収率 ５８％；融点 187.5-189 ℃；１H-NMR(CDCl３) 3.
98 (3H, s), 6.83 (1H, dt, J=8, 1 Hz), 7.24 (1H, d
d, J=7, 1 Hz), 7.40-7.47 (2H, m), 7.57 (1H,d, J=8
Hz), 7.71 (1H, td, J=8, 1 Hz), 8.06 (1H, dd, J=8,
1 Hz), 8.13 (1H, d, J=8 Hz)；IR(KBr) 1688, 1318, 1
281, 1107, 733 cm−１。 Ｃ１５Ｈ１１ＮＯ３Ｓとしての元素分析値（％） 測定値：C, 56.69, H, 3.42, N, 4.36 計算値：C, 56.76, H, 3.49, N, 4.41
【００１３】実施例２ 実施例１において，2-スルフェナモイル安息香酸メチル
の代わりに5-クロロ-2-スルフェナモイル安息香酸メチ
ルを用いて，前記化合物（２）の1,2-ベンゾイソチアゾ
リン-3-オンを得た。 収率 ２９％；融点 193-194 ℃；１H-NMR(CDCl３) 3.99
(3H, s), 6.72 (1H,dd, J=9, 1 Hz), 7.39 (1H, dt, J
=9, 2 Hz), 7.52 (1H, dd, J=9, 1 Hz), 7.66-7.69 (1
H, m), 8.04 (1H, t, J=2 Hz), 8.10 (1H, t, J=2 H
z)；IR(KBr) 1703,1669, 1449, 1308, 1252, 1123 cm
−１。 Ｃ１５Ｈ９Ｃｌ２ＮＯ３Ｓ２としての元素分析値（％） 測定値：C, 46.95, H, 2.31, N, 3.50 計算値：C, 46.64, H, 2.35, N, 3.63
の代わりに5-クロロ-2-スルフェナモイル安息香酸メチ
ルを用いて，前記化合物（２）の1,2-ベンゾイソチアゾ
リン-3-オンを得た。 収率 ２９％；融点 193-194 ℃；１H-NMR(CDCl３) 3.99
(3H, s), 6.72 (1H,dd, J=9, 1 Hz), 7.39 (1H, dt, J
=9, 2 Hz), 7.52 (1H, dd, J=9, 1 Hz), 7.66-7.69 (1
H, m), 8.04 (1H, t, J=2 Hz), 8.10 (1H, t, J=2 H
z)；IR(KBr) 1703,1669, 1449, 1308, 1252, 1123 cm
−１。 Ｃ１５Ｈ９Ｃｌ２ＮＯ３Ｓ２としての元素分析値（％） 測定値：C, 46.95, H, 2.31, N, 3.50 計算値：C, 46.64, H, 2.35, N, 3.63
【００１４】
【発明の効果】本発明におけるスルフェンアミド化合物
の反応により，1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合
物誘導体を収率よく製造することができる。しかも，有
毒なガスを用いることなく安全に製造できるので，工業
的な1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物誘導体の
合成法として最適である。
の反応により，1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合
物誘導体を収率よく製造することができる。しかも，有
毒なガスを用いることなく安全に製造できるので，工業
的な1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物誘導体の
合成法として最適である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 高木 俊之 茨城県つくば市東１ー１ 物質工学工業 技術研究所内 審査官 荒木 英則 (56)参考文献 特許3268448（ＪＰ，Ｂ２) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 275/00 - 275/08 C07D 261/00 - 261/20 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（イ） 【化１】 （式中、Ｒ １ 〜Ｒ ４ は水素原子、炭素数１〜６の鎖状ま
たは環状のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシル
基、炭素数１〜６のジアルキルアミノ基、炭素数１〜６
のアシル基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基のいずれかを示し、
Ｒ ５ は炭素数１〜１２の鎖状または環状のアルキル基を
示す）で表される1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化
合物を製造する方法において、下記一般式（ロ） 【化２】 （式中、Ｒ １ 〜Ｒ ４ は水素原子、炭素数１〜６の鎖状ま
たは環状のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシル
基、炭素数１〜６のジアルキルアミノ基、炭素数１〜６
のアシル基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基のいずれかを示し、
Ｒ ５ は炭素数１〜１２の鎖状または環状のアルキル基を
示す）で表されるスルフェンアミド化合物を環化反応を
させることを特徴とする1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-
オン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19549199A JP3323913B2 (ja) | 1999-07-09 | 1999-07-09 | １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン化合物誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19549199A JP3323913B2 (ja) | 1999-07-09 | 1999-07-09 | １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン化合物誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001019683A JP2001019683A (ja) | 2001-01-23 |
| JP3323913B2 true JP3323913B2 (ja) | 2002-09-09 |
Family
ID=16341981
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19549199A Expired - Lifetime JP3323913B2 (ja) | 1999-07-09 | 1999-07-09 | １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン化合物誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3323913B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5370990B2 (ja) * | 2009-01-23 | 2013-12-18 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | 新規なスルフェンアミド化合物とその製造方法 |
-
1999
- 1999-07-09 JP JP19549199A patent/JP3323913B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2001019683A (ja) | 2001-01-23 |
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