JP3261624B2 - 光誘起の崩壊に対して安定化された塗料 - Google Patents

光誘起の崩壊に対して安定化された塗料

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JP3261624B2 JP07270292A JP7270292A JP3261624B2 JP 3261624 B2 JP3261624 B2 JP 3261624B2 JP 07270292 A JP07270292 A JP 07270292A JP 7270292 A JP7270292 A JP 7270292A JP 3261624 B2 JP3261624 B2 JP 3261624B2
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  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、４位および６位におい
てフェニル基またはトリル基により置換された２−（２
−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジンの種
類の紫外線吸収剤の添加による塗料の安定化、並びにか
かる塗料の自動車用ラッカーとしての使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，
３，５−トリアジン類はプラスチック材料およびペイン
トおよびワニスを含む有機材料のための光安定剤として
使用することができる紫外線吸収剤であることは知られ
ている（参照 US-A-3118887 、US-A-3244708、CH-A-480
091 ）。また立体障害性アミンとの組合せでのこれらの
使用も知られている（ US-A-4619956 ）。
【０００３】これまでに調べられた２−（２−ヒドロキ
シフェニル）−１，３，５−トリアジン類においては、
４位および６位のトリアジンが通常、２−ヒドロキシフ
ェニル基または２，４−ジメチルフェニル基のいずれか
により置換されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】驚くべきことに、本発
明者は、今、４位および６位においてフェニル基または
ｐ−トリル基のいずれかを有する２−（２−ヒドロキシ
フェニル）−１，３，５−トリアジン類は、４位および
６位において２，４−ジメチルフェニル基を有するヒド
ロキシフェニルトリアジンよりもより良好な安定化作用
をなすことを見出した。
【０００５】またそれらは、高い耐熱性および光化学反
応耐性によって特徴付けられる。
【０００６】
【課題を解決するための手段】したがって、本発明は、 a)フィルム形成性バインダー、 b)安定剤として、少なくとも一種の式Ｉ
【化２】 ［式中、Ｒ1 は水素原子またはメチル基を表わし、ｍは
１を表わし、そしてＲ 2 は、水素原子、炭素原子数１な
いし１８のアルキル基、炭素原子数６ないし２０のアル
キルシクロアルキル基、−ＣＨ 2 ＣＯ−フェニル基を表
すかまたは炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基
（シクロヘキシル基を除く。）を表わす。］で表わされ
るヒドロキシフェニルトリアジンより成る光、酸素およ
び熱により誘起された崩壊に対して安定化された塗料に
関する。
【０００７】成分a)のフィルム形成性バインダーは、熱
可塑性樹脂または熱硬化性樹脂であり得、とりわけ熱硬
化性樹脂である。かかる樹脂の典型例は、アルキド樹
脂、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、フェノール樹
脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂およびポリウレタン樹
脂並びにこれらの混合物である。
【０００８】特定のバインダーを含む塗料の実際例は、
次の通りである。
【０００９】1.常温架橋性または高温架橋性 アルキド
樹脂、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂
もしくはメラミン樹脂またはこれら樹脂の混合物をベー
スとするペイントまたはワニス組成物；これに所望の酸
硬化触媒が加えられる。
【００１０】2.ヒドロキシル化アクリレート、ポリエス
テル樹脂またはポリエーテル樹脂および脂肪族または芳
香族ポリイソシアネートをベースとする二成分ポリウレ
タンペイントまたはワニス組成物。
【００１１】3.焼付けの間に脱ブロックされるブロック
トポリイソシアネートをベースとする一成分ポリウレタ
ンペイントまたはワニス組成物。
【００１２】4.（ポリ）ケチミンおよび脂肪族または芳
香族ポリイソシアネートをベースとする二成分ペイント
またはワニス組成物。
【００１３】5.（ポリ）ケチミンおよび不飽和アクリル
樹脂またはポリアセトアセテート樹脂またはメチルアク
リルアミドグリコレートメチルエステルをベースとする
二成分ペイントまたはワニス組成物。
【００１４】6.カルボキシル基またはアミノ基含有ポリ
アクリレートおよびポリエポキシドをベースとする二成
分ペイントまたはワニス組成物。
【００１５】7.酸無水物基含有アクリル樹脂およびポリ
ヒドロキシ成分またはポリアミノ成分をベースとする二
成分ペイントまたはワニス組成物。
【００１６】8.（ポリ）オキサゾリジンおよび酸無水物
基含有アクリル樹脂または不飽和アクリル樹脂または脂
肪族もしくは芳香族ポリイソシアネートをベースとする
二成分ペイントまたはワニス組成物。
【００１７】9.不飽和ポリアクリレートおよびポリマロ
ネートをベースとする二成分ペイントまたはワニス組成
物。
【００１８】10. エーテル化メラミン樹脂との組合せで
熱可塑性アクリル樹脂または非自己架橋性アクリル樹脂
をベースとする熱可塑性ポリアクリレートペイントまた
はワニス組成物。
【００１９】11. シロキサン変性またはフッ素変性アク
リル樹脂をベースとするペイントまたはワニス組成物。
【００２０】式Ｉで表わされる安定剤は、公知の化合物
であるかまたは公知の方法と類似の方法により製造する
ことができる化合物である。これらは普通式Ｉ（式中、
Ｒ2は水素原子を表わす。）で表わされる化合物から、
置換基Ｒ2 を、好都合にはフェノール性ヒドロキシル基
のエーテル化、エステル化、ヒドロキシアルキル化また
はカルバモイル化により、２−ヒドロキシフェニル環の
４位に導入することにより、製造することができる。２
−ヒドロキシ基は、水素結合によってブロックされてい
るので、この方法において適当な反応条件下でも反応し
ない。かかる方法は、 US-A-3118887 、US-A-3244708ま
たはUS-A-3423360において記載されている。
【００２１】出発物質、式Ｉ（式中、Ｒ2 は水素原子を
表わす。）で表わされる化合物は、対応するジアリール
クロロトリアジンをレソルシノールとフリーデルクラフ
ツ条件下で（Helv. Chim. Acta 55 ,1566 (1972)）反応
させることにより、またはベンズアミジンおよびフェニ
ルレソルシレートより（ US-A-3118887 ）、製造するこ
とができる。
【００２２】式Ｉにおける、炭素原子数１ないし１８の
アルキル基としてのＲ2 またはＲ3は、直鎖アルキル基
でも、または枝分れアルキル基でもよく、典型的には、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エ
チルヘキシル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル
基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシ
ル基、ヘキサデシル基またはオクタデシル基であり得
る。
【００２３】炭素原子数６ないし２０のアルキルシクロ
アルキル基としてのＲ2 は、好ましくはメチルシクロヘ
キシル基である。
【００２４】成分b)は、好ましくは式 I［式中、Ｒ 1 は
水素原子またはメチル基を表わし、およびＲ 2 は炭素原
子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし８
のシクロアルキル基（シクロヘキシル基を除く。）、ま
たは−ＣＨ 2 ＣＯ−フェニル基を表わす。］で表わされ
る化合物である。
【００２５】本発明の塗料は、別の安定剤、好都合には
以下の種類の安定剤を含有することができる。
【００２６】1.酸化防止剤 1.アルキル化モノフェノール 、例えば、２，６−ジ−第
三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル−
４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル
−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４
−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４
−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−
４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシ
ル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタ
デシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリシク
ロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−
メトキシメチルフェノール、２，６−ジ−ノニル−４−
メチルフェノール。
【００２７】1.2.アルキル化ヒドロキノン、例えば、
２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、
２，５−ジ−第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第
三アミルヒドロキノン、２，６−ジ−フェニル−４−オ
クタデシルオキシフェノール。
【００２８】1.3.ヒドロキシル化チオジフェニルエーテ
ル、例えば、２，２´−チオビス（６−第三ブチル−４
−メチルフェノール）、２，２´−チオビス（４−オク
チルフェノール）、４，４´−チオビス（６−第三ブチ
ル−３−メチルフェノール）、４，４´−チオビス（６
−第三ブチル−２−メチルフェノール）。
【００２９】1.4.アルキリデンビスフェノール、例え
ば、２，２´−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メ
チルフェノール）、２，２´−メチレンビス（６−第三
ブチル−４−エチルフェノール）、２，２´−メチレン
ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）
フェノール］、２，２´−メチレンビス（４−メチル−
６−シクロヘキシルフェノール）、２，２´−メチレン
ビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２´
−メチレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノー
ル）、２，２´−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブ
チルフェノール）、２，２´−エチリデンビス（６−第
三ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２´−メ
チレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニル
フェノール］、２，２´−メチレンビス［６−（α，α
−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，
４´−メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノー
ル）、４，４´−メチレンビス（６−第三ブチル−２−
メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６
−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシ
ベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメ
ルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビ
ス（３´−第三ブチル−４´−ヒドロキシフェニル）ブ
チレート］、ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２
−（３´−第三ブチル−２´−ヒドロキシ−５´−メチ
ルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル］
テレフタレート。
【００３０】1.5.ベンジル化合物、例えば、１，３，５
−トリス−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
スルフィド、イソオクチル３，５−ビス（第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート）、ビス
（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチル
ベンジル）ジチオテレフタレート、１，３，５−トリス
−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス−（４−第
三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）イソシアヌレート、ジオクタデシル３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、モノ
エチル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルホスホネートのカルシウム塩、１，３，５−トリス−
（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジ
ル）イソシアヌレート。
【００３１】1.6.アシルアミノフェノール、例えば、ラ
ウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸４−ヒ
ドロキシアニリド、２，４−ビス（オクチルメルカプ
ト）−６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
アニリノ）−ｓ−トリアジン、オクチルＮ−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバメ
ート。
【００３２】1.7.β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一価または
多価アルコールとのエステル、アルコールの例：メタノ
ール、ジエチレングリコール、オクタデカノール、トリ
エチレングリコール、１，６−ヘキサンジオール、ペン
タエリトリトール、ネオペンチルグリコール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チオジエチレ
ングリコール、Ｎ，Ｎ´−ビス（ヒドロキシエチル）シ
ュウ酸ジアミド。
【００３３】1.8.β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の以下の一価ま
たは多価アルコールとのエステル、アルコールの例：メ
タノール、ジエチレングリコール、オクタデカノール、
トリエチレングリコール、１，６−ヘキサンジオール、
ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール、トリ
ス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チオジエチ
レングリコール、Ｎ，Ｎ´−ビス（ヒドロキシエチル）
シュウ酸ジアミド。
【００３４】1.9.β−（３，５−ジシクロヘキシル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一価また
は多価アルコールとのエステル、アルコールの例：メタ
ノール、ジエチレングリコール、オクタデカノール、ト
リエチレングリコール、１，６−ヘキサンジオール、ペ
ンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チオジエチレ
ングリコール、Ｎ，Ｎ´−ビス（ヒドロキシエチル）シ
ュウ酸ジアミド。
【００３５】1.10. β−（３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、例え
ば、Ｎ，Ｎ´−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ´−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ´−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【００３６】2.紫外線吸収剤および光安定剤 2.2.２−ヒドロキシ−ベンゾフェノン 、例えば、４−ヒ
ドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクトキシ−、４−
デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４−ベンジル
オキシ−、４，２´，４´−トリヒドロキシ−および２
´−ヒドロキシ−４，４´−ジメトキシ誘導体。
【００３７】2.3.置換されたおよび非置換安息香酸のエ
ステル、例えば、４−第三ブチルフェニルサリチレー
ト、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレ
ート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブ
チルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシ
ノール、２，４−ジ−第三ブチル−フェニル３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、およびヘ
キサデシル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンゾエート。
【００３８】2.4.アクリレート、例えば、α−シアノ−
β，β−ジフェニル−アクリル酸エチルエステル、α−
シアノ−β，β−ジフェニル−アクリル酸イソオクチル
エステル、α−カルボメトキシ−桂皮酸メチルエステ
ル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−桂皮酸メ
チルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ
−桂皮酸ブチルエステル、α−カルボメトキシ−ｐ−メ
トキシ−桂皮酸メチルエステル、およびＮ−（β−カル
ボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインドリ
ン。
【００３９】2.5.ニッケル化合物、例えば、２，２´−
チオビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチ
ル）−フェノール］のニッケル錯体、例えば１：１また
は１：２錯体であって、所望によりｎ−ブチルアミン、
トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシル−ジ
−エタノールアミンのような他の配位子を伴うもの、ニ
ッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロキシ−
３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキ
ルエステル、例えばメチルもしくはエチルエステルのニ
ッケル塩、２−ヒドロキシ−４−メチル−フェニルウン
デシルケトキシムのよなケトキシムのニッケル錯体、１
−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシ−ピラゾ
ールのニッケル錯体であって、所望により他の配位子を
伴うもの。
【００４０】2.6.立体障害性アミン、例えば、ビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケー
ト、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ
ル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジル）−ｎ−ブチル−３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−ヒドロキ
シエチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロ
キシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、Ｎ，Ｎ´−
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチルアミノ
−２，６−ジクロロ−−ｓ−１，３，５−トリアジンと
の縮合生成物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキ
ス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、
１，１´−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，
５，５−テトラメチルピペラジノン）。
【００４１】2.7.シュウ酸ジアミド、例えば、４，４´
−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２´−ジ−オ
クチルオキシ−５，５´−ジ−第三ブチル−オキサニリ
ド、２，２´−ジ−ドデシルオキシ−５，５´−ジ−第
三ブチル−オキサニリド、２−エトキシ−２´−エチル
オキサニリド、Ｎ，Ｎ´−ビス（３−ジメチルアミノプ
ロピル−オキサルアミド、２−エトキシ−５−第三ブチ
ル−２´−エチル−オキサニリドおよび該化合物と２−
エトキシ−２´−エチル−５，４´−ジ−第三ブチル−
オキサニリドとの混合物、ｏ−およびｐ−メトキシ−二
置換オキサニリドの混合物、およびｏ−およびｐ−エト
キシ−二置換オキサニリドの混合物。
【００４２】2.8.２−（２−ヒドロキシフェニル）−
１，３，５−トリアジン、例えば、２，４，６−トリス
（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジ
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン。
【００４３】3.金属奪活剤、例えば、Ｎ，Ｎ´−ジフェ
ニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ´−サリチ
ロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ´−ビス（サリチロイル）ヒ
ドラジン、Ｎ，Ｎ´−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル−プロピオニル）ヒドラジン、
３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、
ビス（ベンジリデン）オキサロジヒドラジド。
【００４４】4.ホスフィットおよびホスホナイト、例え
ば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホ
スフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス
（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフ
ィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリル
ペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，４
−ジ−第三ブチル−フェニル）ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリト−ルジホスフィット、ビス（２，
４−ジ−第三ブチル−フェニル）ペンタエリトリト−ル
ジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホス
フィット、テトラキス（２，４−ジ−第三ブチル−フェ
ニル）−４，４´−ビフェニレンジホスホナイト、３，
９−ビス（２，４−ジ−第三ブチル−フェノキシ）−
２，４，８，１０−テトラオキサ−３，９−ジホスファ
スピロ［５．５］ウンデカン。
【００４５】本発明塗料は、別の安定剤として立体障害
性アミンの種類の光安定剤、好ましくは少なくとも一個
の式
【００４６】
【化３】 で表わされる基を含む光安定剤を含むことができる。か
かる光安定剤の例は、上記に項2.6.の下挙げられてい
る。
【００４７】本発明の要旨は、塗料に、少なくとも一種
の式Ｉで表わされるヒドロキシフェニルトリアジンを添
加することより成る、光、酸素および熱の劣化作用に対
して塗料を安定化する方法をも包含する。
【００４８】添加する安定剤の量は、バインダーの種類
にまた塗料の予想される最終用途にも依る。塗料は、好
ましくは、バインダー［成分a)］の量に基づいて、０．
１ないし５重量％の式Ｉで表わされる安定剤を含み得
る。
【００４９】また立体障害性アミンを添加した場合に
は、その量は、好ましくはバインダー［成分a)］の量に
基づいて、０．０１ないし２重量％であり得る。
【００５０】さらに好ましい共安定剤は、２−（２’−
ヒドロキシフェニル）ベンズトリアゾールの種類の光安
定剤である。
【００５１】本塗料は、有機溶剤、典型的には芳香族ま
たは脂肪族炭化水素、ケトン、アルコール、エステルま
たはエーテルまたはそれらの混合物を含むことができ
る。塗料は水性分散液または水溶液の形態であってもよ
く、また塗料は溶剤または分散剤が無くともよい。最後
に述べた場合は、塗料が粉末コーティング組成物または
光硬化性コーティング組成物の形態にある場合に適用さ
れる。水性分散液または水溶液は、典型的には電気泳動
塗装コーティング用に使用される。
【００５２】本塗料は、顔料、好都合には有機または無
機顔料または金属粉顔料を含有することができる。しか
しながら、本塗料はまた顔料を含まなくともよい（透明
ワニス）。
【００５３】本塗料は、塗装工学において通常使用され
る別の添加剤、典型的には充填剤、均展剤、チキソトロ
ープ剤、分散剤、粘着促進剤、腐食抑制剤または硬化触
媒を含有することができる。
【００５４】本塗料は、単層コーティングまたは二層コ
ーティングとして適用することができる。二層系の場合
においては、本発明の安定化コーティングは好ましくは
顔料非着色のトップコートとして適用される。
【００５５】本塗料は、金属、木材、プラスチックまた
はセラミックを含む種々の基材に適用することができ
る。これら基材への塗布は、塗装技術において慣用され
る技術によって、典型的にはナイフ塗工、噴霧、キャス
ティング、浸漬コーティング、電気泳動またはスピン−
コーティングによりなすことができる。
【００５６】本発明の塗料は、ラッカーの光安定性につ
き作られた過酷な要求品質を考慮して、特に自動車用ラ
ッカーとしての使用に適するものである。
【００５７】
【実施例】以下の非制限な的実施例によって本発明をさ
らに説明する。以下において、部および百分率は重量部
および重量百分率を表わす。
【００５８】実施例： アクリル樹脂（Uracon R 2263XB ,DSM Resin BV ）（キシレン中５０％溶液） ５４．５部 メラミン樹脂（Cymel R 237 ,Amer. Cyanamid Co. ）（９０％溶液） １６．３部 キシレン １９．４部 ブチルグリコールアセテート ５．５部 ブタノール ３．３部 均展剤（Baysilon R A ,Bayer AG）（キシレン中１％溶液） １．０部 これらより透明ラッカーを作った。
【００５９】表１ないし表３に掲げた紫外線吸収剤をキ
シレン中に溶解しそして透明ラッカーに、固形分に基づ
いて、１．５％の量添加した。
【００６０】こうして作られたラッカー試料を、キシレ
ン、ブタノールおよびブチルグリコールアセテートの混
合物（１３：６：１）で希釈して、噴霧可能なコンシス
テンシーとし、そして調製されたアルミニウムシート
（被覆コイル、自動車充填剤、シルバーメタリック プ
ライマーラッカー）およびガラス板の上に噴霧した。１
５分間の貯蔵の後、試料を１３０℃にて３０分間硬化し
た。
【００６１】その後試料を、Atlas UVCON 装置（ UVB-3
13ランプ）の中で、７０℃で８時間紫外線照射と５０℃
で４時間の凝縮とのサイクルにて屋外曝露した。
【００６２】以下のトリアジン類を試験した。
【００６３】
【化４】
【表１】 シルバーメタリック プライマーラッカー上の試料の表
面光沢を定例の間隔で測定した（ DIN67530 による２０
°光沢）。これらの測定の結果は、表１および表２に報
告して示す。表１における試料のラッカーフィルムの硬
化後の厚さは約２０μｍでありそして表２における試料
のそれは約４３μｍであった。
【００６４】さらに、ガラス板上に噴霧された試料（硬
化後のラッカーフィルムの厚さ 約２０μｍ）につい
て、８００時間屋外曝露後の紫外線吸収剤の損失を分光
分析法により測定した。これらの測定の結果を表３に示
す。
【００６５】表１ ：シルバーメタリック プライマーラッカー上の２
０μｍ透明ラッカーについて、屋外曝露前と曝露後の D
IN67530 による２０°光沢
【表２】
【００６６】表２ ：シルバーメタリック プライマーラッカー上の４
３μｍ透明ラッカーについて、屋外曝露前と曝露後の D
IN67530 による２０°光沢
【表３】
【００６７】表３ ：屋外曝露後の紫外線吸収剤の損失、ガラス板につ
き、波長λmax/nmにて測定。
【表４】
フロントページの続き (72)発明者 ジャーン−ルーク ビァバウム スイス国 ，1700 フライボルク ４ ，プランヘ ズーパー ２ (72)発明者 マリオ スロンゴ スイス国 ，1712 ターフェルス ，ザ ーゲトラインヴェーク ６ (56)参考文献 特開 平２−222457（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−293239（ＪＰ，Ａ) 特許2779981（ＪＰ，Ｂ２) 米国特許5096781（ＵＳ，Ａ) 米国特許4740542（ＵＳ，Ａ) 米国特許3242175（ＵＳ，Ａ) 欧州特許出願公開502816（ＥＰ，Ａ １) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09D 7/12

Claims (10)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 a)フィルム形成性バインダー、 b)安定剤として、少なくとも一種の式Ｉ 【化１】 ［式中、Ｒ1 は水素原子またはメチル基を表わし、 ｍは１を表わし、そしてＲ 2 は、水素原子、炭素原子数
    １ないし１８のアルキル基、炭素原子数６ないし２０の
    アルキルシクロアルキル基、−ＣＨ 2 ＣＯ−フェニル基
    を表すかまたは炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
    基（シクロヘキシル基を除く。）を表わす。］で表わさ
    れるヒドロキシフェニルトリアジンより成る光、酸素お
    よび熱により誘起された崩壊に対して安定化された塗
    料。
  2. 【請求項２】 成分a)はアルキド樹脂、アクリル樹脂、
    ポリエステル樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、エ
    ポキシ樹脂およびポリウレタン樹脂並びにこれらの混合
    物からなる群より選択されるところの請求項１記載の塗
    料。
  3. 【請求項３】 成分b)は、式 I［式中、Ｒ 1 は水素原子
    またはメチル基を表 わし、およびＲ 2 は炭素原子数１な
    いし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロ
    アルキル基（シクロヘキシル基を除く。）、または−Ｃ
    Ｈ 2 ＣＯ−フェニル基を表わす。］で表わされる化合物
    であるところの請求項１記載の塗料。
  4. 【請求項４】 別の安定剤として立体障害性アミンの種
    類の光安定剤を含む、請求項１記載の塗料。
  5. 【請求項５】 成分a)に基づいて、０．１ないし５重量
    ％の式Ｉで表わされる安定剤を含む、請求項１記載の塗
    料。
  6. 【請求項６】 成分a)に基づいて、０．０１ないし２重
    量％の立体障害性アミンの種類の光安定剤を含む、請求
    項４記載の塗料。
  7. 【請求項７】 別の安定剤として２−（２’−ヒドロキ
    シフェニル）ベンズトリアゾールの種類の光安定剤を含
    む、請求項１記載の塗料。
  8. 【請求項８】 成分a)および成分b)の水性分散液または
    水溶液であるところの請求項１記載の塗料。
  9. 【請求項９】 自動車用ラッカーであるところの請求項
    １記載の塗料。
  10. 【請求項１０】 二層コーティングのトップコートであ
    るところの請求項１記載の顔料非着色の塗料。
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